JPH0749408B2 - Ｎ‐フェニル‐２，２，６，６‐テトラハロシクロヘキサンイミン - Google Patents
Ｎ‐フェニル‐２，２，６，６‐テトラハロシクロヘキサンイミンInfo
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- JPH0749408B2 JPH0749408B2 JP62277204A JP27720487A JPH0749408B2 JP H0749408 B2 JPH0749408 B2 JP H0749408B2 JP 62277204 A JP62277204 A JP 62277204A JP 27720487 A JP27720487 A JP 27720487A JP H0749408 B2 JPH0749408 B2 JP H0749408B2
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- phenyl
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- tetrahalocyclohexaneimine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、消炎鎮痛解熱剤として有用な置換フェニル酢
酸の中間体であるＮ−フェニル−2,6−ジハロアニリン
（特公昭42−23418号公報参照）の原料となる新規化合
物Ｎ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサン
イミンに関する。
酸の中間体であるＮ−フェニル−2,6−ジハロアニリン
（特公昭42−23418号公報参照）の原料となる新規化合
物Ｎ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサン
イミンに関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 従来より、一般式（II）： （式中、R1は低級アルキル基、低級アルコキシ基、原子
番号35までのハロゲン原子、あるいはトリフルオロメチ
ル基を表わし、R2とR3とはそれぞれ水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、あるいは原子番号35までの
ハロゲン原子を表わし、R4は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、原子番号35までのハロゲン原子
あるいはトリフルオロメチル基を表わし、R5とR6とはそ
れぞれ水素原子、低級アルキル基またはベンジル基を表
わす）で示される置換フェニル酢酸の中間体であるＮ−
フェニル−2,6−ジハロアニリン、たとえばＮ−フェニ
ル−2,6−ジクロロアニリンの製造方法としては、反応
式： （式中、Ｘは臭素原子またはヨウ素原子を表わす）で示
されるように2,6−ジクロロアニリンとヨードベンゼン
またはブロモベンゼンとを炭酸カリウム−銅触媒でウル
マン反応を行なわせることによって製造する方法および
特公昭42−23418号公報に報告されている方法が用いら
れている。しかしながら、いずれの方法においても2,6
−ジクロロアニリンおよびヨードベンゼンはいずれも高
価であるので、それらを用いると製品コストが高くなる
という欠点を有する。また、ブロモベンゼンは比較的安
価ではあるが、これを用いたばあいにはＮ−フェニル−
２−クロロ−６−ブロモアニリンが副正するので、精製
のために多大の労力を必要とするという欠点を有する。
番号35までのハロゲン原子、あるいはトリフルオロメチ
ル基を表わし、R2とR3とはそれぞれ水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、あるいは原子番号35までの
ハロゲン原子を表わし、R4は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、原子番号35までのハロゲン原子
あるいはトリフルオロメチル基を表わし、R5とR6とはそ
れぞれ水素原子、低級アルキル基またはベンジル基を表
わす）で示される置換フェニル酢酸の中間体であるＮ−
フェニル−2,6−ジハロアニリン、たとえばＮ−フェニ
ル−2,6−ジクロロアニリンの製造方法としては、反応
式： （式中、Ｘは臭素原子またはヨウ素原子を表わす）で示
されるように2,6−ジクロロアニリンとヨードベンゼン
またはブロモベンゼンとを炭酸カリウム−銅触媒でウル
マン反応を行なわせることによって製造する方法および
特公昭42−23418号公報に報告されている方法が用いら
れている。しかしながら、いずれの方法においても2,6
−ジクロロアニリンおよびヨードベンゼンはいずれも高
価であるので、それらを用いると製品コストが高くなる
という欠点を有する。また、ブロモベンゼンは比較的安
価ではあるが、これを用いたばあいにはＮ−フェニル−
２−クロロ−６−ブロモアニリンが副正するので、精製
のために多大の労力を必要とするという欠点を有する。
本発明は、安価に高純度なＮ−フェニル−2,6−ジクロ
ロアニリンなどのＮ−フェニル−2,6−ジハロアニルン
を製造するために、その原料物質となるＮ−フェニル−
2,2,6,6−テトラシクロヘキシンイミンを提供すること
を目的とする。
ロアニリンなどのＮ−フェニル−2,6−ジハロアニルン
を製造するために、その原料物質となるＮ−フェニル−
2,2,6,6−テトラシクロヘキシンイミンを提供すること
を目的とする。
［問題点を解決するための手段］ しかして本発明者らは、従来技術の問題点に鑑み、Ｎ−
フェニル−2,6−ジハロアニリンを安価かつ高純度に製
造するための合成経路を鋭意検討した結果、Ｎ−フェニ
ル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサンイミンがＮ−
フェニル−2,6−ジハロアニリンの有用な新規中間体と
なることを見出し本発明を完成するに至った。
フェニル−2,6−ジハロアニリンを安価かつ高純度に製
造するための合成経路を鋭意検討した結果、Ｎ−フェニ
ル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサンイミンがＮ−
フェニル−2,6−ジハロアニリンの有用な新規中間体と
なることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されるＮ−フ
ェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサンイミンに
関する。
ェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサンイミンに
関する。
［実施例］ 本発明の出発原料としては容易に入手可能で安価なシク
ロヘキサノンをハロゲン化することにより容易にえられ
る2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサノンが用いられ
る。
ロヘキサノンをハロゲン化することにより容易にえられ
る2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサノンが用いられ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニル−2,2,6,
6−テトラハロシクロヘキサンイミンは、テトラハロシ
クロヘキサノンを有機溶媒中に溶解させ、触媒の存在下
アニリンを滴下して反応させることによって合成され
る。このとき溶媒を用いずテトラハロシクロヘキサノン
を反応に供してもよいが、通常有機溶媒中で反応を行な
わせるのが好ましい。
6−テトラハロシクロヘキサンイミンは、テトラハロシ
クロヘキサノンを有機溶媒中に溶解させ、触媒の存在下
アニリンを滴下して反応させることによって合成され
る。このとき溶媒を用いずテトラハロシクロヘキサノン
を反応に供してもよいが、通常有機溶媒中で反応を行な
わせるのが好ましい。
用いる有機溶媒は触媒として用いるルイス酸に対して不
活性であればよいが、たとえば四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素；ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族系または脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素などがあ
げられる。触媒として用いるルイス酸としては金属ハロ
ゲン化物や金属アルコキシドなどがあり、たとえば四塩
化チタン、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化
亜鉛、臭化亜鉛、塩化鉄、臭化鉄、塩化スズ、臭化ス
ズ、三フッ化ホウ素、アルミニウムイソプロポキシド、
テトラブチルチタネートがあげられる。ルイス酸により
反応効率を向上させることができる。
活性であればよいが、たとえば四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素；ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族系または脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素などがあ
げられる。触媒として用いるルイス酸としては金属ハロ
ゲン化物や金属アルコキシドなどがあり、たとえば四塩
化チタン、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化
亜鉛、臭化亜鉛、塩化鉄、臭化鉄、塩化スズ、臭化ス
ズ、三フッ化ホウ素、アルミニウムイソプロポキシド、
テトラブチルチタネートがあげられる。ルイス酸により
反応効率を向上させることができる。
たとえば、2,2,6,6−テトラクロロシクロヘキサノンを
用いたばあいには用いる触媒の添加量は2,2,6,6−テト
ラハロシクロヘキサノン１モルに対して0.75〜1.2モル
であるのが好ましく、また反応時間は１〜10時間の範囲
内であるが好ましい。また、反応温度は５〜20℃になる
ようにアニリンの滴下速度を調節するのが好ましい。反
応温度が５℃未満のばあい、反応速度が遅く、収率も低
くなる傾向があり、20℃をこえるばあい、副正成物を生
じ、収率が低下する傾向がある。
用いたばあいには用いる触媒の添加量は2,2,6,6−テト
ラハロシクロヘキサノン１モルに対して0.75〜1.2モル
であるのが好ましく、また反応時間は１〜10時間の範囲
内であるが好ましい。また、反応温度は５〜20℃になる
ようにアニリンの滴下速度を調節するのが好ましい。反
応温度が５℃未満のばあい、反応速度が遅く、収率も低
くなる傾向があり、20℃をこえるばあい、副正成物を生
じ、収率が低下する傾向がある。
アニリンの滴下終了後、室温で２〜５時間熟成を行なう
ことにより、反応を終了させる。ついで、たとえば、触
媒として四塩化チタン、溶媒としてトルエンを用いたば
あいには、反応液を冷水中に撹拌させながら移し、前記
四塩化チタンを加水分解させてトルエン層と水層とを分
離しトルエン層を減圧下で濃縮して黒色固形物をうる。
さらに、この黒色固形物をメタノール中での再結晶など
により本発明の目的化合物であるＮ−フェニル−2,2,6,
6−テトラハロシクロヘキサンイミンをうることができ
る。
ことにより、反応を終了させる。ついで、たとえば、触
媒として四塩化チタン、溶媒としてトルエンを用いたば
あいには、反応液を冷水中に撹拌させながら移し、前記
四塩化チタンを加水分解させてトルエン層と水層とを分
離しトルエン層を減圧下で濃縮して黒色固形物をうる。
さらに、この黒色固形物をメタノール中での再結晶など
により本発明の目的化合物であるＮ−フェニル−2,2,6,
6−テトラハロシクロヘキサンイミンをうることができ
る。
本発明は、以上のような方法を用いることにより、反応
式： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）にしたがって合成
される。
式： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）にしたがって合成
される。
えられたＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘ
キサンイミンをジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホニウムアミドなどのアミド
類、クロロベンゼン、シアノベンゼン、ニトロベンゼ
ン、アニソールなどの極性芳香族溶媒、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル、ジメチル
スルホキシドなどのアプロティック極性溶媒などの溶媒
中で、熱または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカ
ル土類金属の炭酸塩、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ムなどの金属酸化物、トリエチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン、アニリンなどのアミン類など塩基によ
り容易にＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘ
キサンイミン１モルから２モルのハロゲン化水素を脱離
させることができ、高純度のＮ−フェニル−2,6−ジハ
ロアニリンをうることができる。
キサンイミンをジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホニウムアミドなどのアミド
類、クロロベンゼン、シアノベンゼン、ニトロベンゼ
ン、アニソールなどの極性芳香族溶媒、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル、ジメチル
スルホキシドなどのアプロティック極性溶媒などの溶媒
中で、熱または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカ
ル土類金属の炭酸塩、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ムなどの金属酸化物、トリエチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン、アニリンなどのアミン類など塩基によ
り容易にＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘ
キサンイミン１モルから２モルのハロゲン化水素を脱離
させることができ、高純度のＮ−フェニル−2,6−ジハ
ロアニリンをうることができる。
以下、実施例および応用例をあげて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
実施例１ １容ガラス製反応器に、2,2,6,6−テトラクロロシク
ロヘキサノン90g（0.39モル）、トルエン200gおよび四
塩化チタン81g（0.43モル）を入れ、氷浴中で５℃に冷
却し、攪拌しながら、この溶液にアニリン145g（1.56モ
ル）を徐々に滴下した。その際反応温度が５〜20℃にな
るようにアニリンの滴下速度を調節した。アニリンの滴
下終了後、室温で２時間熟成を行なった。反応終了後、
反応液を300gの冷水（10℃）中に攪拌しながら移し、四
塩化チタンを加水分解した。トルエン層と水層とに分離
した反応液のうちトルエン層を減圧下で濃縮して黒色固
形物120gをえた。この固形物をメタノール中で再結晶さ
せることにより黄色針状晶のＮ−フェニル−2,2,6,6−
テトラクロロシクロヘキサンイミン108gをえた（収率:8
9.6％、mp:71.8〜72.6℃）。1 H−NMR、IRおよび元素分析による分析結果を以下に示
す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3、内部標準:TMS） IR（KBr錠剤） νＮ−C:1665（cm-1） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Cl（％） 実側値 46.29 3.47 4.51 45.38 理論値 46.34 3.57 4.50 45.59 応用例１ １容ガラス製反応器に実施例１でえられたＮ−フェニ
ル−2,2,6,6−テトラクロロシクロヘキサンイミン100g
（0.32モル）およびクロロベンゼン500gを入れ攪拌しな
がら油浴中で加熱した。その際反応温度が100℃になる
ように制御しながら５時間反応させた。反応後、25℃ま
で冷却し、10％水酸化ナトリウム水溶液300gを用いて洗
浄したのち有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下でクロロベンゼンを留去して黒色固形状のＮ−フェニ
ル−2,6−ジクロロアニリン64.7gをえた（収率:85％、m
p:49.5〜50.7℃、純度:92.1％）。
ロヘキサノン90g（0.39モル）、トルエン200gおよび四
塩化チタン81g（0.43モル）を入れ、氷浴中で５℃に冷
却し、攪拌しながら、この溶液にアニリン145g（1.56モ
ル）を徐々に滴下した。その際反応温度が５〜20℃にな
るようにアニリンの滴下速度を調節した。アニリンの滴
下終了後、室温で２時間熟成を行なった。反応終了後、
反応液を300gの冷水（10℃）中に攪拌しながら移し、四
塩化チタンを加水分解した。トルエン層と水層とに分離
した反応液のうちトルエン層を減圧下で濃縮して黒色固
形物120gをえた。この固形物をメタノール中で再結晶さ
せることにより黄色針状晶のＮ−フェニル−2,2,6,6−
テトラクロロシクロヘキサンイミン108gをえた（収率:8
9.6％、mp:71.8〜72.6℃）。1 H−NMR、IRおよび元素分析による分析結果を以下に示
す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3、内部標準:TMS） IR（KBr錠剤） νＮ−C:1665（cm-1） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Cl（％） 実側値 46.29 3.47 4.51 45.38 理論値 46.34 3.57 4.50 45.59 応用例１ １容ガラス製反応器に実施例１でえられたＮ−フェニ
ル−2,2,6,6−テトラクロロシクロヘキサンイミン100g
（0.32モル）およびクロロベンゼン500gを入れ攪拌しな
がら油浴中で加熱した。その際反応温度が100℃になる
ように制御しながら５時間反応させた。反応後、25℃ま
で冷却し、10％水酸化ナトリウム水溶液300gを用いて洗
浄したのち有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下でクロロベンゼンを留去して黒色固形状のＮ−フェニ
ル−2,6−ジクロロアニリン64.7gをえた（収率:85％、m
p:49.5〜50.7℃、純度:92.1％）。
また、えられたＮ−フェニル−2,6−ジクロロアニリン
を1H−NMR、IRおよび元素分析した結果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3、内部標準:TMS） δppm:7.53〜6.55（8H、ｍ、核）、5.83（1H、ｓ、NH） IR（KBr錠剤） νNH 3380（cm-1） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Cl（％） 実側値 60.53 3.81 5.88 29.78 理論値 60.48 3.89 5.92 29.70 応用例２ 応用例１において、触媒として炭酸ナトリウム40g（0.3
8モル）を用い反応温度を95℃に制御したほかは、応用
例１と同様にして反応を行ないＮ−フェニル−2,6−ジ
クロロアニリン66.3gをえた（収率:87％、mp:応用例１
と同様、純度:95.1％）。えられたＮ−フェニル−2,6−
ジクロロアニリンを1H−NMR、IRおよび元素分析を行な
った結果、応用例１と同様の分析結果がえられた。
を1H−NMR、IRおよび元素分析した結果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3、内部標準:TMS） δppm:7.53〜6.55（8H、ｍ、核）、5.83（1H、ｓ、NH） IR（KBr錠剤） νNH 3380（cm-1） 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Cl（％） 実側値 60.53 3.81 5.88 29.78 理論値 60.48 3.89 5.92 29.70 応用例２ 応用例１において、触媒として炭酸ナトリウム40g（0.3
8モル）を用い反応温度を95℃に制御したほかは、応用
例１と同様にして反応を行ないＮ−フェニル−2,6−ジ
クロロアニリン66.3gをえた（収率:87％、mp:応用例１
と同様、純度:95.1％）。えられたＮ−フェニル−2,6−
ジクロロアニリンを1H−NMR、IRおよび元素分析を行な
った結果、応用例１と同様の分析結果がえられた。
［発明の効果］ 本発明のＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘ
キサンイミンは、いずれも安価な原料であるシクロヘキ
サノンのハロゲン化により容易にえられる2,2,6,6−テ
トラハロシクロヘキサノンとアニリンとから高収率でえ
られ、しかも本発明のＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラ
ハロシクロヘキサンイミンは、塩基または熱により容易
に脱ハロゲン化水素してＮ−フェニル−2,6−ジハロア
ニリンに高収率、高純度で変換されるため、安価で高純
度なＮ−フェニル−2,6−ジハロアニリンを提供しうる
という効果を奏する。
キサンイミンは、いずれも安価な原料であるシクロヘキ
サノンのハロゲン化により容易にえられる2,2,6,6−テ
トラハロシクロヘキサノンとアニリンとから高収率でえ
られ、しかも本発明のＮ−フェニル−2,2,6,6−テトラ
ハロシクロヘキサンイミンは、塩基または熱により容易
に脱ハロゲン化水素してＮ−フェニル−2,6−ジハロア
ニリンに高収率、高純度で変換されるため、安価で高純
度なＮ−フェニル−2,6−ジハロアニリンを提供しうる
という効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されるＮ−フ
ェニル−2,2,6,6−テトラハロシクロヘキサンイミン。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277204A JPH0749408B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Ｎ‐フェニル‐２，２，６，６‐テトラハロシクロヘキサンイミン |
| US07/228,134 US4908479A (en) | 1987-10-30 | 1988-08-03 | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine |
| EP88112590A EP0313740B1 (en) | 1987-10-30 | 1988-08-03 | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine and processes for preparing 2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine derivative and 2,6-dihaloaniline derivative |
| DE8888112590T DE3880072T2 (de) | 1987-10-30 | 1988-08-03 | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalogencyclohexanimin und verfahren zur herstellung von derivaten des 2,2,6,6-tetrahalogencyclohexanimins und von derivaten des 2,6-dihalogenanilins. |
| KR1019880010235A KR950005770B1 (ko) | 1987-10-30 | 1988-08-10 | N-페닐-2,2,6,6-테트라할로사이크로 헥산이민 및 2,2,6,6-테트라할로사이크로 헥산이민 유도체 및 2,6-디할로아닐린 유도체의 제조방법 |
| US07/427,390 US5001264A (en) | 1987-10-30 | 1989-10-27 | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine and processes for preparing 2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine derivative and 2,6-dihaloaniline derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277204A JPH0749408B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Ｎ‐フェニル‐２，２，６，６‐テトラハロシクロヘキサンイミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117853A JPH01117853A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0749408B2 true JPH0749408B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17580258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277204A Expired - Fee Related JPH0749408B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Ｎ‐フェニル‐２，２，６，６‐テトラハロシクロヘキサンイミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749408B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19920486A1 (de) * | 1999-05-04 | 2000-11-09 | Basf Ag | Metallorganische Katalysatoren für die Polymerisation ungesättigter Verbindungen |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277204A patent/JPH0749408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01117853A (ja) | 1989-05-10 |
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