JPH0748208A

JPH0748208A - 線虫防除剤

Info

Publication number: JPH0748208A
Application number: JP19589693A
Authority: JP
Inventors: Koji Hatano; 耕司秦野; Isamu Narita; 勇成田; Toru Nakajima; 徹中島; Tatsuo Okada; 辰夫岡田; Ikuo Fujishige; 育夫藤重
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1993-08-06
Filing date: 1993-08-06
Publication date: 1995-02-21

Abstract

(57)【要約】【目的】解熱鎮痛化合物を有効成分とする線虫防除剤を
提供することである。【構成】サリチル酸などの解熱鎮痛化合物は、例えば、
サツマイモネコブセンチュウなどのような線虫がトマト
などの作物の根に侵入するのを阻止することによって、
オキサミルなどのような接触剤と同等以上に線虫の侵入
を抑制できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、作物に線虫抵抗性を付
与する解熱鎮痛化合物を有効成分とする線虫防除剤に関
するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】線虫はアグロバクテリウム属，シュ
ードモナス属，フザリウム属などによる土壌病害やウイ
ルス病の発病を助長したり伝播することが知られてい
る。従来、線虫防除剤としては、燻蒸剤（例えば、臭化
メチル，クロルピクリンなど）、接触剤（例えば、オキ
サミル，ピラクロホス，ホスチアゼイトなど）がある。

【０００３】燻蒸剤は土壌中の線虫に直接作用し、殺線
虫効果を示すことによって、線虫が作物の根に侵入する
ことを防止している。これは刺激性を有するので、使用
の際には、使用者のみならず生物一般に対する配慮が必
要である。また、十分な線虫防除効果を期待するため
に、どうしても土壌へ多量に投入する傾向がみられる。
そのため、環境毒性や土壌中の有用生物の死滅が懸念さ
れている（殺線虫効果に選択性がないので、例えば、土
壌中の病原菌を食べる有用な線虫も死滅させてしま
う。）。

【０００４】接触剤は土壌中の線虫が直接化合物に接触
した際に又は作物の根に侵入した際に、その根中で殺線
虫効果を示すことによって、線虫が生存・増殖すること
を防止していると考えられている。これを使用した場合
でも、燻蒸剤と同様に、土壌中の有用生物の死滅が懸念
されている。しかしながら、これらの薬剤を使用して
も、燻蒸剤では土壌中にそのムラが生じることを避ける
ことは困難であり、接触剤でも作物の多数の根中にその
ムラが生じることを避けることは困難であることから、
これらの薬剤には使用上の安全性，効果及びその選択性
に問題があった。

【０００５】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、解熱鎮痛化
合物を有効成分とする線虫防除剤を提供することであ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、解熱鎮痛化合物が土
壌中の有用生物を死滅させることなく作物への線虫の侵
入を抑制することによって、作物を線虫害から保護する
能力を著しく高めることができることを見出し、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は解熱鎮痛化合物を
有効成分とする線虫防除剤に関するものである。以下、
詳細に説明する。本発明における解熱鎮痛化合物は、上
昇した体温調節中枢のセットポイントを正常レベルまで
低下させることによって解熱させることができ、また、
中枢性に視床下部に作用することによって鎮痛作用を有
する化合物である。そして、そのような化合物として
は、例えば、サリチル酸誘導体，アニリン誘導体，プロ
ピオン酸誘導体，ピラゾロン誘導体，インドメタシン，
アントラニル酸誘導体などを挙げることができる。サリ
チル酸誘導体としては、次式（Ｉ）：

【０００７】

【化１】

【０００８】（式中、Ｒ¹は水酸基，炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基，カルボキシフェニル基又はアミノ基
を表し；Ｒ²は水素原子，炭素原子数２〜５個のアルキ
ルカルボニル基又は炭素原子数１〜４個のアルキル基を
表す。）で示される化合物を挙げることができる。

【０００９】Ｒ¹における炭素原子数１〜４個のアルコ
キシ基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙
げることができるが；好ましくはメトキシ基がよい。Ｒ
²における炭素原子数２〜５個のアルキルカルボニル基
としては、例えば、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分
岐状のアルキル基を有するものを挙げることができる
が；好ましくはメチルカルボニル基がよい。

【００１０】Ｒ²における炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げ
ることができるが；好ましくはエチル基がよい。好まし
いサリチル酸誘導体としては、サリチル酸，アセチルサ
リチル酸，サリチロイルサリチル酸，サリチルアミド，
２−エトキシベンズアミドなどを挙げることができる。

【００１１】最も好ましいサリチル酸誘導体としては、
サリチル酸，アセチルサリチル酸，サリチロイルサリチ
ル酸などを挙げることができる。これらは、市販品とし
て入手することできる。アニリン誘導体としては、次式（II）：

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒ³は炭素原子数１〜４個のアル
キル基，−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃又はアミノ基を表し；Ｒ
⁴は水素原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，水
酸基又は−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣ₆Ｈ₅を表す。）で示され
る化合物を挙げることができる。

【００１４】Ｒ³における炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げ
ることができるが；好ましくはメチル基がよい。Ｒ⁴に
おける炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、例
えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくは炭素原子数が１〜４個のものがよく；さ
らに好ましくはエトキシ基がよい。

【００１５】好ましいアニリン誘導体としては、アセト
アニリド，フェナセチン，ｐ−オキシアセトアニリド，
ラクチルフェネチジン，シンナピリンなどを挙げるここ
とができる。最も好ましいアニリン酸誘導体としては、
フェナセチンなどを挙げることができる。これらは、市
販品として入手することができる。プロピオン酸誘導体
としては、次式(III）：

【００１６】

【化３】

【００１７】（式中、Ｒ⁵はハロゲン原子，フェニル基
又はフェニルカルボニル基を表し；ｍは１又は２を表
す。）で示される化合物を挙げることができる。Ｒ⁵に
おけるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子，ヨウ
素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができ
るが；好ましくはフッ素原子がよい。

【００１８】ｎは１又は２で、その置換基の位置は特に
限定されないが；Ｒ⁵がハロゲン原子の場合には、置換
基の位置は３−位が好ましく；Ｒ⁵がフェニル基の場合
には、置換基の位置は４−位が好ましく；Ｒ⁵がフェニ
ルカルボニル基の場合には、置換基の位置は３−位が好
ましい。好ましいプロピオン酸誘導体としては、フルル
ビプロフェン，ケトプロフェンなどを挙げることができ
る。これらは、市販品として入手することができる。

【００１９】ピラゾロン誘導体としては、次式（IV）：

【００２０】

【化４】

【００２１】（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素原子数１〜４
個のアルキル基を表し；Ｒ⁸は水素原子，炭素原子数１
〜６個のアルキルアミノ基を表す。）で示される化合物
を挙げることができる。

【００２２】Ｒ⁶及びＲ⁷における炭素原子数１〜４個
のアルキル基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくはメチル基がよ
い。Ｒ⁸における炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ
基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のアルキル基を
置換基として有するアミノ基を挙げることができるが；
置換アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１〜４個が
よく；さらに好ましくはメチル基がよい。

【００２３】好ましいピラゾロン誘導体としては、アン
チピリン，アミノピリンなどを挙げることができる。最
も好ましいピラゾロン誘導体としては、アミノピリンな
どを挙げることができる。これらは、市販品として入手
することができる。アントラニル酸誘導体としては、次式（Ｖ）：

【００２４】

【化５】

【００２５】（式中、Ｒ⁹は炭素原子数１〜４個のアル
キル基又は炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を表
し；ｎは１又は２を表す。）で示される化合物を挙げる
ことができる。

【００２６】Ｒ⁹における炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基としては、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げ
ることができるが；好ましくはメチル基がよい。Ｒ⁹に
おけるハロアルキル基のハロゲン原子としては、例え
ば、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子など
を挙げることができるが；好ましくはフッ素原子がよ
い。Ｒ⁹におけるハロアルキル基のアルキル基として
は、例えば、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくはメチル基がよい。Ｒ⁹における最も
好ましいハロアルキル基は、トリフルオロメチル基であ
る。

【００２７】ｎは１又は２で、その置換基の位置は特に
限定されないが；Ｒ⁹が炭素原子数１〜４個のアルキル
基の場合には、置換基の位置は２，３−位が好ましく；
Ｒ⁹がハロアルキル基の場合には、置換基の位置は３−
位が好ましい。

【００２８】好ましいアントラニル酸誘導体としては、
フルフェナム酸，メフェナム酸などを挙げることができ
る。最も好ましいアントラニル誘導体としては、メフェ
ナム酸などを挙げることができる。これらは、市販品と
して入手することができる。

【００２９】本発明の線虫防除剤は、前記の各種の解熱
鎮痛化合物の１種以上を有効成分として含有しており、
サツマイモネコブセンチュウなどの線虫が作物内に侵入
するのを抑制することができる。

【００３０】解熱鎮痛化合物は、単独で使用することも
できるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分
散剤，補助剤などを配合し、粉剤，乳剤，微粒剤，粒
剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物と
して、製剤して使用することが好ましい。

【００３１】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安又は尿素
などの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳
香族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、
塩素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エ
ーテル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど），ケ
トン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００３２】本剤の植物への付着，吸収の向上，薬剤の
分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用で
きる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール
硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンスル
ホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルなど
を挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善
するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース，
ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助剤と
して用いることができる。

【００３３】本剤の製造では、前記の担体、界面活性
剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
解熱鎮痛化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳
剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５
重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常
０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エ
アゾールでは通常０．１〜５重量％である。これらの製
剤は、適当な濃度に希釈して、植物茎葉に散布すること
によって使用することができる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。実施例１〔線虫侵入の阻止効果〕表１に示した各種の解熱鎮痛化合物を各々、エタノール
（１ｍｌ）に溶解し、Ｔｗｅｅｎ２０（５００ｐｐｍ，
１９ｍｌ）を加え、表１に示した各種の濃度（２５０、
５００、１，０００ｐｐｍなど）に調製した薬剤溶液を
得た。比較薬剤の溶液は、接触剤であるオキサミルを用
いて、前記の化合物と同様にして調製した。発芽後２週
間経過したトマト（品種名：ポンテローザ）の地上部を
薬剤溶液に３０秒間浸漬処理し、ビニールポット（内径
６ｃｍ）に移植した。１週間後、ポット当たり約１００
頭のサツマイモネコブセンチュウを接種した。さらに４
日後、酸性フクシンで染色して、根中に侵入したサツマ
イモネコブセンチュウを数えて、線虫侵入の阻止効果を
調べた。侵入の抑制効果の評価の結果は、次に示す式か
ら線虫侵入の抑制率を求め、

【００３５】

【数１】

【００３６】その線虫侵入の抑制率の範囲によって、６
段階（Ａ：９０％以上の抑制，Ｂ：６０〜８９％の抑
制，Ｃ：３０〜５９％の抑制，Ｄ：２９％以下の抑制）
で示した。これらの結果を表１に示す。

【００３７】

【表１】

【００３８】実施例２〔浸漬効果〕表１に示した各種の解熱鎮痛化合物を各々、少量のメタ
ノールに溶解し、所定の濃度（１ｐｐｍ、１，０００ｐ
ｐｍ）に水で希釈した後、プラスチックカップ（内径１
０ｍｍ）に移し、各薬剤溶液を得た。前記の薬剤溶液に
サツマイモネコブセンチュウ（約１００頭）を入れ、４
８時間放置した。処理後、顕微鏡を用いてサツマイモネ
コブセンチュウの状態を観察し、薬剤無処理区の状態と
の比較から殺線虫活性を評価した。その結果、オキサミ
ルは１０ｐｐｍで全てのサツマイモネコブセンチュウを
死亡又はその活動を停止させた。しかし、前記の全ての
解熱鎮痛化合物の薬剤溶液では、１，０００ｐｐｍでも
線虫を死亡又はその活動を停止させることはなかった。

【００３９】

【発明の効果】本発明の解熱鎮痛化合物を有効成分とす
る線虫防除剤は、燻蒸剤や接触剤のように土壌の有用生
物を死滅させる恐れがなく、作物への線虫の侵入を抑制
するという新たに異なる防除機能を有することによって
作物を線虫害から保護することができる優れたものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者岡田辰夫山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者藤重育夫山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】解熱鎮痛化合物を有効成分とする線虫防
除剤。