JP2008037775A - 害虫防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド及びそれらを基本骨格とするアルカロイドを有効成分とする害虫防除剤に関するものである。
衛生および農園芸用の害虫防除剤として多数の合成有機化合物が使用されているが、大部分のものは有機リン酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合物、有機含窒素化合物あるいは有機ピレスロイド系化合物に属している。しかしこれらの化合物の大半は、防除能率は高いものの、生物間の選択毒性が低く、魚毒性や残留性などの環境毒性も大きいことから、残留性が低く易分解性で、しかも低毒性で選択毒性の高いより安全な防除剤が望まれていた。また、近年新たな薬品耐性の強い害虫の出現に対して、交差耐性を示さない害虫防除剤の出現も期待されている。このような視点から、テルペンやアルカロイドなどの天然化学物質に由来する防除剤の開発が試みられており、例えば、天然物であるニコチンをリード化合物としてイミダクロプリドをはじめとするネオニコチノイド系のいくつかの農業害虫防除薬剤が上市されている(例えば特許文献1、
特許文献2、特許文献3、非特許文献1参照)。
特許文献2、特許文献3、非特許文献1参照)。
しかし、アルカロイドについては、例えば特許文献4に、ケレリスリンが抗血小板凝集阻害剤として有用なことが開示されているように医療用途への適用がほとんどであり、害虫防除剤を目指して開発されたものは未だ知られていない。
特公平6−6585号公報
特開平2−171号公報
特許第2926954号公報
特開平2−243628号公報
「続医薬品の開発、第18巻、農薬の開発III」広川書店、1993年第629−648頁
本発明は、アルカロイド由来成分を有効成分とし、安全性の高い衛生害虫及び農業害虫防除剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行い、ケシ科植物であるタケニグサ(Macleaya cordata)等の抽出物についてその含有成分を研究した結果、下記一般式(I)で示されるケレリスリンおよびサンゲナリンンとそれらを基本骨格とするアルカロイド誘導体又は塩が、衛生害虫及び農業害虫防除剤として、特に蚊およびハエの幼虫に高い致死作用をもたらすことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の構成を採用する。
(1)一般式(I)
(I)
(式中、R1、R2、R3、R4はおのおの独立して水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、アセトキシ基を示すか、もしくはR1、R2及び/又はR3、R4は一緒になってメチレンジオキシ基を示す。また、Xはメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。)で示されるベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド及びそれらを基本骨格とするアルカロイド誘導体又はそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする害虫防除剤。
(2)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、ケレリスリン(R1、R2が一緒になってメチレンジオキシ基、R3及びR4がメトキシ基、Xがメチル基)又はその塩である(1)記載の害虫防除剤。
(3)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、サンゲナリン(R1、R2及びR3、R4が一緒になってメチレンジオキシ基、Xがメチル基)又はその塩である(1)記載の害虫防除剤。
(4)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、タケニグサ由来物である(1)乃至(3)のいずれか記載の害虫防除剤。
(5)蚊、ハエ幼虫用の衛生害虫防除剤である(1)乃至(4)のいずれか記載の害虫防除剤。
(1)一般式(I)
(式中、R1、R2、R3、R4はおのおの独立して水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、アセトキシ基を示すか、もしくはR1、R2及び/又はR3、R4は一緒になってメチレンジオキシ基を示す。また、Xはメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。)で示されるベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド及びそれらを基本骨格とするアルカロイド誘導体又はそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする害虫防除剤。
(2)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、ケレリスリン(R1、R2が一緒になってメチレンジオキシ基、R3及びR4がメトキシ基、Xがメチル基)又はその塩である(1)記載の害虫防除剤。
(3)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、サンゲナリン(R1、R2及びR3、R4が一緒になってメチレンジオキシ基、Xがメチル基)又はその塩である(1)記載の害虫防除剤。
(4)ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、タケニグサ由来物である(1)乃至(3)のいずれか記載の害虫防除剤。
(5)蚊、ハエ幼虫用の衛生害虫防除剤である(1)乃至(4)のいずれか記載の害虫防除剤。
本発明の害虫防除剤は、ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド類の少なくとも一種を有効成分とするので人畜に対する安全性が極めて高い。しかも、従来の害虫防除剤とは作用機作が異なるため、薬品耐性の発達した衛生害虫ならびに農業害虫に対しても優れた殺虫効力を示し、新しい害虫防除剤として有望である。
本発明の害虫防除剤は、有効成分として一般式(I)
(I)
(式中、R1、R2、R3、R4はおのおの独立して水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、アセトキシ基を示すか、もしくはR1、R2及び/又はR3、R4は一緒になってメチレンジオキシ基を示す。また、Xはメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。)で示されるベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド及びそれらを基本骨格とするアルカロイド誘導体又はそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を使用する。
(式中、R1、R2、R3、R4はおのおの独立して水素原子、水酸基、メチル基、メトキシ基、アセトキシ基を示すか、もしくはR1、R2及び/又はR3、R4は一緒になってメチレンジオキシ基を示す。また、Xはメチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。)で示されるベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイド及びそれらを基本骨格とするアルカロイド誘導体又はそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を使用する。
これらの化合物のうち、ケレリスリン(R1、R2が一緒になってメチレンジオキシ基、R3及びR4がメトキシ基、Xがメチル基を形成)、又はサンゲナリン(R1、R2及びR3、R4が一緒になってメチレンジオキシ基、Xがメチル基)はケシ科植物に特有のアルカロイドで、特に有用である。
ケレリスリン、サンゲナリンは、タケニグサの生体あるいは乾燥体から、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸などの親水性溶媒やトルエン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルムなどの親油性溶媒あるいはそれらの何れかとの混合溶媒などを用いて常温乃至溶媒の沸点程度にて抽出することにより得られる。また、炭酸ガスによる超臨界抽出によっても抽出できる。これらの抽出物質はそのまま使用してもよいが、さらにイオン交換樹脂、シリカゲル、活性炭などによる吸着精製やカラムクロマト、再結晶などにより精製したものも使用できる。
本発明では、ケレリスリン、サンゲナリン及びそれらの誘導体は、天然抽出物あるいは化学合成物のいずれでも構わない。そして、それらは無機酸(例えば炭酸、塩酸、硫酸、リン酸など)、有機酸(蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、脂肪酸、桂皮酸、ベンゼンスルホン酸、石炭酸など)との塩として使用することも可能である。
一般式(I)で示されるベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドやそれらの誘導体又はその塩は、それぞれ単独で又は複合して使用することも可能であるが、害虫防除剤として使いやすくするために担体を配合し製剤化して用いるのが一般的である。
害虫防除剤の製剤化に際しては、何らの特別の条件を必要とせず、一般的方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、燻蒸剤等の任意の剤型に調製することができ、それらをそれぞれの目的に応じて各種用途に供し得る。
担体としては、固形担体としてカオリン、ベントナイト、セライト、タルク、白土、バームキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、活性炭等の無機物質、デンプン粉、鋸屑、小麦粉、シクロデキストリン、ペクチン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等の有機物質を使用することができる。液体担体として水、アルコール類(例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素(例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油)、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素(例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等)等の溶媒が適当であり、これらは1種又は2種以上を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
さらに、乳化、分散、安定化などの使用目的に応じて界面活性剤、水溶性高分子、滑沢剤、
酸化防止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。
酸化防止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。
界面活性剤としてはジアルキルスルホコハク酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩、アシルN−メチルタウリン塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、N−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキサイド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤;アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤;レシチン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシ−N−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤;ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体等の高分子界面活性剤等を例示することができる。
水溶性高分子としてはグアーガム、クインスシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなどを例示することができる。
滑沢剤としてはステアリン酸カルシウム、パラフィンワックス、ポリエチレングリコール、などを例示することができる。
酸化防止剤としては、BHT、BHA、没食子酸プロピル、トコフェロール及び/又はその誘導体、アスコルビン酸及び/又はその誘導体等を例示することができる。
防腐剤としてはフェノール類、安息香酸及びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
更に本発明の害虫防除剤には、肥料、植物成長調整剤、殺菌剤、昆虫フェロモンなどの植物保護剤や害虫防除を助けるものを混合してさらに効力のある多目的な害虫防除剤を調製することができる。
本発明の害虫防除剤が対象とする害虫としては、具体例として、例えば、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシなどのアブラムシ類、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類、ハダニ、チヤノホコリダニなどのダニ類、ナスハモグリバエ、マメハモグリバエなどのハモグリバエ類などの農業害虫が挙げられる。また、蚊、ハエ、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であるが、特に、双翅目衛生害虫の蚊(例えばハマダラカ、ヤブカ、アカイエカ、ネッタイシマカなど)の幼虫であるボウフラとハエの幼虫であるウジの防除には好適に用いられる。
本発明の害虫防除剤の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等により広範囲に変えられるが、通常一般式(I)のベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドとして100m2あたり0.01g〜1000g、好ましくは1g〜500gになるようにすることが望ましい。本発明の害虫防除剤が水和剤である場合には、本発明の有効成分として0.001〜10%、好ましくは0.01〜1%に希釈して使用すればよい。
以下本発明を実施例にて更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
約3kgの
タケニグサの葉部および茎部メタノール抽出液をろ過後、エバポレーターにて濃縮し抽出物を得た。これを1から300ppmの濃度となるよう水、エタノールまたはアセトンで希釈して害虫防除剤を得た。
タケニグサの葉部および茎部メタノール抽出液をろ過後、エバポレーターにて濃縮し抽出物を得た。これを1から300ppmの濃度となるよう水、エタノールまたはアセトンで希釈して害虫防除剤を得た。
タケニグサの葉部および茎部のメタノール抽出液から探索して、各種クロマトおよび再結晶により、有効成分としてケレリスリン、サンゲナリンを単離した。これらをそれぞれ10ppm及び100ppmの濃度に水、エタノールまたはアセトンで希釈して害虫防除剤を得た。
[効果試験]アカイエカ幼虫の殺ボウフラ試験
実施例1および実施例2の防除剤につき、対照供試化合物としてニコチンを選定し、アカイエカの幼虫であるボウフラに対する致死試験を実施した結果を表1に示した。
実施例1および実施例2の防除剤につき、対照供試化合物としてニコチンを選定し、アカイエカの幼虫であるボウフラに対する致死試験を実施した結果を表1に示した。
試験の結果から、実施例1および実施例2の防除剤は対照供試化合物のニコチンに比べて高い優れた致死効果を示すことが認められた。
[魚毒性試験]環境毒性試験の一例
15Lの水道水の入ったφ20cmのガラスポッドに実施例1の供試薬剤を所定の薬剤濃度になるように添加しよく攪拌し均一になるようにする。タケニグサ抽出物はアセトン約10mLに溶解させ添加した。比較供試化合物としてニコチンを選定し、コントロール区にもアセトン10mLを添加した。その後、各ガラスポッドに供試魚のヒメダカを20匹ずつ入れた。観察は24、48、72及び96時間後に実施した。その結果を表2に示した。試験期間中、給餌は行わなかった。実施例1のタケニグサ抽出物及びコントロール区(水のみ)は各2反復実施した。
15Lの水道水の入ったφ20cmのガラスポッドに実施例1の供試薬剤を所定の薬剤濃度になるように添加しよく攪拌し均一になるようにする。タケニグサ抽出物はアセトン約10mLに溶解させ添加した。比較供試化合物としてニコチンを選定し、コントロール区にもアセトン10mLを添加した。その後、各ガラスポッドに供試魚のヒメダカを20匹ずつ入れた。観察は24、48、72及び96時間後に実施した。その結果を表2に示した。試験期間中、給餌は行わなかった。実施例1のタケニグサ抽出物及びコントロール区(水のみ)は各2反復実施した。
試験の結果、タケニグサ抽出物はニコチンよりはるかに低い魚毒性を示した。
Claims (5)
- ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、ケレリスリン(R1、R2が一緒になってメチレンジオキシ基、R3及びR4がメトキシ基、Xがメチル基)又はその塩であることを特徴とする請求項1記載の害虫防除剤。
- ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、サンギナリン(R1、R2及びR3、R4が一緒になってメチレンジオキシ基、Xがメチル基)又はその塩であることを特徴とする請求項1記載の害虫防除剤。
- ベンゾ[c]フェナンスリジンアルカロイドが、タケニグサ由来物であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか記載の害虫防除剤。
- 蚊、ハエ幼虫用の衛生害虫防除剤であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか記載の害虫防除剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006211923A JP2008037775A (ja) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | 害虫防除剤 |
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
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WO2013151041A1 (ja) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | 静岡商工会議所 | 植物の環境ストレス耐性向上用組成物及び植物の環境ストレス耐性を向上させる方法 |
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2006
- 2006-08-03 JP JP2006211923A patent/JP2008037775A/ja active Pending
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