JP2003104818A - フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤 - Google Patents
フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤Info
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- JP2003104818A JP2003104818A JP2002216472A JP2002216472A JP2003104818A JP 2003104818 A JP2003104818 A JP 2003104818A JP 2002216472 A JP2002216472 A JP 2002216472A JP 2002216472 A JP2002216472 A JP 2002216472A JP 2003104818 A JP2003104818 A JP 2003104818A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】フラボノイド配糖体類を含有する安全性の高い
防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤の提供。 【解決手段】下記式（１）で示されるフラボノイド配糖
体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする害虫防除剤。特に食用植物由来のフラ
ボノイド配糖体類を含有する害虫防除剤はより安全性が
高く好適である。 ［式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々
独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ
基を表す。 ］
防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤の提供。 【解決手段】下記式（１）で示されるフラボノイド配糖
体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする害虫防除剤。特に食用植物由来のフラ
ボノイド配糖体類を含有する害虫防除剤はより安全性が
高く好適である。 ［式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々
独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ
基を表す。 ］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】 本発明はフラボノイド配糖
体類を含有する農園芸用の害虫防除剤に関する。
体類を含有する農園芸用の害虫防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸用の害虫防除剤として多数の合成
有機化合物が使用されているが大部分のものは有機リン
酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合
物、有機含窒素系あるいはピレスロイド系化合物に属し
ている。しかしこれらの化合物は防除能力は高いものの
毒性が強く、残留性も大きいものであり、より安全で効
果のある防除剤がのぞまれていた。また近年あらたな耐
薬品性の強い害虫の出現による農作物の被害の増大が見
られる。たとえばハモグリバエ類は葉に産卵し、孵化し
た幼虫は葉のなかに潜りこんだ状態で成長する。幼虫に
よる葉の食害痕が白い線状となって残るうえに、成虫の
食痕や産卵痕も白い斑点となるため、花き類では著しく
商品価値が低下する。また食害により光合成が阻害され
て発育不良になり作物が減収する。特にマメハモグリバ
エは日本では１９９０年に発見された帰化害虫であるが
寄主植物の範囲が極めてひろく、かつ耐薬品性が強いの
で瞬く間に全国に広がり多くの作物に被害を与えてい
る。特開２０００−１７８２７２号にはベンジルピペリ
ジン化合物を殺虫剤にする方法、特開平０９−２５５５
１４号には寄生蜂を生物農薬とする防除方法などが提案
されている。しかし、殺虫剤では天敵昆虫をも殺してし
まうおそれもあり、また寄生蜂を利用する方法では効果
が遅効性であり、かつ放飼の時期の決定が困難であった
りして十分に満足な効果を発揮できていない。
有機化合物が使用されているが大部分のものは有機リン
酸エステル、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合
物、有機含窒素系あるいはピレスロイド系化合物に属し
ている。しかしこれらの化合物は防除能力は高いものの
毒性が強く、残留性も大きいものであり、より安全で効
果のある防除剤がのぞまれていた。また近年あらたな耐
薬品性の強い害虫の出現による農作物の被害の増大が見
られる。たとえばハモグリバエ類は葉に産卵し、孵化し
た幼虫は葉のなかに潜りこんだ状態で成長する。幼虫に
よる葉の食害痕が白い線状となって残るうえに、成虫の
食痕や産卵痕も白い斑点となるため、花き類では著しく
商品価値が低下する。また食害により光合成が阻害され
て発育不良になり作物が減収する。特にマメハモグリバ
エは日本では１９９０年に発見された帰化害虫であるが
寄主植物の範囲が極めてひろく、かつ耐薬品性が強いの
で瞬く間に全国に広がり多くの作物に被害を与えてい
る。特開２０００−１７８２７２号にはベンジルピペリ
ジン化合物を殺虫剤にする方法、特開平０９−２５５５
１４号には寄生蜂を生物農薬とする防除方法などが提案
されている。しかし、殺虫剤では天敵昆虫をも殺してし
まうおそれもあり、また寄生蜂を利用する方法では効果
が遅効性であり、かつ放飼の時期の決定が困難であった
りして十分に満足な効果を発揮できていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】 本発明は、安全性の
高い防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤を提供
することを目的とする。
高い防除剤、特にハモグリバエ類用の害虫防除剤を提供
することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を行った結果、下記式（１）で示さ
れるフラボノイド配糖体類が農園芸用害虫、特にハモグ
リバエ類に対する産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、
幼虫・成虫の発生抑制作用に優れることを見いだし、本
発明を完成した。
解決すべく鋭意検討を行った結果、下記式（１）で示さ
れるフラボノイド配糖体類が農園芸用害虫、特にハモグ
リバエ類に対する産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、
幼虫・成虫の発生抑制作用に優れることを見いだし、本
発明を完成した。
【化２】
［式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各々
独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ
基を表す。 ］ すなわち、式（１）で示されるフラボノイド配糖体類か
らなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを
特徴とする害虫防除剤を提供する発明である。
独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ
基を表す。 ］ すなわち、式（１）で示されるフラボノイド配糖体類か
らなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを
特徴とする害虫防除剤を提供する発明である。
【０００５】本発明の式（１）で示されるフラボノイド
配糖体類のＧはオリゴ糖残基であるがオリゴ糖残基とし
ては２−２０糖体のものが好ましく、特に二糖類残基が
より好ましい。二糖類残基としてはアピオシルグルコシ
ル基、ルチノシル基、マルトシル基、セロビオシル基、
ラクトシル基、マルトトリオシル基などを例示できるが
好ましくはアピオシルグルコシル基であり、特に好まし
いのはアピオシル（１→２）グルコシル基である。本発
明の式（１）のＲ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立して水素
原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ基である。こ
の様な化合物のアグリコンとしてはルテオリン（R1,R2,
R3=OH,OH,H）、アピゲニン(R1,R2,R3=H,OH,H）、クリソ
エリオール(R1,R2,R3=OCH3,OH,H)、アカセチン(R1,R2,R
3=H,OCH3,H)、ジオスメチン(R1,R2,R3=OH,OCH3,H)、ト
リシン(R1,R2,R3=OH,OH,OCH3)、アセチル化ルテオリン
(R1,R2,R3=OCOCH3,OCOCH3,H)などを挙げることができる
がルテオリン、アピゲニンが好ましい。本発明の式
（１）の化合物としてルテオリン−７−Ｏ−アピオシル
（１→２）グルコシド、アピイン、アカシイン、ジオス
ミンなどをあげることができる。このうちルテオリン−
７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドが好ましい。
配糖体類のＧはオリゴ糖残基であるがオリゴ糖残基とし
ては２−２０糖体のものが好ましく、特に二糖類残基が
より好ましい。二糖類残基としてはアピオシルグルコシ
ル基、ルチノシル基、マルトシル基、セロビオシル基、
ラクトシル基、マルトトリオシル基などを例示できるが
好ましくはアピオシルグルコシル基であり、特に好まし
いのはアピオシル（１→２）グルコシル基である。本発
明の式（１）のＲ１、Ｒ２及びＲ３は各々独立して水素
原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキシ基である。こ
の様な化合物のアグリコンとしてはルテオリン（R1,R2,
R3=OH,OH,H）、アピゲニン(R1,R2,R3=H,OH,H）、クリソ
エリオール(R1,R2,R3=OCH3,OH,H)、アカセチン(R1,R2,R
3=H,OCH3,H)、ジオスメチン(R1,R2,R3=OH,OCH3,H)、ト
リシン(R1,R2,R3=OH,OH,OCH3)、アセチル化ルテオリン
(R1,R2,R3=OCOCH3,OCOCH3,H)などを挙げることができる
がルテオリン、アピゲニンが好ましい。本発明の式
（１）の化合物としてルテオリン−７−Ｏ−アピオシル
（１→２）グルコシド、アピイン、アカシイン、ジオス
ミンなどをあげることができる。このうちルテオリン−
７−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドが好ましい。
【０００６】式（１）で表される化合物は糖類とアグリ
コンから常法により化学合成することもできるが、それ
らを含有する植物などの天然物から得ることができ、し
かも数種類の混合物として抽出、分離精製されることが
多い。特に食用植物の由来物は安全性が高く好ましい。
コンから常法により化学合成することもできるが、それ
らを含有する植物などの天然物から得ることができ、し
かも数種類の混合物として抽出、分離精製されることが
多い。特に食用植物の由来物は安全性が高く好ましい。
【０００７】このような食用植物としてトウガラシ属、
パセリ属などの植物があげられる。トウガラシ属の植物
は管状花目ナス科に属する植物で、Capsicum frutescen
s種のタバスコ、Capsium annuum種のトウガラシ、ピー
マン、パプリカ、シシトウなど、Capsium chinense種の
ハバネロ、Capsium baccatum種のコショウなどをあげる
ことができる。特にC. annuum種のものが好ましい。本
発明のフラボノイド配糖体原料としてトウガラシ属の植
物の生体全体を利用してもよいが、葉、果実、種子、根
などの部位を選択して使用することもできる。特に葉の
部位は香気成分が多く忌避効果も期待できるので好まし
い。トウガラシ属の植物からはルテオリン−７−Ｏ−ア
ピオシル（１→２）グルコシドを、パセリ属の植物から
はアピインを抽出することができる。
パセリ属などの植物があげられる。トウガラシ属の植物
は管状花目ナス科に属する植物で、Capsicum frutescen
s種のタバスコ、Capsium annuum種のトウガラシ、ピー
マン、パプリカ、シシトウなど、Capsium chinense種の
ハバネロ、Capsium baccatum種のコショウなどをあげる
ことができる。特にC. annuum種のものが好ましい。本
発明のフラボノイド配糖体原料としてトウガラシ属の植
物の生体全体を利用してもよいが、葉、果実、種子、根
などの部位を選択して使用することもできる。特に葉の
部位は香気成分が多く忌避効果も期待できるので好まし
い。トウガラシ属の植物からはルテオリン−７−Ｏ−ア
ピオシル（１→２）グルコシドを、パセリ属の植物から
はアピインを抽出することができる。
【０００８】天然物からの式（１）のフラボノイド配糖
体類は常法により得ることができる。例えば、トウガラ
シ属の植物の生体をそのまま、または乾燥したものを
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセ
トンなどの親水性溶媒やヘキサン、ヘプタン、トルエ
ン、ジエチルエーテル、酢酸エチルなどの親油性溶媒な
らびにそれらの何れかとの混合溶媒などを用いて常温乃
至溶媒の沸点温度程度にて抽出することにより得られ
る。これらの抽出物はこのまま使用することもできる
が、さらにイオン交換樹脂、シリカゲル、活性炭などに
よる吸着精製やカラムクロマト、再結晶などにより精製
したものも使用できる。
体類は常法により得ることができる。例えば、トウガラ
シ属の植物の生体をそのまま、または乾燥したものを
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセ
トンなどの親水性溶媒やヘキサン、ヘプタン、トルエ
ン、ジエチルエーテル、酢酸エチルなどの親油性溶媒な
らびにそれらの何れかとの混合溶媒などを用いて常温乃
至溶媒の沸点温度程度にて抽出することにより得られ
る。これらの抽出物はこのまま使用することもできる
が、さらにイオン交換樹脂、シリカゲル、活性炭などに
よる吸着精製やカラムクロマト、再結晶などにより精製
したものも使用できる。
【０００９】製剤に於いてはフラボノイド配糖体類を単
独で使用することも可能であるが、防除剤として使いや
すくするために担体を配合して製剤化して使用するのが
一般的である。
独で使用することも可能であるが、防除剤として使いや
すくするために担体を配合して製剤化して使用するのが
一般的である。
【００１０】防除剤の製剤化に際しては、何らの特別の
条件を必要とせず、一般的方法によって乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロ
カプセル剤、油剤、エアゾール、薫蒸剤等の任意の剤型
に調製することができ、それらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。
条件を必要とせず、一般的方法によって乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル剤、マイクロ
カプセル剤、油剤、エアゾール、薫蒸剤等の任意の剤型
に調製することができ、それらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。
【００１１】担体としては固体担体としてカオリン、ベ
ントナイト、タルク、白土、バーミキュライト、石膏、
炭酸カルシウム、シリカゲル、活性炭等の無機物質、デ
ンプン粉、鋸屑、小麦粉、シクロデキストリン、ペクチ
ン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等の有機
物質などを使用することができる。液体担体として水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、
脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機
械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば
Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトア
ミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適
当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で
混合して適宜使用することができる
ントナイト、タルク、白土、バーミキュライト、石膏、
炭酸カルシウム、シリカゲル、活性炭等の無機物質、デ
ンプン粉、鋸屑、小麦粉、シクロデキストリン、ペクチ
ン、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等の有機
物質などを使用することができる。液体担体として水、
アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコ
ール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、
脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機
械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン
等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば
Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトア
ミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適
当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で
混合して適宜使用することができる
【００１２】さらに、乳化、分散、安定化などの使用目
的に応じて界面活性剤、水溶性高分子、滑沢剤、酸化防
止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。
的に応じて界面活性剤、水溶性高分子、滑沢剤、酸化防
止剤、防腐剤などを助剤とすることができる。
【００１３】界面活性剤としてはジアルキルスルホコハ
ク酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエ
チレン脂肪アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン
塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルア
ミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソ
ルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部
分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオ
キサイド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活
性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖
ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四
級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性
剤；レシチン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アル
キル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウ
ムベタイン等の両性界面活性剤；ポリビニルアルコー
ル、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガン
トガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体
等の高分子界面活性剤；等を例示することができる。
ク酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエ
チレン脂肪アミン硫酸塩、アシルＮ−メチルタウリン
塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩、Ｎ−アシルア
ミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソ
ルビタン脂肪酸部分エステル、多価アルコール脂肪酸部
分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオ
キサイド、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活
性剤；アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、短鎖
ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四
級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性
剤；レシチン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アル
キル−Ｎ−カルボキシ−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウ
ムベタイン等の両性界面活性剤；ポリビニルアルコー
ル、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガン
トガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体
等の高分子界面活性剤；等を例示することができる。
【００１４】水溶性高分子としてはグアーガム、クイン
スシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギ
ン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボ
キシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エス
テル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアル
コールなどを例示することができる。
スシードガム、キサンタンガム、カラギーナン、アルギ
ン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボ
キシビニルポリマー、アクリル酸・メタアクリル酸エス
テル共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアル
コールなどを例示することができる。
【００１５】滑沢剤としてはステアリン酸カルシウム、
パラフィンワックス、ポリエチレングリコール、などを
例示することができる。
パラフィンワックス、ポリエチレングリコール、などを
例示することができる。
【００１６】酸化防止剤としては、ＢＨＴ、ＢＨＡ、没
食子酸プロピル、トコフェロールおよび／またはその誘
導体、アスコルビン酸および／またはその誘導体等を例
示することができる。
食子酸プロピル、トコフェロールおよび／またはその誘
導体、アスコルビン酸および／またはその誘導体等を例
示することができる。
【００１７】防腐剤としてはフェノール類、安息香酸及
びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド
類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
びその塩類、ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド
類、四級アンモニウム塩類等を例示することができる。
【００１８】さらに本発明の防除剤には肥料、植物成長
調整剤、殺虫剤、昆虫フェロモンなどの植物保護剤や害
虫防除を助けるものを混合してさらに効力のある多目的
な防除剤を作ることができる。
調整剤、殺虫剤、昆虫フェロモンなどの植物保護剤や害
虫防除を助けるものを混合してさらに効力のある多目的
な防除剤を作ることができる。
【００１９】本発明の化合物〔Ｉ〕を含有する製剤の防
除害虫としては、具体例として、例えば、ワタアブラム
シ、モモアカアブラムシなどのアブラムシ類、タバココ
ナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類、ミ
ナミキイロアザミウマなどのアザミウマ類、ハダニ、チ
ャノホコリダニなどのダニ類、ナスハモグリバエ、マメ
ハモグリバエなどのハモグリバエ類などが挙げられる。
特に、双翅目害虫のハモグリバエ類、例えばマメハモグ
リバエには好適に用いられる。
除害虫としては、具体例として、例えば、ワタアブラム
シ、モモアカアブラムシなどのアブラムシ類、タバココ
ナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類、ミ
ナミキイロアザミウマなどのアザミウマ類、ハダニ、チ
ャノホコリダニなどのダニ類、ナスハモグリバエ、マメ
ハモグリバエなどのハモグリバエ類などが挙げられる。
特に、双翅目害虫のハモグリバエ類、例えばマメハモグ
リバエには好適に用いられる。
【００２０】本発明の害虫防除剤の施用量は、施用時
期、施用場所、施用方法等により広範囲に変えられるが
一般的には化合物１のフラボノイド配糖体類として１０
０ｍ２あたり０．０１ｇ〜１０００ｇ好ましくは１ｇ〜
５００ｇになるようにすることが望ましい。本発明の害
虫防除剤が水和剤である場合には本発明の有効成分とし
て０．００１〜１０％好ましくは０．００１〜１％に希
釈して使用すればよい。
期、施用場所、施用方法等により広範囲に変えられるが
一般的には化合物１のフラボノイド配糖体類として１０
０ｍ２あたり０．０１ｇ〜１０００ｇ好ましくは１ｇ〜
５００ｇになるようにすることが望ましい。本発明の害
虫防除剤が水和剤である場合には本発明の有効成分とし
て０．００１〜１０％好ましくは０．００１〜１％に希
釈して使用すればよい。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例にてさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２２】実施例１
発芽３ヶ月後のピーマン（品種ニュー土佐ひかり）の葉
３００ｇをメタノール１０００ｍｌに浸漬し、７２時間
抽出を行った。これを二回繰り返し抽出液を濾過後、エ
バポレーター（東京理科製）にて濃縮乾固し緑色の抽出
物を得た。これを水を用いて３００ｍｌに定容し緑褐色
の独特の臭気の害虫防除剤を得た。
３００ｇをメタノール１０００ｍｌに浸漬し、７２時間
抽出を行った。これを二回繰り返し抽出液を濾過後、エ
バポレーター（東京理科製）にて濃縮乾固し緑色の抽出
物を得た。これを水を用いて３００ｍｌに定容し緑褐色
の独特の臭気の害虫防除剤を得た。
【００２３】実施例２
実施例１の防除剤をヘキサン、エーテル、酢酸エチル、
ブタノールにて液−液抽出し、水相を５０ｍｌまで濃縮
後、冷却をして析出した結晶を濾別し、ルテオリン−７
−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドの結晶を得た。
ＨＰＬＣ分析から９８％の純度であった。得られた結晶
のＮＭＲを図１に示す。この結晶を１０００ＰＰＭ濃度
に水で希釈して害虫防除剤を得た。
ブタノールにて液−液抽出し、水相を５０ｍｌまで濃縮
後、冷却をして析出した結晶を濾別し、ルテオリン−７
−Ｏ−アピオシル（１→２）グルコシドの結晶を得た。
ＨＰＬＣ分析から９８％の純度であった。得られた結晶
のＮＭＲを図１に示す。この結晶を１０００ＰＰＭ濃度
に水で希釈して害虫防除剤を得た。
【００２４】試験例１
実施例１の害虫防除剤をインゲンマメの苗の上葉に１ｍ
ｌ塗布し風乾させた。その苗を温度２５℃、幅４０ｃｍ
奥行き３５ｃｍ高さ３５ｃｍの飼育器に置き、マメハモ
グリバエの成虫（雌）２０匹を入れて、２４時間産卵さ
せ葉につけられた産卵痕の数および孵化した幼虫の数・
さなぎ数・成虫数を測定した。結果（ｎ＝５回の平均
値）を表１に示す。
ｌ塗布し風乾させた。その苗を温度２５℃、幅４０ｃｍ
奥行き３５ｃｍ高さ３５ｃｍの飼育器に置き、マメハモ
グリバエの成虫（雌）２０匹を入れて、２４時間産卵さ
せ葉につけられた産卵痕の数および孵化した幼虫の数・
さなぎ数・成虫数を測定した。結果（ｎ＝５回の平均
値）を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１から実施例１の組成物はきわめて大き
な産卵抑制や殺卵、孵化阻害作用、幼虫・成虫の発生抑
制作用がある。
な産卵抑制や殺卵、孵化阻害作用、幼虫・成虫の発生抑
制作用がある。
【００２７】試験例２
実施例２の害虫防除剤をインゲンマメの葉に１ｍｌ塗布
し風乾させた。ペトリ皿に水で湿らせた濾紙を置き、そ
の上に葉の裏を下にして塗布葉を載せる。径２８ｍｍの
スクリュー管（５０ｍｌ）にマメハモグリバエの成虫
（雌）５匹を入れ、スクリュー管の口を葉の塗布面に接
するように逆さに置く。２４時間後の産卵痕の数を測定
した。装置を図２に示す。比較例としてブランクおよび
ルテオリン−７−Ｏ−グルコシドの１０００ＰＰＭ水溶
液にて同様に行った。結果を表２に示す。
し風乾させた。ペトリ皿に水で湿らせた濾紙を置き、そ
の上に葉の裏を下にして塗布葉を載せる。径２８ｍｍの
スクリュー管（５０ｍｌ）にマメハモグリバエの成虫
（雌）５匹を入れ、スクリュー管の口を葉の塗布面に接
するように逆さに置く。２４時間後の産卵痕の数を測定
した。装置を図２に示す。比較例としてブランクおよび
ルテオリン−７−Ｏ−グルコシドの１０００ＰＰＭ水溶
液にて同様に行った。結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】表２から単糖の配糖体が効果を示さないの
に対し、二糖類の配糖体である本発明の害虫防除剤は産
卵抑制効果の優れていることが判る。
に対し、二糖類の配糖体である本発明の害虫防除剤は産
卵抑制効果の優れていることが判る。
【００３０】
【発明の効果】以上の結果から明らかなように、本発明
はハモグリバエの産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、
幼虫・成虫の発生抑制作用などに優れた、安全性の高い
害虫防除剤を提供できる。
はハモグリバエの産卵抑制作用や殺卵、孵化阻害作用、
幼虫・成虫の発生抑制作用などに優れた、安全性の高い
害虫防除剤を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例２で得られた結晶のＮＭＲスペクトル
【図２】試験例２で使用した評価装置。
Claims (5)
- 【請求項１】下記式（１）で示されるフラボノイド配糖
体類からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする害虫防除剤 【化１】 ［ 式中Ｇはオリゴ糖残基を、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は各
々独立して水素原子、水酸基、メトキシ基又はアセトキ
シ基を表す。］ - 【請求項２】式（１）のＧがアピオシル−（１→２）グ
ルコシル基である請求項１の害虫防除剤 - 【請求項３】式（１）のフラボノイド配糖体類がルテオ
リン−アピオシル−（１→２）グルコシドである請求項
２の害虫防除剤 - 【請求項４】式（１）で示されるフラボノイド配糖体類
が食用植物の由来物である請求項１乃至３の害虫防除剤 - 【請求項５】ハモグリバエ用の害虫防除剤である請求項
１乃至４の害虫防除剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002216472A JP2003104818A (ja) | 2001-07-26 | 2002-07-25 | フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001225216 | 2001-07-26 | ||
| JP2001-225216 | 2001-07-26 | ||
| JP2002216472A JP2003104818A (ja) | 2001-07-26 | 2002-07-25 | フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104818A true JP2003104818A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=26619280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002216472A Pending JP2003104818A (ja) | 2001-07-26 | 2002-07-25 | フラボノイド配糖体を含有する害虫防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003104818A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005194241A (ja) * | 2004-01-08 | 2005-07-21 | Japan Science & Technology Agency | アピオースの製造方法 |
| WO2008075802A1 (en) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Lg Electronics Inc. | Electronic parts |
| JP2008201795A (ja) * | 2008-04-25 | 2008-09-04 | Japan Science & Technology Agency | ７−Ｏ−β−Ｄ−グルコシルルテオリンの製造方法 |
| US7837895B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-11-23 | National University Corporation Hokkaido University | Supercooling promoting agent |
| WO2015144731A1 (fr) | 2014-03-24 | 2015-10-01 | Institut National De La Recherche Agronomique | NOUVEAUX FLAVONOÏDES O-α-GLUCOSYLÉS SUR LE CYCLE B, PROCÉDÉ D'OBTENTION ET UTILISATIONS |
| CN115136959A (zh) * | 2022-09-05 | 2022-10-04 | 中国农业大学 | 一种豆大蓟马取食抑制剂及其筛选方法与应用 |
| CN116965411A (zh) * | 2023-09-19 | 2023-10-31 | 浙江大学海南研究院 | 一种黄酮类化合物在制备杀虫剂中的应用 |
-
2002
- 2002-07-25 JP JP2002216472A patent/JP2003104818A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN116965411A (zh) * | 2023-09-19 | 2023-10-31 | 浙江大学海南研究院 | 一种黄酮类化合物在制备杀虫剂中的应用 |
| CN116965411B (zh) * | 2023-09-19 | 2024-01-09 | 浙江大学海南研究院 | 一种黄酮类化合物在制备杀虫剂中的应用 |
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