JPH0741414A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPH0741414A
JPH0741414A JP20716693A JP20716693A JPH0741414A JP H0741414 A JPH0741414 A JP H0741414A JP 20716693 A JP20716693 A JP 20716693A JP 20716693 A JP20716693 A JP 20716693A JP H0741414 A JPH0741414 A JP H0741414A
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JP
Japan
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skin
sugar residue
polyhydric alcohol
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JP20716693A
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Tomiyuki Nanba
富幸 難波
Kazuhiko Koyama
和彦 小山
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化1 【化1】 [上記化1中、R及びRaは各々同一又は異る炭素数1
〜8の炭化水素基を示す。R1〜R6は各々同一又は異な
り、少なくとも一つが一般式化2 【化2】−R7−O−G (化2中、R7は炭素数2〜20の有機基を示し、Gは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。)で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
1〜8の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。m及びn
の平均値は、同一又は異なる0又は正数を示し、且つ1
≦m+n≦1000である。]で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、多価アルコールの一種又は二種以上と、を配合した
ことを特徴とする皮膚外用剤。 【効果】 優れた使用性、保湿性を充分に発揮させつ
つ、べたつき感を抑えることが可能となる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、特にオルガ
ノポリシロキサン誘導体を配合した皮膚外用剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】正常な皮膚の角質層には通常10〜20
%の水分が含まれており、弾力性、柔軟性及び保護機能
が保たれているが、温度、湿度などの外部環境の変化な
どの原因で10%以下になるとドライスキンとよばれる
状態となり、皮膚は弾力性や保護機能を失って種々の皮
膚トラブルの原因となることが知られている。従来よ
り、このようなドライスキンを修復或いは予防する目的
で、親水性の高い多価アルコールが皮膚外用剤に配合さ
れている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の多価アルコールを配合した皮膚外用剤は、皮膚に塗布
したときにベタツキ感を有し、使用感が不快であるとい
う課題を有していた。本発明は前記従来技術の課題に鑑
みなされたものであり、その目的は多価アルコール配合
により高い保湿性を得ると共に、ベタツキ感のない皮膚
外用剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発者らが鋭意検討した結果、特定の糖残基を有する
オルガノポリシロキサン誘導体を多価アルコールと共に
用いることにより、多価アルコールに起因するベタツキ
を抑制することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【0005】すなわち、本発明の請求項1記載の皮膚外
用剤は、下記一般式化3
【化3】 [上記化3中、R及びRaは各々同一又は異なる炭素数
1〜8の炭化水素基を示す。R1〜R6は各々同一又は異
なり、少なくとも一つが一般式化4
【化4】−R7−O−G (化4中、R7は炭素数2〜20の有機基を示し、Gは
単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
基を示す。)で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
1〜8の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。m及びn
の平均値は、同一又は異なる0又は正数を示し、且つ1
≦m+n≦1000である。]で表わされる糖残基を有
するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
と、多価アルコールの一種又は二種以上とを配合したこ
とを特徴とする。
【0006】以下、本発明の構成をさらに詳細に説明す
る。前記化3に示す糖残基含有オルガノポリシロキサン
誘導体において、R及びRaは各々同一又は異なる炭素数
1〜8の炭化水素基を示し、メチル基、エチル基、ブチ
ル基或いはフェニル基などが例示される。また、R7
示される炭素数2〜20の有機基としては、−(C
22−,−(CH23−,−CH2CH(CH3)CH
2−,−(CH24−,−(CH25−,−(CH26
−,−(CH27−,−(CH28−,−(CH22
CH(CH2CH2CH3)−,−CH2−CH(CH2
3)−,−(CH23−O−(CH22−,−(C
23−O−(CH22−O−(CH22−,−(CH
2 3−O−CH2CH(CH3)−,−CH2−CH(C
3)−COO(CH22−等を例示することができ
る。
【0007】本発明において、Gで示される単糖、オリ
ゴ糖ないしは多糖から誘導される糖残基としては、例え
ばグリコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボ
シル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル
基などの単糖基、マルトシル基、セロビオシル基、ラク
トシル基、マルトトリオシル基などのオリゴ糖基、セル
ロース、澱粉などの多糖基が例示され、好ましい基とし
ては、単糖基及びオリゴ糖基が挙げられる。また、m及
びnの平均値は、同一又は異なる0又は正数を示し、且
つ1≦m+n≦1000、好ましくは1≦m+n≦50
0、さらに好ましくは1≦m+n≦150である。
【0008】一般式化3の化合物の製造法は特に制限が
ないが、一般によく知られた、オルガノハイドロジェン
ポリシロキサンと、末端に二重結合を有する糖誘導体と
のヒドロシリル化反応によって製造することができる。
すなわち、一般式化5
【化5】 [化5中、R及びRaは同一又は異なる炭素数1〜8の
炭化水素基を示す。R1a〜R6aは、各々同一又は異な
り、少なくとも一つが水素原子を示し、残りが炭素数1
〜8の炭化水素基を示す。m及びnの平均値は、同一又
は異なった0又は正数を示し、且つ1≦m+n≦100
0である]で表わされるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと、一般式化6
【化6】R8−O−G [式中、R8は分子内に二重結合を有する炭素数2〜2
0の有機基を示し、Gは単糖、オリゴ糖ないしは多糖か
ら誘導されるグリコシル基を示す。]で表わされる糖誘
導体とを白金系触媒の存在下に反応させて製造すること
ができる。
【0009】反応終了後Siに結合した未反応の水素原
子が残っている場合には、反応終了後にオレフィン系化
合物を加え、未反応の水素原子をできるだけ反応させて
おくことが好ましい。特に下記化7で表わされる糖残基
含有オルガノポリシロキサン誘導体のうち、Gbで示さ
れる糖残基がグルコシル基であり、R11で示される炭化
水素基がメチル基で、R12が−(CH23−基であり、
且つmが5〜70で、nが1〜50のものは汎用性があ
り、本発明にかかる皮膚外用剤を得るのに好適である。
【0010】
【化7】 本発明にしたがって皮膚外用剤に配合される糖残基含有
オルガノポリシロキサンの量には特に制限はないが、好
ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは1.0重
量%以上である。0.1重量%未満の場合には、べたつ
き感低減効果及び使用感向上効果が不十分となる場合が
ある。配合の上限についても特に制限はないが、著しく
多量の場合には必然的に皮膚外用剤を構成する他の成分
の割合が低くなるため、50重量%程度までが好適であ
る。
【0011】一方、本発明において用いられる多価アル
コールとしては、例えばエチレングリコール、1,3−
ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセ
リン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリ
ン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、エリス
リトール、ペンタエリスリトール、イソプレングリコー
ル、ソルビタン、グリコール、ソルビトール、マルチト
ール、サッカロース、トレハロース、ポリオキシエチレ
ンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレンメチルグル
コシド、ポリエチレングリコールなどを挙げることがで
きる。
【0012】配合量は特に制限はないが、皮膚外用剤を
生成できる量であって、1.0〜70重量%であり、特
に好ましくは5〜50重量%である。配合量が1重量%
未満では、本発明の保湿効果が充分に発揮されない場合
があり、70重量%以上配合してもそれ以上の保湿効果
の増大は認められない。本発明の皮膚外用剤には、本発
明の効果を損わない範囲で上記必須成分の他に皮膚外用
剤成分として一般に配合されている油分、界面活性剤、
増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調製
剤、防腐剤、粉末、硬化剤、色素、香料などの成分を適
宜配合することができる。
【0013】本発明の皮膚外用剤は、油性化粧料、乳化
化粧料、水性化粧料等の任意の剤型とすることができ、
化粧水、乳液、クリーム等の皮膚化粧料、リキッドファ
ンデーション等のメーキャップ化粧料、毛髪化粧料とし
てのヘアクリーム、ヘアトリートメントなどに用いるこ
とができる。
【0014】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明をさらに詳細に
説明する。なお、本発明は実施例に限定されるものでは
ない。また、配合量は特に指定のない限り重量%で示
す。実施例1,比較例1,2 乳液 まず、次の表1に示される乳液を調製し、専門パネラー
10人による官能評価を行なった。しっとり感、ベタツ
キ感のなさ、すべすべ感及び肌荒れ改善効果について、
次の評価基準で判定した。 ○ : 8〜10人が良好と評価 △ : 4〜7人が良好と評価 × : 0〜3人が良好と評価
【0015】
【表1】 ─────────────────────────────────── 実施例 比 較 例 1 1 2 ─────────────────────────────────── 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 10.0 − 10.0 化7でRはグリコシル基 グリセリン 10.0 10.0 − ─────────────────────────────────── スクワラン − 10.0 − ソルビタンモノオレート 5.0 5.0 5.0 精製水 残 部 ─────────────────────────────────── しっとり感 ○ ○ × べたつき感の無さ △ × ○ すべすべ感 ○ △ × 荒れ肌改善効果 ○ ○ × ───────────────────────────────────
【0016】上記表1より明らかなように、グリセリン
(多価アルコール)単独(糖残基含有ジメチルポリシロ
キサン分をスクワランで置換)の場合には、しっとり
感、すべすべ感、あるいは荒れ肌改善効果は期待できる
ものの、べたつき感は著しいものであった。一方、グリ
セリンを含まず、糖残基含有ジメチルポリシロキサンを
配合した場合には、べたつきはないものの、しっとり
感、すべすべ感、荒れ肌改善効果はほとんど認められな
かった。これに対し、糖残基含有ジメチルポリシロキサ
ンとともにグリセリンを共存させた場合には、グリセリ
ンの欠点であるべたつき感がかなり改善され、しかもグ
リセリンの本来有する肌への良好な作用が害されること
はなかった。
【0017】実施例2,3 比較例3
【表2】 ─────────────────────────────────── 実 施 例 比較例 2 3 2 ─────────────────────────────────── 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 8.0 − − 化8でRはグリコシル基 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 8.0 − 化9でRはマンノシル基 グリセリン 10.0 10.0 10.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 5.0 5.0 ─────────────────────────────────── 流動パラフィン − − 8.0 スクワラン 15.0 15.0 15.0トリ -2-エチルヘキサン酸グリセリン 5.0 5.0 5.0 ワセリン 5.0 5.0 5.0 セタノール 3.0 3.0 3.0 ステアリン酸 2.0 2.0 2.0 モノステアリン酸グリセリル 3.0 3.0 3.0 水酸化カリウム 0.15 0.15 0.15 エチルパラベン 0.1 0.1 0.1 ブチルパラベン 0.1 0.1 0.1 香料 0.1 0.1 0.1 精製水 残 部 残 部 残 部 ─────────────────────────────────── しっとり感 ○ ○ △ べたつき感のなさ ○ ○ × すべすべ感 ○ ○ × 荒れ肌改善効果 ○ ○ △ ──────────────────────────────────
【化8】
【化9】 前記表2より明らかなように、油性成分を配合すること
により、一層べたつき感が改善された。
【0018】以下に、本発明にかかる皮膚外用剤の具体
的配合例を示す。実施例4 化粧水 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 1.0 化9でRはグリコシル基 ポリオキシエチレン(60EO)硬化ヒマシ油 2.0 グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 5.0 ヒアルロン酸 0.1 エタノール 5.0 メチルパラベン 0.1 クエン酸 適 量 クエン酸ナトリウム 適 量 香料 適 量 精製水 残 部 上記組成で常法に従い調製した化粧水は、しっとりした
コクのある感触で、しかもべたつきが少なく、保湿性、
使用性に優れていた。
【0019】実施例5 乳化ファンデーション 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 9.0 化10でRはグリコシル基 ステアリン酸 5.0 ソルビタンモノステアレート 2.0 セタノール 1.0 スクワラン 7.0 ブチルパラベン 0.1 トリエタノールアミン 1.0 マルチトール 2.0 グリセリン 3.0 酸化チタン 8.0 カオリン 5.0 セリサイト 2.0 赤酸化鉄 3.0 黄酸化鉄 2.5 黒酸化鉄 0.5 香料 適 量 精製水 残 部 上記組成で常法に従い調製した乳化ファンデーション
は、しっとりしたコクのある感触で、しかもべたつきが
少なく、保湿性、使用性に優れていた。なお、化10は
以下の構造を有する。
【化10】
【0020】実施例6 乳化口紅 二酸化チタン 4.5 赤色201号 0.5 赤色202号 2.0 赤色223号 0.05 セレシン 4.0 キャンデリラロウ 8.0 カルナバロウ 2.0 ヒマシ油 27.0 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 3.0 化11でRはガラクトシル基 イソステアリンジグリセリド 39.95 POE(25)POP(20)2−テトラデシルエーテル 5.0 精製水 5.0 グリセリン 2.0 プロピレングリコール 1.0 紫外線吸収剤 適 量 酸化防止剤 適 量 香料 適 量 上記組成で常法に従い調製した乳化口紅は、しっとりし
たコクのある感触で、しかもべたつきが少なく、保湿
性、使用性に優れていた。なお、化11は以下の構造を
有する。
【化11】
【0021】実施例7 油中水型乳化クリーム 流動パラフィン 30.0 マイクロクリスタリンワックス 2.0 ワセリン 5.0 ジオレイン酸ジグリセリン 5.0 エチルパラベン 適 量 香料 適 量 L−グルタミン酸ナトリウム 1.6 L−セリン 0.4 精製水 50.0 プロピレングリコール 3.0 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 3.0 化12でRはグリコシル基 上記組成で常法に従い調製した油中水型乳化クリーム
は、しっとりしたコクのある感触で、しかもべたつきが
少なく、保湿性、使用性に優れていた。なお、化12は
以下の構造を有する。
【化12】
【0022】実施例8 ヘアフォーム カチオン化セルロース 3.0 POE(60)硬化ヒマシ油 適 量 シリコーン油 5.0 糖残基含有ジメチルポリシロキサン 20.0 化13でRはグリコシル基 ジプロピレングリコール 7.0 エチルアルコール 15.0 香料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 70.0 上記組成の原液90.0%と、液化石油ガス10.0%
とを容器に充填してヘアフォームを調製する。このヘア
フォームはしっとりしたコクのある感触で、しかもべた
つきが少なく、保湿性、使用性に優れていた。なお、化
13は以下の構造を有する。
【化13】
【0023】
【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる皮膚
外用剤は、糖残基含有オルガノポリシロキサン及び多価
アルコールを配合することにより、優れた使用性、保湿
性を充分に発揮させつつ、べたつき感を抑えることが可
能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/48 9051−4C // C08G 77/14

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式化1 【化1】 [上記化1中、R及びRaは各々同一又は異る炭素数1
    〜8の炭化水素基を示す。R1〜R6は各々同一又は異な
    り、少なくとも一つが一般式化2 【化2】−R7−O−G (化2中、R7は炭素数2〜20の有機基を示し、Gは
    単糖、オリゴ糖ないしは多糖から誘導されるグリコシル
    基を示す。)で表わされる有機基を示し、残りが炭素数
    1〜8の炭化水素基又はヒドロキシ基を示す。m及びn
    の平均値は、同一又は異なる0又は正数を示し、且つ1
    ≦m+n≦1000である。]で表わされる糖残基を有
    するオルガノポリシロキサン誘導体の一種又は二種以上
    と、 多価アルコールの一種又は二種以上と、 を配合したことを特徴とする皮膚外用剤。
JP20716693A 1993-07-28 1993-07-28 皮膚外用剤 Withdrawn JPH0741414A (ja)

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