JPH0737415B2 - クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法 - Google Patents
クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法Info
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- JPH0737415B2 JPH0737415B2 JP61286834A JP28683486A JPH0737415B2 JP H0737415 B2 JPH0737415 B2 JP H0737415B2 JP 61286834 A JP61286834 A JP 61286834A JP 28683486 A JP28683486 A JP 28683486A JP H0737415 B2 JPH0737415 B2 JP H0737415B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法に関
するものである。さらに詳しくは、耐熱性樹脂である芳
香族ポリエーテルケトンを製造するための単量体として
重要な式（II） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示されるクロロヒドロキシベンゾフエノンを式 （Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下に加水分解することによ
り、収率よく、かつ工業的有利に製造する方法に関する
ものである。
するものである。さらに詳しくは、耐熱性樹脂である芳
香族ポリエーテルケトンを製造するための単量体として
重要な式（II） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示されるクロロヒドロキシベンゾフエノンを式 （Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下に加水分解することによ
り、収率よく、かつ工業的有利に製造する方法に関する
ものである。
（従来の技術） クロロヒドロキシベンゾフエノン類は芳香族ポリエーテ
ルケトンの原料として重要な化合物であり、自己縮合さ
せることにより、耐熱性や機械的性質などに優れた結晶
性の芳香族ポリエーテルケトンを得ることができる。
ルケトンの原料として重要な化合物であり、自己縮合さ
せることにより、耐熱性や機械的性質などに優れた結晶
性の芳香族ポリエーテルケトンを得ることができる。
これらのクロロヒドロキシベンゾフエノン類の製法につ
いては、従来種々の方法が知られている。例えば、特公
昭47−617、特公昭50−1020では、ジクロロベンゾフエ
ノンをアルカリ存在下において加水分解し、４−クロ
ロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノンを得ている。しか
し、この方法では、反応の本質からジヒドロキシベンゾ
フエノンが副生し、収率が低い。
いては、従来種々の方法が知られている。例えば、特公
昭47−617、特公昭50−1020では、ジクロロベンゾフエ
ノンをアルカリ存在下において加水分解し、４−クロ
ロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノンを得ている。しか
し、この方法では、反応の本質からジヒドロキシベンゾ
フエノンが副生し、収率が低い。
また、英国特許第1,415,295号では、４−クロロベンゾ
イルクロライドとフエノールをフリーデルクラフツ反応
させ、その後、フリース転移によつて４−クロロ,4′−
ヒドロキシベンゾフエノンを得ている。しかし、この方
法では、４−クロロ、２′−ヒドロキシベンゾフエノン
が副生し、分離が困難である。
イルクロライドとフエノールをフリーデルクラフツ反応
させ、その後、フリース転移によつて４−クロロ,4′−
ヒドロキシベンゾフエノンを得ている。しかし、この方
法では、４−クロロ、２′−ヒドロキシベンゾフエノン
が副生し、分離が困難である。
他にフエノール基を保護したジフエニルカーボネートと
パラクロロベンゾイルクロライドでフリーデルクラフツ
反応を行い、その後にカーボネート基を分解して、４−
クロロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノンを合成する方法
がある（英国特許第1,357,344号）。しかし、この方法
はプロセスが長く、繁雑であることや、高価なジフエニ
ルカーボネートを使用するということが問題点としてあ
げられる。
パラクロロベンゾイルクロライドでフリーデルクラフツ
反応を行い、その後にカーボネート基を分解して、４−
クロロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノンを合成する方法
がある（英国特許第1,357,344号）。しかし、この方法
はプロセスが長く、繁雑であることや、高価なジフエニ
ルカーボネートを使用するということが問題点としてあ
げられる。
その他では、４−クロロ安息香酸とフエノールとの直接
的なフリーデルクラフツ反応を行い、４−クロロ,4′−
ヒドロキシベンゾフエノンを合成する例（特開昭58−15
936,特開昭58−62132）があるが、この方法は、強酸で
あるCF3SO3HやHF−BF3を用いなければならず、毒性や装
置の腐食の問題があり、工業的製造法としては好ましく
ない。
的なフリーデルクラフツ反応を行い、４−クロロ,4′−
ヒドロキシベンゾフエノンを合成する例（特開昭58−15
936,特開昭58−62132）があるが、この方法は、強酸で
あるCF3SO3HやHF−BF3を用いなければならず、毒性や装
置の腐食の問題があり、工業的製造法としては好ましく
ない。
（発明が解決しようとする問題点） 上記のように、従来のクロロヒドロキシベンゾフエノン
類の製法においては、それぞれ問題点があるので、これ
らの問題点のない製法の出現が望まれている。したがつ
て、本発明の目的は、芳香族ポリエーテルケトンの単量
体として重要なクロロヒドロキシベンゾフエノンを収率
よく、かつ工業的に有利に製造できる方法を提供するこ
とにある。
類の製法においては、それぞれ問題点があるので、これ
らの問題点のない製法の出現が望まれている。したがつ
て、本発明の目的は、芳香族ポリエーテルケトンの単量
体として重要なクロロヒドロキシベンゾフエノンを収率
よく、かつ工業的に有利に製造できる方法を提供するこ
とにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意研究を重ね
た結果、式（Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下で反応させると、驚くべき
ことに、芳香族末端の塩素の加水分解反応よりも、エー
テル結合の加水分解反応が優先して起こり、収率よくク
ロロヒドロキシベンゾフエノンが得られることを見出
し、この知見に基いて本発明を完成するに至つた。
た結果、式（Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下で反応させると、驚くべき
ことに、芳香族末端の塩素の加水分解反応よりも、エー
テル結合の加水分解反応が優先して起こり、収率よくク
ロロヒドロキシベンゾフエノンが得られることを見出
し、この知見に基いて本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、式（Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下に加水分解することを特徴
とする式（II） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示されるクロロヒドロキシベンゾフエノンの製法を提
供するものである。
ルエーテルをアルカリ存在下に加水分解することを特徴
とする式（II） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示されるクロロヒドロキシベンゾフエノンの製法を提
供するものである。
なお、4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエ
ーテルのかわりに、4,4′−ビス（フルオロベンゾイ
ル）ジフエニルエーテルを用いた場合には、本発明にお
ける加水分解反応よりも、芳香族環のフツ素基の加水分
解反応が優先して起こり、４−フルオロ,4′−ヒドロキ
シベンゾフエノンは生成せず、4,4′−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾイル）ジフエニルエーテルが主生成物とし
て得られた。
ーテルのかわりに、4,4′−ビス（フルオロベンゾイ
ル）ジフエニルエーテルを用いた場合には、本発明にお
ける加水分解反応よりも、芳香族環のフツ素基の加水分
解反応が優先して起こり、４−フルオロ,4′−ヒドロキ
シベンゾフエノンは生成せず、4,4′−ビス（４−ヒド
ロキシベンゾイル）ジフエニルエーテルが主生成物とし
て得られた。
本発明に用いられる前記の式（Ｉ）で示される4,4′−
ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテルとして
は、例えば、 4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニルエー
テル 4,4′−ビス（２−クロロベンゾイル）ジフエニルエー
テル 4,4′−ビス（3,4−ジクロロベンゾイル）ジフエニルエ
ーテル 等を挙げることができる。
ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテルとして
は、例えば、 4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニルエー
テル 4,4′−ビス（２−クロロベンゾイル）ジフエニルエー
テル 4,4′−ビス（3,4−ジクロロベンゾイル）ジフエニルエ
ーテル 等を挙げることができる。
これらの4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニル
エーテルは、ジフエニルエーテルと、対応するクロロベ
ンゾイルクロライドのフリーデルクラフツ反応により、
高収率、高選択性で得ることができる。
エーテルは、ジフエニルエーテルと、対応するクロロベ
ンゾイルクロライドのフリーデルクラフツ反応により、
高収率、高選択性で得ることができる。
本発明に用いられるアルカリとしては、アルカリ金属水
酸化物およびその混合物が用いられる。好ましいのは、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
酸化物およびその混合物が用いられる。好ましいのは、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。
アルカリ添加量は特に限定されるものではないが、原料
の4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテ
ルに対し５〜200重量％が好ましい。
の4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテ
ルに対し５〜200重量％が好ましい。
本発明における反応の溶媒は、水、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、スルホランなどの極性溶媒およ
びこれらの混合物等を挙げることができる。このうち、
水とスルホランの混合溶媒が好ましい。
ド、ジメチルスルホン、スルホランなどの極性溶媒およ
びこれらの混合物等を挙げることができる。このうち、
水とスルホランの混合溶媒が好ましい。
溶媒の量は特に限定されるものではないが、原料の4,
4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテル10g
に対し10〜100mlが好適である。
4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニルエーテル10g
に対し10〜100mlが好適である。
また、この加水分解反応は、窒素、ヘリウム、アルゴン
などの不活性気体中で行うのが、副反応や溶媒の分解が
起こりにくいので有利である。
などの不活性気体中で行うのが、副反応や溶媒の分解が
起こりにくいので有利である。
反応温度については、高いほうが反応速度が速くなる
が、副反応や溶媒の分解など生じ、低すぎると反応が進
行しにくくなるため、60〜250℃が好ましく、100〜170
℃が特に好ましい。また、反応時間は、反応の進行程度
を液体クロマトグラフイーや薄層クロマトグラフイーな
どから求めて決定されるが、通常、１〜100時間程度で
ある。
が、副反応や溶媒の分解など生じ、低すぎると反応が進
行しにくくなるため、60〜250℃が好ましく、100〜170
℃が特に好ましい。また、反応時間は、反応の進行程度
を液体クロマトグラフイーや薄層クロマトグラフイーな
どから求めて決定されるが、通常、１〜100時間程度で
ある。
分離精製方法としては、反応混合物をアルコール、水で
再沈殿操作を行い、再後にアルコールで再結晶を行う。
アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノールが好ましい。
再沈殿操作を行い、再後にアルコールで再結晶を行う。
アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノールが好ましい。
（発明の効果） 本発明によれば、有用な樹脂である芳香族ポリエーテル
ケトンの単量体として重要なクロロヒドロキシベンゾフ
エノンを、単純なプロセスで強酸等を使用することな
く、収率よく、かつ、従来法より副生物が少なく、工業
的に製造することができる。
ケトンの単量体として重要なクロロヒドロキシベンゾフ
エノンを、単純なプロセスで強酸等を使用することな
く、収率よく、かつ、従来法より副生物が少なく、工業
的に製造することができる。
（実施例） 実施例１ （ａ）4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルの合成 撹拌器、窒素導入管、滴下ロート、冷却管を備えた500m
l、４つ口フラスコに、ジフエニルエーテル11.1g（0.06
5モル）、無水塩化アルミニウム19.0g（0.143モル）、
オルソジクロロベンゼン100mlを仕込み、窒素置換し
た。そして、撹拌しながら滴下ロートで、４−クロロベ
ンゾイルクロライド25.0g（0.143モル）を徐々に滴下
し、滴下終了後、反応系を60℃に昇温し、この温度に３
時間保持した。
ルエーテルの合成 撹拌器、窒素導入管、滴下ロート、冷却管を備えた500m
l、４つ口フラスコに、ジフエニルエーテル11.1g（0.06
5モル）、無水塩化アルミニウム19.0g（0.143モル）、
オルソジクロロベンゼン100mlを仕込み、窒素置換し
た。そして、撹拌しながら滴下ロートで、４−クロロベ
ンゾイルクロライド25.0g（0.143モル）を徐々に滴下
し、滴下終了後、反応系を60℃に昇温し、この温度に３
時間保持した。
次に、反応混合物を35％塩酸とメタノールの重量比3:97
の混合溶媒２と混合し、4,4′−ビス（４−クロロベ
ンゾイル）ジフエニルエーテルの白色沈殿を得た。これ
を過により分離し、メタノールで洗浄後、140℃で５
時間減圧乾燥し、27.5gの4,4′−ビス（４−クロロベン
ゾイル）ジフエニルエーテルが得られた（収率94.6
％）。この化合物の純度は液体クロマトグラフイーによ
り定量したところ、99.6％であつた。
の混合溶媒２と混合し、4,4′−ビス（４−クロロベ
ンゾイル）ジフエニルエーテルの白色沈殿を得た。これ
を過により分離し、メタノールで洗浄後、140℃で５
時間減圧乾燥し、27.5gの4,4′−ビス（４−クロロベン
ゾイル）ジフエニルエーテルが得られた（収率94.6
％）。この化合物の純度は液体クロマトグラフイーによ
り定量したところ、99.6％であつた。
（ｂ）４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノンの合
成 撹拌機、窒素導入管、窒素排出管を備えたオートクレー
ブに、4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルを20.0g（0.045モル）、水酸化ナトリウム8.
94g（0.22モル）、スルホラン100ml、水50mlを仕込み、
窒素置換した。次いで、撹拌しながら１時間で150℃ま
で昇温し、この温度で15時間反応させた。この反応混合
物を液体クロマトグラフイーにより分析したところ、原
料の4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニル
エーテルの95％が、４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾ
フエノンに変化していた。
成 撹拌機、窒素導入管、窒素排出管を備えたオートクレー
ブに、4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルを20.0g（0.045モル）、水酸化ナトリウム8.
94g（0.22モル）、スルホラン100ml、水50mlを仕込み、
窒素置換した。次いで、撹拌しながら１時間で150℃ま
で昇温し、この温度で15時間反応させた。この反応混合
物を液体クロマトグラフイーにより分析したところ、原
料の4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）ジフエニル
エーテルの95％が、４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾ
フエノンに変化していた。
反応混合物を１のメタノールに溶解し、水２加え沈
殿させた。次に、イソプロパノールにより再結晶を行
い、12.5gの４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノ
ンを得た（収率60％）。このサンプルの純度を液体クロ
マトグラフイーにより定量したところ、純度は99.5％で
あつた。また、このサンプルと、４−クロロ,4′−ヒド
ロキシベンゾフエノンの標品のNMR、IRスペクトルを測
定したところ、両者は一致した。
殿させた。次に、イソプロパノールにより再結晶を行
い、12.5gの４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾフエノ
ンを得た（収率60％）。このサンプルの純度を液体クロ
マトグラフイーにより定量したところ、純度は99.5％で
あつた。また、このサンプルと、４−クロロ,4′−ヒド
ロキシベンゾフエノンの標品のNMR、IRスペクトルを測
定したところ、両者は一致した。
比較例 ４−クロロベンゾイルクロライドの代りに４−フルオロ
ベンゾイルクロライド22.7g（0.143モル）を用いて、実
施例１−（ａ）4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）
ジフエニルエーテルの合成と同様の操作を行ない、4,
4′−ビス（フルオロベンゾイル）ジフエニルエーテル
を合成した。
ベンゾイルクロライド22.7g（0.143モル）を用いて、実
施例１−（ａ）4,4′−ビス（４−クロロベンゾイル）
ジフエニルエーテルの合成と同様の操作を行ない、4,
4′−ビス（フルオロベンゾイル）ジフエニルエーテル
を合成した。
実施例１−（ｂ）の４−クロロ,4′−ヒドロキシベンゾ
フエノンの合成において、4,4′−ビス（４−クロロベ
ンゾイル）ジフエニルエーテルの代りに4,4′−ビス
（４−フルオロベンゾイル）ジフエニルエーテル20g、
スルホランの代りにジメチルスルホキシド100mlを用い
た以外は、実施例１と同様にして反応を行なつた。得ら
れた反応混合物を液体クロマトグラフイーにより定量し
たところ、４−フルオロ−４′−ヒドロキシベンゾフエ
ノンは0.1％しか生成せず、主生成物は4,4′−ビス（４
−ヒドロキシベンゾイル）ジフエニルエーテルであつ
た。
フエノンの合成において、4,4′−ビス（４−クロロベ
ンゾイル）ジフエニルエーテルの代りに4,4′−ビス
（４−フルオロベンゾイル）ジフエニルエーテル20g、
スルホランの代りにジメチルスルホキシド100mlを用い
た以外は、実施例１と同様にして反応を行なつた。得ら
れた反応混合物を液体クロマトグラフイーにより定量し
たところ、４−フルオロ−４′−ヒドロキシベンゾフエ
ノンは0.1％しか生成せず、主生成物は4,4′−ビス（４
−ヒドロキシベンゾイル）ジフエニルエーテルであつ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の式（Ｉ） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示される4,4′−ビス（クロロベンゾイル）ジフエニ
ルエーテルをアルカリ存在下に加水分解することを特徴
とする下記の式（II） （式中、Arはフエニレン基を表わす。） で示されるクロロヒドロキシベンゾフエノンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61286834A JPH0737415B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61286834A JPH0737415B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141942A JPS63141942A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0737415B2 true JPH0737415B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=17709638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61286834A Expired - Lifetime JPH0737415B2 (ja) | 1986-12-03 | 1986-12-03 | クロロヒドロキシベンゾフエノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737415B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107778153A (zh) * | 2016-08-31 | 2018-03-09 | 江苏万隆科技有限公司 | 4‑氯‑4’‑羟基二苯甲酮的制备方法 |
-
1986
- 1986-12-03 JP JP61286834A patent/JPH0737415B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141942A (ja) | 1988-06-14 |
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