JPH0735356B2 - 非環状のエチレンアミン類の製造法 - Google Patents
非環状のエチレンアミン類の製造法Info
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- JPH0735356B2 JPH0735356B2 JP60078391A JP7839185A JPH0735356B2 JP H0735356 B2 JPH0735356 B2 JP H0735356B2 JP 60078391 A JP60078391 A JP 60078391A JP 7839185 A JP7839185 A JP 7839185A JP H0735356 B2 JPH0735356 B2 JP H0735356B2
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- Japan
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- monoethanolamine
- ammonia
- reaction
- titanium
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はアンモニアとモノエタノールアミンとの反応に
より、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン等の非環状のエチレンアミン類を製
造する方法に関するものである。
より、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン等の非環状のエチレンアミン類を製
造する方法に関するものである。
［従来の技術］ エチレンアミン類の製造法としては、工業的には1,2−
ジクロルエタンとアンモニアとの反応により、また水素
添加触媒の存在下、モノエタノールアミンとアンモニア
との反応により製造する方法が知られている（小野
勲、化学経済、1979年６月号、20頁〜27頁）。
ジクロルエタンとアンモニアとの反応により、また水素
添加触媒の存在下、モノエタノールアミンとアンモニア
との反応により製造する方法が知られている（小野
勲、化学経済、1979年６月号、20頁〜27頁）。
しかしながら、上記従来法には以下のような問題があ
る。
る。
すなわち、前者の方法ではエチレンジアミンのモル数の
２倍に相当する多量の塩化ナトリウムが副生するのみな
らず、塩化ビニルモノマーも副生するため廃棄物処理に
多くの処理費を必要とする。更に、塩化物による製造装
置の腐食が著しいと言った欠点もある。一方、後者の方
法では工業的用途の少ない環状のアミンが20％程度も副
生し、用途の広い非環状のエチレンアミン類を製造する
のには問題があった。
２倍に相当する多量の塩化ナトリウムが副生するのみな
らず、塩化ビニルモノマーも副生するため廃棄物処理に
多くの処理費を必要とする。更に、塩化物による製造装
置の腐食が著しいと言った欠点もある。一方、後者の方
法では工業的用途の少ない環状のアミンが20％程度も副
生し、用途の広い非環状のエチレンアミン類を製造する
のには問題があった。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、アンモニアとモノエタモールアミンとを原料
とした上記エチレンアミン類の製造法における問題点、
すなわち環状アミンの副生が多いという欠点を解消する
ことを主たる目的とする。
とした上記エチレンアミン類の製造法における問題点、
すなわち環状アミンの副生が多いという欠点を解消する
ことを主たる目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、上述の実情を考慮し、アンモニアとモノ
エタノールアミンとの反応を鋭意検討したところ、特定
の触媒及び選択された反応条件下で極めて高い選択率で
非環状のエチレンアミン類が生成することを見出し本発
明に到達した。
エタノールアミンとの反応を鋭意検討したところ、特定
の触媒及び選択された反応条件下で極めて高い選択率で
非環状のエチレンアミン類が生成することを見出し本発
明に到達した。
すなわち、本発明は、下記式 XaPbHcOd （但し、Ｘはチタン金属元素、Ｐはリン、Ｈは水素、Ｏ
は酸素であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ各元素の原
子数を示し、原子数ａ、ｂ及びｃの比がa:b:c＝1:3〜4:
5〜８であり、ｄはＸ、リン及び水素の原子価を満足す
るに足る酸素の原子数である。） で示される触媒の存在下、アンモニアとモノエタノール
アミンとをアンモニア／モノエタノールアミンのモル比
が６以上で反応させることを特徴とする非環状のエチレ
ンアミン類の製造法である。
は酸素であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ各元素の原
子数を示し、原子数ａ、ｂ及びｃの比がa:b:c＝1:3〜4:
5〜８であり、ｄはＸ、リン及び水素の原子価を満足す
るに足る酸素の原子数である。） で示される触媒の存在下、アンモニアとモノエタノール
アミンとをアンモニア／モノエタノールアミンのモル比
が６以上で反応させることを特徴とする非環状のエチレ
ンアミン類の製造法である。
本発明の方法で使用する式XaPbHcOdで示される触媒とし
ては、具体的には例えばチタンのリン酸二水素塩、リン
酸一水素塩、リン酸塩、チタンのピロリン酸二水素塩、
ピロリン酸塩、チタンの酸化物または水酸化物と、三リ
ン酸、ポリリン酸もしくは亜リン酸との反応生成物など
が挙げられる。これらは単独でも２種以上の混合物とし
ても使用することができるが、原子数の比P/TiをP/Ti＝
３〜４、としておくことが必要である。もちろん、２種
以上の混合物とした場合には、P/Tiの比の合計が３〜４
の範囲にあることが必要である。
ては、具体的には例えばチタンのリン酸二水素塩、リン
酸一水素塩、リン酸塩、チタンのピロリン酸二水素塩、
ピロリン酸塩、チタンの酸化物または水酸化物と、三リ
ン酸、ポリリン酸もしくは亜リン酸との反応生成物など
が挙げられる。これらは単独でも２種以上の混合物とし
ても使用することができるが、原子数の比P/TiをP/Ti＝
３〜４、としておくことが必要である。もちろん、２種
以上の混合物とした場合には、P/Tiの比の合計が３〜４
の範囲にあることが必要である。
式XaPbHcOd中の水素は、原子数の比H/Xを０〜８として
おくことが必要である。触媒製造条件（特にＸとリン酸
とのモル比、乾燥条件あるいは焼成条件）等によっても
異なるが、好ましくはH/Xを５〜８となるように触媒を
製造すると好都合である。
おくことが必要である。触媒製造条件（特にＸとリン酸
とのモル比、乾燥条件あるいは焼成条件）等によっても
異なるが、好ましくはH/Xを５〜８となるように触媒を
製造すると好都合である。
このような触媒の製造方法としては、具体的には例え
ば、チタンの酸化物または水酸化物を、リン酸、ピロリ
ン酸、三リン酸、ポリリン酸、亜リン酸などと反応させ
ることにより、製造することができる。また、四塩化チ
タン、オキシ硫酸チタン等のチタンの水に可溶性の塩を
水に溶解したものと、リン酸もしくはリン酸アンモニウ
ム等のリン酸塩の水溶液とを混合することによって、チ
タンのリン酸塩を生成させ、生成したリン酸塩の沈殿を
分離することにより製造することもできる。
ば、チタンの酸化物または水酸化物を、リン酸、ピロリ
ン酸、三リン酸、ポリリン酸、亜リン酸などと反応させ
ることにより、製造することができる。また、四塩化チ
タン、オキシ硫酸チタン等のチタンの水に可溶性の塩を
水に溶解したものと、リン酸もしくはリン酸アンモニウ
ム等のリン酸塩の水溶液とを混合することによって、チ
タンのリン酸塩を生成させ、生成したリン酸塩の沈殿を
分離することにより製造することもできる。
このようにして触媒を得ることができるが、沈殿生成の
際、水溶液を酸性領域に保持することにより、チタンで
あればTiO(HPO4)として得ることができる。好ましく
は、このようにして得られるTiO(HPO4)に、リン酸また
はリン酸二水素アンモニウム等のリン酸塩を添加して、
P/Ti＝３〜４なる組成とすることにより、活性および選
択性の双方に優れる触媒とすることができる。
際、水溶液を酸性領域に保持することにより、チタンで
あればTiO(HPO4)として得ることができる。好ましく
は、このようにして得られるTiO(HPO4)に、リン酸また
はリン酸二水素アンモニウム等のリン酸塩を添加して、
P/Ti＝３〜４なる組成とすることにより、活性および選
択性の双方に優れる触媒とすることができる。
このようにして得られる触媒は、非環状のエチレンアミ
ン類の製造する際の反応液に不溶であるため、成形して
固定床として、あるいは流通式として使用してもよい
し、また粉末のままバッチ式に用いてもよい。これら触
媒は、通常100〜800℃、好ましくは120〜600℃で熱処理
し、その強度を上げておくとよい。熱処理温度が高い
程、触媒中のリン酸分が縮合して、水素の含有率の低い
触媒が得られる。
ン類の製造する際の反応液に不溶であるため、成形して
固定床として、あるいは流通式として使用してもよい
し、また粉末のままバッチ式に用いてもよい。これら触
媒は、通常100〜800℃、好ましくは120〜600℃で熱処理
し、その強度を上げておくとよい。熱処理温度が高い
程、触媒中のリン酸分が縮合して、水素の含有率の低い
触媒が得られる。
触媒の添加量は、バッチ式あるいは流通式などの製造方
式によっても多少は異なるが、原料のモノエタノールア
ミン１モルに対してリン換算で0.01〜１モル程度を用い
るとよい。0.01モルより少ない量では十分な触媒活性が
得られない。一方、１モルを越える量を添加することも
できるが、触媒活性の点からは、１モル以下で十分であ
る。
式によっても多少は異なるが、原料のモノエタノールア
ミン１モルに対してリン換算で0.01〜１モル程度を用い
るとよい。0.01モルより少ない量では十分な触媒活性が
得られない。一方、１モルを越える量を添加することも
できるが、触媒活性の点からは、１モル以下で十分であ
る。
本発明の方法ではアンモニア／モノエタノールアミンの
モル比を６以上として、アンモニアとモノエタノールア
ミンとを反応させる。アンモニア／モノエタノールアミ
ンのモル比が６未満では、ピペラジン、アミノエチルピ
ペラジン等の環状物質が多量に生成し、本発明の目的に
適合しない。一方、このモル比が大きくなる程、環状物
質の生成を抑制することができるが、反応器の容積効率
が悪くなるので、好ましくはモル比10〜50の範囲でアン
モニアとモノエタノールアミンとを反応させるとよい。
尚、上記モル比を大きくする程、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミンなどのポリアミンの生成量
が減少し、エチレンジアミンを選択率よく生成すること
ができる。
モル比を６以上として、アンモニアとモノエタノールア
ミンとを反応させる。アンモニア／モノエタノールアミ
ンのモル比が６未満では、ピペラジン、アミノエチルピ
ペラジン等の環状物質が多量に生成し、本発明の目的に
適合しない。一方、このモル比が大きくなる程、環状物
質の生成を抑制することができるが、反応器の容積効率
が悪くなるので、好ましくはモル比10〜50の範囲でアン
モニアとモノエタノールアミンとを反応させるとよい。
尚、上記モル比を大きくする程、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミンなどのポリアミンの生成量
が減少し、エチレンジアミンを選択率よく生成すること
ができる。
上記アンモニアとモノエタノールアミンとの反応温度
は、好ましくは200〜400℃、更に好ましくは250〜350℃
である。200℃未満では反応速度が遅く、400℃を越える
温度では生成したポリアミン類の熱分解が大きくなっ
て、何れにしても好ましくない。反応時間は使用する触
媒の量や反応温度によっても異なるが、通常30分〜８時
間程度で十分である。
は、好ましくは200〜400℃、更に好ましくは250〜350℃
である。200℃未満では反応速度が遅く、400℃を越える
温度では生成したポリアミン類の熱分解が大きくなっ
て、何れにしても好ましくない。反応時間は使用する触
媒の量や反応温度によっても異なるが、通常30分〜８時
間程度で十分である。
本発明におけるアンモニアとモノエタノールアミンとの
反応は、液相で行なうことが好ましい。仕込んだアンモ
ニアの殆ど全てをエタノールアミンに溶解させるために
は、通常150kg/cm2以上の圧力を必要とするが、本発明
においても150kg/cm2以上の圧力でアンモニアとモノエ
タノールアミンとの反応を行なうのが好都合である。反
応圧力150kg/cm2未満の低圧では、液中のアンモニアの
濃度が低下して非環状のアミンへの選択率が低くなり、
一方、本発明を気相で行なうと、ピペラジン、アミノエ
チルピペラジン等の環状物質の生成量が多くなり、何れ
にしても好ましくない。
反応は、液相で行なうことが好ましい。仕込んだアンモ
ニアの殆ど全てをエタノールアミンに溶解させるために
は、通常150kg/cm2以上の圧力を必要とするが、本発明
においても150kg/cm2以上の圧力でアンモニアとモノエ
タノールアミンとの反応を行なうのが好都合である。反
応圧力150kg/cm2未満の低圧では、液中のアンモニアの
濃度が低下して非環状のアミンへの選択率が低くなり、
一方、本発明を気相で行なうと、ピペラジン、アミノエ
チルピペラジン等の環状物質の生成量が多くなり、何れ
にしても好ましくない。
本発明の方法はバッチ式、流通式の何れにても行なうこ
とができる。触媒の分離という点からは、固定床触媒で
流通式で行なうことが望ましい。この場合、反応物の空
間速度は約0.1〜10、好ましくは約0.2〜2g総反応物/ml
触媒容積/Hrである。触媒は珪藻土やシリカ等のような
物質上に担持させることもできる。
とができる。触媒の分離という点からは、固定床触媒で
流通式で行なうことが望ましい。この場合、反応物の空
間速度は約0.1〜10、好ましくは約0.2〜2g総反応物/ml
触媒容積/Hrである。触媒は珪藻土やシリカ等のような
物質上に担持させることもできる。
反応液からの生成物の分離は、例えば蒸留により行なう
ことができる。その際、分離した未反応のアンモニアお
よびモノエタノールアミンは反応器に戻し、再使用する
ことができる。
ことができる。その際、分離した未反応のアンモニアお
よびモノエタノールアミンは反応器に戻し、再使用する
ことができる。
［作用］ 本発明の方法により、アンモニアとモノエタノールアミ
ンとから、高収率でエチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン等の非環状のアミンを
製造することが可能になり、その工業的価値は極めて大
きなものである。
ンとから、高収率でエチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン等の非環状のアミンを
製造することが可能になり、その工業的価値は極めて大
きなものである。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
〔比較例１〕 触媒の製造（以下、本例の触媒をＡ触媒と称する。）： リン酸二水素アンモニウム17.84gを水400mlに溶解した
後、50℃に加熱した。この中へ、オキシ硫酸チタン・２
水和物15.20gを10％硫酸76.09gに溶解してなる溶液を9
1.29g滴下した。滴下終了後、該滴下を終了したリン酸
二水素アンモニウムの水溶液につき、50℃、２時間の条
件で沈殿を熟成させた後、濾過し、濾別された沈殿を十
分に水洗して乾燥器中で120℃、５時間の条件で乾燥し
たところ、12.4gのオキシリン酸一水素チタン粉末(Ti1P
1H1O5)が得られた。この粉末12.4gを水100ml中に懸濁さ
せ、その中へ20％リン酸液38.0gを滴下した。その後、
リン酸液を滴下した懸濁液中の水分を蒸発させた後、12
0℃で５時間乾燥させることによって、Ti1P2H4O9なる触
媒（Ａ触媒）を得た。
後、50℃に加熱した。この中へ、オキシ硫酸チタン・２
水和物15.20gを10％硫酸76.09gに溶解してなる溶液を9
1.29g滴下した。滴下終了後、該滴下を終了したリン酸
二水素アンモニウムの水溶液につき、50℃、２時間の条
件で沈殿を熟成させた後、濾過し、濾別された沈殿を十
分に水洗して乾燥器中で120℃、５時間の条件で乾燥し
たところ、12.4gのオキシリン酸一水素チタン粉末(Ti1P
1H1O5)が得られた。この粉末12.4gを水100ml中に懸濁さ
せ、その中へ20％リン酸液38.0gを滴下した。その後、
リン酸液を滴下した懸濁液中の水分を蒸発させた後、12
0℃で５時間乾燥させることによって、Ti1P2H4O9なる触
媒（Ａ触媒）を得た。
非環状のエチレンアミン類の製造： 300mlの磁気撹拌式オートクレーブにモノエタノールア
ミン15.44g（0.2527モル）及びＡ触媒3.26g（触媒の添
加量：触媒中のリン／モノエタノールアミンのモル比0.
1）を仕込んだ。オートクレーブ中の空気を窒素で置換
した後、液体アンモニアを64.56g（3.791モル、すなわ
ちアンモニア／モノエタノールアミンのモル比15）仕込
んで昇温し、280℃に達してからそのまま３時間保持し
た。オートクレーブ内の圧力は371kg/cm2-Gであった。
その後、室温まで冷却し、圧力を抜いてから反応液をオ
ートクレーブから取出し、触媒を濾過した後、反応液を
ガスクロで分析したところ、下記の結果を得た。
ミン15.44g（0.2527モル）及びＡ触媒3.26g（触媒の添
加量：触媒中のリン／モノエタノールアミンのモル比0.
1）を仕込んだ。オートクレーブ中の空気を窒素で置換
した後、液体アンモニアを64.56g（3.791モル、すなわ
ちアンモニア／モノエタノールアミンのモル比15）仕込
んで昇温し、280℃に達してからそのまま３時間保持し
た。オートクレーブ内の圧力は371kg/cm2-Gであった。
その後、室温まで冷却し、圧力を抜いてから反応液をオ
ートクレーブから取出し、触媒を濾過した後、反応液を
ガスクロで分析したところ、下記の結果を得た。
モノエタノールアミンの転化率 40％ エチレンジアミンへの選択率 64％ ジエチレントリアミンへの選択率 22％ トリエチレンテトラミンへの選択率 ９％ 尚、触媒除去後の反応液につき、該液中のチタン及びリ
ンの分析を行なったところ、チタン及びリンともに検出
されなかった。また、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン及びトリエチレンテトラミンの選択率は、転化
したモノエタノールアミンを基準とした値である。
ンの分析を行なったところ、チタン及びリンともに検出
されなかった。また、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン及びトリエチレンテトラミンの選択率は、転化
したモノエタノールアミンを基準とした値である。
〔比較例２〕 触媒の種類をＢ触媒に変えた（触媒の添加量は比較例１
と同様に、触媒中のリン／モノエタノールアミンのモル
比0.1とした）以外は比較例１と全く同様にして反応を
行ない、得られた反応液について触媒除去後にガスクロ
による分析を行なった。結果を表−１に示す。
と同様に、触媒中のリン／モノエタノールアミンのモル
比0.1とした）以外は比較例１と全く同様にして反応を
行ない、得られた反応液について触媒除去後にガスクロ
による分析を行なった。結果を表−１に示す。
〔実施例１〜２〕 300mlの磁気撹拌式オートクレーブに所定量のモノエタ
ノールアミン及びＣもしくはＤ触媒Ti1P3H5O12,Ti1P4H8
O16、触媒の添加量：触媒中のリン／モノエタノールア
ミンのモル比0.1）を仕込んだ。オートクレーブ中の空
気を窒素で置換した後、液体アンモニアを64.56g仕込ん
で昇温し（アンモニア／モノエタノールアミンのモル比
を15とした）、280℃に達してからそのまま３時間保持
した。その後、室温まで冷却し、圧力を抜いてから反応
液をオートクレーブから取出し、触媒を濾過した後、反
応液をガスクロで分析した。結果を表−１に示す。
ノールアミン及びＣもしくはＤ触媒Ti1P3H5O12,Ti1P4H8
O16、触媒の添加量：触媒中のリン／モノエタノールア
ミンのモル比0.1）を仕込んだ。オートクレーブ中の空
気を窒素で置換した後、液体アンモニアを64.56g仕込ん
で昇温し（アンモニア／モノエタノールアミンのモル比
を15とした）、280℃に達してからそのまま３時間保持
した。その後、室温まで冷却し、圧力を抜いてから反応
液をオートクレーブから取出し、触媒を濾過した後、反
応液をガスクロで分析した。結果を表−１に示す。
上記実施例１〜２および比較例１〜２に示した如く、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン等の線状アミンを選択率よく生成させるため
には、アンモニアとモノエタノールアミンとを高モル
比、すなわちアンモニア／モノエタノールアミンのモル
比６以上で反応させることが必要である。これより低い
モル比では、線状アミンの選択率が著しく低下する。
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン等の線状アミンを選択率よく生成させるため
には、アンモニアとモノエタノールアミンとを高モル
比、すなわちアンモニア／モノエタノールアミンのモル
比６以上で反応させることが必要である。これより低い
モル比では、線状アミンの選択率が著しく低下する。
［発明の効果］ 以上に説明した如く、チタン元素のリン酸塩を用い、ア
ンモニア／モノエタノールアミンをモル比６以上で反応
させる本発明の方法によって、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の線状ア
ミンを選択率よく生成することができようになった。ち
なみに、アンモニア／モノエタノールアミンのモル比を
15として反応させた実施例１〜２では、線状アミンの合
計の選択率が94〜95％にも達していた。しかも、エチレ
ンジアミンよりも今後の需要の伸びが大いに期待される
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の線
状のポリアミン類を比較的多く生成させることができる
（従来のモノエタノールアミン法では、ジエチレントリ
アミンの生成量は約８％程度にすぎない）。
ンモニア／モノエタノールアミンをモル比６以上で反応
させる本発明の方法によって、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の線状ア
ミンを選択率よく生成することができようになった。ち
なみに、アンモニア／モノエタノールアミンのモル比を
15として反応させた実施例１〜２では、線状アミンの合
計の選択率が94〜95％にも達していた。しかも、エチレ
ンジアミンよりも今後の需要の伸びが大いに期待される
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の線
状のポリアミン類を比較的多く生成させることができる
（従来のモノエタノールアミン法では、ジエチレントリ
アミンの生成量は約８％程度にすぎない）。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式 XaPbHcOd （但し、Ｘはチタン、Ｐはリン、Ｈは水素、Ｏは酸素で
あり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ各元素の原子数を
示し、原子数ａ、ｂ及びｃの比が、a:b:c＝1:3〜4:5〜
８であり、ｄはチタン、リン及び水素の原子価を満足す
るに足る酸素の原子数である。） で示される触媒の存在下、アンモニアとエタノールアミ
ンとを、アンモニア／モノエタノールアミンのモル比が
６以上で反応させることを特徴とする非環状のエチレン
アミン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078391A JPH0735356B2 (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 非環状のエチレンアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078391A JPH0735356B2 (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 非環状のエチレンアミン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236752A JPS61236752A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0735356B2 true JPH0735356B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=13660712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078391A Expired - Lifetime JPH0735356B2 (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 非環状のエチレンアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735356B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2764078B2 (ja) * | 1989-07-14 | 1998-06-11 | 三井化学株式会社 | 非環状のエチレンアミン類の製法 |
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Family Cites Families (1)
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| JPH0684335B2 (ja) * | 1985-02-12 | 1994-10-26 | 三井東圧化学株式会社 | 非環状のエチレンアミン類の製造法 |
-
1985
- 1985-04-15 JP JP60078391A patent/JPH0735356B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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