JPH0733774A - ４−二環式置換されたジヒドロピリジン類、それらの製造方法および薬品中でのそれらの使用 - Google Patents

４−二環式置換されたジヒドロピリジン類、それらの製造方法および薬品中でのそれらの使用

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JPH0733774A
JPH0733774A JP6160800A JP16080094A JPH0733774A JP H0733774 A JPH0733774 A JP H0733774A JP 6160800 A JP6160800 A JP 6160800A JP 16080094 A JP16080094 A JP 16080094A JP H0733774 A JPH0733774 A JP H0733774A
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ユルゲン・シユトルテフス
Martin Bechem
マルテイン・ベヘム
Klaus Dembowsky
クラウス・デムボウスキ
Rainer Gross
ライナー・グロス
Siegbert Hebisch
ジークベルト・ヘビシユ
Joachim Huetter
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】新規な４−二環式置換されたジヒドロピリジン
類を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）のジヒドロピリジン類並びにそれ
らの塩類、それらの製造方法及び当該製造方法に於て使
用される中間体化合物、及び式（Ｉ）の化合物を心臓血
管疾患の防除を目的に使用すること。 〔式中、Ｒ１，Ｒ４はＨ，ＮＨ２，ＣＮ，ＣＨＯ，ＣＦ
３，Ｃ１−８アルキル等であり、Ｒ２はＣＮ、アリール
オキシカルボニル、ジアルキルアミノカルバモイル等で
あり、Ｒ３はＣＮ，ＮＯ２，ＣＨＯ，Ｃ１−６アルコキ
シカルボニル等であり、あるいはＲ３とＲ４は結合して
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−もしくは−ＣＯ−（ＣＨ２）ｎ−
（但し、ｎ＝２，３）を示し、Ｒ５はヘンゾフラン−４
−イル，２−オキソベンゾピラン−５−イル、１，８−
ナフチリジン−４−イル、チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジ
ン−３−イル、キノキサリン−５−イル等の二環式基で
ある〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な４−二環式置換されたジ
ヒドロピリジン類、それらの製造方法および薬品中で
の、特に心臓血管疾患（cardiovascular diseases）の
処置剤中での、それらの使用に関する。
【０００２】１,４−ジヒドロピリジン類が血管拡張性
質を有しておりそして冠状剤（coronary agent）および
抗高血圧症剤として使用できることはすでに知られてい
る。さらに、１,４−ジヒドロピリジン類が平滑筋およ
び心筋の収縮性を抑制しそして冠状および血管疾病の処
置用に使用できることも知られている。
【０００３】正の変力作用を有する４−キノリル−ジヒ
ドロピリジン類はすでに米国特許第５ １００ ９００号
により知られている。
【０００４】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４６】
【０００６】［式中、Ｒ1およびＲ4は同一もしくは相異
なり、そして水素、アミノ、シアノ、ホルミルまたはト
リフルオロメチルを表すか、或いは炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、該アルキルは場
合によりヒドロキシルまたは炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニルにより或いは式−
ＮＲ6Ｒ7、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、−Ｏ−(ＣＨ2)a−ＯＲ8′
または−Ｏ−(ＣＨ2)b−ＮＲ9Ｒ10の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は同一
もしくは相異なり、そして水素、フェニルまたは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ
8およびＲ8′は同一もしくは相異なり、そして炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そし
てａおよびｂは同一もしくは相異なり、そして数２、
３、４または５を示し、Ｒ2はシアノを表すか、或いは
式−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ13の基を表
し、ここでＲ11およびＲ12は同一もしくは相異なり、そ
して水素または炭素数８までの直鎖状、分枝鎖状もしく
は環式の飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、該基は
場合によりハロゲン、ヒドロキシルもしくはシアノによ
りまたは各場合とも炭素数６〜１０のアリール、アリー
ルオキシもしくはアリールチオによりまたはＳ、Ｎおよ
びＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有する５
−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基により置
換されていてもよく、該環式基はさらにハロゲンもしく
はシアノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換
されていてもよく、或いは炭素数６〜１０のアリールま
たはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ
原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素
環式基を示し、これらの基は場合により２回まで同一も
しくは相異なる方法でハロゲンもしくはシアノによりま
たは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカ
ルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもし
くはハロゲノアルキルチオにより置換されていてもよ
く、或いはＲ11およびＲ12は、窒素原子と一緒になって
そしてそれを含んで、３−〜８−員の飽和もしくは不飽
和の複素環式基を形成し、該基は場合により酸素原子に
よりまたは式Ｓ(Ｏ)d、−ＣＯ−もしくは−ＮＲ15の基
により中断されていてもよく、ここでｄは数０、１また
は２を示し、Ｒ15は水素または炭素数６〜１０のアリー
ルを示し、該アリールは場合により２回まで同一もしく
は相異なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは
各場合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボ
ニルまたは各場合とも炭素数４までのハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
により置換されていてもよく、或いは炭素数８までの環
式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の
炭化水素基を示し、該基は場合によりヒドロキシルまた
はハロゲンにより或いは炭素数６〜１０のアリールまた
はＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原
子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環
式基により置換されていてもよく、該環式基はさらに２
回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲンもしくはシ
アノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換され
ていてもよく、そして該複素環式基は場合により各場合
とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シもしくはアルキルチオ、ハロゲン、炭素数６〜１０の
アリールまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により或いは炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよ
く、該アルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールによ
り置換されていてもよく、Ａは直接結合または酸素原子
を示し、Ｒ13は水素または炭素数６〜１０のアリールま
たはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ
原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素
環式基を示し、該環式基は場合により３回まで同一もし
くは相異なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまた
は各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカル
ボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしく
はハロゲノアルキルチオにより置換されていてもよく、
或いは炭素数１０までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状
の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場
合により３回まで同一もしくは相異なる方法で酸素によ
りまたは−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−Ｎ
Ｈ−ＳＯ2−、−Ｓ(Ｏ)eもしくは−ＮＲ16−により中断
されていてもよく、ここでｅは上記のｄの意味を有し、
そしてこれと同一もしくは相異なり、Ｒ16は上記のＲ15
の意味を有し、そしてこれと同一もしくは相異なり、或
いは該炭化水素基は場合により３回まで同一もしくは相
異なる方法で炭素数６〜１０のアリーリデンまたは式
【０００７】
【化４７】
【０００８】の複素環式基により中断されていてもよ
く、ここでｆおよびｇは同一もしくは相異なり、そして
数１または２を示し、そしてここでアリーリデンはハロ
ゲンもしくはシアノによりまたは各場合とも炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
により置換されていてもよく、そして該炭化水素基は場
合により３回まで同一もしくは相異なる方法で炭素数３
〜８のシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、−Ｏ−ＮＯ2または各場合とも炭素数８ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルコキ
シもしくはアシルオキシにより或いは各場合とも炭素数
６〜１０のアリール、アリールオキシまたはアリールチ
オにより或いはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により置換されていてもよく、該環式
基はさらに３回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲ
ンもしくはシアノによりまたは各場合とも炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
により置換されていてもよく、或いは該炭化水素基は場
合により式−ＣＯ2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ
20Ｒ21または−ＮＲ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ17は上記のＲ15の意味を有し、
そしてこれと同一もしくは相異なり、そしてＲ18、
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は上記のＲ11および
Ｒ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異な
り、Ｒ3はシアノ、ニトロ、ホルミルまたは炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを
表し、該アルコキシカルボニルは場合により炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換さ
れていてもよく、或いは式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表
し、ここでＧは炭素数３〜６のシクロアルキルを示し、
或いはＲ3およびＲ4は一緒になって式
【０００９】
【化４８】
【００１０】の基を形成し、ここでＥは酸素もしくは硫
黄原子または−(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎは数１ま
たは２を示し、Ｒ5は式
【００１１】
【化４９】
【００１２】の基を示し、ここでＲ24は水素、ハロゲン
または各場合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルもしくはアルコキシを示し、Ｒ25は炭素数
６〜１０のアリールを示し、該アリールは場合により３
回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシも
しくはトリフルオロメチルチオによりまたは炭素数８ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換され
ていてもよく、該アルキルはさらに炭素数６〜１０のア
リールにより置換されていてもよく、或いは各場合とも
炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシも
しくはアルコキシカルボニル、カルボキシルまたはアミ
ノにより或いは式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されてお
り、ここでＲ26およびＲ27は同一もしくは相異なり、そ
して水素、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、フェニルまたはベンジルを示し、或いはＲ25は
炭素数１２までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽
和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合によ
り２回まで同一もしくは相異なる方法で酸素または硫黄
により中断されていてもよく、そしてそれは場合により
３回まで同一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシ
クロアルキル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアシルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはヒ
ドロキシルによりまたは各場合とも炭素数６〜１０のア
リール、アリールオキシもしくはアリールチオによりま
たはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの５個までのヘテロ
原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の場合
により縮合されていてもよい複素環式基により置換され
ていてもよく、該環式基はさらに３回まで同一もしくは
相異なる方法でハロゲン、シアノ、ニトロもしくはヒド
ロキシルにより或いは各場合とも炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフル
オロメチルチオにより或いは式−ＮＲ28Ｒ29の基により
置換されていてもよく、ここでＲ28およびＲ29は上記の
Ｒ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一もし
くは相異なり、或いは該炭化水素基は場合により式−Ｃ
Ｏ2−Ｒ30、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ
35−ＣＯ2Ｒ36または−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置
換されていてもよく、ここでＲ30は上記のＲ15の意味を
有し、そしてこれと同一もしくは相異なり、そして
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38
は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと
同一もしくは相異なり、或いはＲ25はＳ、ＮおよびＯよ
りなる系からの４個までのヘテロ原子を有する５−〜７
−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基は
場合により３回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲ
ン、アミノ、シアノもしくはニトロによりまたは各場合
とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
ロゲノアルキルチオによりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もし
くは−ジアルキルアミノにより置換されていてもよく、
或いはＲ25は式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤはＣＯ−
もしくは−Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここで
ｈは数０、１または２を示し、そしてＲ39は炭素数６〜
１０のアリールまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの
３個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もし
くは不飽和の複素環式基を示し、該基は場合により３回
まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、アミノ、シ
アノもしくはニトロによりまたは各場合とも炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
によりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルア
ミノにより置換されていてもよく、或いはＲ39は水素ま
たは炭素数８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合に
より酸素または硫黄により中断されていてもよく、そし
てそれは場合によりハロゲン、各場合とも炭素数６〜１
０のアリール、アリールオキシもしくはアリールチオに
よりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までの
ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
の複素環式基により置換されていてもよく、該環式基は
さらにハロゲン、トリフルオロメチル、メチル、メトキ
シ、ニトロもしくはメチルチオにより置換されていても
よく、または式−ＮＲ40Ｒ41の基により置換されてお
り、ここでＲ40およびＲ41は上記のＲ11およびＲ12の意
味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｌは
硫黄もしくは酸素原子または−ＮＨ−基を示し、Ｔは窒
素原子またはＮ→Ｏ基を示し、Ｖは硫黄または酸素原子
を示し、そしてＸおよびＸ′は同一もしくは相異なり、
そして窒素原子またはＮ→Ｏ基を示す］のジヒドロピリ
ジン類並びにそれらの塩類に関する。
【００１３】生理学的に許容可能な塩類は、本発明に従
う化合物と無機または有機酸類との塩類であることがで
きる。好適な塩類は、無機酸類、例えば塩酸、臭化水素
酸、燐酸または硫酸、とのもの、或いは有機カルボン酸
類またはスルホン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、フマ
ル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸ま
たはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、フェニルス
ルホン酸、トルエンスルホン酸もしくはナフタレンジス
ルホン酸、との塩類である。
【００１４】本発明に従う化合物は立体異性体形で存在
しており、それらは互いに鏡像であるか（エナンチオマ
ー類）またはそうでない（ジアステレオマー類）。本発
明は、対掌体およびラセミ形の両者並びにジアステレオ
マー混合物に関するものである。ラセミ形は、ジアステ
レオマー類と同様に、既知の方法で立体異性体的に均一
な成分類に分類することができる。
【００１５】一般式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ1およ
びＲ4が同一もしくは相異なり、そして水素、アミノ、
シアノ、ホルミルまたはトリフルオロメチルを表すか、
或いは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表し、それは場合によりヒドロキシルまたは炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルにより或いは式−ＮＲ6Ｒ7、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、−Ｏ
−(ＣＨ2)a−ＯＲ8′または−Ｏ−(ＣＨ2)b−ＮＲ9Ｒ10
の基により置換されていてもよく、ここでＲ6、Ｒ7、Ｒ
9およびＲ10が同一もしくは相異なり、そして水素、フ
ェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを示し、Ｒ8およびＲ8′が同一もしくは相異な
り、そして炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示し、そしてａおよびｂが同一もしくは相異な
り、そして数２、３、４または５を示し、Ｒ2がシアノ
を表すか、或いは式−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−
Ａ−Ｒ13の基を表し、ここでＲ11およびＲ12が同一もし
くは相異なり、そして水素または炭素数６までの直鎖
状、分枝鎖状もしくは環式の飽和もしくは不飽和の炭化
水素基を示し、該基は場合により弗素、塩素、ヒドロキ
シル、フェニルまたはピリジルにより置換されていても
よく、該環式基はさらに弗素もしくは塩素によりまたは
各場合とも炭素数２までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシ
カルボニル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
トキシにより置換されていてもよく、或いはフェニルま
たはピリジルを示し、これらの基は場合により弗素もし
くは塩素によりまたは各場合とも炭素数２までのアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカル
ボニル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シにより置換されていてもよく、或いはＲ11およびＲ12
が、窒素原子と一緒になってそしてそれを含んで、３−
〜８−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を形成し、
それは場合により酸素原子によりまたは式Ｓ(Ｏ)d、−
ＣＯ−もしくは−ＮＲ15の基により中断されていてもよ
く、ここでｄは数０、１または２を示し、Ｒ15は水素ま
たはフェニルを示し、それは場合により弗素、塩素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていても
よく、或いは炭素数４までの環式、直鎖状もしくは分枝
鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、それ
は場合により弗素、塩素もしくはフェニルによりまたは
Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
基により置換されていてもよく、該環式基はさらに弗
素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されて
いてもよく、Ａが直接結合または酸素原子を示し、Ｒ13
が水素、フェニルまたはピリジルを示し、該環式基は場
合により弗素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより
置換されていてもよく、或いは炭素数８までの環式、直
鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水
素基を示し、該基は場合により２回まで同一もしくは相
異なる方法で酸素によりまたは−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−
ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−Ｓ(Ｏ)eもしくは
−ＮＲ16−により中断されていてもよく、ここでｅが上
記のｄの意味を有し、そしてこれと同一もしくは相異な
り、Ｒ16が上記のＲ15の意味を有し、そしてこれと同一
もしくは相異なり、或いは該炭化水素基が場合により２
回まで同一もしくは相異なる方法で炭素数６〜１０のア
リーリデンまたは式
【００１６】
【化５０】
【００１７】の複素環式基により中断されていてもよ
く、ここでｆおよびｇが同一もしくは相異なり、そして
数１または２を示し、そして該炭化水素基が場合により
２回まで同一もしくは相異なる方法でシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、弗
素、塩素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｏ−ＮＯ
2−または各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ、アルコキシもしくはアシルオキ
シにより或いはフェニル、フェノキシ、フェニルチオま
たはピリジルにより置換されていてもよく、該環式基は
さらに弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ
により置換されていてもよく、或いは該炭化水素基は場
合により式−ＣＯ2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ
20Ｒ21または−ＮＲ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ17が上記のＲ15の意味を有し、
そしてこれと同一もしくは相異なり、そしてＲ18、
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23が上記のＲ11および
Ｒ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異な
り、Ｒ3がシアノ、ニトロ、ホルミルまたは炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを
表し、該アルコキシカルボニルは場合により炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換さ
れていてもよく、或いは式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表
し、ここでＧがシクロプロピル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルを示し、或いはＲ3およびＲ4が一緒にな
って式
【００１８】
【化５１】
【００１９】の基を形成し、ここでＥが酸素もしくは硫
黄原子または−(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎが数１ま
たは２を示し、Ｒ5が式
【００２０】
【化５２】
【００２１】の基を示し、ここでＲ24が水素、弗素また
は塩素を示し、Ｒ25がフェニルを示し、該フェニルは場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲ
ン、ニトロ、シアノもしくはトリフルオロメチルにより
または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルによりまたは式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されてい
てもよく、ここでＲ26およびＲ27が同一もしくは相異な
り、そして水素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、フェニルまたはベンジルを示し、或いは
Ｒ25が炭素数１０までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状
の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場
合により酸素または硫黄により中断されていてもよく、
そしてそれは場合により２回まで同一もしくは相異なる
方法でシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、弗素、塩素、臭素、炭素数４まで
のアシルオキシ、シアノもしくはヒドロキシルによりま
たはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオに
よりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までの
ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
の複素環式基により置換されていてもよく、該フェニル
環式基はさらに２回まで同一もしくは相異なる方法で弗
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシもしくはトリフルオロメチルチオによりまたは式
−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ28およびＲ29が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、
そしてこれらと同一もしくは相異なり、そして該炭化水
素基は場合により式−ＣＯ2−Ｒ30、−ＣＯＮＲ
31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−ＣＯ2Ｒ36または−
ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換されていてもよく、
ここでＲ30が上記のＲ15の意味を有し、そしてこれと同
一もしくは相異なり、そしてＲ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、
Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38が上記のＲ11およびＲ12の
意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異なり、或
いはＲ25がＳ、ＮおよびＯからなる系からの４個までの
ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
複素環式基を示し、それは場合により２回まで同一もし
くは相異なる方法で弗素、塩素、臭素、シアノもしくは
ニトロによりまたは各場合とも炭素数２までのアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
ロゲノアルキルチオまたはアミノにより或いはＣ1−Ｃ4
-モノ−もしくは−ジアルキルアミノにより置換されて
いてもよく、或いはＲ25が式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここ
でＤがＣＯ−もしくは−Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を
示し、ここでｈが数０、１または２を示し、そしてＲ39
がフェニルまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個
までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは
不飽和の複素環式基を示し、該基は場合により２回まで
同一もしくは相異なる方法で弗素、塩素、臭素、シアノ
もしくはニトロによりまたは各場合とも炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオによ
りまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミノ
により置換されていてもよく、或いはＲ39が水素または
炭素数８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和
もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により
酸素または硫黄により中断されていてもよく、そしてそ
れは場合により弗素、塩素、フェニル、フェノキシまた
はフェニルチオにより置換されていてもよく、或いは式
−ＮＲ40Ｒ41の基により置換されており、ここでＲ40お
よびＲ41が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そして
これらと同一もしくは相異なり、Ｌが硫黄もしくは酸素
原子または−ＮＨ−基を示し、Ｔが窒素原子またはＮ→
Ｏ基を示し、Ｖが硫黄または酸素原子を示し、そしてＸ
およびＸ′が同一もしくは相異なり、そして窒素原子ま
たはＮ→Ｏ基を示す、もの並びにそれらの塩類である。
【００２２】一般式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ1
およびＲ4が同一もしくは相異なり、そして水素、アミ
ノ、または炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表し、該アルキルは場合によりメトキシカルボ
ニルによりまたは式−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3の基により置換
されていてもよく、Ｒ2がシアノを表すか、或いは式−
ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ13の基を表し、
ここでＲ11およびＲ12が同一もしくは相異なり、そして
水素または炭素数６までの直鎖状、分枝鎖状もしくは環
式の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示すか、或いは
フェニルを示し、該フェニルは場合により弗素、塩素、
メチルまたはメトキシにより置換されていてもよく、Ａ
が直接結合または酸素原子を示し、Ｒ13が水素、または
炭素数８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和
もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により
酸素もしくは硫黄によりまたは−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ2−Ｎ
Ｈ−、−ＮＨ−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ16−により中断
されていてもよく、ここでＲ16が水素または炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、或いは
該炭化水素基は式
【００２３】
【化５３】
【００２４】の複素環式基により中断されており、ここ
でｆおよびｇが同一もしくは相異なり、そして数１また
は２を示し、そして該炭化水素基は場合によりシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、弗素、塩素、ニトロ、シアノもしくはヒドロキシル
によりまたはフェニル、フェノキシ、フェニルチオもし
くはピリジルにより置換されていてもよく、これらの基
はさらに弗素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより
置換されていてもよく、或いは該炭化水素基は場合によ
り式−ＣＯ2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ20Ｒ21
または−ＮＲ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換されていて
もよく、ここでＲ20およびＲ21が同一もしくは相異な
り、そして水素または炭素数６までの直鎖状、分枝鎖状
もしくは環式の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示
し、該基は場合により弗素、塩素、ピリジルまたはフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルはさらに
弗素、塩素、メチルまたはメトキシにより置換されてい
てもよく、或いはフェニルを示し、該フェニルは場合に
より弗素、塩素、メチルまたはメトキシにより置換され
ていてもよく、或いはＲ20およびＲ21が、窒素原子と一
緒になってそしてそれを含んで、５−〜６−員の飽和も
しくは不飽和の複素環式基を形成し、それは場合により
Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの２個までの他のヘテロ
原子を含有していてもよくそして場合により炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジルまた
はフェニルにより置換されていてもよく、Ｒ17、Ｒ18、
Ｒ19、Ｒ22およびＲ23が同一もしくは相異なり、そして
水素または炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示し、それは場合によりフェニルにより置換さ
れていてもよく、或いはフェニルを示し、該フェニルは
場合により弗素、塩素または臭素により置換されていて
もよく、Ｒ3がシアノ、ニトロ、ホルミルまたは炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ルを表し、該アルコキシカルボニルは場合により炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置
換されていてもよく、或いは式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を
表し、ここでＧがシクロプロピルまたはシクロペンチル
を示し、或いはＲ3およびＲ4が一緒になって式
【００２５】
【化５４】
【００２６】の基を形成し、ここでＥが酸素もしくは硫
黄原子または−(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎが数１ま
たは２を示し、Ｒ5が式
【００２７】
【化５５】
【００２８】の基を示し、ここでＲ24が水素、弗素また
は塩素を示し、Ｒ25がフェニルを示し、該フェニルは場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法で弗素、塩
素、ニトロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メ
トキシもしくはエトキシによりまたは式−ＮＲ26Ｒ27の
基により置換されていてもよく、ここでＲ26およびＲ27
が同一もしくは相異なり、そして水素または炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまた
はベンジルを示し、或いはＲ25が炭素数８までの環式、
直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化
水素基を示し、該基は場合により酸素または硫黄により
中断されていてもよく、そしてそれは場合によりシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、弗素、塩素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルによ
りまたはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチ
オによりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの２個ま
でのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不
飽和複素環式基により置換されていてもよく、該フェニ
ル環式基およびヘテロ環式基はさらに２回まで同一もし
くは相異なる方法で弗素、塩素、メチル、メトキシ、ト
リフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより
または式−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ28およびＲ29が上記のＲ11およびＲ12の意
味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異なり、そし
て該炭化水素基は場合により式−ＣＯ2−Ｒ30、−ＣＯ
ＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−ＣＯ2Ｒ36また
は−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ30が炭素数１〜４のアルキルを示し、そし
てＲ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ
38が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれら
と同一もしくは相異なり、或いはＲ25がＳ、ＮおよびＯ
よりなる系からの２個までのヘテロ原子を有する５−〜
６−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基
は場合により弗素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチ
オまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよ
く、或いはＲ25が式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤが−
Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈが数０、
１または２を示し、そしてＲ39がフェニルを示し、該フ
ェニルは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチルもしくはアミノに
よりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミ
ノにより置換されていてもよく、或いはＲ39が水素また
は炭素数６までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽
和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合によ
り酸素または硫黄により中断されていてもよく、そして
それは場合により弗素、塩素またはフェニルにより置換
されていてもよく、または式−ＮＲ40Ｒ41の基により置
換されており、ここでＲ40およびＲ41が上記のＲ11およ
びＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異
なり、Ｌが硫黄もしくは酸素原子または−ＮＨ−基を示
し、Ｔが窒素原子またはＮ→Ｏ基を示し、Ｖが硫黄また
は酸素原子を示し、そしてＸおよびＸ′が同一もしくは
相異なり、そして窒素原子またはＮ→Ｏ基を示す、もの
並びにそれらの塩類である。
【００２９】本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の製造
方法も見いだされ、それらはＲ3がシアノ、ニトロまた
はホルミルを表す場合には、［Ａ］一般式（II）
【００３０】
【化５６】
【００３１】［式中、Ｒ5は上記の意味を有する］の化
合物を最初に一般式（III） Ｒ3−ＣＯ−ＣＨ2−Ｒ4 （III） ［式中、Ｒ3およびＲ4は上記の意味を有する］のアシル
化合物と反応させ、適宜一般式（IV）
【００３２】
【化５７】
【００３３】［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記の意味
を有する］のイリデン化合物を単離し、そして生成物を
次に式（Ｖ）
【００３４】
【化５８】
【００３５】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有す
る］の化合物および反応性アンモニウム化合物、例えば
酢酸アンモニウム、とまたは直接一般式（VI）
【００３６】
【化５９】
【００３７】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有す
る］のエナミノ化合物と不活性溶媒中で反応させるか、
或いは［Ｂ］一般式（II）の化合物を最初に一般式
（Ｖ）の化合物と反応させ、適宜一般式（VII）
【００３８】
【化６０】
【００３９】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は上記の意味
を有する］のイリデン化合物を単離し、そして生成物を
次にアンモニウム化合物の存在下で一般式（III）の化
合物とまたは直接一般式（VIII）
【００４０】
【化６１】
【００４１】［式中、Ｒ3およびＲ4は上記の意味を有す
る］の化合物と反応させるか、或いは［Ｃ］Ｒ3および
Ｒ4が一緒になって式
【００４２】
【化６２】
【００４３】［式中、Ｅ′は酸素または硫黄原子を表
す］の基を形成する場合には、一般式（IX）
【００４４】
【化６３】
【００４５】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は上記の意味
を有し、Ｒ42はＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、そしてＹは
Ｃ1−Ｃ4-アシルオキシまたはアシルチオを表す］の化
合物を最初に［Ａ］および［Ｂ］に記載されている方法
により製造し、そして塩基性または酸環化を次に既知の
方法により実施するか、或いは［Ｄ］Ｅが−(ＣＨ2)n−
基を表す場合には、一般式（II）の化合物を最初に一般
式（Ｘ） Ｚ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｒ2 （Ｘ） ［式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＺは上記のＲ1
の意味を有し、そしてヒドロキシルおよび／またはアミ
ノ官能基の場合には、これらは適宜保護された形で存在
する］のアシル化合物と反応させ、適宜一般式（XI）
【００４６】
【化６４】
【００４７】［式中、Ｒ2、Ｒ5およびＺは上記の意味を
有する］のイリデン化合物を単離し、そして生成物を次
に式（XII）
【００４８】
【化６５】
【００４９】［式中、ｎは数１または２を示す］の化合
物および反応性アンモニウム化合物、例えば酢酸アンモ
ニウム、と不活性溶媒中で反応させ、適宜一般式（XII
I）
【００５０】
【化６６】
【００５１】［式中、Ｒ2、Ｒ5、ｎおよびＺは上記の意
味を有する］の中間生成物を単離し、そして最後の段階
で、適宜助剤の存在下で水を次に分離するか、或いは
［Ｅ］一般式（II）の化合物を不活性溶媒中で一般式
（XIIIａ）および（XIV）
【００５２】
【化６７】
【００５３】［式中、Ｒ2およびＲ5は上記の意味を有す
る］の化合物と反応させることにより特徴づけられてい
る。
【００５４】本発明に従う方法は例えば下記の反応式に
より示すことができる：
【００５５】
【化６８】
【００５６】
【化６９】
【００５７】
【化７０】
【００５８】
【化７１】
【００５９】ここで適している溶媒は、反応条件下で変
化しない全ての不活性有機溶媒である。これらには、好
適には、アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールもしくはイソプロパノール、またはエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテルもしくは
ジエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリ
ル、またはアミド類、例えばヘキサメチル燐酸トリアミ
ドもしくはジメチルホルムアミド、または酢酸またはハ
ロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレンもしく
は四塩化炭素、または炭化水素類、例えばベンゼンもし
くはトルエン、が包含される。上記の溶媒の混合物を使
用することもできる。好適な溶媒は、特定の変法
［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］および［Ｄ］によるが、メタノ
ール、イソプロパノール、エタノールおよびｎ−プロパ
ノール、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランであ
る。
【００６０】反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。反応は一般的には＋１０℃〜＋１５０℃の
間、好適には＋２０℃〜＋１００℃の間、において、特
に特定溶媒の沸点において、実施される。
【００６１】反応は常圧において行うことができるが、
加圧または減圧（例えば０.５〜３バール）において行
うこともできる。反応は一般的には常圧において行われ
る。
【００６２】適当なキラールエステル基は、エナンチオ
マー的に純粋なアルコール類、例えば２−ブタノール、
１−フェニルエタノール、乳酸、乳酸エステル類、マン
デル酸、マンデル酸エステル類、２−アミノ−アルコー
ル類、糖誘導体、ヒドロキシアミノ酸誘導体および多く
の他のエナンチオマー的に純粋なアルコール類、の全て
のエステル類である。
【００６３】ジアステレオマー類は一般的に、分別結晶
化により、カラムクロマトグラフィーまたはクレイ分配
により、分離される。最適な方法は場合毎に決めるべき
であり、そして個別方法の組み合わせを使用することも
時には便利である。
【００６４】Ｒ5が式
【００６５】
【化７２】
【００６６】の基を表す一般式（II）の化合物は既知で
あるかまたは文献中の方法と同様な方法で製造できる。
【００６７】他の一般式（II）の化合物は新規であり、
そして例えば、下記の方法により製造できる： ［Ｉ］Ｒ5＝Ｒ5′が以下に挙げられている基：
【００６８】
【化７３】
【００６９】［式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｌ、Ｔ、ＶおよびＸ
は上記の意味を有する］の基の１種を表す場合には、一
般式（XV） Ｒ5′−ＣＯ2−Ｒ43 （XV） ［式中、Ｒ5′は上記の基の１種を表し、そしてＲ43は
水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］の化合物を最初
に一般的還元剤、例えば水素化アルミニウムリチウム、
を用いてまたは水素化ホウ素ナトリウムを用いて混合無
水物を介して対応する一般式（XVI） Ｒ5′−ＣＨ2−ＯＨ （XVI） ［式中、Ｒ5′は上記の意味を有する］のアルコールに
転化させ、そしてこれらを次に、単離後にまたはその場
で直接、酸化剤、例えば酸化マンガン、を用いて酸化す
るか、或いは［II］Ｒ5が式
【００７０】
【化７４】
【００７１】の基を表す場合には、一般式（XVII）
【００７２】
【化７５】
【００７３】［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有
する］の化合物を最初にメチルグリコール中でのポリ燐
酸との反応により環化して一般式（XVIII）
【００７４】
【化７６】
【００７５】［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有
する］の化合物を与え、そして次にオゾン分解を上記の
溶媒の１種中で、好適には塩化メチレン中で、行うか、
或いは［III］Ｒ5が式
【００７６】
【化７７】
【００７７】の基を表す場合には、一般式（XIX）
【００７８】
【化７８】
【００７９】［式中、Ｒ24は上記の意味を有し、そして
Ｒ44は水素を表すか、または容易に分離可能な一般的な
ヒドロキシル−保護基を表す］の化合物をａ）の場合に
は一般式（XX） Ｒ25−≡−Ｃｕ （XX） ［式中、Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物と反応さ
せるか、またはｂ）の場合には最初に一般式（XXI）
【００８０】
【化７９】
【００８１】［式中、Ｒ25は上記の意味を有する］の化
合物と反応させ、そして生成物を次に例えば水素化トリ
ブチル錫／ＡＩＢＮを用いるフリーラジカル環化および
ＭｎＯ2を用いる酸化にかけるか、或いは［IV］Ｒ5が式
【００８２】
【化８０】
【００８３】の基を表す場合には、対応する一般式（XI
X）の化合物のアルコレートを最初に系Ｐｄ(Ｐ(Ｃ6Ｈ5)
3)2Ｃｌ中で一般式（XXII）
【００８４】
【化８１】
【００８５】［式中、Ｒ25は上記の意味を有し、そして
Ｒ45はＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］の化合物と反応させ
て一般式（XXIII）
【００８６】
【化８２】
【００８７】［式中、Ｒ24およびＲ45は上記の意味を有
し、そしてＲ46はＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］の化合物
を与え、そして生成物を次に上記の如く酸化剤、例えば
ＭｎＯ2、を用いて酸化して対応するアルデヒドを与
え、それを最終段階で酸、例えば三臭化ホウ素、を用い
て環化するか、或いは［Ｖ］Ｒ5が式
【００８８】
【化８３】
【００８９】の基を表す場合には、一般式（XXIV）
【００９０】
【化８４】
【００９１】［式中、Ｘ、Ｘ′およびＲ25は上記の意味
を有する］の化合物を上記の溶媒の１種中で、好適には
ジオキサン中で、二酸化セレンを用いて酸化するか、或
いは［VI］Ｒ5が式
【００９２】
【化８５】
【００９３】の基を表す場合には、一般式（XXV）
【００９４】
【化８６】
【００９５】［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有
する］の化合物を不活性雰囲気中で上記の溶媒の１種中
で、好適にはエーテル中で、ブチルリチウムを用いて金
属化し、そして生成物を次にジメチルホルムアミドと反
応させるか、或いは［VII］Ｒ5が式
【００９６】
【化８７】
【００９７】の基を表す場合には、一般式（XXVI）
【００９８】
【化８８】
【００９９】［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有
する］の化合物を最初にＮ−ブロモスクシンイミドを用
いて臭素化し、そして生成物を第二段階で酢酸カリウム
／酢酸を用いて次に硫酸を用いて加水分解し、そして、
Ｎ−オキシドの場合には、Ｒ5が窒素−含有環を表す対
応する化合物から出発して、ＭＣＰＢＡを用いる酸化を
最初に行い、そして適宜生成物を上記の如くアルデヒド
に転化させ、そして、適宜一般式（Ｉ）の化合物を上記
の酸化または還元型により変える。
【０１００】個々の段階用に適している溶媒は上記の溶
媒、好適にはテトラヒドロフランまたは塩化メチレン、
である。
【０１０１】反応は一般的には−２０℃〜＋１５０℃
の、好適には０℃〜１００℃の、温度範囲で常圧におい
て行われる。
【０１０２】適宜、一部の反応段階は不活性気体雰囲気
下で実施される。
【０１０３】一般式（XVI）の化合物はある場合には既
知であるか、または新規であるがそれらは一般的方法に
より製造することができる。
【０１０４】一般式（XVII）、（XVIII）、（XX）、（X
XI）、（XXII）、（XXIII）、（XXIV）、（XXV）および
（XXVI）の化合物も同様にある場合には既知であるか、
または新規であるがそれらは文献から既知である方法と
同様な方法により製造することができる。
【０１０５】一般式（III）および（Ｘ）のアシル化合
物は既知であるかまたは一般的方法により製造すること
ができる。
【０１０６】一般式（Ｖ）、（VI）、（VIII）、（VIII
ａ）および（XII）の化合物は既知である。
【０１０７】イリデン化合物（IV）、（VII）および（X
I）は新規であるが、一般的方法により製造することが
できる。
【０１０８】一般式（IX）の化合物は新規であるが、既
知の方法により、例えば一般式（IV）のベンジリデン化
合物をクロロ酢酸エステルおよびアンモニウム化合物と
反応させる方法により、製造することができる。
【０１０９】一般式（XIII）の化合物は新規でありそし
て上記の如くして製造することができる。
【０１１０】上記の製造方法は単に説明用に示されてい
る。式（Ｉ）の化合物の製造はこれらの方法に限定され
るものではないが、これらの方法の変法を同様な方法で
本発明に従う化合物の製造用に使用することができる。
【０１１１】本発明に従う化合物は予期できなかった価
値ある薬学的作用範囲を示す。それらは心臓の収縮性お
よび平滑筋の緊張性に影響を与え、そして特にそれらは
カルシウム−拮抗作用およびカルシウム−作動作用を示
す。従ってそれらは生理学的に変化する血圧に影響を与
える薬品中で、冠状治療剤としておよび心不全の処置用
に使用することができる。それらはさらに心臓リズムに
おける乱れの処置用に、血糖を低下させるため、粘膜を
膨張させるため、並びに塩および流体均衡に影響を与え
るために使用することもできる。
【０１１２】心臓および血管作用はモルモットの単離さ
れた灌流されている心臓に対して見られた。体重が２５
０〜３５０ｇのモルモットの心臓をこの目的用に使用し
た。動物を心臓一撃により殺害し、胸郭を開き、そして
金属カニューレを露呈された大動脈の中に挿入する。心
臓を胸郭から肺と共に取り出し、そして灌流を行いなが
ら大動脈カニューレを介して灌流装置に連結する。肺を
肺の下部で取り出し、そして使用灌流媒体はクレブス−
ヘンセライト(Krebs-Henseleit)溶液（１１８.５ミリモ
ル／ｌのＮａＣｌ、４.７５ミリモル／ｌのＫＣｌ、１.
１９ミリモル／ｌのＫＨ2ＰＯ4、１.１９ミリモル／ｌ
のＭｇＳＯ4、２５ミリモル／ｌのＮａＨＣＯ3、０.０
１３ミリモル／ｌのＮａ2ＥＤＴＡ）であり、それのＣ
ａＣｌ2含有量は１.２ミリモル／ｌである。１０ミリモ
ル／ｌのグルコースをエネルギー供給基質として加え、
そして溶液を灌流前に濾過して粒子を除去する。溶液に
カルボゲン（９５％Ｏ2、５％ＣＯ2）を通気してｐＨを
７.４に保つ。心臓をローラー絞りポンプにより３２℃
において一定流速（１０ｍｌ／分）で灌流させる。
【０１１３】心臓機能を測定するために、液体が充填さ
れてありそして液体のカラムを介して圧力変換器に連結
されているラテックスバルーンを左心耳を介して左心室
に挿入し、そして等容性収縮を高速記録計に記録する。
灌流圧力は心臓の前で灌流システムと連結されている圧
力変換器により記録される。これらの条件下では、灌流
圧力における減少は冠状拡張を示しており、そして左心
室収縮量における増加または減少はそれぞれ心臓収縮性
の減少および増加を示している。本発明に従う化合物は
適当な希釈度で単離された心臓の直前にある灌流システ
ムに灌流されている。
【０１１４】新規な活性化合物は既知の方法で、不活性
の無毒な薬学的に適している賦形薬または溶媒を用い
て、一般的調合物、例えば錠剤、コーテイング錠剤、丸
薬、粒剤、エーロゾル、シロップ、乳化液、懸濁液およ
び溶液に転化させることができる。薬学的に活性な化合
物は各場合ともここでは合計混合物の約０.５〜９０重
量％の濃度で、すなわち上記の投与量範囲を得るのに充
分な量で、存在すべきである。
【０１１５】調合物は、例えば、適宜乳化剤および／ま
たは分散剤を用いて活性化合物を溶媒および／または賦
形薬で延展することにより製造され、そして例えば水が
希釈剤として使用される場合には有機溶媒を適宜補助溶
媒として使用することができる。
【０１１６】投与は一般的方法で、好適には経口的また
は非経口的に、特に舌下的にまたは静脈内に、行われ
る。
【０１１７】一般的には、静脈内投与の場合には有効結
果を得るためには約０.００１〜１ｍｇ／ｋｇの、好適
には約０.０１〜０.５ｍｇ／ｋｇの、量を投与すること
が有利であることが証されており、そして経口的投与の
場合には投与量は約０.０１〜２０ｍｇ／ｋｇ、好適に
は０.１〜１０ｍｇ／ｋｇ、の体重である。
【０１１８】それにもかかわらず、上記の量を逸脱する
ことが時には必要であり、そして特に体重または投与方
式の型、並びに薬品に対する個体の応答、それの調合の
性質および投与を行う時間または間隔の関数としてそう
することが必要である。従って、ある場合には上記の最
少量より少なくて充分であるが、他の場合には上記の上
限を越えなければならない。比較的大量投与の場合に
は、これらを１日にわたり５、６回の個別投与に分割す
ることが推奨できる。
【０１１９】
【実施例】出発化合物 実施例Ｉ ８−ホルミル−２−フェニル−イミダゾ[１.２−ａ]−
ピリジン
【０１２０】
【化８９】
【０１２１】１４.８ｍｌのジメチルスルホキシドおよ
び４５ｍｌの塩化メチレンの混合物を２２０ｍｌの塩化
メチレン中の８.７ｍｌ（１１０ミリモル）の塩化オキ
サリルに−６０℃において不活性条件下で滴々添加し
た。９０ｍｌの塩化メチレンおよび４５ｍｌのジメチル
スルホキシド中の１９.５ｇ（８７ミリモル）の２−フ
ェニル−８−ヒドロキシメチル−イミダゾ[１,２−ａ]
ピリジンを次に−６０℃において撹拌しながら滴々添加
し、そして混合物を−６０℃において１５分間そして−
１０℃において１時間撹拌した。６０.９ｍｌのトリエ
チルアミンを次に加え、そして混合物を−１０℃におい
て５分間撹拌しそして次に自然に室温にした。処理する
ために、水を加え、有機相を分離しそして水相を塩化メ
チレンでさらに２回抽出した。一緒にした有機相を飽和
ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして
回転蒸発器上で濃縮した。残渣をエーテルと共に撹拌し
て１６.４ｇの結晶（＝理論値の７３.８％）を与え、塩
素化された副生物の除去のためにそれをシリカゲル上で
クロマトグラフィーにかけた。
【０１２２】融点：９６−９９℃。
【０１２３】ＭＳ：２２２（６３％）、１９４（１００
％）、１０２（２１％）、９７（１５％）実施例II ２−シンナモイル−６−プロペニルフェノール
【０１２４】
【化９０】
【０１２５】３.５ｇ（２０ミリモル）の２−アセチル
−６−(１−プロペニル)フェノールおよび２.１ｇ（２
０ミリモル）のベンズアルデヒドを２０ｍｌのエタノー
ル中に溶解させ、４ｍｌの濃ＮａＯＨを加え、混合物を
一夜撹拌し、赤色結晶スラリーをメタノールで希釈しそ
して濃ＨＣｌで酸性化し、そして冷却後に生成物を吸引
濾別した。融点が９５−９８℃の橙赤色結晶が得られ
た。
【０１２６】実施例III ８−(１−プロペニル)フラバノン
【０１２７】
【化９１】
【０１２８】０.５ｇの実施例IIからの化合物を２０ｍ
ｌのメチルグリコール中に溶解させ、そして溶液を還流
下で２ｍｌのポリ燐酸と共に８時間沸騰させた。混合物
を次に水中に沈澱させそしてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そし
て未反応の実施例Ｉをクロマトグラフィーにより分離し
た。７０％の標記化合物が無色油として得られ、それは
その後にワックスのような形状で固化した。
【０１２９】融点：＜５０℃実施例IV フラバノン−８−カルボキシアルデヒド
【０１３０】
【化９２】
【０１３１】３.４ｇ（１０ミリモル）の実施例IIIから
の化合物を５０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中で−７８℃において
オゾン分解にかけた。一般的処理で１.８ｇの標記化合
物を与えた。
【０１３２】融点：１１２−１１３℃実施例Ｖ ２−[(２,２−ジメトキシ−１−フェニルエチル)チオ]
安息香酸メチル
【０１３３】
【化９３】
【０１３４】各場合とも１０ｍｌの２−メルカプト安息
香酸メチルおよび２−ブロモ−１,１−ジメトキシ−２
−フェニルエタンを３０ｍｌメタノール中で１０ｍｌの
ＮａＯＭｅを添加しながら一夜還流させた。処理および
クロマトグラフィーによる精製後に、７０％の粘着性油
が得られた。
【０１３５】実施例VI ２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−７−カルボン酸メ
チル
【０１３６】
【化９４】
【０１３７】１０ミリモルの実施例Ｖからの化合物を３
０ｇのポリ燐酸中に溶解させ、そして２０分後に、溶液
を水に注ぎそして生成物を精製した。
【０１３８】収率：８５％ 融点：１３７−１４０℃実施例VII ７−ヒドロキシメチル−２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフ
ェン
【０１３９】
【化９５】
【０１４０】２０ｇの実施例VIからの化合物を７５ｍｌ
のテトラヒドロフラン中に溶解させ、そして溶液を５０
ｍｌのテトラヒドロフラン中の４０ミリモルのＬｉＡｌ
Ｈ4に滴々添加した。一般的処理で８５％の標記化合物
を与えた。
【０１４１】融点：１２５−１２６℃実施例VIII
【０１４２】
【化９６】
【０１４３】２−フェニル−７−ベンゾ[ｂ]チオフェン
カルボキシアルデヒド ２０ミリモルの実施例VIIからの化合物を８００ｍｌの
ＣＨ2Ｃｌ2中の１００ｍｇのＭｎＯ2と共に一夜沸騰さ
せ、混合物を珪藻土上で吸引濾過し、そして濾液を濃縮
した。
【０１４４】収率：９０％ 融点：９２−９４℃実施例IX ８−ヒドロキシメチル−３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−
チオベンゾピラン
【０１４５】
【化９７】
【０１４６】２０.３ｇの８−ヒドロキシメチル−２−
フェニル−４Ｈ−１−ベンゾチオピラン（８０ミリモ
ル）を４００ｍｌのＭｅＯＨおよび５ｍｌの氷酢酸の中
に溶解させ、そして５ｇのＰｔＯ2を用いて３バールに
おいて水素化した。標記化合物が油状で得られ、それを
さらに直接反応させた。
【０１４７】実施例Ｘ (±)２−フェニル−３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ベン
ゾチオピラン−８−カルボキシアルデヒド
【０１４８】
【化９８】
【０１４９】０.１モルの実施例IXからの化合物を５０
０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中に溶解させ、７５ｇのＭｎＯ2を
添加しながら溶液を一夜還流し、そして吸引濾過し、濾
液を濃縮し、そして残渣をＥｔＯＨを用いて結晶化させ
た。
【０１５０】融点：６２−６３℃実施例XI ２−フェニル−ベンゾ[ｂ]フラン−７−カルボキシアル
デヒド
【０１５１】
【化９９】
【０１５２】１２ｇの二酸化マンガンを１００ｍｌの塩
化メチレン中の２ｇの７−ヒドロキシ−メチル−２−フ
ェニルベンゾ[ｂ]フラン（ヨーロッパ特許第３０６ ２
２６号からの実施例１に従い製造された）に加え、そし
て混合物を還流下で１時間加熱した。それを冷却しそし
て濾過助剤上で吸引濾過し、そして濾液を濃縮した。融
点が６０−６１℃の１.９ｇの無色固体が得られた。
【０１５３】実施例XII Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルホスホロジアミドチオ
ン酸Ｓ−(２,３−ジメチルフェニル)
【０１５４】
【化１００】
【０１５５】製造は既知の方法［Ｍ.ワタナベ(Watanab
e)、Ｍ.ダテ(Date)、Ｋ.カワニシ(Kawanishi)、Ｒ.アキ
ヨシ(Akiyoshi)、Ｓ.フルカワ(Furukawa)、J. Heterocy
clicChem.、１９９１、２８、１７３］と同様な方法に
より１３８ｇ（１モル）の２,３−ジメチルチオフェノ
ールから行われた。
【０１５６】沸点0.3＝１５０℃実施例XIII Ｎ,Ｎ,Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルホスホロジアミドチオ
ン酸Ｓ−(３−メチル−フェナシル)フェニル
【０１５７】
【化１０１】
【０１５８】１２５ｍｌのセカンダリー−ＢｕＬｉのシ
クロヘキサン中１.４Ｎ溶液（１７５ミリモル）を３０
０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の２０ｇ（７３ミリ
モル）の実施例XIIからの化合物に滴々添加した。混合
物を次に−７０℃において１時間撹拌し、そして１８ｍ
ｌの安息香酸メチルを滴々添加した。混合物を自然に室
温にしそして飽和塩化アンモニウム溶液中に加え、テト
ラヒドロフラン内容物を真空中で蒸発させ、混合物を酢
酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥し、蒸発させ、そして
残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた（ト
ルエン→トルエン／酢酸エチル１：１）。
【０１５９】収量：１０.７ｇ（理論値の３９％） 種々の量のセカンダリー−ブチル２,３−ジメチルフェ
ニルチオエーテルが副生物として得られた。
【０１６０】実施例XIV ４−メチル−２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン
【０１６１】
【化１０２】
【０１６２】１１ｇ（２９.２ミリモル）の実施例XIIか
らの化合物を還流下で５０ｍｌの蟻酸中で１時間にわた
り沸騰させた。残渣をＮａＨＣＯ3溶液を用いて中和
し、そして酢酸エチルで抽出し、そして抽出物をシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけた。実施例XIIIから
の副生物はこの段階で高真空下での蒸留により特に容易
に除去することができ、標記化合物が固体として残っ
た。
【０１６３】収量：５.０ｇ（７６.３％） 融点：８３℃実施例XV ４−アセトキシメチル−３−ブロモ−２−フェニルベン
ゾ[ｂ]チオフェン
【０１６４】
【化１０３】
【０１６５】１０ｇ（４４.６ミリモル）の実施例XIVか
らの化合物を２００ｍｌのＣＣｌ4中で、露光下で、ス
パチュラ先端量のＡＩＢＮに加えて合計２４.１ｇのＮ
−ブロモスクシンイミドを徐々に加えた。約１時間後
に、沈澱を濾別し、ＣＣｌ4ですすぎ、そして溶液を真
空中で蒸発させた。残渣（２２.２ｇ）を５５０ｍｌの
氷酢酸中で２２ｇの酢酸カリウムと共に３時間沸騰させ
た。氷酢酸を真空中で蒸留除去した後に、残渣を水と共
に振りそして混合物を酢酸エチルで抽出した。クロマト
グラフィーにより標記化合物が主生成物として得られ
た。
【０１６６】収量：４ｇ（２５％）実施例XVI ３−ブロモ−４−ヒドロキシメチル−２−フェニルベン
ゾ[ｂ]チオフェン
【０１６７】
【化１０４】
【０１６８】実施例XVからの化合物（１ｇ）を１００ｍ
ｌのエタノール中で２０ｍｌの１ＮＮａＯＨを用いて室
温で加水分解して、２時間後に、０.９ｇの標記化合物
が得られた。
【０１６９】実施例XVII ４−ヒドロキシメチル−２−フェニル−ベンゾ[ｂ]チオ
フェン
【０１７０】
【化１０５】
【０１７１】８.９ｇ（５０.４ミリモル）のＰｄＣｌ2
を８ｇ（２５.２ミリモル）の実施例XVIからの化合物に
アルゴン下で１６０ｍｌのメタノール中で０℃において
加えた。９.４４ｇ（２５０ミリモル）のＮａＢＨ4を次
に小部分ずつ加えた。生成した水素はこの操作中に発火
するかもしれなかった。反応は非常に発熱的に進行し、
それの転化率をＨＰＬＣにより監視した。反応が終了し
た時に、混合物を１ＮＨＣｌ中に加え、そして酢酸エチ
ルで抽出し、有機相を回転蒸発器上で蒸発させ、そして
残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
【０１７２】収量：４.２ｇ（６９％）実施例XVIII ２−フェニル−４−ベンゾ[ｂ]チオフェン−カルボキシ
アルデヒド
【０１７３】
【化１０６】
【０１７４】１ｇ（４.２ミリモル）の実施例XVIIから
の化合物を還流下で５倍量のＭｎＯ2と共にＣＨＣｌ2中
で２時間にわたり沸騰させた。
【０１７５】収率：８３％実施例XIX ２−フェニル−４−ベンゾ[ｂ]フラン−カルボキシアル
デヒド
【０１７６】
【化１０７】
【０１７７】１４.９ｇ（６０ミリモル）の３−ヒドロ
キシ−２−アイオド−ベンズアルデヒドを１０.４ｇ
（６３.２ミリモル）の銅フェニルアセチリドと共に３
００ｍｌのピリジン中で１２０℃において３時間にわた
り撹拌した。混合物を濃縮し、そして残渣をシリカゲル
上でクロマトグラフィーにかけて、１２.４ｇ（９３
％）の標記化合物を与えた。
【０１７８】融点：１０３℃ Ｒf（シリカゲル、トルエン）：０.３８実施例XX ２−アイオド−３−[(２−フェニル−２−プロペニル)
オキシ]ベンズアルデヒド
【０１７９】
【化１０８】
【０１８０】６.７２ｇ（０.２８モル）の水素化ナトリ
ウムを６６０ｍｌのエーテルおよび１２０ｍｌのジメチ
ルホルムアミド中にアルゴン下で溶解させ、そして６５
ｍｌのエーテル中の６４.１ｇ（０.２６モル）の３−ヒ
ドロキシ−２−アイオドベンズアルデヒドをゆっくり加
えた。混合物を室温で１５分間撹拌した後に、６０ｍｌ
のエーテル中に溶解された６１ｇ（０.２８モル）の３
−ブロモ−２−フェニル−１−プロペンを滴々添加し、
そして混合物を一夜撹拌した。
【０１８１】収量：５５.５ｇ（５９％） 融点：８８℃実施例XXI ５−ヒドロキシメチル−３−フェニル−１(２Ｈ)−ジヒ
ドロベンゾピラン
【０１８２】
【化１０９】
【０１８３】３リットルのベンゼン中の５５.５ｇ（１
５２ミリモル）の実施例XXからの化合物、１５０ｍｌ
（５５３ミリモル）のトリブチルスタナンおよび２００
ｍｇのＡＩＢＮを還流下でアルゴン下で２時間にわたり
加熱した。混合物を水および希塩酸と共に振り、そして
酢酸エチルで抽出し、そして抽出物を回転蒸発器上で蒸
発させた。一夜放置した後に、標記化合物のアルコール
が本質的に存在しており、そしてペンタンの添加により
結晶化させそして有機錫化合物から分離することができ
た。
【０１８４】実施例XXII ３−フェニル−１(２Ｈ)−ジヒドロベンゾ−ピラン−５
−カルボキシアルデヒド
【０１８５】
【化１１０】
【０１８６】３６ｇの実施例XXIからの化合物のアルコ
ールを１２０ｇのＭｎＯ2と共にクロロホルム中で１時
間にわたり沸騰させ、混合物を珪藻土上で吸引濾過し、
そして濾液を回転蒸発器上で蒸発させた。２７ｇ（７５
％）の標記化合物が油状で得られた。
【０１８７】実施例XXIII ３−(３−ヒドロキシメチル−１−メトキシ−２−フェ
ニル)−２−フェニル−２−プロペン酸エチル
【０１８８】
【化１１１】
【０１８９】１３.３ｇ（５０.４ミリモル）の３−ヒド
ロキシメチル−２−アイオド−１−メトキシベンゼン、
８.８７ｇ（５０.４ミリモル）のアトロパ酸エチルおよ
び７.０５ｍｌのトリエチルアミンを６００ｍｌのジメ
チルホルムアミド中に溶解させ、そして溶液にアルゴン
を飽和させた。３５０ｍｇの二塩化パラジウムビス(ト
リフェニルホスフィン）を次に加え、そして混合物を１
４０℃で一夜撹拌した。黒色溶液を真空中で蒸発させ、
そして残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
た。７.１ｇ（４５％）の標記化合物が得られた。
【０１９０】実施例XXIV ３−(３−ホルミル−１−メトキシ−２−フェニル)−２
−フェニル−２−プロペン酸エチル
【０１９１】
【化１１２】
【０１９２】１６.９ｇ（５４ミリモル）の実施例XXIII
からの化合物を３５０ｍｌのクロロホルム中で８５ｇの
二酸化マンガンと共に３時間にわたり沸騰させた。混合
物を珪藻土上で濾過し、そして濾液を真空中で蒸発させ
た。
【０１９３】収量：１６.７ｇ（９９％）実施例XXV ３−フェニル−５−クマリン−カルボキシアルデヒド
【０１９４】
【化１１３】
【０１９５】１１０ｍｌのＢＢｒ3の塩化メチレン中１
Ｍ溶液を５００ｍｌの塩化メチレン中の２２.２ｇ（７
１.５ミリモル）の実施例XXIVからの化合物に０℃にお
いて加えた。混合物を最初に０℃において２時間そして
次に室温において２時間撹拌した。それを過剰のＫ2Ｈ
ＰＯ4水溶液の中で１.５時間にわたり撹拌しながら加水
分解した。有機相が混合物を与え、それから２.５ｇ
（１４％）の標記化合物をクロマトグラフィーにより単
離することができた。標記化合物は蛍光指示計付きの薄
層クロマトグラフィー中で３６６ｎｍにおいて特性ルミ
ネセンスを示した。
【０１９６】ＭＳ（ＥＩ）：２５０（１００％）、２２
１（１８％）、１６５（１５％）実施例XXVI ６−フェニル−４−キノリン−カルボキシアルデヒド
【０１９７】
【化１１４】
【０１９８】１.４ｍｌの水および１７ｇの二酸化セレ
ンを８５ｍｌのジオキサン中の８.５ｇ（３８.８ミリモ
ル）の４−メチル−６−フェニル−キノリンに加え、そ
して混合物を１時間にわたり沸騰させた。セレンを吸引
濾別し、そしてメタノールで洗浄し、そして濾液を濃縮
した。生じた混合物をフラッシュクロマトグラフィーに
より分離し、清浄留分を濃縮し、そして残渣をエーテル
と共に撹拌し、吸引濾別し、そしてエーテルで洗浄し
た。融点が１１５℃の３.２ｇの無色結晶が得られた。
【０１９９】実施例XXVII ２−フェニル−イソインドリン−４−カルボキシアルデ
ヒド
【０２００】
【化１１５】
【０２０１】乾燥装置中で２.３ｍｌ（３.７ミリモル）
のブチルリチウムのヘキサン中１.６モル溶液を１４ｍ
ｌの乾燥エーテルに加えた。９３０ｍｇ（３.４ミリモ
ル）の４−ブロモ−２−フェニルイソインドリンの１０
ｍｌの乾燥エーテル中溶液を次に−７０℃において滴々
添加した。混合物を−７０℃において３０分間にわたり
撹拌し、そして０.５ｍｌのエーテル中の０.３ｍｌの乾
燥ジメチルホルムアミドを加えた。混合物を７０℃にお
いて３時間にわたり撹拌しそして−５℃に加熱し、そし
て１３.６ｍｌの１Ｎ塩酸を滴々添加した。５０ｍｌの
エーテルを加え、そして混合物を分離した。水相をエー
テルと共に振ることにより抽出し、そして一緒にしたエ
ーテル相を水で１回洗浄し、乾燥しそして濃縮した。融
点が１２０−１２２℃の６００ｍｇの黄色がかった結晶
が得られた。
【０２０２】実施例XXVIII ３−フェニル−５−キノキサリンカルボン酸
【０２０３】
【化１１６】
【０２０４】３０ｇ（１６４.８ミリモル）の２−アミ
ノ−３−ニトロ安息香酸を９００ｍｌのエタノール中に
懸濁させ、６ｇの木炭上５％強度Ｐｄを加え、そして水
素化を３バールでパル装置中で約２時間にわたり水素の
吸収が終了するまで行った。触媒を珪藻土上で濾別し、
そして１２.８ｇ（８３ミリモル）のフェニルグリオキ
サル水和物を溶液に加えた。混合物を次に室温において
窒素下で２.５時間にわたり撹拌し、そして生成した沈
澱を吸引濾別し、エタノールですすぎそして乾燥した。
【０２０５】収率：８９％（フェニルグリオキサルを基
にして） ＭＳ（ＥＩ）：２５０（Ｍ+、６％）、２０６（Ｍ−Ｃ
Ｏ2、１００％）、１０３（１２％）、７６（１５％）実施例XXIX ５−ヒドロキシメチル−３−フェニルキノキサリン
【０２０６】
【化１１７】
【０２０７】１５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１
４.５ｇ（５８ミリモル）の実施例XXVIIIからの化合物
を最初に反応容器中に０℃において窒素下で加えた。１
１ｇ（２９０ミリモル）のＬｉＡｌＨ4の６０ｍｌのテ
トラヒドロフラン中溶液を次に撹拌しながら滴々添加
し、そして薄層クロマトグラフィーにより監視しながら
混合物を続いて室温において最大さらに１時間にわたり
撹拌した。それを次に水の滴々添加により加水分解さ
せ、そして希塩酸を用いてｐＨを５にした。酢酸エチル
を用いる抽出およびＮａ2ＳＯ4上での有機相の乾燥後
に、標記化合物が５８％の収率で得られ、そしてそれを
さらに直接反応させた。
【０２０８】ＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ+、１００
％）、２０７（４１％）実施例XXX ３−フェニル−キノキサリン−５−カルボキシアルデヒ
ド
【０２０９】
【化１１８】
【０２１０】１６.３ｇ（６９ミリモル）の実施例XXIX
からの化合物を３５０ｍｌのクロロホルム中に溶解さ
せ、４０ｇのＭｎＯ2を加え、そして混合物を還流下で
２時間にわたり沸騰させた。さらに１６ｇのＭｎＯ2を
次に加え、そして混合物を一夜沸騰させた。ＭｎＯ2を
濾別し、そして濾液を回転蒸発器上で濃縮して、シリカ
ゲル上での残渣のクロマトグラフィー（移動相、トルエ
ン：酢酸エチル４：１）後に、標記化合物が６６％収率
で得られた。
【０２１１】融点：１４９℃実施例XXXI ５−メチル−３−チエノ[２,３−ｂ]ピリジンカルボン
酸メチル
【０２１２】
【化１１９】
【０２１３】５４.９ｇ（０.３２モル）の２−ニトロ−
４−チオフェン−カルボン酸メチルを１３７３ｍｌのメ
タノール中に溶解させ、そして１３７３ｍｌの濃塩酸お
よびその後に１０９.８ｇの錫粒子を加えた。混合物を
精密ガラススタラーで１1/2−３時間にわたり撹拌し、
そして転化率を薄層クロマトグラフィーにより監視した
（あらかじめ試料を中和した）。反応時間は撹拌速度に
依存した。さらなる抽出物が混合物中に存在しなくなっ
た時に、残存する錫粒子を濾別した。５４.９ｇ（０.３
７モル）の２−フェニルマロンアルデヒドの５００ｍｌ
のメタノール中溶液を次に加え、そして混合物を室温に
おいて１.５時間にわたり撹拌した。直ちに生成したシ
ッフ塩基は薄層クロマトグラフィー上で黄色い点として
検出可能であった。混合物を次に還流下で２.５時間に
わたり沸騰させ、冷却した溶液を塩化メチレンで抽出
し、乾燥しそして回転蒸発器上で蒸発させ、そして残渣
をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
【０２１４】収量：３９ｇ（４５.３％） Ｒf（シリカゲル、トルエン／酢酸エチル１：１）＝０.
５９実施例XXXIIおよび実施例XXXIII ３−ヒドロキシメチル−５−フェニルチエノ[２,３−
ｂ]ピリジンXXXII
【０２１５】
【化１２０】
【０２１６】５−フェニル−３−チエノ[２,３−ｂ]ピ
リジンカルボキシアルデヒドXXXIII
【０２１７】
【化１２１】
【０２１８】３９ｇ（０.１４５モル）の実施例XXXIか
らの化合物を３５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解
させ、そして３００ｍｌのテトラヒドロフラン中の９.
１ｇの水素化アルミニウムリチウムを０℃においてアル
ゴン下で撹拌しながら滴々添加した。混合物を自然に室
温にしそしてさらに１時間撹拌した。氷で冷却しなが
ら、それを次に水を用いて注意深く加水分解し、ＨＣｌ
を用いてｐＨ３−４に酸性化し、そして酢酸エチルで３
回抽出した。溶媒を真空中で蒸発させた後に、２８.３
ｇの実施例XXXIIからの化合物が得られ、そしてそれを
６００ｍｌのクロロホルム中に溶解させ、２８０ｇの二
酸化マンガンを加え、そして混合物を還流下で５時間に
わたり沸騰させた。それを珪藻土上で濾別し、濾液を回
転蒸発器上で蒸発させ、そして残渣を短いシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかけた。実施例XXXIIIからの化
合物が２０.０ｇ（６０％）の収量で得られた。
【０２１９】Ｒf（シリカゲル、トルエン／酢酸エチル
１：１）＝０.６９ ＭＳ（ＥＩ）：２３９（１００％）、２１０（１５
％）、１５２（１０％）、１３９（１５％）実施例XXXIV ５−ジブロモメチル−３−フェニルイソクマリン
【０２２０】
【化１２２】
【０２２１】２９.２ｇ（１２４ミリモル）の５−メチ
ル−３−フェニル−イソクマリンを１リットルの四塩化
炭素中で５５ｇのＮ−ブロモスクシンイミドおよび触媒
量のＡＩＢＮと共に１０時間にわたり沸騰させ、さらに
２２ｇのＮ−ブロモスクシンイミドおよび少量のＡＩＢ
Ｎをそれぞれの場合に３および５時間後に加えた。冷却
後に、６０ｇのシリカゲルを混合物に加え、溶媒を真空
中で蒸発させ、そして残渣をシリカゲルカラム上でクロ
マトグラフィーにかけた（トルエン）。
【０２２２】収量：４７ｇ（９６％） 融点：１９７℃ Ｒf（二臭化物、一臭化物、抽出物）：０.２４、０.２
８、０.３４実施例XXXV ３−フェニル−５−イソクマリンカルボキシアルデヒド
【０２２３】
【化１２３】
【０２２４】２３.５ｇ（６０ミリモル）の実施例XXXIV
からの化合物を２５０ｍｌの氷酢酸中で２３.５ｇの酢
酸カリウムと共に３時間にわたり沸騰させた。混合物を
次に水に注ぎそしてＮａＨＣＯ3で中和した。それを塩
化メチレンと共に振ることにより３回抽出し、乾燥し、
そして濃縮した。生じた生成物をジオキサン中に溶解さ
せ、そして２Ｎ Ｈ2ＳＯ4の添加後に、混合物を５０℃
において２時間にわたり撹拌した。それを塩化メチレン
と共に振ることにより抽出しそして乾燥し、そして濃縮
された有機相をクロマトグラフィーにかけた。
【０２２５】収量：１１.５ｇ（７７％） 融点：１５４℃ ＭＳ（ＤＣＩ）：２５１（１００％、Ｍ＋Ｈ）、１０５
（８０％）実施例XXXVI ３−フェニル−５−イソクマリンカルボキシアルデヒド
ジメチルアセタール
【０２２６】
【化１２４】
【０２２７】１０ｍｌの濃ＨＣｌを３０ｍｌのメタノー
ル中の８ｇ（３２ミリモル）の実施例XXXVからの化合物
に加え、そして混合物を室温において３時間撹拌した。
それを１／３の容量に濃縮し、そして沈澱した結晶を吸
引濾別した。
【０２２８】収量：８.３ｇ（８８％） Ｒf（トルエン／酢酸エチル＝４：１）：０.５３ ＭＳ（ＥＩ）：２９６（Ｍ+、６８％）、２６５（１０
０％）実施例XXXVIIおよびXXXVIII ３−フェニル−５−イソクロメンカルボキシアルデヒド
ジメチルアセタール
【０２２９】
【化１２５】
【０２３０】５−ヒドロキシメチル−１−メトキシ−３
−フェニルイソクロメン
【０２３１】
【化１２６】
【０２３２】２.５ｇのＬｉＡｌＨ4の４００ｍｌのエー
テル中溶液を４００ｍｌのエーテル中の８ｇ（２７ミリ
モル）の実施例XXXVIからの化合物に０℃においてゆっ
くり滴々添加した。混合物を室温において３０分間撹拌
し、そして水を用いて注意深く加水分解した。分離した
エーテル相を真空中で蒸発させ、そして残渣をクロマト
グラフィーにかけた。
【０２３３】Ｒf（トルエン／酢酸エチル＝４：１）＝
０.２５実施例XXVIII： ＭＳ（ＤＣｌ、ＮＨ3）：２６９（Ｍ+＋１、１００
％）、２５１（４５％）、２３７（２０％）、１０５
（３０％）実施例XXXIX ３−フェニル−５−イソクロメンカルボキシアルデヒド
【０２３４】
【化１２７】
【０２３５】１０ｇの実施例XXXVIIおよびXXXVIIIから
の混合物を５０ｍｌのジオキサン中に溶解させ、６０ｍ
ｌの１Ｎ ＨＣｌを加え、そして混合物を１０分間にわ
たり激しく撹拌した。
【０２３６】Ｒf（トルエン／酢酸エチル＝４：１）：
０.４（黄色蛍光） 融点：１４１℃ ＭＳ（ＥＩ）：２３６（Ｍ+、６８％）、２０７（４３
％）、１７９（１８％）、１０５（１００％）、７７
（５４％）製造実施例 実施例１ ５−シアノ−１,４−ジヒドロ−２,６−ジメチル−４−
(２−フェニル−４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−８−イ
ル)−３−ピリジンカルボン酸エチル
【０２３７】
【化１２８】
【０２３８】３ミリモルの５−シアノ−１,４−ジヒド
ロ−２,６−ジメチル−４−(４−オキソ−２−フェニル
−４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−８−イル)−３−ピリ
ジンカルボン酸エチル（ドイツ特許第３３ １１ ００５
号）および１５ミリモルのＮａＢＨ4を最初に１０ｍｌ
のｔ−ブタノール中に加え、１.８ｍｌのＭｅＯＨを６
０℃において加え、そして混合物を６５℃に８時間保っ
た。一般的処理で標記化合物を与えた。
【０２３９】融点：２０６−２０７℃実施例２ ５−シアノ−１,４−ジヒドロ−２,６−ジメチル−４−
(３−フェニル−１,８−ナフチリジン−５−イル)ピリ
ジン−３−カルボン酸エチル
【０２４０】
【化１２９】
【０２４１】２ｇ（８.５４ミリモル）の３−フェニル
−１,８−ナフチリジン−５−カルボキシアルデヒド、
０.７ｇ（８.５４ミリモル）の３−アミノクロトノニト
リルおよび１.０８ｍｌのアセト酢酸エチル（８.５４ミ
リモル）を１６ｍｌのエタノール中でＮ2雰囲気中で１
６時間にわたり沸騰させた。シリカゲル上でのクロマト
グラフィーおよび酢酸エチルを用いる溶離で、０.３８
ｇ（理論値の１０.８％）の融点が２６５℃の標記化合
物が得られた。
【０２４２】表１に挙げられている実施例は実施例１の
指示と同様にして製造された。
【０２４３】
【表１】
【０２４４】
【表２】
【０２４５】
【表３】
【０２４６】
【表４】
【０２４７】
【表５】
【０２４８】
【表６】
【０２４９】
【表７】
【０２５０】
【表８】
【０２５１】
【表９】
【０２５２】
【表１０】
【０２５３】
【表１１】
【０２５４】
【表１２】
【０２５５】
【表１３】
【０２５６】
【表１４】
【０２５７】
【表１５】
【０２５８】
【表１６】
【０２５９】
【表１７】
【０２６０】
【表１８】
【０２６１】
【表１９】
【０２６２】
【表２０】
【０２６３】
【表２１】
【０２６４】
【表２２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/495 9454−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 47/546 9049−4Ｈ 47/575 323/09 Ｃ０７Ｄ 209/08 9284−4Ｃ 209/44 9284−4Ｃ 211/84 211/90 241/42 307/79 311/04 311/08 311/20 311/22 311/42 311/58 311/76 333/54 335/06 401/04 ２０９ ２１３ ２４１ 405/04 ２１１ 409/04 ２１１ 471/04 １０８ Ｑ １１３ １１４ Ａ 495/04 １０５ Ａ 519/00 ３０１ ３１１ (72)発明者 ユルゲン・シユトルテフス ドイツ42781ハーン・パルクシユトラーセ 20 (72)発明者 マルテイン・ベヘム ドイツ42111ブツペルタール・ハンス−ベ クラー−シユトラーセ102 (72)発明者 クラウス・デムボウスキ ドイツ42115ブツペルタール・ビスマルク シユトラーセ85 (72)発明者 ライナー・グロス ドイツ42115ブツペルタール・プラツツホ フシユトラーセ23 (72)発明者 ジークベルト・ヘビシユ ドイツ46244ボトロプ・ヨハン−ブロイカ ー−プラツツ８ (72)発明者 ヨアヒム・ヒユツター ドイツ42349ブツペルタール・テシエンズ ートベルガーシユトラーセ13 (72)発明者 ハワード−ポール・ラウンデイング ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ15

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ4は同一もしくは相異なり、そして
    水素、アミノ、シアノ、ホルミルまたはトリフルオロメ
    チルを表すか、或いは炭素数８までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキルを表し、該アルキルは場合によりヒド
    ロキシルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルコキシカルボニルにより或いは式−ＮＲ6Ｒ7、−
    Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、−Ｏ−(ＣＨ2)a−ＯＲ8′または−Ｏ−
    (ＣＨ2)b−ＮＲ9Ｒ10の基により置換されていてもよ
    く、ここでＲ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は同一もしくは相
    異なり、そして水素、フェニルまたは炭素数６までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ8および
    Ｒ8′は同一もしくは相異なり、そして炭素数６までの
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そしてａお
    よびｂは同一もしくは相異なり、そして数２、３、４ま
    たは５を示し、Ｒ2はシアノを表すか、或いは式−ＣＯ
    −ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ13の基を表し、ここ
    でＲ11およびＲ12は同一もしくは相異なり、そして水素
    または炭素数８までの直鎖状、分枝鎖状もしくは環式の
    飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、該基は場合によ
    りハロゲン、ヒドロキシルもしくはシアノによりまたは
    各場合とも炭素数６〜１０のアリール、アリールオキシ
    もしくはアリールチオによりまたはＳ、ＮおよびＯより
    なる系からの３個までのヘテロ原子を有する５−〜７−
    員の飽和もしくは不飽和の複素環式基により置換されて
    いてもよく、該環式基はさらにハロゲンもしくはシアノ
    によりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
    キシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されてい
    てもよく、或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を
    示し、これらの基は場合により２回まで同一もしくは相
    異なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場
    合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
    ロゲノアルキルチオにより置換されていてもよく、或い
    はＲ11およびＲ12は、窒素原子と一緒になってそしてそ
    れを含んで、３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の複素
    環式基を形成し、該基は場合により酸素原子によりまた
    は式Ｓ(Ｏ)d、−ＣＯ−もしくは−ＮＲ15の基により中
    断されていてもよく、ここでｄは数０、１または２を示
    し、Ｒ15は水素または炭素数６〜１０のアリールを示
    し、該アリールは場合により２回まで同一もしくは相異
    なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場合
    とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル
    または各場合とも炭素数４までのハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより
    置換されていてもよく、或いは炭素数８までの環式、直
    鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水
    素基を示し、該基は場合によりヒドロキシルまたはハロ
    ゲンにより或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基に
    より置換されていてもよく、該環式基はさらに２回まで
    同一もしくは相異なる方法でハロゲンもしくはシアノに
    よりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコ
    キシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されていて
    もよく、そして該複素環式基は場合により各場合とも炭
    素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもし
    くはアルキルチオ、ハロゲン、炭素数６〜１０のアリー
    ルまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘ
    テロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の
    複素環式基により或いは炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、該ア
    ルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールにより置換さ
    れていてもよく、Ａは直接結合または酸素原子を示し、
    Ｒ13は水素または炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を
    示し、該環式基は場合により３回まで同一もしくは相異
    なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場合
    とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
    ロゲノアルキルチオにより置換されていてもよく、或い
    は炭素数１０までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、
    飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合に
    より３回まで同一もしくは相異なる方法で酸素によりま
    たは−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−
    ＳＯ2−、−Ｓ(Ｏ)eもしくは−ＮＲ16−により中断され
    ていてもよく、ここでｅは上記のｄの意味を有し、そし
    てこれと同一もしくは相異なり、Ｒ16は上記のＲ15の意
    味を有し、そしてこれと同一もしくは相異なり、或いは
    該炭化水素基は場合により３回まで同一もしくは相異な
    る方法で炭素数６〜１０のアリーリデンまたは式 【化２】 の複素環式基により中断されていてもよく、ここでｆお
    よびｇは同一もしくは相異なり、そして数１または２を
    示し、そしてここでアリーリデンはハロゲンもしくはシ
    アノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
    アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換され
    ていてもよく、そして該炭化水素基は場合により３回ま
    で同一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシクロア
    ルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−
    Ｏ−ＮＯ2または各場合とも炭素数８までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルチオ、アルコキシもしくはアシ
    ルオキシにより或いは各場合とも炭素数６〜１０のアリ
    ール、アリールオキシまたはアリールチオにより或いは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該環式基はさらに３回
    まで同一もしくは相異なる方法でハロゲンもしくはシア
    ノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
    ルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    コキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されて
    いてもよく、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ
    2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ20Ｒ21または−Ｎ
    Ｒ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換されていてもよく、こ
    こでＲ17は上記のＲ15の意味を有し、そしてこれと同一
    もしくは相異なり、そしてＲ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
    22およびＲ23は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そ
    してこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ3はシアノ、ニ
    トロ、ホルミルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシカルボニルを表し、該アルコキシカ
    ルボニルは場合により炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシにより置換されていてもよく、或い
    は式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表し、ここでＧは炭素数３
    〜６のシクロアルキルを示し、或いはＲ3およびＲ4は一
    緒になって式 【化３】 の基を形成し、ここでＥは酸素もしくは硫黄原子または
    −(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎは数１または２を示
    し、Ｒ5は式 【化４】 の基を示し、ここでＲ24は水素、ハロゲンまたは各場合
    とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    もしくはアルコキシを示し、Ｒ25は炭素数６〜１０のア
    リールを示し、該アリールは場合により３回まで同一も
    しくは相異なる方法でハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
    フルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフ
    ルオロメチルチオによりまたは炭素数８までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよ
    く、該アルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールによ
    り置換されていてもよく、或いは各場合とも炭素数８ま
    での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアル
    コキシカルボニル、カルボキシルまたはアミノにより或
    いは式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されており、ここで
    Ｒ26およびＲ27は同一もしくは相異なり、そして水素、
    炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フ
    ェニルまたはベンジルを示し、或いはＲ25は炭素数１２
    までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは
    不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により２回まで
    同一もしくは相異なる方法で酸素または硫黄により中断
    されていてもよく、そしてそれは場合により３回まで同
    一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシクロアルキ
    ル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオ
    キシ、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはヒドロキシル
    によりまたは各場合とも炭素数６〜１０のアリール、ア
    リールオキシもしくはアリールチオによりまたはＳ、Ｎ
    およびＯよりなる系からの５個までのヘテロ原子を有す
    る５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の場合により縮合
    されていてもよい複素環式基により置換されていてもよ
    く、該環式基はさらに３回まで同一もしくは相異なる方
    法でハロゲン、シアノ、ニトロもしくはヒドロキシルに
    より或いは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、トリフルオロメ
    チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
    チオにより或いは式−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されて
    いてもよく、ここでＲ28およびＲ29は上記のＲ11および
    Ｒ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異な
    り、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ2−
    Ｒ30、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−Ｃ
    Ｏ2Ｒ36または−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換され
    ていてもよく、ここでＲ30は上記のＲ15の意味を有し、
    そしてこれと同一もしくは相異なり、そしてＲ31、
    Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38は上記
    のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一も
    しくは相異なり、或いはＲ25はＳ、ＮおよびＯよりなる
    系からの４個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の
    飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基は場合に
    より３回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、ア
    ミノ、シアノもしくはニトロによりまたは各場合とも炭
    素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアル
    キルチオによりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジア
    ルキルアミノにより置換されていてもよく、或いはＲ25
    は式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤはＣＯ−もしくは−
    Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈは数０、
    １または２を示し、そしてＲ39は炭素数６〜１０のアリ
    ールまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までの
    ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
    の複素環式基を示し、該基は場合により３回まで同一も
    しくは相異なる方法でハロゲン、アミノ、シアノもしく
    はニトロによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオによりまた
    はＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミノにより
    置換されていてもよく、或いはＲ39は水素または炭素数
    ８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしく
    は不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により酸素ま
    たは硫黄により中断されていてもよく、そしてそれは場
    合によりハロゲン、各場合とも炭素数６〜１０のアリー
    ル、アリールオキシもしくはアリールチオによりまたは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該環式基はさらにハロ
    ゲン、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、ニトロ
    もしくはメチルチオにより置換されていてもよく、また
    は式−ＮＲ40Ｒ41の基により置換されており、ここでＲ
    40およびＲ41は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そ
    してこれらと同一もしくは相異なり、Ｌは硫黄もしくは
    酸素原子または−ＮＨ−基を示し、Ｔは窒素原子または
    Ｎ→Ｏ基を示し、Ｖは硫黄または酸素原子を示し、そし
    てＸおよびＸ′は同一もしくは相異なり、そして窒素原
    子またはＮ→Ｏ基を示す］のジヒドロピリジン類並びに
    それらの塩類。
  2. 【請求項２】 Ｒ1およびＲ4が同一もしくは相異なり、
    そして水素、アミノ、シアノ、ホルミルまたはトリフル
    オロメチルを表すか、或いは炭素数４までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルを表し、それは場合によりヒド
    ロキシルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルコキシカルボニルにより或いは式−ＮＲ6Ｒ7、−
    Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、−Ｏ−(ＣＨ2)a−ＯＲ8′または−Ｏ−
    (ＣＨ2)b−ＮＲ9Ｒ10の基により置換されていてもよ
    く、ここでＲ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10が同一もしくは相
    異なり、そして水素、フェニルまたは炭素数４までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ8および
    Ｒ8′が同一もしくは相異なり、そして炭素数４までの
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そしてａお
    よびｂが同一もしくは相異なり、そして数２、３、４ま
    たは５を示し、Ｒ2がシアノを表すか、或いは式−ＣＯ
    −ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ13の基を表し、ここ
    でＲ11およびＲ12が同一もしくは相異なり、そして水素
    または炭素数６までの直鎖状、分枝鎖状もしくは環式の
    飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合に
    より弗素、塩素、ヒドロキシル、フェニルまたはピリジ
    ルにより置換されていてもよく、該環式基はさらに弗素
    もしくは塩素によりまたは各場合とも炭素数２までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオもしくはアルコキシカルボニル、トリフルオロメ
    チルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていて
    もよく、或いはフェニルまたはピリジルを示し、これら
    の基は場合により弗素もしくは塩素によりまたは各場合
    とも炭素数２までのアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オもしくはアルコキシカルボニル、トリフルオロメチル
    またはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよ
    く、或いはＲ11およびＲ12が、窒素原子と一緒になって
    そしてそれを含んで、３−〜８−員の飽和もしくは不飽
    和の複素環式基を形成し、それは場合により酸素原子に
    よりまたは式Ｓ(Ｏ)d、−ＣＯ−もしくは−ＮＲ15の基
    により中断されていてもよく、ここでｄは数０、１また
    は２を示し、Ｒ15は水素またはフェニルを示し、それは
    場合により弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エ
    トキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
    シにより置換されていてもよく、或いは炭素数４までの
    環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和
    の炭化水素基を示し、それは場合により弗素、塩素もし
    くはフェニルによりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系か
    らの３個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和
    もしくは不飽和の複素環式基により置換されていてもよ
    く、該環式基はさらに弗素、塩素、メチル、メトキシ、
    メチルチオ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメ
    トキシにより置換されていてもよく、Ａが直接結合また
    は酸素原子を示し、Ｒ13が水素、フェニルまたはピリジ
    ルを示し、該環式基は場合により弗素、塩素、メチル、
    メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルまたはトリ
    フルオロメトキシにより置換されていてもよく、或いは
    炭素数８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和
    もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により
    ２回まで同一もしくは相異なる方法で酸素によりまたは
    −ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2
    −、−Ｓ(Ｏ)eもしくは−ＮＲ16−により中断されてい
    てもよく、ここでｅが上記のｄの意味を有し、そしてこ
    れと同一もしくは相異なり、Ｒ16が上記のＲ15の意味を
    有し、そしてこれと同一もしくは相異なり、或いは該炭
    化水素基が場合により２回まで同一もしくは相異なる方
    法で炭素数６〜１０のアリーリデンまたは式 【化５】 の複素環式基により中断されていてもよく、ここでｆお
    よびｇが同一もしくは相異なり、そして数１または２を
    示し、そして該炭化水素基が場合により２回まで同一も
    しくは相異なる方法でシクロプロピル、シクロブチル、
    シクロペンチル、シクロヘキシル、弗素、塩素、ニト
    ロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｏ−ＮＯ2−または各場
    合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルチオ、アルコキシもしくはアシルオキシにより或いは
    フェニル、フェノキシ、フェニルチオまたはピリジルに
    より置換されていてもよく、該環式基はさらに弗素、塩
    素、シアノ、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフル
    オロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換され
    ていてもよく、或いは該炭化水素基は場合により式−Ｃ
    Ｏ2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ20Ｒ21または−
    ＮＲ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換されていてもよく、
    ここでＲ17が上記のＲ15の意味を有し、そしてこれと同
    一もしくは相異なり、そしてＲ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、
    Ｒ22およびＲ23が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、
    そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ3がシアノ、
    ニトロ、ホルミルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表し、該アルコキシ
    カルボニルは場合により炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルコキシにより置換されていてもよく、或
    いは式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表し、ここでＧがシクロ
    プロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを示
    し、或いはＲ3およびＲ4が一緒になって式 【化６】 の基を形成し、ここでＥが酸素もしくは硫黄原子または
    −(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎが数１または２を示
    し、Ｒ5が式 【化７】 の基を示し、ここでＲ24が水素、弗素または塩素を示
    し、Ｒ25がフェニルを示し、該フェニルは場合により２
    回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、ニトロ、
    シアノもしくはトリフルオロメチルによりまたは炭素数
    ４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによりまた
    は式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されていてもよく、こ
    こでＲ26およびＲ27が同一もしくは相異なり、そして水
    素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、フェニルまたはベンジルを示し、或いはＲ25が炭素
    数１０までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和も
    しくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により酸
    素または硫黄により中断されていてもよく、そしてそれ
    は場合により２回まで同一もしくは相異なる方法でシク
    ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
    キシル、弗素、塩素、臭素、炭素数４までのアシルオキ
    シ、シアノもしくはヒドロキシルによりまたはフェニ
    ル、フェニルオキシもしくはフェニルチオによりまたは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該フェニル環式基はさ
    らに２回まで同一もしくは相異なる方法で弗素、塩素、
    臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ、エト
    キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもし
    くはトリフルオロメチルチオによりまたは式−ＮＲ28Ｒ
    29の基により置換されていてもよく、ここでＲ28および
    Ｒ29が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれ
    らと同一もしくは相異なり、そして該炭化水素基は場合
    により式−ＣＯ2−Ｒ30、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33
    Ｒ34、−ＮＲ35−ＣＯ2Ｒ36または−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38
    の基により置換されていてもよく、ここでＲ30が上記の
    Ｒ15の意味を有し、そしてこれと同一もしくは相異な
    り、そしてＲ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37
    およびＲ38が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そし
    てこれらと同一もしくは相異なり、或いはＲ25がＳ、Ｎ
    およびＯからなる系からの４個までのヘテロ原子を有す
    る５−〜７−員の飽和もしくは不飽和複素環式基を示
    し、それは場合により２回まで同一もしくは相異なる方
    法で弗素、塩素、臭素、シアノもしくはニトロによりま
    たは各場合とも炭素数２までのアルキル、アルコキシ、
    アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
    またはアミノにより或いはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−
    ジアルキルアミノにより置換されていてもよく、或いは
    Ｒ25が式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤがＣＯ−もしく
    は−Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈが数
    ０、１または２を示し、そしてＲ39がフェニルまたは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基を示し、該基は場合により２回まで同一もしくは相異
    なる方法で弗素、塩素、臭素、シアノもしくはニトロに
    よりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコ
    キシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シもしくはハロゲノアルキルチオによりまたはＣ1−Ｃ4
    -モノ−もしくは−ジアルキルアミノにより置換されて
    いてもよく、或いはＲ39が水素または炭素数８までの環
    式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の
    炭化水素基を示し、該基は場合により酸素または硫黄に
    より中断されていてもよく、そしてそれは場合により弗
    素、塩素、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオに
    より置換されていてもよく、或いは式−ＮＲ40Ｒ41の基
    により置換されており、ここでＲ40およびＲ41が上記の
    Ｒ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一もし
    くは相異なり、Ｌが硫黄もしくは酸素原子または−ＮＨ
    −基を示し、Ｔが窒素原子またはＮ→Ｏ基を示し、Ｖが
    硫黄または酸素原子を示し、そしてＸおよびＸ′が同一
    もしくは相異なり、そして窒素原子またはＮ→Ｏ基を示
    す、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物並びにそれ
    らの塩類。
  3. 【請求項３】 Ｒ1およびＲ4が同一もしくは相異なり、
    そして水素、アミノ、または炭素数３までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルを表し、該アルキルは場合によ
    りメトキシカルボニルによりまたは式−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ
    3の基により置換されていてもよく、Ｒ2がシアノを表す
    か、或いは式−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ
    13の基を表し、ここでＲ11およびＲ12が同一もしくは相
    異なり、そして水素または炭素数６までの直鎖状、分枝
    鎖状もしくは環式の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を
    示すか、或いはフェニルを示し、該フェニルは場合によ
    り弗素、塩素、メチルまたはメトキシにより置換されて
    いてもよく、Ａが直接結合または酸素原子を示し、Ｒ13
    が水素、または炭素数８までの環式、直鎖状もしくは分
    枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該
    基は場合により酸素もしくは硫黄によりまたは−ＣＯ−
    ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ
    −、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ
    16−により中断されていてもよく、ここでＲ16が水素ま
    たは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    を示し、或いは該炭化水素基は式 【化８】 の複素環式基により中断されており、ここでｆおよびｇ
    が同一もしくは相異なり、そして数１または２を示し、
    そして該炭化水素基は場合によりシクロプロピル、シク
    ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、弗素、塩
    素、ニトロ、シアノもしくはヒドロキシルによりまたは
    フェニル、フェノキシ、フェニルチオもしくはピリジル
    により置換されていてもよく、これらの基はさらに弗
    素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオ
    ロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されて
    いてもよく、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ
    2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ20Ｒ21または−Ｎ
    Ｒ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換されていてもよく、こ
    こでＲ20およびＲ21が同一もしくは相異なり、そして水
    素または炭素数６までの直鎖状、分枝鎖状もしくは環式
    の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合
    により弗素、塩素、ピリジルまたはフェニルにより置換
    されていてもよく、該フェニルはさらに弗素、塩素、メ
    チルまたはメトキシにより置換されていてもよく、或い
    はフェニルを示し、該フェニルは場合により弗素、塩
    素、メチルまたはメトキシにより置換されていてもよ
    く、或いはＲ20およびＲ21が、窒素原子と一緒になって
    そしてそれを含んで、５−〜６−員の飽和もしくは不飽
    和の複素環式基を形成し、それは場合によりＳ、Ｎおよ
    びＯよりなる系からの２個までの他のヘテロ原子を含有
    していてもよくそして場合により炭素数４までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジルまたはフェニル
    により置換されていてもよく、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ22
    およびＲ23が同一もしくは相異なり、そして水素または
    炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
    し、それは場合によりフェニルにより置換されていても
    よく、或いはフェニルを示し、該フェニルは場合により
    弗素、塩素または臭素により置換されていてもよく、Ｒ
    3がシアノ、ニトロ、ホルミルまたは炭素数４までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表し、
    該アルコキシカルボニルは場合により炭素数４までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換されてい
    てもよく、或いは式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表し、ここ
    でＧがシクロプロピルまたはシクロペンチルを示し、或
    いはＲ3およびＲ4が一緒になって式 【化９】 の基を形成し、ここでＥが酸素もしくは硫黄原子または
    −(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎが数１または２を示
    し、Ｒ5が式 【化１０】 の基を示し、ここでＲ24が水素、弗素または塩素を示
    し、Ｒ25がフェニルを示し、該フェニルは場合により２
    回まで同一もしくは相異なる方法で弗素、塩素、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシも
    しくはエトキシによりまたは式−ＮＲ26Ｒ27の基により
    置換されていてもよく、ここでＲ26およびＲ27が同一も
    しくは相異なり、そして水素または炭素数４までの直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはベンジ
    ルを示し、或いはＲ25が炭素数８までの環式、直鎖状も
    しくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水素基を
    示し、該基は場合により酸素または硫黄により中断され
    ていてもよく、そしてそれは場合によりシクロプロピ
    ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
    弗素、塩素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルによりまた
    はフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオによ
    りまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの２個までのヘ
    テロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和複
    素環式基により置換されていてもよく、該フェニル環式
    基およびヘテロ環式基はさらに２回まで同一もしくは相
    異なる方法で弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフル
    オロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりまたは
    式−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されていてもよく、ここ
    でＲ28およびＲ29が上記のＲ11およびＲ12の意味を有
    し、そしてこれらと同一もしくは相異なり、そして該炭
    化水素基は場合により式−ＣＯ2−Ｒ30、−ＣＯＮＲ31
    Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−ＣＯ2Ｒ36または−Ｎ
    Ｒ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換されていてもよく、こ
    こでＲ30が炭素数１〜４のアルキルを示し、そして
    Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38
    が上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと
    同一もしくは相異なり、或いはＲ25がＳ、ＮおよびＯよ
    りなる系からの２個までのヘテロ原子を有する５−〜６
    −員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基は
    場合により弗素、塩素、メチル、メトキシ、メチルチオ
    またはトリフルオロメチルにより置換されていてもよ
    く、或いはＲ25が式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤが−
    Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈが数０、
    １または２を示し、そしてＲ39がフェニルを示し、該フ
    ェニルは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキ
    シ、メチルチオ、トリフルオロメチルもしくはアミノに
    よりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミ
    ノにより置換されていてもよく、或いはＲ39が水素また
    は炭素数６までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽
    和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合によ
    り酸素または硫黄により中断されていてもよく、そして
    それは場合により弗素、塩素またはフェニルにより置換
    されていてもよく、または式−ＮＲ40Ｒ41の基により置
    換されており、ここでＲ40およびＲ41が上記のＲ11およ
    びＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異
    なり、Ｌが硫黄もしくは酸素原子または−ＮＨ−基を示
    し、Ｔが窒素原子またはＮ→Ｏ基を示し、Ｖが硫黄また
    は酸素原子を示し、そしてＸおよびＸ′が同一もしくは
    相異なり、そして窒素原子またはＮ→Ｏ基を示す、請求
    項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩
    類。
  4. 【請求項４】 心臓血管疾患の防除における使用のため
    の請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ） 【化１１】 ［式中、Ｒ1およびＲ4は同一もしくは相異なり、そして
    水素、アミノ、シアノ、ホルミルまたはトリフルオロメ
    チルを表すか、或いは炭素数８までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキルを表し、該アルキルは場合によりヒド
    ロキシルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルコキシカルボニルにより或いは式−ＮＲ6Ｒ7、−
    Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、−Ｏ−(ＣＨ2)a−ＯＲ8′または−Ｏ−
    (ＣＨ2)b−ＮＲ9Ｒ10の基により置換されていてもよ
    く、ここでＲ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は同一もしくは相
    異なり、そして水素、フェニルまたは炭素数６までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ8および
    Ｒ8′は同一もしくは相異なり、そして炭素数６までの
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そしてａお
    よびｂは同一もしくは相異なり、そして数２、３、４ま
    たは５を示し、Ｒ2はシアノを表すか、或いは式−ＣＯ
    −ＮＲ11Ｒ12または−ＣＯ−Ａ−Ｒ13の基を表し、ここ
    でＲ11およびＲ12は同一もしくは相異なり、そして水素
    または炭素数８までの直鎖状、分枝鎖状もしくは環式の
    飽和もしくは不飽和炭化水素基を示し、該基は場合によ
    りハロゲン、ヒドロキシルもしくはシアノによりまたは
    各場合とも炭素数６〜１０のアリール、アリールオキシ
    もしくはアリールチオによりまたはＳ、ＮおよびＯより
    なる系からの３個までのヘテロ原子を有する５−〜７−
    員の飽和もしくは不飽和の複素環式基により置換されて
    いてもよく、該環式基はさらにハロゲンもしくはシアノ
    によりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
    コキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
    キシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されてい
    てもよく、或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を
    示し、これらの基は場合により２回まで同一もしくは相
    異なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場
    合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
    ロゲノアルキルチオにより置換されていてもよく、或い
    はＲ11およびＲ12は、窒素原子と一緒になってそしてそ
    れを含んで、３−〜８−員の飽和もしくは不飽和の複素
    環式基を形成し、該基は場合により酸素原子によりまた
    は式Ｓ(Ｏ)d、−ＣＯ−もしくは−ＮＲ15の基により中
    断されていてもよく、ここでｄは数０、１または２を示
    し、Ｒ15は水素または炭素数６〜１０のアリールを示
    し、該アリールは場合により２回まで同一もしくは相異
    なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場合
    とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル
    または各場合とも炭素数４までのハロゲノアルキル、ハ
    ロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより
    置換されていてもよく、或いは炭素数８までの環式、直
    鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の炭化水
    素基を示し、該基は場合によりヒドロキシルまたはハロ
    ゲンにより或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基に
    より置換されていてもよく、該環式基はさらに２回まで
    同一もしくは相異なる方法でハロゲンもしくはシアノに
    よりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコ
    キシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されていて
    もよく、そして該複素環式基は場合により各場合とも炭
    素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもし
    くはアルキルチオ、ハロゲン、炭素数６〜１０のアリー
    ルまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘ
    テロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の
    複素環式基により或いは炭素数４までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、該ア
    ルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールにより置換さ
    れていてもよく、Ａは直接結合または酸素原子を示し、
    Ｒ13は水素または炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、
    ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子を有
    する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式基を
    示し、該環式基は場合により３回まで同一もしくは相異
    なる方法でハロゲンもしくはシアノによりまたは各場合
    とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
    ロゲノアルキルチオにより置換されていてもよく、或い
    は炭素数１０までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、
    飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合に
    より３回まで同一もしくは相異なる方法で酸素によりま
    たは−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−
    ＳＯ2−、−Ｓ(Ｏ)eもしくは−ＮＲ16−により中断され
    ていてもよく、ここでｅは上記のｄの意味を有し、そし
    てこれと同一もしくは相異なり、Ｒ16は上記のＲ15の意
    味を有し、そしてこれと同一もしくは相異なり、或いは
    該炭化水素基は場合により３回まで同一もしくは相異な
    る方法で炭素数６〜１０のアリーリデンまたは式 【化１２】 の複素環式基により中断されていてもよく、ここでｆお
    よびｇは同一もしくは相異なり、そして数１または２を
    示し、そしてここでアリーリデンはハロゲンもしくはシ
    アノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
    アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換され
    ていてもよく、そして該炭化水素基は場合により３回ま
    で同一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシクロア
    ルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−
    Ｏ−ＮＯ2または各場合とも炭素数８までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルチオ、アルコキシもしくはアシ
    ルオキシにより或いは各場合とも炭素数６〜１０のアリ
    ール、アリールオキシまたはアリールチオにより或いは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該環式基はさらに３回
    まで同一もしくは相異なる方法でハロゲンもしくはシア
    ノによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
    ルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    コキシもしくはハロゲノアルキルチオにより置換されて
    いてもよく、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ
    2−Ｒ17、−ＣＯＮＲ18Ｒ19、−ＮＲ20Ｒ21または−Ｎ
    Ｒ22−ＣＯ2Ｒ23の基により置換されていてもよく、こ
    こでＲ17は上記のＲ15の意味を有し、そしてこれと同一
    もしくは相異なり、そしてＲ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ
    22およびＲ23は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そ
    してこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ3はシアノ、ニ
    トロ、ホルミルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシカルボニルを表し、該アルコキシカ
    ルボニルは場合により炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシにより置換されていてもよく、或い
    は式−ＣＯ−ＮＨ−Ｇの基を表し、ここでＧは炭素数３
    〜６のシクロアルキルを示し、或いはＲ3およびＲ4は一
    緒になって式 【化１３】 の基を形成し、ここでＥは酸素もしくは硫黄原子または
    −(ＣＨ2)n−基を示し、ここでｎは数１または２を示
    し、Ｒ5は式 【化１４】 の基を示し、ここでＲ24は水素、ハロゲンまたは各場合
    とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    もしくはアルコキシを示し、Ｒ25は炭素数６〜１０のア
    リールを示し、該アリールは場合により３回まで同一も
    しくは相異なる方法でハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
    フルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフ
    ルオロメチルチオによりまたは炭素数８までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよ
    く、該アルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールによ
    り置換されていてもよく、或いは各場合とも炭素数８ま
    での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアル
    コキシカルボニル、カルボキシルまたはアミノにより或
    いは式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されており、ここで
    Ｒ26およびＲ27は同一もしくは相異なり、そして水素、
    炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フ
    ェニルまたはベンジルを示し、或いはＲ25は炭素数１２
    までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは
    不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により２回まで
    同一もしくは相異なる方法で酸素または硫黄により中断
    されていてもよく、そしてそれは場合により３回まで同
    一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシクロアルキ
    ル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオ
    キシ、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはヒドロキシル
    によりまたは各場合とも炭素数６〜１０のアリール、ア
    リールオキシもしくはアリールチオによりまたはＳ、Ｎ
    およびＯよりなる系からの５個までのヘテロ原子を有す
    る５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の場合により縮合
    されていてもよい複素環式基により置換されていてもよ
    く、該環式基はさらに３回まで同一もしくは相異なる方
    法でハロゲン、シアノ、ニトロもしくはヒドロキシルに
    より或いは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、トリフルオロメ
    チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
    チオにより或いは式−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されて
    いてもよく、ここでＲ28およびＲ29は上記のＲ11および
    Ｒ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異な
    り、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ2−
    Ｒ30、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−Ｃ
    Ｏ2Ｒ36または−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換され
    ていてもよく、ここでＲ30は上記のＲ15の意味を有し、
    そしてこれと同一もしくは相異なり、そしてＲ31、
    Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38は上記
    のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一も
    しくは相異なり、或いはＲ25はＳ、ＮおよびＯよりなる
    系からの４個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の
    飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基は場合に
    より３回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、ア
    ミノ、シアノもしくはニトロによりまたは各場合とも炭
    素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアル
    キルチオによりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジア
    ルキルアミノにより置換されていてもよく、或いはＲ25
    は式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤはＣＯ−もしくは−
    Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈは数０、
    １または２を示し、そしてＲ39は炭素数６〜１０のアリ
    ールまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までの
    ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
    の複素環式基を示し、該基は場合により３回まで同一も
    しくは相異なる方法でハロゲン、アミノ、シアノもしく
    はニトロによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオによりまた
    はＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミノにより
    置換されていてもよく、或いはＲ39は水素または炭素数
    ８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしく
    は不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により酸素ま
    たは硫黄により中断されていてもよく、そしてそれは場
    合によりハロゲン、各場合とも炭素数６〜１０のアリー
    ル、アリールオキシもしくはアリールチオによりまたは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該環式基はさらにハロ
    ゲン、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、ニトロ
    もしくはメチルチオにより置換されていてもよく、また
    は式−ＮＲ40Ｒ41の基により置換されており、ここでＲ
    40およびＲ41は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そ
    してこれらと同一もしくは相異なり、Ｌは硫黄もしくは
    酸素原子または−ＮＨ−基を示し、Ｔは窒素原子または
    Ｎ→Ｏ基を示し、Ｖは硫黄または酸素原子を示し、そし
    てＸおよびＸ′は同一もしくは相異なり、そして窒素原
    子またはＮ→Ｏ基を示す］の化合物並びにそれらの塩類
    を製造するにあたり、Ｒ3がシアノ、ニトロまたはホル
    ミルを表す場合には、［Ａ］一般式（II） 【化１５】 ［式中、Ｒ5は上記の意味を有する］の化合物を最初に
    一般式（III） Ｒ3−ＣＯ−ＣＨ2−Ｒ4 （III） ［式中、Ｒ3およびＲ4は上記の意味を有する］のアシル
    化合物と反応させ、適宜一般式（IV） 【化１６】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有する］の
    イリデン化合物を単離し、そして生成物を次に式（Ｖ） 【化１７】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する］の化合物
    および反応性アンモニウム化合物、例えば酢酸アンモニ
    ウム、とまたは直接一般式（VI） 【化１８】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有する］のエナミ
    ノ化合物と不活性溶媒中で反応させるか、或いは［Ｂ］
    一般式（II）の化合物を最初に一般式（Ｖ）の化合物と
    反応させ、適宜一般式（VII） 【化１９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は上記の意味を有する］の
    イリデン化合物を単離し、そして生成物を次にアンモニ
    ウム化合物の存在下で一般式（III）の化合物とまたは
    直接一般式（VIII） 【化２０】 ［式中、Ｒ3およびＲ4は上記の意味を有する］の化合物
    と反応させるか、或いは［Ｃ］Ｒ3およびＲ4が一緒にな
    って式 【化２１】 ［式中、Ｅ′は酸素または硫黄原子を表す］の基を形成
    する場合には、一般式（IX） 【化２２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ5は上記の意味を有し、Ｒ42
    はＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、そしてＹはＣ1−Ｃ4-アシ
    ルオキシまたはアシルチオを表す］の化合物を最初に
    ［Ａ］および［Ｂ］に記載されている方法により製造
    し、そして塩基性または酸環化を次に既知の方法により
    実施するか、或いは［Ｄ］Ｅが−(ＣＨ2)n−基を表す場
    合には、一般式（II）の化合物を最初に一般式（Ｘ） Ｚ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｒ2 （Ｘ） ［式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＺは上記のＲ1
    の意味を有し、そしてヒドロキシルおよび／またはアミ
    ノ官能基の場合には、これらは適宜保護された形で存在
    する］のアシル化合物と反応させ、適宜一般式（XI） 【化２３】 ［式中、Ｒ2、Ｒ5およびＺは上記の意味を有する］のイ
    リデン化合物を単離し、そして生成物を次に式（XII） 【化２４】 ［式中、ｎは数１または２を示す］の化合物および反応
    性アンモニウム化合物、例えば酢酸アンモニウム、と不
    活性溶媒中で反応させ、適宜一般式（XIII） 【化２５】 ［式中、Ｒ2、Ｒ5、ｎおよびＺは上記の意味を有する］
    の中間生成物を単離し、そして最後の段階で、適宜助剤
    の存在下で水を次に分離するか、或いは［Ｅ］一般式
    （II）の化合物を不活性溶媒中で一般式（XIIIａ）およ
    び（XIV） 【化２６】 ［式中、Ｒ2およびＲ5は上記の意味を有する］の化合物
    と反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）の化合
    物並びにそれらの塩類の製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
    の少なくとも１種を含有する薬品。
  7. 【請求項７】 一般式（II） 【化２７】 ［式中、Ｒ5は式 【化２８】 の基を表すが、式 【化２９】 の基を表さず、ここでＲ24は水素、ハロゲンまたは各場
    合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルもしくはアルコキシを示し、Ｒ25は炭素数６〜１０の
    アリールを示し、該アリールは場合により３回まで同一
    もしくは相異なる方法でハロゲン、ニトロ、シアノ、ト
    リフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリ
    フルオロメチルチオによりまたは炭素数８までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよ
    く、該アルキルはさらに炭素数６〜１０のアリールによ
    り置換されていてもよく、或いは各場合とも炭素数８ま
    での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアル
    コキシカルボニル、カルボキシルまたはアミノにより或
    いは式−ＮＲ26Ｒ27の基により置換されており、ここで
    Ｒ26およびＲ27は同一もしくは相異なり、そして水素、
    炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フ
    ェニルまたはベンジルを示し、或いはＲ25は炭素数１２
    までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは
    不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により２回まで
    同一もしくは相異なる方法で酸素または硫黄により中断
    されていてもよく、そしてそれは場合により３回まで同
    一もしくは相異なる方法で炭素数３〜８のシクロアルキ
    ル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオ
    キシ、ハロゲン、ニトロ、シアノもしくはヒドロキシル
    によりまたは各場合とも炭素数６〜１０のアリール、ア
    リールオキシもしくはアリールチオによりまたはＳ、Ｎ
    およびＯよりなる系からの５個までのヘテロ原子を有す
    る５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の場合により縮合
    されていてもよい複素環式基により置換されていてもよ
    く、該環式基はさらに３回まで同一もしくは相異なる方
    法でハロゲン、シアノ、ニトロもしくはヒドロキシルに
    より或いは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、トリフルオロメ
    チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
    チオにより或いは式−ＮＲ28Ｒ29の基により置換されて
    いてもよく、ここでＲ28およびＲ29は上記のＲ11および
    Ｒ12の意味を有し、そしてこれらと同一もしくは相異な
    り、或いは該炭化水素基は場合により式−ＣＯ2−
    Ｒ30、−ＣＯＮＲ31Ｒ32、−ＮＲ33Ｒ34、−ＮＲ35−Ｃ
    Ｏ2Ｒ36または−ＮＲ37−ＳＯ2Ｒ38の基により置換され
    ていてもよく、ここでＲ30は上記のＲ15の意味を有し、
    そしてこれと同一もしくは相異なり、そしてＲ31、
    Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37およびＲ38は上記
    のＲ11およびＲ12の意味を有し、そしてこれらと同一も
    しくは相異なり、或いはＲ25はＳ、ＮおよびＯよりなる
    系からの４個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の
    飽和もしくは不飽和の複素環式基を示し、該基は場合に
    より３回まで同一もしくは相異なる方法でハロゲン、ア
    ミノ、シアノもしくはニトロによりまたは各場合とも炭
    素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
    コキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアル
    キルチオによりまたはＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジア
    ルキルアミノにより置換されていてもよく、或いはＲ25
    は式Ｄ−Ｒ39の基を示し、ここでＤはＣＯ−もしくは−
    Ｓ(Ｏ)h−基または酸素原子を示し、ここでｈは数０、
    １または２を示し、そしてＲ39は炭素数６〜１０のアリ
    ールまたはＳ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までの
    ヘテロ原子を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和
    の複素環式基を示し、該基は場合により３回まで同一も
    しくは相異なる方法でハロゲン、アミノ、シアノもしく
    はニトロによりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
    ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオによりまた
    はＣ1−Ｃ4-モノ−もしくは−ジアルキルアミノにより
    置換されていてもよく、或いはＲ39は水素または炭素数
    ８までの環式、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしく
    は不飽和の炭化水素基を示し、該基は場合により酸素ま
    たは硫黄により中断されていてもよく、そしてそれは場
    合によりハロゲン、各場合とも炭素数６〜１０のアリー
    ル、アリールオキシもしくはアリールチオによりまたは
    Ｓ、ＮおよびＯよりなる系からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素環式
    基により置換されていてもよく、該環式基はさらにハロ
    ゲン、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、ニトロ
    もしくはメチルチオにより置換されていてもよく、また
    は式−ＮＲ40Ｒ41の基により置換されており、ここでＲ
    40およびＲ41は上記のＲ11およびＲ12の意味を有し、そ
    してこれらと同一もしくは相異なり、Ｌは硫黄もしくは
    酸素原子または−ＮＨ−基を示し、Ｔは窒素原子または
    Ｎ→Ｏ基を示し、Ｖは硫黄または酸素原子を示し、そし
    てＸおよびＸ′は同一もしくは相異なり、そして窒素原
    子またはＮ→Ｏ基を示す］の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載の一般式（II）の化合物
    を製造するにあたり、［Ｉ］Ｒ5＝Ｒ5′が以下に挙げら
    れている基： 【化３０】 ［式中、Ｒ24、Ｒ25、Ｌ、Ｔ、ＶおよびＸは上記の意味
    を有する］の基の１種を表す場合には、一般式（XV） Ｒ5′−ＣＯ2−Ｒ43 （XV） ［式中、Ｒ5′は上記の基の１種を表し、そしてＲ43は
    水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］の化合物を最初
    に一般的還元剤、例えば水素化アルミニウムリチウム、
    を用いてまたは水素化ホウ素ナトリウムを用いて混合無
    水物を介して対応する一般式（XVI） Ｒ5′−ＣＨ2−ＯＨ （XVI） ［式中、Ｒ5′は上記の意味を有する］のアルコールに
    転化させ、そしてこれらを次に、単離後にまたはその場
    で直接、酸化剤、例えば酸化マンガン、を用いて酸化す
    るか、或いは［II］Ｒ5が式 【化３１】 の基を表す場合には、一般式（XVII） 【化３２】 ［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有する］の化合
    物を最初にメチルグリコール中でのポリ燐酸との反応に
    より環化して一般式（XVIII） 【化３３】 ［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有する］の化合
    物を与え、そして次にオゾン分解を上記の溶媒の１種中
    で、好適には塩化メチレン中で、行うか、或いは［II
    I］Ｒ5が式 【化３４】 の基を表す場合には、一般式（XIX） 【化３５】 ［式中、Ｒ24は上記の意味を有し、そしてＲ44は水素を
    表すか、または容易に分離可能な一般的なヒドロキシル
    −保護基を表す］の化合物をａ）の場合には一般式（X
    X） Ｒ25−≡−Ｃｕ （XX） ［式中、Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物と反応さ
    せるか、またはｂ）の場合には最初に一般式（XXI） 【化３６】 ［式中、Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物と反応さ
    せ、そして生成物を次に例えば水素化トリブチル錫／Ａ
    ＩＢＮを用いるフリーラジカル環化およびＭｎＯ2を用
    いる酸化に付すか、或いは［IV］Ｒ5が式 【化３７】 の基を表す場合には、対応する一般式（XIX）の化合物
    のアルコレートを最初に系Ｐｄ(Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3)2Ｃｌ中で
    一般式（XXII） 【化３８】 ［式中、Ｒ25は上記の意味を有し、そしてＲ45はＣ1−
    Ｃ4-アルキルを表す］の化合物と反応させて一般式（XX
    III） 【化３９】 ［式中、Ｒ24およびＲ45は上記の意味を有し、そしてＲ
    46はＣ1−Ｃ4-アルキルを表す］の化合物を与え、そし
    て生成物を次に上記の如く酸化剤、例えばＭｎＯ2、を
    用いて酸化して対応するアルデヒドを与え、それを最終
    段階で酸、例えば三臭化ホウ素、を用いて環化するか、
    或いは［Ｖ］Ｒ5が式 【化４０】 の基を表す場合には、一般式（XXIV） 【化４１】 ［式中、Ｘ、Ｘ′およびＲ25は上記の意味を有する］の
    化合物を上記の溶媒の１種中で、好適にはジオキサン中
    で、二酸化セレンを用いて酸化するか、或いは［VI］Ｒ
    5が式 【化４２】 の基を表す場合には、一般式（XXV） 【化４３】 ［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有する］の化合
    物を不活性雰囲気中で上記の溶媒の１種中で、好適には
    エーテル中で、ブチルリチウムを用いて金属化し、そし
    て生成物を次にジメチルホルムアミドと反応させるか、
    或いは［VII］Ｒ5が式 【化４４】 の基を表す場合には、一般式（XXVI） 【化４５】 ［式中、Ｒ24およびＲ25は上記の意味を有する］の化合
    物を最初にＮ−ブロモスクシンイミドを用いて臭素化
    し、そして生成物を第二段階で酢酸カリウム／酢酸を用
    いて次に硫酸を用いて加水分解し、そして、Ｎ−オキシ
    ドの場合には、Ｒ5が窒素−含有環を表す対応する化合
    物から出発して、ＭＣＰＢＡを用いる酸化を最初に行
    い、そして適宜生成物を上記の如くアルデヒドに転化さ
    せ、そして、適宜一般式（Ｉ）の化合物を上記の酸化ま
    たは還元型により変えることを特徴とする請求項７に記
    載の一般式（II）の化合物の製造方法。
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