JPH073237A - 接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】分子内に硫黄原子を１５重量％以上、５０重量
％以下含有する化合物と、分子内にエポキシ基を含有す
る化合物とを含むことを特徴とする接着剤。 【効果】本発明の接着剤を用いることによって、高屈折
率の光学材料や電子材料どうし、あるいは、これらの材
料と他の物質を接着させる場合、それらの界面における
反射損失を低下させて、十分な透過光を有する物品を得
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、比較的屈折率の高い光
学材料や電子材料等の透光性材料を接着させる場合に界
面での反射による透過光の損失をなくすことにより、光
の利用効率を高くするための接着剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】光学材料や光電子材料として用いられる
レンズやプリズム等の透光性物品に対して光を透過させ
る場合、表面での反射損失が問題になる場合がある。

【０００３】また、屈折率の異なる複数の物質中を光が
透過する場合、界面の数だけ反射損失が生じることにな
り、十分な透過率を確保することができなくなることが
ある。

【０００４】物質の反射率は、その界面を構成する材料
の屈折率差によって決まる。

【０００５】この損失を低減させるためには、これらの
物品と類似の屈折率を有するものを界面に接触させるこ
とによって、反射損失を低くすることができる。

【０００６】そこで、これまでは、松柏科の樹木の樹脂
を用いた接着剤（バルサム）が多く用いられてきた。こ
のバルサムは屈折率がクラウンガラスの屈折率（ｎd ＝
１．５２）とほぼ同じであり、クラウンガラスどうしの
接着には、反射損失を低下させる効果はある。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、光学材
料や電子材料の分野において、新たな材料が開発されて
おり、中には、屈折率が大きな物品が多く開発されてい
る。

【０００８】特に、光学材料の分野では、幅広い光学設
計を行うために、金属化合物を含む高屈折率のフリント
ガラスが多く用いられている。

【０００９】また、電子材料分野においても、種々のコ
ーティングを施すことによって、新たな機能を付与した
ものが用いられている。例えば、ガラス基板の上に酸化
錫やＩＴＯ等を被覆することによって、透過性を維持し
たまま、導電性などの特性を付与することなどが行われ
ている。

【００１０】これらフリントガラスやＩＴＯは比較的高
屈折率であり、このため、表面（空気との界面）での光
の反射損失は大きくなる。

【００１１】また、バルサム等の既存の接着剤を用いて
接着させる場合、従来の接着剤では、前述の高屈折率材
料との屈折率差が大きすぎるため、界面での反射損失が
大きくなり、十分な透過光を得ることができない場合が
ある。

【００１２】また、複数の材料中を光が透過する場合
は、界面の数だけ反射損失が問題になるため、十分な透
過光を得ることができない場合が多い。

【００１３】また、材料表面に凹凸がある場合、接着剤
と材料表面の界面において光散乱が生じて十分な透光性
が得られない場合がある。

【００１４】本発明は、このような問題を克服し、高屈
折率の光学材料や電子材料どうし、あるいは、これらの
材料と他の物質の界面における反射損失を低下させて、
十分な透過光を有する物品を得るための接着剤を提供す
ることを目的とする。

【００１５】

【課題を解決するための手段】上記問題は、使用する材
料の屈折率と近い屈折率を有する高屈折率の接着剤を界
面に使用することによって解決できる。

【００１６】そこで、本発明は以下の構成からなる。

【００１７】「分子内に硫黄原子を１５重量％以上、５
０重量％以下含有する化合物と、分子内にエポキシ基を
含有する化合物とを含むことを特徴とする接着剤。」こ
こで述べる硫黄原子を１５重量％以上、５０重量％以下
含有する化合物としては、硫黄原子を含有する化合物で
あれば特に限定されることなく用いられるが、例えば、
分子内にチオールエステル結合やスルフィド結合、ジス
ルフィド結合、チオールウレタン（チオカルバミン酸エ
ステル）結合等の構造を有する樹脂や単量体などが用い
られる。

【００１８】一例として、用いる分子内に１〜３個のチ
オール（メタ）アクリレート基を含有する化合物とし
て、下記の構造を有する化合物があげられる。

【００１９】

【化１】 式中、ｋは１〜３の整数、Ｒ₁ は、−Ｈまたはメチル基
を示す。ｌは０〜３の整数を、ｍは０〜２の整数を、ｎ
は０〜２の整数を示す。ｐは０〜３の整数を、ｑは０〜
２の整数を、ｒは０〜２の整数を示す。ｔは１〜３の整
数を、ｕは０〜１の整数を示す。

【００２０】また、分子内に２個以上のメルカプト基を
有する化合物と分子内に２個以上のイソシアネート基を
有する化合物を用いることやそれらから得られるチオー
ルウレタン樹脂を用いてもよい。

【００２１】分子内にエポキシ基を含有する化合物とし
ては、分子内にエポキシ基と共に（メタ）アクリレート
基もしくは下記式１の構造を含有する化合物が好まし
く、この化合物を重合して得られる重合体を用いてもよ
い。

【００２２】

【化２】 式中、Ｘは−Ｃｌまたは−Ｂｒを示す。ｎは０〜２の整
数を示す。

【００２３】分子内にエポキシ基と共に（メタ）アクリ
レート基を含有する化合物として、具体的には、次の一
般式で示される化合物があげられる。

【００２４】

【化３】 式中、Ｒ₁ は、−Ｈまたは−ＣＨ₃ を示す。ｍは０〜３
の整数を示す。

【００２５】分子内にエポキシ基と式１の構造を含有す
る化合物として、具体的には、次の一般式で示される化
合物があげられる。

【００２６】

【化４】 式中、ｌは０〜８の整数を示す。

【００２７】本発明の接着剤においては、分子内に硫黄
原子を１５重量％以上、４０重量％以下含有する化合物
と分子内にエポキシ基を含有する化合物の他に、種々の
化合物を添加することができる。

【００２８】例えばラジカル重合性の官能基を持つ、オ
レフィン系化合物が挙げられるが、特に限定されるもの
ではない。

【００２９】具体的には、（メタ）アクリル系化合物や
スチレン系化合物、アクリロニトリル、Ｎ−フェニルマ
レイミド等が挙げられる。具体的には、メチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシルメチレン（メタ）アクリレート、スチレ
ン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換スチレン、α−メ
チルスチレンなどが挙げられる。

【００３０】ラジカル重合性の官能基を分子内に２個以
上有する化合物を用いることによって、耐熱性に優れた
接着剤を得ることができる。ラジカル重合性の官能基を
分子内に２個以上有する単量体としては、特に限定はな
いが、例を挙げれば、ジビニルベンゼン、ジアリルフタ
レート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡ−ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−
ジ（ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラブ
ロモビスフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、テト
ラブロモビスフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート）、トリアリルイソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリス（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートなどであ
る。これらの重合官能基を有する化合物以外に、紫外線
吸収剤や酸化防止剤を添加することによって、経時的に
安定な物品を得ることができる。

【００３１】紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル等のベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン誘導体が挙げられる。

【００３２】酸化防止剤としては、一般的に用いられて
いるモノフェノール系、ビスフェノール系、アミン系、
硫黄系、リン系の酸化防止剤を用いることができる。

【００３３】これらの化合物を添加する場合には、硫黄
原子を１５重量％以上、５０重量％以下含有する化合物
を、接着剤中に５０重量％以上含有することが好まし
い。

【００３４】また、分子内にエポキシ基を含有する化合
物は接着剤中に、０．１〜２０重量％含有されることが
好ましい。

【００３５】またこれらの単量体を添加した後に、予備
重合して、接着剤として用いることによって、接着させ
る際の収縮の小さい接着剤を得ることができる。

【００３６】本発明の接着剤で接合する材料としては、
屈折率ｎd １．６３以上のフリントガラスでできた光学
材料、酸化錫やＩＴＯを表面に有する導電材料、非線形
光学性能を有する材料、光ファイバーなどが好ましい例
としてあげられる。

【００３７】接着する方法としては、接着剤を接着面に
塗布した後、もう一方の接着面を接合させ、熱を加える
か、光（紫外線・可視光線）・γ線等のエネルギー線の
照射によって、接着剤を反応させることによって接着さ
せることができる。

【００３８】また、フィルム状に成型した接着剤を接着
面の間に挟んで、熱を加えるか、光（紫外線・可視光
線）・γ線等のエネルギー線の照射によって、接着剤を
溶融後、反応させることによって接着させることができ
る。

【００３９】接着方法によって、接着剤中に種々の添加
剤を加えることができる。

【００４０】熱や光で重合を行う場合、工程管理が容易
なことから、ラジカル重合を用いることが好ましく、そ
の場合、ラジカル重合開始剤としては、一般的に用いら
れるパーオキサイド系開始剤、もしくは、アゾ系開始剤
を用いることができる。

【００４１】具体的な化合物としては、公知の各種のも
のが使用できる。

【００４２】例えば、ベンジルパーオキサイド、ジ−ｉ
ｓｏ−プロピルパーオキシカーボネート、ジ−ｉｓｏ−
プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘ
キシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパ
ーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−
ヘキシルヘキサネート、アゾビスイソブチロニトリルな
どがあげられる。

【００４３】また、光で接着させる場合は、光増感剤を
用いてもよい。光増感剤としては、従来公知のものを用
いることができる。具体的には、アントラキノン、2 −
メチルアントラキノン、2 −エチルアントラキノンなど
のアントラキノン類、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテルなどのベンゾイン誘
導体、ベンゾフェノン、4,4 ´−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノンなどのアセトフェノン誘導体および
ベンジルジメチルベンジルケタールなどが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。

【００４４】本発明で得られた接着剤を用いて、貼り合
わせた物品の表面にハードコート膜や反射防止膜をもう
けることによって、表面特性に優れた物品を製造するこ
とができる。

【００４５】

【実施例】本発明を実施例によって説明する。光線透過
率はヘーズメーターを用いて測定した。

【００４６】なお、本発明はかかる実施例に限定される
ものではない。

【００４７】実施例１ 屈折率１．７０のフリントガラスからなる厚さ２ｍｍの
２枚のガラス板を張り合わせる際に下記式（Ａ）に示す
構造からなる化合物８０重量部とスチレン１８．５重量
部、グリシジルメタクリレート１．０重量部、ベンゾイ
ルパーオキサイド０．５重量部からなる単量体組成物を
塗布した後、５０℃〜１２０℃で２時間加熱して得た複
層板の光線透過率は、８６．８％であった。

【００４８】

【化５】 実施例２ 実施例１で用いた式（Ａ）の単量体のかわりに、下記式
（Ｂ）に示す構造からなる化合物９０重量部とベンジル
メタクリレート８．９重量部、グリシジルメタクリレー
ト１．０重量部、ベンゾフェノン０．１重量部からなる
単量体組成物を塗布した後、２Ｗのケミカルランプで１
時間の照射を行って、得られた複層板の光線透過率は、
８５．４％であった。

【００４９】

【化６】 比較例１ 実施例１において、実施例１で用いた単量体組成物のか
わりに、市販の光学用接着剤（カナダバルサム）を用い
て得られた複層板の光線透過率は、８２．０％であっ
た。

【００５０】

【発明の効果】本発明の接着剤を用いることによって、
高屈折率の光学材料や電子材料どうし、あるいは、これ
らの材料と他の物質を接着させる場合、それらの界面に
おける反射損失を低下させて、十分な透過光を有する物
品を得ることができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】分子内に硫黄原子を１５重量％以上、５０
   重量％以下含有する化合物と、分子内にエポキシ基を含
   有する化合物とを含むことを特徴とする接着剤。
2. 【請求項２】分子内に硫黄原子を１５〜４０％含有する
   化合物として、分子内に１〜３個のチオール（メタ）ア
   クリレート基を含有する化合物、およびその化合物から
   選ばれる化合物を重合して得られる重合体を用いること
   を特徴とする請求項１記載の接着剤。
3. 【請求項３】分子内にエポキシ基を含有する化合物とし
   て、分子内にエポキシ基と共に（メタ）アクリレート基
   もしくは下記式１の構造を含有する化合物、あるいは、
   その化合物を主成分とする単量体組成物を重合して得ら
   れる重合体を用いることを特徴とする請求項１記載の接
   着剤。
4. 【請求項４】該接着剤の硬化後の屈折率が１．６３以
   上、２．００以下であることを特徴とする請求項１記載
   の接着剤。