JPH07285927A - チオエーテル置換されたヒドロキシベンゾフェノンおよび安定化された組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】４’位がチオエーテル部分により置換された２
−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体。該誘導体と化学線
による崩壊を受けやすい有機材料とからなる化学線誘導
崩壊に対して安定化された組成物。 【効果】本化合物はＵＶの長波長側に高められた吸収を
有し、有機材料を化学線崩壊から十分に安定化する。本
化合物は高分子であるので、有機材料に配合された後、
高温での処理が可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高められたＵＶ吸収を
示すチオエーテル部分により４’位が置換された２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン誘導体およびその化合物を含有
する安定化された組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ポリマーの安定化における種々のタイプ
のＵＶ吸収剤の使用は十分に知られている。これらの安
定剤は入射するＵＶ輻射を吸収し、そして吸収したエネ
ルギーを非分解性の様式で消散することにより作用す
る。最も重要なスペクトル領域は太陽輻射の波長端であ
る約２８０ｎｍから、点吸収が系に色を与える約４００
ｎｍに及ぶ。従って、一般的な用途に有効であるため
に、化合物はこのスペクトル領域の重要な部分にわたり
強い吸収を有するべきである。

【０００３】ｏ−ヒドロキシベンゾフェノンはＵＶ吸収
剤としての使用の長い歴史を有するが、より長いＵＶ波
長での吸収が限定されているという問題がある。

【０００４】全く驚くべきことに、ｏ−ヒドロキシベン
ゾフェノンの４位におけるチオエーテルでの置換、すな
わちヒドロキシを持たない環上での置換はより長波長側
の吸収を顕著に高めることにより上記欠点を克服するこ
とが見出されている。この吸収の増加は、それらのうち
のいくつかは既に開示されている密接に関連した４’−
スルホニル置換ｏ−ヒドロキシベンゾフェノンが上記の
顕著な増加を示さないので、特に驚くべきことである。

【０００５】ヒドロキシベンゾフェノン上の硫黄置換の
例は公知である。スルホネート基はヒドロキシを持つ
か、またはヒドロキシ基を持たない環のいずれかに加え
られて、水混和性（水相溶性）を高める。ＵＶ吸収への
影響については言及されていない。

【０００６】ベンゾフェノンのヒドロキシ基含有環上の
チオエーテル置換は公知である。米国特許第３３９９２
３４号は６，６’−チオ−ビス（４−ベンゾイルレゾル
シノール）、実質的には２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンの硫黄結合ダイマーの製造を記載している。この
誘導体は元のベンゾフェノンに比べより広範囲のＵＶ吸
収を有する。スルホニルおよびスルホニル類似体はまた
米国特許第３６４９６９５号に開示されているが、この
置換基によるＵＶ吸収への影響については何ら言及され
ていない。

【０００７】ヒドロキシ基を持たない環上のスルホニル
置換は公知である。種々の４’−エチルスルホニル−２
−ヒドロキシベンゾフェノンは米国特許第３４３１３０
６号に見出される。４’−フェニルスルホニル誘導体の
例は米国特許第４０２９６８４号に見出される。このス
ルホニル置換に起因する吸収の変化がないことが報告さ
れている。

【０００８】米国特許第４０２９６８４号により提示さ
れた化合物の一般的な記載は本発明の化合物のいくつか
を包含する非常に多数の誘導体を記載している。しかし
ながら、チオエーテル誘導体は実際には製造されていな
い。最も近接した例は上記した４’−フェニルスルホニ
ル誘導体であり、該誘導体は相当する本発明の４’−フ
ェニルチオ誘導体の増加したＵＶ吸収について何ら示さ
れていない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】従って、存在する従来
技術はベンゾフェノンのヒドロキシ基を持たない環上で
のチオエーテル置換の強力な影響を予期させるものでは
なく、４’−チオエーテル置換基と４’−スルホニル置
換基との間のＵＶ吸収の性質に関する相違を予期させる
ものではない。

【００１０】本発明は存在する従来技術の化合物への改
良を提示し、ＵＶ波長のより広い範囲にわたり強く吸収
する一連のヒドロキシベンゾフェノン誘導体を提供する
ものである。吸収の範囲が増大しただけでなく、吸収の
強さがこの範囲のほとんどにわたり高められているとい
うことがさらに特記されるべきである。この強度の増加
は、本発明化合物の高分子量にもかかわらず重量あたり
のより強い吸収を導くには極めて十分である。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式Ｉ：

【化９】 〔式中、ｎは１ないし４を表し、Ｔは炭素原子数１ない
し２０のアルキル基、ヒドロキシ基により、炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基により、式ＩＶで表される
シロキシシリル基により、炭素原子数２ないし１２のア
ルカノイルオキシ基により、炭素原子数３ないし１２の
アルケノイルオキシ基により、もしくはハロゲン原子に
より置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のア
リール基または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された前記アリール基、または
１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオロアルキル基
（ただし、パーフルオロアルキル部分は炭素原子数６な
いし１６のものである）を表し、Ｅ₁ は水素原子または
−ＯＥ₂ を表し、Ｅ₂ は水素原子または炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、Ｅ₃ は水素原子または炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｅ₄ は水素原
子またはヒドロキシ基を表し、ｎが１であるとき、Ｌは
水素原子、炭素原子数１ないし２０の直鎖または分岐鎖
アルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルコキシカル
ボニル基により、カルボキシル基により、炭素原子数２
ないし２０のアルキルカルボニル基により、炭素原子数
３ないし１８のアルケニルカルボニル基により、もしく
は式ＩＶで表されるシロキシシリル基により置換された
前記アルキル基、１もしくは２個のヒドロキシ基によ
り、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基により、も
しくはフェノキシ基により置換された炭素原子数２ない
し２０のアルキル基、１個のヒドロキシ基および炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基もしくはフェノキシ基
により置換された炭素原子数２ないし２０のアルキル
基、または炭素原子数２ないし２０のアルカノイルオキ
シ基により、もしくは炭素原子数３ないし２０のアルケ
ノイルオキシ基により置換された炭素原子数２ないし２
０のアルキル基、グリシジル基、１ないし６個の酸素原
子により、１もしくは２個のカルボニルオキシ基もしく
はオキシカルボニル基により中断された炭素原子数４な
いし２０のアルキル基を表すか、またはＬは炭素原子数
２ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１
８のアルケノイル基、ベンゾイル基、１もしくは２個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたベ
ンゾイル基または次式ＩＩもしくはＩＩＩ：

【化１０】 （式中、ｘは０、１または２を表す、Ｒ₁ は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基または炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基を表し、Ｒ₂ は炭素原子数３ないし
１２の第二もしくは第三アルキル基または炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｌ₁ はｎが２の場
合のＬと同じ意味を有し、Ｌ₂ は水素原子または炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表す）で表される基を
表し、ｎが２であるとき、Ｌは炭素原子数１ないし１２
の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基、ヒドロキシ基によ
り、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基により、炭素
原子数２ないし２０のアルコキシカルボニル基により、
炭素原子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基によ
り、炭素原子数３ないし２０のアルケノイルオキシ基に
より、もしくは式ＩＶで表されるシロキシシリル基によ
り置換された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基を
表すか、またはＬは１もしくは２個のカルボニルオキシ
基もしくはオキシカルボニル基により中断された炭素原
子数４ないし２０のアルキレン基、１ないし６個の酸素
原子により中断された炭素原子数４ないし２０のアルキ
レン基、ｏ−キシリレン基、ｍ−キシリレン基、ｐ−キ
シリレン基、イソフタロイル基、フタロイル基、テレフ
タロイル基または炭素原子数４ないし１２のα，ω−ア
ルカンジオイル基を表し、ｎが３であるとき、Ｌは炭素
原子数３ないし１２の直鎖もしくは分岐鎖アルカントリ
イル基、炭素原子数３ないし１２のアルカントリオイル
基、トリメリトイル基または３個のカルボニルオキシ基
もしくはオキシカルボニル基により中断された炭素原子
数６ないし２０のアルカントリイル基を表し、ｎが４で
あるとき、Ｌは炭素原子数４ないし１６の直鎖もしくは
分岐鎖アルカンテトライル基、炭素原子数４ないし１６
のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基または４個
のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基によ
り中断された炭素原子数８ないし２４のアルカンテトラ
イル基を表し、そしてＴまたはＬが式ＩＶで表される基
である場合、該基は次式：

【化１１】 ｛式中、ａは０−５０であり、ｂは０−５０であり、ｃ
は０−５０であり、Ｌ₃ は直接結合または次式：−Ｃ_n
Ｈ_2n−，−（ＣＨ₂ ）_n Ｏ−，−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−または−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −Ｏ−（Ｃ
Ｈ₂ ）₃ −（式中、ｎは１ないし４を表す）で表される
２価の基を表し、Ｇ₁ はヒドロキシ基、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、シクロヘキシル基または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃
を表し、Ｇ₂ はＧ₄ または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表
し、Ｇ₃ は次式：

【化１２】 で表される基を表し、Ｇ₄ は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シ
クロヘキシル基またはフェニル基を表し、Ｇ₅ は炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
ル基またはフェニル基を表し、そしてＧ₆ は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル
基、フェニル基、−Ｓｉ（Ｇ₃ ）（Ｇ₄ ）₂ または−Ｓ
ｉ（Ｇ₄ ）₃ を表すか、またはＧ₁ およびＧ₆ は一緒に
結合して直接結合を形成する｝で表される〕で表される
化合物に関する。

【００１２】ｎは好ましくは１または２であり、最も好
ましくは１である。

【００１３】好ましくは、Ｔは炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原子数
６ないし１０のアリール基または１もしくは２個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された前記ア
リール基である。

【００１４】最も好ましくは、Ｔは炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基ま
たは１もしくは２個のメチル基により置換された前記フ
ェニル基である。とりわけ、Ｔは炭素原子数４ないし１
２のアルキル基またはフェニル基である。

【００１５】好ましくは、Ｅ₁ は水素原子であるか、ま
たは次式：−ＯＥ₂ （式中、Ｅ₂ は水素原子または炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表す）で表される基
であり、最も好ましくはＥ₂ が水素原子または炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表す基である。好ましく
は、Ｅ₃ は水素原子である。Ｅ₄ は好ましくは水素原子
またはヒドロキシ基である。

【００１６】好ましくは、ｎが１であるとき、Ｌは水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数２ないし１２のアルコキシカルボニル基により、炭素
原子数２ないし１２のアルカノイルオキシ基により、も
しくは炭素原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基
により置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基
を表すか、ヒドロキシ基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコ
キシ基により、もしくはフェノキシ基により置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基、１個のヒドロキシ
基および炭素原子数２ないし８のアルコキシ基もしくは
フェノキシ基により置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基で
あるか、またはＬは式ＩＩ（式中、ｘは０を表し、そし
てＲ₁ およびＲ₂ は各々炭素原子数４ないし８の第三ア
ルキル基を表す）で表される基または式ＩＶで表される
基である。

【００１７】最も好ましくは、ｎが１であるとき、Ｌが
水素原子、炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシカルボニル基により、炭素
原子数２ないし８のアルカノイルオキシ基により、もし
くは炭素原子数３ないし８のアルケノイルオキシ基によ
り置換された前記アルキル基を表すか、またはＬが２−
ヒドロキシエチル基、炭素原子数２ないし８のアルコキ
シ基により、もしくはフェノキシ基により置換された炭
素原子数３のアルキル基、１個のヒドロキシ基および炭
素原子数２ないし８のアルコキシ基もしくはフェノキシ
基により置換された炭素原子数３のアルキル基、炭素原
子数２ないし４のアルカノイル基または式ＩＩ（式中、
ｘは０を表し、そしてＲ₁ およびＲ₂ は各々第三ブチル
基を表す）で表される基である。

【００１８】好ましくは、ｎが２であるとき、Ｌは炭素
原子数３ないし１２のアルキレン基を表すか、ヒドロキ
シ基により置換されるか、またはカルボニルオキシ基も
しくはオキシカルボニル基により中断された前記アルキ
レン基である。

【００１９】最も好ましくは、ｎが２であるとき、Ｌは
炭素原子数３ないし１０のアルキレン基である。

【００２０】非常に好ましい化合物は以下のものであ
る： （ａ）４’−フェニルチオ−２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノン； （ｂ）４−ブトキシ−２−ヒドロキシ−４’−オクチル
チオベンゾフェノン； （ｃ）２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−４’−フ
ェニルチオベンゾフェノン； （ｄ）エチル６−〔３−ヒドロキシ−４−（４−フェニ
ルチオベンゾイル）フェノキシ〕ヘキサノエート； （ｅ）１，６−ビス〔３−ヒドロキシ−４−（４−フェ
ニルチオベンゾイル）フェノキシ〕ヘキサン； （ｆ）１，１０−ビス〔３−ヒドロキシ−４−（４−フ
ェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕デカン； （ｇ）２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオ
キシ）−４’−フェニルチオベンゾフェノン； （ｈ）２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロポキシ）−４’−フェニルチオベンゾフェ
ノン； （ｉ）２−ヒドロキシ−４’−フェニルチオ−４−プロ
ピオニルオキシベンゾフェノン； （ｊ）４−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）−２−ヒドロキシ−４’−フェニルチ
オベンゾフェノン； （ｋ）２−ヒドロキシ−４−（３−トリス−トリメチル
シロキシシリル）プロピルオキシ−４’−フェニルチオ
ベンゾフェノン；または （ｌ）２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ−４’−フ
ェニルチオベンゾフェノン。

【００２１】本発明のチオエーテルは当量のチオールま
たはチオールのアルカリ塩を４−クロロ−２−ヒドロキ
シベンゾフェノンの適当な誘導体とアルカリ塩基の存在
下に反応させることにより製造される。この反応の生成
物は適当な最終生成物にさらに誘導され得る。

【００２２】本発明の化合物を製造するのに必要な中間
体化合物はほとんどが市販品であるか、または当該分野
で公知の方法により容易に製造され得る。

【００２３】ＬがＯＨまたはアルコキシ基により置換さ
れているか、および／または−Ｏ−により中断されたア
ルキル基である場合、Ｌは例えばメトキシエチル基、エ
トキシエチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル
基、ＣＨ₃ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＨ₃ Ｃ
Ｈ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、Ｃ₄ Ｈ₉ ＯＣＨ
₂ ＣＨ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ドデシルオキシプロピル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロシキヘキシル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、−ＣＨ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ Ｏ−アルキル基または−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨＯＨＣＨ₂ Ｏ−フェニル基である。

【００２４】Ｔ、Ｌ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｅ₂ またはＥ₃ のい
ずれかがアルキル基である場合、該基は例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、第二ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基、
２−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ラウリル基、
第三ドデシル基、トリデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、
ｎ−オクタデシル基およびエイコシル基であり；上記基
のいずれかがアルケニル基である場合、該基は例えばア
リル基またはオレイル基であり；上記基のいずれかがシ
クロアルキル基である場合、該基は例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基およびシクロドデシル基であり；上記基のいず
れかがフェニルアルキル基である場合、該基は例えばベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基および
α，α−ジメチルベンジル基であり；そして上記基のい
ずれかがアリール基である場合、該基は例えばフェニル
基、ナフチル基であるか、またはアルキル基により置換
されている場合、例えばトリル基およびキシリル基であ
る。

【００２５】Ｌがアルキレン基である場合、例えばエチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メ
チル−１，４−テトラメチレン基、２，２−ジメチル−
１，３−トリメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメ
チレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基であ
る。Ｌがアルカノイル基である場合、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、カプリル基またはラ
ウロイル基である。Ｌがアルカントリイル基である場
合、例えば１，２，３−プロパントリイル基、１，２，
２−ネオペンタントリイル基または１，２，２−ネオヘ
キサントリイル基である。Ｌがアルカンテトライル基で
ある場合、例えばペンタエリトリチル基または１，２，
３，４−ブタンテトライル基である。Ｌがアルカノイル
基により置換された基である場合、該基は例えばアセト
キシ基またはブチリルオキシ基である。Ｌがアルケノイ
ルオキシ基により置換された基である場合、該基はアク
リロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であ
る。

【００２６】本発明はまた、その他の赤色側にシフトし
たＵＶ吸収性化合物の製造に有用な中間体としての本発
明化合物の使用に関する。例えば、ＥＰＯ４４６７４０
Ａ２はヒドロキシアルキルベンゾフェノンと異なる置換
カルボキシアルキルベンゾフェノンとのエステル形成反
応を介する非対称性ビスベンゾフェノンの製造を詳記し
ている。即座に置換されたベンゾフェノンを含有する非
対称性化合物は本発明に包含される。

【００２７】従来のベンゾフェノンの単純なエステル化
反応を介して製造された２官能価および多官能価ベンゾ
フェノンのその他の例は米国特許第４９１１７３２およ
び２９８３７０８号に見出される。２官能価および多官
能価チオ置換ベンゾフェノンは本明細書に例示されてい
る。

【００２８】ベンゾフェノン誘導体の重合性および共重
合性化合物への単純な誘導体を介する変換はまた公知で
ある。例えば、米国特許第４８２４８９２号は従来のベ
ンゾフェノンＵＶＡのアシル化により製造されるベンゾ
フェノンメタクリレートを開示している。その他、多数
の刊行物、例えばＤＥ３３１５２８１Ｃ２および米国特
許第４２７８８０４および４０５１１６１号があり、ベ
ンゾフェノンＵＶＡの、重合化され得るシリルまたはシ
ロキシ誘導体または使用中に結合されたポリマーへの変
換を記載している。そのような重合性種の製造における
本発明化合物の使用は同様に本明細書に例示されてい
る。

【００２９】本発明の化合物は多数のあらゆる有機材料
を安定化するために使用され得る。より長波長のＵＶ光
に対してより感受性である樹脂、例えばポリフェニレン
スルフィドおよびエポキシ含有系に対して特に強調され
る。しかしながら、本発明の化合物は熱可塑性樹脂の組
成物、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエス
テル、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ポリアミド、ポ
リフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド、ポ
リスチレン、ポリアクリレート、ポリアセタール、ゴ
ム、例えばポリブタジエン、コポリマーおよびブレン
ド、例えばポリブタジエンへのスチレンおよびアクリロ
ニトリル、およびコーティング用途に使用される樹脂
系、例えばメラミン架橋剤を有するアクリル樹脂、イソ
シアネート架橋剤を有するアクリルアルキドまたはポリ
エステル樹脂、およびカルボン酸、無水物またはアミン
架橋剤を有するエポキシ樹脂に対して限定されるもので
はない。

【００３０】本発明はまた、（ａ）化学線により誘導さ
れる崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）安定化有
効量の式Ｉで表される化合物からなる化学線により誘導
される崩壊に対して安定化された組成物に関する。

【００３１】成分（ｂ）として、式（Ｉ）で表される好
ましい化合物として上記した化合物が好ましい。

【００３２】一般的に、安定化され得るポリマーには以
下のものが包含される： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００３３】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。

【００３４】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００３５】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。

【００３６】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。

【００３７】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。

【００３８】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーとの高耐衝撃性混合物；およびスチレン
のブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／ス
チレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレ
ン／プロピレン／スチレン。

【００３９】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタク
リレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアク
リレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレン
およびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコ
ポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこ
れらと項６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマー
として知られているコポリマー混合物。

【００４０】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。

【００４１】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。

【００４２】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。

【００４３】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。

【００４４】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００４５】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。

【００４６】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。

【００４７】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。

【００４８】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。

【００４９】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。

【００５０】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。

【００５１】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。

【００５２】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。

【００５３】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。

【００５４】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。

【００５５】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。

【００５６】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。

【００５７】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。

【００５８】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。

【００５９】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。

【００６０】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。

【００６１】２９．純単量体化合物またはその化合物の
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとした上記オイル、脂
肪およびワックス、並びにあらゆる重量比で混合された
合成エステルと鉱油との混合物で、その材料は典型的に
は繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョンとして使用される。

【００６２】３０．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ラテックス。

【００６３】３１．ポリシロキサン、例えば、米国特許
第４２５９４６７号等に記載された軟質親水性ポリシロ
キサン；および米国特許第４３５５１４７号等に記載さ
れた硬質ポリオルガノシロキサン。

【００６４】３２．不飽和アクリルポリアセトアセテー
ト樹脂または不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、
ポリエーテルアクリレート、ペンダント不飽和基を有す
るビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリレート
化メラミンを包含する。ポリケチミンはポリアミンとケ
トンとから酸触媒の存在下に製造される。

【００６５】３３．エチレン性不飽和モノマーまたはオ
リゴマーを含有する輻射硬化性組成物およびポリ不飽和
脂肪族オリゴマー。

【００６６】３４．エポキシメラミン樹脂、例えばエポ
キシ官能基共エーテル化高固体メラミン樹脂により架橋
された光安定性エポキシ樹脂、例えばＬＳＥ−４１０３
〔モンサント(Monsant) 〕。

【００６７】一般に、本発明の化合物は安定化される組
成物の約０．０１ないし約５重量％で使用されるが、こ
れは特定の基剤および用途に従って変化するであろう。
有利な範囲は約０．０５ないし約３％、特に約０．０５
ないし約１％である。

【００６８】本発明の安定剤は有機ポリマー中に慣用の
方法で、それらからの成形品の製造前のあらゆる通常の
段階で容易に混合され得る。このようにして安定化され
た材料は広範囲の形態、例えばフィルム、繊維、テー
プ、成形用組成物、形材または塗料用バインダー、接着
剤またはセメントに使用され得る。例えば、安定剤は乾
燥粉末形態でポリマーと混合され得、また安定剤の懸濁
液または乳濁液はポリマーの溶液、懸濁液または乳濁液
と混合され得る。生成する本発明の安定化ポリマー組成
物は場合により種々の慣用の添加剤、例えば下記の物質
またはそれらの混合物を約０．０１ないし約５重量％、
好ましくは約０．０２５ないし約２重量％、そして特に
約０．１ないし約１重量％含有してもよい。

【００６９】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール。

【００７０】１．２．アルキル化ヒドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。

【００７１】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。

【００７２】１．４．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，４’−メ
チレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ジ（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ジ〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。

【００７３】１．５．ベンジル化合物の例 １，３，５−トリ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−リン酸ジオクタデシルエステル、３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチル
エステル、カルシウム塩。

【００７４】１．６．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、２，４−ビスオクチルメルカ
プト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。

【００７５】１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価また
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエ
チルシュウ酸ジアミド。

【００７６】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエ
チルシュウ酸ジアミド。

【００７７】１．９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００７８】１．１０．ジアリールアミンの例 ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、４，４’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、
Ｎ−フェニルベンジルアミンと２，４，４−トリメチル
ペンテンとの反応生成物、ジフェニルアミンと２，４，
４−トリメチルペンタンとの反応生成物、Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミンと２，４，４−トリメチルペンテ
ンとの反応生成物。

【００７９】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ−第三ブチル
−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチル−、
３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’−オクト
キシ−、３’，５’−ジ−第三アミル−、３’，５’−
ビス（α，α−ジメチルベンジル）、３’−第三ブチル
−５’−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチ
レンオキシ）カルボニル−エチル）−、３’−ドデシル
−５’−メチル−、および３’−第三ブチル−５’−
（２−オクチルオキシカルボニル）エチル−、ドデシル
化５’−メチル誘導体、および２官能価の化合物、例え
ば２，２’−メチレンビス〔４−メチル−６−（ベンゾ
トリアゾール−２−イル）フェノール〕。

【００８０】２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
の例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。

【００８１】２．３．場合により置換された安息香酸の
エステルの例 フェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエートおよびヘキサデシル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００８２】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。

【００８３】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチル、エチルもしくはブ
チルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒド
ロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムの
ニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒ
ドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望に
より他の配位子を伴うもの。

【００８４】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキ
シエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブ
タンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エ
タンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン）、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
ト。

【００８５】２．７．シュウ酸ジアミドの例 ４，４’−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，
２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチル
オキサニリド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，
５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−
２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメ
チルアミノプロピル−オキサルアミド、２−エトキシ−
５−第三ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび該化
合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第
三ブチル−オキサニリドとの混合物、オルト−およびパ
ラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ
−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【００８６】２．８．ヒドロキシフェニル−ｓ−トリア
ジンの例 ２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−ト
リアジン、２，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−４−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリア
ジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，
４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−
トリアジン、２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリア
ジン、２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−ブロモフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス〔２−ヒドロキシ
−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−６−
（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−
ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン。

【００８７】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒド
ラジド。

【００８８】４．ホスフィットおよびホスホニットの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ジ（２，４−ジ第三
ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テ
トラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，４’−
ビフェニレンジホスホニット、２，２’，２”−ニトリ
ロ〔トリエチル−トリス（３，３’，５，５’−テトラ
第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイ
ル）ホスフィット〕（アルファ，ベータまたはガンマ単
斜晶系もしくはそれらの混合物または不定形の形態にあ
る）。

【００８９】５．過酸化物を破壊する化合物の例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。

【００９０】６．ヒドロキシアミンの例 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデ
シルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロ
キシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒド
ロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒ
ドロキシアミン、水素化されたタロウアミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。

【００９１】７．ニトロンの例 Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α
−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロ
ン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テト
ラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル
−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−
ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタ
デシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル
ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水
素化されたタロウアミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアル
キルヒドロキシアミンから誘導されるニトロン。

【００９２】８．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。

【００９３】９．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ステアレート、ナトリウムリシノレートおよびカリウム
パルミテート、アンチモンピロカテコレートまたは亜鉛
ピロカテコレート。

【００９４】１０．核剤の例 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。

【００９５】１１．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、
硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラックおよびグラファイト。

【００９６】１２．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤、発泡剤およびチオ相乗剤(thiosynergist) 、例え
ばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリル
チオジプロピオネート。

【００９７】１３．ベンゾフラノンおよびインドリノ
ン、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４またはＵＳ−Ａ−５１７５３１２に開示の化
合物、または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フ
ェニル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オ
ン、５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロ
イルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オ
ン、３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４
−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニルベンゾフラン−
２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキ
シフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセ
トキシ−３，５−ジメチルフェニル−５，７−ジ第三ブ
チルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル−５，７−ジ第三ブチ
ルベンゾフラン−２−オン。

【００９８】項１１に列挙したベンゾフラノン以外の補
助安定剤は安定化されるべき材料の全重量に対して例え
ば０．０１ないし１０％の濃度で添加される。

【００９９】その他の好ましい組成物は、成分（ａ）お
よび（ｂ）の他に、その他の添加剤、特にフェノール系
酸化防止剤、光安定剤または加工安定剤を含有する。

【０１００】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（上記リストの項１）、立体障害性アミン（上記リ
ストの項２．６）、ホスフィットおよびホスホニット
（上記リストの項４）および過酸化物破壊性化合物（上
記リストの項５）である。

【０１０１】特に好ましい追加の添加剤（安定剤）はベ
ンゾフラン−２−オン、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６
３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４またはＵＳ−Ａ−５１７
５３１２に記載されたものである。

【０１０２】そのようなベンゾフラン−２−オンの例は
次式：

【化１３】 〔式中、Ｒ₁₁はフェニル基または合わせて炭素原子を１
８個まで有する１ないし３個のアルキル基、炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８
のアルコキシカルボニル基もしくは塩素原子により置換
されたフェニル基を表し、Ｒ₁₂は水素原子を表し、Ｒ₁₄
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基または塩素原子を表
し、Ｒ₁₃はＲ₁₂もしくはＲ₁₄と同じ意味を表すか、また
は次式：

【化１４】 ｛式中、Ｒ₁₆は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、酸素原子もしくは硫黄原子により中断された
炭素原子数２ないし１８のアルキル基、全体で炭素原子
を３ないし１６個有するジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は合わせて炭素原子を１８個まで有する１ないし３個の
アルキル基により置換されたフェニル基を表し、ｎは
０、１または２を表し、置換基Ｒ₁₇は互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わせて
炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、式：−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＨ、−Ｃ₂
Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ_m Ｈ_2m+1または

【化１５】 で表される基を表すか、またはそれらが結合されている
窒素原子と一緒になってピペリジン基もしくはモルホリ
ン基を形成し、ｍは１ないし１８を表し、Ｒ₂₀は水素原
子、炭素原子数１ないし２２のアルキル基または炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、Ａは窒素
原子、酸素原子または硫黄原子により中断されてもよい
炭素原子数２ないし２２のアルキレン基を表し、Ｒ₁₈は
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わせ
て炭素原子数１６までの１もしくは２個のアルキル基に
より置換されたフェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ
₁₉は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、Ｄは
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −または−Ｃ（Ｒ
₂₁）₂ −を表し、置換基Ｒ₂₁は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基を表すが、２
個のＲ₂₁は合わせて炭素原子を１ないし１６個含有し、
Ｒ₂₁はさらにフェニル基または次式：

【化１６】 （式中、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は上記と同じ意味を表す）で表
される基を表し、Ｅは次式：

【化１７】 （式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₄は上記と同じ意味を表
す）で表される基を表す｝で表される基を表し、そして
Ｒ₁₅は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子ま
たは次式：

【化１８】 （式中、Ｒ₁₆およびＲ₁₇は上記と同じ意味を表す）で表
される基を表すか、またはＲ₁₅はＲ₁₄と一緒なってテト
ラメチル基を形成する〕で表される化合物である。

【０１０３】上記ベンゾフラン−２−オンの中で好まし
いのは、上記式中、Ｒ₁₃が水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、塩素原子または次式：

【化１９】 または−Ｄ−Ｅ（式中、ｎ、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、ＤおよびＥは
上記と同じ意味を表すが、Ｒ₁₆は特に水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、シクロペンチル基また
はシクロヘキシル基を表す）で表される基を表すもので
ある。

【０１０４】上記ベンゾフラン−２−オンの中のその他
の好ましいものは、上記式中、Ｒ₁₁がフェニル基または
合わせて炭素原子を１２個まで有する１または２個のア
ルキル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ₁₂が水
素原子を表し、Ｒ₁₄が水素原子または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表し、Ｒ₁₃が水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、次式：

【化２０】 または−Ｄ−Ｅで表される基を表し、Ｒ₁₅が水素原子ま
たは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、次式：

【化２１】 で表される基を表すか、またはＲ₁₅はＲ₁₄と一緒なって
テトラメチレン基を形成し、ｎ、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｄおよび
Ｅが前の定義と同じ意味を表す化合物である。

【０１０５】上記ベンゾフラン−２−オンの中で特に興
味深いものは、上記式中、Ｒ₁₁がフェニル基を表し、Ｒ
₁₃が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たは−Ｄ−Ｅを表し、Ｒ₁₂およびＲ₁₄が互いに独立して
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてＲ₁₅が炭素原子数１ないし２０のアルキル基
を表し、ＤおよびＥが前の定義と同じ意味を表す化合物
である。

【０１０６】最後にまた、上記式中、Ｒ₁₁がフェニル基
を表し、Ｒ₁₃が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または−Ｄ−Ｅを表し、Ｒ₁₂およびＲ₁₄が互いに
独立して水素原子を表し、そしてＲ₁₅が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘ
キシル基を表し、Ｄが基−Ｃ（Ｒ₂₁）₂ −を表し、そし
てＥが次式：

【化２２】 で表される基を表し、置換基Ｒ₂₁が互いに同一または異
なり、各々が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてＲ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄およびＲ₁₅が上記と同じ意
味を表すベンゾフラン−２−オンも特に興味深い。

【０１０７】追加の添加剤、特に安定剤、例えば上記ベ
ンゾフラン−２−オンの量は広い範囲内を変化し得る。
例えば、０．０００５ないし１０重量％、好ましくは
０．００１ないし５重量％、特に０．０１ないし２重量
％で本発明に係る組成物中に存在し得る。

【０１０８】適当な滑剤および圧媒液（作動液）は例え
ば鉱油もしくは合成油またはそれらの混合物をベースと
する。滑剤は当業者に公知であり、そして関連する技術
文献、例えばDieter Klamann, "Schmierstoffe und ver
wandte Produkte" (Verlag Chemie, Weinheim 1982) 、
Schewe-Kobek, "Das Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr.
Alfred Huthig-Verlag, Heidelberg, 1974)および"Ull
manns Enzyklopadie der technischen Chemie" vol. 1
3, pages 85-94 (Verlag Chemie, Weinheim 1977)に記
載されている。

【０１０９】本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物
を有機材料中に混合するか、またはそれに適用すること
により有機材料を酸化、熱または光により誘導される崩
壊から安定化する方法を提供する。

【０１１０】特に興味深いフェノール系酸化防止剤は以
下の群から選択される：ｎ−オクタデシル３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペ
ンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ−ｎ−オクタ
デシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホネート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、チ
オジエチレンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメ
チレンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ
−クレゾール、２，２’−エチレンビス（４，６−ジ第
三ブチルフェノール）、１，３，５−トリス（２，６−
ジメチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジテ
ル）イソシアヌレート、１，１，３−トリス（２−メチ
ル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタ
ン、１，３，５−トリス〔２−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イ
ソシアヌレート、３，５−ジ（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチレン
ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート）、１−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−
トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミ
ド）、カルウシムビス（エチル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート）、エチレンビス
〔３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイル）ヒドラジド、およびＮ，Ｎ’−ビス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）−エチル〕オキサミド。

【０１１１】最も好ましいフェノール系酸化防止剤はネ
オペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタ
デシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’
−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）
である。

【０１１２】特に興味深いヒンダードアミンは以下の群
から選択される：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバ
ケート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ブチルマロネート、４−ベンゾイル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステア
リルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザ−スピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）ニトリロトリアセテート、
１，２−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−３−オ
キソピペラジン−４−イル）エタン、２，２，４，４−
テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−
オキソジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘンエイコサン、
２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリ
アジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）との重縮合物、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との重
縮合物、４，４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン）と１，２−ジブ
ロモエタンとの重縮合物、テトラキス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４
−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、２，
４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジンと４，
４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン）と重縮合物、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジ
アミノ−４，７−ジアザデカン、混合された〔２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル／β，β，
β’，β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１
０−テトラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエ
チル〕１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、混合された〔１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イル／β，β，β’，β’−テトラメチ
ル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−
ブタンテトラカルボキシレート、オクタメチレンビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−カル
ボキシレート）、４，４’−エチレンビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン）、および
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート。

【０１１３】最も好ましいヒンダードアミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸との重縮合物、２，４−ジクロロ−６−第三
オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメ
チレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン）と重縮合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テト
ラキス〔（４，６−ビス（ブチル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル−アミノ）−ｓ−トリ
アジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジ
アザデカン、または特にビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
セバケートである。

【０１１４】潤滑油は鉱油、合成油またはそのような油
のあらゆる混合物であってよい。鉱油が好ましく、そし
てこれらの例はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃
で４６ｍｍ² ／ｓの粘度を有する鉱油；"150 Solvent N
eutral" ４０℃で３２ｍｍ²／ｓの粘度を有する溶媒精
製された中性鉱油；および"solvent bright-stocks"鉱
油の精製過程から得られ、そして４０℃で４６ｍｍ² ／
ｓの粘度を有する高沸点残留物を包含する。

【０１１５】存在し得る合成潤滑油は合成炭化水素、例
えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα−オレ
フィンならびに単純なジ−、トリ−およびテトラ−エス
テル、複合エステルおよび次式：Ｇ₁ −ＯＣＣ−アルキ
レン−ＣＯＯＧ₂ （式中、「アルキレン」は炭素原子数
２ないし１４のアルキレン残基を意味し、そしてＧ₁お
よびＧ₂ は同一または異なって炭素原子数６ないし１８
のアルキル基を表す）で表されるカルボン酸エステルか
ら誘導されるポリエステルであってよい。潤滑油ベース
ストックとして使用されるトリエステルはトリメチロー
ルプロパンと炭素原子数１ないし１８のモノカルボン酸
またはその混合物から誘導されるものであり、適当なテ
トラエステルはペンタエリトリトールと炭素原子数１な
いし１８のモノカルボン酸またはその混合物から誘導さ
れるものを包含する。

【０１１６】本発明の組成物の成分としての使用に適当
な複合エステルは一塩基性酸、二塩基性酸および多価ア
ルコールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプ
ロパン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導される複
合エステルである。

【０１１７】適当なポリエステルは炭素原子数４ないし
１４の脂肪族ジカルボン酸と少なくとも１種の炭素原子
数３ないし１２の２価脂肪族アルコールとから誘導され
るものであり、例えばアゼライン酸またはセバシン酸と
２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールと
から誘導されるものである。

【０１１８】その他の潤滑油は当業者に公知であり、そ
して例えばSchewe-Kobek, "Schmiermittel-Taschenbuc
h", (Huethig Verlag, Heiderberg 1974) およびD. Kl
amann, "Schmierstoff und verwandte Produkte", (Ver
lag Chemie, Weinheim 1982)に記載されている。

【０１１９】潤滑油適用媒体はまた、潤滑油の基本的特
性を改良するために添加され得るその他の添加剤、例え
ば金属不動態化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分
散剤、界面活性剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、磨耗
防止剤および酸化防止剤を含有し得る。

【０１２０】フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール。

【０１２１】２．アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。

【０１２２】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェニ
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。

【０１２３】４．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４または−５−イソブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−
第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート。

【０１２４】５．ベンジル化合物 １，３，５−トリ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステル、
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。

【０１２５】６．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、２，４−ビスオクチルメルカ
プト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。

【０１２６】７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多
価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ビスヒドロキシエチル
シュウ酸ジアミド。

【０１２７】８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、イソオクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、チオジエチレングリコール、ビスヒドロキシエチル
シュウ酸ジアミド。

【０１２８】９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【０１２９】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メトシキフ
ェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル
アミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）エタ
ン、１，２−ジ〔２−メチルフェニル）アミノ〕エタ
ン、１，３−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−ト
リル）ビグアニド、ジ〔４−１，３−ジメチルブチル）
フェニル〕アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル
−／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、２，３−
ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチ
アジン、フェノチアゾン、Ｎ−アリルフェノチアジン、
第三オクチル化フェノチアジン、３，７−ジ第三オクチ
ルフェノチアジン。

【０１３０】その他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。

【０１３１】金属不動態化剤の例、例えば銅用不動態化
剤の例は以下のとおりである：トリアゾール、ベンゾト
リアゾールおよびそれらの誘導体、トルトリアゾールお
よびそれらの誘導体、例えばジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチルトルトリアゾール、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、５，５’−メチレン−ビスベンゾトリアゾ
ール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾー
ル、サリチリデン−プロピレン−ジアミンおよびサリチ
ルアミノ−グアニジンおよびそれらの塩、１，２，４−
トリアゾールおよび欧州特許出願第１６０６２０号に開
示されているような１，２，４−トリアゾールをホルム
アルデヒドおよびアミンＨＮＲ₈ Ｒ₉ と反応させること
により得られる次式：

【化２３】 （式中、Ｒ₈ およびＲ₉ は独立して例えばアルキル基、
アルケニル基またはヒドロキシエチル基を表す）で表さ
れるＮ，Ｎ’−二置換アミノメチルトリアゾール；およ
びベンゾトリアゾールまたはトルトリアゾール、ホルム
アルデヒドおよびアミンＨＮＲ₈ Ｒ₉ から得られるマン
ニッヒ反応生成物。

【０１３２】防錆剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル、金属酸および無水物、
例えばＮ−オレオイルサルコシン、ソルビタン−モノオ
レエート、鉛ナフテネート、コハク酸アルケニルおよび
その無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、コハク
酸部分エステルおよびアミン、４−ノニル−フェノキシ
酢酸。 ｂ）窒素含有化合物の例 Ｉ．第一、第二または第三脂肪族または脂環式アミンお
よび有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート、 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン。 ｃ）リン含有化合物の例 リン酸またはリン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジア
ルキルジチオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウムジノニルナフタレ
ン−ｎ−スルホネート、カルシウム石油スルホネート。 ｅ）特公昭４８−１５７８３号に記載されたγ−アルコ
キシプロピルアミンの誘導体；および ｆ）次式：Ｙ−ＮＨ₃ −Ｒ₁₀ＣＯ₂ −（式中、Ｙは基Ｒ
₁₁Ｘ₁ ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ を表し、Ｒ₁₀およびＲ
₁₁は独立して例えばアルキル基を表し、そしてＸ₁ は
Ｏ、ＣＯ₂ 、ＮＨ、Ｎ（アルキル）、Ｎ（アルケニル）
またはＳを表す）で表される基を有する塩。これらの塩
はＤＥ−ＯＳ３４３７８７６（ドイツ国特許公開）に開
示されるようにアミンＹ−ＮＨ₂ を酸Ｒ₁₀ＣＯ₂ Ｈと混
合することにより製造される。

【０１３３】ｇ）次式： Ｒ₁₂−Ｘ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂ ＮＲ₁₃Ｒ₁₄ （式中、Ｘ₁ は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−または−Ｎ（Ｒｄ）を表し、その場合、Ｒ₁₂はＨま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ₁₃
は非置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１
ないし３個のヒドロキシ基により置換された炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表し、Ｒ₁₄は水素原子、非置
換の炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし
３個のヒドロキシ基により置換された炭素原子数２ない
し５のアルキル基を表すが、Ｒ₁₃およびＲ₁₄の少なくと
も一方はヒドロキシ置換されており、そしてＲ₁₂は炭素
原子数２ないし２０のアルキル−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）
−ＣＨ₂ ＮＲ₁₃Ｒ₁₄を表すか、またはＲ₁₂は炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数２または３の
アルキニル基または炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基を表し、Ｘ₂が−Ｏ−または−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
を表す場合、Ｒ₁₂は分岐した炭素原子数４ないし２０の
アルキル基を表す）で表される化合物。これらの化合物
はＧＢ特許明細書２１７２２８４Ａ号に記載されてい
る。

【０１３４】ｈ）次式：

【化２４】 （式中、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇は独立して水素原子、炭素原
子数１ないし１５のアルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のアリ
ール基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
を表し、そしてＲ₁₈およびＲ₁₉は独立して水素原子、２
−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基
を表すが、ただしＲ₁₈およびＲ₁₉は同時には水素原子を
表わさず、そしてＲ₁₈およびＲ₁₉が各々−ＣＨ₂ ＣＨ₂
ＯＨである時、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は同時には水素原子を表
さず、そしてＲ₁₇はペンチル基を表さない）で表される
化合物。これらの化合物はＥＰ特許明細書０２５２００
７号に記載されている。

【０１３５】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレート−コポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブタン、オレフィンコポリマー、スチレン／
−アクリレート−コポリマー、ポリエーテル。

【０１３６】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。

【０１３７】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウ
ム−、およびバリウムスルホネートおよび−フェノレー
ト。

【０１３８】磨耗防止剤および極圧添加剤の例 硫黄−および／またはリン−および／またはハロゲン−
含有化合物、例えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオ
ホスフェート、トリトリルホスフェート、塩素化パラフ
ィン、アルキル−およびアリールジ−およびトリスルフ
ィド、トリフェニルホスホロチオネート。

【０１３９】本発明の化合物は多数の公知方法によりポ
リマー系に混合され得る。それらの比較的高い分子量は
高いプロセス温度が使用されるか、または表面近傍で高
濃度が、特に積層品の製造のように必要とされる場合に
上記化合物を特に適当なものとする。高い分子量と１０
０℃に近い融点との組合せは本発明の化合物を粉末コー
ティング用途に特に有用なものとする。ベンゾフェノン
誘導体はまた染料浴適用における広い用途が、特にポリ
エステルに対して見られ、そして本発明の化合物はまた
上記の用途に十分に適している。

【０１４０】

【実施例】以下の実施例は説明のためだけのものであ
り、本発明の範囲を何ら制限するためのものではない。 実施例１：４’−フェニルチオ−２，４−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン １−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）５０ｍＬ中の
４’−クロロ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン５
０グラムおよび炭酸カリウム２７．８グラムにチオフェ
ノール２２．２グラムを添加する。得られる懸濁液を攪
拌しながら２００℃で２．５時間加熱する。反応混合物
を次に室温まで冷却し、１０％塩酸で酸性にし、そして
酢酸エチルで抽出する。有機相を水および塩水で洗浄
し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮す
ると、深赤色シロップ７０グラムが残る。粗製材料を酢
酸エチル／ヘプタン混合物（１：１）に溶解し、そして
シリカゲルの層を通す濾過により部分的に精製すると、
濃縮後に、明橙色固体６６．６グラムが得られる。 ¹Ｈ
ＮＭＲおよびＩＲは表題化合物と一致した。質量分析
結果：ｍ／ｚ３２２（Ｍ⁺ ）。

【０１４１】実施例２：４−ブトキシ−２−ヒドロキシ
−４’−オクチルチオベンゾフェノン 実施例１の操作に従って、４’−クロロ−２−ヒドロキ
シ−４−ブトキシベンゾフェノン５．５グラムをＮＭＰ
２０ｍＬ中のオクタンチオール２．６グラムおよび炭酸
カリウム２．５グラムと反応させ、明褐色の固体７．３
グラムを得、これを酢酸エチル中に溶解し、シリカゲル
層を介して濾過し、そして再結晶化すると４−ブトキシ
−２−ヒドロキシ−４’−オクチルチオベンゾフェノン
２．１グラムが淡黄色固体として得られる。融点７７−
７９℃。質量分析結果：ｍ／ｚ４１４（Ｍ⁺ ）。 元素分析結果： Ｃ₂₅Ｈ₃₄Ｏ₃ Ｓに対する計算値：Ｃ，７２．４；Ｈ，８．３；Ｓ，７．７ 実測値：Ｃ，７１．６；Ｈ，８．３；Ｓ，７．９

【０１４２】実施例３：２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシ−４’−フェニルチオベンゾフェノン Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＬ中の
４’−フェニルチオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン９．０グラムの溶液に攪拌しながら炭酸カリウム
３．８グラムを添加する。１−ブロモオクタン５．４グ
ラムを添加し、そして得られる混合物を還流点近傍で
１．５時間加熱する。反応混合物を次に室温まで冷却
し、１０％塩酸で酸性にし、そして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を水および塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネ
シウムで乾燥させ、そして濃縮すると、粗製２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシ−４’−フェニルチオベンゾ
フェノン９．７グラムが残り、これを酢酸エチル／ヘプ
タンからの再結晶により精製するとほぼ白色の固体２．
８グラムが得られる。融点６５−６７℃。質量分析結
果：ｍ／ｚ４３４（Ｍ⁺ ）。 元素分析結果： Ｃ₂₇Ｈ₃₀Ｏ₃ Ｓに対する計算値：Ｃ，７４．６；Ｈ，７．０；Ｓ，７．４ 実測値：Ｃ，７４．５；Ｈ，６．８；Ｓ，７．３

【０１４３】実施例４：エチル６−〔３−ヒドロキシ−
４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕ヘキ
サノエート 実施例３の操作に従って、４’−フェニルチオ−２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン５．０グラム、炭酸カリ
ウム２．１グラムおよびエチル６−ブロモヘキサノエー
ト３．５グラムをＤＭＦ２５ｍＬ中で２．５時間反応さ
せる。仕上げにより暗色シロップ６．３グラムが得ら
れ、これをシリカゲルクロマトグラフィーによりヘプタ
ン／酢酸エチルを溶離液として精製すると、エチル６−
〔３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルチオベンゾイ
ル）フェノキシ〕ヘキサノエート５．０グラムが黄色シ
ロップとして得られる。質量分析結果：ｍ／ｚ４６４
（Ｍ⁺ ）。

【０１４４】実施例５：１，６−ビス〔３−ヒドロキシ
−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕ヘ
キサン 実施例３の操作に従って、４’−フェニルチオ−２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン１５．０グラム、炭酸カ
リウム６．４グラムおよび１，６−ジブロモヘキサン
５．７グラムをＤＭＦ１００ｍＬ中で１時間反応させ
る。仕上げの後、生成する褐色残渣を温トルエン中に溶
解し、シリカゲル層を通して濾過し、そして濃縮すると
橙色シロップ１３．３グラムが残り、これを酢酸エチル
に溶解し、ヘプタンで粉末化すると１，６−ビス〔３−
ヒドロキシ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェ
ノキシ〕ヘキサン１２．６グラムが得られる。酢酸エチ
ル／ヘプタンからの再結晶により黄色固体４グラムが得
られる。融点１２２−１２５℃。質量分析（ｃｉ，イソ
ブタン）結果：ｍ／ｚ７２７（Ｍ⁺ ＋１）。

【０１４５】実施例６：１，１０−ビス〔３−ヒドロキ
シ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕
デカン 実施例３の操作に従って、４’−フェニルチオ−２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン５．０グラム、炭酸カリ
ウム２．１グラムおよび１，１０−ジクロロデカン１．
９グラムをＤＭＦ２５ｍＬ中で１時間反応させる。水中
での仕上げの後、褐色固体６．９グラムが得られる。こ
れを酢酸エチルに溶解し、シリカゲル層を通して濾過す
る。濾液を部分的に濃縮すると、１，１０−ビス〔３−
ヒドロキシ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェ
ノキシ〕デカン２．１グラムが明黄色結晶として沈澱す
る。融点１２５−１２７℃。質量分析（ｃｉ，イソブタ
ン）結果：ｍ／ｚ７８３（Ｍ⁺ ＋１）。

【０１４６】実施例７：２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシエチルオキシ）−４’−フェニルチオベンゾフ
ェノン ４’−フェニルチオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン５．０グラム、炭酸エチレン１．７グラムおよびテ
トラブチルアンモニウムヨウダイド１．４グラムをメル
トとして一緒に１３０℃で５時間加熱する。深赤色の反
応混合物を室温まで冷却し、そして生成するシロップに
水および酢酸エチルを添加する。混合物を分離し、有機
相を水および塩水で洗浄し、無水の硫酸マグネシウムで
乾燥させ、そして濃縮すると、粗製生成物５．５グラム
が残り、これを酢酸エチル：ヘプタン（１：１）を溶離
液として用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製すると、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）−４’−フェニルチオベンゾフェノン３．１
グラムがほぼ白色の固体として得られる。融点７７−７
９℃。質量分析結果：ｍ／ｚ３６６（Ｍ⁺ ）。 元素分析結果： Ｃ₂₁Ｈ₁₈Ｏ₄ Ｓに対する計算値：Ｃ，６８．８；Ｈ，４．９；Ｓ，８．７ 実測値：Ｃ，６８．６；Ｈ，４．６；Ｓ，８．５

【０１４７】実施例８：２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロポキシ）−４’−フェニ
ルチオベンゾフェノン ＤＭＦ２０ｍＬ中の４’−フェニルチオ−２，４−ジヒ
ドロキシベンゾフェノン４．０グラムおよび１，２−エ
ポキシ−３−フェノキシプロパン（フェニルグリシジル
エーテル）１．９グラムの溶液にエチルトリフェニルホ
スホニウムヨーダイド０．２グラムを添加し、そして得
られた混合物を攪拌しながら１４０℃で５時間加熱す
る。反応混合物を冷却し、１０％塩酸で酸性にし、そし
て酢酸エチルで抽出する。有機相を水および塩水で洗浄
し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮す
る。酢酸エチル／ヘプタン（１：１）を溶離液として用
いるシリカゲルクロマトグラフィーにより残渣を分離す
ると、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロポキシ）−４’−フェニルチオベンゾフェ
ノンを含有する画分が得られる。これを酢酸エチル／ヘ
プタンからの再結晶によりさらに精製すると、明橙色の
固体１．６グラムが得られる。融点１０１−１０２℃。
質量分析結果：ｍ／ｚ４７２（Ｍ⁺ ）。

【０１４８】実施例９：２−ヒドロキシ−４’−フェニ
ルチオ−４−プロピオニルオキシベンゾフェノン 塩化メチレン４０ｍＬ中の４’−フェニルチオ−２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン５グラムおよびトリエチ
ルアミン２．２グラムの攪拌された溶液に０℃で塩化プ
ロピオニル１．４グラムを１０分間かけ滴下して添加す
る。０℃で１．５時間後、反応混合物を室温まで温め、
そしてさらに６時間攪拌する。混合物を１０％塩酸で酸
性にし、そして分離し、そして有機相を水および塩水で
洗浄し、無水の硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃
縮すると、赤色シロップ５．０グラムが残る。酢酸エチ
ル／ヘプタン（１：２０）を溶離液として用いるシリカ
ゲルクロマトグラフィーによる精製により、２−ヒドロ
キシ−４’−フェニルチオ−４−プロピオニルオキシベ
ンゾフェノン２．６グラムが明黄色固体として得られ
る。融点８８−９０℃。質量分析（ｃｉ，イソブタン）
結果：ｍ／ｚ３７９（Ｍ⁺ ＋１）。 元素分析結果： Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｏ₄ Ｓに対する計算値：Ｃ，６９．８；Ｈ，４．８；Ｓ，８．５ 実測値：Ｃ，６９．９；Ｈ，４．７；Ｓ，８．９

【０１４９】実施例１０：４−（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−２−ヒドロキシ
−４’−フェニルチオベンゾフェノン トルエン２０ｍＬ中の４’−フェニルチオ−２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン３．０グラムおよびトリエチ
ルアミン１．４グラムの攪拌された溶液に３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルクロリドのトルエ
ン溶液を滴下して添加する。室温で３時間後、混合物を
１０％塩酸で酸性にし、そして酢酸エチルで抽出する。
有機相を水および塩水で洗浄し、無水の硫酸ナトリウム
で乾燥させ、そして濃縮すると、橙色ペースト５．５グ
ラムが残る。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製
により表題化合物３．２グラムが明黄色固体として得ら
れる。質量分析結果：ｍ／ｚ５５４（Ｍ⁺ ）。

【０１５０】実施例１１：４−ブトキシ−２−ヒドロキ
シ−４’−（２−ヒドロキシエチルチオ）ベンゾフェノ
ン 実施例２の操作に従って、等モル量の４’−クロロ−２
−ヒドロキシ−４−ブトキシベンゾフェノンと２−メル
カプトエタノールとを炭酸カリウムの存在下で反応させ
ることにより表題化合物を製造する。

【０１５１】実施例１２：１，３−ビス〔３−ヒドロキ
シ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕
−２−ヒドロキシプロパン 実施例３の一般的操作に従って、当量の４’−フェニル
チオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンと半当量の
エピクロロヒドリンとを炭酸カリウムの存在下で反応さ
せることにより表題化合物を製造する。

【０１５２】実施例１３：１，３−ビス〔３−ヒドロキ
シ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕
−２−プロピルメタクリレート 実施例１２のアルコール化合物を還流トルエン中の過剰
量のメタクリル酸と触媒量のトルエンスルホン酸の存在
下で反応させることにより表題化合物を製造する。

【０１５３】実施例１４：４−グリシジルオキシ−２−
ヒドロキシ−４’−フェニルチオベンゾフェノン 実施例３の一般的操作に従って、等量の４’−フェニル
チオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンとエピクロ
ロヒドリンとを炭酸カリウムの存在下で反応させること
により表題化合物を製造する。

【０１５４】実施例１５：４−（２，３−ジヒドロキシ
プロポキシ）−２−ヒドロキシ−４’−フェニルチオベ
ンゾフェノン テトラヒドロフラン中の鉱酸の存在下での実施例１４の
化合物と水との反応により表題化合物を製造する。

【０１５５】実施例１６：６−〔３−ヒドロキシ−４−
（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕ヘキサン
酸 実施例３の一般的操作に従って、等量の４’−フェニル
チオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンと６−ブロ
モヘキサン酸とを炭酸カリウムの存在下で反応させるこ
とにより表題化合物を製造する。

【０１５６】実施例１７：２−〔３−ヒドロキシ−４−
（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕エチル６
−〔３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルチオベンゾイ
ル）フェノキシ〕ヘキサノエート 還流トルエン中の等量の実施例７のアルコール化合物と
実施例１６の化合物とを登録商標アンバーリスト(AMBER
LYST) １５強酸樹脂の存在下に反応させることにより表
題化合物を製造する。

【０１５７】実施例１８：ビス〔３−ヒドロキシ−４−
（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシエチル〕セ
バケート 実施例１３または実施例１７の一般的操作に従って、実
施例７のアルコール化合物当量を半当量のセバシン酸と
反応させることにより表題化合物を製造する。

【０１５８】実施例１９：ヘキサン−１，６−ジイルジ
｛６−〔３−ヒドロキシ−４−（４−フェニルチオベン
ゾイル）フェノキシ〕ヘキサノエート｝ 実施例１３または実施例１７の一般的操作に従って、実
施例１６の酸化合物当量を半当量の１，６−ヘキサンジ
オールと反応させることにより表題化合物を製造する。

【０１５９】実施例２０：１，８−ビス｛〔３−ヒドロ
キシ−４−（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキ
シ〕−３，６−ジオキサオクタン｝ 実施例３の一般的操作に従って、当量の４’−フェニル
チオ−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを半当量の
１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンと炭酸カリ
ウムの存在下に反応させることにより表題化合物を製造
する。

【０１６０】実施例２１：２−〔３−ヒドロキシ−４−
（４−フェニルチオベンゾイル）フェノキシ〕エチル４
−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシアセテート 実施例１７の一般的操作に従って、等量の実施例７のア
ルコール化合物と４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェ
ノキシ酢酸と反応させることにより表題化合物を製造す
る。

【０１６１】実施例２２：４’−フェニルチオ−２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン３
９ｇ（１５６ミリモル）、チオフェノール２２．４ｇ
（２０４ミリモル）および炭酸カリウム２６ｇ（１８８
ミリモル）の混合物をＮ−メチル−２−ピロリドン３０
０ｍｌ中２１０℃の温度で２４時間攪拌する。冷却後、
反応混合物を塩酸（１０％）で中和し、そして酢酸エチ
ル４×２５０ｍｌで抽出する。そのようにして得られた
溶液を水で洗浄し、その後、塩化ナトリウムの飽和溶液
で洗浄する。得られた残渣を無水の硫酸マグネシウムで
乾燥、濾過および溶媒の蒸発の後、シリカゲル（酢酸エ
チル：ヘプタン＝１：５）上でのクロマトグラフィーに
供する。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶する
と、表題化合物２１．５ｇが１１７−１１８℃の融点を
有する黄色結晶として得られる。 元素分析結果： Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｏ₃ Ｓに対する計算値：Ｃ，７０．８；Ｈ，４．４；Ｓ，９．９ 実測値：Ｃ，７０．９；Ｈ，４．５；Ｓ，９．９

【０１６２】実施例２３：２−ヒドロキシ−４−〔３−
トリス（トリメチルシロキシ）シリル〕プロピルオキシ
−４’−クロロベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン２
０ｇ（８０ミリモル）、３−クロロプロピル−トリス
（トリメチルシロキシ）シラン５９．７ｇ（１６０ミリ
モル）、ヨウ化カリウム１．３３ｇおよび炭酸カリウム
１３．２ｇの混合物をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２
００ｍｌ中８５℃の温度で窒素下に３時間攪拌する。冷
却後、混合物を真空中で濃縮する。油状残渣をクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１００）に供
する。表題化合物１７．５ｇが淡黄色油状物として得ら
れる。 元素分析結果： Ｃ₂₅Ｈ₄₁Ｏ₆ Ｓｉ₄ Ｃｌに対する計算値： Ｃ，５１．３；Ｈ，７．１；Ｃｌ，６．１ 実測値：Ｃ，５０．８；Ｈ，７．３；Ｃｌ，６．６

【０１６３】実施例２４：２−ヒドロキシ−４−〔３−
トリス（トリメチルシロキシ）シリル〕プロピルオキシ
−４’−フェニルチオベンゾフェノン 実施例２３の一般的操作に従って、２，４−ジヒドロキ
シ−４’−クロロベンゾフェノンの代わりに当量の２，
４−ジヒドロキシ−４’−フェニルチオベンゾフェノン
を用いて、表題化合物が淡黄色油状物として得られる。 元素分析結果： Ｃ₃₁Ｈ₄₆Ｏ₆ Ｓｉ₄ Ｓに対する計算値： Ｃ，５６．５；Ｈ，７．０；Ｓ，４．９ 実測値：Ｃ，５５．０；Ｈ，７．４；Ｓ，４．４

【０１６４】実施例２５：２−ヒドロキシ−４−ドデシ
ルオキシ−４’−クロロベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシ−４’−クロロベンゾフェノン２
０ｇ（８０ミリモル）、１−ブロモドデカン２１．９ｇ
（８８ミリモル）および炭酸水素ナトリウム８．４ｇ
（１００ミリモル）の混合物を第二ブタノール７７．６
ｇおよび水２５．６ｇ中で加熱し、そして２０時間還流
する。反応混合物を次いで活性炭０．８ｇの存在下で１
５分間攪拌し、そして温めながら濾過する。生成物を冷
却して結晶化させる。第二ブタノールからの再結晶後、
融点６１−６３℃の淡黄色結晶２１．５ｇが得られる。 元素分析結果： Ｃ₂₅Ｈ₃₃Ｏ₃ Ｃｌに対する計算値：Ｃ，７２．０；Ｈ，７．９；Ｃｌ，８．５ 実測値：Ｃ，７２．１；Ｈ，８．１；Ｃｌ，８．５

【０１６５】実施例２６：２−ヒドロキシ−４−ドデシ
ルオキシ−４’−フェニルチオベンゾフェノン 実施例２５の一般的操作を用いるが、２，４−ジヒドロ
キシ−４’−クロロベンゾフェノンの代わりに当量の
２，４−ジヒドロキシ−４’−フェニルチオベンゾフェ
ノンを用いると、表題化合物が融点５９−６０℃の淡黄
色結晶として得られる。 Ｃ₃₁Ｈ₃₈Ｏ₃ Ｓに対する計算値：Ｃ，７５．９；Ｈ，７．８；Ｓ，６．５ 実測値：Ｃ，７５．９；Ｈ，７．８；Ｓ，６．７

【０１６６】実施例２７：ＵＶ吸収の比較 近紫外における４種の異なる波長での以下のＵＶ吸光度
およびモル消衰係数（ε）データは本発明のチオエーテ
ル置換されたベンゾフェノンがより長波長側で相当する
非硫黄置換ベンゾフェノンや類似のスルホニル置換ベン
ゾフェノンに比べより高い吸収を示す。以下の例におけ
る全ての試料の濃度は酢酸エチル中２０ｍｇ／Ｌであ
る。

【０１６７】 吸光度化合物 λ３２５ｎｍ λ３３５ｎｍ λ３６０ｎｍ λ３７０ｎｍ ＵＶ５３１^* ０．５７０ ０．５００ ０．０８４ ０．０１２ 実施例３^* ０．７８０ ０．８３２ ０．３９４ ０．１６１ スルホン^** ０．４６０ ０．４４５ ０．１６９ ０．０７７ 実施例２^** ０．９６７ ０．９９７ ０．４０２ ０．１４８ スルホン^*** ０．２５０ ０．２６１ ０．１２１ ０．０６０ 実施例１０^*** ０．５８９ ０．５８４ ０．２７８ ０．１０５

【０１６８】 モル消衰係数（ε）化合物 λ３２５ｎｍ λ３３５ｎｍ λ３６０ｎｍ λ３７０ｎｍ ＵＶ５３１^* ９３００ ８２００ １４００ ２００ 実施例３^* １６９００ １８０００ ８６００ ３５００ スルホン^** １０３００ ９９００ ３８００ １７００ 実施例２^** ２００００ ２０７００ ８３００ ３１００ スルホン^*** ７３００ ７７００ ３５００ １８００ 実施例１０^*** １６３００ １６２００ ７７００ ２９００

【０１６９】^* 第一の対は実施例３の化合物を類似の
市販の２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン（登録商標ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ５３１，Ｃｙｔｅ
ｃ社）と比較する。^** 第二の対は実施例２の化合物を類似の４’−スルホ
ニル誘導体（実施例２の過酸化水素酸化により調製）と
比較する。本例のアルキルスルホンは米国特許第３４３
１３０６号の置換エチルスルホン誘導体に類似してい
る。^*** 第三の対は実施例１０の化合物を類似の４’−スル
ホニル誘導体と比較する。このスルホニル誘導体の調製
は米国特許第４０２９６８４号に記載されており、そし
て本発明の化合物に対する上記特許の最も近接した製造
例を示す。

【０１７０】各々チオ部分を含む本発明の化合物が代表
的な市販のベンゾフェノンＵＶ吸収剤および別の構造的
に類似する相当するスルホニル化合物に比べより長波長
側でのＵＶにおいて非常に高められた吸収を示すこと
が、上記吸光度およびモル消衰係数データから明白であ
る。

【０１７１】実施例２８：光安定化 ＵＶのより長波長側での高められたＵＶ吸光度を有する
本発明の化合物が現在利用可能なベンゾフェノンＵＶ吸
収剤に比べて自動車用コーティングにおけるエポキシＥ
コートプライマー表面をより良好に保護することを示す
ために、実施例３の化合物を４種の市販のベンゾフェノ
ンと比較した。エポキシＥコートプライマー表面の保護
は、特に長ＵＶ波長に暴露された場合に、塗料含有クリ
アコートフィルムが自動車から剥離するのを防止するの
に非常に重要である。

【０１７２】アドバンス・コーティング・テクノロジー
社から得られる４”×１２”（１０．１６ｃｍ×３０．
４８ｃｍ）ＵＮＩＰＲＩＭＥＲパネル上に直接、試験Ｕ
Ｖ吸収剤を３重量％含有する市販のハイソリッドの熱硬
化性アクリルメラミンクリアコートを１．８２．０ｍｉ
ｌ（０．０３６−２０．０５１ｍｍ）の厚さにスプレー
塗布することにより、カソード電着により積層した市販
のエポキシプライマーを含む鋼試験パネルを調製する。
コーティングしたパネルを次に２５０°Ｆ（１２１℃）
で３０分間焼付を行う。空調室に１週間貯蔵した後、パ
ネルをＳＡＥＪ−１９７６に準拠してブラックボックス
上フロリダの５度南において暴露する。パネルの剥離を
評価し、そして剥離がパネルの少なくとも１０％に生じ
た場合に破損したとみなす。このフロリダでの暴露の結
果を下の表に示す。

【０１７３】ＵＶ試験化合物 ^* 破損までの時間（日） なし １３ ＵＶＡ１ ８７ ＵＶＡ２ ４１ ＵＶＡ３ １１０ ＵＶＡ４ ６０ 実施例３ １１６^{** *} ＵＶＡ１は２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンであ
る。ＵＶＡ２は２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノンである。ＵＶＡ３は２，２’−ジヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノンである。ＵＶＡ４は２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンである。実
施例３は２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−４’−
フェニルチオベンゾフェノンである。^** ２枚のパネルの平均値

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ａ (72)発明者 カルメン ヘンドリクス アメリカ合衆国 ニューヨーク 10606 ホワイトプレインズ バトル アベニュー 194 (72)発明者 ロゲール モイウリィ スイス国 1784 クニレンス オー ビラ ージュ（番地表示なし)

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、 ｎは１ないし４を表し、 Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ヒドロキシ
   基により、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基によ
   り、式ＩＶで表されるシロキシシリル基により、炭素原
   子数２ないし１２のアルカノイルオキシ基により、炭素
   原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基により、も
   しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数２ない
   し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
   ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
   炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原
   子数６ないし１０のアリール基または１もしくは２個の
   炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された前
   記アリール基、または１，１，２，２−テトラヒドロパ
   ーフルオロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル
   部分は炭素原子数６ないし１６のものである）を表し、 Ｅ₁ は水素原子または−ＯＥ₂ を表し、 Ｅ₂ は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基を表し、 Ｅ₃ は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
   基を表し、 Ｅ₄ は水素原子またはヒドロキシ基を表し、 ｎが１であるとき、Ｌは水素原子、炭素原子数１ないし
   ２０の直鎖または分岐鎖アルキル基、炭素原子数２ない
   し２０のアルコキシカルボニル基により、カルボキシル
   基により、炭素原子数２ないし２０のアルキルカルボニ
   ル基により、炭素原子数３ないし１８のアルケニルカル
   ボニル基により、もしくは式ＩＶで表されるシロキシシ
   リル基により置換された前記アルキル基、１もしくは２
   個のヒドロキシ基により、炭素原子数１ないし１２のア
   ルコキシ基により、もしくはフェノキシ基により置換さ
   れた炭素原子数２ないし２０のアルキル基、１個のヒド
   ロキシ基および炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
   もしくはフェノキシ基により置換された炭素原子数２な
   いし２０のアルキル基、または炭素原子数２ないし２０
   のアルカノイルオキシ基により、もしくは炭素原子数３
   ないし２０のアルケノイルオキシ基により置換された炭
   素原子数２ないし２０のアルキル基、グリシジル基、１
   ないし６個の酸素原子により、１もしくは２個のカルボ
   ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
   れた炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表すか、ま
   たはＬは炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭
   素原子数３ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル
   基、１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル
   基により置換されたベンゾイル基または次式ＩＩもしく
   はＩＩＩ： 【化２】 （式中、 ｘは０、１または２を表す、 Ｒ₁ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₂ は炭素原子数３ないし１２の第二もしくは第三アル
   キル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
   を表し、 Ｌ₁ はｎが２の場合のＬと同じ意味を有し、 Ｌ₂ は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基を表す）で表される基を表し、 ｎが２であるとき、Ｌは炭素原子数１ないし１２の直鎖
   もしくは分岐鎖アルキレン基、ヒドロキシ基により、炭
   素原子数１ないし８のアルコキシ基により、炭素原子数
   ２ないし２０のアルコキシカルボニル基により、炭素原
   子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基により、炭素
   原子数３ないし２０のアルケノイルオキシ基により、も
   しくは式ＩＶで表されるシロキシシリル基により置換さ
   れた炭素原子数３ないし１２のアルキレン基を表すか、
   またはＬは１もしくは２個のカルボニルオキシ基もしく
   はオキシカルボニル基により中断された炭素原子数４な
   いし２０のアルキレン基、１ないし６個の酸素原子によ
   り中断された炭素原子数４ないし２０のアルキレン基、
   ｏ−キシリレン基、ｍ−キシリレン基、ｐ−キシリレン
   基、イソフタロイル基、フタロイル基、テレフタロイル
   基または炭素原子数４ないし１２のα，ω−アルカンジ
   オイル基を表し、 ｎが３であるとき、Ｌは炭素原子数３ないし１２の直鎖
   もしくは分岐鎖アルカントリイル基、炭素原子数３ない
   し１２のアルカントリオイル基、トリメリトイル基また
   は３個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル
   基により中断された炭素原子数６ないし２０のアルカン
   トリイル基を表し、 ｎが４であるとき、Ｌは炭素原子数４ないし１６の直鎖
   もしくは分岐鎖アルカンテトライル基、炭素原子数４な
   いし１６のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基ま
   たは４個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
   ル基により中断された炭素原子数８ないし２４のアルカ
   ンテトライル基を表し、そしてＴまたはＬが式ＩＶで表
   される基である場合、該基は次式： 【化３】 ｛式中、 ａは０−５０であり、 ｂは０−５０であり、 ｃは０−５０であり、 Ｌ₃ は直接結合または次式：−Ｃ_n Ｈ_2n−，−（Ｃ
   Ｈ₂ ）_n Ｏ−，−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−または
   −ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₃ −（式
   中、ｎは１ないし４を表す）で表される２価の基を表
   し、 Ｇ₁ はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘ
   キシル基または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表し、 Ｇ₂ はＧ₄ または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表し、 Ｇ₃ は次式： 【化４】 で表される基を表し、 Ｇ₄ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基または
   フェニル基を表し、 Ｇ₅ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし７の
   シクロアルキル基またはフェニル基を表し、そしてＧ₆
   は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
   クロヘキシル基、フェニル基、−Ｓｉ（Ｇ₃ ）（Ｇ₄ ）
   ₂ または−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表すか、またはＧ₁ および
   Ｇ₆ は一緒に結合して直接結合を形成する｝で表され
   る〕で表される化合物。
2. 【請求項２】 上記式中、ｎが１または２を表す請求項
   １記載の化合物。
3. 【請求項３】 上記式中、ｎが１を表す請求項２記載の
   化合物。
4. 【請求項４】 上記式中、Ｔが炭素原子数１ないし２０
   のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
   原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基または１もしくは２個の炭素
   原子数１ないし４のアルキル基により置換された前記ア
   リール基を表す請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 上記式中、Ｔが炭素原子数１ないし１８
   のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、炭素原子
   数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基または
   １もしくは２個のメチル基により置換された前記フェニ
   ル基を表す請求項４記載の化合物。
6. 【請求項６】 上記式中、Ｔが炭素原子数４ないし１２
   のアルキル基またはフェニル基を表す請求項５記載の化
   合物。
7. 【請求項７】 上記式中、Ｅ₁ が水素原子を表すか、ま
   たは次式：−ＯＥ₂（式中、Ｅ₂ は水素原子または炭素
   原子数１ないし１２のアルキル基を表す）で表される基
   を表し；Ｅ₃ が水素原子を表し；そしてＥ₄ が水素原子
   またはヒドロキシ基を表す請求項１記載の化合物。
8. 【請求項８】 上記式中、Ｅ₂ が水素原子または炭素原
   子数１ないし８のアルキル基を表す請求項７記載の化合
   物。
9. 【請求項９】 上記式中、ｎが１であるとき、Ｌが水素
   原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
   数２ないし１２のアルコキシカルボニル基により、炭素
   原子数２ないし１２のアルカノイルオキシ基により、も
   しくは炭素原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基
   により置換された炭素原子数２ないし１２のアルキル基
   を表すか、ヒドロキシ基により置換された炭素原子数２
   ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルコ
   キシ基により、もしくはフェノキシ基により置換された
   炭素原子数２ないし４のアルキル基、１個のヒドロキシ
   基および炭素原子数２ないし８のアルコキシ基もしくは
   フェノキシ基により置換された炭素原子数２ないし４の
   アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基を
   表すか、またはＬが式ＩＩ（式中、ｘは０を表し、そし
   てＲ₁ およびＲ₂は各々炭素原子数４ないし８の第三ア
   ルキル基を表す）で表される基または式ＩＶで表される
   基を表す請求項１記載の化合物。
10. 【請求項１０】 上記式中、ｎが１であるとき、Ｌが水
    素原子、炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシカルボニル基により、炭素原
    子数２ないし８のアルカノイルオキシ基により、もしく
    は炭素原子数３ないし８のアルケノイルオキシ基により
    置換された前記アルキル基を表すか、またはＬが２−ヒ
    ドロキシエチル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシ
    基により、もしくはフェノキシ基により置換された炭素
    原子数３のアルキル基、１個のヒドロキシ基および炭素
    原子数２ないし８のアルコキシ基もしくはフェノキシ基
    により置換された炭素原子数３のアルキル基、炭素原子
    数２ないし４のアルカノイル基または式ＩＩ（式中、ｘ
    は０を表し、そしてＲ₁ およびＲ₂ は各々第三ブチル基
    を表す）で表される基を表す請求項９記載の化合物。
11. 【請求項１１】 上記式中、ｎが２であるとき、Ｌが炭
    素原子数３ないし１２のアルキレン基を表すか、ヒドロ
    キシ基により置換されるか、またはカルボニルオキシ基
    もしくはオキシカルボニル基により中断された前記アル
    キレン基を表す請求項１記載の化合物。
12. 【請求項１２】 上記式中、ｎが２であるとき、Ｌが炭
    素原子数３ないし１０のアルキレン基を表す請求項１記
    載の化合物。
13. 【請求項１３】（ａ）化学線により誘導される崩壊を受
    けやすい有機材料、および（ｂ）安定化有効量の次式
    Ｉ： 【化５】 〔式中、 ｎは１ないし４を表し、 Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキル基、ヒドロキシ
    基により、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基によ
    り、式ＩＶで表されるシロキシシリル基により、炭素原
    子数２ないし１２のアルカノイルオキシ基により、炭素
    原子数３ないし１２のアルケノイルオキシ基により、も
    しくはハロゲン原子により置換された炭素原子数２ない
    し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、炭素原
    子数６ないし１０のアリール基または１もしくは２個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された前
    記アリール基、または１，１，２，２−テトラヒドロパ
    ーフルオロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル
    部分は炭素原子数６ないし１６のものである）を表し、 Ｅ₁ は水素原子または−ＯＥ₂ を表し、 Ｅ₂ は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基を表し、 Ｅ₃ は水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表し、 Ｅ₄ は水素原子またはヒドロキシ基を表し、 ｎが１であるとき、Ｌは水素原子、炭素原子数１ないし
    ２０の直鎖または分岐鎖アルキル基、炭素原子数２ない
    し２０のアルコキシカルボニル基により、カルボキシル
    基により、炭素原子数２ないし２０のアルキルカルボニ
    ル基により、炭素原子数３ないし１８のアルケニルカル
    ボニル基により、もしくは式ＩＶで表されるシロキシシ
    リル基により置換された前記アルキル基、１もしくは２
    個のヒドロキシ基により、炭素原子数１ないし１２のア
    ルコキシ基により、もしくはフェノキシ基により置換さ
    れた炭素原子数２ないし２０のアルキル基、１個のヒド
    ロキシ基および炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
    もしくはフェノキシ基により置換された炭素原子数２な
    いし２０のアルキル基、または炭素原子数２ないし２０
    のアルカノイルオキシ基により、もしくは炭素原子数３
    ないし２０のアルケノイルオキシ基により置換された炭
    素原子数２ないし２０のアルキル基、グリシジル基、１
    ないし６個の酸素原子により、１もしくは２個のカルボ
    ニルオキシ基もしくはオキシカルボニル基により中断さ
    れた炭素原子数４ないし２０のアルキル基を表すか、ま
    たはＬは炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基、炭
    素原子数３ないし１８のアルケノイル基、ベンゾイル
    基、１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基により置換されたベンゾイル基または次式ＩＩもしく
    はＩＩＩ： 【化６】 （式中、 ｘは０、１または２を表す、 Ｒ₁ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₂ は炭素原子数３ないし１２の第二もしくは第三アル
    キル基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
    を表し、 Ｌ₁ はｎが２の場合のＬと同じ意味を有し、 Ｌ₂ は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基を表す）で表される基を表し、 ｎが２であるとき、Ｌは炭素原子数１ないし１２の直鎖
    もしくは分岐鎖アルキレン基、ヒドロキシ基により、炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基により、炭素原子数
    ２ないし２０のアルコキシカルボニル基により、炭素原
    子数２ないし２０のアルカノイルオキシ基により、炭素
    原子数３ないし２０のアルケノイルオキシ基により、も
    しくは式ＩＶで表されるシロキシシリル基により置換さ
    れた炭素原子数３ないし１２のアルキレン基を表すか、
    またはＬは１もしくは２個のカルボニルオキシ基もしく
    はオキシカルボニル基により中断された炭素原子数４な
    いし２０のアルキレン基、１ないし６個の酸素原子によ
    り中断された炭素原子数４ないし２０のアルキレン基、
    ｏ−キシリレン基、ｍ−キシリレン基、ｐ−キシリレン
    基、イソフタロイル基、フタロイル基、テレフタロイル
    基または炭素原子数４ないし１２のα，ω−アルカンジ
    オイル基を表し、 ｎが３であるとき、Ｌは炭素原子数３ないし１２の直鎖
    もしくは分岐鎖アルカントリイル基、炭素原子数３ない
    し１２のアルカントリオイル基、トリメリトイル基また
    は３個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニル
    基により中断された炭素原子数６ないし２０のアルカン
    トリイル基を表し、 ｎが４であるとき、Ｌは炭素原子数４ないし１６の直鎖
    もしくは分岐鎖アルカンテトライル基、炭素原子数４な
    いし１６のアルカンテトロイル基、ピロメリトイル基ま
    たは４個のカルボニルオキシ基もしくはオキシカルボニ
    ル基により中断された炭素原子数８ないし２４のアルカ
    ンテトライル基を表し、そしてＴまたはＬが式ＩＶで表
    される基である場合、該基は次式： 【化７】 ｛式中、 ａは０−５０であり、 ｂは０−５０であり、 ｃは０−５０であり、 Ｌ₃ は直接結合または次式：−Ｃ_n Ｈ_2n−，−（Ｃ
    Ｈ₂ ）_n Ｏ−，−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−または
    −ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₃ −（式
    中、ｎは１ないし４を表す）で表される２価の基を表
    し、 Ｇ₁ はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘ
    キシル基または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表し、 Ｇ₂ はＧ₄ または−Ｏ−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表し、 Ｇ₃ は次式： 【化８】 で表される基を表し、 Ｇ₄ は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、シクロヘキシル基または
    フェニル基を表し、 Ｇ₅ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキル基またはフェニル基を表し、そしてＧ₆
    は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、フェニル基、−Ｓｉ（Ｇ₃ ）（Ｇ₄ ）
    ₂ または−Ｓｉ（Ｇ₄ ）₃ を表すか、またはＧ₁ および
    Ｇ₆ は一緒に結合して直接結合を形成する｝で表され
    る〕で表される化合物からなる化学線により誘導される
    崩壊に対して安定化された組成物。
14. 【請求項１４】 成分（ａ）がポリプロピレン、ポリエ
    チレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリウレタ
    ン、ポリアミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェ
    ニレンオキシド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポ
    リアセタール、ポリブタジエン、ポリブタジエンへのス
    チレンとアクリロニトリルのコポリマーおよびブレン
    ド、メラミン架橋剤を有するアクリル樹脂、イソシアネ
    ート架橋剤を有するアクリルアルキドまたはポリエステ
    ル樹脂、およびカルボン酸、無水物またはアミン架橋剤
    を有するエポキシ樹脂からなる群から選択されるポリマ
    ーである請求項１３記載の組成物。
15. 【請求項１５】 成分（ａ）がポリフェニレンスルフィ
    ドまたはエポキシ樹脂である請求項１４記載の組成物。
16. 【請求項１６】 Ｎ原子が水素原子、オキシル基、ヒド
    ロキシ基、メチル基、ベンジル基、ヒドロカルビルオキ
    シ基またはアシルオキシ基により置換されているヒンダ
    ードアミン安定剤をさらに含有する請求項１３記載の組
    成物。
17. 【請求項１７】 ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノ
    ン、ベンゾエート、アクリレート、有機ニッケル化合
    物、オキサルアミドおよびｓ−トリアジンからなる群か
    ら選択される別の紫外線吸収剤をさらに含有する請求項
    １３記載の組成物。