JPH07278245A - シアノエチル化ケトン樹脂 - Google Patents
シアノエチル化ケトン樹脂Info
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- JPH07278245A JPH07278245A JP6835694A JP6835694A JPH07278245A JP H07278245 A JPH07278245 A JP H07278245A JP 6835694 A JP6835694 A JP 6835694A JP 6835694 A JP6835694 A JP 6835694A JP H07278245 A JPH07278245 A JP H07278245A
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- Japan
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- ketone resin
- cyanoethylated
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、耐吸湿性に優れた新規なシアノエ
チル化ポリマーを得る。 【構成】 ケトン樹脂をシアノエチル化して得られる、
シアノエチル化ポリマー。
チル化ポリマーを得る。 【構成】 ケトン樹脂をシアノエチル化して得られる、
シアノエチル化ポリマー。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐吸湿性に優れた高誘
電性高分子材料であるシアノエチル化ケトン樹脂に関す
る。
電性高分子材料であるシアノエチル化ケトン樹脂に関す
る。
【０００２】
【従来の技術およびその発明が解決しようとする課題】
従来、シアノエチル化高分子材料としては、たとえばシ
アノエチル化セルロース、シアノエチル化ヒドロキシア
ルキルセルロース（ＵＳＰ ３０９２８９）、シアノエ
チル化ポリビニルアルコール、シアノエチル化プルラン
（特開昭５６−１８６０１）、シアノエチル化フェノキ
シ樹脂（特開昭６１−７２０２１）等が知られていた。
有機電子材料、例えばエレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）ディスプレイなどに用いられるＥＬ用バインダーと
して利用される、比誘電率を上げるのに有効な、双極子
能率の高いシアノ基を導入したこれらのポリマーは、原
料ポリマー内の水酸基をシアノエチル化して得られるも
のである。しかし、このようなポリマーでは、シアノエ
チル置換基導入率に限界があり、分子内に遊離した水酸
基が残存していた。このため吸湿性が高く、吸湿による
電気的特性値の変動や、ＥＬ用バインダーとして用いた
場合に、エレクトロルミネッセンスを利用した製品の寿
命に悪影響を与える等の問題があった。最近、高誘電性
を示しかつ遊離水酸基の存在しないポリマーとして、シ
アノエチルビニルエーテルとシアノエチルアクリレート
との共重合体（「高分子加工」ｖｏｌ．３９（２），
ｐ．３２〜３５，（１９８９））や、シアノエチル化多
価アルコールのアクリル酸エステルを重合して得られる
ポリマー（特開平５−１４０２３４）が開発されてい
る。しかし、極性基であるシアノ基自体の持つ吸湿性の
ためにこれらのポリマーでも、十分な耐湿性を有してい
るとは言えなかった。
従来、シアノエチル化高分子材料としては、たとえばシ
アノエチル化セルロース、シアノエチル化ヒドロキシア
ルキルセルロース（ＵＳＰ ３０９２８９）、シアノエ
チル化ポリビニルアルコール、シアノエチル化プルラン
（特開昭５６−１８６０１）、シアノエチル化フェノキ
シ樹脂（特開昭６１−７２０２１）等が知られていた。
有機電子材料、例えばエレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）ディスプレイなどに用いられるＥＬ用バインダーと
して利用される、比誘電率を上げるのに有効な、双極子
能率の高いシアノ基を導入したこれらのポリマーは、原
料ポリマー内の水酸基をシアノエチル化して得られるも
のである。しかし、このようなポリマーでは、シアノエ
チル置換基導入率に限界があり、分子内に遊離した水酸
基が残存していた。このため吸湿性が高く、吸湿による
電気的特性値の変動や、ＥＬ用バインダーとして用いた
場合に、エレクトロルミネッセンスを利用した製品の寿
命に悪影響を与える等の問題があった。最近、高誘電性
を示しかつ遊離水酸基の存在しないポリマーとして、シ
アノエチルビニルエーテルとシアノエチルアクリレート
との共重合体（「高分子加工」ｖｏｌ．３９（２），
ｐ．３２〜３５，（１９８９））や、シアノエチル化多
価アルコールのアクリル酸エステルを重合して得られる
ポリマー（特開平５−１４０２３４）が開発されてい
る。しかし、極性基であるシアノ基自体の持つ吸湿性の
ためにこれらのポリマーでも、十分な耐湿性を有してい
るとは言えなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた耐
吸湿性を有する高誘電性ポリマーについて鋭意研究を進
め、分子内に疎水性能の高い芳香核を有するケトン樹脂
にシアノエチル基を導入することによって得られるポリ
マーが、所期目的に適合することを見出し、本発明に想
到した。
吸湿性を有する高誘電性ポリマーについて鋭意研究を進
め、分子内に疎水性能の高い芳香核を有するケトン樹脂
にシアノエチル基を導入することによって得られるポリ
マーが、所期目的に適合することを見出し、本発明に想
到した。
【０００４】すなわち、本発明は、アセトフェノン系の
ケトン樹脂にアクリロニトリルをマイケル付加反応して
得られる、次の化学式
ケトン樹脂にアクリロニトリルをマイケル付加反応して
得られる、次の化学式
【化２】 （式中、Ａｒは芳香核を表し、ＲはＨおよびＣ2 Ｈ4 Ｃ
Ｎ基から選ばれる基を表し、かつ全Ｒ基数の少なくとも
１０％はＣ2 Ｈ4 ＣＮ基である）で示される繰り返し単
位を有するシアノエチル化ケトン樹脂を提供するもので
ある。有機電子材料として有効な誘電率を確保するに
は、全Ｒ基数の少なくとも１０％がＣ2 Ｈ4 ＣＮ基であ
ることが好ましく、さらに高誘電体としての性能を発揮
するのに好ましくは全Ｒ基数の３０％以上がＣ2 Ｈ4 Ｃ
Ｎ基で置換されているものである。Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ基が全
Ｒ基数の１０％より少ない置換率である場合には、高誘
電体としての性能を十分得られない。
Ｎ基から選ばれる基を表し、かつ全Ｒ基数の少なくとも
１０％はＣ2 Ｈ4 ＣＮ基である）で示される繰り返し単
位を有するシアノエチル化ケトン樹脂を提供するもので
ある。有機電子材料として有効な誘電率を確保するに
は、全Ｒ基数の少なくとも１０％がＣ2 Ｈ4 ＣＮ基であ
ることが好ましく、さらに高誘電体としての性能を発揮
するのに好ましくは全Ｒ基数の３０％以上がＣ2 Ｈ4 Ｃ
Ｎ基で置換されているものである。Ｃ2 Ｈ4 ＣＮ基が全
Ｒ基数の１０％より少ない置換率である場合には、高誘
電体としての性能を十分得られない。
【０００５】本発明において原料に用いられるケトン樹
脂は、アセトフェノンとホルマリンをアルカリ触媒下で
縮合して得られるもので、平均分子量７００〜１０００
（ｎ＝５〜１０）程度のポリマーで、比重は約１．２、
軟化温度は８０〜１１０℃である。酢酸エステル類、ケ
トン類、グリコールエーテル、グリコールアセテート等
によく溶け、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素等の有
機溶剤に可溶の性質を持つ。このようなケトン樹脂は、
既に種々の商品名のもとに広く市販されており、本発明
のケトン樹脂はこれらを使用して容易に製造することで
きる。これらのケトン樹脂はその分子内に疏水性の高い
ベンゼン環を有するため、低い吸湿性を示す（２５℃、
９２％の相対湿度で平衡吸湿量０．５％）。
脂は、アセトフェノンとホルマリンをアルカリ触媒下で
縮合して得られるもので、平均分子量７００〜１０００
（ｎ＝５〜１０）程度のポリマーで、比重は約１．２、
軟化温度は８０〜１１０℃である。酢酸エステル類、ケ
トン類、グリコールエーテル、グリコールアセテート等
によく溶け、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素等の有
機溶剤に可溶の性質を持つ。このようなケトン樹脂は、
既に種々の商品名のもとに広く市販されており、本発明
のケトン樹脂はこれらを使用して容易に製造することで
きる。これらのケトン樹脂はその分子内に疏水性の高い
ベンゼン環を有するため、低い吸湿性を示す（２５℃、
９２％の相対湿度で平衡吸湿量０．５％）。
【０００６】原料のケトン樹脂とアクリロニトリルとの
シアノエチル化反応は、溶媒および所定量のアルカリ性
物質存在下に行なわれる。反応におけるアクリロニトリ
ルの添加量は、目的とする置換度によって異なるが、ケ
トン樹脂中のアセトフェノン単位当り０．５〜６倍のモ
ル数である。
シアノエチル化反応は、溶媒および所定量のアルカリ性
物質存在下に行なわれる。反応におけるアクリロニトリ
ルの添加量は、目的とする置換度によって異なるが、ケ
トン樹脂中のアセトフェノン単位当り０．５〜６倍のモ
ル数である。
【０００７】上記アルカリ性物質としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、あ
るいはベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の次の化学式
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、あ
るいはベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の次の化学式
【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素数１〜４のアル
キル基または芳香族置換アルキル基を表し、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一のものを含んでも、それぞれ
異なるものでも良い）で示される第４級アンモニウムヒ
ドロキシド等を使用するが、好ましくはベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシドを使用する。
キル基または芳香族置換アルキル基を表し、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は、同一のものを含んでも、それぞれ
異なるものでも良い）で示される第４級アンモニウムヒ
ドロキシド等を使用するが、好ましくはベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシドを使用する。
【０００８】アルカリ性物質の添加量は、ケトン樹脂中
のアセトフェノン単位当り０．０１〜０．５倍のモル数
である。
のアセトフェノン単位当り０．０１〜０．５倍のモル数
である。
【０００９】上記反応は溶媒中で実施されるが、溶媒と
しては、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類などケ
トン樹脂を溶解する溶媒を単独または混合して、あるい
はこれらの溶媒と水とを混合して用いることができる
が、好適にはジオキサンが用いられる。
しては、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類などケ
トン樹脂を溶解する溶媒を単独または混合して、あるい
はこれらの溶媒と水とを混合して用いることができる
が、好適にはジオキサンが用いられる。
【００１０】溶媒の使用量は、ケトン樹脂に対して０．
５〜１０倍の重量である。反応温度は、５〜７０℃、好
ましくは２０〜４０℃で、１〜１０時間反応が行なわれ
る。
５〜１０倍の重量である。反応温度は、５〜７０℃、好
ましくは２０〜４０℃で、１〜１０時間反応が行なわれ
る。
【００１１】所定の時間反応させた後、冷却して酢酸等
の酸性物質を加えて反応を停止し、反応物は、大過剰の
水あるいはメタノール等のシアノエチル化ケトン樹脂の
溶媒とならない液体と混合して晶出させ、生成物を回収
することができる。
の酸性物質を加えて反応を停止し、反応物は、大過剰の
水あるいはメタノール等のシアノエチル化ケトン樹脂の
溶媒とならない液体と混合して晶出させ、生成物を回収
することができる。
【００１２】目的に応じて、アセトン等に上記生成物を
再溶解し、さらに再晶出といった工程を数回繰り返すこ
とによって、精製されたシアノエチル化ケトン樹脂を得
ることができる。
再溶解し、さらに再晶出といった工程を数回繰り返すこ
とによって、精製されたシアノエチル化ケトン樹脂を得
ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例によって
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記
載に限定されるものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記
載に限定されるものではない。
【００１４】（実施例１）市販のアセトフェノン系ケト
ン樹脂（本州化学工業株式会社製「ケトン樹脂ハロン８
０」）３３ｇをジオキサン５０ｇに溶解した。この溶液
に４０％のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液２．５ｇを添加し、攪拌しながら３０〜４０℃
でアクリロニトリル４４ｇを２時間かけて滴下した。滴
下終了後、その反応条件を３時間保持して反応させた。
ン樹脂（本州化学工業株式会社製「ケトン樹脂ハロン８
０」）３３ｇをジオキサン５０ｇに溶解した。この溶液
に４０％のベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液２．５ｇを添加し、攪拌しながら３０〜４０℃
でアクリロニトリル４４ｇを２時間かけて滴下した。滴
下終了後、その反応条件を３時間保持して反応させた。
【００１５】反応終了後室温に冷却し、酢酸を加えて中
和した反応液を５００ｍｌの純水に攪拌しながら注入
し、生成されたシアノエチル化ケトン樹脂を晶出させ
た。得られた晶出物をアセトン１００ｇに再溶解し、こ
れを純水１リットルに注入して、再晶出させた。この操
作を３回繰り返した後、精製物を６０℃で減圧下で乾燥
して、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂５２ｇを
得た。
和した反応液を５００ｍｌの純水に攪拌しながら注入
し、生成されたシアノエチル化ケトン樹脂を晶出させ
た。得られた晶出物をアセトン１００ｇに再溶解し、こ
れを純水１リットルに注入して、再晶出させた。この操
作を３回繰り返した後、精製物を６０℃で減圧下で乾燥
して、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂５２ｇを
得た。
【００１６】このシアノエチル化ケトン樹脂は、元素分
析したところ窒素含有量１４．４％であり、シアノエチ
ル化度はアセトフェノン単位当り３．０モル（置換率１
００％）であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の赤
外吸収スペクトルは、図１に示す通りであり、図２に示
す原料ケトン樹脂の赤外吸収スペクトルと比較すると、
シアノエチル化ケトン樹脂には２２５０ｃｍ-1付近に−
ＣＮの伸縮振動による吸収が認められた。またこのシア
ノエチル化ケトン樹脂の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図３
に、原料ケトン樹脂の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図４に
示すが、シアノエチル化ケトン樹脂には、原料にない新
たなピークが、１２ｐｐｍと１２０ｐｐｍに観察され
る。これらのピークは、それぞれシアノエチル基由来の
ものであり、目的通りにシアノエチル化されていること
が確認された。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電率
及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で誘
電率９、誘電正接０．０２であった。
析したところ窒素含有量１４．４％であり、シアノエチ
ル化度はアセトフェノン単位当り３．０モル（置換率１
００％）であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の赤
外吸収スペクトルは、図１に示す通りであり、図２に示
す原料ケトン樹脂の赤外吸収スペクトルと比較すると、
シアノエチル化ケトン樹脂には２２５０ｃｍ-1付近に−
ＣＮの伸縮振動による吸収が認められた。またこのシア
ノエチル化ケトン樹脂の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図３
に、原料ケトン樹脂の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図４に
示すが、シアノエチル化ケトン樹脂には、原料にない新
たなピークが、１２ｐｐｍと１２０ｐｐｍに観察され
る。これらのピークは、それぞれシアノエチル基由来の
ものであり、目的通りにシアノエチル化されていること
が確認された。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電率
及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で誘
電率９、誘電正接０．０２であった。
【００１７】（実施例２）アクリロニトリルの使用量を
１５ｇに変更したほかは、実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂４０ｇを得
た。
１５ｇに変更したほかは、実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂４０ｇを得
た。
【００１８】このシアノエチル化ケトン樹脂は、元素分
析したところ窒素含有量７．５％であり、シアノエチル
化度は、アセトフェノン単位当り１．０モル（置換率３
３％）であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電
率及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で
誘電率６、誘電正接０．０１であった。
析したところ窒素含有量７．５％であり、シアノエチル
化度は、アセトフェノン単位当り１．０モル（置換率３
３％）であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電
率及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で
誘電率６、誘電正接０．０１であった。
【００１９】（比較例１）アクリロニトリルの使用量を
５ｇに変更したほかは、実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂４０ｇを得
た。
５ｇに変更したほかは、実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の精製シアノエチル化ケトン樹脂４０ｇを得
た。
【００２０】このシアノエチル化ケトン樹脂は、元素分
析したところ窒素含有量７．５％であり、アセトフェノ
ン単位当り０．２モル（置換率６．７％）のシアノエチ
ル化度であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電
率及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で
誘電率２、誘電正接０．０１であった。
析したところ窒素含有量７．５％であり、アセトフェノ
ン単位当り０．２モル（置換率６．７％）のシアノエチ
ル化度であった。このシアノエチル化ケトン樹脂の誘電
率及び誘電正接を測定したところ、１ｋＨｚ、２０℃で
誘電率２、誘電正接０．０１であった。
【００２１】（比較例２）プルラン（林原研究所製「Ｐ
Ｆ−２０」）３０ｇを純水１２０ｇに溶解し、２５％水
酸化ナトリウム水溶液３６ｇを添加後、アセトン１２０
ｇ、次いでアクリロニトリル１５０ｇを加え、室温下１
４時間反応させた。酢酸１３．５ｇを添加して中和後、
純水中に攪拌しながら注ぎ込み反応物を晶出させた。得
られた晶出物をアセトン再溶解後、純水で再晶出させて
精製した。この操作を３回繰り返した後、精製物を６０
℃で減圧下で乾燥して、白色の精製シアノエチル化プル
ラン５５ｇを得た。窒素分析の結果から、シアノエチル
化度は８５％であった。
Ｆ−２０」）３０ｇを純水１２０ｇに溶解し、２５％水
酸化ナトリウム水溶液３６ｇを添加後、アセトン１２０
ｇ、次いでアクリロニトリル１５０ｇを加え、室温下１
４時間反応させた。酢酸１３．５ｇを添加して中和後、
純水中に攪拌しながら注ぎ込み反応物を晶出させた。得
られた晶出物をアセトン再溶解後、純水で再晶出させて
精製した。この操作を３回繰り返した後、精製物を６０
℃で減圧下で乾燥して、白色の精製シアノエチル化プル
ラン５５ｇを得た。窒素分析の結果から、シアノエチル
化度は８５％であった。
【００２２】（比較例３）精製したシアノエチルアクリ
レート（モノマー）２５ｇ、２，２′−アゾイソブチロ
ニトリル０．５ｇをアセトン１５０ｇに溶解し、アルゴ
ンガス雰囲気中で６０℃にて、１時間加熱した。冷却
後、メタノールに注ぎ、反応物を晶出させた。得られた
晶出物をアセトンに再溶解し、これをメタノールに注入
して、再晶出させた。この操作を３回繰り返した後、精
製物を６０℃で減圧下で乾燥して、白色の精製ポリシア
ノエチルアクリレート２３ｇを得た。
レート（モノマー）２５ｇ、２，２′−アゾイソブチロ
ニトリル０．５ｇをアセトン１５０ｇに溶解し、アルゴ
ンガス雰囲気中で６０℃にて、１時間加熱した。冷却
後、メタノールに注ぎ、反応物を晶出させた。得られた
晶出物をアセトンに再溶解し、これをメタノールに注入
して、再晶出させた。この操作を３回繰り返した後、精
製物を６０℃で減圧下で乾燥して、白色の精製ポリシア
ノエチルアクリレート２３ｇを得た。
【００２３】（実験例）実施例１、実施例２および比較
例１、比較例２で得られた各シアノエチル化合物、並び
に実施例１で用いたケトン樹脂の２５℃下における相対
湿度（ＲＨ）７５％および９２％の雰囲気中での平衡吸
湿量を測定した。結果を表１に示す。従来のシアノエチ
ル化ポリマー（比較例１，２で得られたポリマー）と比
較して、本発明のシアノエチル化ケトン樹脂は、吸湿量
が低いことがわかる。
例１、比較例２で得られた各シアノエチル化合物、並び
に実施例１で用いたケトン樹脂の２５℃下における相対
湿度（ＲＨ）７５％および９２％の雰囲気中での平衡吸
湿量を測定した。結果を表１に示す。従来のシアノエチ
ル化ポリマー（比較例１，２で得られたポリマー）と比
較して、本発明のシアノエチル化ケトン樹脂は、吸湿量
が低いことがわかる。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】上述のごとく、本発明によって得られた
シアノエチル化ケトン樹脂は、シアノエチル化すること
により誘電率が向上し、かつ吸湿性は原料ケトン樹脂と
同程度に保たれている。従来のシアノエチル化ポリマー
に比較して、本発明のシアノエチル化ケトン樹脂の吸湿
性は大きく低下しており、電気、電子部品として用いた
場合、より高い信頼性が得られることから、工業的に広
く応用できる。
シアノエチル化ケトン樹脂は、シアノエチル化すること
により誘電率が向上し、かつ吸湿性は原料ケトン樹脂と
同程度に保たれている。従来のシアノエチル化ポリマー
に比較して、本発明のシアノエチル化ケトン樹脂の吸湿
性は大きく低下しており、電気、電子部品として用いた
場合、より高い信頼性が得られることから、工業的に広
く応用できる。
【図１】本発明によるシアノエチル化ケトン樹脂の一実
施例のＩＲスペクトルを示す。
施例のＩＲスペクトルを示す。
【図２】本発明において用いることができる原料ケトン
樹脂のＩＲスペクトルを示す。
樹脂のＩＲスペクトルを示す。
【図３】本発明によるシアノエチル化ケトン樹脂の一実
施例の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
施例の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４】本発明において用いることができる原料ケトン
樹脂の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
樹脂の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 名倉 茂広 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（化１） 【化１】 （式中、Ａｒは芳香核を表し、ＲはＨおよびＣ2 Ｈ4 Ｃ
Ｎ基から選ばれる基を表し、かつ全Ｒ基数の少なくとも
１０％はＣ2 Ｈ4 ＣＮ基である）で示される繰り返し単
位を有するシアノエチル化ケトン樹脂。 - 【請求項２】全Ｒ基数の３０％以上がＣ2 Ｈ4 ＣＮ基で
ある請求項１に記載のシアノエチル化ケトン樹脂。 - 【請求項３】ｎ＝５〜１０である請求項１に記載のシア
ノエチル化ケトン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6835694A JPH07278245A (ja) | 1994-04-06 | 1994-04-06 | シアノエチル化ケトン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6835694A JPH07278245A (ja) | 1994-04-06 | 1994-04-06 | シアノエチル化ケトン樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278245A true JPH07278245A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=13371455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6835694A Pending JPH07278245A (ja) | 1994-04-06 | 1994-04-06 | シアノエチル化ケトン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07278245A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060649A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、及びノボラック樹脂 |
-
1994
- 1994-04-06 JP JP6835694A patent/JPH07278245A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060649A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物、及びノボラック樹脂 |
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