JPH0726113B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は低臭気性でしかも経時変化による着臭が極めて
少ない液体洗浄剤組成物に関する。

さらに詳しくは改良された炭素数８〜20の脂肪族第２級
アルコールとエチレンオキシドとを反応させて得られる
炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシレート
に特定の中和剤を添加し、さらに硫酸化して得られる経
時変化が極めて少ない安定化した炭素数８〜20の脂肪族
第２級アルコールエトキシサルフエートを液体洗浄剤組
成物の基材として使用することに関するものである。

炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシサルフ
エートは液体洗浄剤組成物の主要洗浄活性成分として広
い分野で使用される。たとえば、台所用皿洗い洗剤、シ
ヤンプー、毛糸洗い用洗剤、重質衣料用洗剤、その他粉
末家庭用洗剤、住居用洗剤、クリーニング用洗剤、自動
車用洗剤等に使用される。

これらの液体洗浄剤にはその用途に応じて種々の香料が
添加されるのが一般的である。しかし主要洗浄活性成分
である炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシ
サルフエートの臭気に問題がある場合、香料の本来の作
用効果が発揮できないことがある。本発明は乳酸および
／または乳酸塩を含有する２級アルコールエトキシサル
フエートを液体洗浄剤原料として使用することにより低
臭気性でしかも経時変化による着息が極めて少ない高品
質の液体洗浄剤を提供するものである。

（従来の技術） 液体洗浄剤原料として、洗浄力、易無隣化性、耐硬水
性、相溶性、易溶解性、低温安定性（耐寒性）泡切れ、
すすぎ性という面で時に炭素数８〜20の脂肪族第２級ア
ルコールエトキシサルフエートが使用されている。一般
に炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールのエトキシ化
物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウム
アルコキシド等のアルカリ触媒または三フッ化ホウ素、
三フッ化ホウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ
等の酸性触媒の存在下、第２級アルコールまたは第２級
低モルエトキシレートにエチレンオキシドを付加して製
造される。

このような方法で得られた炭素数８〜20の脂肪族第２級
アルコールエトキシレートは未反応の炭素数８〜20の脂
肪族第２級アルコールを含む外に、触媒、アルデヒド
類、遊離酸類、エステル類、過酸化物類およびその他の
悪臭あるいは着色の原因となるような不純物を微量含有
している。このアルデヒド類、遊離酸類、エステル類、
過酸化物等の不純物はアルカリ水溶液による洗浄、ケン
化、蒸留により、又アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸
等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精製さ
れる。このようにして得られた第２級アルコールエトキ
シレートをさらに硫酸化して得られた第２級アルコール
エトキシサルフエートはこの他にも悪臭および着色の原
因となる不純物があって、経時変化と共に悪臭を発生す
る問題がある。また、経時変化した炭素数８〜20の脂肪
族第２級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、クロ
ルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には生成し
た硫酸化物の色相が著しく悪化するという問題がある。
以上のように従来技術で得られた炭素数８〜20の脂肪族
第２級アルコールエトキシサルフエートを用いて液体洗
浄剤の製品にした場合、製品の臭気や色相といった品質
の劣化の原因となる問題があり好ましくない。

特に炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコール低モルエト
キシレートとエチレンオキシドとを反応させて炭素数８
〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシレートを製造す
る際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸のごとき中和剤を添加
して中和処理して精製されるが、この従来の中和剤を使
用した炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシ
サルフエートを液体洗浄剤原料として使用した場合には
配合時点ですでに臭気があると共に、経時変化により臭
気が発生するため臭気の少ない液体洗浄剤を製造する上
で大きな問題であった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコー
ルまたは第２級アルコール低モルエトキシレートとエチ
レンオキシドとを反応させた後、硫酸化して得られた炭
素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシサルフエ
ートを用いて液体洗浄剤の洗浄活性成分としたときに、
液体洗浄剤配合時点での臭気が少なく、なおかつ経時変
化による着臭も極めて少ない液体洗浄剤を提供すること
にある。

（問題点を解決するための手段） 本発明は、炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエト
キシサルフエートを洗浄活性成分として含有する液体洗
浄剤組成物において、乳酸および／または乳酸塩を含有
する炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシサ
ルフエートが炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコール低
モルエトキシレートとエチレンオキシドとをアルカリ触
媒の存在下に反応させて得られる未中和の炭素数８〜20
の脂肪族第２級アルコールエトキシレートに乳酸および
／または乳酸塩を添加した後硫酸化して得られたもので
あるか、炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコール低モル
エトキシレートとエチレンオキシドとをアルカリ触媒の
存在下に反応させて得られる未中和の炭素数８〜20の脂
肪族第２級アルコールエトキシレートの触媒を中和した
状態またはロ過によって触媒を除去した炭素数８〜20の
脂肪族第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を添加した後硫酸化して得られた第２級ア
ルコールエトキシレートを含有する液体洗浄剤組成物に
関するものである。

本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法いずれの方
法で製造されたものでもよく、また乳酸の純度は特に限
定するものでないが通常市販されている工業用、醸造
用、食品添加用のいずれにも使用できる。

本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳酸カリウ
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カル
シウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のア
ルカリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸銅、乳酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム
等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好まし
い。

本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の添加量は
炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシレート
100重量部に対して、好ましくは0.3〜0.001重量部であ
る。添加に際し、水溶液のpHは４〜９好ましくは、５〜
７の範囲にすることが好ましい。

本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法は炭素数
８〜20の脂肪族第２級アルコール低モルエトキシレート
とエチレンオキシドとを水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒の
存在下に反応させて得られる未中和の炭素数８〜20の脂
肪族第２級アルコールエトキシレートに乳酸を添加する
方法、あるいは触媒を中和した状態またはロ過等の公知
の方法によって触媒を除去した炭素数８〜20の脂肪族第
２級アルコールエトキシレートに乳酸および／または乳
酸塩を添加する方法がある。乳酸および／または乳酸塩
の添加は炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキ
シレートに乳酸および／または乳酸塩をそのまま、また
は溶液にして添加し30分程度攪拌し、完全に溶解させる
のが好ましい。

本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数８〜20の
ｎ−パラフインをホウ素化合物の存在下、分子状酸素に
よる液相酸化によって得られたランダム第２級アルコー
ルである。

本発明で用いられる第２級アルコールエトキシサルフェ
ートは炭素数８〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の
存在下、分子状酸素による液相酸化によって得られたラ
ンダム第２級アルコールに、酸触媒を用いてエチレンオ
キシドを平均で0.1〜６モル、好ましくは平均１〜４モ
ル反応させ、触媒を中和もしくは除去した後に未反応の
フリーのアルコールを蒸留、抽出、その他の方法で十分
除去して実質上フリーのアルコールを含有しない低モル
エトキシレートまたは該低モルエトキシレートに、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウムアルコ
キシド等アルカリ触媒の存在下でさらにエチレンオキシ
ドを特に限定するものではないが通常平均付加モル数0.
1〜100モルの範囲、特に、１〜50モルの範囲で付加され
る方法によって得られる種々の第２級アルコールエトキ
シレートである。

市販されている第２級アルコールエトキシレートとして
は、日本触媒化学工業（株）製、商品名、ソフタノール
炭素数12〜14の第２級アルコールのアルコール類エト
キシレート、炭素数10〜12の第２級アルコールのアルコ
ール類エトキシレートならびにユニオンカーバイド社
製、商品名、タージトール 炭素数11〜15の第２級アル
コールエトキシレートがある。これらのものはいずれも
３モルエチレンオキシド付加物の時点でフリーアルコー
ルは除去されて実質上含まれておらず、高モルエチレン
オキシド付加物の原料として塩基触媒でさらにエチレン
オキシドを付加させたものである。

具体的にはたとえば次の第２級アルコールエトキシレー
トを挙げることができる。ソフタノール 50 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレンオキシ
ド５モルの付加物 ソフタノール 70 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレンオキシ
ド７モルの付加物 ソフタノール 90 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレンオキシ
ド９モルの付加物 本発明の第２級アルコールとエチレンオキシドとを酸触
媒の存在下、反応させて得られる第２級アルコール低モ
ルエトキシレートの反応温度は、150℃以下、特に100℃
以下の温度範囲が好ましい。

第２級アルコール低モルエトキシレートにエチレンオキ
シドをアルカリ触媒の存在下で反応させる反応温度は、
50〜200℃、特に120〜180℃の温度範囲が好ましい。

反応圧力は、０〜30kg/cm²G、特に0.5〜20kg/cm²Gの圧
力範囲が好ましい。

本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫酸化は、
三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフアミン酸または
発煙硫酸等の硫酸化剤を使用することができる。

本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫酸化は、
第２級アルコールエトキシレートに対し硫酸化剤の量を
特に限定するものではないが0.5〜２モル、好ましくは
0.8〜1.5モルの範囲である。

本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫酸化の反
応温度は、40℃以下、特に20℃以下の温度範囲が好まし
い。

本発明の炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキ
シサルフエートを洗浄活性成分として含有する液体洗浄
剤組成物において、乳酸および／または乳酸塩を含有す
る炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシサル
フエートの他に種々の用途に応じて配合される種々の添
加剤たとえば活性剤、ハイドロトロープ剤、起泡剤、泡
安定剤、制泡剤、増粘剤、低粘剤、ビルダー、再汚染防
止剤、漂白剤、香料、蛍光増白剤、香料、蛍光増白剤、
染料増白剤等を配合し組み合せることにより極めて良好
なるパーホーマンスを有する液体洗浄剤組成物が得られ
ることがわかり本発明を完成したものである。

本発明の炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキ
シサルフエートを洗浄活性成分として含有する液体洗浄
剤組成物において、乳酸および／または乳酸塩を含有す
る炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシサル
フエートの液体洗浄剤組成物の含有割合は１〜90重量％
が好ましい。

本発明の液体洗剤組成物の用途による特徴たとえば起
泡、制泡、洗浄の相乗効果、仕上り効果、手荒れ防止を
出すための効果的な活性剤としてアルキルベンゼンスル
ホン酸塩類、アルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪族石
鹸類、α−オレフィンスルホン酸塩類、高級アルコール
硫酸エステル塩類、アルキルエーテル硫酸塩類、脂肪酸
アルキロールアマイドの硫酸エステル塩類、アルキルエ
ーテルリン酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩
類、Ｎ−アシルメチルタウリン、Ｎ−アシルアミノ酸塩
類、アシル化ペプチド類、アルキルアルカノールアマイ
ド類、脂肪族アミン塩類、脂肪族４級アンモニウム塩
類、ベンザルコニウム塩類、イミダゾリニウム塩類、カ
ルボキシベタイン型、アミノカルボン酸塩類、イミダゾ
リニウムベタイン類、アルキルアミンオキサイド類、ポ
リオキシエチレンアルキルアミン類、脂肪酸アルカノー
ルアミド類等の１種または二種以上の混合物を０〜30重
量％添加がするのが好ましい。

また、液体洗剤には不可欠とされている可溶化剤（ハイ
ドロトローブ）としては、低級アルコール類、エチレン
グリコール類、プロピレングリコール類、グリセリン、
セルソルブ類、エタノールアミン類、トルエンスルホン
酸塩、キシレンスルホン酸塩、尿素から選ばれた一種ま
たは二種以上の混合物を０〜10重量％用いることができ
る。

粘度調整剤としては、無機塩類たとえば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、硫酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、ピロリン酸カリウムから選ばれた
一種または二種以上の混合物を０〜５重量％用いること
ができる。

そして残部は水であるが特に脱イオン水または蒸留水が
好ましい。

なお、腐敗を防止するために防腐剤、殺菌剤等を添加し
てもよい。さらにビルダー、再汚染防止剤、漂白剤、蛍
光剤、着色料、香料、酸化防止剤等の添加剤も使用でき
る。

（作 用） 第２級アルコールまたは第２級アルコール低モルエトキ
シレートとエチレンオキシドとを反応させて得られた第
２級アルコールエトキシレートに乳酸および／または乳
酸塩を含有させて後、硫酸化して得られた第２級アルコ
ールエトキシサルフェートを洗浄剤にしたとき、pH、お
よび臭気の経時変化が極めて少なくなる作用を発揮する
ことがわかった。

（実 施 例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明する。本発明はこれからの実施例に限定さ
れるものではない。

実施例で行なった各試験方法は以下の通りである。

（１） 臭気 試料0.1mlに活性炭処理を行なった無臭蒸留水100mlを加
え濃度50℃にて標準品との一対比較法で判定した。臭気
の判定は次の通りとした。

5:標準品と同様 4:標準品よりかすかに臭気あり 3:標準品よりやや臭気あり 2:標準品より明らかに臭気あり 1:標準品より非常に臭気が強い 標準品 （Ａ） 実施例１〜３および比較例１〜３に対して、経
時変化していない実施例１の洗浄剤を標準品とした。

（Ｂ） 実施例４〜５および比較例４〜５に対しては、
それぞれ経時変化していない実施例４〜５の洗浄剤を標
準品とした。

（２）洗浄力試験 （Ａ 法） 規定の濃度にした液体洗浄剤水溶液１に10×10cmの人
工汚染布65％ポリエステル35％綿ブロード布３枚を入
れ、ターゴトメーター（回転数:100rpm）にて洗浄し
た。

（１） 洗浄条件 洗浄剤濃度:0.067wt％ 使用水：水道水 水温:25℃ 洗浄時間:5分間 すすぎ：水道水にて５分間 人工汚染布の汚垢組成 Ａ 有機質（重量％） ミリスチン酸 16.7 オレイン酸 16.7 トリステアリン 16.7 トリオレイン 16.7 コレステロール 8.8 ステアリン酸コレステロール 2.2 パラフインロウ（m.p.50〜52℃） 11.1 スクワレン 11.1 Ｂ 無機質 粘土（関東ローム 250メッシュ通過） Ｃ カーボン カーボンブラック（250メッシュ通過） 有機質49.75重量％、無機質49.75重量％、カーボン0.5
重量％を混合して汚垢とし、反射率が45％±２％になる
ように精製白布を汚染した。

（３） 人工汚染布の洗浄率の算出 洗浄前の原布および洗浄前後人工汚染布の530mμにおけ
る反射率を反射率計（平沼産業製SPR−３型）にて測定
し、次式によって洗浄率（％）を算出した。

（Ｂ 法） JIS−K3370−4,9に準処して、モデル汚れガラス片６枚
をリーナッツ改良洗浄力試験器にて洗浄し洗浄力を測定
した。

（イ）洗浄条件 洗浄剤濃度 0.15重量％ 汚垢量 0.163gr/6枚 ガラスプレート JIS R3703のNo2 使用水 ３゜DH 水 洗浄温度 30℃ 回転数 250rpm 洗浄時間 ３分間 すすぎ時間 １分間 液 量 700ml/ポット （ロ）モデル汚れの作成 牛脂と大豆油の混合油（1:1）20g、モノオレフイン0.25
g、オイルレッド0.1gをクロロホルム60mlに溶かして汚
こう浴を調製する。

25±１℃にした汚染浴にガラスプレートを１枚ずつ約55
mmのところまで１〜２秒間浸し、汚垢を付着させた後、
取りだす。

温度25±１℃、湿度60±５％の恒温恒湿槽にて、24時間
風乾し重量を測定し、ただちに洗浄力試験に使用した。

（ハ）洗浄力の算出 汚染前後の６枚のガラスプレートの重量および洗浄後、
恒温、恒湿槽にて、６時間風乾して重量を測定し、次式
によって洗浄率（％）を算出した。

実施例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）393g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エチ
レンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²
Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチレン
オキシド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8gを
添加し、よく攪拌した。得られた第２級アルコールエト
キシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に
維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸１モルを
約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスル
ホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生
塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液を
得た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均7.0モルサルフェート水溶液（試料−１）を主要洗浄
活性成分として第１表の液体洗浄剤組成物を調製し、臭
気、洗浄力の試験を行なった。結果は第１表に示すとお
りであった。

比較例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）393g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エチ
レンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²
Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチレン
オキシド平均７モル付加物に酢酸0.9gを添加し、よく攪
拌した。得られた第２級アルコールエトキシレート１モ
ルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に維持し、激しく
攪拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌
槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終
了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを
除去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら反応液を
水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級ア
ルコールエトキシサルフェート水溶液を得た。得られた
第２級アルコールのエチレンオキシド平均7.0モルサル
フェート水溶液（比較試料−１）を主要洗浄活性成分と
して第２表の液体洗浄剤組成物を調製し、臭気、洗浄力
の試験を行なった。結果は第２表に示すとおりであっ
た。

実施例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）334.5g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エ
チレンオキシド265.5gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg
/cm²Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均９モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.
8gを添加し、よく攪拌した。得られた第２級アルコール
エトキシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15
℃に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸１モ
ルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロル
スルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、
副生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維
持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中
和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶
液を得た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均9.0モルサルフェート水溶液（試料−２）を主要
洗浄活性成分として第１表の液体洗浄剤組成物を調製
し、臭気、洗浄力の試験を行なった。結果は第１表に示
すとおりであった。

比較例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）334.5g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エ
チレンオキシド265.5gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg
/cm²Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均９モル付加物に85重量％のリン酸水溶
液0.9gを添加し、よく攪拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度10
〜15℃に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸
１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下へ反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度
に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフェート
水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均9.0モルサルフェート水溶液（比較試料−
２）を主要洗浄活性成分として第２表の液体洗浄剤組成
物を調製し、臭気、洗浄力の試験を行なった。結果は第
２表に示すとおりであった。

実施例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）393g、触媒として水酸化カリウム1.0g、エチレ
ンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²G
で反応させた。得られた第２級アルコールのエチレオキ
シド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液3.1gを添加
し、よく攪拌した。得られた第２級アルコールエトキシ
レート１モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に維持
し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１
時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン
酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せし
め、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液を得
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
7.0モルサルフェート水溶液（試料−３）を主要洗浄活
性成分として第１表の液体洗浄剤組成物を調製し、臭
気、洗浄力の試験を行なった。結果は第１表に示すとお
りであった。

比較例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）393g、触媒として水酸化カリウム1.0g、エチレ
ンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²G
で反応させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均７モル付加物に酢酸1.1gを添加し、よく攪拌
した。得られた第２級アルコールエトキシレート１モル
を１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に維持し、激しく攪
拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除
去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら反後液を水
酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級アル
コールエトキシサルフェート水溶液を得た。得られた第
２級アルコールのエチレンオキシド平均7.0モルサルフ
ェート水溶液（比較試料−３）を主要洗浄活性成分とし
て第２表の液体洗浄剤組成物を調製し、臭気、洗浄力の
試験を行なった。結果は第２表に示すとおりであった。

実施例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12の平均分
子量306の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
Ｌ−30）381g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エ
チレンオキシド219gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/c
m²Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチレ
ンオキシド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8g
を添加し、よく攪拌した。得られた第２級アルコールエ
トキシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃
に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルス
ルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副
生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液
を得た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均7.0モルサルフェート水溶液（試料−４）を主要洗
浄活性成分として第１表の液体洗浄剤組成物を調製し、
臭気、洗浄力の試験を行なった。結果は第１表に示すと
おりであった。

比較例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12の平均分
子量306の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
Ｌ−30）381g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エ
チレンオキシド219gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/c
m²Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチレ
ンオキシド平均７モル付加物に酢酸0.9gを添加し、よく
攪拌した。得られた第２級アルコールエトキシレート１
モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に維持し、激し
く攪拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪
拌槽内へ滴下へ反応せしめた。クロルスルホン酸の供給
終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガス
を除去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら反応液
を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級
アルコールエトキシサルフェート水溶液を得た。得られ
た第２級アルコールのエチレンオキシド平均7.0モルサ
ルフェート水溶液（比較試料−４）を主要洗浄活性成分
として第２表の液体洗浄剤組成物を調製し、臭気、洗浄
力の試験を行なった。結果は第２表に示すとおりであっ
た。

実施例 ５ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタノール
−30）393g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エチ
レンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²
Gで反応させた。得られた第２級アルコールのエチレン
オキシド平均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12g添
加し80℃で30分間処理した後ケイソウ土でプレコートし
たロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−600BUPSを
除去した。つぎにロ過したエチレンオキシド平均７モル
付加物へ50重量％乳酸ナトリウム水溶液3.5gを添加し、
よく攪拌した。得られた乳酸ナトリウムを含有する第２
級アルコールエトキシレート１モルを１の攪拌槽に取
り温度10〜15℃に維持し、激しく攪拌しながらクロルス
ルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せし
めた。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以
下の温度に維持しながら反後液を水酸化ナトリウム水溶
液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサル
フェート水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエ
チレンオキシド平均7.0モルサルフェート水溶液（試料
−５）を主要洗浄活性成分として第１表の液体洗浄剤組
成物を調製し、臭気、洗浄力の試験を行なった。結果は
第１表に示すとおりであった。

比較例 ５ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14の平均分
子量333の第２級アルコールの平均３モルエトキシレー
ト（日本触媒化学工業（株）製 商品名 ソフタール
−30）393g、触媒として水酸化ナトリウム0.6g、エチレ
ンオキシド207gを仕込み、温度150℃、圧力6.0kg/cm²G
で反応させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12g添加
し80℃で30分間処理した後ケイソウ土でプレコートした
ロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−600BUPSを除
去した。つぎにロ過して得られた第２級アルコールエト
キシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度10〜15℃に
維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸１モルを
約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスル
ホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生
塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持し
ながら反後液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフェート水溶液を
得た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均7.0モルサルフェート水溶液（比較試料−５）を主要
洗浄活性成分として第２表の液体洗浄剤組成物を調製
し、臭気、洗浄力の試験を行なった。結果は第２表に示
すとおりであった。

（発明の効果） アルコール類とエチレンオキシドとを反応させて得られ
たアルコール類エトシレートに乳酸および／または乳酸
塩を含有させて後、硫酸化して得られたアルコール類エ
トキシサルフェートは、臭気の経時変化が極めて少なく
なる効果を発揮することがわかった。さらに得られたア
ルコール類エトキシサルフェートは界面活性剤として広
い分野で使用できる効果を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエ
   トキシサルフェートを洗浄活性成分として含有する液体
   洗浄剤組成物において、該洗浄活性成分が乳酸および／
   または乳酸塩を炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコール
   エトキシレート100重量部に対して0.3〜0.001重量部含
   有する炭素数８〜20の脂肪族第２級アルコールエトキシ
   レートを硫酸化して得られる炭素数８〜20の脂肪族第２
   級アルコールエトキシサルフェートであることを特徴と
   する液体洗浄剤組成物。