JPH0726109B2 - 多機能性チアジアゾールを含有する潤滑剤 - Google Patents
多機能性チアジアゾールを含有する潤滑剤Info
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- JPH0726109B2 JPH0726109B2 JP5260378A JP26037893A JPH0726109B2 JP H0726109 B2 JPH0726109 B2 JP H0726109B2 JP 5260378 A JP5260378 A JP 5260378A JP 26037893 A JP26037893 A JP 26037893A JP H0726109 B2 JPH0726109 B2 JP H0726109B2
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- Lubricants (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、α−ハロゲン化琥珀
酸の(半)エステル又はアミドとチアジアゾールジメル
カプチドとの反応生成物を、多機能性(例えば極圧、耐
摩耗、耐酸化及び耐腐食性)潤滑剤添加剤として使用す
ることに関する。本発明において用いられる化合物は、
潤滑剤添加剤としての幾つかの有用な性質を有する。
酸の(半)エステル又はアミドとチアジアゾールジメル
カプチドとの反応生成物を、多機能性(例えば極圧、耐
摩耗、耐酸化及び耐腐食性)潤滑剤添加剤として使用す
ることに関する。本発明において用いられる化合物は、
潤滑剤添加剤としての幾つかの有用な性質を有する。
【0002】
【従来の技術】オイル潤滑剤のほとんどの文献には、各
発明について1つの有用な性質を有する新規の組成物が
開示されている。例えば米国特許第 2,836,564号には、
1つの有用な性質即ち腐食及び(又は)錆防止特性のみ
を有する新規の組成物としてのα−ハロゲン化脂肪族モ
ノカルボン酸と2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾー
ルとの縮合生成物が開示されている。さらに、多機能性
潤滑剤添加剤として上記の新規の組成物を使用すること
を開示又は示唆した文献はなかった。
発明について1つの有用な性質を有する新規の組成物が
開示されている。例えば米国特許第 2,836,564号には、
1つの有用な性質即ち腐食及び(又は)錆防止特性のみ
を有する新規の組成物としてのα−ハロゲン化脂肪族モ
ノカルボン酸と2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾー
ルとの縮合生成物が開示されている。さらに、多機能性
潤滑剤添加剤として上記の新規の組成物を使用すること
を開示又は示唆した文献はなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明に従った有用な
性質の1つは、潤滑剤を用いる装置、特に水蒸気又は水
が存在する装置の金属表面が腐食したり錆びたりするの
を防止することである。潤滑性媒質中に0.03%程度の低
い濃度で、海水に60℃において2日以上接触させた金
属表面の錆を防止する。本発明の潤滑剤の他の有用な性
質は、重荷重下で操作し金属に抗して金属を滑らせる
(これは、慣用の潤滑剤の劣化及び過度の摩耗をもたら
す)場合の機械の金属表面の摩耗及び摩擦を少なくする
ことである。また、本発明の新規の添加剤は、潤滑剤に
極圧(EP)及び耐酸化特性を付与する。EP、耐摩耗
性及び錆防止特性を含む、本発明において用いられる化
合物の代表的な性能データを表Iに示す。
性質の1つは、潤滑剤を用いる装置、特に水蒸気又は水
が存在する装置の金属表面が腐食したり錆びたりするの
を防止することである。潤滑性媒質中に0.03%程度の低
い濃度で、海水に60℃において2日以上接触させた金
属表面の錆を防止する。本発明の潤滑剤の他の有用な性
質は、重荷重下で操作し金属に抗して金属を滑らせる
(これは、慣用の潤滑剤の劣化及び過度の摩耗をもたら
す)場合の機械の金属表面の摩耗及び摩擦を少なくする
ことである。また、本発明の新規の添加剤は、潤滑剤に
極圧(EP)及び耐酸化特性を付与する。EP、耐摩耗
性及び錆防止特性を含む、本発明において用いられる化
合物の代表的な性能データを表Iに示す。
【0004】
【課題を解決するための手段】発明の概要 本発明において用いられる化合物は、 ・次の構造: Z1 −S−Q−S−Z2 {ここで、Qは1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジア
ゾール、1,2,3-チアジアゾール及び1,2,5-チアジアゾー
ルより実質的に成る群から選択される2価のチアジアゾ
ール環部分であり、Z1 は
ゾール、1,2,3-チアジアゾール及び1,2,5-チアジアゾー
ルより実質的に成る群から選択される2価のチアジアゾ
ール環部分であり、Z1 は
【化3】 であり、Z2 は
【化4】 (ここで、R及びR''' はヒドロキシル、アルコキシ、
2〜22個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状の
アルケニルオキシ、アリールアルコキシ、OR'、NH
R' 及びNR' R' より実質的に成る群からそれぞれ選
択され、R' 及びR''は水素、アルキル、1〜22個の
炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル、
アリールアルキル、及び複素環式アルキルより実質的に
成る群からそれぞれ選択される)である}の化合物或い
は ・該化合物においてそのR、R' 、R''及びR''' の少
なくとも1個がそれが結合した隣接炭素原子と共にカル
ボキシル基を形成した場合の該カルボキシル基がアルカ
リ金属若しくはアミン塩の形にあるもの と定義される。適した錆防止をもたらすためには、本発
明において用いられる化合物は少なくとも1個のカルボ
キシル基を含有する(例えば例16を参照されたい)。
2〜22個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状の
アルケニルオキシ、アリールアルコキシ、OR'、NH
R' 及びNR' R' より実質的に成る群からそれぞれ選
択され、R' 及びR''は水素、アルキル、1〜22個の
炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル、
アリールアルキル、及び複素環式アルキルより実質的に
成る群からそれぞれ選択される)である}の化合物或い
は ・該化合物においてそのR、R' 、R''及びR''' の少
なくとも1個がそれが結合した隣接炭素原子と共にカル
ボキシル基を形成した場合の該カルボキシル基がアルカ
リ金属若しくはアミン塩の形にあるもの と定義される。適した錆防止をもたらすためには、本発
明において用いられる化合物は少なくとも1個のカルボ
キシル基を含有する(例えば例16を参照されたい)。
【0005】好ましい化合物は、前記構造において: (1) Qが1,3,4-チアジアゾール部分であり、R' 及び
R''が水素であり、そしてR及びR''' がヒドロキシル
であるもの; (2) R及びR''' が−OC13H27であり、R' が−C13
H27であり、R''が水素であり、そしてQが1,3,4-チア
ジアゾール部分であるもの; (3) R及びR''' が−OC13H27であり、R' が−C13
H27であり、R''が水素であり、そしてQが1,3,4-チア
ジアゾール部分であるもののトリエチルアミン、トリエ
タノールアミン及びトリペンチルアミン塩; (4) R及びR''' が−OC13H27であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (5) R及びR''' が−OC18H35であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (6) R及びR''' が−OC18H37であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (7) R' 及びR''が水素であり、そしてR及びR''' が
NHR''''又はNR''''2(ここで、R''''は同一であ
っても異なっていてもよく、水素、アルキル、1〜22
個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルケニ
ル、アリールアルキル、及び複素環式アルキルより実質
的に成る群からそれぞれ選択される)であるもの; (8) (7) においてR''''が−C12H25であるもの: である。
R''が水素であり、そしてR及びR''' がヒドロキシル
であるもの; (2) R及びR''' が−OC13H27であり、R' が−C13
H27であり、R''が水素であり、そしてQが1,3,4-チア
ジアゾール部分であるもの; (3) R及びR''' が−OC13H27であり、R' が−C13
H27であり、R''が水素であり、そしてQが1,3,4-チア
ジアゾール部分であるもののトリエチルアミン、トリエ
タノールアミン及びトリペンチルアミン塩; (4) R及びR''' が−OC13H27であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (5) R及びR''' が−OC18H35であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (6) R及びR''' が−OC18H37であり、R' 及びR''
が水素であり、そしてQが1,2,4-チアジアゾール部分で
あるもの; (7) R' 及びR''が水素であり、そしてR及びR''' が
NHR''''又はNR''''2(ここで、R''''は同一であ
っても異なっていてもよく、水素、アルキル、1〜22
個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルケニ
ル、アリールアルキル、及び複素環式アルキルより実質
的に成る群からそれぞれ選択される)であるもの; (8) (7) においてR''''が−C12H25であるもの: である。
【0006】本発明において用いられる化合物を得るの
に有用な中間体化合物の中には、次のものがある: ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−トリデシル)、 ・2−ブロム琥珀酸ジトリデシル、 ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−オレイル)、 ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−オクタデシル)、 ・2−ブロム−4−ドデシルアミノ−4−オキソブタン
酸。
に有用な中間体化合物の中には、次のものがある: ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−トリデシル)、 ・2−ブロム琥珀酸ジトリデシル、 ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−オレイル)、 ・2−ブロム琥珀酸モノ-(4−オクタデシル)、 ・2−ブロム−4−ドデシルアミノ−4−オキソブタン
酸。
【0007】本発明の新規のオイル添加剤化合物の中に
は、前記のカルボキシル基を有する化合物と、前記の有
用な性質を高めるためにこのカルボキシル基がアルカリ
金属又はアミン塩の形にある化合物とが包含される。本
発明の潤滑剤は、潤滑粘度を有する大量のグリース又は
オイルと、該グリース又はオイルの特性を高めるための
潤滑剤添加剤としての少量の前記した本発明において用
いられる化合物とから成ると定義される。
は、前記のカルボキシル基を有する化合物と、前記の有
用な性質を高めるためにこのカルボキシル基がアルカリ
金属又はアミン塩の形にある化合物とが包含される。本
発明の潤滑剤は、潤滑粘度を有する大量のグリース又は
オイルと、該グリース又はオイルの特性を高めるための
潤滑剤添加剤としての少量の前記した本発明において用
いられる化合物とから成ると定義される。
【0008】発明の具体的な説明 本発明の新規の組成物は、2−ハロ琥珀酸のモノエステ
ル又はモノアミドとアルカリ金属チアジアゾールジメル
カプチドとの反応生成物を含有し、この反応は次式に従
う:
ル又はモノアミドとアルカリ金属チアジアゾールジメル
カプチドとの反応生成物を含有し、この反応は次式に従
う:
【化5】 (式中、MはNa、K、Li又はNH4 であり、RはO
R' 、NHR' 又はNR'2である)
R' 、NHR' 又はNR'2である)
【0009】また、次の構造:
【化6】 を有するモノカルボキシ反応生成物を得るためにチアジ
アゾールジメルカプチドを前記のモノエステル又はモノ
アミド1モル及びジエステル又はジアミド1モルと反応
させることもできる。
アゾールジメルカプチドを前記のモノエステル又はモノ
アミド1モル及びジエステル又はジアミド1モルと反応
させることもできる。
【0010】上記の反応生成物は、次式:
【化7】 のチアジアゾールジメルカプタン(商業的に入手でき
る)をマレイン酸のエステル又はアミド誘導体に付加さ
せることによって製造することもできる。
る)をマレイン酸のエステル又はアミド誘導体に付加さ
せることによって製造することもできる。
【0011】中間体の琥珀酸のエステル又はアミド誘導
体は、適当な溶媒中で第1又は第2級のアルコール又は
アミンとハロ琥珀酸無水物とを反応させることによって
製造することができる。使用することのできる溶媒の例
としては、ヘキサン、トルエン、THF及びエーテルを
挙げることができる。温度は25〜 150℃、好ましくは25
〜80℃の範囲である。
体は、適当な溶媒中で第1又は第2級のアルコール又は
アミンとハロ琥珀酸無水物とを反応させることによって
製造することができる。使用することのできる溶媒の例
としては、ヘキサン、トルエン、THF及びエーテルを
挙げることができる。温度は25〜 150℃、好ましくは25
〜80℃の範囲である。
【0012】ブロム琥珀酸無水物は、ブロム琥珀酸と塩
化アセチルとを還流し、次いで反応生成物を蒸留するこ
とによって製造することができる。ブロム琥珀酸のジエ
ステルは、その酸を触媒量のp−トルエンスルホン酸の
存在下で所望のアルカノール2モルと共に7時間還流す
ることによって製造される。
化アセチルとを還流し、次いで反応生成物を蒸留するこ
とによって製造することができる。ブロム琥珀酸のジエ
ステルは、その酸を触媒量のp−トルエンスルホン酸の
存在下で所望のアルカノール2モルと共に7時間還流す
ることによって製造される。
【0013】チアジアゾールジメルカプチドとブロム琥
珀酸誘導体との反応は、還流下のエタノール中で6〜12
時間、好ましくは8〜10時間実施される。アセトン、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン、p−ジオキサン等
のような他の溶媒を使用することもできる。この反応温
度の範囲は25〜 150℃、好ましくは70〜 100℃である。
珀酸誘導体との反応は、還流下のエタノール中で6〜12
時間、好ましくは8〜10時間実施される。アセトン、ア
セトニトリル、テトラヒドロフラン、p−ジオキサン等
のような他の溶媒を使用することもできる。この反応温
度の範囲は25〜 150℃、好ましくは70〜 100℃である。
【0014】
【実施例】以下の実施例は本発明の特定の具体例であ
り、本発明の範囲を何ら限定しない。構造は赤外線スペ
クトルで分析し、大抵の場合、元素分析によってもまた
分析した。
り、本発明の範囲を何ら限定しない。構造は赤外線スペ
クトルで分析し、大抵の場合、元素分析によってもまた
分析した。
【0015】例1 [(1,3,4-チアジアゾール−2,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)の製造 無水エタノール 200ミリリットル中に純度85%のKOH
39.6g(0.6 モル)を含有させた溶液約68gを、無水エ
タノール80ミリリットル中に2,5-ジメルカプト−1,3,4-
チアジアゾール15.0g(0.1 モル)を含有させた撹拌し
たスラリーに10〜15℃において添加した。得られた混合
物を10〜15℃において30分撹拌し、次いで無水エタノー
ル70ミリリットル中にブロム琥珀酸39.4g(0.2 モル)
を含有させた透明な溶液を10〜15℃において15分かけて
滴下し、次いで残りのKOH溶液を同じ温度において15
分かけて徐徐に添加した。無水エタノール 100ミリリッ
トルを添加した後に、反応混合物を冷却浴中で1時間以
上撹拌し、次いで水浴中で周囲温度にて一晩撹拌した。
白色の乳濁液様の反応混合物を6時間還流した。反応
フラスコの底の固い不溶性の固体をデカンテーションに
よって取り出し、蒸留水 500ミリリットルに溶解させて
ろ過した。ろ液のpHは約8だった。このろ液を15℃に
冷却し、次いで20%HClで酸性にしてpH1にした。
この酸性にした水溶液を5mmHgの圧力下、60℃において
ストリッピングして水及び揮発分を除去し、得られたオ
フホワイト色の固体残渣(僅かに湿っていた)87.9gを
熱アセトン80ミリリットルずつで3回抽出した。抽出さ
れなかった固体を30〜50mmHgの減圧下、約50℃において
乾燥させて白色固体45.3gを得た。これはほとんど無機
塩であった。アセトン抽出物は活性炭で処理し、次いで
蒸気浴上で加熱して溶媒を除去した。帯赤茶色で非常に
粘性のある残渣を再びエーテルで、次いでテトラヒドロ
フランで抽出し、抽出物を重力ろ過して白色固体 0.5g
を除去した(これは捨てた)。透明なろ液を蒸気浴上で
加熱し、赤色残渣を減圧下 100℃において8時間乾燥さ
せて、本例の明黄色の固体状生成物を77%の収率で得
た。融点135 〜 145℃(不明瞭)。これはH2 O及びア
セトンに可溶だった。 分析: 計算値:C,31.4;H,2.64;N,7.33;S,25.1 実測値:C,31.8;H,2.76;N,6.51;S,23.5 。
(2,2'-琥珀酸)の製造 無水エタノール 200ミリリットル中に純度85%のKOH
39.6g(0.6 モル)を含有させた溶液約68gを、無水エ
タノール80ミリリットル中に2,5-ジメルカプト−1,3,4-
チアジアゾール15.0g(0.1 モル)を含有させた撹拌し
たスラリーに10〜15℃において添加した。得られた混合
物を10〜15℃において30分撹拌し、次いで無水エタノー
ル70ミリリットル中にブロム琥珀酸39.4g(0.2 モル)
を含有させた透明な溶液を10〜15℃において15分かけて
滴下し、次いで残りのKOH溶液を同じ温度において15
分かけて徐徐に添加した。無水エタノール 100ミリリッ
トルを添加した後に、反応混合物を冷却浴中で1時間以
上撹拌し、次いで水浴中で周囲温度にて一晩撹拌した。
白色の乳濁液様の反応混合物を6時間還流した。反応
フラスコの底の固い不溶性の固体をデカンテーションに
よって取り出し、蒸留水 500ミリリットルに溶解させて
ろ過した。ろ液のpHは約8だった。このろ液を15℃に
冷却し、次いで20%HClで酸性にしてpH1にした。
この酸性にした水溶液を5mmHgの圧力下、60℃において
ストリッピングして水及び揮発分を除去し、得られたオ
フホワイト色の固体残渣(僅かに湿っていた)87.9gを
熱アセトン80ミリリットルずつで3回抽出した。抽出さ
れなかった固体を30〜50mmHgの減圧下、約50℃において
乾燥させて白色固体45.3gを得た。これはほとんど無機
塩であった。アセトン抽出物は活性炭で処理し、次いで
蒸気浴上で加熱して溶媒を除去した。帯赤茶色で非常に
粘性のある残渣を再びエーテルで、次いでテトラヒドロ
フランで抽出し、抽出物を重力ろ過して白色固体 0.5g
を除去した(これは捨てた)。透明なろ液を蒸気浴上で
加熱し、赤色残渣を減圧下 100℃において8時間乾燥さ
せて、本例の明黄色の固体状生成物を77%の収率で得
た。融点135 〜 145℃(不明瞭)。これはH2 O及びア
セトンに可溶だった。 分析: 計算値:C,31.4;H,2.64;N,7.33;S,25.1 実測値:C,31.8;H,2.76;N,6.51;S,23.5 。
【0016】例2 2−ブロム琥珀酸の4−トリデシルエステルの製造 ブロム琥珀酸無水物18.4g(0.103モル)、トリデカノー
ル21.6g(0.108モル)及びテトラヒドロフラン 100ミリ
リットルの混合物を周囲温度において 1.5時間撹拌し、
次いで3時間還流した。透明な反応混合物を減圧下、60
℃においてストリッピングして、本例の薄い帯黄茶色の
液状生成物を99.6%の収率で得た。 分析: 計算値:C, 53.8; H, 8.24; Br, 21.1 実測値:C, 54.4; H, 8.35; Br, 20.7。
ル21.6g(0.108モル)及びテトラヒドロフラン 100ミリ
リットルの混合物を周囲温度において 1.5時間撹拌し、
次いで3時間還流した。透明な反応混合物を減圧下、60
℃においてストリッピングして、本例の薄い帯黄茶色の
液状生成物を99.6%の収率で得た。 分析: 計算値:C, 53.8; H, 8.24; Br, 21.1 実測値:C, 54.4; H, 8.35; Br, 20.7。
【0017】例3 2−ブロム琥珀酸ジトリデシルの製造 ブロム琥珀酸19.7g(0.1モル)、トリデカノール40.1g
(0.2モル)、p−トルエンスルホン酸0.25g及びトルエ
ン 200ミリリットルの混合物をディーンスターク(Dean
-Stark)トラップを用いて7時間還流した。トラップ中
にH2 O 3.6ミリリットルが集められた。これは、正に
この反応が完結した時の計算量である。反応混合物を重
力ろ過し、透明なろ液を5mmHgの圧力下、65℃において
ストリッピングして液状残渣を得た。減圧下、60℃にお
いて乾燥させて、本例の僅かに濁った液状生成物54.1g
(収率96%)を得た。ヘキサンに溶解させ、5%NaH
CO3 溶液で洗浄し、次いで水で2回洗浄し、蒸気浴上
で溶媒を除去し、そして減圧下、60℃において残渣を乾
燥させることによって生成物を精製しようと試みたが、
透明な無色の液状生成物を得ることはできなかった。ま
た、試料を 100℃に4時間加熱しても何の効果を得るこ
ともできなかった。粗生成物の蒸留はしなかった。しか
しながら、赤外線スペクトルは所望の構造に一致した。
(0.2モル)、p−トルエンスルホン酸0.25g及びトルエ
ン 200ミリリットルの混合物をディーンスターク(Dean
-Stark)トラップを用いて7時間還流した。トラップ中
にH2 O 3.6ミリリットルが集められた。これは、正に
この反応が完結した時の計算量である。反応混合物を重
力ろ過し、透明なろ液を5mmHgの圧力下、65℃において
ストリッピングして液状残渣を得た。減圧下、60℃にお
いて乾燥させて、本例の僅かに濁った液状生成物54.1g
(収率96%)を得た。ヘキサンに溶解させ、5%NaH
CO3 溶液で洗浄し、次いで水で2回洗浄し、蒸気浴上
で溶媒を除去し、そして減圧下、60℃において残渣を乾
燥させることによって生成物を精製しようと試みたが、
透明な無色の液状生成物を得ることはできなかった。ま
た、試料を 100℃に4時間加熱しても何の効果を得るこ
ともできなかった。粗生成物の蒸留はしなかった。しか
しながら、赤外線スペクトルは所望の構造に一致した。
【0018】例4 [(1,3,4-チアジアゾール−2,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のトリス(トリデシルエステル)の製造 メタノール中にKOHを含有させた溶液をメタノール中
に2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールを含有させ
たスラリー中にゆっくりに添加(但し、KOH及び2,5-
ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールは1:1のモル比
で用いた)し、次いで15分間還流することによって、2,
5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールのモノカリウム
メルカプチドを製造した。暗赤色の反応混合物をろ過
し、20〜30mmHgの真空下、約50℃において溶媒をストリ
ッピングして、モノカリウム塩の帯緑黄色の固体を95%
の収率で得た。無水エタノール 100ミリリットル中に2
−ブロム琥珀酸ジトリデシル 14.05g(0.025モル)を含
有させた溶液を、無水エタノール50ミリリットル中に上
記のモノカリウムメルカプチド 4.7g(0.025モル)を含
有させた撹拌したスラリー中に一度に全部添加した。次
いでこの混合物を8時間還流してろ過した。白色沈殿を
少量ずつの冷たい無水エタノールで2回洗浄した。この
洗液はろ液に添加した。乾燥させた沈殿の重量は 2.6g
だった。副生成物のKBrの計算量は 3.0gだった。ろ
液を氷中で5〜8℃に冷却した後に、無水エタノール40
ミリリットル中にKOH1.65g(0.025モル)を含有させ
た溶液を添加した。撹拌した混合物の温度が12℃に上昇
した。氷浴を取り除き、周囲温度において30分撹拌を続
けた。この撹拌した反応混合物に、無水エタノール10ミ
リリットル中に2−ブロム琥珀酸4−トリデシル9.5 g
(0.025モル)を含有させた溶液を滴下し、次いで12時間
還流した。白色沈殿をろ別し、ヘキサンで数回洗浄し、
次いで乾燥させて重量 2.7gにした(KBrの計算量は
3.0 g)。透明なろ液を10mmHgの圧力下、60℃において
ストリッピングして溶媒を除去した。明るい帯黄茶色で
粘性のある液状残渣25.4gが得られ、これをヘキサン 1
50ミリリットルに溶解させた。得られた溶液を水道水及
び塩化ナトリウム飽和溶液で3回洗浄してエマルション
を壊した。無水硫酸ナトリウムで脱水した後、ヘキサン
洗液を上記のようにストリッピングし、減圧下、50℃に
おいて残渣を乾燥させて、本例の明るい帯黄茶色で僅か
に粘性のある液状生成物22.0g(収率91.8%)を得た。
パラフィンオイル中における耐酸化特性の結果を表IIに
示す。 分析: 計算値:C, 63.3; H, 9.54; N, 3.01 実測値:C, 63.1; H, 9.43; N, 2.83。
(2,2'-琥珀酸)のトリス(トリデシルエステル)の製造 メタノール中にKOHを含有させた溶液をメタノール中
に2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールを含有させ
たスラリー中にゆっくりに添加(但し、KOH及び2,5-
ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールは1:1のモル比
で用いた)し、次いで15分間還流することによって、2,
5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールのモノカリウム
メルカプチドを製造した。暗赤色の反応混合物をろ過
し、20〜30mmHgの真空下、約50℃において溶媒をストリ
ッピングして、モノカリウム塩の帯緑黄色の固体を95%
の収率で得た。無水エタノール 100ミリリットル中に2
−ブロム琥珀酸ジトリデシル 14.05g(0.025モル)を含
有させた溶液を、無水エタノール50ミリリットル中に上
記のモノカリウムメルカプチド 4.7g(0.025モル)を含
有させた撹拌したスラリー中に一度に全部添加した。次
いでこの混合物を8時間還流してろ過した。白色沈殿を
少量ずつの冷たい無水エタノールで2回洗浄した。この
洗液はろ液に添加した。乾燥させた沈殿の重量は 2.6g
だった。副生成物のKBrの計算量は 3.0gだった。ろ
液を氷中で5〜8℃に冷却した後に、無水エタノール40
ミリリットル中にKOH1.65g(0.025モル)を含有させ
た溶液を添加した。撹拌した混合物の温度が12℃に上昇
した。氷浴を取り除き、周囲温度において30分撹拌を続
けた。この撹拌した反応混合物に、無水エタノール10ミ
リリットル中に2−ブロム琥珀酸4−トリデシル9.5 g
(0.025モル)を含有させた溶液を滴下し、次いで12時間
還流した。白色沈殿をろ別し、ヘキサンで数回洗浄し、
次いで乾燥させて重量 2.7gにした(KBrの計算量は
3.0 g)。透明なろ液を10mmHgの圧力下、60℃において
ストリッピングして溶媒を除去した。明るい帯黄茶色で
粘性のある液状残渣25.4gが得られ、これをヘキサン 1
50ミリリットルに溶解させた。得られた溶液を水道水及
び塩化ナトリウム飽和溶液で3回洗浄してエマルション
を壊した。無水硫酸ナトリウムで脱水した後、ヘキサン
洗液を上記のようにストリッピングし、減圧下、50℃に
おいて残渣を乾燥させて、本例の明るい帯黄茶色で僅か
に粘性のある液状生成物22.0g(収率91.8%)を得た。
パラフィンオイル中における耐酸化特性の結果を表IIに
示す。 分析: 計算値:C, 63.3; H, 9.54; N, 3.01 実測値:C, 63.1; H, 9.43; N, 2.83。
【0019】例5 [(1,3,4-チアジアゾール−2,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-トリデシルエステル)の製
造 2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールのジカリウム
ジメルカプチドを、例4の操作に従って、無水エタノー
ル 100ミリリットル中で2,5-ジメルカプト-1,3,4−チア
ジアゾール 3.8g(0.025モル)を水酸化カリウム 3.3g
(0.05モル)と反応させることによって製造した。無水
エタノール50ミリリットル中に2−ブロム琥珀酸4−ト
リデシル(例2)19.0g(0.05モル)を含有させた溶液
を、上記の撹拌したジカリウムメルカプチド溶液中に15
分かけて滴下した。数分撹拌した後に、無水エタノール
50ミリリットルを追加し、得られた混合物を6時間還流
した。白色沈殿をろ別し、冷たい無水エタノールで数回
洗浄し、次いで減圧下、60℃において乾燥させて、白色
固体5.35gを得た(KBrの計算量は5.95g)。ろ液を
エタノール洗液と一緒にして、1mmHgの圧力下、65℃に
おいてストリッピングして溶媒を除去した。粘性のある
液状残渣19.7gが得られ、これをヘキサン 200ミリリッ
トル中に再び溶解させて濁った溶液を得た。この溶液は
重力ろ過によって完全に透明にはならなかった。このろ
液を例4と同様に水で洗浄し、乾燥させ、ストリッピン
グして、粘性液体16.9g(収率93%)を得た。これは、
放置しておくと固化して、本発明のオフホワイト色の柔
らかい固体状生成物になった。 分析: 計算値:C, 57.9; H, 8.37; N, 3.75 実測値:C, 58.2; H, 8.68; N, 3.54。
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-トリデシルエステル)の製
造 2,5-ジメルカプト-1,3,4−チアジアゾールのジカリウム
ジメルカプチドを、例4の操作に従って、無水エタノー
ル 100ミリリットル中で2,5-ジメルカプト-1,3,4−チア
ジアゾール 3.8g(0.025モル)を水酸化カリウム 3.3g
(0.05モル)と反応させることによって製造した。無水
エタノール50ミリリットル中に2−ブロム琥珀酸4−ト
リデシル(例2)19.0g(0.05モル)を含有させた溶液
を、上記の撹拌したジカリウムメルカプチド溶液中に15
分かけて滴下した。数分撹拌した後に、無水エタノール
50ミリリットルを追加し、得られた混合物を6時間還流
した。白色沈殿をろ別し、冷たい無水エタノールで数回
洗浄し、次いで減圧下、60℃において乾燥させて、白色
固体5.35gを得た(KBrの計算量は5.95g)。ろ液を
エタノール洗液と一緒にして、1mmHgの圧力下、65℃に
おいてストリッピングして溶媒を除去した。粘性のある
液状残渣19.7gが得られ、これをヘキサン 200ミリリッ
トル中に再び溶解させて濁った溶液を得た。この溶液は
重力ろ過によって完全に透明にはならなかった。このろ
液を例4と同様に水で洗浄し、乾燥させ、ストリッピン
グして、粘性液体16.9g(収率93%)を得た。これは、
放置しておくと固化して、本発明のオフホワイト色の柔
らかい固体状生成物になった。 分析: 計算値:C, 57.9; H, 8.37; N, 3.75 実測値:C, 58.2; H, 8.68; N, 3.54。
【0020】例6 [(1,3,4-チアジアゾール−2,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のトリエチルアミン塩の製造 ヘキサン
25ミリリットル中にトリエチルアミン0.51g(0.005モ
ル)を含有させた溶液を、ヘキサン 100ミリリットル中
に例5の生成物 1.8g(0.0025モル)を含有させた撹拌
した溶液に徐々に添加した。この混合物はすぐに濁り、
これを周囲温度において一晩撹拌した。次いで2時間還
流した。粘性のある底部の小さい層を分離し、ヘキサン
で洗浄し乾燥させて、粘性のある明るい帯黄茶色の物質
1.7gを得た。これは、水及びアセトンに可溶だった。
赤外線スペクトルは、この生成物(B)がアミン塩であ
るということを示した。ヘキサン層を蒸気浴上で加熱し
て、無色の柔らかい残渣を得た。減圧下、60℃において
乾燥させた後の重量は 0.5gだった。これを(A)とす
る。副生成物(A)はヘキサン及びオイルに可溶である
が、水に不溶だった。これはアミド誘導体であると思わ
れるが、その構造は決定されなかった。
(2,2'-琥珀酸)のトリエチルアミン塩の製造 ヘキサン
25ミリリットル中にトリエチルアミン0.51g(0.005モ
ル)を含有させた溶液を、ヘキサン 100ミリリットル中
に例5の生成物 1.8g(0.0025モル)を含有させた撹拌
した溶液に徐々に添加した。この混合物はすぐに濁り、
これを周囲温度において一晩撹拌した。次いで2時間還
流した。粘性のある底部の小さい層を分離し、ヘキサン
で洗浄し乾燥させて、粘性のある明るい帯黄茶色の物質
1.7gを得た。これは、水及びアセトンに可溶だった。
赤外線スペクトルは、この生成物(B)がアミン塩であ
るということを示した。ヘキサン層を蒸気浴上で加熱し
て、無色の柔らかい残渣を得た。減圧下、60℃において
乾燥させた後の重量は 0.5gだった。これを(A)とす
る。副生成物(A)はヘキサン及びオイルに可溶である
が、水に不溶だった。これはアミド誘導体であると思わ
れるが、その構造は決定されなかった。
【0021】例7 トリエタノールアミン塩誘導体の製造 トリエチルアミンをトリエタノールアミンに、ヘキサン
をテトラヒドロフランに置き換えた以外は、例6の実験
を繰り返した。明るい帯黄茶色の半固体状物質が得られ
た。これは水及びアセトンに可溶であり、ヘキサン及び
オイルに不溶だった。赤外線スペクトルは、塩反応生成
物の構造に一致した。
をテトラヒドロフランに置き換えた以外は、例6の実験
を繰り返した。明るい帯黄茶色の半固体状物質が得られ
た。これは水及びアセトンに可溶であり、ヘキサン及び
オイルに不溶だった。赤外線スペクトルは、塩反応生成
物の構造に一致した。
【0022】例8 トリペンチルアミン塩誘導体の製造 トリエチルアミンをトリペンチルアミンに置き換えた以
外は、例6の実験を再び繰り返した。暗く僅かに粘性の
ある帯黄茶色の物質が 100%の収率で得られた。この生
成物は水に不溶であり、アセトンに可溶であり、パラフ
ィン系鉱油に一部可溶だった。
外は、例6の実験を再び繰り返した。暗く僅かに粘性の
ある帯黄茶色の物質が 100%の収率で得られた。この生
成物は水に不溶であり、アセトンに可溶であり、パラフ
ィン系鉱油に一部可溶だった。
【0023】例9 [(1,2,4-チアジアゾール−3,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-トリデシルエステル)の製
造 1,3,4-チアジアゾールジメルカプチドを1,2,4-チアジア
ゾールのジカリウムジメルカプチド{「ジャーナル・オ
ブ・オルガニック・ケミストリー(Journal of Organic
Chemistry) 」第36巻、第14〜18頁(1971年)のW.A.テ
イラー(Thaler)及びJ.R.マクディビット(McDivitt)の方
法に従って製造}に置き換え、還流時間を8〜9時間に
した以外は、例5と同じ量、操作及び反応成分を用いて
実験を繰り返した。本例の明るい帯黄茶色で粘性のある
液状生成物17.3g(収率95%)が得られた。これはアセ
トン及びヘキサンに可溶であり、H2 Oには部分的に可
溶だった。 分析: 計算値:C, 57.9; H, 8.37; N, 3.75 実測値:C, 58.2; H, 8.49; N, 3.28。
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-トリデシルエステル)の製
造 1,3,4-チアジアゾールジメルカプチドを1,2,4-チアジア
ゾールのジカリウムジメルカプチド{「ジャーナル・オ
ブ・オルガニック・ケミストリー(Journal of Organic
Chemistry) 」第36巻、第14〜18頁(1971年)のW.A.テ
イラー(Thaler)及びJ.R.マクディビット(McDivitt)の方
法に従って製造}に置き換え、還流時間を8〜9時間に
した以外は、例5と同じ量、操作及び反応成分を用いて
実験を繰り返した。本例の明るい帯黄茶色で粘性のある
液状生成物17.3g(収率95%)が得られた。これはアセ
トン及びヘキサンに可溶であり、H2 Oには部分的に可
溶だった。 分析: 計算値:C, 57.9; H, 8.37; N, 3.75 実測値:C, 58.2; H, 8.49; N, 3.28。
【0024】例10 2−ブロム琥珀酸の4−オレイルエステルの製造 オレイルアルコール並びに以下の量:2−ブロム琥珀酸
無水物17.9g(0.1モル)、オレイルアルコール28.2g
(0.105モル)及びテトラヒドロフラン 100ミリリット
ル:を用いて、例2の実験を繰り返した。本例の中ぐら
いの暗さで帯黄茶色の液状生成物45.2gが得られた。こ
れには、未反応のオレイルアルコール少量が混入してい
た。 分析: 計算値:C, 59.1; H, 8.79; Br, 17.9 実測値:C, 59.7; H, 9.06; Br, 16.6。
無水物17.9g(0.1モル)、オレイルアルコール28.2g
(0.105モル)及びテトラヒドロフラン 100ミリリット
ル:を用いて、例2の実験を繰り返した。本例の中ぐら
いの暗さで帯黄茶色の液状生成物45.2gが得られた。こ
れには、未反応のオレイルアルコール少量が混入してい
た。 分析: 計算値:C, 59.1; H, 8.79; Br, 17.9 実測値:C, 59.7; H, 9.06; Br, 16.6。
【0025】例11 2−ブロム琥珀酸の4−オクタデシルエステルの製造 例10と同様に、オクタデシル誘導体を、1モル%だけ過
剰のオクタデカノールを用いて製造した。本例の明るい
淡褐色でワックス状の固体状生成物44.7g(収率99.5
%)を得た。 分析: 計算値:C, 58.8; H, 9.19; Br, 17.8 実測値:C, 58.6; H, 8.8 ; Br, 17.5。
剰のオクタデカノールを用いて製造した。本例の明るい
淡褐色でワックス状の固体状生成物44.7g(収率99.5
%)を得た。 分析: 計算値:C, 58.8; H, 9.19; Br, 17.8 実測値:C, 58.6; H, 8.8 ; Br, 17.5。
【0026】例12 [(1,2,4-チアジアゾール−3,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-オレイルエステル)の製造 ブロム琥珀酸のトリデシルエステルをブロム琥珀酸のオ
レイルエステル(例10)に置き換えた以外は、例9の実
験を繰り返した。本例の明るい帯黄茶色で粘性のある液
状生成物が90%ので得られた。これはアセトン及びパラ
フィン系鉱油に可溶だった。パラフィンオイル中におけ
る耐酸化特性の結果を表IIに挙げる。 分析: 計算値:C, 62.5; H, 8.90; N, 3.17 実測値:C, 62.2; H, 8.85; N, 3.12。
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-オレイルエステル)の製造 ブロム琥珀酸のトリデシルエステルをブロム琥珀酸のオ
レイルエステル(例10)に置き換えた以外は、例9の実
験を繰り返した。本例の明るい帯黄茶色で粘性のある液
状生成物が90%ので得られた。これはアセトン及びパラ
フィン系鉱油に可溶だった。パラフィンオイル中におけ
る耐酸化特性の結果を表IIに挙げる。 分析: 計算値:C, 62.5; H, 8.90; N, 3.17 実測値:C, 62.2; H, 8.85; N, 3.12。
【0027】例13 [(1,2,4-チアジアゾール−3,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-オクタデシルエステル)の
製造 例10のオレイルエステル誘導体を例11のオクタデシルエ
ステル誘導体に置き換えて例12の実験を繰り返して、本
例のワックス状で薄い帯黄茶色の固体状生成物が84%の
収率で得られた。融点41〜43℃だった。 これはヘキサン
に可溶であり、アセトンに僅かに可溶だった。 分析: 計算値:C, 62.3; H, 9.31; N, 3.16 実測値:C, 62.4; H, 9.48; N, 2.82。
(2,2'-琥珀酸)のビス(4,4'-オクタデシルエステル)の
製造 例10のオレイルエステル誘導体を例11のオクタデシルエ
ステル誘導体に置き換えて例12の実験を繰り返して、本
例のワックス状で薄い帯黄茶色の固体状生成物が84%の
収率で得られた。融点41〜43℃だった。 これはヘキサン
に可溶であり、アセトンに僅かに可溶だった。 分析: 計算値:C, 62.3; H, 9.31; N, 3.16 実測値:C, 62.4; H, 9.48; N, 2.82。
【0028】例14 2−ブロム−4−ドデシルアミノ−4−オキソブタン酸
の製造 ヘキサン30ミリリットル中にドデシルアミン 9.3g(0.
05モル)を含有させた溶液を、ヘキサン70ミリリットル
中に2−ブロム琥珀酸無水物 9.0g(0.05モル)を含有
させた撹拌した混合物に、5〜10℃において15分かけて
滴下した。この反応は発熱反応であり、この混合物をさ
らに15分間冷却浴中で撹拌した。その結果、温度が15℃
に上昇し、反応は白色エマルションの外観をもたらし
た。ヘキサン100 ミリリットルを添加し、周囲温度にお
いて24時間撹拌を続けた。白色の不溶性固体をろ別し、
ヘキサンで数回洗浄し、次いで減圧下、50℃において乾
燥させて、本例の白色で僅かにワックス状の固体状生成
物16.1g(収率89%)を得た。融点62〜70℃(不明
瞭)。 分析: 計算値:C,52.8;H,8.30;Br,21.9;N,3.84 実測値:C,53.2;H,8.78;Br,23.1;N,3.96 。
の製造 ヘキサン30ミリリットル中にドデシルアミン 9.3g(0.
05モル)を含有させた溶液を、ヘキサン70ミリリットル
中に2−ブロム琥珀酸無水物 9.0g(0.05モル)を含有
させた撹拌した混合物に、5〜10℃において15分かけて
滴下した。この反応は発熱反応であり、この混合物をさ
らに15分間冷却浴中で撹拌した。その結果、温度が15℃
に上昇し、反応は白色エマルションの外観をもたらし
た。ヘキサン100 ミリリットルを添加し、周囲温度にお
いて24時間撹拌を続けた。白色の不溶性固体をろ別し、
ヘキサンで数回洗浄し、次いで減圧下、50℃において乾
燥させて、本例の白色で僅かにワックス状の固体状生成
物16.1g(収率89%)を得た。融点62〜70℃(不明
瞭)。 分析: 計算値:C,52.8;H,8.30;Br,21.9;N,3.84 実測値:C,53.2;H,8.78;Br,23.1;N,3.96 。
【0029】例15 [(1,2,4-チアジアゾール−3,5-ジイル)ジチオ]-ビス
[2,2'-(4-ドデシルアミノ-4−オキソ)-ブタン酸]の製
造 無水エタノール50ミリリットル中に例14のモノアミド化
合物13.1g(0.036モル)を含有させて熱した溶液を、前
記のW.A.テイラー及びJ.R.マクディビットの方法に従っ
て製造した1,2,4-チアジアゾールのジカリウムジメルカ
プチド 4.1g(0.018モル)の撹拌した混合物に徐々に添
加した。得られた混合物は著しく濁った。これを9時間
還流した。白色の不溶性固体をろ別し、氷冷した無水エ
タノール2.5 ミリリットルで2回洗浄した。この洗液は
ろ液に添加した。減圧下、60℃において乾燥させた後
に、水溶性の白色固体 3.7gが得られた。これはKBr
の計算量の86%である。ろ液を約5mmHgの圧力下、60℃
においてストリッピングして、帯黄茶色の残渣13.4gを
得た。これを熱エーテル 200ミリリットルに溶解させ
て、濁った溶液を得た。これをろ過して、ろ過器上に採
集された少量の白色固体を捨てた。ろ液は水 100ミリリ
ットルで2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次
いで蒸気浴上で加熱して溶媒及び揮発性物質を除去し
た。最後に残渣を前記のように乾燥させて、本例の帯黄
茶色で僅かに柔らかい固体状生成物10.1g(収率78%)
を得た。これは水に不溶であり、アセトンに可溶だっ
た。 分析: 計算値:C, 57.0; H, 8.43; N, 7.81 実測値:C, 57.1; H, 9.33; N, 7.45。
[2,2'-(4-ドデシルアミノ-4−オキソ)-ブタン酸]の製
造 無水エタノール50ミリリットル中に例14のモノアミド化
合物13.1g(0.036モル)を含有させて熱した溶液を、前
記のW.A.テイラー及びJ.R.マクディビットの方法に従っ
て製造した1,2,4-チアジアゾールのジカリウムジメルカ
プチド 4.1g(0.018モル)の撹拌した混合物に徐々に添
加した。得られた混合物は著しく濁った。これを9時間
還流した。白色の不溶性固体をろ別し、氷冷した無水エ
タノール2.5 ミリリットルで2回洗浄した。この洗液は
ろ液に添加した。減圧下、60℃において乾燥させた後
に、水溶性の白色固体 3.7gが得られた。これはKBr
の計算量の86%である。ろ液を約5mmHgの圧力下、60℃
においてストリッピングして、帯黄茶色の残渣13.4gを
得た。これを熱エーテル 200ミリリットルに溶解させ
て、濁った溶液を得た。これをろ過して、ろ過器上に採
集された少量の白色固体を捨てた。ろ液は水 100ミリリ
ットルで2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、次
いで蒸気浴上で加熱して溶媒及び揮発性物質を除去し
た。最後に残渣を前記のように乾燥させて、本例の帯黄
茶色で僅かに柔らかい固体状生成物10.1g(収率78%)
を得た。これは水に不溶であり、アセトンに可溶だっ
た。 分析: 計算値:C, 57.0; H, 8.43; N, 7.81 実測値:C, 57.1; H, 9.33; N, 7.45。
【0030】例16 [(1,2,4-チアジアゾール−3,5-ジイル)ジチオ]-ビス
(2,2'-琥珀酸)のビス(ジトリデシルエステル) 例2の2−ブロム琥珀酸4−トリデシルを例3の2−ブ
ロム琥珀酸ジトリデシルに置き換えた以外は、例9と同
じモル比、操作及び反応成分を用いて実験を繰り返し
た。本例の薄黄色の粘性のある液状粗生成物を収率92%
で得た。これはアセトン及びヘキサンに可溶であり、水
に不溶だった。分析: 計算値:C, 66.98;H,10.34; N, 2.52 実測値:C, 65.7 ;H, 9.77; N, 1.98。
(2,2'-琥珀酸)のビス(ジトリデシルエステル) 例2の2−ブロム琥珀酸4−トリデシルを例3の2−ブ
ロム琥珀酸ジトリデシルに置き換えた以外は、例9と同
じモル比、操作及び反応成分を用いて実験を繰り返し
た。本例の薄黄色の粘性のある液状粗生成物を収率92%
で得た。これはアセトン及びヘキサンに可溶であり、水
に不溶だった。分析: 計算値:C, 66.98;H,10.34; N, 2.52 実測値:C, 65.7 ;H, 9.77; N, 1.98。
【0031】
【表1】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 50:10
Claims (2)
- 【請求項1】 潤滑粘度を有する大量のグリース又はオ
イル、並びに該グリース又はオイルの特性を高めるため
の潤滑剤添加剤としての、少量の、次の構造: Z1 −S−Q−S−Z2 {ここで、Qは1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジア
ゾール、1,2,3-チアジアゾール及び1,2,5-チアジアゾー
ルより実質的に成る群から選択される2価のチアジアゾ
ール環部分であり、 Z1 は 【化1】 であり、 Z2 は 【化2】 (ここで、R及びR''' はヒドロキシル、1〜22個の
炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ、
2〜22個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状の
アルケニルオキシ、6〜22個の炭素原子を含有するア
リールアルコキシ、OR' 、NHR' 及びNR' R' よ
り実質的に成る群からそれぞれ選択され、 R' 及びR''は水素、1〜22個の炭素原子を含有する
直鎖状又は分枝鎖状のアルキル、2〜22個の炭素原子
を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル、7〜22
個の炭素原子を含有する直鎖状又は分枝鎖状のアリール
アルキル、及び複素環式アルキルより実質的に成る群か
らそれぞれ選択される)である}の化合物、又は該化合
物においてそのR、R' 、R''及びR''' の少なくとも
1個がそれが結合した隣接炭素原子と共にカルボキシル
基を形成した場合の該カルボキシル基がアルカリ金属若
しくはアミン塩の形にあるものを含む潤滑剤。 - 【請求項2】 前記化合物が2−ブロム琥珀酸の4−ト
リデシルモノエステル、2−ブロム琥珀酸ジトリデシ
ル、2−ブロム琥珀酸の4−オレイルモノエステル、2
−ブロム琥珀酸の4−オクタデシルモノエステル及び2
−ブロム−4−ドデシルアミノ−4−オキソブタン酸よ
り成る群から選択される中間体化合物から誘導されたも
のである、請求項1記載の潤滑剤。
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US4880437A (en) * | 1988-03-21 | 1989-11-14 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Fuel compositions containing maleic derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole |
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- 1993-09-27 JP JP5260378A patent/JPH0726109B2/ja not_active Expired - Lifetime
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