JPH0725928B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0725928B2 JPH0725928B2 JP29450087A JP29450087A JPH0725928B2 JP H0725928 B2 JPH0725928 B2 JP H0725928B2 JP 29450087 A JP29450087 A JP 29450087A JP 29450087 A JP29450087 A JP 29450087A JP H0725928 B2 JPH0725928 B2 JP H0725928B2
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- Japan
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- thermoplastic resin
- resin composition
- resin
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、硬質、軟質を問わず耐熱性、耐候性等におい
て優れた特性を有する熱可塑性樹脂組成物に関する。
て優れた特性を有する熱可塑性樹脂組成物に関する。
［従来の技術とその問題点］ 熱可塑性樹脂組成物は近年、高温下や屋外等で使用され
る製品の素材として用いられることが多く、これらの製
品では、特に耐熱性及び耐候性等が要求されている。斯
かる特性を満足せしめるためには、その要求される特性
に応じて安定剤やエステル化合物を樹脂用副資材として
適宜選択の上、用いているのが現状である。
る製品の素材として用いられることが多く、これらの製
品では、特に耐熱性及び耐候性等が要求されている。斯
かる特性を満足せしめるためには、その要求される特性
に応じて安定剤やエステル化合物を樹脂用副資材として
適宜選択の上、用いているのが現状である。
しかしながら、従来の安定剤はポリマーとの相溶性が悪
く、多量に使用することができないため、製品の安定化
には限度がある。
く、多量に使用することができないため、製品の安定化
には限度がある。
又、エステル系副資材を適用するに際しては、樹脂との
相溶性、耐揮発性、透明性、ブリード性、耐移行性等の
特性を併せもつことが要求されるが、全ての特性をバラ
ンスよく備えているものは未だ提案されていない。
相溶性、耐揮発性、透明性、ブリード性、耐移行性等の
特性を併せもつことが要求されるが、全ての特性をバラ
ンスよく備えているものは未だ提案されていない。
従来、エポキシ系エステル化合物は、耐熱性、耐候性に
優れた副資材として広く用いられているが、特性上、
尚、改善の余地が認められる。
優れた副資材として広く用いられているが、特性上、
尚、改善の余地が認められる。
例えば、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ（２−エチル
ヘキシル）（以下「Ｅ−PS」と略称する。）は、耐熱
性、耐候性、樹脂との相溶性、透明性、ブリード性、耐
水性等に優れる反面、耐揮発性、耐移行性については満
足しえない。
ヘキシル）（以下「Ｅ−PS」と略称する。）は、耐熱
性、耐候性、樹脂との相溶性、透明性、ブリード性、耐
水性等に優れる反面、耐揮発性、耐移行性については満
足しえない。
又、エポキシ化大豆油（以下「ESBO」と略称する。）
は、熱安定性、光安定性、耐揮発性、耐移行性等に優れ
るものの、樹脂と相溶しにくいためブリードし易く、
又、耐水性に欠ける傾向にある。
は、熱安定性、光安定性、耐揮発性、耐移行性等に優れ
るものの、樹脂と相溶しにくいためブリードし易く、
又、耐水性に欠ける傾向にある。
本発明者らは、軟質、硬質分野を問わず、耐熱性、耐揮
発性、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物を開発すべ
く、特に樹脂用副資材としてのエポキシ系エステル化合
物について種々検討したところ、特定の構造を有するエ
ステル化合物を配合することにより所期の目的を達成し
得ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
発性、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物を開発すべ
く、特に樹脂用副資材としてのエポキシ系エステル化合
物について種々検討したところ、特定の構造を有するエ
ステル化合物を配合することにより所期の目的を達成し
得ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに至った。
即ち、本発明は、新規なエポキシ系エステル化合物を副
資材として配合した熱可塑性樹脂組成物を提供すること
を目的とする。
資材として配合した熱可塑性樹脂組成物を提供すること
を目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明に係る熱可塑性樹脂組成分は、下記の一般式
（Ｉ）で表わされるエステルを配合してなることを特徴
とする。
（Ｉ）で表わされるエステルを配合してなることを特徴
とする。
（式中、R1、R2は、炭素数が３〜22のアルキル基若しく
はアルケニル基を表わす。R1及びR2は、同一であっても
異なっていてもよいが、少なくともいずれかの基が１個
若しくは２個以上のエポキシ環を有していなければなら
ない。R3は、水素原子又はメチル基を表わす。） 本発明に係るエステルの原料となるカルボン酸成分は、
テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸若
しくはそれらのカルボン酸無水物である。
はアルケニル基を表わす。R1及びR2は、同一であっても
異なっていてもよいが、少なくともいずれかの基が１個
若しくは２個以上のエポキシ環を有していなければなら
ない。R3は、水素原子又はメチル基を表わす。） 本発明に係るエステルの原料となるカルボン酸成分は、
テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸若
しくはそれらのカルボン酸無水物である。
一方、アルコール成分としては、例えばアリルアルコー
ル、ヘキセニルアルコール、ソルビルアルコール、オク
テニルアルコール、ウンデセニルアルコール、ドデセニ
ルアルコール、オクタデセニルアルコール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコー
ル、リシノレイルアルコール等の不飽和アルコールが挙
げられる。
ル、ヘキセニルアルコール、ソルビルアルコール、オク
テニルアルコール、ウンデセニルアルコール、ドデセニ
ルアルコール、オクタデセニルアルコール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコー
ル、リシノレイルアルコール等の不飽和アルコールが挙
げられる。
本発明に係るエステルは、上記に例示したカルボン酸成
分と不飽和アルコールから合成される不飽和結合を有す
るエステルを常法に従ってエポキシ化することによって
得ることができる。
分と不飽和アルコールから合成される不飽和結合を有す
るエステルを常法に従ってエポキシ化することによって
得ることができる。
当該エステル化合物は、単独若しくは２種以上の混合物
で熱可塑性樹脂に対する副資材として配合される。
で熱可塑性樹脂に対する副資材として配合される。
エステルの配合量は、適用される樹脂の種類並びに樹脂
組成物に求められる特性により適宜選択される。
組成物に求められる特性により適宜選択される。
例えば、熱可塑性樹脂が含塩素系樹脂である場合には、
樹脂100重量部に対し、１〜100重量部、好ましくは３〜
50重量部程度の範囲で適宜選択される。
樹脂100重量部に対し、１〜100重量部、好ましくは３〜
50重量部程度の範囲で適宜選択される。
ここで、含塩素系樹脂とは、塩化ビニル又は塩化ビニル
と共重合可能なコモノマーから懸濁重合法、乳化重合法
又は塊状重合法等の方法によって製造されたものが用い
られる。斯かる樹脂の平均重合度としては、400〜10000
程度が例示される。
と共重合可能なコモノマーから懸濁重合法、乳化重合法
又は塊状重合法等の方法によって製造されたものが用い
られる。斯かる樹脂の平均重合度としては、400〜10000
程度が例示される。
塩化ビニルに共重合可能なコモノモーとしては、例えば
ビニルエステル類、メタクリル酸エステル類、マレイン
酸エステル類、ビニルエーテル類、α−オレフィン類、
塩化ビニリデン及び塩化ビニル以外のハロゲン化ビニル
類等が挙げられる。
ビニルエステル類、メタクリル酸エステル類、マレイン
酸エステル類、ビニルエーテル類、α−オレフィン類、
塩化ビニリデン及び塩化ビニル以外のハロゲン化ビニル
類等が挙げられる。
又、熱可塑性樹脂がポリアミド系樹脂である場合には、
樹脂100重量部に対し１〜20重量部程度、好ましくは３
〜10重量部の範囲で適宜選択される。
樹脂100重量部に対し１〜20重量部程度、好ましくは３
〜10重量部の範囲で適宜選択される。
更に、熱可塑性樹脂がポリオレフィン系樹脂である場合
には、樹脂100重量部に対し１〜10重量部程度の範囲で
適宜選択される。
には、樹脂100重量部に対し１〜10重量部程度の範囲で
適宜選択される。
ここで、ポリオレフィン系樹脂としては、高密度ポリエ
チレン、中密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレンをも
含む低密度ポリエチレン、ポリエチレン含量が50％以上
の共重合体等のエテレン系重合体、ホモポリプロピレ
ン、プロピレンを主成分とするエチレン及び／又はα−
オレフィンとのランダム共重合体若しくはブロック共重
合体等のポリプロピレン系重合体が例示される。当該α
−オレフィンの代表例としては、ブテン−１、ヘキセン
−１及びオクテン−１等が挙げられる。
チレン、中密度ポリエチレン、直鎖状ポリエチレンをも
含む低密度ポリエチレン、ポリエチレン含量が50％以上
の共重合体等のエテレン系重合体、ホモポリプロピレ
ン、プロピレンを主成分とするエチレン及び／又はα−
オレフィンとのランダム共重合体若しくはブロック共重
合体等のポリプロピレン系重合体が例示される。当該α
−オレフィンの代表例としては、ブテン−１、ヘキセン
−１及びオクテン−１等が挙げられる。
本発明に係るエポキシ系エステル化合物が適用できる熱
可塑性樹脂として、その外に、酢酸セルロース、エチル
セルロース、セルロースアセテートブチレート、セルロ
イド等のセルロース系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ABS樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール等の
ブチラール系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアセタール、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリサルホン、フッ素樹脂、ポリイミ
ド、天然ゴム又はスチレン−ブタジエンゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、アクリロニトリルーブタジエ
ンゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレンゴム
等の各種合成ゴム等が例示される。
可塑性樹脂として、その外に、酢酸セルロース、エチル
セルロース、セルロースアセテートブチレート、セルロ
イド等のセルロース系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ABS樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール等の
ブチラール系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアセタール、ポリフェニ
レンオキサイド、ポリサルホン、フッ素樹脂、ポリイミ
ド、天然ゴム又はスチレン−ブタジエンゴム、ブタジエ
ンゴム、イソプレンゴム、アクリロニトリルーブタジエ
ンゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレンゴム
等の各種合成ゴム等が例示される。
本発明に係る熱可塑性樹脂組成物には、フタル酸ジヘプ
チル、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）（以下「DO
P」と略称する。）、フタル酸ジイソノニル、フタル酸
ジイソデシル、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）３
トリメリット酸トリ（２−エチルヘキシル）、エポキシ
化大豆油、リン酸トリクレジル等に代表される汎用若し
くは二次可塑剤又は加工助剤として使用される他のエス
テルを適宜併用することができる。
チル、フタル酸ジ（２−エチルヘキシル）（以下「DO
P」と略称する。）、フタル酸ジイソノニル、フタル酸
ジイソデシル、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）３
トリメリット酸トリ（２−エチルヘキシル）、エポキシ
化大豆油、リン酸トリクレジル等に代表される汎用若し
くは二次可塑剤又は加工助剤として使用される他のエス
テルを適宜併用することができる。
この場合、所定の効果を奏する限りその配合量は適宜選
択されるものの、エステル化合物の総量として樹脂100
重量部に対し100重量部程度までである。斯かる範囲以
上配合した場合には、ブリード又は白化現象が生じ、好
ましくない。
択されるものの、エステル化合物の総量として樹脂100
重量部に対し100重量部程度までである。斯かる範囲以
上配合した場合には、ブリード又は白化現象が生じ、好
ましくない。
更には、通常、樹脂用副資材として使用されている安定
剤、滑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填
剤、着色剤、離型剤、防曇剤、帯電防止剤、架橋剤、防
菌剤、防カビ剤、防藻剤、発泡剤等を適宜配合すること
ができる。
剤、滑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填
剤、着色剤、離型剤、防曇剤、帯電防止剤、架橋剤、防
菌剤、防カビ剤、防藻剤、発泡剤等を適宜配合すること
ができる。
本発明に係る樹脂組成物成分の配合方法は、その添加順
序や装置には特に限定されないが、一般に使用されてい
る押出機、加熱ロール、ヘンシェルミキサー、Ｖブレン
ダー、リボンブレンダー、バンバリーミキサー、ニーダ
ーブレンダー等の混練機を用いて所定時間混合すること
によりなされる。
序や装置には特に限定されないが、一般に使用されてい
る押出機、加熱ロール、ヘンシェルミキサー、Ｖブレン
ダー、リボンブレンダー、バンバリーミキサー、ニーダ
ーブレンダー等の混練機を用いて所定時間混合すること
によりなされる。
かくして得られた熱可塑性樹脂組成物は、窓枠、看板、
電話機、桶、プレート、パイプ等の硬質製品や、床材、
屋根材、包装材、レザー、農業用ビニルフィルム、汎用
フィルム、壁紙、ホース、電線、ペーストゾル成型品、
テント、シート、カーテン、シーリング材等の軟質製品
の各種分野において有用である。
電話機、桶、プレート、パイプ等の硬質製品や、床材、
屋根材、包装材、レザー、農業用ビニルフィルム、汎用
フィルム、壁紙、ホース、電線、ペーストゾル成型品、
テント、シート、カーテン、シーリング材等の軟質製品
の各種分野において有用である。
特に、マーキングフィルム用の樹脂組成物には、耐揮発
性、耐候性、耐熱性、耐移行性、耐水性、接着性等の特
性に優れ、ブリードがないこと等が要求されるため、本
発明に係る熱可塑性樹脂組成物は、当該分野において優
れた性能を発揮し、賞用されるものである。
性、耐候性、耐熱性、耐移行性、耐水性、接着性等の特
性に優れ、ブリードがないこと等が要求されるため、本
発明に係る熱可塑性樹脂組成物は、当該分野において優
れた性能を発揮し、賞用されるものである。
［実施例］ 以下、実施例をもって本発明を詳しく説明する。
実施例１〜３ 下記の組成からなる塩化ビニル樹脂組成物を、ロール混
練（条件:163〜165℃×４分間、厚さ0.8mm）後、プレス
成形（条件:165℃×10分間、100Kg/cm2,厚さ1mm）して
試験シートを調製し、このものの耐熱性、耐揮発性、耐
候性並びに耐水性を評価した。得られた結果を第１表に
示す。
練（条件:163〜165℃×４分間、厚さ0.8mm）後、プレス
成形（条件:165℃×10分間、100Kg/cm2,厚さ1mm）して
試験シートを調製し、このものの耐熱性、耐揮発性、耐
候性並びに耐水性を評価した。得られた結果を第１表に
示す。
樹脂組成物の組成 （重量部） ・塩化ビニル樹脂［Geon101EP（重合度＝1450）；日本
ゼオン（株）製］ 100 ・エステル 50 ・ステアリン酸カルシウム 0.3 ・ステアリン酸亜鉛 0.2 樹脂組成物の物性の評価な、下記の方法による。
ゼオン（株）製］ 100 ・エステル 50 ・ステアリン酸カルシウム 0.3 ・ステアリン酸亜鉛 0.2 樹脂組成物の物性の評価な、下記の方法による。
（１）加熱着色試験（耐熱性の評価） 170℃のギヤーオーブン内で成形シートを加熱し、一定
時間毎に試験片の変色を目視にて観察し、シートの着色
の程度から耐熱性を評価した。尚、変色しなかった場合
を◎、淡黄色となった場合を○、黒褐色に変色した場合
を×として表わす。
時間毎に試験片の変色を目視にて観察し、シートの着色
の程度から耐熱性を評価した。尚、変色しなかった場合
を◎、淡黄色となった場合を○、黒褐色に変色した場合
を×として表わす。
（２）耐揮発性 加熱着色試験の際、可塑化した樹脂組成物の重量損失
（揮発減量：重量％）を測定し、揮発性の程度を評価し
た。
（揮発減量：重量％）を測定し、揮発性の程度を評価し
た。
（３）耐候性 密閉紫外線カーボンアーク式ウェザオメータ（（株）東
洋精機製作所製）による促進耐候試験により、樹脂組成
物の変色の程度を目視にて観察し、耐候性の良否を判定
した。具体的には、ブラックパネル温度を60〜70℃と
し、散水条件として102分の光照射の後、光照射を兼ね
た18分の水スプレーサイクルを採用した。
洋精機製作所製）による促進耐候試験により、樹脂組成
物の変色の程度を目視にて観察し、耐候性の良否を判定
した。具体的には、ブラックパネル温度を60〜70℃と
し、散水条件として102分の光照射の後、光照射を兼ね
た18分の水スプレーサイクルを採用した。
（４）耐水性 成形シートを室温の水に１週間浸漬した後、自然乾燥
し、そのときの白濁の有無を目視にて観察することによ
りシートの透明性を評価した。
し、そのときの白濁の有無を目視にて観察することによ
りシートの透明性を評価した。
尚、各実施例に供したエステルは、以下の通りである。
エステルI:4,5−エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸
ジ（10,11−エポキシウンデシル） エステルII:4,5−エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸
ジ（9,10−エポキシオクタデシル） エステルIII:4,5−エポキシシクロヘキサヒドロフタル
酸ジ（7,8−エポキシ−２−オクテニル） 比較例１ Ｅ−PSを適用した場合の特性を実施例１に準じて評価し
た。得られた結果を第１表に示す。
ジ（10,11−エポキシウンデシル） エステルII:4,5−エポキシシクロヘキサヒドロフタル酸
ジ（9,10−エポキシオクタデシル） エステルIII:4,5−エポキシシクロヘキサヒドロフタル
酸ジ（7,8−エポキシ−２−オクテニル） 比較例１ Ｅ−PSを適用した場合の特性を実施例１に準じて評価し
た。得られた結果を第１表に示す。
比較例２ ESBOを適用した場合の特性を実施例１に準じて評価し
た。得られた結果を第２表に示す。
た。得られた結果を第２表に示す。
実施例４〜６ 下記の組成からなるポリアミド組成物を、成形圧力800K
g/cm2、金型温度50℃、成形温度210℃の条件下で射出成
形して得た成形物の耐熱性、耐候性及び耐水性を評価し
た。得られた結果を第２表に示す。
g/cm2、金型温度50℃、成形温度210℃の条件下で射出成
形して得た成形物の耐熱性、耐候性及び耐水性を評価し
た。得られた結果を第２表に示す。
樹脂組成物の組成 （重量部） ・ナイロン11（日本リルサン（株）製） 100 ・エステル（本発明品） ５ ・エチレンビスステアリン酸アミド ２ ・ステアリン酸カルシウム １ 比較例３ Ｅ−PSを適用した場合の特性を実施例４に準じて評価し
た。得られた結果を第２表に示す。
た。得られた結果を第２表に示す。
比較例４ ESBOを適用した場合の特性を実施例４に準じて評価し
た。得られた結果を第２表に示す。
た。得られた結果を第２表に示す。
実施例７〜９ 下記の組成からなるポリプロピレン組成物を、成形圧力
800Kg/cm2、金型温度60℃、成形温度230℃の条件下で射
出成形して得た成形物の耐熱性、耐候性及びブリード性
を評価した。得られた結果を第３表に示す。
800Kg/cm2、金型温度60℃、成形温度230℃の条件下で射
出成形して得た成形物の耐熱性、耐候性及びブリード性
を評価した。得られた結果を第３表に示す。
尚、ブリード性は、当該成形物を室温下で３日間放置
後、成形物表面の油滴の有無を目視にて観察して評価し
た。
後、成形物表面の油滴の有無を目視にて観察して評価し
た。
樹脂組成物の組成 （重量部） ・ポリプロピレン（ホモポリマーAM−3,三菱油化（株）
製） 100 ・エステル（本発明品） 5 ・ステアリン酸カルシウム 0.05 比較例５ Ｅ−PSを適用した場合の特性を実施例７に準じて評価し
た。得られた結果を第３表に示す。
製） 100 ・エステル（本発明品） 5 ・ステアリン酸カルシウム 0.05 比較例５ Ｅ−PSを適用した場合の特性を実施例７に準じて評価し
た。得られた結果を第３表に示す。
比較例６ ESBOを適用した場合の特性を実施例７に準じて評価し
た。得られた結果を第３表に示す。
た。得られた結果を第３表に示す。
［発明の効果］ 本発明に係るポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリプロピ
レンの各樹脂組成物は、特に耐熱性、耐候性、耐水性、
耐ブリード性においてバランスのよい特性を有してい
る。具体的には、耐揮発性及び耐熱性において汎用のエ
ポキシ系エステル化合物であるＥ−PSに優れ、耐水性及
びブリード性においてエポキシ化大豆油を配合した組成
物に比べ優れた性能を有している。
レンの各樹脂組成物は、特に耐熱性、耐候性、耐水性、
耐ブリード性においてバランスのよい特性を有してい
る。具体的には、耐揮発性及び耐熱性において汎用のエ
ポキシ系エステル化合物であるＥ−PSに優れ、耐水性及
びブリード性においてエポキシ化大豆油を配合した組成
物に比べ優れた性能を有している。
Claims (3)
- 【請求項１】熱可塑性樹脂に対し、下記の一般式（Ｉ）
で表わされるエステルを配合してなることを特徴とする
熱可塑性樹脂組成物。 （式中、R1、R2は、炭素数が３〜22のアルキル基若しく
はアルケニル基を表わす。R1及びR2は、同一であっても
異なっていてもよいが、少なくともいずれかの基が１個
若しくは２個以上のエポキシ環を有していなければなら
ない。R3は、水素原子又はメチル基を表わす。） - 【請求項２】熱可塑性樹脂が、含塩素系樹脂であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の熱可塑性樹脂
組成物。 - 【請求項３】熱可塑性樹脂100重量部に対し、一般式
（Ｉ）で表わされるエステルを１〜100重量部配合して
なることを特徴とする特許請求の範囲第１項及び第２項
記載の熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29450087A JPH0725928B2 (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| EP19880910110 EP0346482A4 (en) | 1987-11-21 | 1988-11-18 | Thermoplastic resin composition |
| PCT/JP1988/001167 WO1989004855A1 (en) | 1987-11-21 | 1988-11-18 | Thermoplastic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29450087A JPH0725928B2 (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135869A JPH01135869A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0725928B2 true JPH0725928B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17808574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29450087A Expired - Fee Related JPH0725928B2 (ja) | 1987-11-21 | 1987-11-21 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0346482A4 (ja) |
| JP (1) | JPH0725928B2 (ja) |
| WO (1) | WO1989004855A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5256730B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2013-08-07 | 新日本理化株式会社 | 金属加工用潤滑油組成物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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