JPH0725865B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0725865B2 JPH0725865B2 JP62222103A JP22210387A JPH0725865B2 JP H0725865 B2 JPH0725865 B2 JP H0725865B2 JP 62222103 A JP62222103 A JP 62222103A JP 22210387 A JP22210387 A JP 22210387A JP H0725865 B2 JPH0725865 B2 JP H0725865B2
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- Japan
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- epoxy resin
- resin
- weight
- cresol
- polyfunctional epoxy
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐湿性に優れた、電子部品封止用等
に使用出来るエポキシ樹脂組成物に関する。
に使用出来るエポキシ樹脂組成物に関する。
従来、コンデンサー、トランジスター、半導体など電子
部品の封止用としてエポキシ樹脂が広く用いられてい
る。
部品の封止用としてエポキシ樹脂が広く用いられてい
る。
これは、エポキシ樹脂が電気特性、耐熱性、力学的性
質、接着性等に優れており、かつ成型時低圧でも充分な
流動性を有しているためである。
質、接着性等に優れており、かつ成型時低圧でも充分な
流動性を有しているためである。
現在、電子部品封止分野においては、エポキシ樹脂組成
物として耐熱性、耐湿性等より、０−クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂と、硬化剤としてフエノールノボラツ
ク樹脂を用いる樹脂組成物が多く利用されている。
物として耐熱性、耐湿性等より、０−クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂と、硬化剤としてフエノールノボラツ
ク樹脂を用いる樹脂組成物が多く利用されている。
しかし近年、電子部品の高集積化、表面実装方式の拡大
に伴い、０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂−フエ
ノールノボラツク樹脂組成物より、さらに高耐熱性樹脂
組成物が要望されるようになって来た。
に伴い、０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂−フエ
ノールノボラツク樹脂組成物より、さらに高耐熱性樹脂
組成物が要望されるようになって来た。
本発明は、前述の状況より、０−クレゾールノボラツク
エポキシ樹脂の耐湿性を損う事なく、０−クレゾールノ
ボラツクエポキシ樹脂より、さらに高耐熱性樹脂組成物
を提供する事にある。
エポキシ樹脂の耐湿性を損う事なく、０−クレゾールノ
ボラツクエポキシ樹脂より、さらに高耐熱性樹脂組成物
を提供する事にある。
本発明は、０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂をベ
ースとして、耐湿性を損う事なく、さらに高耐熱性を有
する樹脂組成物について検討し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、 ａ）０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂95〜40重量
部と、式（１）に示す多官能エポキシにおいてｎが１以
上のエポキシ化合物を40重量％以上含有する多官能エポ
キシ樹脂５〜60重量部からなるエポキシ樹脂、 ｂ）硬化剤としてフエノールノボラツク樹脂、 ｃ）硬化促進剤 を組成分として含むことを特徴とする高耐熱性の樹脂組
成物に関するものである。
ースとして、耐湿性を損う事なく、さらに高耐熱性を有
する樹脂組成物について検討し、本発明を完成するに至
った。即ち本発明は、 ａ）０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂95〜40重量
部と、式（１）に示す多官能エポキシにおいてｎが１以
上のエポキシ化合物を40重量％以上含有する多官能エポ
キシ樹脂５〜60重量部からなるエポキシ樹脂、 ｂ）硬化剤としてフエノールノボラツク樹脂、 ｃ）硬化促進剤 を組成分として含むことを特徴とする高耐熱性の樹脂組
成物に関するものである。
R:H又は炭素数10以下のアルキル基 m:1,2又は３ n:0〜10 ０−クレゾールノポラツクエポキシ樹脂は、電子部品用
としては、不純物の少ないものが好ましい。例えば、加
水分解性塩素（EtOH−KOH30分還流）が700ppm以下のも
のが好ましい。
としては、不純物の少ないものが好ましい。例えば、加
水分解性塩素（EtOH−KOH30分還流）が700ppm以下のも
のが好ましい。
多官能エポキシ樹脂は、式（１）で表わされ、式中のＲ
で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−フエニル基等が例示される。特に好
ましいＲとしては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基が挙げられる。さらに、本発明の多官能エポキシ樹脂
としては、式（１）中のｎが１以上であるエポキシ化合
物を40重量％以上含み、より好ましくは50重量％以上、
特に好ましくは60重量％以上含むものである。０−クレ
ゾールノボラツクエポキシ樹脂95〜40重量部に対し、多
官能エポキシ樹脂の量は５〜60重量部で、より好ましく
は、０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂90〜60重量
部、多官能エポキシ10〜40重量部である。
で表わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−フエニル基等が例示される。特に好
ましいＲとしては、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基が挙げられる。さらに、本発明の多官能エポキシ樹脂
としては、式（１）中のｎが１以上であるエポキシ化合
物を40重量％以上含み、より好ましくは50重量％以上、
特に好ましくは60重量％以上含むものである。０−クレ
ゾールノボラツクエポキシ樹脂95〜40重量部に対し、多
官能エポキシ樹脂の量は５〜60重量部で、より好ましく
は、０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂90〜60重量
部、多官能エポキシ10〜40重量部である。
多官能エポキシ樹脂が少な過ぎると、耐熱性が向上せ
ず、一方、多官能エポキシ樹脂が多過ぎると、耐熱性は
向上するが、耐湿性が低下し、電子部品用としては適さ
なくなる。
ず、一方、多官能エポキシ樹脂が多過ぎると、耐熱性は
向上するが、耐湿性が低下し、電子部品用としては適さ
なくなる。
硬化剤としてのフエノールノボラツク樹脂は、不純物の
少ないものが好ましく、電子部品用に使用されるもので
あれば良い。硬化剤の使用量としては、エポキシ１当量
に対し、フエノールノボラツク樹脂の水酸基0.5〜1.5当
量が好ましく、より好ましくは、0.8〜1.1当量である。
少ないものが好ましく、電子部品用に使用されるもので
あれば良い。硬化剤の使用量としては、エポキシ１当量
に対し、フエノールノボラツク樹脂の水酸基0.5〜1.5当
量が好ましく、より好ましくは、0.8〜1.1当量である。
硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール、２−フエニルイミダゾ
ール等のイミダゾール類、ベンジルメチルアミン、2,4,
6−トリス（ジメチルアミノメチル）フエノール等の第
３級アミン類、トリフエニルホスフイン等のホスフイン
化合物、アルミニユウム化合物、チタン化合物等が挙げ
られる。硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂に対し、
0.5〜2.0重量％が好ましく、より好ましくは0.8〜1.2重
量％である。
チル−４−メチルイミダゾール、２−フエニルイミダゾ
ール等のイミダゾール類、ベンジルメチルアミン、2,4,
6−トリス（ジメチルアミノメチル）フエノール等の第
３級アミン類、トリフエニルホスフイン等のホスフイン
化合物、アルミニユウム化合物、チタン化合物等が挙げ
られる。硬化促進剤の使用量は、エポキシ樹脂に対し、
0.5〜2.0重量％が好ましく、より好ましくは0.8〜1.2重
量％である。
０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂を含まない多官
能エポキシ樹脂に、エポキシ１当量あたり、水酸基が１
当量になるようにフエノールノボラツク樹脂を添加し、
さらに硬化促進剤として２−メチルイミダゾールをエポ
キシ樹脂に対して１重量％加えて、160℃で２時間さら
に180℃で８時間硬化した硬化物の熱変形温度は、207〜
213℃である。一方、０−クレゾールノボラツクエポキ
シ樹脂を同じように硬化した硬化物の熱変形温度は187
℃である。多官能エポキシ樹脂は、０−クレゾールノボ
ラツクエポキシ樹脂と較べてはるかに耐熱性が優れてい
る。
能エポキシ樹脂に、エポキシ１当量あたり、水酸基が１
当量になるようにフエノールノボラツク樹脂を添加し、
さらに硬化促進剤として２−メチルイミダゾールをエポ
キシ樹脂に対して１重量％加えて、160℃で２時間さら
に180℃で８時間硬化した硬化物の熱変形温度は、207〜
213℃である。一方、０−クレゾールノボラツクエポキ
シ樹脂を同じように硬化した硬化物の熱変形温度は187
℃である。多官能エポキシ樹脂は、０−クレゾールノボ
ラツクエポキシ樹脂と較べてはるかに耐熱性が優れてい
る。
しかし、煮沸吸水率は、多官能エポキシ樹脂が0.44〜0.
51wt％であるのに対し、０−クレゾールノボラツクエポ
キシ樹脂は0.30wt％である。耐湿性は、多官能エポキシ
樹脂の方が大幅に低く、電子部品用としては、信頼性の
点で、多官能エポキシ樹脂より０−クレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂の方が優れている。
51wt％であるのに対し、０−クレゾールノボラツクエポ
キシ樹脂は0.30wt％である。耐湿性は、多官能エポキシ
樹脂の方が大幅に低く、電子部品用としては、信頼性の
点で、多官能エポキシ樹脂より０−クレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂の方が優れている。
従って、多官能エポキシ樹脂を０−クレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂に添加した硬化物は、耐熱性は向上する
が耐湿性が低下する事が予測される。
クエポキシ樹脂に添加した硬化物は、耐熱性は向上する
が耐湿性が低下する事が予測される。
本発明者らは、種々検討の結果、０−クレゾールノボラ
ツクエポキシ樹脂に多官能エポキシ樹脂を加えても、耐
湿性は低下させず、耐熱性を向上させる範囲がある事を
見い出し、本発明に至った。
ツクエポキシ樹脂に多官能エポキシ樹脂を加えても、耐
湿性は低下させず、耐熱性を向上させる範囲がある事を
見い出し、本発明に至った。
本発明の樹脂組成物は、電子部品の封止材料、積層板用
等に使用できる。
等に使用できる。
本発明を実施例により説明する。
合成例１ 温度計、攪拌機を付けたガラス容器にサリチルアルデヒ
ド122g（１モル）及びフエノール376g（４モル）、パラ
トルエンスルホン酸3.8gを仕込み90〜100℃で２時間、
更に120〜150℃で２時間反応させた。70℃に冷却後、メ
チルイソブチルケトン500mlを加えて洗滌、水が中性を
示すまで水洗した。有機層を減圧下濃縮し、赤褐色粘性
物（Ａ）237gを得た。このものは室温に放置すると固化
した。
ド122g（１モル）及びフエノール376g（４モル）、パラ
トルエンスルホン酸3.8gを仕込み90〜100℃で２時間、
更に120〜150℃で２時間反応させた。70℃に冷却後、メ
チルイソブチルケトン500mlを加えて洗滌、水が中性を
示すまで水洗した。有機層を減圧下濃縮し、赤褐色粘性
物（Ａ）237gを得た。このものは室温に放置すると固化
した。
生成物（Ａ）の軟化温度は130℃で水酸基当量（g/mol）
は98であった。
は98であった。
次いで、温度計、攪拌装置、滴下ロート及び生成水分離
装置のついた2lの反応器に、生成物（Ａ）（水酸基当量
（g/mol）98）196g及びエピクロルヒドリン1300gを仕込
み窒素置換を行った後、48％水酸化ナトリウム水溶液17
5gを５時間かけて滴下した。滴下中は反応温度60℃、圧
力100〜150mmHgの条件下で生成水及び水酸化ナトリウム
水溶液の水をエピクロルヒドリンとの共沸により連続的
に反応系外に除去し、エピクロルヒドリンは系内に戻し
た。
装置のついた2lの反応器に、生成物（Ａ）（水酸基当量
（g/mol）98）196g及びエピクロルヒドリン1300gを仕込
み窒素置換を行った後、48％水酸化ナトリウム水溶液17
5gを５時間かけて滴下した。滴下中は反応温度60℃、圧
力100〜150mmHgの条件下で生成水及び水酸化ナトリウム
水溶液の水をエピクロルヒドリンとの共沸により連続的
に反応系外に除去し、エピクロルヒドリンは系内に戻し
た。
ついで過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に回収
した後、メチルイソブチルケトン500mlを加え水層が中
性を示すまで洗浄した。メチルイソブチルケトン層を減
圧下濃縮し、多官能エポキシ樹脂（A1）296gを得た。生
成物の軟化温度（JISK7234）70℃でエポキシ当量（g/mo
l）は168であった。溶媒としてテトラヒドロフラン（TH
F）を用いて多官能エポキシ樹脂（A1）をGPC分析した結
果一般式（１）で表わされるエポキシ化合物に於てｎが
１以上のエポキシ化合物の組成量は71.3重量％であっ
た。なお分析条件は次のとおりである。
した後、メチルイソブチルケトン500mlを加え水層が中
性を示すまで洗浄した。メチルイソブチルケトン層を減
圧下濃縮し、多官能エポキシ樹脂（A1）296gを得た。生
成物の軟化温度（JISK7234）70℃でエポキシ当量（g/mo
l）は168であった。溶媒としてテトラヒドロフラン（TH
F）を用いて多官能エポキシ樹脂（A1）をGPC分析した結
果一般式（１）で表わされるエポキシ化合物に於てｎが
１以上のエポキシ化合物の組成量は71.3重量％であっ
た。なお分析条件は次のとおりである。
GPC装置 ；島津製作所 （カラム；東洋曹達工業 TSKGEL.G3000H×Ｌ＋G2000H×Ｌ（２本） 溶 媒 ；テトラヒドロフラン 検 出 ;UV（2.54nm） 合成例２ 合成例１においてフエノールの代りに０−クレゾール43
2g（４モル）を用いた以外は合成例１と同様に反応させ
０−クレゾールとサリチルアルデヒドの縮合物である赤
褐色固体（Ｂ）260gを得た。軟化温度は131℃で水酸基
当量は106であった。
2g（４モル）を用いた以外は合成例１と同様に反応させ
０−クレゾールとサリチルアルデヒドの縮合物である赤
褐色固体（Ｂ）260gを得た。軟化温度は131℃で水酸基
当量は106であった。
次いで生成物（Ｂ）（水酸基当量（g/mol）106）212gを
用いた以外は実施例１と同様に反応してエポキシ化を行
ない黄色固体（B1）312gを得た。
用いた以外は実施例１と同様に反応してエポキシ化を行
ない黄色固体（B1）312gを得た。
生成物（B1）の軟化温度は82℃でエポキシ当量（g/mo
l）は179であった。
l）は179であった。
生成物（B1）のGPC分析（分析条件は実施例１と同じ）
による結果、一般式（１）で表わされるエポキシ化合物
に於てｎが１以上のエポキシ化合物の組成量は73.4重量
％であった。
による結果、一般式（１）で表わされるエポキシ化合物
に於てｎが１以上のエポキシ化合物の組成量は73.4重量
％であった。
実施例１ 市販の０−クレゾールノボラツクエポキシ樹脂EOCN−10
20〔日本化薬（株）、エポキシ当量199g/モル〕、硬化
剤フエノールノボラツク樹脂〔日本化薬（株）〕、硬化
促進剤２−メチルイミダゾール〔四国化成（株）〕を使
用し、合成例１で得られた多官能エポキシ樹脂（A1）と
表１の割合で、ロール混合した。得られた組成物を150
℃−3.5分で成型後、160℃−２時間＋180℃−８時間、
後硬化を行った。
20〔日本化薬（株）、エポキシ当量199g/モル〕、硬化
剤フエノールノボラツク樹脂〔日本化薬（株）〕、硬化
促進剤２−メチルイミダゾール〔四国化成（株）〕を使
用し、合成例１で得られた多官能エポキシ樹脂（A1）と
表１の割合で、ロール混合した。得られた組成物を150
℃−3.5分で成型後、160℃−２時間＋180℃−８時間、
後硬化を行った。
得られた硬化物の熱変形温度及び煮沸吸水率を表１に示
す。
す。
実施例２ 合成例２で得られた多官能エポキシ樹脂（B1）を用い、
表１に実施例２の組成とし、実施例１と同様に混合、硬
化し、熱変形温度、煮沸吸水率を測定した。その結果
を、表１、実施例２に示す。
表１に実施例２の組成とし、実施例１と同様に混合、硬
化し、熱変形温度、煮沸吸水率を測定した。その結果
を、表１、実施例２に示す。
比較例１ 多官能エポキシ樹脂を加えず、０−クレゾールノボラツ
クエポキシ樹脂のみを用い、表１の比較例１の組成と
し、実施例１と同様に混合、硬化し、熱変形温度、煮沸
吸水率を測定した。その結果を表１の比較例１に示す。
クエポキシ樹脂のみを用い、表１の比較例１の組成と
し、実施例１と同様に混合、硬化し、熱変形温度、煮沸
吸水率を測定した。その結果を表１の比較例１に示す。
比較例２ エポキシ樹脂として、実施例１、２に用いた多官能エポ
キシ樹脂（A1,B1）のみを用い、表１の比較例２の組成
とし、実施例１と同様に混合、硬化し、熱変形温度、煮
沸吸水率を測定した。その結果を表１の比較例２に示
す。
キシ樹脂（A1,B1）のみを用い、表１の比較例２の組成
とし、実施例１と同様に混合、硬化し、熱変形温度、煮
沸吸水率を測定した。その結果を表１の比較例２に示
す。
比較例３ 多官能エポキシ樹脂として、実施例１で用いた多官能エ
ポキシ樹脂（A1）と０−クレゾールノボラツクエポキシ
樹脂、フエノールノボラツク樹脂、２−メチルイミダゾ
ールを表１の組成とし、実施例１と同様に混合・硬化
し、熱変形温度及び煮沸吸水率を測定した。その結果を
表１の比較例３に示す。
ポキシ樹脂（A1）と０−クレゾールノボラツクエポキシ
樹脂、フエノールノボラツク樹脂、２−メチルイミダゾ
ールを表１の組成とし、実施例１と同様に混合・硬化
し、熱変形温度及び煮沸吸水率を測定した。その結果を
表１の比較例３に示す。
表１の実施例１、２に見られるように、比較例１と較
べ、耐熱性は向上するが、耐湿性の低下は殆んど見られ
ない。比較例２、３では、耐熱性は高いが、大幅な耐湿
性の低下が見られる。
べ、耐熱性は向上するが、耐湿性の低下は殆んど見られ
ない。比較例２、３では、耐熱性は高いが、大幅な耐湿
性の低下が見られる。
本発明の樹脂組成物の硬化物は耐熱性及び耐湿性に優
れ、電子部品の封止材料等として有用である。
れ、電子部品の封止材料等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−42530（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−141419（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−290720（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−191821（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ａ）０−クレゾールノボラツクエポキシ樹
脂95〜40重量部と、式（１）に示す多官能エポキシ樹脂
においてｎが１以上のエポキシ化合物を40重量％以上含
有する多官能エポキシ樹脂５〜60重量部からなるエポキ
シ樹脂、 ｂ）硬化剤としてフエノールノボラツク樹脂、 ｃ）硬化促進剤 を組成分として含むことを特徴とする樹脂組成物。 R:H又は炭素数10以下のアルキル基 m:1,2又は３ n:0〜10
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62222103A JPH0725865B2 (ja) | 1987-09-07 | 1987-09-07 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62222103A JPH0725865B2 (ja) | 1987-09-07 | 1987-09-07 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6466225A JPS6466225A (en) | 1989-03-13 |
| JPH0725865B2 true JPH0725865B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=16777186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62222103A Expired - Fee Related JPH0725865B2 (ja) | 1987-09-07 | 1987-09-07 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725865B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0835892B1 (en) * | 1995-06-27 | 2000-10-25 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Epoxy resin composition for printed wiring board and laminated board produced with the use of the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142530A (ja) * | 1984-08-06 | 1986-03-01 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-09-07 JP JP62222103A patent/JPH0725865B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6466225A (en) | 1989-03-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |