JPH07206671A - スルホニウム化合物含有外用剤 - Google Patents

スルホニウム化合物含有外用剤

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JPH07206671A
JPH07206671A JP1998094A JP1998094A JPH07206671A JP H07206671 A JPH07206671 A JP H07206671A JP 1998094 A JP1998094 A JP 1998094A JP 1998094 A JP1998094 A JP 1998094A JP H07206671 A JPH07206671 A JP H07206671A
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穣 上野
Masatoshi Kondo
正敏 近藤
Yoshito Kiuchi
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 親油性基剤を用い、水を添加しないことによ
りスルホニウム化合物を安定に含有し、経皮吸収性の優
れた皮膚外用剤を提供する。 【構成】 一般式〔化１〕で表される抗アレルギー作用
性スルホニウム化合物と親油性基剤とからなり、水を添
加していないことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 【効果】 親油性基剤を用い、水を添加しないことによ
り抗アレルギー作用性スルホニウム化合物の安定性及び
経皮吸収性を高めることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗アレルギー作用性ス
ルホニウム化合物を含有する皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】特公平３−７０６９８号公報には一般式
〔化３〕で表されるスルホニウム化合物が抗アレルギー
作用を示すことが記載されている。
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、Ｒ1及び Ｒ2は同一もしくは相異
なって低級アルキル基を、Ｒ3は水素原子、水酸基、低
級アルコキシ基、低級アシルオキシ基、カルボキシエチ
ルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アルコキ
シカルボニルオキシ基又はフェノキシカルボニルオキシ
基を、Ｒ4は水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、シ
クロアルキルオキシ基、フェノキシ基、低級アシルオキ
シ基又はベンゾイルオキシ基を、ｎは１〜３の整数を、
またＹは酸残基をそれぞれ示す。）
【０００５】この公報においては、そのスルホニウム化
合物の投与形態として、経口剤、注射剤、直腸座薬、及
び吸入剤については記載はあるものの、皮膚外用剤とし
ての投与については、何ら記載されていない。
【０００６】皮膚外用剤は、これらの全身投与法とは異
なり、病巣のある局所に薬物を送り込む投与法であるた
め、局所的な薬物濃度上昇に伴う薬効の増強と全身的な
副作用の低減を図ることができる。本出願人は特願平５
−１２０９３６号に、該スルホニウム化合物と必須成分
としてpＨ３〜５の精製水を含有している外用剤を出願
しているが、該スルホニウム化合物は水に極めて良く溶
解するものの水溶液中での安定性が悪いという欠点があ
り（pＨ調整による安定化も困難を要する）、該スルホ
ニウム化合物を安定に含有し、かつ皮膚吸収性も良いと
いう外用剤は現在まで見い出されていない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は親油性
基剤を用い、水を添加しないことによりスルホニウム化
合物を安定に含有し、経皮吸収性の優れた皮膚外用剤を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔化４〕
で表される抗アレルギー作用性スルホニウム化合物と親
油性基剤とからなり、水を添加していないことを特徴と
する皮膚外用剤に係る。
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1及び Ｒ2は同一もしくは相異
なって低級アルキル基を、Ｒ3は水素原子、水酸基、低
級アルコキシ基、低級アシルオキシ基、カルボキシエチ
ルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、アルコキ
シカルボニルオキシ基又はフェノキシカルボニルオキシ
基を、Ｒ4は水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、シ
クロアルキルオキシ基、フェノキシ基、低級アシルオキ
シ基又はベンゾイルオキシ基を、ｎは１〜３の整数を、
またＹは酸残基をそれぞれ示す。）
【００１１】さらに、本発明は該抗アレルギー作用性ス
ルホニウム化合物の固体物をそのままで、又は溶解補助
剤を加えて、加温下で溶解させて溶液としたものを、親
油性基剤の熱溶融物へ加温下で撹拌しながら添加し、放
冷することを特徴とするスルホニウム化合物含有皮膚外
用剤の製造方法に係る。
【００１２】上記一般式（１）中、Ｒ1及び Ｒ2で表さ
れる低級アルキル基としては炭素数１〜６のアルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル
基等を例示できる。
【００１３】Ｒ3及びＲ4で表される低級アルコキシ基と
しては炭素数１〜６のアルコキシ基、例えばメトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等を、低級ア
シルオキシ基としては炭素数２〜６のアシルオキシ基、
例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、ピバロイルオキシ、カプロイルオキシ基等を示
す。また、Ｒ3で表されるアルコキシカルボニルオキシ
基としては炭素数２〜５のアルコキシカルボニルオキシ
基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボ
ニルオキシ、プロピルオキシカルボニルオキシ、ブトキ
シカルボニルオキシ、イソブトキシカルボニルオキシ、
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基等を、Ｒ4で表される
シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロペンチ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキ
シ基等をそれぞれ例示することができる。
【００１４】Ｙで表される酸残基としては、医薬品とし
て使用できるものであれば良く、塩化水素、ヨウ化水
素、臭化水素、四弗化硼素酸、過塩素酸、リン酸等の無
機酸残基、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カ
ンファースルホン酸、１,５−ナフタレンジスルホン酸
等の有機スルホン酸残基及び乳酸、マレイン酸、マロン
酸等のカルボン酸残基が挙げられる。
【００１５】本発明で使用される親油性基剤としては脂
肪酸エステル、芳香族カルボン酸エステル、リン酸エス
テル、高級脂肪酸トリグリセライド、高級脂肪族アルコ
ール、高級脂肪酸、界面活性剤、テルペン類、ワセリ
ン、流動パラフィン、プラスチベース、シリコン、天然
ゴム、合成ゴム、樹脂、ラノリン、ミツロウなどが挙げ
られ、これらは一種又は二種以上を混合して使用でき
る。一般式（１）の化合物は、これら親油性基剤と直接
混合することもできるが、溶解補助剤として 、アルコ
ール、多価アルコール、多価アルコールの部分エステ
ル、多価アルコールの部分エステルのアルキレンオキシ
ド付加物、アルコールのアルキレンオキシド付加物、ア
ルキレングリコールモノアルキルエーテル、Ｎ−アルキ
ルピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアセトアミド、ジア
ルキルイミダゾリジン、ジアルキルスルホキシド及び炭
酸アルキレンなどを一種又は二種以上を混合して使用す
ることにより、有効成分を親油性基剤中に均一に分散さ
せ、有効成分の皮膚からの吸収性を高めることができ
る。
【００１６】親油性基剤として使用する脂肪酸エステル
は、そのアルコール成分が一価又は多価アルコールであ
り、脂肪酸成分が一価又は多価脂肪酸であり、これらの
アルコール及び脂肪酸は、不飽和結合を有してもよい。
具体例としては、ミリスチン酸ミリスチル、ステアリン
酸メチル、ステアリン酸ステアリル、パルミチン酸セチ
ル、ステアリン酸コレステリル、ベヘン酸メチル、ベヘ
ン酸ベヘニル、グリセリルモノステアレート、グリセリ
ルモノオレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビ
タンモノステアレート、ソルビタントリステアレート、
ソルビタンジステアレート、ソルビタンモノベヘート、
ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート、ポリ
エチレングリコールジステアレート、ペンタエリスリト
ールモノステアレート、ステアリン酸モノグリセライ
ド、パルミチン酸モノグリセライド、オレイン酸モノグ
リセライド、ベヘン酸モノグリセライド、メタクリル酸
ベヘニル、メタクリル酸ステアリル、エチルミリステー
ト、イソプロピルミリステート、イソプロピルラウレー
ト、イソプロピルパルミテート、イソプロピルブチレー
ト、コハク酸ジエチル、コハク酸ジイソプロピル、アジ
ピン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン
酸ジイソオクチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸
ジデシル、アジピン酸デシルイソオクチル、セバシン酸
ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジブ
チル、セバシン酸ジオクチル等が挙げられる。
【００１７】芳香族カルボン酸エステルとしては、フタ
ル酸ジステアリル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデ
シル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジフェニ
ル、フタル酸ジベヘニル等が挙げられる。リン酸エステ
ルとしては、ラウリルリン酸、ステアリルリン酸、リン
酸トリオレイルリン酸トリデシル等が挙げられる。高級
脂肪酸トリグリセライドとしては、植物油脂や動物油脂
が包含される。このようなものとしてホホバ油、オリー
ブ油、ひまし油、サフラワー油、牛脂脂肪酸トリグリセ
ライド、スクワラン等が挙げられる。高級脂肪族アルコ
ールとしては、セタノール、ステアリルアルコール、ベ
ヘニルアルコール、ラウリルアルコール、２−オクチル
ドデカノール、２−ヘキシルドデカノール、オクチルア
ルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール等が挙
げられる。高級脂肪酸としては、カプリン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸、ラウリン酸、トリデシ
ル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸等が挙げられる。
【００１８】界面活性剤として、陰イオン性、陽イオン
性、非イオン性及び両性の各種界面活性剤が使用可能で
あるが、皮膚に対する低刺激性の点から、非イオン性界
面活性剤が有利に用いられる。非イオン性界面活性剤と
しては、エチレンオキシド系界面活性剤、ポリヒドロキ
シ系界面活性剤、高分子系界面活性剤等が包含される。
エチレンオキシド系界面活性剤としては、例えば、高級
アルコールのエチレンオキシド付加物、高級脂肪酸のエ
チレンオキシド付加物、アルキルフェノールのエチレン
オキシド付加物、脂肪酸アミンのエチレンオキシド付加
物、脂肪酸アミドのエチレンオキシド付加物、多価アル
コールのエチレンオキシド付加物、エチレンオキシド／
プロピレンオキシドブロック共重合体等が挙げられる。
ポリヒドロキシ系界面活性剤としては、例えば、グリセ
リン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、エタノールアミンの脂肪酸アミド及びそれらのアル
キレンオキシド付加物が挙げられる。これらの活性剤
は、単独又は混合物の形で用いられる。テルペン類とし
ては、メントール、リモネン、ピネン等が挙げられる。
【００１９】溶解補助剤に使用するアルコールとして
は、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アル
コールが挙げられる。多価アルコールとしては、グリセ
リン、ソルビット、マンニットの他、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１,３−ブチレングリコー
ル等のアルキレングリコール及びポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリ（エチレン／プロ
ピレン）グリコール等のポリアルキレングリコール等が
挙げられる。
【００２０】多価アルコールの部分エステルとしては、
前記した各種多価アルコールの高級脂肪酸カルボン酸の
エステル、例えばグリセリンのモノステアリン酸エステ
ル、モノオレイン酸エステル、モノベヘン酸エステル、
ポリエチレングリコールのモノステアリン酸エステル、
プロピレングリコールのモノステアリン酸エステル、ブ
チレングリコールのモノステアリン酸エステル、ソルビ
タンのモノオレイン酸エステル、モノラウリン酸エステ
ル、モノパルミチン酸エステル、モノステアリン酸エス
テル、モノイソステアリン酸エステル等が挙げられる。
多価アルコールの部分エステルのアルキレンオキシド付
加物としては、グリセリンのモノステアリン酸エステル
のエチレンオキシド付加物又はプロピレンオキシド付加
物や、ポリエチレングリコールのモノステアリン酸エス
テルのエチレンオキシド付加物又はプロピレンオキシド
付加物、プロピレングリコールのモノステアリン酸エス
テルのエチレンオキシド付加物又はプロピレンオキシド
付加物、ポリプロピレングリコールのモノステアリン酸
エステルのエチレンオキシド付加物又はプロピレンオキ
シド付加物、ブチレングリコールのモノステアリン酸エ
ステルのエチレンオキシド付加物又はプロピレンオキシ
ド付加物、ソルビタンのモノ脂肪酸エステル（ラウリン
酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エス
テル、オレイン酸エステル等）のエチレンオキシド付加
物又はプロピレンオキシド付加物、バチルアルコールの
エチレンオキシド付加物又はプロピレンオキシド付加物
等が挙げられる。
【００２１】アルコールのアルキレンオキシド付加物と
しては、前記した一価又は多価アルコールのエチレンオ
キシド付加物又はプロピレンオキシド付加物が挙げられ
る。Ｎ−アルキルピロリドンとしては、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン
等が挙げられる。Ｎ,Ｎ−ジアルキルアセトアミドとし
ては、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジブチル
アセトアミド等が挙げられる。ジアルキルスルホキシド
としては、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシ
ド等が挙げられる。炭酸アルキレンとしては、炭酸プロ
ピレン、炭酸ブチレン等が挙げられる。
【００２２】本発明の抗アレルギー作用性スルホニウム
化合物を含有する皮膚外用剤は、例えば該スルホニウム
化合物の固体物をそのままで、又は溶解補助剤を加え
て、加温下で溶解させて溶液としたものを、親油性基剤
の熱溶融物へ加温下で撹拌しながら添加し、放冷するこ
とにより製造できる。該スルホニウム化合物を溶解補助
剤を加えて溶解させるときの温度は40〜60℃が好まし
く、また親油性基剤の温度は初めの溶融時には60〜80℃
が好ましく、スルホニウム化合物又はその溶液の添加時
は40〜60℃が好ましい。本発明の皮膚外用剤のスルホニ
ウム化合物の含有量は0.05〜20重量％、好ましくは1〜1
0重量％である。また、溶解補助剤を使用するときの使
用量は0.1〜50重量％、好ましくは0.25〜30重量％であ
る。
【００２３】本発明の外用剤は、前記成分の他、必要に
応じて、着色剤、着香剤、防腐剤、酸化防止剤等を含有
することができる。防腐剤としては、メチルパラベン、
プロピルパラベン、チモール等が挙げられる。酸化防止
剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プ
ロピル等が挙げられる。紫外線吸収剤としては、オキシ
ベンゾン、パラアミノ安息香酸エチル等が挙げられる。
また、本発明の外用剤は、皮膚に適用することが可能な
すべての製剤形態として使用することができる。すなわ
ち、軟膏、貼付剤、液剤等の形態で使用することによ
り、薬物は持続的に製剤から吸収され選択的に炎症部位
に到達し効果を発揮することができる。
【００２４】
【実施例】次に本発明の製剤の実施例と、同様の組成で
水（安定pＨ域の緩衝液）を添加した参考例を示して更
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。なお、以下において示す部はいずれも重量
基準である。またＩＰＤ−１１５１Ｔは次式〔化５〕で
表されるスルホニウム化合物である。
【００２５】
【化５】
【００２６】実施例Ａ （１）ＩＰＤ−１１５１Ｔ ５部 （２）１,３−ブチレングリコール ５部 （３）ステアリン酸 ３部 （４）ステアリルアルコール ０.５部 （５）ミツロウ ０.５部 （６）グリセリルモノステアレート ３部 （７）ＰＯＥ（５モル）硬化ヒマシ油 ０.５部 （８）セバシン酸ジエチル ０.２５部 （９）白色ワセリン ８２.２５部 ［ＰＯＥ：ポリオキシエチレン］ 成分（１）〜（２）を50℃の加温下で溶解し混合物Iを
調製した。一方、成分（３）〜（９）を75℃の加温下で
均一に混合し混合物IIを調製した。次に、混合物IIを60
℃の加温下で撹拌しながら、混合物Iを加え、全体を放
冷し、外用剤を得た。
【００２７】実施例Ｂ （１）ＩＰＤ−１１５１Ｔ ５部 （２）ポリエチレングリコール ４００ １２.５部 （３）メチルパラベン ０.１部 （４）ステアリン酸 ３部 （５）ステアリルアルコール ０.５部 （６）ミツロウ ０.５部 （７）グリセリルモノステアレート ３部 （８）ＰＯＥ（５モル）硬化ヒマシ油 ０.５部 （９）セバシン酸ジエチル １部 （１０）白色ワセリン ７３.８部 （１１）プロピルパラベン ０.１部 成分（１）〜（３）を50℃の加温下で溶解し混合物III
を調製した。一方、成分（４）〜（１１）を75℃の加温
下で均一に混合し混合物IVを調製した。次に、混合物IV
を60℃の加温下で撹拌しながら、混合物IIIを加え、全
体を放冷し、外用剤を得た。
【００２８】 参考例Ｃ（実施例Ａの１,３−ブチレングリコールの代わりに水を使用） （１）ＩＰＤ−１１５１Ｔ ５部 （２）精製水（クエン酸緩衝液，pＨ約３.０） ５部 （３）ステアリン酸 ３部 （４）ステアリルアルコール ０.５部 （５）ミツロウ ０.５部 （６）グリセリルモノステアレート ３部 （７）ＰＯＥ（５モル）硬化ヒマシ油 ０.５部 （８）セバシン酸ジエチル ０.２５部 （９）白色ワセリン ８２.２５部 成分（１）〜（２）を50℃の加温下で溶解し混合物Vを
調製した。一方、成分（３）〜（９）を75℃の加温下で
均一に混合し混合物IIを調製した。次に、混合物IIを60
℃の加温下で撹拌しながら、混合物Vを加え、全体を放
冷し、外用剤を得た。
【００２９】 参考例Ｄ（実施例Ｂのポリエチレングリコール ４００の代わりに水を使用） （１）ＩＰＤ−１１５１Ｔ ５部 （２）精製水（クエン酸緩衝液，pＨ約３.５） １２.５部 （３）メチルパラベン ０.１部 （４）ステアリン酸 ３部 （５）ステアリルアルコール ０.５部 （６）ミツロウ ０.５部 （７）グリセリルモノステアレート ３部 （８）ＰＯＥ（５モル）硬化ヒマシ油 ０.５部 （９）セバシン酸ジエチル １部 （１０）白色ワセリン ７３.８部 （１１）プロピルパラベン ０.１部 成分（１）〜（３）を50℃の加温下で溶解し混合物VIを
調製した。一方、成分（４）〜（１１）を75℃の加温下
で均一に混合し混合物IVを調製した。次に、混合物IVを
60℃の加温下で撹拌しながら、混合物VIを加え、全体を
放冷し、外用剤を得た。
【００３０】なお、上記Ａ〜Ｄの外用剤を40℃で10日間
放置すると、Ｃ及びＤではスルホニウム化合物について
数％の含量低下がみられたのに対し、Ａ及びＢでは含量
低下はみられなかった。次に本発明の皮膚外用剤の経皮
吸収試験を示す。
【００３１】経皮吸収試験 体重約280gのＷistar雄性ラット（ｎ＝３）を使用し、
腹部を除毛した後、５×４cm2の面積に各被験薬剤（前
記実施例及び参考例のＡ〜Ｄの外用剤）100mgずつを塗
擦し、0.5、1.0、2.0、3.0時間後の血漿中濃度を測定
（ＨＰＬＣ：検出限界１ng／ml）した。その結果を図１
に示す。
【００３２】
【発明の効果】図１から明かなように、本発明の皮膚外
用剤は、基剤中に水を含有する場合に比べて高い血漿中
濃度を示し、経皮吸収性に優れることが判明した。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例及び参考例の皮膚外用剤の経皮吸収試験
の結果を示すグラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/08 Ｇ 47/10 Ｇ 47/14 Ｇ 47/16 Ｇ 47/20 Ｇ 47/22 Ｇ

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔化１〕で表される抗アレルギー
    作用性スルホニウム化合物と親油性基剤とからなり、水
    を添加していないことを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （式中、Ｒ1及び Ｒ2は同一もしくは相異なって低級ア
    ルキル基を、Ｒ3は水素原子、水酸基、低級アルコキシ
    基、低級アシルオキシ基、カルボキシエチルカルボニル
    オキシ基、ベンゾイルオキシ基、アルコキシカルボニル
    オキシ基又はフェノキシカルボニルオキシ基を、Ｒ4は
    水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、シクロアルキル
    オキシ基、フェノキシ基、低級アシルオキシ基又はベン
    ゾイルオキシ基を、ｎは１〜３の整数を、またＹは酸残
    基をそれぞれ示す。）
  2. 【請求項２】 抗アレルギー作用性スルホニウム化合物
    が、溶解補助剤と共に使用される請求項１の皮膚外用
    剤。
  3. 【請求項３】 溶解補助剤が 、アルコール、多価アル
    コール、多価アルコールの部分エステル、多価アルコー
    ルの部分エステルのアルキレンオキシド付加物、アルコ
    ールのアルキレンオキシド付加物、アルキレングリコー
    ルモノアルキルエーテル、Ｎ−アルキルピロリドン、
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアセトアミド、ジアルキルイミダゾ
    リジン、ジアルキルスルホキシド、及び炭酸アルキレン
    から選ばれた少なくとも１種である請求項２の皮膚外用
    剤。
  4. 【請求項４】 親油性基剤が脂肪酸エステル、芳香族カ
    ルボン酸エステル、リン酸エステル、高級脂肪酸トリグ
    リセライド、高級脂肪族アルコール、高級脂肪酸、界面
    活性剤、テルペン類、ワセリン、流動パラフィン、プラ
    スチベース、シリコン、天然ゴム、合成ゴム、樹脂、ラ
    ノリン、ミツロウから選ばれた少なくとも１種である請
    求項１、２又は３の皮膚外用剤。
  5. 【請求項５】 一般式〔化２〕で表される抗アレルギー
    作用性スルホニウム化合物の固体物をそのままで、又は
    溶解補助剤を加えて、加温下で溶解させて溶液としたも
    のを、親油性基剤の熱溶融物へ加温下で撹拌しながら添
    加し、放冷することを特徴とするスルホニウム化合物含
    有皮膚外用剤の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1及び Ｒ2は同一もしくは相異なって低級ア
    ルキル基を、Ｒ3は水素原子、水酸基、低級アルコキシ
    基、低級アシルオキシ基、カルボキシエチルカルボニル
    オキシ基、ベンゾイルオキシ基、アルコキシカルボニル
    オキシ基又はフェノキシカルボニルオキシ基を、Ｒ4は
    水素原子、水酸基、低級アルコキシ基、シクロアルキル
    オキシ基、フェノキシ基、低級アシルオキシ基又はベン
    ゾイルオキシ基を、ｎは１〜３の整数を、またＹは酸残
    基をそれぞれ示す。）
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JP2020055773A (ja) * 2018-10-02 2020-04-09 岩城製薬株式会社 油性外用液

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