JPH07199359A - 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物

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JPH07199359A
JPH07199359A JP6012071A JP1207194A JPH07199359A JP H07199359 A JPH07199359 A JP H07199359A JP 6012071 A JP6012071 A JP 6012071A JP 1207194 A JP1207194 A JP 1207194A JP H07199359 A JPH07199359 A JP H07199359A
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JP
Japan
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acrylate
meth
resin composition
photopolymerization initiator
specified
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JP6012071A
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Inventor
Kenji Nakayama
建二 中山
Hiroe Aizawa
ひろえ 相沢
Minoru Yokoshima
実 横島
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】基材に対する密着性に優れ、離型性、型再現
性、復元性、耐擦傷性に優れた硬化物を与える透過型ス
クリーン用紫外線硬化型樹脂組成物を提供する。 【構成】ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレ
ート及び/又はウレタン(メタ)アクリレート(A)、
ビニルエーテル化合物(B)、光カチオン重合開始剤
(C)並びに光ラジカル重合開始剤(D)を含有するこ
とを特徴とする透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はビデオプロジェクター、
プロジェクションテレビ等に使用するフレネルレンズ、
レンチキュラーレンズ等の透過型スクリーンに適してい
る紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。プレス法は加
熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が悪か
った。又、キャスト法は金型にモノマーを流し込んで重
合するため製作時間が長くかかるとともに金型が多数個
必要なために、最近ではレンズ型と透明樹脂基材(例え
ば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステル、アクリ
ル、スチレン等)との間にレンズ部形成用の紫外線硬化
型樹脂液を介在させ紫外線を照射してレンズ部を一体的
に硬化させる方法が種々提案されている。(例えば、特
開昭61−177215、特開昭61−248707、
特開昭61−248708、特開昭63−16333
0、特開昭63−167301、特開昭63−1993
02、特開昭64−6935等参照)
【0003】
【発明が解決しようとする課題】レンズ型と透明樹脂基
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂を基材として用いた
場合、紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため
密着性を高めることが強く望まれている。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、樹脂基材、特にメタクリル樹脂に対し密着性に優
れた樹脂組成物を見出し本発明を完成した。即ち、本発
明は、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート
及び/又はウレタン(メタ)アクリレート(A)、ビニ
ルエーテル化合物(B)、光カチオン重合開始剤(C)
並びに光ラジカル重合開始剤(D)を含有することを特
徴とする透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及
びその硬化物に関する。
【0005】本発明で使用するビスフェノール型エポキ
シ(メタ)アクリレート(A)の具体例としては、例え
ば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(例えば、油化シ
ェルエポキシ(株)製、エピコート828、エピコート
1001、エピコート1003、エピコート1004
等)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(例えば、油化
シェルエポキシ(株)製、エピコート807等)等のビ
スフェノール型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反
応させて得ることができる。又、ウレタン(メタ)アク
リレート(A)、例えば、ポリオール(例えば、エチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレング
リコール、ビスフェノールAポリエトキシジオール、ポ
リプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、芳香族基を有するポリエ
ステルジオール、脂肪族基を有するポリエステルジオー
ル、ポリカプロラクトンジオール、ポリブタジエンポリ
オール、ポリカーボネートジオール等)と有機ポリイソ
シアネート(例えば、トリレンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート等)と水酸基含有(メタ)
アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレ
ート等)とを反応させて得ることができる。
【0006】本発明の樹脂組成物中、(A)成分の使用
量は20〜80重量%が好ましく、特に好ましくは30
〜60重量%である。
【0007】本発明で使用するビニルエーテル化合物
(B)の具体例としては、例えば、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエー
テル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエチレ
ングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコー
ルジビニルエーテル、シクロヘキサンジメチロールジビ
ニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテ
ル、シクロヘキサンジメチロールモノビニルエーテル、
ポリエステルジビニルエーテル、ポリウレタンポリビニ
ルエーテル等を挙げることができる。本発明の樹脂組成
物中、(B)成分の使用量は10〜80重量%が好まし
く、特に好ましくは15〜50重量%である。
【0008】光カチオン重合開始剤(C)としては、例
えば、ビス〔4−(ジ−〔4−(2−ヒドロキシエチ
ル)フェニル〕スルホニオ)フェニル〕スルフィドビス
−ヘキサフルオロフォスフェート(旭電化工業(株)
製、SP−150、プロピレンカーボネート73%希釈
品)、ビス〔4−(ジ−〔4−(2−ヒドロキシエチ
ル)フェニル〕スルホニオ)フェニル〕スルフィドビス
−ヘキサフルオロアンチモネート(旭電化工業(株)
製、SP−170、プロピレンカーボネート40%希釈
品)、ビス〔4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル〕
スルフィドビス−ヘキサフルオロフォスフェート(デグ
ーサ(株)製、デガキュアーKI85、プロピレンカー
ボネート60〜70%希釈品)、ビス〔4−(ジフェニ
ルスルホニオ)フェニル〕スルフィドビス−ヘキサフル
オロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアンチモネート等を挙げることができる。その
使用量は本発明の組成物中0.1〜10重量%が好まし
く、特に1〜5重量%が好ましい。光重合開始剤(D)
としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、アセトフェノンジメチルケタール、2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキサイド等を挙げることができる。これらは
単独或は2種以上組合せて用いることができる。本発明
の樹脂組成物中、(D)成分の使用量は0.1〜10重
量%が好ましく、特に好ましくは0.5〜5重量%であ
る。
【0009】本発明の樹脂組成物は、(A)、(B)、
(C)及び(D)成分の各成分を溶解、混合して得るこ
とができる。本発明の樹脂組成物は前記成分以外に、フ
ェノキシエチル(メタ)アクリレート、トリブロモフェ
ニル(メタ)アクリレート、トリブロモフェノキシエチ
ル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールポリ
(n=1〜4)エトキシ(メタ)アクリレート、フェニ
ルグリシジルエーテルの(メタ)アクリレート、トリブ
ロモベンジル(メタ)アクリレート、ビスフェノールA
ポリエトキシ(n=1〜10)ジ(メタ)アクリレー
ト、ビスフェノールポリエトキシ(n=1〜10)ジ
(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロラクトン、ア
クリロイルモルホリン、イソボルニル(メタ)アクリレ
ート、テトラブロモビスフェノールAポリエトキシジ
(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート等の反応性
単量体を必要に応じて使用することができる。又、離型
剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤(例えば、ヒンダ
ードアミン等)、酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、
重合禁止剤、帯電防止剤等を併用することができる。
【0010】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の透過型スクリーン用
紫外線硬化型樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又
はレンチキュラーレンズの形状を有するスタンパー上に
塗布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層
の上に透明樹脂基板を接着させ、次いでその状態で該透
明樹脂基板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射
して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタンパーから剥
離する。この様にして通常屈折率(23℃)が1.53
以上、好ましい条件下では1.55以上を有したフレネ
ルレンズ或はレンチキュラーレンズ等の透過スクリーン
が得られる。
【0011】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。
【0012】
【表1】 表1−1 実 施 例 1 2 3 4 (A)成分 EP−1004AA *1 40 20 30 ウレタンアクリレート *2 30 20 (B)成分 ジエチレングリコールジビニル エーテル 5 5 トリエチレングリコールジビニル エーテル 20 30 30 20 (C)成分 トリフェニルスルホニウムヘキサ フルオロアンチモネート 0.5 0.5 0.5 0.5 (D)成分 1−ヒドロキシシクロヘキシル フェニルケトン 3 3 3 3 その他 KAYARAD OPP−1 *3 30 20 KAYARAD R−551 *4 10 20 BPE−10 *5 10 5 5 20 トリブロモフェニルオキシエチル アクリレート 10 20 10 硬化物の物性 離型性 ○ ○ ○ ○ 密着性 ◎ ◎ ◎ ◎ 型再現性 ○ ○ ○ ○ 復元性 ◎ ◎ ◎ ○ 耐擦傷性 ◎ ◎ ◎ ◎ 屈折率(23℃) 1.551 1.552 1.550 1.551 表1−2 比較例 1 2 (A)成分 EP−1004AA *1 40 ウレタンアクリレート *2 30 (B)成分 ジエチレングリコールジビニル エーテル トリエチレングリコールジビニル エーテル (C)成分 トリフェニルスルホニウムヘキサ フルオロアンチモネート 0 (D)成分 1−ヒドロキシシクロヘキシル フェニルケトン 3 3 その他 KAYARAD OPP−1 *3 30 20 KAYARAD R−551 *4 10 BPE−10 *5 10 5 トリブロモフェニルオキシエチル アクリレート 10 硬化物の物性 離型性 ○ × 密着性 × × 型再現性 ○ ○ 復元性 ◎ ○ 耐擦傷性 △ × 屈折率(23℃) 1.575 1.581
【0013】*1 EP−1004AA:ビスフェ
ノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)
製、エピコート1004、エポキシ当量900)とアク
リル酸を反応させたビスフェノールA型エポキシアクリ
レート *2 ウレタンアクリレート:ポリエステルジオー
ル(株)クラレ製 クラポールP−1010、分子量1
000)1モルとトリレンジイソシアネート2モルの反
応物に2.05モルの2−ヒドロキシエチルアクリレー
トを反応させたウレタンアクリレート *3 KAYARAD OPP−1:日本化薬
(株)製、o−フェニルフェノールのエチレンオキサイ
ド1モル付加物のアクリレート。 *4 KAYARAD R−551:日本化薬
(株)製、ビスフェノールAテトラエトキシジアクリレ
ート *5 BPE−10:ビスフェノールAポリエトキ
シ(nの平均は10)ジアクリレート
【0014】表1の評価結果から明らかなように、本発
明の樹脂組成物の硬化物は離型性、型再現性、密着性、
復元性、耐擦傷性に優れ、1.55以上の高屈折率であ
った。
【0015】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は高屈折率
で、基材に対する密着性に優れ、離型性、型再現性、復
元性、耐擦傷性に優れ、透過型スクリーンに適してい
る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリ
    レート及び/又はウレタン(メタ)アクリレート
    (A)、ビニルエーテル化合物(B)、光カチオン重合
    開始剤(C)並びに光ラジカル重合開始剤(D)を含有
    することを特徴とする透過型スクリーン用紫外線硬化型
    樹脂組成物。
  2. 【請求項2】請求項1に記載の樹脂組成物の硬化物。
JP6012071A 1994-01-10 1994-01-10 透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 Pending JPH07199359A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101290250B1 (ko) * 2010-09-06 2013-07-30 삼성전자주식회사 잉크 조성물, 이를 이용한 패턴 형성방법, 컬러필터 및 이의 제조방법
US8575234B2 (en) 2010-09-06 2013-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Ink composition, and method of forming pattern, color filter and method of preparing color filter using the same
CN109868045A (zh) * 2019-01-29 2019-06-11 华芯云数字科技(武汉)有限责任公司 一种抗光性纳米涂料及其使用方法

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