JPH07196643A - ４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２ｈ−１−ベンゾピラニル−７−オキシ）ニトロベンゼンの精製方法 - Google Patents
４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２ｈ−１−ベンゾピラニル−７−オキシ）ニトロベンゼンの精製方法Info
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- JPH07196643A JPH07196643A JP20294A JP20294A JPH07196643A JP H07196643 A JPH07196643 A JP H07196643A JP 20294 A JP20294 A JP 20294A JP 20294 A JP20294 A JP 20294A JP H07196643 A JPH07196643 A JP H07196643A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、除草剤の製造中間体として有用な4-
(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベ
ンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼンを経済的に高回
収率で精製する方法を開発することを目的とするもので
ある。 【構成】本発明は式(I) 【化1】 で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメ
チル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼンを
主成分とする粗結晶を溶媒とともに、常圧を越える圧力
下で加熱、攪拌し、粗結晶の一部または全体を溶解さ
せ、引き続き冷却し、固体部分と液体部分を分離するこ
とを特徴とする4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-ト
リメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼ
ン結晶の精製方法に関する。
(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベ
ンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼンを経済的に高回
収率で精製する方法を開発することを目的とするもので
ある。 【構成】本発明は式(I) 【化1】 で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメ
チル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼンを
主成分とする粗結晶を溶媒とともに、常圧を越える圧力
下で加熱、攪拌し、粗結晶の一部または全体を溶解さ
せ、引き続き冷却し、固体部分と液体部分を分離するこ
とを特徴とする4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-ト
リメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼ
ン結晶の精製方法に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式(I)
【化2】
【０００２】で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンの精製方法に関する。本化合物は除草剤とし
て有用な尿素誘導体(特公平3-60829号公報参照)の製造
中間体として有用である。
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンの精製方法に関する。本化合物は除草剤とし
て有用な尿素誘導体(特公平3-60829号公報参照)の製造
中間体として有用である。
【０００３】
【従来の技術】式(I)
【化3】
【０００４】で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンは特公平3-60829号公報に記載される方法に
よって、式(II)
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンは特公平3-60829号公報に記載される方法に
よって、式(II)
【０００５】
【化4】
【０００６】で表される3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,
4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-オール又は式(III)
4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-オール又は式(III)
【０００７】
【化5】
【０００８】で表される2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾ
ピラン-7-オールとパラ-クロロニトロベンゼンを原料と
して製造される。一方、原料として用いる3,4-ジヒドロ
-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-
オールおよび2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾピラン-7-
オールは、例えば特開平3-38584号公報に記載される方
法に従ってレゾルシン、アセトン、およびメタノールを
酸触媒の存在下で反応させる方法によって高収率で製造
される。しかしながら、当該方法によって製造される原
料は不純物としてレゾルシンを含有するため、3,4-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン
-7-オール又は2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾピラン-7-
オールとパラ-クロロニトロベンゼンを反応させて所望
の化合物(I)を得ようとするとき、式(IV)
ピラン-7-オールとパラ-クロロニトロベンゼンを原料と
して製造される。一方、原料として用いる3,4-ジヒドロ
-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-
オールおよび2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾピラン-7-
オールは、例えば特開平3-38584号公報に記載される方
法に従ってレゾルシン、アセトン、およびメタノールを
酸触媒の存在下で反応させる方法によって高収率で製造
される。しかしながら、当該方法によって製造される原
料は不純物としてレゾルシンを含有するため、3,4-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン
-7-オール又は2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾピラン-7-
オールとパラ-クロロニトロベンゼンを反応させて所望
の化合物(I)を得ようとするとき、式(IV)
【０００９】
【化6】
【００１０】で表される不純物が生成し、目的生成物結
晶中に各々2ないし10重量パーセント程度混入する。そ
こで通常、本結晶のような、熱分解を起こすために蒸留
精製が困難な化合物を精製しようとする場合、溶媒を用
いて一旦溶解させた後、常圧または減圧下での飽和溶液
の冷却、または溶媒の留去による結晶化を行い、生じた
結晶と溶液を分離する晶析操作によって精製される。し
かしながら、これらの晶析操作を本結晶に適用した場
合、当該不純物は本化合物に近接した、難溶性の溶解度
を有するために経済的な精製を行うことは困難であっ
た。
晶中に各々2ないし10重量パーセント程度混入する。そ
こで通常、本結晶のような、熱分解を起こすために蒸留
精製が困難な化合物を精製しようとする場合、溶媒を用
いて一旦溶解させた後、常圧または減圧下での飽和溶液
の冷却、または溶媒の留去による結晶化を行い、生じた
結晶と溶液を分離する晶析操作によって精製される。し
かしながら、これらの晶析操作を本結晶に適用した場
合、当該不純物は本化合物に近接した、難溶性の溶解度
を有するために経済的な精製を行うことは困難であっ
た。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の不純
物を効率よく除去することによって精製された4-(3,4-
ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピ
ラニル-7-オキシ)ニトロベンゼン結晶を経済的かつ高収
率で得ることを目的とする。
物を効率よく除去することによって精製された4-(3,4-
ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピ
ラニル-7-オキシ)ニトロベンゼン結晶を経済的かつ高収
率で得ることを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1)
【００１３】
【化7】
【００１４】で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンを主成分とする粗結晶を溶媒とともに、常圧
を越える圧力下で加熱、攪拌し、粗結晶の一部または全
体を溶解させた後、冷却し、固体部分と液体部分を分離
することを特徴とする4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼン結晶の精製方法である。以下に本発明の詳細を
説明する。
2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニト
ロベンゼンを主成分とする粗結晶を溶媒とともに、常圧
を越える圧力下で加熱、攪拌し、粗結晶の一部または全
体を溶解させた後、冷却し、固体部分と液体部分を分離
することを特徴とする4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼン結晶の精製方法である。以下に本発明の詳細を
説明する。
【００１５】本発明で使用する4-(3,4-ジヒドロ-2-メト
キシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキ
シ)ニトロベンゼンを主成分とする粗結晶は、特開平3-3
8584号公報に記載される方法および特公平3-60829号公
報に記載される方法によって得ることができる。
キシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキ
シ)ニトロベンゼンを主成分とする粗結晶は、特開平3-3
8584号公報に記載される方法および特公平3-60829号公
報に記載される方法によって得ることができる。
【００１６】溶媒としては、メタノール、エタノール、
n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブ
タノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水
素、n-ヘキサン、n-ヘプタンなどの炭化水素が挙げら
れ、これらの溶媒を2種類以上混合して用いてもよい。
これらのうち、好ましくは、メタノールまたはこれとエ
チルベンゼンとの混合溶媒、特に好ましくはメタノール
の単独溶媒である。これらの溶媒の使用量は通常、本粗
結晶1重量部に対して0.5ないし100重量部、好ましくは2
ないし10重量部、特に好ましくは4ないし6重量部であ
る。
n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブ
タノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水
素、n-ヘキサン、n-ヘプタンなどの炭化水素が挙げら
れ、これらの溶媒を2種類以上混合して用いてもよい。
これらのうち、好ましくは、メタノールまたはこれとエ
チルベンゼンとの混合溶媒、特に好ましくはメタノール
の単独溶媒である。これらの溶媒の使用量は通常、本粗
結晶1重量部に対して0.5ないし100重量部、好ましくは2
ないし10重量部、特に好ましくは4ないし6重量部であ
る。
【００１７】操作における最高温度は通常、40℃ないし
200℃、好ましくは60℃ないし140℃、特に好ましくは80
℃ないし120℃である。
200℃、好ましくは60℃ないし140℃、特に好ましくは80
℃ないし120℃である。
【００１８】操作における最高圧力は通常、ゲージ圧力
で0.1 kg・f/cm2ないし10 kg・f/cm 2、好ましくは0.8 k
g・f/cm2ないし4 kg・f/cm2、特に好ましくは1 kg・f/c
m2ないし3 kg・f/cm2である。
で0.1 kg・f/cm2ないし10 kg・f/cm 2、好ましくは0.8 k
g・f/cm2ないし4 kg・f/cm2、特に好ましくは1 kg・f/c
m2ないし3 kg・f/cm2である。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により具
体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例によ
りその技術的範囲が限定されるものではない。
体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例によ
りその技術的範囲が限定されるものではない。
【００２０】(比較例1)4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼンの製法 レゾルシン11.0g (100 mmole)、アセトン23.2 g (400 m
mole)、メタノール16.0 g (500 mmole)、トルエン44.0
g、酸触媒としてアンバーリスト16 8.0 gをオートクレ
ーブを用いて110℃で４時間反応させた。酸触媒をろ過
により除去し、溶媒を留去した後、10 mmHgの減圧下で
蒸留精製を行なうことにより次式(II)
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼンの製法 レゾルシン11.0g (100 mmole)、アセトン23.2 g (400 m
mole)、メタノール16.0 g (500 mmole)、トルエン44.0
g、酸触媒としてアンバーリスト16 8.0 gをオートクレ
ーブを用いて110℃で４時間反応させた。酸触媒をろ過
により除去し、溶媒を留去した後、10 mmHgの減圧下で
蒸留精製を行なうことにより次式(II)
【００２１】
【化8】
【００２２】で表される3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,
4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-オール5.8 g(収率2
6%)および次式(III)
4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラン-7-オール5.8 g(収率2
6%)および次式(III)
【００２３】
【化9】
【００２４】で表される2,4,4-トリメチル-4H-1-ベンゾ
ピラン-7-オール5.3 g(収率28%)を含む蒸留物14.5 gが
得られた。これを冷却器、ディーンスターク管、温度計
を備えた100 mL丸底フラスコに、パラ-ニトロクロロベ
ンゼン8.7 g (55.2 mmole)、無水炭酸カリウム6.3 g (4
6.0mmole)、N,N-ジメチルホルムアミド9.6 g、エチルベ
ンゼン4.4 gを入れ、攪拌しながら150℃に加熱し、同時
に水を系外に抜き出しながら、5時間反応させた。冷却
後、エチルベンゼン4.4 gを加えた反応液を20.0 gの温
水で洗浄し、分離した油層にメタノール13.2 g、硫酸0.
1 gを加えて2時間還流条件下で攪拌を行った。生成した
結晶をした後、、冷メタノール9.1 gで2回洗浄し、次式
(I)
ピラン-7-オール5.3 g(収率28%)を含む蒸留物14.5 gが
得られた。これを冷却器、ディーンスターク管、温度計
を備えた100 mL丸底フラスコに、パラ-ニトロクロロベ
ンゼン8.7 g (55.2 mmole)、無水炭酸カリウム6.3 g (4
6.0mmole)、N,N-ジメチルホルムアミド9.6 g、エチルベ
ンゼン4.4 gを入れ、攪拌しながら150℃に加熱し、同時
に水を系外に抜き出しながら、5時間反応させた。冷却
後、エチルベンゼン4.4 gを加えた反応液を20.0 gの温
水で洗浄し、分離した油層にメタノール13.2 g、硫酸0.
1 gを加えて2時間還流条件下で攪拌を行った。生成した
結晶をした後、、冷メタノール9.1 gで2回洗浄し、次式
(I)
【００２５】
【化10】
【００２６】で表される目的物の淡黄色粗結晶13.4 gを
得た。粗結晶をメタノール54.0 gとともに65℃で1時間
攪拌した後、引き続き、室温まで冷却し、ろ過を行って
目的物の結晶12.8 gを得た(収率79%)。各結晶の分析組
成は表1に示す。分析は高速液体クロマトグラフィーを
用いて行った。 <分析条件> カラム: オクタデシルシラン 溶媒: メタノール/水= 85/15 流速: 1.0 mL/分 観測波長: 302 nm
得た。粗結晶をメタノール54.0 gとともに65℃で1時間
攪拌した後、引き続き、室温まで冷却し、ろ過を行って
目的物の結晶12.8 gを得た(収率79%)。各結晶の分析組
成は表1に示す。分析は高速液体クロマトグラフィーを
用いて行った。 <分析条件> カラム: オクタデシルシラン 溶媒: メタノール/水= 85/15 流速: 1.0 mL/分 観測波長: 302 nm
【００２７】(比較例2)比較例1において、4-(3,4-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニ
ル-7-オキシ)ニトロベンゼン粗結晶を処理する溶媒をメ
タノール/エチルベンゼン(重量比で4/1)の混合溶媒とし
た以外は同様に実施した。結果を表1に示す。
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニ
ル-7-オキシ)ニトロベンゼン粗結晶を処理する溶媒をメ
タノール/エチルベンゼン(重量比で4/1)の混合溶媒とし
た以外は同様に実施した。結果を表1に示す。
【００２８】(実施例1)4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼンの粗結晶を得るまでは比較例1と同様に実施し
た。圧力計、温度計を備えたオートクレーブ内に、当該
粗結晶およびメタノール54.0 gを入れ、攪拌しながら96
℃で圧力がゲージ圧で1.5kg・f/cm2になるまで加熱を行
った。引き続き、室温まで冷却し、ろ過を行って目的物
の結晶12.8 gを得た(収率79%)。各結晶の分析組成は表1
に示す。
4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロ
ベンゼンの粗結晶を得るまでは比較例1と同様に実施し
た。圧力計、温度計を備えたオートクレーブ内に、当該
粗結晶およびメタノール54.0 gを入れ、攪拌しながら96
℃で圧力がゲージ圧で1.5kg・f/cm2になるまで加熱を行
った。引き続き、室温まで冷却し、ろ過を行って目的物
の結晶12.8 gを得た(収率79%)。各結晶の分析組成は表1
に示す。
【００２９】(実施例2)比較例1において、4-(3,4-ジヒ
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニ
ル-7-オキシ)ニトロベンゼン粗結晶を処理する溶媒をメ
タノール36.0 gとした以外は同様に実施した。結果を表
1に示す。
ドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニ
ル-7-オキシ)ニトロベンゼン粗結晶を処理する溶媒をメ
タノール36.0 gとした以外は同様に実施した。結果を表
1に示す。
【００３０】
【表1】
【００３１】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、除草剤
中間体として有用な4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4
-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベ
ンゼンを経済的に、高回収率で精製することができる。
中間体として有用な4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4
-トリメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベ
ンゼンを経済的に、高回収率で精製することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】式(I) 【化1】 で表される4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-トリメ
チル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼンを
主成分とする粗結晶を溶媒とともに、常圧を越える圧力
下で加熱、攪拌し、粗結晶の一部または全体を溶解さ
せ、引き続き冷却し、固体部分と液体部分を分離するこ
とを特徴とする4-(3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-2,4,4-ト
リメチル-2H-1-ベンゾピラニル-7-オキシ)ニトロベンゼ
ンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20294A JPH07196643A (ja) | 1994-01-06 | 1994-01-06 | ４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２ｈ−１−ベンゾピラニル−７−オキシ）ニトロベンゼンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20294A JPH07196643A (ja) | 1994-01-06 | 1994-01-06 | ４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２ｈ−１−ベンゾピラニル−７−オキシ）ニトロベンゼンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196643A true JPH07196643A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=11467401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20294A Pending JPH07196643A (ja) | 1994-01-06 | 1994-01-06 | ４−（３，４−ジヒドロ−２−メトキシ−２，４，４−トリメチル−２ｈ−１−ベンゾピラニル−７−オキシ）ニトロベンゼンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196643A (ja) |
-
1994
- 1994-01-06 JP JP20294A patent/JPH07196643A/ja active Pending
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