JPH0718171A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH0718171A JPH0718171A JP5185595A JP18559593A JPH0718171A JP H0718171 A JPH0718171 A JP H0718171A JP 5185595 A JP5185595 A JP 5185595A JP 18559593 A JP18559593 A JP 18559593A JP H0718171 A JPH0718171 A JP H0718171A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- room temperature
- divalent hydrocarbon
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 室温で固体状態を有し、接着剤として好適に
使用されるものである。 【構成】 １分子中に下記一般式（１）で示される基を
１以上含むポリオキシアルキレンポリマーを含有してな
ることを特徴とする室温硬化性組成物を提供する。 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
使用されるものである。 【構成】 １分子中に下記一般式（１）で示される基を
１以上含むポリオキシアルキレンポリマーを含有してな
ることを特徴とする室温硬化性組成物を提供する。 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に接着剤として好適
に用いられる新規なポリマーを主剤としてなる室温硬化
性組成物に関する。
に用いられる新規なポリマーを主剤としてなる室温硬化
性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、分子鎖末端に加水分解可能な基を有するポリオキシ
アルキレンを主剤とする室温硬化性組成物については、
すでに各種のものが知られており（特公昭６１−１８５
８２号、同６１−２９３７９号、同６１−１８５６９
号、同６０−５７３９３号、同６１−３６００８号、同
６２−３４７６３号、同６２−３４７６４号）、これら
はいずれも湿分の存在下で架橋するに当たってシロキサ
ン結合を生成して硬化するものである。また、分子鎖末
端にシラノール基を有するポリオキシアルキレンを主剤
とするものも知られており（特開昭５５−１１５４４６
号、同５５−１２３６４８号、同５５−１２５１５２
号、同５５−１３１０５０号、特開平２−３６２６０
号）、これらは１分子中にけい素原子に結合した加水分
解可能な基を少なくとも２個有するシラン又はその部分
加水分解物を架橋剤として湿分存在下で架橋し、シロキ
サン結合を生成して硬化するものである。
り、分子鎖末端に加水分解可能な基を有するポリオキシ
アルキレンを主剤とする室温硬化性組成物については、
すでに各種のものが知られており（特公昭６１−１８５
８２号、同６１−２９３７９号、同６１−１８５６９
号、同６０−５７３９３号、同６１−３６００８号、同
６２−３４７６３号、同６２−３４７６４号）、これら
はいずれも湿分の存在下で架橋するに当たってシロキサ
ン結合を生成して硬化するものである。また、分子鎖末
端にシラノール基を有するポリオキシアルキレンを主剤
とするものも知られており（特開昭５５−１１５４４６
号、同５５−１２３６４８号、同５５−１２５１５２
号、同５５−１３１０５０号、特開平２−３６２６０
号）、これらは１分子中にけい素原子に結合した加水分
解可能な基を少なくとも２個有するシラン又はその部分
加水分解物を架橋剤として湿分存在下で架橋し、シロキ
サン結合を生成して硬化するものである。
【０００３】これらの室温硬化性組成物は、主に建築用
シーリング材として用いられており、室温ではペースト
状態となっている。この場合、１成分タイプのものはカ
ートリッジに充填されており、使用時に押し出して大気
中の湿気で硬化させるものであり、また２成分タイプの
ものは主剤と硬化剤とからなり、使用時に室温で混合し
た後、大気中の湿気で硬化させて使用されるものであ
る。
シーリング材として用いられており、室温ではペースト
状態となっている。この場合、１成分タイプのものはカ
ートリッジに充填されており、使用時に押し出して大気
中の湿気で硬化させるものであり、また２成分タイプの
ものは主剤と硬化剤とからなり、使用時に室温で混合し
た後、大気中の湿気で硬化させて使用されるものであ
る。
【０００４】しかし、上記組成物の主成分をなす末端に
加水分解性基を有するポリオキシアルキレンは通常室温
で液状であり、ホットメルト接着剤の主成分として用い
る場合には、室温で固体状態を有し、かつ室温硬化性の
ポリオキシアルキレンが更に望まれる。
加水分解性基を有するポリオキシアルキレンは通常室温
で液状であり、ホットメルト接着剤の主成分として用い
る場合には、室温で固体状態を有し、かつ室温硬化性の
ポリオキシアルキレンが更に望まれる。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、１分子中に
下記一般式（１）で表される基を１以上含有したポリオ
キシアルキレンポリマー、好ましくは下記一般式（２）
で示されるポリオキシアルキレンポリマーが、従来より
知られた加水分解性基を有するポリオキシアルキレンポ
リマーが室温で液状であるのとは異なり、室温で固体で
あり、６０〜１５０℃の軟化点をもつポリマーであるこ
とを見い出すと共に、このポリマーが良好な室温硬化性
を有し、このポリマーを主成分とする組成物が室温で硬
化して優れた接着性を与えることを知見し、本発明をな
すに至ったものである。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、１分子中に
下記一般式（１）で表される基を１以上含有したポリオ
キシアルキレンポリマー、好ましくは下記一般式（２）
で示されるポリオキシアルキレンポリマーが、従来より
知られた加水分解性基を有するポリオキシアルキレンポ
リマーが室温で液状であるのとは異なり、室温で固体で
あり、６０〜１５０℃の軟化点をもつポリマーであるこ
とを見い出すと共に、このポリマーが良好な室温硬化性
を有し、このポリマーを主成分とする組成物が室温で硬
化して優れた接着性を与えることを知見し、本発明をな
すに至ったものである。
【０００６】
【化３】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
【０００７】
【化４】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ａは上記と同様の意
味を示す。Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化水素基を表
し、Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の二価炭化水
素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしくはエステ
ル結合を含む二価の有機基を表し、ｍは２０〜２００の
整数、ｎは０〜１０の整数を表す。）
味を示す。Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化水素基を表
し、Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の二価炭化水
素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしくはエステ
ル結合を含む二価の有機基を表し、ｍは２０〜２００の
整数、ｎは０〜１０の整数を表す。）
【０００８】従って、本発明は、１分子中に上記一般式
（１）で示される基を１以上含むポリオキシアルキレン
ポリマーを含有してなる室温硬化性組成物を提供する。
（１）で示される基を１以上含むポリオキシアルキレン
ポリマーを含有してなる室温硬化性組成物を提供する。
【０００９】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の室温硬化性組成物は、下記式（１）で示される基
を１以上含有するポリオキシアルキレンポリマーを主成
分とするものであり、好適には下記式（２）で示される
ポリオキシアルキレンポリマーを主成分とするものであ
る。
発明の室温硬化性組成物は、下記式（１）で示される基
を１以上含有するポリオキシアルキレンポリマーを主成
分とするものであり、好適には下記式（２）で示される
ポリオキシアルキレンポリマーを主成分とするものであ
る。
【００１０】
【化５】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。）
【００１１】
【化６】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ａは上記と同様の意
味を示す。Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化水素基を表
し、Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の二価炭化水
素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしくはエステ
ル結合を含む二価の有機基を表し、ｍは２０〜２００の
整数、ｎは０〜１０の整数を表す。）
味を示す。Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化水素基を表
し、Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の二価炭化水
素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしくはエステ
ル結合を含む二価の有機基を表し、ｍは２０〜２００の
整数、ｎは０〜１０の整数を表す。）
【００１２】ここで、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１
〜６の二価の炭化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１
〜６の二価の炭化水素基を表し、具体的には、−ＣＨ 2
−，−ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−
ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＳＣ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＳＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ
2− −ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ
2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2−などが挙げられる。
〜６の二価の炭化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１
〜６の二価の炭化水素基を表し、具体的には、−ＣＨ 2
−，−ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−
ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＳＣ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＳＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ
2− −ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ
2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2−などが挙げられる。
【００１３】Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又
は非置換の一価炭化水素基を表し、これにはメチル基、
エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、ビニル基、
アリル基、フェニル基、トリフロロプロピル基などが例
示される。
は非置換の一価炭化水素基を表し、これにはメチル基、
エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基、ビニル基、
アリル基、フェニル基、トリフロロプロピル基などが例
示される。
【００１４】Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化水素基を表
し、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示され
る。
し、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が例示され
る。
【００１５】Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の二
価炭化水素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしく
はエステル結合を含む二価の有機基である。炭素数１〜
２０の置換又は非置換の二価炭化水素基としては、−Ｃ
Ｈ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ
2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−Ｃ6Ｈ4−等が例示され、炭素数１
〜２０のエーテル結合もしくはそのエステル結合を含む
二価の有機基としては、−ＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ
2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2−，−Ｃ
Ｈ 2ＣＯＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＯＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＯＯＣ
Ｈ 2（ＣＨ3）ＣＨＯＣＯＣＨ 2−等が例示される。
価炭化水素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もしく
はエステル結合を含む二価の有機基である。炭素数１〜
２０の置換又は非置換の二価炭化水素基としては、−Ｃ
Ｈ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ
2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2−，−Ｃ6Ｈ4−等が例示され、炭素数１
〜２０のエーテル結合もしくはそのエステル結合を含む
二価の有機基としては、−ＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ
2−，−ＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2−，−Ｃ
Ｈ 2ＣＯＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＯＣＨ 2−，−ＣＨ 2ＣＯＯＣ
Ｈ 2（ＣＨ3）ＣＨＯＣＯＣＨ 2−等が例示される。
【００１６】上記ポリオキシアルキレンポリマーは、工
業的に比較的容易に製造できる分子量が約５，０００ま
での両末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポ
リマーを主成分として製造することができる。
業的に比較的容易に製造できる分子量が約５，０００ま
での両末端にアミノ基を有するポリオキシアルキレンポ
リマーを主成分として製造することができる。
【００１７】例えば、下記式（３）で表される両末端に
アミノ基を有するポリアルキレンポリマー、下記式
（４）で表されるジイソシアナート、及び下記式（５）
で表されるイソシアナート基含有シラン化合物を反応さ
せることにより、上記式（２）で示される両末端に加水
分解性シリル基を有するポリオキシアルキレンポリマー
を得ることができる。
アミノ基を有するポリアルキレンポリマー、下記式
（４）で表されるジイソシアナート、及び下記式（５）
で表されるイソシアナート基含有シラン化合物を反応さ
せることにより、上記式（２）で示される両末端に加水
分解性シリル基を有するポリオキシアルキレンポリマー
を得ることができる。
【００１８】 Ｈ 2ＮＲ1Ｏ（Ｒ5Ｏ）mＲ1ＮＨ 2 …（３） ＮＣＯＺＮＣＯ …（４） ＮＣＯＲ2ＳｉＲ3 a（ＯＲ4）3-a …（５） （上記式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｚ，ｍ，ａは上
記と同様の意味を示す。）
記と同様の意味を示す。）
【００１９】この場合、上記式（４）で示される両末端
にジイソシアナート化合物として具体的には、ＮＣＯＣ
Ｈ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ
2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣ
Ｏ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，Ｎ
ＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣ6Ｈ4Ｎ
ＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，Ｎ
ＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣ
ＯＣＨ 2ＣＯＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＯＣＨ 2ＮＣＯなどを挙げ
ることができる。
にジイソシアナート化合物として具体的には、ＮＣＯＣ
Ｈ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ
2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣ
Ｏ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，Ｎ
ＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＨＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2Ｃ
Ｈ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣＯＣ6Ｈ4Ｎ
ＣＯ，ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，Ｎ
ＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ，ＮＣ
ＯＣＨ 2ＣＯＯＣＨ 2ＣＨ 2ＯＣＯＣＨ 2ＮＣＯなどを挙げ
ることができる。
【００２０】上記式（５）で示されるイソシアナート基
含有シラン化合物としては、ＮＣＯＣＨ 2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ 3）3，ＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3，ＮＣＯＣＨ 2
ＳｉＣＨ 3（ＯＣＨ 3）2，ＮＣＯＣ3Ｈ6ＳｉＣＨ 3（ＯＣ
Ｈ 3）2などが例示される。
含有シラン化合物としては、ＮＣＯＣＨ 2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ 3）3，ＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3，ＮＣＯＣＨ 2
ＳｉＣＨ 3（ＯＣＨ 3）2，ＮＣＯＣ3Ｈ6ＳｉＣＨ 3（ＯＣ
Ｈ 3）2などが例示される。
【００２１】この場合、アミノ基とイソシアナート基と
の反応は、触媒を使用せずに単に混合するだけで反応が
行われるが、反応を完結するために加熱しても良い。ま
た、両末端にアミノ基をもつポリオキシアルキレンポリ
マーとジイソシアナート化合物との反応は、アミノ基と
イソシアナート基とのモル比（アミノ基／イソシアナー
ト基）を０以上１未満の範囲で反応させ、下記式（６）
で表される両末端にアミノ基をもった鎖長延長されたポ
リオキシアルキレンポリマーとした後、アミノ基とイソ
シアナート基とのモル比を１以上でイソシアナートシラ
ンと反応させることにより、目的とするポリオキシアル
キレンポリマーを得ることができる。
の反応は、触媒を使用せずに単に混合するだけで反応が
行われるが、反応を完結するために加熱しても良い。ま
た、両末端にアミノ基をもつポリオキシアルキレンポリ
マーとジイソシアナート化合物との反応は、アミノ基と
イソシアナート基とのモル比（アミノ基／イソシアナー
ト基）を０以上１未満の範囲で反応させ、下記式（６）
で表される両末端にアミノ基をもった鎖長延長されたポ
リオキシアルキレンポリマーとした後、アミノ基とイソ
シアナート基とのモル比を１以上でイソシアナートシラ
ンと反応させることにより、目的とするポリオキシアル
キレンポリマーを得ることができる。
【００２２】
【化７】
【００２３】本発明の組成物の主成分であるポリオキシ
アルキレンポリマーは、湿気により硬化させることがで
き、そのための触媒としては、ナフテン酸錫、カプリル
酸錫、オレイン酸錫などの錫カルボン酸塩、ジブチル錫
ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジ
ラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジフェニル錫ジア
セテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジメトキ
シド、ジブチルビス（トリエトキシシロキシ）錫、ジブ
チル錫ベンジルマレートなどの錫化合物、テトライソプ
ロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラ
キス（２−エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビ
ス（アセチルアセトナ）チタン、チタニウムイソプロポ
キシオクチレングリコールなどのチタン酸エステル又は
チタンキレート化合物等が例示される。
アルキレンポリマーは、湿気により硬化させることがで
き、そのための触媒としては、ナフテン酸錫、カプリル
酸錫、オレイン酸錫などの錫カルボン酸塩、ジブチル錫
ジアセテート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジ
ラウレート、ジブチル錫ジオレート、ジフェニル錫ジア
セテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジメトキ
シド、ジブチルビス（トリエトキシシロキシ）錫、ジブ
チル錫ベンジルマレートなどの錫化合物、テトライソプ
ロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラ
キス（２−エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビ
ス（アセチルアセトナ）チタン、チタニウムイソプロポ
キシオクチレングリコールなどのチタン酸エステル又は
チタンキレート化合物等が例示される。
【００２４】なお、触媒の活性を高めるために、塩基性
化合物を併用してもよく、その塩基性化合物としては、
オクチルアミン、ラウリルアミンなどのアミン類、環式
アミジンであるイミダゾリン、テトラハイドロピリミジ
ン、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）やグアニジンなどの超強塩基及びテト
ラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テト
ラメチルグアニジルプロピルジメトキシシラン、テトラ
メチルグアニジルプロピルトリス（トリメチルシロキ
シ）シランなどのグアニジル基含有シラン及びその部分
加水分解物やグアニジル基含有シロキサン等を配合する
ことができる。
化合物を併用してもよく、その塩基性化合物としては、
オクチルアミン、ラウリルアミンなどのアミン類、環式
アミジンであるイミダゾリン、テトラハイドロピリミジ
ン、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）やグアニジンなどの超強塩基及びテト
ラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テト
ラメチルグアニジルプロピルジメトキシシラン、テトラ
メチルグアニジルプロピルトリス（トリメチルシロキ
シ）シランなどのグアニジル基含有シラン及びその部分
加水分解物やグアニジル基含有シロキサン等を配合する
ことができる。
【００２５】上記触媒は、本発明の組成物の硬化を促進
するためのものであり、通常、この触媒の配合量は、式
（１）の基を有するポリオキシアルキレンポリマー１０
０部（重量部、以下同じ）に対して０．１〜１０部、特
に０．５〜５部の範囲で使用することが好ましい。０．
１部未満では触媒効果が乏しいために硬化に時間がかか
りすぎて実用的でなく、１０部を超えると硬化が速す
ぎ、また未硬化状態で長期間保存する際の保存性がわる
くなる場合があり、経済的に不利である。
するためのものであり、通常、この触媒の配合量は、式
（１）の基を有するポリオキシアルキレンポリマー１０
０部（重量部、以下同じ）に対して０．１〜１０部、特
に０．５〜５部の範囲で使用することが好ましい。０．
１部未満では触媒効果が乏しいために硬化に時間がかか
りすぎて実用的でなく、１０部を超えると硬化が速す
ぎ、また未硬化状態で長期間保存する際の保存性がわる
くなる場合があり、経済的に不利である。
【００２６】本発明の室温硬化性組成物には、未硬化時
の保存性や製造時における製造のしやすさなどから、例
えばメチルトリメトキシシラン、メチルトリ（メチルエ
チルケトオキシム）シラン、メチルトリプロペニルオキ
シシラン、メチルトリアセトキシシラン及びこれらのシ
ラン化合物のメチル基をビニル基、フェニル基、トリフ
ロロプロピル基に代えた加水分解性オルガノシラン又は
その部分加水分解物を添加してもよく、特にメチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシランなどのアルコキシ
シラン化合物及びこれらの部分加水分解物などが好適に
使用される。
の保存性や製造時における製造のしやすさなどから、例
えばメチルトリメトキシシラン、メチルトリ（メチルエ
チルケトオキシム）シラン、メチルトリプロペニルオキ
シシラン、メチルトリアセトキシシラン及びこれらのシ
ラン化合物のメチル基をビニル基、フェニル基、トリフ
ロロプロピル基に代えた加水分解性オルガノシラン又は
その部分加水分解物を添加してもよく、特にメチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシランなどのアルコキシ
シラン化合物及びこれらの部分加水分解物などが好適に
使用される。
【００２７】また、本発明の組成物には、補強又は増量
などを目的とし、必要に応じて、充填剤を配合してもよ
い。充填剤としては公知のものが使用され、例えばヒュ
ームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、粉砕シリカ、
溶融シリカ粉末等の微粉末シリカ、珪藻土、酸化鉄、酸
化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、酸化マグネシウム
などの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、水酸化セリウム、水酸
化アルミニウムなどの金属水酸化物、ガラス繊維、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、アスベス
ト、或いはこれらの表面をシラン等で疎水化処理をした
ものなどが挙げられる。
などを目的とし、必要に応じて、充填剤を配合してもよ
い。充填剤としては公知のものが使用され、例えばヒュ
ームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、粉砕シリカ、
溶融シリカ粉末等の微粉末シリカ、珪藻土、酸化鉄、酸
化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム、酸化マグネシウム
などの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、水酸化セリウム、水酸
化アルミニウムなどの金属水酸化物、ガラス繊維、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、アスベス
ト、或いはこれらの表面をシラン等で疎水化処理をした
ものなどが挙げられる。
【００２８】更に、必要に応じて、ポリエチレングリコ
ール及びその誘導体などのチクソトロピー性付与剤、顔
料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化
アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃剤、窒化ホウ
素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良剤等を添加し
てもよく、接着性付与剤として、アミノ基、エポキシ
基、メルカプト基などの反応性有機基を有する有機珪素
化合物、シランカップリング剤などの従来公知の各種添
加剤を混合してもよい。
ール及びその誘導体などのチクソトロピー性付与剤、顔
料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化
アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃剤、窒化ホウ
素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良剤等を添加し
てもよく、接着性付与剤として、アミノ基、エポキシ
基、メルカプト基などの反応性有機基を有する有機珪素
化合物、シランカップリング剤などの従来公知の各種添
加剤を混合してもよい。
【００２９】このようにして得られた室温硬化性組成物
を基体に塗布する場合、使用時の便宜性のために、トル
エン、キシレン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、
ケトン類、エステル類などの溶剤で希釈してもよく、更
には可塑剤、タレ防止剤、防汚剤、防腐剤、殺菌剤、防
黴剤などを配合することは何等差し支えない。
を基体に塗布する場合、使用時の便宜性のために、トル
エン、キシレン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、
ケトン類、エステル類などの溶剤で希釈してもよく、更
には可塑剤、タレ防止剤、防汚剤、防腐剤、殺菌剤、防
黴剤などを配合することは何等差し支えない。
【００３０】本発明の組成物は、ホットメルト接着剤と
して有用であり、８０〜１５０℃に加熱し接着被着体に
適用すると、室温まで冷却することにより固型化し接着
が完了するが、更に室温で放置すると、空気中の湿気に
より架橋が起こり、より強固な接着性を与える。
して有用であり、８０〜１５０℃に加熱し接着被着体に
適用すると、室温まで冷却することにより固型化し接着
が完了するが、更に室温で放置すると、空気中の湿気に
より架橋が起こり、より強固な接着性を与える。
【００３１】
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物は、その主成
分のポリオキシアルキレンポリマーが室温で固体であ
り、室温で硬化して優れた接着性を与えるので、各種分
野において特に接着剤として好適に使用されるものであ
る。
分のポリオキシアルキレンポリマーが室温で固体であ
り、室温で硬化して優れた接着性を与えるので、各種分
野において特に接着剤として好適に使用されるものであ
る。
【００３２】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、実施例に先立ち、本発明の室温硬化性組成物
の主成分であるポリオキシアルキレンポリマーの合成例
について説明する。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、実施例に先立ち、本発明の室温硬化性組成物
の主成分であるポリオキシアルキレンポリマーの合成例
について説明する。
【００３３】［合成例１］１リットルのフラスコ中で下
記式（ａ）で示されるジアミン３０３ｇをトルエン５０
０ｇに溶解し、ＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3４９ｇ
を徐々に滴下した後、１１０℃で１時間反応させた。反
応後、トルエンを減圧下で留去させて得られたポリマー
は、軟化点が７８〜８０℃であり、ゲルクロマトグラフ
ィー及び赤外分光計にて分析したところ下記に示す構造
を有する両末端にトリエトキシシリル基をもつポリオキ
シプロピレンポリマー（ポリマーＡ）であった。
記式（ａ）で示されるジアミン３０３ｇをトルエン５０
０ｇに溶解し、ＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3４９ｇ
を徐々に滴下した後、１１０℃で１時間反応させた。反
応後、トルエンを減圧下で留去させて得られたポリマー
は、軟化点が７８〜８０℃であり、ゲルクロマトグラフ
ィー及び赤外分光計にて分析したところ下記に示す構造
を有する両末端にトリエトキシシリル基をもつポリオキ
シプロピレンポリマー（ポリマーＡ）であった。
【００３４】
【化８】
【００３５】［合成例２］１リットルのフラスコ中で上
記式（ａ）のジアミン３０３ｇをトルエン５００ｇに溶
解させ、ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ
８．５ｇを徐々に滴下し、次いでＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）3２５ｇを続いて滴下した後、１１０℃で１時
間反応させた。反応後トルエンを減圧下で留去させて得
られたポリマーは、軟化点が９０〜９３℃であり、ゲル
クロマトグラフィー及び赤外分光計にて分析したところ
下記に示す構造を有する両末端にトリエトキシシリル基
をもつポリオキシプロピレンポリマー（ポリマーＢ）で
あった。
記式（ａ）のジアミン３０３ｇをトルエン５００ｇに溶
解させ、ＮＣＯＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＨ 2ＮＣＯ
８．５ｇを徐々に滴下し、次いでＮＣＯＣ3Ｈ6Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）3２５ｇを続いて滴下した後、１１０℃で１時
間反応させた。反応後トルエンを減圧下で留去させて得
られたポリマーは、軟化点が９０〜９３℃であり、ゲル
クロマトグラフィー及び赤外分光計にて分析したところ
下記に示す構造を有する両末端にトリエトキシシリル基
をもつポリオキシプロピレンポリマー（ポリマーＢ）で
あった。
【００３６】
【化９】
【００３７】［実施例１，２］合成例で得られたポリマ
ーＡ，Ｂを用い、表１に示す配合量で組成物を製造し
た。次に、図１，２に示すようにアルミ板１，２の端部
相互を実施例の組成物３で接着した形状の試験体に成形
し、剪断接着力試験を行った。この場合、この試験体は
組成物を１２０℃の温度で溶融させて作製し、室温まで
冷却した後、表１に示す各一定の温度で１時間放置した
後及び７日間放置した後の剪断接着力を測定した。結果
を表１に併記する。
ーＡ，Ｂを用い、表１に示す配合量で組成物を製造し
た。次に、図１，２に示すようにアルミ板１，２の端部
相互を実施例の組成物３で接着した形状の試験体に成形
し、剪断接着力試験を行った。この場合、この試験体は
組成物を１２０℃の温度で溶融させて作製し、室温まで
冷却した後、表１に示す各一定の温度で１時間放置した
後及び７日間放置した後の剪断接着力を測定した。結果
を表１に併記する。
【００３８】
【表１】
【図１】実施例で得られた組成物の剪断接着力を測定す
るために成形された試験体の断面図を示す。
るために成形された試験体の断面図を示す。
【図２】実施例で得られた組成物の剪断接着力を測定す
るために成形された試験体の平面図を示す。
るために成形された試験体の平面図を示す。
１ アルミ板 ２ アルミ板 ３ 組成物
Claims (2)
- 【請求項１】 １分子中に下記一般式（１）で示される
基を１以上含むポリオキシアルキレンポリマーを含有し
てなることを特徴とする室温硬化性組成物。 【化１】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基を表す。ａは０，１又は２であ
る。） - 【請求項２】 ポリオキシアルキレンポリマーが下記一
般式（２）で示されるポリマーである請求項１記載の組
成物。 【化２】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ炭素数１〜６の二価炭
化水素基又は−ＮＨ−基を含む炭素数１〜６の二価炭化
水素基、Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜６の置換又は非
置換の一価炭化水素基、Ｒ5は炭素数２〜４の二価炭化
水素基を表し、Ｚは炭素数１〜２０の置換又は非置換の
二価炭化水素基又は炭素数１〜２０のエーテル結合もし
くはエステル結合を含む二価の有機基を表し、ｍは２０
〜２００の整数、ｎは０〜１０の整数、ａは０，１又は
２を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5185595A JPH0718171A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5185595A JPH0718171A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0718171A true JPH0718171A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16173555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5185595A Pending JPH0718171A (ja) | 1993-06-29 | 1993-06-29 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0718171A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169529A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
-
1993
- 1993-06-29 JP JP5185595A patent/JPH0718171A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169529A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
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