JPH0717584B2 - アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法 - Google Patents
アミン水溶液からアミンを分離するための蒸留法Info
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- JPH0717584B2 JPH0717584B2 JP62050465A JP5046587A JPH0717584B2 JP H0717584 B2 JPH0717584 B2 JP H0717584B2 JP 62050465 A JP62050465 A JP 62050465A JP 5046587 A JP5046587 A JP 5046587A JP H0717584 B2 JPH0717584 B2 JP H0717584B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アミン水溶液を仕上げるための新規な蒸留法
に関する。
に関する。
適切な芳香族ジニトロ化合物の接触水素化により芳香族
ジアミンを製造することができる、ということは周知で
ある（例えば、DE−OS（独国特許公開明細書）第1,542,
544号、第1,947,851号、第2,106,644号、第2,135,154
号、第2,214,056号及び第2,456,308号、BE−PS（ベルギ
ー国特許明細書）第631,964号、第661,047号及び第661,
946号、FR−Ｐ（仏国特許明細書）第1,359,438号及びGB
−Ｐ（英国特許明細書）第768,111号参照）。該水素化
は、低温で沸とうするアルコール（例えば、メタノー
ル、エタノール、又はイソプロパノール）の如き溶媒を
用いてあるいはかかる溶媒を用いないで行われ得る。該
水素化は触媒を用いて行われ得、しかして触媒は反応中
反応混合物中に分散されそして次いで沈降又は濾過によ
つて分離除去され、必要に応じて再使用される。
ジアミンを製造することができる、ということは周知で
ある（例えば、DE−OS（独国特許公開明細書）第1,542,
544号、第1,947,851号、第2,106,644号、第2,135,154
号、第2,214,056号及び第2,456,308号、BE−PS（ベルギ
ー国特許明細書）第631,964号、第661,047号及び第661,
946号、FR−Ｐ（仏国特許明細書）第1,359,438号及びGB
−Ｐ（英国特許明細書）第768,111号参照）。該水素化
は、低温で沸とうするアルコール（例えば、メタノー
ル、エタノール、又はイソプロパノール）の如き溶媒を
用いてあるいはかかる溶媒を用いないで行われ得る。該
水素化は触媒を用いて行われ得、しかして触媒は反応中
反応混合物中に分散されそして次いで沈降又は濾過によ
つて分離除去され、必要に応じて再使用される。
かかる反応混合物の仕上げは今日まで、使用補助溶媒が
分離除去された後存在する芳香族ジアミンと反応水との
混合物が蒸留塔において常圧にて連続的に水から遊離さ
れるように行われてきた。ジアミンは蒸留残渣として蓄
積し、該ジアミンに付着している水及び依然存在し得る
有機不純物が更なる工程において該残渣から分離され
る。水と水蒸気中で揮発性である有機副生物（例えば、
ジニトロ芳香族化合物の水素化で蓄積するもの）との混
合物が、留出物として生じる。かかる副生物の例は、芳
香族又は脂環式モノアミン及び／又は脂環式アルコール
である。例えば、ジアミノトルエンの製造の場合、トル
イジン、ペルヒドロトルイジン及び／又はメチルシクロ
ヘキサノールが副生物として形成する。
分離除去された後存在する芳香族ジアミンと反応水との
混合物が蒸留塔において常圧にて連続的に水から遊離さ
れるように行われてきた。ジアミンは蒸留残渣として蓄
積し、該ジアミンに付着している水及び依然存在し得る
有機不純物が更なる工程において該残渣から分離され
る。水と水蒸気中で揮発性である有機副生物（例えば、
ジニトロ芳香族化合物の水素化で蓄積するもの）との混
合物が、留出物として生じる。かかる副生物の例は、芳
香族又は脂環式モノアミン及び／又は脂環式アルコール
である。例えば、ジアミノトルエンの製造の場合、トル
イジン、ペルヒドロトルイジン及び／又はメチルシクロ
ヘキサノールが副生物として形成する。
水蒸気中で揮発性であるこれらの副生物は、蒸留塔の頭
部を通じて留去される水に該副生物がひどく混じるよう
になるという影響がある。該水からの該副生物の除去
は、多大な費用をかけて例えば生物学的清浄装置を用い
ることによつてのみ可能である。
部を通じて留去される水に該副生物がひどく混じるよう
になるという影響がある。該水からの該副生物の除去
は、多大な費用をかけて例えば生物学的清浄装置を用い
ることによつてのみ可能である。
本発明の目的は、廃水が比較的少量の有機不純物を含有
する、アミン水溶液の新規な仕上げ法を得ることであ
る。
する、アミン水溶液の新規な仕上げ法を得ることであ
る。
この目的及び当業者にとつて明らかである他の目的は本
発明の方法によつて達成され、しかして本方法は、水を
蒸発させる際に費されたエネルギーが蒸気の凝縮熱の使
用によつて大いに再利用されるのを可能にする。
発明の方法によつて達成され、しかして本方法は、水を
蒸発させる際に費されたエネルギーが蒸気の凝縮熱の使
用によつて大いに再利用されるのを可能にする。
本発明の主題は、芳香族ジニトロ化合物の接触水素化の
際に蓄積するアミン水溶液の如きアミン水溶液を仕上げ
るための方法である。特に、本発明の主題はアミン水溶
液の仕上げに関し、芳香族ジアミン化合物と二次反応生
成物であつてかつ水蒸気中で揮発性である有機化合物と
を含有するアミン水溶液を蒸留塔において蒸留すること
により、水蒸気中で揮発性である有機副生物とともに水
を分離させる。この方法において、蒸留塔の蒸気は凝縮
され、蓄積する流体相は分離装置を通じて採取される。
水蒸気中で揮発性である有機副生物は、該分離装置にお
いて有機相として蒸気凝縮物から除去される。該分離装
置を去る水性相は次いで、蒸留塔の頭部にもどされる。
水蒸気中で揮発性である有機不純物の実質的にすべてか
ら遊離された水は、蒸留塔から側流にて取り去られる。
水蒸気中で揮発性である不純物及び水の大部分から遊離
されたジアミンは次いで、残渣（即ち底部生成物）とし
て得られる。
際に蓄積するアミン水溶液の如きアミン水溶液を仕上げ
るための方法である。特に、本発明の主題はアミン水溶
液の仕上げに関し、芳香族ジアミン化合物と二次反応生
成物であつてかつ水蒸気中で揮発性である有機化合物と
を含有するアミン水溶液を蒸留塔において蒸留すること
により、水蒸気中で揮発性である有機副生物とともに水
を分離させる。この方法において、蒸留塔の蒸気は凝縮
され、蓄積する流体相は分離装置を通じて採取される。
水蒸気中で揮発性である有機副生物は、該分離装置にお
いて有機相として蒸気凝縮物から除去される。該分離装
置を去る水性相は次いで、蒸留塔の頭部にもどされる。
水蒸気中で揮発性である有機不純物の実質的にすべてか
ら遊離された水は、蒸留塔から側流にて取り去られる。
水蒸気中で揮発性である不純物及び水の大部分から遊離
されたジアミンは次いで、残渣（即ち底部生成物）とし
て得られる。
本発明の方法の出発物質は、ジニトロ芳香族化合物の水
素化の際に蓄積するアミン水溶液の如きアミン水溶液で
ある。本方法において、工業用ジニトロトルエンの水素
化の際に蓄積しかつ該水素化の工程で用いられた補助溶
媒（例えば、単純なアルコール）から前もつて蒸留によ
り遊離されたアミン水溶液が好ましくは用いられる。こ
れらの溶液は一般に、ジアミノトルエンの約50〜70wt％
好ましくは55〜65wt％の水溶液である。これらの溶液は
一般に、水蒸気中で揮発性である不純物を５％まで好ま
しくは500〜3000ppm（重量）含有する。これらのジアミ
ンには、純粋な2,4−ジアミノトルエン、並びに、2,4−
ジアミノトルエンと全重量を基準として40wt％までの2,
6−ジアミノトルエン及び全重量を基準として5wt％まで
の他の異性体ジアミノトルエンとの工業用混合物（百分
率の合計は、各場合100となる。）がある。
素化の際に蓄積するアミン水溶液の如きアミン水溶液で
ある。本方法において、工業用ジニトロトルエンの水素
化の際に蓄積しかつ該水素化の工程で用いられた補助溶
媒（例えば、単純なアルコール）から前もつて蒸留によ
り遊離されたアミン水溶液が好ましくは用いられる。こ
れらの溶液は一般に、ジアミノトルエンの約50〜70wt％
好ましくは55〜65wt％の水溶液である。これらの溶液は
一般に、水蒸気中で揮発性である不純物を５％まで好ま
しくは500〜3000ppm（重量）含有する。これらのジアミ
ンには、純粋な2,4−ジアミノトルエン、並びに、2,4−
ジアミノトルエンと全重量を基準として40wt％までの2,
6−ジアミノトルエン及び全重量を基準として5wt％まで
の他の異性体ジアミノトルエンとの工業用混合物（百分
率の合計は、各場合100となる。）がある。
本発明の方法は、蒸留塔例えば泡鐘段塔又は充填塔にお
いて行われる。12〜40好ましくは20〜40の理論段数を有
する塔が好ましい。塔は、120〜210℃好ましくは140〜1
80℃の残渣温度及び少なくとも１バール好ましくは1.5
〜６バールの絶対圧の圧力下（塔の頭部にて）で操作さ
れる。これらの因子は明らかに、仕上げられるべき混合
物の性質並びに所望される蒸気温度に依存する。蒸気の
凝縮熱は過剰圧下で行われる操作にて容易に調節され
得、しかして蒸気の凝縮熱は例えば溶媒の蒸発のため
に、生成物流の加温のためにあるいはプロセス蒸気の発
生のために用いられ得る。
いて行われる。12〜40好ましくは20〜40の理論段数を有
する塔が好ましい。塔は、120〜210℃好ましくは140〜1
80℃の残渣温度及び少なくとも１バール好ましくは1.5
〜６バールの絶対圧の圧力下（塔の頭部にて）で操作さ
れる。これらの因子は明らかに、仕上げられるべき混合
物の性質並びに所望される蒸気温度に依存する。蒸気の
凝縮熱は過剰圧下で行われる操作にて容易に調節され
得、しかして蒸気の凝縮熱は例えば溶媒の蒸発のため
に、生成物流の加温のためにあるいはプロセス蒸気の発
生のために用いられ得る。
蒸留によつて仕上げられるべき溶液は一般に、加熱され
る蒸留底部（例えば、循環型蒸発器により加熱され
る。）より上の点において即ち少なくとも２番目の理論
段において好ましくは３番目と８番目の理論段の間の点
において塔に供給される。蒸気は本発明の方法の実施中
に完全に凝縮されそして有機相が分離除去された後、塔
の頭部にもどされる。留出物は側流にて除去段により除
去され、しかして該除去段は、塔の頭部の下の少なくと
も４番目の理論段好ましくは５〜15番目の理論段かつ塔
の底部の上の少なくとも８番目の理論段好ましくは12〜
25番目の理論段に設けられる。この過程において、還流
（除去点より下）対除去の容量比は少なくとも0.3好ま
しくは0.4〜0.6である。
る蒸留底部（例えば、循環型蒸発器により加熱され
る。）より上の点において即ち少なくとも２番目の理論
段において好ましくは３番目と８番目の理論段の間の点
において塔に供給される。蒸気は本発明の方法の実施中
に完全に凝縮されそして有機相が分離除去された後、塔
の頭部にもどされる。留出物は側流にて除去段により除
去され、しかして該除去段は、塔の頭部の下の少なくと
も４番目の理論段好ましくは５〜15番目の理論段かつ塔
の底部の上の少なくとも８番目の理論段好ましくは12〜
25番目の理論段に設けられる。この過程において、還流
（除去点より下）対除去の容量比は少なくとも0.3好ま
しくは0.4〜0.6である。
これらの条件下で連続的で蒸留塔が操作される場合、水
蒸気中で揮発性である有機副生物は塔の頭部において驚
異的程度まで富むようになり、そしてそれらの濃度が水
中溶解度の限界を越えるや否や、それらは分離装置によ
り蒸器凝縮物から除去され得る。
蒸気中で揮発性である有機副生物は塔の頭部において驚
異的程度まで富むようになり、そしてそれらの濃度が水
中溶解度の限界を越えるや否や、それらは分離装置によ
り蒸器凝縮物から除去され得る。
この分離装置は、還流パイプ中において塔の頭部と蒸発
器の凝縮器との間に設置され、しかして該分離装置は例
えば相分離器であり得る。しかしながら、蒸気凝縮物が
塔の頭部にもどされる前に、沈降、遠心分離、吸着剤に
よる吸着又は蒸気凝縮物からの抽出により、蒸気凝縮物
中に存在する有機不純物を部分的に又は完全に除去する
ことも可能である。側流にて取り去られる水は、極くわ
ずかしか有機化合物によつて汚染されていない。
器の凝縮器との間に設置され、しかして該分離装置は例
えば相分離器であり得る。しかしながら、蒸気凝縮物が
塔の頭部にもどされる前に、沈降、遠心分離、吸着剤に
よる吸着又は蒸気凝縮物からの抽出により、蒸気凝縮物
中に存在する有機不純物を部分的に又は完全に除去する
ことも可能である。側流にて取り去られる水は、極くわ
ずかしか有機化合物によつて汚染されていない。
凝縮物として蓄積する水は、5wt％まで好ましくは0.2〜
5wt％最も好ましくは２〜5wt％の有機副生物を含有す
る。アミンの水性混合物（例えば、工業用ジニトロトル
エンの水素化の際に蓄積するもの）から水を単純な蒸留
分離にて分離する際、本発明の方法によつて類似の基礎
混合物（出発混合物）から側流として得られる水は、こ
の種の不純物を10〜500ppm（重量）のレベルで有する。
5wt％最も好ましくは２〜5wt％の有機副生物を含有す
る。アミンの水性混合物（例えば、工業用ジニトロトル
エンの水素化の際に蓄積するもの）から水を単純な蒸留
分離にて分離する際、本発明の方法によつて類似の基礎
混合物（出発混合物）から側流として得られる水は、こ
の種の不純物を10〜500ppm（重量）のレベルで有する。
本発明の方法において、水から大部分遊離された芳香族
ジアミンは、残渣として連続的に排出される。塔の頭部
において連続的に分離除去される有機物質は、化学原料
として更に加工され得あるいは動力用として燃焼され得
る。側流にて除去される水は非常に清浄であるので、脱
イオン水の代わりに化学的プロセスの多くの方面に用い
られ得る。
ジアミンは、残渣として連続的に排出される。塔の頭部
において連続的に分離除去される有機物質は、化学原料
として更に加工され得あるいは動力用として燃焼され得
る。側流にて除去される水は非常に清浄であるので、脱
イオン水の代わりに化学的プロセスの多くの方面に用い
られ得る。
本発明を次の例によつて更に説明するが、本発明をこの
例によつて限定する意図ではない。この例において、別
段指摘がなければ部及び百分率はすべて重量による。
例によつて限定する意図ではない。この例において、別
段指摘がなければ部及び百分率はすべて重量による。
例１ ジニトロトルエン（DNT）の水素化法から得られた反応
混合物であつて溶媒から遊離された反応混合物を２/h
にて、泡鐘段落（DN50mmで30段有するもの、21理論段数
に相当）中に５番目の段にて供給した。該混合物は、7
7.2wt％の2,4−ジアミノトルエン、19.3wt％の2,6−ジ
アミノトルエンおよび3.5wt％の他のジアミノトルエン
異性体から実質的になるジアミン混合物の約60wt％溶液
であつた。該溶液は、水蒸気中で揮発性である有機副生
物を約0.3wt％含有していた。該塔は、３バールの絶対
圧の圧力下及び約200℃の底部温度にて操作された。20
番目の段（14番目の理論段）に、側流除去装置を有する
除去段を設けた。200ppm（重量）の有機副生物含有率を
有する温度133℃の蒸留水の側流を、750ml/hにて連続的
に除去した。蒸留塔のその所において、還流対取り出し
の容量比（R/E）を0.4に維持した。
混合物であつて溶媒から遊離された反応混合物を２/h
にて、泡鐘段落（DN50mmで30段有するもの、21理論段数
に相当）中に５番目の段にて供給した。該混合物は、7
7.2wt％の2,4−ジアミノトルエン、19.3wt％の2,6−ジ
アミノトルエンおよび3.5wt％の他のジアミノトルエン
異性体から実質的になるジアミン混合物の約60wt％溶液
であつた。該溶液は、水蒸気中で揮発性である有機副生
物を約0.3wt％含有していた。該塔は、３バールの絶対
圧の圧力下及び約200℃の底部温度にて操作された。20
番目の段（14番目の理論段）に、側流除去装置を有する
除去段を設けた。200ppm（重量）の有機副生物含有率を
有する温度133℃の蒸留水の側流を、750ml/hにて連続的
に除去した。蒸留塔のその所において、還流対取り出し
の容量比（R/E）を0.4に維持した。
塔の蒸気を凝縮し、そして相分離器を経て塔の頭部（30
番目の段）にもどした。もどされた水性相の量は1050ml
/hであり、相分離器から同時に連続的に除去された有機
相の量は8ml/hであつた。この有機相は、4wt％の水含有
率を有していた。
番目の段）にもどした。もどされた水性相の量は1050ml
/hであり、相分離器から同時に連続的に除去された有機
相の量は8ml/hであつた。この有機相は、4wt％の水含有
率を有していた。
1240ml/hの量にて残渣として連続的に得られたジアミン
は、3.5％の残留水含有率を有していた。
は、3.5％の残留水含有率を有していた。
例２ ジニトロベンゼンの水素化法から得られた反応混合物で
あつて溶媒から遊離された反応混合物を２/hにて、泡
鐘段塔（DN50mmで30段有するもの、21理論段数に相当）
中に５番目の段にて供給した。該混合物は、87.8wt％の
ｍ−ジアミノベンゼン、9.8wt％のｏ−ジアミノベンゼ
ンおよび2.1wt％のｐ−ジアミノベンゼンから実質的に
なるジアミン混合物の約61wt％溶液であつた。該溶液
は、水蒸気中で揮発性である有機副生物を0.2wt％含有
していた。該塔は、１バールの絶対圧の圧力下及び約16
0℃の底部温度にて操作された。20番目の段（14番目の
理論段）に、側流除去装置を有する除去段を設けた。20
0ppm（重量）の有機副生物含有率を有する温度98℃の蒸
留水の側流を、735ml/hにて連続的に除去した。蒸留塔
のその所において、還流対取り出しの容量比（R/E）を
0.4に維持した。
あつて溶媒から遊離された反応混合物を２/hにて、泡
鐘段塔（DN50mmで30段有するもの、21理論段数に相当）
中に５番目の段にて供給した。該混合物は、87.8wt％の
ｍ−ジアミノベンゼン、9.8wt％のｏ−ジアミノベンゼ
ンおよび2.1wt％のｐ−ジアミノベンゼンから実質的に
なるジアミン混合物の約61wt％溶液であつた。該溶液
は、水蒸気中で揮発性である有機副生物を0.2wt％含有
していた。該塔は、１バールの絶対圧の圧力下及び約16
0℃の底部温度にて操作された。20番目の段（14番目の
理論段）に、側流除去装置を有する除去段を設けた。20
0ppm（重量）の有機副生物含有率を有する温度98℃の蒸
留水の側流を、735ml/hにて連続的に除去した。蒸留塔
のその所において、還流対取り出しの容量比（R/E）を
0.4に維持した。
塔の蒸気を凝縮し、そして相分離器を経て塔の頭部（30
番目の段）にもどした。もどされた水性相の量は1020ml
/hであり、相分離器から同時に連続的に除去された有機
相の量は5ml/hであつた。この有機相は、3wt％の水含有
率を有していた。
番目の段）にもどした。もどされた水性相の量は1020ml
/hであり、相分離器から同時に連続的に除去された有機
相の量は5ml/hであつた。この有機相は、3wt％の水含有
率を有していた。
1260ml/hの量にて残渣として連続的に得られたジアミン
は、１％未満の残留水含有率を有していた。
は、１％未満の残留水含有率を有していた。
本発明は説明の目的のため上記に詳細されているけれど
も、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に、特許請求の範囲によつて限定され得る場合は除いて
本発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の態様
が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきであ
る。
も、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に、特許請求の範囲によつて限定され得る場合は除いて
本発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の態様
が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきであ
る。
フロントページの続き (72)発明者 ハーマン・ダルマイヤー ドイツ連邦共和国 デイ−5068 オデンタ ール、イム・アルテン・ドリーシユ 22 (72)発明者 ウヴエ・ジエイ・ツアーナツク ドイツ連邦共和国 デイ−2212 ブルンス ビユーテル、ウリツヘールン ２
Claims (8)
- 【請求項１】芳香族ジニトロ化合物の水素化により得ら
れたアミン水溶液であつて芳香族ジアミン及び水蒸気中
で揮発性である有機副生物を含有するアミン水溶液から
アミンを分離するための蒸留法において、 （ａ） 該アミン水溶液を蒸留塔に供給し、 （ｂ） 該アミン水溶液を蒸留し、 （ｃ） 工程（ｂ）の蒸留中発生した蒸気を凝縮し、 （ｄ） 工程（ｃ）で得られた液相を除去し、 （ｅ） 工程（ｄ）で除去された液相を分離装置に送つ
て、水蒸気中で揮発性である有機副生物を液体として除
去し、 （ｆ） 工程（ｅ）での分離後残存する水性相を該蒸留
塔の頭部にもどし、 （ｇ） 該蒸留塔から水を側流にて除去して、水及び揮
発性副生物から遊離された芳香族ジアミンを底部生成物
として残す、 ことを特徴とする上記蒸留法。 - 【請求項２】蒸留塔が12〜40の理論段数を有する、特許
請求の範囲第１項に記載の蒸留法。 - 【請求項３】水を除去するための側流が蒸留塔の頭部の
下の少なくとも４番目の理論段かつ蒸留塔の底部の上の
少なくとも８番目の理論段にある、特許請求の範囲第２
項に記載の蒸留法。 - 【請求項４】還流対除去の比率が側流の除去点において
少なくとも0.3である、特許請求の範囲第１項に記載の
蒸留法。 - 【請求項５】水溶液中のアミンがジアミノトルエンであ
る、特許請求の範囲第１項に記載の蒸留法。 - 【請求項６】アミン水溶液を工程（ａ）で蒸留塔に供給
する前に補助溶媒を留去する、特許請求の範囲第１項に
記載の蒸留法。 - 【請求項７】蒸留塔を1.5〜６バールの絶対圧に維持す
る、特許請求の範囲第１項に記載の蒸留法。 - 【請求項８】工程（ｃ）で蒸気を凝縮させることによつ
て得られたエネルギーを工程（ｂ）での蒸留のための熱
源として用いる、特許請求の範囲第１項に記載の蒸留
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863607665 DE3607665A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-08 | Verfahren zur aufarbeitung waessriger aminloesungen |
| DE3607665.1 | 1986-03-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62212351A JPS62212351A (ja) | 1987-09-18 |
| JPH0717584B2 true JPH0717584B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
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