JPH07173143A - 新規２−チオキソ−４−チアゾリジノン誘導体及び医薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼに対し阻
害活性効果を示す結果、カテコールアミン活性を抑制
し、循環器系に有効な薬剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で示される新規化合物及び、当
該化合物を有効成分とするドーパミン β−ヒドロキシ
ラーゼ阻害剤及び降圧剤。 【化１】 〔式中、Ｘは原子鎖１又は２のフェニル基間のスペーサ
ーであり、Ｒ₁，Ｒ₂は水素、低級アルキル、フェニル、
ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₃（但し、ｎ＝０〜５，Ｒ₃＝
Ｈ、低級アルキル、カルボキシ等）、テトラゾール−５
−イル等を表す〕 【効果】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼに対する
阻害活性を測定した結果、５０％阻害濃度（ＩＣ₅₀）値
は１０^-7〜１０^-9Ｍを示し、意識下本態性高血圧ラット
への経口投与において、緩徐で持続的な降圧作用が認め
られた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−チオキソ−
４−チアゾリジノン誘導体の製造法及び、２−チオキソ
−４−チアゾリジノン誘導体を有効成分とするドーパミ
ン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤及び降圧剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ノルエピネフリン（ＮＥ）は、カテコー
ルアミン生合成経路において、以下に示す反応経路でチ
ロシンから３工程で生合成される。

【０００３】

【化５】

【０００４】このＮＥは、中枢神経系の興奮と密接に関
わっており、末梢においては、特に血管収縮作用による
末梢抵抗の増加から昇圧作用を示す。また中間体のドー
パミン（ＤＡ）は、末梢で胃粘膜血流量の増加及び胃酸
分泌抑制作用を示すことが長畑洋司等；日本消化器病器
学会誌、８７，１３７６〜１３８２（１９９０）で報告
され、又、Ｂａｒｂａｒ ｅｔ ａｌ．，“Ｂａｓｉｃ
ａｎｄ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ａｓｐｅｃｔｓ ｏｆ
Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ”，ｅｄｉｔ．ｂｙＦｌｕｃ
ｋｉｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，２７〜３９（１９８５）に
ＤＡの増加が血管拡張作用を示すことが記載されてい
る。ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ（ＤＢＨ）は、
酸素及びアスコルビン酸の存在下、ＤＡをヒドロキシル
化し、ＮＥへと変換させる酵素である。従って、ＤＢＨ
活性を阻害する薬物がＮＥの生合成を抑制すると共にＤ
Ａ濃度を増加させることから、降圧、抗潰瘍治療薬とし
て期待されこれらの基本的な予測のもとに最近ＤＢＨ阻
害剤が開示されている（特開昭５９−２０５３６６号公
報及び、特表平３−５０１７２８号公報）。しかしまだ
降圧治療剤や抗潰瘍治療剤として上市されたものはな
い。

【０００５】一方、５−〔（３−フェノキシフェニル）
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノンは、Ｇ
ｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．２６４７８６４に記載され、５−
〔（４−フェノキシフェニル）メチレン〕−２−チオキ
ソ−４−チアゾリジノンは、Ｔｏｍｉｓａｗａ Ｋａｚ
ｕｙｕｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．３４，７０１（１９８６）に記載され、及び５
−〔（２−ベンジルオキシフェニル）メチレン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノンは、Ｊ．Ｆｒａｎｃ，Ｃ
ｏｌｌｅｃｔｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｓｌｏｖ．Ｃｈｅｍ．
Ｃｏｍｍｕｎｓ．２４，２０９６（１９５９）に合成中
間体として記載されているが、何れも薬理学的作用に関
して何等の記載もない。５−〔（４−フェノキシフェニ
ル）メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン及
び５−〔（３−ベンジルオキシフェニル）メチレン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノンは、特開平２−６２
８６４号公報に抗アレルギー及び抗炎症作用を有する旨
が記載されている。又、本発明に係る近似した化合物が
Ａｄｉｎａｒａｙａｎａ，Ｄ．，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．１２，９１１（１９７４）、ＷＯ８８／０７０
３５、特開昭６２−２９５７０号公報に記載されている
が何れもＤＢＨ阻害作用については何等の記載も示唆も
ない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れたＤＢＨ
阻害作用を有し低毒性で人及び、動物に対し優れた降圧
治療効果を発揮する２−チオキソ−４−チアゾリジノン
誘導体を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは一般式（I
I）

【０００８】

【化６】 〔式中、Ｘは、フェニレン基とフェニル基が原子鎖１又
は２のスペーサーを表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独
立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ハロゲ
ン、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、フェ
ニル、ニトロ、シアノ、低級アルキルスルフィニル、低
級アルキルスルホニル、低級アルキルカルボニル、カル
ボキシ、低級アルコキシカルボニル、

【０００９】

【化７】 を表す。

【００１０】Ｙは、酸素、又は硫黄を表し、ｎは、０か
ら５の整数を表し、Ｒ₃ は、水素、低級アルキル、ハロ
低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ベンゾイル、シアノ、低級アルキルチオ、又はテト
ラゾイルを表し、Ｒ₄ は、水素、低級アルキル、カルボ
キシ、又は低級アルコキシカルボニルを表し、Ｒ₅ は、
低級アルキルを表し、Ｒ₆ は、低級アルキル、フェニ
ル、低級アルコキシ、カルボキシ、又は低級アルコキシ
カルボニルを表し、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、それぞれ独立に、
水素、低級アルキル、又はフェニルを表し、Ｒ₉ は、水
素、カルボキシメチル、又は低級アルコキシカルボニル
メチルを表す。但し、Ｘ＝−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂ −で
ある化合物を除く。〕で示される２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン誘導体及びその塩が優れたＤＢＨ阻害活性
を示し、緩徐で持続的な降圧作用を持つことを見出し、
本発明を完成するに至った。

【００１１】本明細書の一般式の定義において特にこと
わらない限り、『低級』なる用語は炭素数が１から５個
の直鎖または分枝状の炭素鎖を意味する。従って『低級
アルキル』としては、具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル等があげられる。
『低級アルケニル』は、炭素数が２から５個の直鎖また
は分枝状のアルケニルであり、具体的にはビニル、１−
プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、イソブテニル、１−ペンテニル、２−ペ
ンテニル等があげられる。『低級アルコキシ』は、炭素
数が１から５個の直鎖または分枝状のアルコキシであ
り、具体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ等があげら
れる。

【００１２】『ヒドロキシ低級アルキル』としては、具
体的にはヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１
−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、１−ヒ
ドロキシペンチル等があげられる。『低級アルキルチ
オ』としては、具体的にはメチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチ
ルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペ
ンチルチオ等があげられる。『低級アルキルスルフィニ
ル』としては、具体的にはメチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルス
ルフィニル、ブチルスルフィニル等があげられる。『低
級アルキルスルホニル』としては、具体的にはメチルス
ルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イ
ソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル等があげられ
る。

【００１３】『カルボキシ低級アルキル』としては、具
体的にはカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３
−カルボキシプロピル、２−カルボキシ−１−メチルエ
チル、４−カルボキシブチル、３−カルボキシ−１−メ
チルプロピル、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチ
ル、４−カルボキシペンチル等があげられる。『低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル』としては、具体的に
はエトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニル
エチル、３−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチ
ルオキシカルボニル−１−メチルエチル、３−メトキシ
カルボニル−２，２−ジメチルプロピル、５−プロポキ
シカルボニルペンチル、２−メトキシカルボニル−１−
プロピルエチル、イソプロポキシカルボニル−２−メチ
ルブチル等があげられる。

【００１４】『低級アルキルカルボニル』としては、具
体的にはアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル等があげられる。『低級アルコキシカルボニル』と
しては、具体的にはメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等
があげられる。『ハロゲン』としては、具体的にはふっ
素、塩素、臭素等があげられる。『ハロ低級アルキル』
としては、具体的にはトリフルオロメチル、１，２−ジ
クロロエチル、１−ブロモプロピル、パーフルオロイソ
ブチル、２，３，４−トリクロロペンチル等があげられ
る。

【００１５】さらに、薬理学的に許容される塩は、次の
ようなものを包含しうる。即ち、無機塩基塩としては、
具体的にはアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カ
リウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム
塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム塩等があげら
れ、又、無機酸塩としては、具体的には塩酸塩、臭化水
素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等
があげられる。又、有機塩基塩としては、具体的には有
機アミン塩（トリエチルアミン塩、ピリジン塩、エタノ
ールアミン塩等）、塩基性アミノ酸塩（例えば、アルギ
ニン）等があげられ、又、有機酸塩としては、具体的に
は酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸
塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸
塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩等があげられる。

【００１６】Ｘは、隣接するフェニレン基とフェニル基
を原子鎖１又は２のスペーサーを介して結合しているこ
とを示し、原子鎖２以下のスペーサーとしては、直鎖部
分を構成する原子数が１または２である２価の鎖であれ
ばいずれでもよく、側鎖を有していてもよい。具体的に
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｏ−、−Ｃ（Ｈ₂）
Ｓ−、−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｎ（Ｈ）−、−ＯＣ（Ｈ₂ ）−、−
ＳＣ（Ｈ₂ ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｎ（Ｈ）
Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−等があげられ
る。次に、一般式（III)

【００１７】

【化８】 〔式中、Ｘは、フェニレン基とフェニル基が原子鎖１又
は２のスペーサーを表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独
立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ハロゲ
ン、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、フェ
ニル、ニトロ、シアノ、低級アルキルスルフィニル、低
級アルキルスルホニル、低級アルキルカルボニル、カル
ボキシ、低級アルコキシカルボニル、

【００１８】

【化９】 を表す。

【００１９】Ｙは、酸素、又は硫黄を表し、ｎは、０か
ら５の整数を表し、Ｒ₃ は、水素、低級アルキル、ハロ
低級アルキル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニ
ル、ベンゾイル、シアノ、低級アルキルチオ、又はテト
ラゾイルを表し、Ｒ₄ は、水素、低級アルキル、カルボ
キシ、又は低級アルコキシカルボニルを表し、Ｒ₅ は、
低級アルキルを表し、Ｒ₆ は、低級アルキル、フェニ
ル、低級アルコキシ、カルボキシ、又は低級アルコキシ
カルボニルを表し、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、それぞれ独立に、
水素、低級アルキル、又はフェニルを表し、Ｒ₉ は、水
素、カルボキシメチル、又は低級アルコキシカルボニル
メチルを表す。但し、Ｘ＝−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂ −で
ある化合物を除く。〕で示される２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン誘導体は例えば、以下に示す反応式（ａ）
または反応式（ｂ）のような方法によって製造すること
ができる。

【００２０】反応式（ａ） Ｘ＝−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
（Ｈ₂ ）Ｏ−、−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｓ−、−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｎ
（Ｈ）−、−ＯＣ（Ｈ₂ ）−、−ＳＣ（Ｈ₂ ）−、−Ｃ
（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｈ）＝Ｃ（Ｈ）−の場合

【００２１】

【化１０】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意義。〕 反応式（ｂ） Ｘ＝−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−の場合

【００２２】

【化１１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意義。〕

【００２３】前記反応（ａ）は、置換ベンズアルデヒド
体（IV）とロダニン（Ｖ）とのアルドール縮合であり、
一般式（III)の化合物を製造するものである。すなわ
ち、該縮合は、化合物（IV）と化合物（Ｖ）をアルドー
ル縮合で使用される一般的な溶媒中、無機塩基、有機塩
基、無機酸、又は有機酸を用い、室温から使用溶媒沸点
の範囲内で、１〜２４時間反応することにより達成され
る。使用される溶媒としては、エタノール、プロパノー
ル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が、無機塩基とし
ては、アンモニア、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等
が、有機塩基としては、酢酸アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、ジエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン）等
が、無機酸としては、塩酸、硫酸等が、有機酸として
は、酢酸、無水酢酸等があげられる。このとき、酢酸、
無水酢酸は、溶媒として用いることができる。又、これ
ら溶媒を混液として使用することもできる。

【００２４】前記反応（ｂ）は、化合物（VII)に置換ア
ニリン体（VI）を適当な縮合剤を用いて化合物（III)を
得るものである。化合物（VII)１モルに対し、化合物
（VI）を１〜１．５モルを用い、１〜２モルの塩基存在
下、１〜２モルの縮合剤を用いて縮合させる。溶媒は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）等を用い、塩基は、トリ
エチルアミン、ピリジン等が好ましい。縮合剤は、ジエ
チルリン酸シアニド、ジフェニルリン酸アジド等を用
い、反応温度は、−１０〜５０℃程度が好ましい。

【００２５】化合物（III)の置換基Ｒ₁ 、Ｒ₂ がカルボ
ン酸エステルを含む場合は、アルカリ加水分解によりカ
ルボン酸を得ることができる。本加水分解反応は、適当
な溶媒（例、メタノール、エタノール等のアルコール
類、エチレングリコール、２−メトキシエタノール等の
グリコール類、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２
−ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、水又はこれらの混合物）
中、アルカリを用い、０〜１００℃で３０分ないし５時
間反応させることにより容易に行われる。アルカリとし
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸塩を用いることができる。アルカリの使用量は、エ
ステル１モルに対して、２〜６モル、好ましくは、３〜
４モルである。

【００２６】化合物（III)の置換基Ｒ₁ 、Ｒ₂ がカルボ
ン酸を含む場合は、エステルに変換できる。本エステル
化反応は、自体公知のエステル化、例えば塩基存在下、
適当な溶媒（例、ＤＭＦ、ＤＭＡ等）中、低級アルキル
ハロゲンを反応させるか、又は、酸存在下、ジアゾメタ
ン、アルコールと反応させることで達成できる。塩基と
しては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩が用
いられる。酸としては、塩化水素、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸等が用いられる。

【００２７】前記反応式（ａ）で用いられるアルデヒド
体（IV）は、市販品を用いるか、以下に示す反応式
（ｃ）〜（ｇ）の様な方法によってそれぞれ製造された
ものを用いることができる。 反応式（ｃ） Ｘ＝−Ｏ−、−Ｓ−の場合

【００２８】

【化１２】 〔式中、Ｚはハロゲンを示し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意
義。〕 反応式（ｄ） Ｘ＝−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｏ−、−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｓ
−の場合

【００２９】

【化１３】 〔式中、Ｚはハロゲンを示し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意
義。〕 反応式（ｅ） Ｘ＝−ＯＣ（Ｈ₂ ）−、−ＳＣ（Ｈ₂ ）
−の場合

【００３０】

【化１４】 〔式中、Ｚはハロゲンを示し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意
義。〕 反応式（ｆ） Ｘ＝−Ｃ（Ｈ₂ ）Ｎ（Ｈ）−の場合

【００３１】

【化１５】 〔式中、ｎ＝２，３を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意
義。〕 反応式（ｇ） Ｘ＝−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）−の場合

【００３２】

【化１６】 〔式中、ｎ＝２，３を表し、Ｚはハロゲンを示し、
Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記と同意義。〕

【００３３】前記反応（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）は、塩基
存在下、反応触媒を使用しても良く、有機溶媒中、化合
物（VIII、Ｘ）を置換ベンズアルデヒド体（IX、XI、XI
I)と反応させることにより、化合物（IV）を得るもので
ある。化合物（VIII、Ｘ）１モルに対して、塩基１〜３
モル、触媒０．１〜０．６モル及び化合物（IX、XI、XI
I)１〜３モル程度使用して、通常、ヘキサメチルフォス
フォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、
ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリル
などの溶媒中で行う。各々の反応について特に好ましい
溶媒は、反応（ｃ）に対しては、ＨＭＰＡ、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＡが、反応（ｄ）及び反応（ｅ）に対しては、ＤＭＡ
である。

【００３４】かかる塩基としては、通常、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属
水素化物、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属
水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウムのようなアルカリ金属酢酸塩、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アル
コキシドなどの無機塩基、メチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピ
ペラジンのようなアミン類などの有機塩基の存在下で行
われる。また、かかる触媒としては、銅粉、塩化銅、ラ
ネー銅、ヨウ化銅、酸化銅、酢酸銅、還元銅、ウルマン
銅等の銅触媒が好ましい。反応温度及び反応時間は特に
制限されないが、通常は、５０〜１８０℃で、１〜１６
時間程度で、反応は十分に進行する。

【００３５】前記反応（ｆ）は、置換ベンズアルデヒド
体（XIII）とアニリン誘導体（XIV)との還元的縮合反応
後、環状アセタールを酸性条件下反応させることでアル
デヒド体（IV）を得るものである。化合物（XIII）１モ
ルに対し化合物（XIV)を１〜２モル使用し、酸１〜２モ
ルまたは存在させずに、通常、無溶媒または、メタノー
ル、エタノール、ベンゼン、トルエン、酢酸等の溶媒中
で行い、生成するイミンを還元剤で還元し化合物（XV）
を得るものである。かかる酸としては、ｐ−トルエンス
ルホン酸、硫酸等が用いられる。反応条件としては、０
℃から使用溶媒沸点の範囲内で、１〜２４時間反応させ
ることにより達成される。還元剤としては水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ほう素ナトリウム、シアノ水素
化ほう素ナトリウム、ジボランなどが用いられる。また
環状アセタール体（XV）を酸性条件下反応させることで
アルデヒド体（IV）を得る反応は、化合物（XV）１モル
に対し、０．１〜２モル程度の塩酸、硫酸及びｐ−トル
エンスルホン酸等を含むアセトン、メタノール、エタノ
ール、ＴＨＦ等又はその含水溶媒中、０℃から使用溶媒
沸点の範囲内で、１〜１０時間程度反応させることで達
成する。

【００３６】前記反応（ｇ）は、置換安息香酸ハライド
（XVI)と化合物（XIV)を縮合させアミド体（XVII）を得
た後、前記反応（ｆ）と同様に環状アセタールを酸性条
件下反応させることでアルデヒド体（IV）を得るもので
ある。化合物（XVI)１モルに対し化合物（XIV)を１〜２
モル、塩基を１〜２モル程度使用し、溶媒として塩化メ
チレン、ＴＨＦ、ベンゼン、トルエン等を使用して行
う。塩基として、ピリジン、トリエチルアミン等が用い
られる。反応温度は、−１０〜５０℃程度が好ましい。
上述の方法で製造された化合物（III)は抽出、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等通常用いられる化学的操作
を適用して単離精製し、本発明のＤＢＨ阻害剤の有効成
分として利用される。

【００３７】本化合物は、慣用の方法で経口又は非経口
（例えば、皮下、静脈内、直腸内）の何れかによっても
投与できる。投与されるべき有効成分の量としては、特
に限定がなく広い範囲より選択することが出来る。勿論
投与量は、各々特定の場合に個々の必要性に適合される
ことが出来るが、一般に遊離体の量として０．１ｍｇ〜
１０００ｍｇ／日の範囲の量が適当であり、これを１回
で、或いは数回に分けて投与する。本化合物は、それ自
体公知の方法により、例えば錠剤、フィルム剤、軟質及
び硬質カプセル剤、散剤、顆粒剤、糖衣剤、丸剤、坐
剤、乳液剤、懸濁液剤、注射剤等の剤型にすることが出
来る。又、薬剤調製物には、他の治療上価値のある物質
を含ませる事も出来る。以下に本発明を参考例、実施
例、製剤例、実験例によりさらに具体的に説明するが、
これらが本発明を制限するものでないことは、云うまで
もない。

【００３８】参考例１２−〔２−（メトキシメトキシ）フェニルチオ〕ベンズ
アルデヒド 工程１ １−ブロモ−２−（メトキシメトキシ）ベンゼ
ン ２−ブロモフェノール５ｇ（２８．９ｍｍｏｌｅ）、ク
ロロメチルメチルエーテル２．４ｇ（２９．８ｍｍｏｌ
ｅ）の無水ＤＭＦ３０ｍｌ溶液に無水炭酸カリウム６ｇ
（４３．３５ｍｍｏｌｅ）を加え、室温で１６時間撹拌
した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮
した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１）
で精製することにより生成物を５．９７ｇ（収率９５．
２％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．５３（ｓ，３Ｈ），
５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．
９６Ｈｚ），７．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９６Ｈ
ｚ），７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．５４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４００，２９５０，１５９０，
１４７５，１２３５，１１５５，１０８５，９９０

【００３９】工程２ ２−（メトキシメトキシ）ベンゼ
ンチオール 窒素雰囲気下、１−ブロモ−２−（メトキシメトキシ）
ベンゼン６．０４ｇ（２７．８３ｍｍｏｌｅ）の無水エ
ーテル５０ｍｌ溶液を−７０℃に冷却後、１．５６Ｍ
ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１８ｍｌ（２８．１ｍ
ｍｏｌｅ）を徐々に滴下し、２．５時間撹拌した。白濁
した溶液に、イオウ０．９２ｇ（２８．５ｍｍｏｌｅ）
を加えた。室温にて３時間撹拌後、反応液を０．１Ｎ塩
酸中に注加し、エーテルで抽出した。有機層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
濃縮残渣を減圧蒸留（２ｍｍＨｇ，１０５℃）にて精製
することにより生成物を４．１７ｇ（収率８８．０％）
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．５１（ｓ，３Ｈ），
３．７８（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．８
７−６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１０（ｍ，
２Ｈ），７．２４−７．２７（ｍ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９１０，１５７５，１４３５，
１２２５，１１５０，１０６５，９９０

【００４０】工程３ ２−〔２−（メトキシメトキシ）
フェニルチオ〕ベンズアルデヒド ２−（メトキシメトキシ）ベンゼンチオール２ｇ（１
１．８ｍｍｏｌｅ）、２−クロロベンズアルデヒド１．
８１７ｇ（１２．９ｍｍｏｌｅ）の無水ＨＭＰＡ２５ｍ
ｌ溶液に無水炭酸ナトリウム１．８６８ｇ（１７．６ｍ
ｍｏｌｅ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時
間撹拌した。冷却後、反応液を水に注加し、エーテルで
抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル
＝５／１）で精製することにより生成物を２．８１７ｇ
（収率８７．４％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．３５（ｓ，３Ｈ），
５．１７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈ
ｚ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ），７．
２８−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝７．６９，１．８３Ｈｚ），１０．４６（ｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０５０，２９５０，２９００，
２８５０，２７４０，１７００，１６８０，１５８０，
１５６０，１４８０，１４４０

【００４１】参考例１の工程３と同様な方法により下記
の化合物を得た。 ２−フェニルチオベンズアルデヒド ２−（２−メチルフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（３−メチルフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（４−メチルフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−エチルフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２，４−ジメチルフェニルチオ）ベンズアルデヒ
ド ２−（２−メトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（３−メトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（４−メトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２，３−ジメトキシフェニルチオ）ベンズアルデ
ヒド ２−（２，４−ジメトキシフェニルチオ）ベンズアルデ
ヒド ２−（２，５−ジメトキシフェニルチオ）ベンズアルデ
ヒド ２−（２，６−ジメトキシフェニルチオ）ベンズアルデ
ヒド ２−（２−メトキシ−４−メチルフェニルチオ）ベンズ
アルデヒド ２−（２−エトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−プロポキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−イソプロポキシフェニルチオ）ベンズアルデ
ヒド ２−（２−ブトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−イソブトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒ
ド ２−〔２−（メチルチオ）フェニルチオ〕ベンズアルデ
ヒド ２−〔４−（メチルチオ）フェニルチオ〕ベンズアルデ
ヒド ２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）ベンズア
ルデヒド ２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）ベンズア
ルデヒド ２−（２−フルオロフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−クロロフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２，４−ジクロロフェニルチオ）ベンズアルデヒ
ド ２−（２−ブロモフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（４−ブロモフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（４−ニトロフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−〔２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェ
ニルチオ〕ベンズアルデヒド

【００４２】参考例２２−（２−ヒドロキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−〔２−（メトキシメトキシ）フェニルチオ〕ベンズ
アルデヒド２．８１７ｇ（１０．１ｍｍｏｌｅ）のエタ
ノール３０ｍｌ溶液に４Ｎ−塩酸水溶液５ｍｌを滴下
し、６０℃で１時間撹拌した。冷却後、反応液を水に注
加し、エーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣
をベンゼンから再結晶することにより生成物を１．９４
７ｇ（収率８２．３％）得た。 融点：１０４．５−１０６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：６．３８（ｓ，１Ｈ），
６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．０２
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ），７．２８−７．５４（ｍ，４
Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９６，２．２０
Ｈｚ），１０．２６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３６０，３３５０，２９５０，
１７００，１６７５，１６００，１５８５，１５７０，
１５６０，１４７０

【００４３】参考例３３−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ４−ヒドロキシベンゼンチオール１ｇ（７．９３ｍｍｏ
ｌｅ）、３−ブロモベンズアルデヒド１．６１４ｇ
（８．７２ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ２０ｍｌ溶液に無
水炭酸カリウム１．６４４ｇ（１１．９ｍｍｏｌｅ）と
塩化第一銅０．１５７ｇ（１．５９ｍｍｏｌｅ）を加
え、窒素雰囲気下、７時間還流した。冷却後、反応液を
水に注加し、エーテルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃
縮残渣をベンゼンから再結晶することにより生成物を
０．５７９ｇ（収率３１．７％）得た。 融点：１１６−１１８．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５９（ｂｓ，１Ｈ），
６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．３４−
７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，２
Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３６０，２８５０，１６９０，
１６０５，１５８５，１５００，１４３０

【００４４】参考例３と同様な方法により下記の化合物
を得た。 ３−フェニルチオベンズアルデヒド ４−フェニルチオベンズアルデヒド ３−（２−メトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ４−（２−メトキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−ホルミルフェニルチオ）安息香酸 ２−（３−ホルミルフェニルチオ）安息香酸 ２−（４−ホルミルフェニルチオ）安息香酸

【００４５】参考例４２−（２−ホルミルフェニルチオ）安息香酸メチルエス
テル ２−（２−ホルミルフェニルチオ）安息香酸０．２００
ｇ（０．７７４ｍｍｏｌｅ）、ヨウ化メチル０．３３０
ｇ（２．１１ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ４ｍｌ溶液に炭
酸リチウム０．１７２ｇ（２．３３ｍｍｏｌｅ）を加
え、３時間撹拌した。反応液を水に注加し、エーテルで
抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を減圧蒸留（５ｍ
ｍＨｇ，２５０℃）において精製することにより生成物
を０．１７７ｇ（収率８３．９％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．９６（ｓ，３Ｈ），
６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．１４−
７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，３
Ｈ），７．９７−８．０９（ｍ，２Ｈ），１０．４６
（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０５０，２９５０，２８５０，
２７４５，１７２０，１６９０，１５９０，１５６０ 参考例４と同様な方法により下記の化合物を得た。 ２−（３−ホルミルフェニルチオ）安息香酸メチルエス
テル ２−（４−ホルミルフェニルチオ）安息香酸メチルエス
テル

【００４６】参考例５２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニルチ
オ〕ベンズアルデヒド ２−（２−ヒドロキシフェニルチオ）ベンズアルデヒド
１ｇ（４．３４ｍｍｏｌｅ）、ブロモ酢酸エチル０．８
７０ｇ（５．２１ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ１２ｍｌ溶
液に無水炭酸カリウム０．９ｇ（６．５１ｍｍｏｌｅ）
を加え、６０℃で５時間撹拌した。反応液を水に注加
し、エーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を
ヘキサンから再結晶することにより生成物を１．２８１
ｇ（収率９３．２％）得た。 融点：７７．５−７８．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），４．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），４．６５（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．０６Ｈｚ），６．９９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ），
７．２８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．５２，１．４７Ｈｚ），１０．４５（ｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，２９００，２８５０，
１７６０，１７００，１６８０，１５９０，１５８０，
１５６０，１４７５，１４４０

【００４７】参考例５と同様な方法により下記の化合物
を得た。 ２−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニルチ
オ〕ベンズアルデヒド ３−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニルチ
オ〕ベンズアルデヒド ４−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニルチ
オ〕ベンズアルデヒド ２−〔４−（２−ホルミルフェニルチオ）フェノキシ〕
プロピオン酸エチルエステル ２−〔４−（２−ホルミルフェニルチオ）フェノキシ〕
酪酸エチルエステル ４−〔４−（２−ホルミルフェニルチオ）フェノキシ〕
酪酸エチルエステル

【００４８】参考例６３−〔２−（メトキシカルボニル）フェノキシ〕ベンズ
アルデヒド ２−ヨウド安息香酸メチル１ｇ（３．８２ｍｍｏｌ
ｅ）、３−ヒドロキシベンズアルデヒド０．５５９ｇ
（４．５８ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＡ１２ｍｌ溶液に酸
化銅（Ｉ）０．３０１ｇ（２．０１ｍｍｏｌｅ）を加
え、窒素雰囲気下３．５時間還流した。冷却後、反応液
をセライトろ過し、ろ液を水に注加後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン）で精製する
ことにより生成物を０．５２７ｇ（収率５３．９％）得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．７８（ｓ，３Ｈ），
７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１９−
７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，１
Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７０，１．９５Ｈｚ），９．９５
（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０６０，２９５０，２７５０，
１７４０，１７００，１６００，１４８０，１４４０

【００４９】参考例６と同様な方法により下記の化合物
を得た。 ３−〔３−（メトキシカルボニル）フェノキシ〕ベンズ
アルデヒド ３−〔４−（メトキシカルボニル）フェノキシ〕ベンズ
アルデヒド ３−（２−メトキシフェノキシ）ベンズアルデヒド ３−（２−メチルチオフェノキシ）ベンズアルデヒド ２−（２−メチルフェノキシ）ベンズアルデヒド ３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンズアル
デヒド ３−（２−ニトロフェノキシ）ベンズアルデヒド

【００５０】参考例７３−（２−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアルデヒド カテコール１ｇ（９．０８ｍｍｏｌｅ）、３−ブロモベ
ンズアルデヒド２．０１６ｇ（１０．９ｍｍｏｌｅ）の
無水ＤＭＡ１５ｍｌ溶液に酸化銅（Ｉ）０．７１５ｇ
（５．００ｍｍｏｌｅ）を加え、窒素雰囲気下５時間還
流した。冷却後、反応液をセライトろ過し、水に注加
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベン
ゼン）で精製することにより生成物を０．３０５ｇ（収
率１５．７％）得た。 融点：１０４．５−１０６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５２（ｓ，１Ｈ），
６．８５−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１４
（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．
４７−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．０６Ｈｚ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），９．９６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２６０，１６８０，１６００，
１５９０，１５００，１４８０

【００５１】参考例８３−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェノキ
シ〕ベンズアルデヒド ３−（２−ヒドロキシフェノキシ）ベンズアルデヒド
０．５ｇ（２．３３ｍｍｏｌｅ）、ブロモ酢酸エチル
０．４６８ｇ（２．８０ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ７ｍ
ｌ溶液に無水炭酸カリウム０．４６２ｇ（３．３４ｍｍ
ｏｌｅ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより
生成物を０．６９ｇ（収率９８．４％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），４．６２（ｓ，２Ｈ），６．９４−７．２８
（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．
４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ），７．５６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ），９．９５（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９５０，１７６０，１７００，
１６００，１５８０，１５００

【００５２】参考例９２−メルカプトベンズアルデヒド 工程１ ２−メルカプトベンジルアルコール チオサリチル酸１０ｇ（６４．９ｍｍｏｌｅ）の無水Ｔ
ＨＦ１００ｍｌ溶液を、氷水冷下、水素化リチウムアル
ミニウム７．３８ｇ（０．１９ｍｍｏｌｅ）の無水ＴＨ
Ｆ２００ｍｌ懸濁液に、２．５時間かけて滴下した。滴
下終了後、室温で１時間撹拌した。反応液に氷水冷下、
酢酸エチル２００ｍｌを加え、更に水２００ｍｌを徐々
に加えた。４Ｎ塩酸３０ｍｌを加えた後、有機層を分離
した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン）で精製すること
により生成物を７．６１ｇ（収率８３．６％）得た。 融点：１２５−１２６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：２．０４（ｂｓ，１Ｈ），
３．６７（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），７．１
６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，
２Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３００，２９００，２８５０，
２５５０，２３５０，１６００，１５７０，１４７０，
１４４０，１３７０

【００５３】工程２ ２，２′−ジチオジベンズアルデ
ヒド ピリジニウムクロロクロメート０．３９ｇ（１．７８ｍ
ｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン５ｍｌ溶液に、水冷下、
２−メルカプトベンジルアルコール０．１ｇ（０．７１
ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン２ｍｌ溶液を加えた。
室温で４時間撹拌後、不溶物をろ過した。ろ液を減圧濃
縮し、得られた濃縮残渣をフロリジル（溶出液：クロロ
ホルム）で精製することにより生成物を０．０９ｇ（収
率４６．２％）得た。 融点：１４４−１４５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：７．３５−７．４３（ｍ，
２Ｈ），７．４９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０６，１．４
７Ｈｚ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ），
７．８７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．７０，１．４７Ｈ
ｚ），１０．２３（ｓ，２Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１６９０，１６７５，１５９０，
１５６０，１４６０，１４４５，１２０５

【００５４】工程３ ２−メルカプトベンズアルデヒド ２，２′−ジチオジベンズアルデヒド３．８２ｇ（１
３．９２ｍｍｏｌｅ）のＤＭＦ６０ｍｌ、メタノール６
０ｍｌ、水３０ｍｌ混液に、室温でトリフェニルホスフ
ィン５．４８ｇ（２０．８８ｍｍｏｌｅ）を加え、室温
で１６時間撹拌した。反応液を水に注加し、エーテルで
抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／ヘキサン＝
１／１）で精製することにより生成物を１．９１ｇ（収
率９９．３％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５３（ｓ，１Ｈ），
７．２４−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ），１０．０６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４００，２５４０，１６９０，
１６７０，１５９０，１４６５，１４６０，１２００

【００５５】参考例１０２−（ベンジルチオ）ベンズアルデヒド ベンジルブロマイド０．３２７ｇ（１．９１ｍｍｏｌ
ｅ）、２−メルカプトベンズアルデヒド０．２４ｇ
（１．７４ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ１０ｍｌ溶液に無
水炭酸カリウム０．３１２ｇ（２．２６ｍｍｏｌｅ）を
加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン
／ヘキサン＝１／５）で精製することにより生成物を
０．２９１ｇ（収率７３．２％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：４．１３（ｓ，２Ｈ），
７．１５−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．８２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１０．２６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０５０，２７５０，１７００，
１５８０，１５６０，１４９０，１４４０，１３００，
１２００，１０７０

【００５６】参考例１０と同様な方法により下記の化合
物を得た。 ２−（２−メチルベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−フルオロベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−クロロベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−ブロモベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−トリフルオロメチルベンジルチオ）ベンズア
ルデヒド ２−（２−ニトロベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−（２−メトキシベンジルチオ）ベンズアルデヒド ２−〔２−（メチルチオ）ベンジルチオ〕ベンズアルデ
ヒド ２−〔２−（メトキシカルボニル）ベンジルチオ〕ベン
ズアルデヒド ２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）ベンジルチ
オ〕ベンズアルデヒド ２−〔２−（エトキシカルボニルメチルチオ）ベンジル
チオ〕ベンズアルデヒド

【００５７】参考例１１ｍ−ホルミル−α−ブロモトルエン ９５％ｍ−シアノ−α−ブロモトルエン４ｇ（１９．３
８ｍｍｏｌｅ）の無水クロロベンゼン４５ｍｌ溶液を０
℃に冷却し、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムヘキ
サン溶液２３ｍｌを３０分間かけて滴下した。１時間撹
拌後、反応液にエーテル５０ｍｌと４Ｎ塩酸２０ｍｌを
加えた。有機層を分離、水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／ヘキサ
ン＝１／１）で精製することにより生成物を３．７５ｇ
（収率９７．２％）得た。 融点：４０−４１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：４．５４（ｓ，２Ｈ），
７．５３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ），７．６７
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ），７．８２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ），７．９１（ｓ，１Ｈ），１
０．０３（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７００，１６００，１２２０，
１１４５

【００５８】参考例１２３−〔〔２−（メトキシメトキシ）フェニルチオ〕メチ
ル〕ベンズアルデヒド ５０％水素化ナトリウム０．４４４ｇ（９．２５ｍｍｏ
ｌｅ）の無水ＴＨＦ２０ｍｌ溶液に、水冷下２−（メト
キシメトキシ）ベンゼンチオール１．５ｇ（８．８１ｍ
ｍｏｌｅ）の無水ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を徐々に滴下し
た。０．５時間還流後、室温に戻しｍ−ホルミル−α−
ブロモトルエン１．９３２ｇ（９．６９ｍｍｏｌｅ）の
無水ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を徐々に滴下し、０．５時間撹
拌した。反応液を水に注加し、エーテルで抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮
した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エチル＝２／１）で
精製することにより生成物を１．７６ｇ（収率６９．３
％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．５２（ｓ，３Ｈ），
４．１６（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８
６−６．９４（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ
＝６．８４，１．９５Ｈｚ），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），７．４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８０
（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９５０，１６９０，１５８０，
１４７０，１４４０，１２３０，１１５０，１０６０，
９９０

【００５９】参考例１２と同様な方法により下記の化合
物を得た。 ３−（フェニルチオメチル）ベンズアルデヒド ３−〔（２−メチルフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（４−フルオロフェニルチオ）メチル〕ベンズア
ルデヒド ３−〔（４−クロロフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（２−ブロモフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（３−ブロモフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（４−ブロモフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（３−メトキシフェニルチオ）メチル〕ベンズア
ルデヒド ３−〔〔２−（メトキシカルボニル）フェニルチオ〕メ
チル〕ベンズアルデヒド ３−〔（４−ニトロフェニルチオ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔〔２−（メチルチオ）フェニルチオ〕メチル〕ベ
ンズアルデヒド

【００６０】参考例１３３−〔（２−ヒドロキシフェニルチオ）メチル〕ベンズ
アルデヒド ３−〔〔２−（メトキシメトキシ）フェニルチオ〕メチ
ル〕ベンズアルデヒド１．７６ｇ（６．１ｍｍｏｌｅ）
のメタノール１００ｍｌ溶液に濃硫酸０．６ｍｌを加
え、６０℃で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却
後、水５０ｍｌに注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ベンゼン／酢酸エチル＝１９／１）で精製
することにより生成物０．７３６ｇ（収率４９．３％）
得た。 融点：７４−７５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．９１（ｓ，２Ｈ），
６．４６（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．１６−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５３
（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），９．９２（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，２８５０，２３５０，
１６９０，１６００，１４７０，１３００，１１５０

【００６１】参考例１４３−〔〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェニル
チオ〕メチル〕ベンズアルデヒド ３−〔（２−ヒドロキシフェニルチオ）メチル〕ベンズ
アルデヒド０．５ｇ（２．０５ｍｍｏｌｅ）、ブロモ酢
酸エチル０．３７６ｇ（２．２５ｍｍｏｌｅ）の無水Ｄ
ＭＦ１５ｍｌ溶液に無水炭酸カリウム０．３６８ｇ
（２．６６ｍｍｏｌｅ）を加え、室温で１６時間撹拌し
た。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し
た。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：ベンゼン）で精製することにより生成
物を０．６３８ｇ（収率９４．２％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．２８
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），４．７２（ｓ，２
Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），６．
８５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１５−７．
２３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），
７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．７８
（ｓ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９７５，１７５０，１７００，
１５８０，１４８０，１４５０，１３８０，１２００

【００６２】参考例１５３−〔（２−ベンゾイルオキシフェノキシ）メチル〕ベ
ンズアルデヒド 工程１ カテコールモノベンゾエート カテコール５ｇ（４５．４ｍｍｏｌｅ）を水３０ｍｌに
溶解し、無水炭酸ナトリウム５．７７４ｇ（５４．５ｍ
ｍｏｌｅ）の水溶液に溶解した。反応温度を２５℃に保
つように、ベンゾイルクロライド６．３８３ｇ（４５．
４ｍｍｏｌｅ）を徐々に滴下し、室温で１時間撹拌し
た。反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた
濃縮残渣を四塩化炭素から再結晶することにより生成物
を５．００８ｇ（収率４２．１％）得た。 融点：１３０−１３１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５２（ｓ，１Ｈ），
６．９７（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７０，１．４７Ｈ
ｚ），７．０２−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１８
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ），７．５３（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），８．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１７１５，１６１５，
１５９５，１５１０，１４６０

【００６３】工程２ ３−〔（２−ベンゾイルオキシフ
ェノキシ）メチル〕ベンズアルデヒド ｍ−ホルミル−α−ブロモトルエン１．９４ｇ（９．７
５ｍｍｏｌｅ）、カテコールモノベンゾエート２．８１
ｇ（１３．１３ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ１５ｍｌ溶液
に無水炭酸カリウム１．７５ｇ（１２．６７ｍｍｏｌ
ｅ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベ
ンゼン／ヘキサン＝２／５）で精製することにより生成
物を１．７７ｇ（収率５５．２％）得た。 融点：８４−８５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５４（ｓ，２Ｈ），
７．１３−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３７
（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５６Ｈ
ｚ），７．５７−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），７．９１（ｓ，１
Ｈ），８．２９−８．３５（ｍ，２Ｈ），９．８７
（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７３０，１７００，
１５８０，１５００，１４５０，１２６０，１０６０

【００６４】参考例１５の工程２と同様な方法により下
記の化合物を得た。 ３−〔（２−メトキシフェノキシ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（２−メチルチオフェノキシ）メチル〕ベンズア
ルデヒド ３−〔（４−メチルチオフェノキシ）メチル〕ベンズア
ルデヒド ３−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕ベンズアルデ
ヒド ３−〔（２−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル〕
ベンズアルデヒド ３−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル〕
ベンズアルデヒド ３−〔（２−フルオロフェノキシ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（２−クロロフェノキシ）メチル〕ベンズアルデ
ヒド ３−〔（２−ブロモフェノキシ）メチル〕ベンズアルデ
ヒド ３−〔（２−ニトロフェノキシ）メチル〕ベンズアルデ
ヒド ３−〔（２−ヒドロキシメチルフェノキシ）メチル〕ベ
ンズアルデヒド ３−〔〔２−（メトキシカルボニル）フェノキシ〕メチ
ル〕ベンズアルデヒド ３−〔（２−ホルミルフェノキシ）メチル〕ベンズアル
デヒド ３−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕ベンズアル
デヒド

【００６５】参考例１６ ３−〔（２−ヒドロキシフェノキシ）メチル〕ベンズア
ルデヒド 水酸化カリウム０．４９２ｇ（８．７８ｍｍｏｌｅ）の
水５ｍｌ溶液に３−〔（２−ベンゾイルオキシフェノキ
シ）メチル〕ベンズアルデヒド１．６７ｇ（５．０３ｍ
ｍｏｌｅ）を加え、１２時間還流した。反応液を室温に
戻し、４Ｎ塩酸で酸性とした後、エーテルで抽出した。
有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃
縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エチル＝５／１）
で精製することにより、生成物を０．８０６ｇ（収率７
０．１％）得た。 融点：９７−９９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．２０（ｓ，２Ｈ），
５．６５（ｓ，１Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４
Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８９（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．９５（ｓ，１Ｈ），１
０．０５（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０２５，２９２５，１６８０，
１６１０，１５１０，１４６０，１３９０，１３００

【００６６】参考例１７３−〔〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フェノキ
シ〕メチル〕ベンズアルデヒド ３−〔（２−ヒドロキシフェノキシ）メチル〕ベンズア
ルデヒド０．２５７ｇ（２．５１ｍｍｏｌｅ）、ブロモ
酢酸エチル０．４６１ｇ（２．７６ｍｍｏｌｅ）の無水
ＤＭＦ１５ｍｌ溶液に無水炭酸カリウム０．４５ｇ
（３．２６ｍｍｏｌｅ）を加え、室温で１６時間撹拌し
た。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し
た。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エチル＝１９／１）で
精製することにより生成物を０．６１３ｇ（収率７７．
７％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），４．２４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），４．７０（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），
６．８６−６．９７（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），８．００（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０５０，２９７５，１７００，
１６１０，１５８０，１４４０，１２８０，１１４０，
１０４０

【００６７】参考例１８２−（フェノキシメチル）ブロモベンゼン ２−ブロモベンジルブロマイド１ｇ（４ｍｍｏｌｅ）、
フェノール０．４ｇ（４．２ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ
１０ｍｌ溶液に無水炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏ
ｌｅ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応液を０．
０１Ｎ塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。
得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ベンゼン／ヘキサン＝１／７）で精製する
ことにより生成物を１．０２５ｇ（収率９２．７％）得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．１４（ｓ，２Ｈ），
６．９５−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２１
（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．
５４−７．６０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９３０，１６００，１５９０，
１５００，１４６０，１３８０，１２４０，１１７５，
１０３５ 参考例１８と同様な方法により下記の化合物を得た。 ３−（フェノキシメチル）ブロモベンゼン ４−（フェノキシメチル）ブロモベンゼン

【００６８】参考例１９２−（フェノキシメチル）ベンズアルデヒド ２−（フェノキシメチル）ブロモベンゼン０．９６ｇ
（３．６５ｍｍｏｌｅ）の無水ＴＨＦ１５ｍｌ溶液を−
７８℃に冷却し、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液２．４ｍｌ（３．８ｍｍｏｌｅ）を徐々に滴下
した。−７８℃で１５分間撹拌後、無水ＤＭＦ０．３ｍ
ｌを滴下した。徐々に室温に戻し３０分間撹拌した。反
応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得
られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：ベンゼン／ヘキサン＝１／１９）で精製する
ことにより生成物を０．４７５ｇ（収率６１．３％）得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．５３（ｓ，２Ｈ），
６．９５−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３５
（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．
６１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８２
（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．９１（ｍ，１Ｈ），１
０．２１（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：１７００，１６００，１５００，
１２５０，１０４５参考例１９と同様な方法により下記
の化合物を得た。 ３−（フェノキシメチル）ベンズアルデヒド ４−（フェノキシメチル）ベンズアルデヒド

【００６９】参考例２０２−（ｎ−ブチルチオ）ベンジルアルコール ２−メルカプトベンジルアルコール０．７０ｇ（４．９
９ｍｍｏｌｅ）、１−ヨードブタン１．０１ｇ（５．４
９ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ１５ｍｌ溶液に無水炭酸カ
リウム０．８９７ｇ（６．４９ｍｍｏｌｅ）を加え、室
温で２時間撹拌した。反応液を水に注加し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン）で精製す
ることにより生成物を０．９１９ｇ（収率９３．９％）
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），１．３９−１．６９（ｍ，４Ｈ），
２．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ），２．９３
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），４．７８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ），７．１８−７．３５（ｍ，２
Ｈ），７．３５−７．３７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３３５０，３０５０，２９５０，
２９２５，２８５０，１５９０，１５７０，１４６０，
１４４０，１３８０

【００７０】参考例２０と同様な方法により下記の化合
物を得た。 ２−（メチルチオ）ベンジルアルコール ２−〔（メチルチオ）メチルチオ〕ベンジルアルコール ２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンジル
アルコール 〔２−（ヒドロキシメチル）フェニルチオ〕酢酸エチル
エステル ２−メトキシベンジルアルコール ３−ｎ−ブトキシベンジルアルコール ２−（シアノメトキシ）ベンジルアルコール ２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ酢酸エチルエステ
ル ３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ酢酸エチルエステ
ル ４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ酢酸エチルエステ
ル ４−〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ〕酪酸エチ
ルエステル ５−〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ〕吉草酸エ
チルエステル ６−〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ〕ヘキサン
酸エチルエステル ２−〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ〕プロピオ
ン酸エチルエステル ２−〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキシ〕マロン酸
ジエチルエステル

【００７１】参考例２１２−ベンゾイルアミノベンジルアルコール ２−アミノベンジルアルコール１ｇ（８．１２ｍｍｏｌ
ｅ）の無水ＴＨＦ１０ｍｌ溶液に氷水冷下、トリエチル
アミン０．９８６ｇ（９．７４ｍｍｏｌｅ）を滴下し１
０分間撹拌後、塩化ベンゾイル１．２６ｇ（８．９３ｍ
ｍｏｌｅ）の無水ＴＨＦ５ｍｌ溶液を徐々に滴下した。
反応液を室温で１５時間撹拌後、水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エ
チル＝９／１）で精製することにより生成物を１．０５
ｇ（収率５６．９％）得た。 融点：９０−９１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：４．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
５．８６Ｈｚ），７．２２−７．７２（ｍ，７Ｈ），
８．０８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５９，１．７１Ｈ
ｚ），８．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），９．
６６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０７５，
２９７５，２３５０，１７４０，１７００，１６６０，
１６１０，１５８０，１５００，１４５０，１４３０ 参考例２１と同様な方法により下記の化合物を得た。 ２−（アセチルアミノ）ベンジルアルコール ２−（ヒドロキシメチル）カルバニル酸エチルエステル ２−（ヒドロキシメチル）オキサニル酸エチルエステル

【００７２】参考例２２３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ蟻酸エチルエステ
ル ３−ヒドロキシベンジルアルコール３ｇ（２４．２ｍｍ
ｏｌｅ）の無水ＴＨＦ３０ｍｌ溶液に氷冷下、窒素雰囲
気下、トリエチルアミン２．９４ｇ（２９．１ｍｍｏｌ
ｅ）を滴下し１０分間撹拌後、クロロ蟻酸エチル３．１
５ｇ（２９ｍｍｏｌｅ）の無水ＴＨＦ５ｍｌ溶液を徐々
に滴下した。反応液を室温で１０分間撹拌後、水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキ
サン／酢酸エチル＝６／１）で精製することにより生成
物を４．１３２ｇ（収率８７．１％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．３９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０８Ｈｚ），２．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９６Ｈ
ｚ），４．３１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ），４．
６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ），７．０４−７．
１２（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４００，２９５０，１７６０，
１７４０，１６２０，１６００，１３７５，１２３０

【００７３】参考例２３３−（クロロメチル）フェノキシ蟻酸エチルエステル ３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ蟻酸エチルエステ
ル１．５５ｇ（７．３７ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレ
ン８ｍｌ溶液に氷水冷下、ピリジン０．７ｇ（８．８５
ｍｍｏｌｅ）を滴下した。１０分後、塩化チオニル１．
０５ｇ（８．８５ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン３ｍ
ｌ溶液を徐々に滴下した。室温で３時間撹拌後、水１０
０ｍｌに注加し、塩化メチレンで抽出した。有機層を
水、１０％炭酸ナトリウム、水の順に洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベン
ゼン）で精製することにより生成物を１．５ｇ（収率８
９．０％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０８Ｈｚ），４．２８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈ
ｚ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），
６．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０，２．４４Ｈ
ｚ），６．９２−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２８
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３０００，２９５０，１７６０，
１７４０，１６００，１５００，１４５０，１３８０，
１３１０，１２８０，１２５０，１２２０

【００７４】参考例２３と同様な方法により下記の化合
物を得た。 ２−（メチルチオ）ベンジルクロライド ２−〔（メチルチオ）メチルチオ〕ベンジルクロライド ２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベンジル
クロライド 〔２−（クロロメチル）フェニルチオ〕酢酸エチルエス
テル ２−メトキシベンジルクロライド ３−ｎ−ブトキシベンジルクロライド ２−（シアノメトキシ）ベンジルクロライド ３−ヒドロキシベンジルクロライド ２−（クロロメチル）フェノキシ酢酸エチルエステル ３−（クロロメチル）フェノキシ酢酸エチルエステル ４−（クロロメチル）フェノキシ酢酸エチルエステル ４−〔２−（クロロメチル）フェノキシ〕酪酸エチルエ
ステル ５−〔２−（クロロメチル）フェノキシ〕吉草酸エチル
エステル ６−〔２−（クロロメチル）フェノキシ〕ヘキサン酸エ
チルエステル ２−〔２−（クロロメチル）フェノキシ〕プロピオン酸
エチルエステル ２−〔２−（クロロメチル）フェノキシ〕マロン酸ジエ
チルエステル

【００７５】参考例２４２−（メチルスルフィニル）ベンジルクロライド ２−（メチルチオ）ベンジルアルコール０．４２５ｇ
（２．７６ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン１２ｍｌ溶
液に氷水冷下、塩化チオニル１．０１ｍｌ（１３．８ｍ
ｍｏｌｅ）を滴下した後、反応液を室温に戻し１時間撹
拌した。溶媒を留去した後、塩化チオニルをトルエンで
共沸させることにより除いた。得られた濃縮残渣をクロ
ロホルム５ｍｌに溶解し、これにｍ−クロロ過安息香酸
０．４８ｇ（２．７６ｍｍｏｌｅ）のクロロホルム５ｍ
ｌ溶液を加え室温で２時間撹拌した。反応液を塩基性ア
ルミナカラムに通し、副生成物であるｍ−クロロ安息香
酸を除き、溶媒を留去し得られた濃縮残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エ
チル＝４／１）により精製することにより生成物を０．
４６ｇ（収率８８．５％）得た。 融点：６０−６２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：２．８５（ｓ，３Ｈ），
４．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７２Ｈｚ），４．８４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７２Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．５７，０．９８Ｈｚ），７．５２（ｄ
ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２，１．２２Ｈｚ），７．６１
（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２，１．４７Ｈｚ），８．０
７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２，０．９８Ｈｚ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４６０，３２００，１４４５，
１２７０，１０６５，１０２０，９６５，９５０ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ １８９〔Ｍ⁺ 〕

【００７６】参考例２５２−（メチルスルホニル）ベンジルクロライド ２−（メチルチオ）ベンジルアルコール０．３８５ｇ
（２．５０ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン１０ｍｌ溶
液に氷水冷下、塩化チオニル０．９１ｍｌ（１２．５ｍ
ｍｏｌｅ）を滴下した後、反応液を室温に戻し１時間撹
拌した。溶媒を留去した後、塩化チオニルをトルエンで
共沸させることにより除いた。得られた濃縮残渣をクロ
ロホルム５ｍｌに溶解し、これにｍ−クロロ過安息香酸
０．８６ｇ（４．９９ｍｍｏｌｅ）のクロロホルム８ｍ
ｌ溶液を加え室温で２時間撹拌した。反応液を塩基性ア
ルミナカラムに通し、副生成物であるｍ−クロロ安息香
酸を除き、溶媒を留去し得られた濃縮残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エ
チル＝４／１）により精製することにより生成物を０．
３６ｇ（収率７０．５％）得た。 融点：７６．５−７８．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．２４（ｓ，３Ｈ），
５．１６（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．７０（ｍ，３
Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９３０，１４４０，１３１０，
１２００，１１５０，１１２０，１０６５ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ ２０４〔Ｍ⁺ 〕

【００７７】参考例２６〔５−（３−メチルフェニル）テトラゾール−２−イ
ル〕酢酸エチルエステル 工程１ ５−（３−メチルフェ
ニル）テトラゾール ３−トルニトリル３ｇ（２５．６ｍｍｏｌｅ）、アジ化
ナトリウム３ｇ（４６．１ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ３
０ｍｌ溶液に、塩化アンモニウム２．１ｇ（３９．３ｍ
ｍｏｌｅ）を加え１．５時間還流した。反応液を冷却
後、氷水に注加し、塩酸酸性とした。析出した結晶をろ
過し、水洗後、乾燥した。得られた結晶をベンゼンから
再結晶することにより生成物を２．９９ｇ（収率６６．
６％）得た。 融点：１６０−１６２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ），
７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５２
（ｍ，２Ｈ），１６．７７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２７７５，１６２０，１６００，
１５６５，１４８５，１４１５，１１５０

【００７８】工程２ 〔５−（３−メチルフェニル）テ
トラゾール−２−イル〕酢酸エチルエステル ５−（３−メチルフェニル）テトラゾール１ｇ（５．７
１ｍｍｏｌｅ）、ブロモ酢酸エチル１．１４ｇ（６．８
３ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ１０ｍｌ溶液に、炭酸リチ
ウム０．５０５ｇ（６．８３ｍｍｏｌｅ）を加え室温で
５時間撹拌した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をベンゼンから再
結晶することにより生成物を１．３３２ｇ（収率９４．
５％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），２．４２（ｓ，３Ｈ），４．２９
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），５．４３（ｓ，２
Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．７７−
８．０１（ｍ，２Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４３０，１７６０，１６２０，
１４６０，１４１５，１３７５，１２２０

【００７９】参考例２７２′−ブロモメチルアセトフェノン ２′−メチルアセトフェノン２ｇ（１４．９ｍｍｏｌ
ｅ）の無水ベンゼン５０ｍｌ溶液にＮ−ブロモこはく酸
イミド２．６６ｇ（１４．９ｍｍｏｌｅ）、過酸化ベン
ゾイル１５ｍｇ（０．０６２ｍｍｏｌｅ）を加え１．５
時間還流した。反応液を冷却し、ｎ−ヘキサン１００ｍ
ｌを加え析出した結晶をろ別した。ろ液を減圧濃縮し、
得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘキサン／ベンゼン＝４／１）で精製する
ことにより生成物を１．３ｇ（収率４０．９％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：２．５３（ｓ，３Ｈ），
４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２
Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６６−
７．６９（ｍ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９７０，１６９０，１６０５，
１４６０，１３００，１２７０，１１９５，１０１０，
９８０ 参考例２７と同様な方法により下記の化合物を得た。 ２−（ブロモメチル）安息香酸メチルエステル ３−（ブロモメチル）安息香酸メチルエステル ４−（ブロモメチル）安息香酸メチルエステル ２−（ブロモメチル）安息香酸ｎ−ブチルエステル 〔５−（３−ブロモメチルフェニル）テトラゾール−２
−イル〕酢酸エチルエステル

【００８０】参考例２８４−クロロメチルベンズアニリド ４−クロロメチル安息香酸１ｇ（５．８６ｍｍｏｌ
ｅ）、アニリン０．５４６ｇ（５．８６ｍｍｏｌｅ）の
無水ＤＭＦ２０ｍｌ溶液に氷水冷下、トリエチルアミン
０．７７１ｇ（７．６２ｍｍｏｌｅ）を滴下し、１０分
間撹拌した後、ジエチルリン酸シアニド１．３４ｇ
（７．６２ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ５ｍｌ溶液を徐々
に滴下した。滴下終了後、室温で３時間撹拌した。反応
液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得ら
れた濃縮残渣をベンゼンから再結晶することにより生成
物を０．４９２ｇ（収率３４．２％）得た。 融点：１６７．５−１６８．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：４．６４（ｓ，２Ｈ），
７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３２−
７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．７９（ｂｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．３０Ｈｚ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３４０，１６５５，１６００，
１５３０，１４４０，１３２０，１２６５ 参考例２８と同様な方法により下記の化合物を得た。 ４−クロロメチル−Ｎ−メチルベンズアニリド ４−クロロメチル−Ｎ−ｎ−ブチルベンズアミド ４−クロロメチル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルベンズアミ
ド

【００８１】参考例２９３−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェノキシ
酢酸エチルエステル ３−（クロロメチル）フェノキシ酢酸エチルエステル
１．５ｇ（６．５６ｍｍｏｌｅ）、３−ヒドロキシベン
ズアルデヒド１ｇ（７．８７ｍｍｏｌｅ）の無水ＤＭＦ
３０ｍｌ溶液に無水炭酸カリウム１．４ｇ（１０．１３
ｍｍｏｌｅ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応液
を冷却後、０．０１Ｎ塩酸中に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン）で精製する
ことにより生成物を１．４４ｇ（収率６９．９％）得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０８Ｈｚ），４．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈ
ｚ），４．６３（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），
６．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６，２．４４Ｈ
ｚ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．０８Ｈｚ），７．１９−７．３３（ｍ，２Ｈ），
７．４２−７．５１（ｍ，３Ｈ），９．９７（ｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４５０，３０００，２９５０，
１７５０，１６１０，１６００，１５００，１４６０，
１３００，１２１０

【００８２】参考例２９と同様な方法により下記の化合
物を得た。 ２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸メ
チルエステル ３−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸メ
チルエステル ４−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸メ
チルエステル ２−〔（２−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸メ
チルエステル ２−〔（４−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸メ
チルエステル ２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕安息香酸ｎ
−ブチルエステル ２−〔（２−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェノキシ
酢酸エチルエステル ２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェノキシ
酢酸エチルエステル ４−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェノキシ
酢酸エチルエステル ２−〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシ〕プロピオン酸エチルエステル ４−〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシ〕酪酸エチルエステル ５−〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシ〕吉草酸エチルエステル ６−〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシ〕ヘキサン酸エチルエステル ２−〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシ〕マロン酸ジエチルエステル

【００８３】〔２−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルチオ〕酢酸エチルエステル 〔５−〔３−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フ
ェニル〕テトラゾール−２−イル〕酢酸エチルエステル ３−（２−メトキシベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（３−ｎ−ブトキシベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ３−〔（２−シアノメトキシ）ベンジルオキシ〕ベンズ
アルデヒド ３−〔（２−メチルチオ）ベンジルオキシ〕ベンズアル
デヒド ３−〔（４−メチルチオ）ベンジルオキシ〕ベンズアル
デヒド ３−〔（２−ｎ−ブチルチオ）ベンジルオキシ〕ベンズ
アルデヒド ３−〔２−〔（メチルチオ）メチルチオ〕ベンジルオキ
シ〕ベンズアルデヒド ３−〔２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ベ
ンジルオキシ〕ベンズアルデヒド ３−〔（２−メチルスルフィニル）ベンジルオキシ〕ベ
ンズアルデヒド ３−〔（２−メチルスルホニル）ベンジルオキシ〕ベン
ズアルデヒド ５−〔３−〔（３−ホルミルフェノキシ）メチル〕フェ
ノキシメチル〕テトラゾール ２−（２−メチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（３−メチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（４−メチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド

【００８４】３−（２−メチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ３−（３−メチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（４−メチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（２，５−ジメチルベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）ベンズア
ルデヒド ３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）ベンズア
ルデヒド ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）ベンズア
ルデヒド ２−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ３−（２−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ２−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ２−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒド ２−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ）
ベンズアルデヒド ３−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ）
ベンズアルデヒド ４−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジルオキシ）
ベンズアルデヒド ２−（２−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（２−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（３−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド

【００８５】３−（３−フルオロベンジルオキシ）ベン
ズアルデヒド ２−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（２−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（３−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（２−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（３−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（４−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ４−（３−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（４−クロロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（４−ブロモベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ３−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ３−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）ベンズアルデ
ヒド ３−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキシ）ベン
ズアルデヒド ３−（３−ヒドロキシベンジルオキシ）ベンズアルデヒ
ド ２−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ２−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ４−（ベンジルオキシ）ベンズアルデヒド

【００８６】２−（２−フェニルベンジルオキシ）ベン
ズアルデヒド ３−（２−フェニルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ４−（２−フェニルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−（２−アセチルベンジルオキシ）ベンズアルデヒド ３−〔２−（アセトアミド）ベンジルオキシ〕ベンズア
ルデヒド ３−〔２−（エトキシカルボニルアミノ）ベンジルオキ
シ〕ベンズアルデヒド ３−〔２−（ベンゾイルアミノ）ベンジルオキシ〕ベン
ズアルデヒド ３−〔２−（イソプロポキシオキザリルアミノ）ベンジ
ルオキシ〕ベンズアルデヒド ３−〔２−（エトキシカルボニルオキシ）ベンジルオキ
シ〕ベンズアルデヒド ３−〔４−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）ベンジルオ
キシ〕ベンズアルデヒド ３−〔４−（フェニルアミノカルボニル）ベンジルオキ
シ〕ベンズアルデヒド ３−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）ベンジルオキシ〕ベンズアルデヒド ３−〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニ
ル）ベンジルオキシ〕ベンズアルデヒド ３−（３−ホルミルフェノキシメチル）ベンゾニトリル

【００８７】参考例３０３−〔２−〔（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メトキ
シ〕ベンジルオキシ〕ベンズアルデヒド ３−〔２−（シアノメトキシ）ベンジルオキシ〕ベンズ
アルデヒド０．４８ｇ（１．８０ｍｍｏｌｅ）とアジ化
トリブチル錫１．１９ｇ（３．５９ｍｍｏｌｅ）の混合
物を１１０℃にて１時間撹拌した。反応液を冷却し、ヘ
キサンを加え過剰のアジ化トリブチル錫をヘキサンで分
離除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：クロロホルム／メタノール＝９／１）で精
製することにより無晶形生成物を０．３２ｇ（収率５
７．４％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：５．１５（ｓ，２Ｈ），
５．４８（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０１（ｍ，３
Ｈ），７．２２−７．４６（ｍ，５Ｈ），９．８１
（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３０７０，１７００，
１５９０，１４９５，１４５５，１２６５，１２４０，
１０５０，７５０

【００８８】参考例３１３−（４−メチルベンズアミド）ベンズアルデヒド 工程１ ２−（３−ニトロフェニル）−１，３−ジオキ
サン ３−ニトロベンズアルデヒド１０ｇ（６６．７１ｍｍｏ
ｌｅ），１，３−プロパンジオール６．８５ｇ（９０ｍ
ｍｏｌｅ）のトルエン２００ｍｌ溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸０．６ｇ（３．１５ｍｍｏｌｅ）を加え、１５
時間還流した。反応液を冷却後、水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮後、濃縮残渣を減
圧蒸留（５ｍｍＨｇ，１３０℃）することにより生成物
を１３．６２ｇ（収率９８．４％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．４５−１．５４（ｍ，
１Ｈ），２．１４−２．３４（ｍ，１Ｈ），４．０２
（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．４６，２．２０Ｈｚ），４．
３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．９９，５．１３Ｈｚ），
５．５８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
０６Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ），８．
３８（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：２９７０，２８５５，１５３０，
１３５０，１１４５，１１１０，１０２０，１０００

【００８９】工程２ ２−（３−アミノフェニル）−
１，３−ジオキサン ２−（３−ニトロフェニル）−１，３−ジオキサン２．
２６５ｇ（１０．８３ｍｍｏｌｅ）のメタノール５０ｍ
ｌ溶液に１０％パラジウム−炭素０．２４ｇを加え、水
素ガスを導入した。５時間後、反応液をろ過し、ろ液を
減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ベンゼン／酢酸エチル＝３／１）で
精製することにより生成物を１．７６５ｇ（収率９０．
９％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．３８−１．４８（ｍ，
１Ｈ），２．１２−２．３１（ｍ，１Ｈ），３．６５
（ｂｓ，２Ｈ），３．９７（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．２
１，１．９５Ｈｚ），４．３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１
１．２３，５．３７Ｈｚ），５．４２（ｓ，１Ｈ），
６．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０，１．４６Ｈ
ｚ），６．８２−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．１４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３４５０，３３６０，２９６０，
２８５０，１６２０，１４６５，１３８０，１２３５，
１１４５，１１００

【００９０】工程３ ２−〔３−（４−メチルベンズア
ミド）フェニル〕−１，３−ジオキサン ２−（３−アミノフェニル）−１，３−ジオキサン０．
５ｇ（２．７９ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレン３０ｍ
ｌ溶液に氷水冷下、トリエチルアミン０．３６ｇ（３．
５６ｍｍｏｌｅ）を加え３０分間撹拌後、４−トルイル
酸０．４７ｇ（３．０７ｍｍｏｌｅ）の無水塩化メチレ
ン１０ｍｌ溶液を徐々に加えた。４時間撹拌後、反応液
に水を加え分液した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ベンゼン／
ｎ−ヘキサン＝１／１）で精製することにより生成物を
０．７２５ｇ（収率８７．４％）得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．４２−１．４９（ｍ，
１Ｈ），２．１３−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．４２
（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．２
１，１．９５Ｈｚ），４．２７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１
０．７４，４．８８Ｈｚ），５．５２（ｓ，１Ｈ），
７．２４−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０
（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．
８３（ｍ，４Ｈ） ＩＲ ν_NaClｃｍ^-1：３２８０，１６４５，１６００，
１５４５，１４４５，１３８５，１３１０，１１０５

【００９１】工程４ ３−（４−メチルベンズアミド）
ベンズアルデヒド ２−〔３−（４−メチルベンズアミド）フェニル〕−
１，３−ジオキサン０．６ｇ（２．１２ｍｍｏｌｅ）の
エタノール１２ｍｌ溶液に４Ｎ塩酸１ｍｌを加え、超音
波（４７ｋＨｚ）で１０分間反応させた。反応液をエー
テルで希釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。有機層を減圧濃縮し、得られた濃縮残渣をベンゼン
／ｎ−ヘキサン＝１／１より再結晶することで、生成物
を０．３９ｇ（収率７６．９％）得た。 融点：１３８−１３９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：２．４０（ｓ，３Ｈ），
７．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５７−
７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），８．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），８．３９（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１
Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２７５，１７００，１６５０，
１５９５，１５３５，１４００，１３２５，１２７０ 参考例３１と同様な方法により下記の化合物を得た。 ３−ベンズアミドベンズアルデヒド ３−（４−ｎ−ブチルベンズアミド）ベンズアルデヒド

【００９２】参考例３２３−（ベンジルアミノ）ベンズアルデヒド 工程１ ２−〔３−（ベンジルアミノ）フェニル〕−
１，３−ジオキサン ２−（３−アミノフェニル）−１，３−ジオキサン０．
１ｇ（０．５７ｍｍｏｌｅ）とベンズアルデヒド０．０
６５ｇ（０．６１ｍｍｏｌｅ）を４０℃で３時間撹拌し
た。反応液を室温まで冷却し、エタノール５ｍｌを加
え、水素化ホウ素ナトリウム０．２５５ｇ（６．６９ｍ
ｍｏｌｅ）を添加した。３時間撹拌後、酢酸エチル２０
０ｍｌで希釈し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サン＝１／５）で精製することにより生成物を１．２６
ｇ（収率７６．１％）得た。 融点：１９２−１９４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．３８−１．４５（ｍ，
２Ｈ），２．１０−２．３２（ｍ，１Ｈ），３．９６
（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．２０，１．９５Ｈｚ），４．
５７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．９９，４．６４Ｈｚ），
４．３２（ｓ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），６．５
７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），６．７８−６．８
４（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．２２−７．３７（ｍ，５Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３０２５，２９３０，
２８５０，１７１０，１６２０，１５００，１４６０，
１３８０，１２４０

【００９３】工程２ ３−（ベンジルアミノ）ベンズア
ルデヒド ２−〔３−（ベンジルアミノ）フェニル〕−１，３−ジ
オキサン１．２６ｇ（４．６８ｍｍｏｌｅ）のエタノー
ル２０ｍｌ溶液に４Ｎ塩酸２ｍｌを加え、超音波（４７
ｋＨｚ）で１０分間反応させた。反応液をエーテルで希
釈し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層
を減圧濃縮し、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝１／７）で精製することにより生成物を０．２７ｇ
（収率２７．０％）得た。 融点：８１−８３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：４．２８（ｂｓ，１Ｈ），
４．３７（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１，２．９３Ｈｚ），７．１２（ｓ，１Ｈ），
７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．２３−
７．３７（ｍ，６Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１３０，３０２５，２８２５，
１６９０，１６０５，１４８０，１３５０，１２９０，
１１８５，７８０

【００９４】実施例１５−〔〔２−（フェニルチオ）フェニル〕メチレン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン ２−フェニルチオベンズアルデヒド０．５ｇ（２．３３
ｍｍｏｌｅ）、ロダニン０．３４２ｇ（２．５７ｍｍｏ
ｌｅ）、酢酸ナトリウム０．４７８ｇ（５．８３ｍｍｏ
ｌｅ）、酢酸６ｍｌの混液を４時間還流した。冷却後、
反応液を氷水中に注加し、析出した結晶をろ過後水洗し
た。結晶を乾燥後、酢酸から再結晶することにより生成
物を０．６２６ｇ（収率８１．４％）得た。 融点：１８０．５−１８１．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２３−７．５７
（ｍ，９Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，２８５０，１６９０，
１５９０，１５８０，１４８０

【００９５】実施例２５−〔〔３−（フェニルチオ）フェニル〕メチレン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．２％ 融点：１８３−１８５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．３１−７．５３
（ｍ，９Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０７０，
２８５０，１７００，１６００，１５６０，１４７５

【００９６】実施例３５−〔〔４−（フェニルチオ）フェニル〕メチレン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７９．６％ 融点：１８４−１８６．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．４２−７．５６（ｍ，７Ｈ），
７．５８（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０６０，
２８５５，１６９０，１５８０，１５５０，１４９５

【００９７】実施例４５−〔〔２−（２−メチルフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．９％ 融点：２０５−２０６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３４（ｓ，３Ｈ），
７．１２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４０−７．５３
（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，２８６０，
１６９５，１５９５，１５８０，１４５０，１２３５

【００９８】実施例５５−〔〔２−（３−メチルフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６８．４％ 融点：１６６−１６８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２６（ｓ，３Ｈ），
７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．０９−
７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），７．３７−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．９
１（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２３６０，２３３０，１６９５，
１５９０，１５８０，１４４０

【００９９】実施例６５−〔〔２−（４−メチルフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７２．３％ 融点：２１３−２１４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３０（ｓ，３Ｈ），
７．１８−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４１−７．５３
（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０４０，２８５０，１６９０，
１５９０，１４４０

【０１００】実施例７５−〔〔２−（２−エチルフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７９．３％ 融点：１６２−１６４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），２．７５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），７．０７−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２７−
７．５４（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），１３．
８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２９６０，
２８５０，１６９５，１５９０，１５８０，１４４０

【０１０１】実施例８５−〔〔２−（２，４−ジメチルフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７１．８％ 融点：２２５−２２７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２８（ｓ，３Ｈ），
２．２９（ｓ，３Ｈ），６．９７−７．０７（ｍ，２
Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
１８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．５０（ｍ，３Ｈ），
７．８９（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１４５，２８５０，１６９０，
１５９０，１５８０，１４４０

【０１０２】実施例９５−〔〔２−（２−イソプロペニルフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６５．５％ 融点：１５６．５−１５７．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．０９（ｓ，３Ｈ），
４．９０（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．９
２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１６−７．２
７（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），７．４５−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８３
（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３０５０，２８５０，
１６９５，１５９０，１５８０，１４４０

【０１０３】実施例１０５−〔〔２−（２−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２８．９％ 融点：２１８−２１９．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８０（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ），
７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５３
（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），１０．１１
（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４１０，１６９５，１５９０，
１５８０，１４７０，１４４０

【０１０４】実施例１１５−〔〔２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．４％ 融点：２５１−２５２．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．０１−７．０４（ｍ，１Ｈ），
７．２４−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．９３（ｓ，１
Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４７０，３０６０，２８８０，
１６８５，１５９０，１５８０，１５００，１４６０

【０１０５】実施例１２５−〔〔３−（４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．７％ 融点：１９２−１９４．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３２−７．４７
（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，
１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，２８５０，１７００，
１６００，１５８５，１５６０，１５００，１４７０

【０１０６】実施例１３５−〔〔４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率３２．８％ 融点：２０４−２０６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．７９Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９
Ｈｚ），７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），
７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．５６
（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），１３．７８
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３６０，２８５０，１７００，
１６００，１５８０，１５５０，１４９０

【０１０７】実施例１４５−〔〔２−（２−メトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．０％ 融点：１７８−１７９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８１（ｓ，３Ｈ），
６．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），６．９５
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３，１．９６Ｈｚ），７．０
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．３０（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝６．３５，１．９５Ｈｚ），７．３５（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４２−７．５５（ｍ，
３Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１４０，３０５０，３０００，
２８５０，１６９５，１５９５，１５８０，１４８０

【０１０８】実施例１５５−〔〔３−（２−メトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８６．１％ 融点：２０３．５−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ），
６．９５−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．
２５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５０
（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，２８６０，１７００，
１６００，１５６５，１４８０，１４４０

【０１０９】実施例１６５−〔〔４−（２−メトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８７．８％ 融点：２２４．５−２２６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ），
６．９７−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２１
（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３，
１．４６Ｈｚ），７．４３−７．５４（ｍ，３Ｈ），
７．５８（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，２８６０，１６９０，
１５８０，１４９５，１４８０，１４６０

【０１１０】実施例１７５−〔〔２−（３−メトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６０．５％ 融点：１６４−１６５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７１（ｓ，３Ｈ），
６．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），６．８６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．２７（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４５−７．５７（ｍ，４
Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２８５０，１６９０，１５９０，
１５７５，１４６０

【０１１１】実施例１８５−〔〔２−（４−メトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６８．５％ 融点：２１５．５−２１７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７８（ｓ，３Ｈ），
７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．０８−
７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．４３−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．９
３（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２３５０，１６９０，１５９５，
１５８０，１４９５，１４６０，１４４０

【０１１２】実施例１９５−〔〔２−（２−エトキシフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８６．９％ 融点：１８３−１８４．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），４．０３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），
７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．２８
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３６−７．５６
（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８５０，
１６９５，１５９０，１５８０，１４６０，１４５０

【０１１３】実施例２０５−〔〔２−（２−ｎ−プロポキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．２％ 融点：１６０．５−１６１．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），１．５２−１．６８（ｍ，２Ｈ），
３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），６．９０
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．００−７．０９
（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
３９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），
１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，２９５０，１７００，
１６００，１５８０，１４６０，１４４０

【０１１４】実施例２１５−〔〔２−（２−イソプロポキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．０％ 融点：１６８−１６９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１２（ｄ，６Ｈ，Ｊ
＝５．８６Ｈｚ），４．６２（ｓｅｐｔ，１Ｈ，Ｊ＝
５．８６Ｈｚ），６．８７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），７．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），７．３４−７．
５６（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），１３．８４
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９５０，２３４０，１７００，
１５９０，１５７５，１４７０，１４４０

【０１１５】実施例２２５−〔〔２−（２−ｎ−ブトキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．６％ 融点：１４５−１４６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．１８−１．３４（ｍ，２Ｈ），
１．４７−１．６１（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），６．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），７．０１−７．１２（ｍ，２Ｈ），
７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５５
（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０６０，２９３０，２８５０，
１６９０，１５９５，１４６０，１４３０

【０１１６】実施例２３５−〔〔２−（２−イソブトキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６７．４％ 融点：１２８−１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．８５（ｄ，６Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），１．８０−１．９７（ｍ，１Ｈ），
３．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），６．９１
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．０２−７．１０
（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．
３８−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），
１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，２９５０，１７００，
１５９５，１５８０，１４８０，１４６０，１４４０

【０１１７】実施例２４５−〔〔２−（２−メトキシ−４−メチルフェニルチ
オ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率５９．１％ 融点：１８０−１８１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．１４（ｓ，３Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．９
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．１３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
６．８４Ｈｚ），７．４０−７．５４（ｍ，３Ｈ），
７．９０（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０００，１６８５，
１５８０，１４９５，１４４０，１３２０，１２３０，
１２００，１０７０

【０１１８】実施例２５５−〔〔２−（２，３−ジメトキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８３．９％ 融点：２１２−２１４．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．８２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．
８９Ｈｚ），６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８９Ｈ
ｚ），７．４７−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．９４
（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０００，２９３０，
２８５０，１６９５，１５９０，１５７５

【０１１９】実施例２６５−〔〔２−（２，４−ジメトキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．４％ 融点：２０１−２０３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７６（ｓ，３Ｈ），
３．８０（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９，２．４４Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
２．４４Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３
７，３．４２Ｈｚ），７．２４−７．４９（ｍ，４
Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０４０，
２８５０，１６９０，１５９０，１５７５，１４６５

【０１２０】実施例２７５−〔〔２−（２，５−ジメトキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２２．２％ 融点：１６７−１６８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．６０（ｓ，３Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
９３Ｈｚ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９，
２．９３Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），７．４０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．９０
（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０５０，１６９０，
１５７５，１４９０，１４４０，１２２０，１０４０

【０１２１】実施例２８５−〔〔２−（２，６−ジメトキシフェニルチオ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率５１．７％ 融点：１９５−１９７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．６１（ｓ，３Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），６．９０−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．２６−
７．４７（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１７００，１５８０，
１４７０，１４３０，１２５５，１１９５，１１０５

【０１２２】実施例２９５−〔〔２−（２−フルオロフェニルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８５．８％ 融点：１８８．５−１９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．１８−７．５７
（ｍ，８Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，２８５０，１６８０，
１５８５，１５７５，１４７０，１４５０，１３２０

【０１２３】実施例３０５−〔〔２−（２−クロロフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．８％ 融点：２２１．５−２２３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８９（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝７．０９，１．９５Ｈｚ），７．２１−７．３３
（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．６５（ｍ，５Ｈ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８５０，
１６９０，１５９０，１５８０，１４５０

【０１２４】実施例３１５−〔〔２−（２−ブロモフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率９０．５％ 融点：２３０−２３１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８３（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝７．８２，１．４７Ｈｚ），７．１９（ｔｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３３，１．４７Ｈｚ），７．２５−７．３
４（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．７４（ｍ，５Ｈ），
７．８５（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８５０，
１６９０，１５９０，１５８０，１４４０

【０１２５】実施例３２５−〔〔２−（４−ブロモフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．２％ 融点：２１５−２１６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．７９Ｈｚ），７．４６−７．７２（ｍ，６Ｈ），
７．５６（ｓ，１Ｈ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２８５０，１６９０，１５９０，
１５８０，１４５０

【０１２６】実施例３３５−〔〔２−（２，４−ジクロロフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６３．１％ 融点：２１１−２１２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３
０，１．９６Ｈｚ），７．５３−７．７０（ｍ，４
Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９６Ｈｚ），７．
８２（ｓ，１Ｈ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１６８５，１５８０，
１４５０，１２３０，１２００

【０１２７】実施例３４５−〔〔２−（２−トリフルオロメチルフェニルチオ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率８２．６％ 融点：２１９−２２０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．４２−７．６８（ｍ，６Ｈ），
７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．８４
（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１４０，３０５０，２８５０，
１６８５，１５８０，１５７５，１４５０，１３２０

【０１２８】実施例３５５−〔〔２−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７７．８％ 融点：２０９℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．４２−７．５０
（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．
８７（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，２８５０，１６８０，
１５８５，１５７５，１４５５，１４２０，１３３０

【０１２９】実施例３６５−〔〔２−〔２−（メチルチオ）フェニルチオ〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４８．８％ 融点：２１３℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４５（ｓ，３Ｈ），
７．３０−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｓ，１
Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３０５０，１６９５，
１５７５，１４３０，１２２０，１１９０

【０１３０】実施例３７５−〔〔２−〔４−（メチルチオ）フェニルチオ〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．９％ 融点：２０３℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４７（ｓ，３Ｈ），
７．２１−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｓ，１
Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，１６９０，
１５９５，１５８０，１４４０，１３２０，１２３５，
１２００

【０１３１】実施例３８５−〔〔２−（４−ニトロフェニルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６９．１％ 融点：２４７−２４９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．７９Ｈｚ），７．６０−７．８９（ｍ，５Ｈ），
８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），１３．８７
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０８０，１７００，１５９５，
１５８０，１５００，１４４０，１３４０，８５５，８
４０

【０１３２】実施例３９５−〔〔２−（２−カルボキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６２．２％ 融点：１９３．５−１９５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．３１−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５７−
７．７５（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９
３−７．９９（ｍ，１Ｈ），１０．３０（ｂｓ，１
Ｈ），１３．２７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３１２０，１７２５，
１６８０，１５９０，１４６０，１３２０，１２８０，
１１９０，１１２５

【０１３３】実施例４０５−〔〔３−（２−カルボキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．９％ 融点：２８７−２８９．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２
Ｈｚ），７．３６−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５８−
７．６９（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），１３．２６（ｂ
ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０９０，３００５，
２８５０，１７２５，１６８０，１６００，１５６０，
１４６０，１４４５

【０１３４】実施例４１５−〔〔４−（２−カルボキシフェニルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．４％ 融点：３０８−３１０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８２Ｈｚ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），７．４０−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５４−
７．７３（ｍ，５Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），１３．２３（ｂｓ，１Ｈ），１３．８８
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１００，２８５０，
１７２０，１６８０，１６００，１５８０，１５６０，
１４６０，１４４０

【０１３５】実施例４２５−〔〔２−〔２−（メトキシカルボニル）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率６２．２％ 融点：１９３．５−１９５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８９（ｓ，３Ｈ），
６．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．２７
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３４−７．４５
（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．
８１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２
Ｈｚ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０６０，
２８５０，１７２０，１７００，１５９０，１５８０

【０１３６】実施例４３５−〔〔３−〔２−（メトキシカルボニル）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８５．１％ 融点：１７５−１７７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８７（ｓ，３Ｈ），
６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．２６−
７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，１
Ｈ），７．５６−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．９３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．８９（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３００５，２８５０，
１７２０，１７００，１５９５，１５６０，１４６０

【０１３７】実施例４４５−〔〔４−〔２−（メトキシカルボニル）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８１．３％ 融点：２４６−２４８．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８５（ｓ，３Ｈ），
７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．３０−
７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，１
Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
６２−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８６−７．９５
（ｍ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，２８５０，１７２０，
１７００，１６１０，１５９０，１４４０

【０１３８】実施例４５５−〔〔２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率６８．９％ 融点：１３１−１３２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．８９−７．０４
（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，
１．９５Ｈｚ），７．３５−７．５７（ｍ，４Ｈ），
７．９５（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２８５０，１７４０，１６９０，
１５７５，１４７０，１４４０

【０１３９】実施例４６５−〔〔２−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７８．０％ 融点：１５９−１６０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），４．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），４．８１（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．１１−７．１８（ｍ，１
Ｈ），７．３３−７．４９（ｍ，５Ｈ），７．９４
（ｓ，１Ｈ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７６５，１６９０，１５９０，
１５８０，１４９５，１４４０，１２００

【０１４０】実施例４７５−〔〔３−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７５．５％ 融点：１３９−１４１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），４．８５（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．３６−７．４６
（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈ
ｚ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７６０，１７００，
１５８０，１５５０，１４９５，１４４０

【０１４１】実施例４８５−〔〔４−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率６７．６％ 融点：１１２−１１５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），４．１９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），４．８６（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ），７．５０（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
７．５６（ｓ，１Ｈ），１３．７９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７５０，１６００，
１５００，１４７５，１４４０

【０１４２】実施例４９５−〔〔２−〔４−〔１−（エトキシカルボニル）エト
キシ〕フェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン 収率７２．１％ 融点：１２５−１２７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８３Ｈｚ），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８３
Ｈｚ），４．０６−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．９９
（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），６．９４（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．１０−７．２２（ｍ，１
Ｈ），７．２８−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．９３
（ｓ，１Ｈ），１３．９０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７６０，１７３５，
１７００，１６００，１５８０，１５００，１４８０

【０１４３】実施例５０５−〔〔２−〔４−〔１−（エトキシカルボニル）−１
−メチルエトキシ〕フェニルチオ〕フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６７．５％ 融点：１２０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．５３（ｓ，６Ｈ），４．１５
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８１（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．２６−７．３５（ｍ，３
Ｈ），７．３８−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．９０
（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，２９８０，
１７４０，１７００，１５９０，１５８０，１４９０

【０１４４】実施例５１５−〔〔２−〔４−〔３−（エトキシカルボニル）プロ
ポキシ〕フェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．２％ 融点：１４６．５−１４７．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），１．８５−２．０６（ｍ，２Ｈ），
２．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），３．９２−
４．１５（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６，
３．４２Ｈｚ），７．２８−７．５４（ｍ，５Ｈ），
７．９２（ｓ，１Ｈ），１３．８８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１６０，３０８０，
１７４０，１７００，１５９０，１５８０，１５００

【０１４５】実施例５２５−〔（３−フェノキシフェニル）メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率６６．４％ 融点：１５３−１５５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：７．０４−７．２２（ｍ，
６Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６０
（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３０８０，１７１０，
１５８５，１４９０，１４４５，１２５０

【０１４６】実施例５３５−〔（４−フェノキシフェニル）メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．３％ 融点：１９４−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．０９−７．１４
（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６１−
７．６３（ｍ，３Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，１６９５，
１５８０，１５５０，１４８５，１２５０，１１９０

【０１４７】実施例５４５−〔〔２−（２−メチルフェノキシ）フェニル〕メチ
レン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６４．７％ 融点：２３９−２４０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．１８（ｓ，３Ｈ），
６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），６．９６
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．１４−７．３２
（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈ
ｚ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．８９（ｓ，
１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１８５０，１６８５，
１５９０，１４８０，１４５０

【０１４８】実施例５５５−〔〔３−（２−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７１．９％ 融点：１８８−１９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：６．８４−６．９０
（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．１４（ｍ，５Ｈ），７．
２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４７（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），
９．６３（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，１７０５，１６８０，
１６００，１５７０，１４９５

【０１４９】実施例５６５−〔〔３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２４．５％ 融点：１８０．５−１８１．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７４（ｓ，３Ｈ），
６．９７−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．２０−７．３１（ｍ，３
Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．
５９（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１６９５，１６００，１５７０，
１５００，１４２５

【０１５０】実施例５７５−〔〔３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．１％ 融点：１６９−１７０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：７．０９−７．１２（ｍ，
２Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．４１−
７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），９．８
３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０８０，１６９０，
１６００，１４４０，１３２５，１２１５，１１８０，
１１３０

【０１５１】実施例５８５−〔〔３−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕メチ
レン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．４％ 融点：１９０−１９１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．０９−７．１８
（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｂｓ，１Ｈ），７．３５−
７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，２
Ｈ），７．５３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６４
（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０９０，１７３０，
１４８０，１４４５，１２２５，１１９０

【０１５２】実施例５９５−〔〔３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率６５．０％ 融点：１６７．５−１６９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．１２−７．２２
（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７１
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．８３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７３０，１７０５，
１６０５，１５８０

【０１５３】実施例６０５−〔〔３−〔２−（メチルチオ）フェノキシ〕フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．０％ 融点：１７０−１７１．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４３（ｓ，３Ｈ），
７．０３−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３４
（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１６９０，１６００，
１５８０

【０１５４】実施例６１５−〔〔３−（２−ニトロフェノキシ〕フェニル〕メチ
レン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８４．４％ 融点：１９０−１９２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２１（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．３１，２．４４Ｈｚ），７．２９（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８
１Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６５
（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．
１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０６，１．４６Ｈｚ），１
３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７００，１６００，
１５７５，１５２０，１４５０

【０１５５】実施例６２５−〔〔３−〔２−（メトキシカルボニル）フェノキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７６．２％ 融点：１５０−１５１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７１（ｓ，３Ｈ），
７．０４−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
６２（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ），
７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，１．４７Ｈ
ｚ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１７０，１７２５，
１７００，１６００，１５７０

【０１５６】実施例６３５−〔〔３−〔３−（メトキシカルボニル）フェノキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７７．１％ 融点：１６８−１６９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８４（ｓ，３Ｈ），
７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．２８
（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．８７（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７３０，１７００，１６００，
１５７０，１４９０，１４５０

【０１５７】実施例６４５−〔〔３−〔４−（メトキシカルボニル）フェノキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８３．７％ 融点：２１６−２１７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８４（ｓ，３Ｈ），
７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ），７．２７
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２，１．９５Ｈｚ），７．３
６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
６６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７８
Ｈｚ），１３．８９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２８５０，１７１５，１７００，
１５９５，１５７０，１５０５，１４８０，１４４０

【０１５８】実施例６５５−〔〔３−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェノキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−
チアゾリジノン 収率６１．１％ 融点：１２０−１２１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），４．１１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．２８
（ｍ，７Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，１７５０，１７３０，
１７００，１６００，１５７５，１５００，１４４０

【０１５９】実施例６６５−〔〔２−（ベンジルチオ）フェニル〕メチレン〕−
２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率３３．５％ 融点：１７７−１８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２４（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．４９
（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），７．８１（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，１７００，
１５９０，１５８０，１４３０，１３１０，１２３０，
１２１０，１１９０

【０１６０】実施例６７５−〔〔２−（２−メチルベンジルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６５．２％ 融点：２０２−２０４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３３（ｓ，３Ｈ），
４．１８（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１６（ｍ，４
Ｈ），７．３５−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４，１．９５Ｈｚ），７．７８
（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１６０，３０５０，１７９０，
１５７０，１４２０，１３１０，１２９０，１２００

【０１６１】実施例６８５−〔〔２−（２−メトキシベンジルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２７．６％ 融点：１８３−１８６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７５（ｓ，３Ｈ），
４．１２（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３５Ｈｚ），７．
１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３４−７．
５０（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），７．７８（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１６９５，１５８０，
１４４０，１２２５，１１９５，１１３０

【０１６２】実施例６９５−〔〔２−（２−フルオロベンジルチオ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率５０．８％ 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２１（ｓ，２Ｈ），
７．００−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３８−７．５０
（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．
８０（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，１７３０，１５９０，
１５８０，１４６０，１２３０，１２００

【０１６３】実施例７０５−〔〔２−（２−クロロベンジルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２０．９％ 融点：１８７−１９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２５（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．５１
（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．
８１（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，１７２０，１５９０，
１５７５，１４５０，１２８５，１２３０，１１９０，
１０５０

【０１６４】実施例７１５−〔〔２−（２−ブロモベンジルチオ）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６１．６％ 融点：１９５−１９７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２５（ｓ，２Ｈ），
７．１０−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５１
（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８１
（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，１７２５，１５９０，
１５８０，１４５５，１２８０，１２３５，１１９０

【０１６５】実施例７２５−〔〔２−（２−トリフルオロメチルベンジルチオ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率４８．２％ 融点：２１４−２１６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．３０（ｓ，２Ｈ），
７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３７−
７．７０（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３０７５，１７３０，
１５９０，１５８０，１４５５，１３２０，１１８０，
１１０５

【０１６６】実施例７３５−〔〔２−〔２−（メチルチオ）ベンジルチオ〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８０．４％ 融点：１８８−１９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４８（ｓ，３Ｈ），
４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．０７（ｍ，２
Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３７−
７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．
８４Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，１７２５，１５９０，
１５７５，１４５５，１４３５，１１９０

【０１６７】実施例７４５−〔〔２−（２−ニトロベンジルチオ〕フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８３．９％ 融点：１９５−１９８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．４７（ｓ，２Ｈ），
７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．３７−
７．６２（ｍ，６Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．９
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，１７２５，１５８０，
１５２０，１４３０，１３４０，１１９０

【０１６８】実施例７５５−〔〔２−〔２−（メトキシカルボニル）ベンジルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率３０．８％ 融点：１７３−１７４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７９（ｓ，３Ｈ），
４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），７．２６−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７
４（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈ
ｚ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７１０，１６９０，
１５９０，１５７０，１４４０，１２７０，１２３０，
１１９０，１１３０

【０１６９】実施例７６５−〔〔２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）ベ
ンジルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率４３．２％ 融点：１２１−１２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２
Ｈ），６．７８−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０９−
７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，３
Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．
８０（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，２８５０，１７２０，
１５９０，１４５０，１４３０，１２２０，１１８５

【０１７０】実施例７７５−〔〔２−〔２−（エトキシカルボニルメチルチオ）
ベンジルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率４７．６％ 融点：１３０−１３５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），３．８４（ｓ，２Ｈ），４．０６
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），４．３１（ｓ，２
Ｈ），７．０６−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．７９
（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２９０，３０５０，１６９０，
１６４０，１５９５，１４４０，１２７０，１２２０

【０１７１】実施例７８５−〔〔３−（フェニルチオメチル）フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７７．４％ 融点：１８０−１８１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２７（ｓ，２Ｈ），
７．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２６−
７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，４
Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７００，１６００，
１５８０，１４４０，１３２０，１３００，１２３０，
１２１５

【０１７２】実施例７９５−〔〔３−（２−メチルフェニルチオ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６３．３％ 融点：１３７−１３８．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２４（ｓ，３Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，３
Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．
４８−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），
１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，１６９５，１６０５，
１５９０，１４３０，１２０５，１０６５

【０１７３】実施例８０５−〔〔３−〔（２−ヒドロキシフェニルチオ）メチ
ル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率４０．４％ 融点：１６７−１６９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２０（ｓ，２Ｈ），
６．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．０３（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．４０−７．５９（ｍ，４Ｈ），
７．６７（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２８０，１７３０，１６００，
１５７０，１４７０，１４３５，１１９０，１１６５，
１０６０

【０１７４】実施例８１５−〔〔３−〔（３−メトキシフェニルチオ）メチル〕
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率８０．５％ 融点：１１０−１１２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．７２（ｓ，３Ｈ），
４．３４（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３２，１．９５Ｈｚ），６．８９（ｓ，１Ｈ），
６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１９
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４７−７．５４
（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１７０，１７００，１５９５，
１４３０，１２５０，１２３５，１２０５，１０７０

【０１７５】実施例８２５−〔〔３−〔（４−フルオロフェニルチオ）メチル〕
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７７．７％ 融点：１４１−１４３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．７９Ｈｚ），７．４３−７．４８（ｍ，４Ｈ），
７．５７（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７００，１６００，
１４５０，１３００，１２１０

【０１７６】実施例８３５−〔〔３−〔（４−クロロフェニルチオ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率７４．７％ 融点：１６２−１６３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．３４（ｓ，２Ｈ），
７．３１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．５２
（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，１７００，１６０５，
１４８０，１４３５，１３２０，１２９５，１２１０

【０１７７】実施例８４５−〔〔３−〔（２−ブロモフェニルチオ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率６１．４％ 融点：１４１−１４３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．４０（ｓ，２Ｈ），
７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３４
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４９−７．６３（ｍ，６
Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１１０，１７２０，１７０５，
１６０５，１４４０，１２９５，１２００

【０１７８】実施例８５５−〔〔３−〔（３−ブロモフェニルチオ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率７９．１％ 融点：１２０−１２１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．３９（ｓ，２Ｈ），
７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３２−
７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，５
Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０６０，１６９５，１６００，
１５７５，１４３０，１２１０，１０６５

【０１７９】実施例８６５−〔〔３−〔（４−ブロモフェニルチオ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率８３．１％ 融点：１７８−１８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．３４（ｓ，２Ｈ），
７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４６
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４７−７．５３
（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７０，１７００，１６０５，
１４７５，１４４５，１２９５，１２３０，１２１５

【０１８０】実施例８７５−〔〔３−〔〔２−（メチルチオ）フェニルチオ〕メ
チル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率７１．１％ 融点：１６５−１６６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２５（ｓ，３Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，１
Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４２−７．５２
（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，２９２５，１６９０，
１５９０，１４４０，１２０５

【０１８１】実施例８８５−〔〔３−〔（４−ニトロフェニルチオ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率８２．８％ 融点：２３４−２３５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．５５（ｓ，２Ｈ），
７．４７−７．６４（ｍ，７Ｈ），８．１３（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７２０，１６００，１５８０，
１４９０，１４２０，１３４０，１１８０

【０１８２】実施例８９５−〔〔３−〔〔３−（メトキシカルボニル）フェニル
チオ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率６３．３％ 融点：１９３−１９４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８２（ｓ，３Ｈ），
４．３５（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１
Ｈ），７．４９−７．６４（ｍ，７Ｈ），７．８８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．８２（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９３０，１７１５，１７００，
１６１０，１４３５，１２５５，１２０５，１０７０

【０１８３】実施例９０５−〔〔３−〔〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）
フェニルチオ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率５７．０％ 融点：１２３−１２６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２
Ｈ），６．８４−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．１６
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２５（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４４−７．５４（ｍ，４
Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７１０，１６００，１４４０，
１２１０，１０８０

【０１８４】実施例９１５−〔〔２−（フェノキシメチル）フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．３％ 融点：１９１−１９３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２６（ｓ，２Ｈ），
６．９４−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３６
（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０２０，１６９０，１５８０，
１４６０，１３２０，１２４０，１２１０

【０１８５】実施例９２５−〔〔３−（フェノキシメチル）フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６６．３％ 融点：１８１−１８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２０（ｓ，２Ｈ），
６．９２−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３６
（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，５Ｈ），１
３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６８０，１６００，
１４４５，１２６０，１２２０，１１７０

【０１８６】実施例９３５−〔〔４−（フェノキシメチル）フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率５９．７％ 融点：２１９−２２０．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１８（ｓ，２Ｈ），
６．９２−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３６
（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，５Ｈ），１
３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７０５，１６００，
１４５０，１３００，１２５０，１２０５

【０１８７】実施例９４５−〔〔３−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６０．１％ 融点：１６７−１６８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２６（ｓ，３Ｈ），
５．２２（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．１６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
３７−７．５８（ｍ，５Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７００，１５８５，
１４９０，１４４０，１３００，１２４０，１２１０

【０１８８】実施例９５５−〔〔３−〔（２−ヒドロキシフェノキシ）メチル〕
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７２．１％ 融点：１７７−１７８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１８（ｓ，２Ｈ），
６．６８−６．８６（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５３−７．７１（ｍ，５
Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，１６９０，
１６００，１５００，１４４０，１２７０，１２２０

【０１８９】実施例９６５−〔〔３−〔（２−メトキシフェノキシ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率２９．７％ 融点：１８０−１８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８１（ｓ，３Ｈ），
５．８１（ｓ，２Ｈ），６．８２−７．０７（ｍ，４
Ｈ），７．４５−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６４−
７．６９（ｍ，２Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７３０，１６８０，
１５９０，１５１０，１４３０，１２６０，１２１０

【０１９０】実施例９７５−〔〔３−〔（２−ベンゾイルオキシフェノキシ）メ
チル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率１０．１％ 融点：２２４−２２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２４（ｓ，２Ｈ），
６．９９−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３３
（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．
５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．７２（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７３５，１７００，
１６００，１５００，１４５０，１２６０，１２２０

【０１９１】実施例９８５−〔〔３−〔〔２−（ヒドロキシメチル）フェノキ
シ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７２．１％ 融点：１７７−１７８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１６（ｓ，２Ｈ），
５．２６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈ
ｚ），７．２９−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５０−
７．７２（ｍ，５Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７４５，１７００，
１５９５，１５７５，１５００，１４５５，１３８０，
１２６０，１２１５

【０１９２】実施例９９５−〔〔３−〔（２−フルオロフェノキシ）メチル〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率５８．９％ 融点：１７０−１７１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２８（ｓ，２Ｈ），
６．９２−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２０−７．２９（ｍ，２
Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，５Ｈ），１３．８４
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，１６９５，
１６００，１５０５，１４３０，１２６０，１２２０，
１１１０

【０１９３】実施例１００５−〔〔３−〔（２−クロロフェノキシ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６５．７％ 融点：１８４−１８５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３２（ｓ，２Ｈ），
６．９２（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５７，１．４６Ｈ
ｚ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，１．４６Ｈｚ），７．５９−
７．６８（ｍ，５Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７００，１５８０，
１４８０，１４４０，１３００，１２７５，１２４５，
１２００，１０６０

【０１９４】実施例１０１５−〔〔３−〔（２−ブロモフェノキシ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４７．８％ 融点：１８８−１８９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３１（ｓ，２Ｈ），
６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３５（ｔｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３２，１．４６Ｈｚ），７．５９−７．６
８（ｍ，６Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６９０，１５９０，
１４８５，１４４０，１２５０，１２１０，１０６０

【０１９５】実施例１０２５−〔〔３−〔（２−トリフルオロメチルフェノキシ）
メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率６１．７％ 融点：１９７−２００℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３８（ｓ，２Ｈ），
７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．３７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．５５−７．６８
（ｍ，７Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６８５，１６１０，
１５９０，１４５０，１３２０，１２４５，１２１０，
１１２０

【０１９６】実施例１０３５−〔〔３−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率４１．９％ 融点：１８１−１８２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３０（ｓ，２Ｈ），
７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．５９（ｂｓ，３Ｈ），
７．６７−７．６９（ｍ，２Ｈ），１３．８４（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，２８５０，１６９０，
１５８５，１４５０，１３４０，１２３５，１１６５，
１１２０

【０１９７】実施例１０４５−〔〔３−〔〔２−（メチルチオ）フェノキシ〕メチ
ル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率３４．１％ 融点：１９０−１９２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４１（ｓ，３Ｈ），
５．２８（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．１７（ｍ，３
Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．
５５−７．６７（ｍ，５Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６９０，１５９０，
１４８０，１４３０，１２００，１０７０

【０１９８】実施例１０５５−〔〔３−〔〔４−（メチルチオ）フェノキシ〕メチ
ル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率３３．３％ 融点：１９０−１９２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４２（ｓ，３Ｈ），
５．１９（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．２５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈ
ｚ），７．５７（ｓ，３Ｈ），７．６１−７．６７
（ｍ，２Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８５０，
２３２５，１６９０，１６００，１５８０，１５００，
１４４０，１３７０

【０１９９】実施例１０６５−〔〔３−〔（２−ニトロフェノキシ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率９３．３％ 融点：２２２−２２３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．４１（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．５３−７．７０
（ｍ，６Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０，
１．４７Ｈｚ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７４０，１６９０，１５８０，
１５２０，１４４０，１３４０，１２００

【０２００】実施例１０７５−〔〔３−〔〔２−（メトキシカルボニル）フェノキ
シ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率９１．８％ 融点：２０８−２０９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８３（ｓ，３Ｈ），
５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７９Ｈ
ｚ），７．５１−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，１．４６Ｈｚ），１３．８５
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１２５，１７０５，１６００，
１４５０，１３００，１２６０，１２００

【０２０１】実施例１０８５−〔〔３−〔〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）
フェノキシ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン 収率７１．４％ 融点：１３２−１３４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），４．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），４．８１（ｓ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２
Ｈ），６．８６−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．０５−
７．１２（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．７２（ｍ，５
Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１００，１７４０，１５９０，
１５１０，１４５５，１２００，１１６０

【０２０２】実施例１０９５−〔〔３−〔〔２−（２−チオキソ−４−チアソリジ
ノン−５−イリデン）フェノキシ〕メチル〕フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４２．３％ 融点：３００℃＜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３９（ｓ，２Ｈ），
７．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），７．６０−７．６４（ｍ，４Ｈ），
７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），１３．
７−１４．０（ｂｒ，２Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７０，１６９５，１５９０，
１４６０，１２２０，１１９０，１１６５，１０７０

【０２０３】実施例１１０５−〔〔３−〔〔３−（２−チオキソ−４−チアソリジ
ノン−５−イリデン）フェノキシ〕メチル〕フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．１％ 融点：２８９−２９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３０（ｓ，２Ｈ），
７．１７−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５７−７．６７（ｍ，６
Ｈ），１３．８−１４．０（ｂｒ，２Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２００，１７００，１５９０，
１４８０，１４２０，１２５０，１２００，１０７０

【０２０４】実施例１１１５−〔（２−ベンジルオキシフェニル）メチレン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．０％ 融点：２１７−２１８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２６（ｓ，２Ｈ），
７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３５−７．５１
（ｍ，７Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），１３．７５（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１６０，１６９０，
１５８０，１４５０，１４３０，１２２０，１１９０

【０２０５】実施例１１２５−〔（３−ベンジルオキシフェニル）メチレン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７７．７％ 融点：１９８−１９９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１８（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．４９
（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０３０，１６９５，
１６９０，１５９０，１３３０，１２２０

【０２０６】実施例１１３５−〔（４−ベンジルオキシフェニル）メチレン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．４％ 融点：２２７−２２９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２０（ｓ，２Ｈ），
７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．３１−
７．４８（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．７０（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０４０，１６９０，
１５８５，１５６０，１２５０，１２００，１１７５

【０２０７】実施例１１４５−〔〔２−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．７％ 融点：２０４−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３５（ｓ，３Ｈ），
５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１６（ｍ，１
Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３９−
７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，１
Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４１０，３１７０，１７００，
１５８０，１４４０，１２３５

【０２０８】実施例１１５５−〔〔３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．３％ 融点：１５４−１５５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３４（ｓ，３Ｈ），
５．１６（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２５（ｍ，６
Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２
（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０６０，２８５０，
１７００，１６００，１５７５，１４９５，１４４０，
１３００，１２１０

【０２０９】実施例１１６５−〔〔２−（３−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．４％ 融点：２０２−２０３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３３（ｓ，３Ｈ），
５．２２（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．３９（ｍ，６
Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，１．４６
Ｈｚ），７．４８（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７９，１．４
６Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３１５０，１６９０，
１５８０，１４５５，１２２０，１１９５

【０２１０】実施例１１７５−〔〔３−（３−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．８％ 融点：１８１−１８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３３（ｓ，３Ｈ），
５．１３（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，７
Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６１
（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，１６９０，
１６００，１４４０，１２１０

【０２１１】実施例１１８５−〔〔２−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８４．５％ 融点：２９０−２９１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３２（ｓ，３Ｈ），
５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３
４−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），１
３．７５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０５０，１６９０，
１５８０，１４５０，１４４０，１２２０，１１９０

【０２１２】実施例１１９５−〔〔３−（４−メチルベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８１．７％ 融点：２００−２０１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３１（ｓ，３Ｈ），
５．１２（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，５
Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．
４１−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），
１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０２０，１６９５，
１６００，１４４０，１２５０，１２２０

【０２１３】実施例１２０５−〔〔２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７０．３％ 融点：１９４−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２９（ｓ，９Ｈ），
５．２１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．３７−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．８６
（ｓ，１Ｈ），１３．７７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０６０，２９６５，
１７００，１６００，１５００，１４６０，１３０５，
１２３０

【０２１４】実施例１２１５−〔〔３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７７．３％ 融点：２０９−２１０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２９（ｓ，９Ｈ），
５．１３（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，３
Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．６１
（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５５，３０６５，
２９８０，２８７５，１７１０，１６００，１５８０，
１５００，１４６０，１３０５，１２３０

【０２１５】実施例１２２５−〔〔４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７２．８％ 融点：１８６−１８７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２８（ｓ，９Ｈ），
５．１５（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．３６−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６１（ｓ，１
Ｈ），１３．７２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９７０，１７００，１５９５，
１５１５，１４３０，１２６５，１２４５，１１８０

【０２１６】実施例１２３５−〔〔３−（２，５−ジメチルベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．５％ 融点：１５３−１５５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．２８（ｓ，３Ｈ），
２．２９（ｓ，３Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），７．０
４−７．２３（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，
１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０４０，１７００，
１６００，１４４０，１３００，１２２０

【０２１７】実施例１２４５−〔〔３−（３−ヒドロキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率９０．６％ 融点：１８１−１８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１０（ｓ，２Ｈ），
６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８３Ｈｚ），６．８７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），６．９８−７．３１
（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈ
ｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），
１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３０５０，１７００，
１５９５，１５７５，１４６０，１３００，１２２０

【０２１８】実施例１２５５−〔〔３−（２−メトキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．２％ 融点：１８９−１９０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８４（ｓ，３Ｈ），
５．１４（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．１３−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３５
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３９（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．８２
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０４０，１６９５，１６００，
１４９０，１４３５，１２４０，１２１５

【０２１９】実施例１２６５−〔〔３−（３−ｎ−ブトキシベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７９．７％ 融点：１４０−１４１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．３７−１．５０（ｍ，２Ｈ），
１．６４−１．７５（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．
８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２８Ｈｚ），７．０１（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．１４−７．１９（ｍ，
３Ｈ），７．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
７．４６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１
（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９６０，２９４０，２８６０，
１７０５，１６１０，１５８０，１５００，１３１０，
１２４０

【０２２０】実施例１２７５−〔〔３−〔２−（シアノメトキシ）ベンジルオキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率４４．２％ 融点：１４０−１４１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１５（ｓ，２Ｈ），
５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．２４（ｍ，５
Ｈ），７．３７−７．５１（ｍ，４Ｈ），１３．１５
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０８０，１７１５，１６０５，
１４４５，１２４０，１１９０

【０２２１】実施例１２８５−〔〔３−〔〔２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）メトキシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕
−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率２９．２％ 融点：２０３−２０４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２３（ｓ，２Ｈ），
５．５９（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３３Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），７．３３−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６１
（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２００，１７３０，１６００，
１４５０，１２５０，１２１０

【０２２２】実施例１２９５−〔〔２−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．８％ 融点：２０６−２０７．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３０（ｓ，２Ｈ），
７．１２−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３３
（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．
８１（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０４０，１７００，
１５８０，１４４５，１２３０

【０２２３】実施例１３０５−〔〔３−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．２％ 融点：１６８−１７０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２１（ｓ，２Ｈ），
７．１７−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３９−７．５０
（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，１６９５，
１６００，１４３０，１３００，１２２０

【０２２４】実施例１３１５−〔〔２−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７３．７％ 融点：２１９−２２０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１０−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３３
（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．
８９（ｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０７０，１６９０，
１５８０，１４５５，１２２０，１１９５

【０２２５】実施例１３２５−〔〔３−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６９．４％ 融点：１９６−１９８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２１（ｓ，２Ｈ），
７．１３−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３３
（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０５０，１７００，
１５９０，１５７０，１４６０，１３００，１２２０

【０２２６】実施例１３３５−〔〔２−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．０％ 融点：２２４−２２５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２４（ｓ，２Ｈ），
７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２７
（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．
８４（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０２０，１７００，
１５８０，１５１５，１４５５，１２３０

【０２２７】実施例１３４５−〔〔３−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．２％ 融点：１７７−１７８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１６（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．４４−７．５５
（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，１６９５，
１５９０，１５７０，１４６０，１３００，１２２０

【０２２８】実施例１３５５−〔〔２−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７７．９％ 融点：１７５−１７６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２３（ｓ，２Ｈ），
７．１７−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．５５
（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），１
３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３１５０，１７００，
１６００，１４４０，１３２０，１２２０，１１６０，
１１００

【０２２９】実施例１３６５−〔〔３−（２−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８０．５％ 融点：１７４−１７６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２３（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．５３
（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），１
３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１４０，１７００，
１６００，１５５０，１４４０，１２８０，１２３０

【０２３０】実施例１３７５−〔〔２−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７１．９％ 融点：２３５−２３６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２８（ｓ，２Ｈ），
７．１１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．５５
（ｍ，６Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，１７００，
１５８０，１４３０，１２６０，１２３０，１１９５

【０２３１】実施例１３８５−〔〔３−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７４．１％ 融点：１９９−２００℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２０（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５４
（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１１０，１７３０，
１６０５，１５９５，１４４０，１２１０

【０２３２】実施例１３９５−〔〔４−（３−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６３．８％ 融点：１９３−１９４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２２（ｓ，２Ｈ），
７．１９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．３８−
７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５
８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６２（ｓ，１
Ｈ），１３．７４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８６０，
１７１０，１５９０，１５７０，１５１５，１４５０，
１３１５

【０２３３】実施例１４０５−〔〔２−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７３．７％ 融点：２４０−２４１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２６（ｓ，２Ｈ），
７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４３−７．５２（ｍ，５
Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），１３．７７（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，１７００，
１５８５，１２６０，１２３０，１１９５

【０２３４】実施例１４１５−〔〔３−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７１．１％ 融点：１９６−１９７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１８（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５２
（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０４０，１７００，
１５９５，１５７５，１４５５，１３００，１２２０

【０２３５】実施例１４２５−〔〔３−（４−ブロモベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８０．９％ 融点：２１１−２１３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１６（ｓ，２Ｈ），
７．１２−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４８
（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，３Ｈ），１
３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０５０，
２８６５，１７００，１６００，１５８０，１５００，
１４６０，１４３０，１３８０，１３００，１２６０，
１２３０

【０２３６】実施例１４３５−〔〔３−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７３．５％ 融点：１９４−１９５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２３（ｓ，２Ｈ），
７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３７
（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．
６３（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，２８５０，
１７００，１６００，１５７５，１４９０，１４５０，
１３００，１２２５

【０２３７】実施例１４４５−〔〔２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７２．２％ 融点：１８４−１８５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２８（ｓ，２Ｈ），
７．１７−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．６８
（ｍ，５Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３１６０，１６９５，
１５９０，１４３０，１２３５

【０２３８】実施例１４５５−〔〔３−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．４％ 融点：１８３−１８４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３６（ｓ，２Ｈ），
７．１３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５８
（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．
８５（ｓ，１Ｈ），１３．７７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１７０，１７００，
１６０５，１４３０，１２１０

【０２３９】実施例１４６５−〔〔２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７８．２％ 融点：２２９−２３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２０（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５１
（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．９５Ｈｚ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３１６０，１７００，
１５９０，１４５５，１２３０，１１９５

【０２４０】実施例１４７５−〔〔３−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７１．３％ 融点：２７２−２７３．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２８（ｓ，２Ｈ），
７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３９−７．５２
（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０５０，１７００，
１６００，１５７５，１３００，１２２５

【０２４１】実施例１４８５−〔〔２−（２−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７０．０％ 融点：２４５−２４６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３８（ｓ，２Ｈ），
７．１３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．６６
（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．８５（ｍ，４Ｈ），１
３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０３０，１６８０，
１５９０，１４５５，１３２０，１２３０

【０２４２】実施例１４９５−〔〔３−（２−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７５．５％ 融点：１８４−１８５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３１（ｓ，２Ｈ），
７．１５−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５２
（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．
７０−７．８３（ｍ，３Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４１０，３１５０，１６９５，
１６０５，１４４０，１３１５，１２１０

【０２４３】実施例１５０５−〔〔２−（３−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７０．４％ 融点：２１８−２１９．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３８（ｓ，２Ｈ），
７．１２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５３
（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．８９（ｍ，５Ｈ），１
３．７７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０３０，１６８５，
１５９０，１４５０，１３３５，１２３０，１１１０

【０２４４】実施例１５１５−〔〔３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率６３．３％ 融点：１４８−１５０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５１
（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．
８４（ｍ，４Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４１０，３１５０，１６９０，
１５９５，１４３５，１３３０，１２６５，１１８０

【０２４５】実施例１５２５−〔〔２−（４−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７８．０％ 融点：１３７−１３８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３９（ｓ，２Ｈ），
７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．１９
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
９１（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０５０，
１７００，１６００，１４９０，１４５５，１３３０

【０２４６】実施例１５３５−〔〔３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７５．８％ 融点：１９５−１９６．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３０（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．
６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．７６（ｄ，
２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，２８７０，
１７０５，１６０５，１６００，１５８０，１５００，
１４６０，１４２０，１３３０，１３００，１２３０

【０２４７】実施例１５４５−〔〔４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率５８．０％ 融点：２０３−２０５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３２（ｓ，２Ｈ），
７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５２
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．６１（ｓ，１
Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．７２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０７０，
１６８５，１５８０，１５１５，１４４０，１３２０

【０２４８】実施例１５５５−〔〔２−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率６３．９％ 融点：２４０−２４１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．４９（ｓ，２Ｈ），
７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５４
（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），８．１１（ｓ，１Ｈ），
８．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．７７
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０５０，
１７００，１６００，１４６０，１４４０，１３５５

【０２４９】実施例１５６５−〔〔３−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率６９．６％ 融点：１６０−１６１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．４２（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．
０３−８．１９（ｍ，３Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１８０，２８５０，
１７１０，１６９５，１６１０，１５８０，１４４０，
１３５５，１３１０，１２８５，１２２０

【０２５０】実施例１５７５−〔〔４−（２，４−ジトリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率６６．１％ 融点：２３７−２３８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．５４（ｓ，２Ｈ），
７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５４−
７．６６（ｍ，３Ｈ），７．９２−８．１５（ｍ，３
Ｈ），１３．７４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７２０，１７００，
１６００，１５１５，１４４０，１３５０，１３１０

【０２５１】実施例１５８５−〔〔２−（２−フェニルベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７７．１％ 融点：２０４−２０５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．１２（ｓ，２Ｈ），
７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．０８
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３２−７．４９
（ｍ，１０Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ），
７．７３（ｓ，１Ｈ），１３．７６（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０８０，１６９５，
１５９０，１４９０，１４６０，１４４５，１２２５，
１２００

【０２５２】実施例１５９５−〔〔３−（２−フェニルベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８０．４％ 融点：１７４−１７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．０４（ｓ，２Ｈ），
７．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．４４Ｈｚ），７．１４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３３−７．４５
（ｍ，９Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．
６３（ｍ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０３０，２８６０，１７１５，
１７００，１６００，１５８０，１５５０，１４６０，
１３０５，１２２５

【０２５３】実施例１６０５−〔〔４−（２−フェニルベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６６．９％ 融点：１７４−１７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．０３（ｓ，２Ｈ），
７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．３３−
７．４８（ｍ，９Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），１３．７２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０８０，２８７０，１７００，
１５９０，１５１５，１４３０，１２５０，１２００，
１１８０

【０２５４】実施例１６１５−〔〔３−〔２−（メチルチオ）ベンジルオキシ〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率５６．７％ 融点：１８０−１８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．５０（ｓ，３Ｈ），
５．１６（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，４
Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４４−
７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｒ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１６０，３０７０，１７１０，
１６１０，１５８０，１４４０，１２８０，１２２５

【０２５５】実施例１６２５−〔〔３−〔４−（メチルチオ）ベンジルオキシ〕フ
ェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノ
ン 収率７０．４％ 融点：２１８−２１９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４８（ｓ，３Ｈ），
５．１３（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２３（ｍ，３
Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４６（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
３．８３（ｂｒ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６９０，１６００，
１５００，１４４０，１２９０，１２２０

【０２５６】実施例１６３５−〔〔３−〔２−（ｎ−ブチルチオ）ベンジルオキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率１０．６％ 融点：１３７−１３８．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．３３−１．６１（ｍ，４Ｈ），
２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），５．１９
（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．
３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．４５−７．
５１（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），１３．８５
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２５０，２８５０，１７００，
１６００，１４４０，１３００，１２３０，１０６０

【０２５７】実施例１６４５−〔〔２−〔２−〔（メチルチオ）メチルチオ〕ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率５．２％ 融点：１３４−１３６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．１７（ｓ，３Ｈ），
４．１７（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１
３−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．３３Ｈｚ），７．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．
５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．５９（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
３．７７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，２８５０，１６９０，
１５９５，１５７０，１４７０，１３００，１２２０

【０２５８】実施例１６５５−〔〔２−〔２−（２，２，２−トリフルオロエチル
チオ）ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率６８．８％ 融点：１６９−１７１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．９９（ｑ，２Ｈ，Ｊ
＝１０．２６Ｈｚ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．１５
−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２
Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．６４（ｓ，
１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），１
３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０２５，２８５０，１６９０，
１６００，１５７０，１４９０，１４７０，１３１０，
１２６０，１２３０，１０８０，１０００

【０２５９】実施例１６６５−〔〔３−〔２−（メチルスルフィニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率５４．４％ 融点：２０９−２１１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．７８（ｓ，３Ｈ），
５．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２３Ｈｚ），５．２３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２３Ｈｚ），７．１８−７．２
７（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），７．５７−７．７２（ｍ，４Ｈ），８．０１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．８（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：２９７０，２８２０，１７１０，
１６１０，１４６０，１４４５，１２７０，１２２０，
１２０５，１１８０，１０６５，１０２５

【０２６０】実施例１６７５−〔〔３−〔２−（メチルスルホニル）ベンジルオキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７１．６％ 融点：２３３−２３５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．３３（ｓ，３Ｈ），
５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，３
Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
６４−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．８１
（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈ
ｚ），１３．８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１００，２８５０，１７００，
１６０５，１４４５，１３１０，１２６０，１２２０，
１１７０，１１５５

【０２６１】実施例１６８５−〔〔３−（２−アセチルベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率５１．１％ 融点：１８７−１８９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４３（ｓ，３Ｈ），
５．５１（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，３
Ｈ），７．３３−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６１
（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０７５，
２９２５，２８７５，１７００，１６８０，１６００，
１５５０，１４５５，１３００，１２３０

【０２６２】実施例１６９５−〔〔２−（４−ニトロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７３．７％ 融点：２９４−２９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．４５（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４２−７．５１
（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，３０６０，１７００，
１５８０，１５２０，１４５０，１３４５，１２３０，
１１９５

【０２６３】実施例１７０５−〔〔３−（４−ニトロベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７７．０％ 融点：２０７−２０８．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３７（ｓ，２Ｈ），
７．１８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１
Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０
Ｈｚ），８．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１
３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０７０，１７００，
１６００，１５２０，１４４０，１３４５，１２２０

【０２６４】実施例１７１５−〔〔３−（３−シアノベンジルオキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６６．４％ 融点：１９１−１９２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２５（ｓ，２Ｈ），
７．１６−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．６０−７．６５（ｍ，２
Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．
９５（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３０５０，２２０５，
１６９０，１５９０，１５６０，１４３０，１２９０，
１２１０

【０２６５】実施例１７２５−〔〔３−〔３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ
−４−チアゾリジノン 収率６７．３％ 融点：２４６℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１３−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１
Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５９−
７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．
３２Ｈｚ），８．１７（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０２０，１６８０，１６００，
１４９０，１４５０，１２７５，１２４０，１１８５

【０２６６】実施例１７３５−〔〔２−〔２−（メトキシカルボニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率５８．２％ 融点：２４３−２４５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８０（ｓ，３Ｈ），
５．５６（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，２
Ｈ），７．４０−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６４
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ），７．８５（ｓ，１
Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１
３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４８０，３１５０，３０６０，
２８７５，１７２０，１６９０，１６００，１４６０，
１４４５，１２６０

【０２６７】実施例１７４５−〔〔３−〔２−（メトキシカルボニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率８４．６％ 融点：１９３．５−１９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８３（ｓ，３Ｈ），
５．５０（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，３
Ｈ），７．４２−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−
７．７０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８２Ｈｚ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３１５０，３０６０，
２８５０，１７１５，１７００，１６１０，１５００，
１４４０，１２７０，１２３０，１１５０，１０５０

【０２６８】実施例１７５５−〔〔４−〔２−（メトキシカルボニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率５３．２％ 融点：２３６−２３８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８２（ｓ，３Ｈ），
５．５１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
７９Ｈｚ），７．４９−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．７４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，１７２５，１６９５，
１５８５，１５１５，１４５０，１２７５，１１９０

【０２６９】実施例１７６５−〔〔３−〔３−（メトキシカルボニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率５３．０％ 融点：１８２−１８４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８６（ｓ，３Ｈ），
５．２７（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．２３（ｍ，３
Ｈ），７．４３−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．９４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．０８（ｓ，１Ｈ），１
３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１７３０，１７００，
１６００，１５００，１４４０，１３００，１２３０

【０２７０】実施例１７７５−〔〔３−〔４−（メトキシカルボニル）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率８７．４％ 融点：２３２−２３３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８６（ｓ，３Ｈ），
５．２９（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，３
Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
６０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０
Ｈｚ），８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１
３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３１５０，３０５０，
２８７０，１７２５，１７００，１６００，１５８０，
１４６０，１２９０，１２３０，１０７０

【０２７１】実施例１７８５−〔〔３−〔２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ベンジ
ルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−
チアゾリジノン 収率５９．２％ 融点：１３８−１３９．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），１．３１−１．４５（ｍ，２Ｈ），
１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），５．４８（ｓ，２Ｈ），７．
１１−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５１
（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．
９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０５０，
２８７０，２８６０，１７００，１６１０，１５８０，
１４９５，１４４５，１２８０，１２７０，１２３０，
１１５０

【０２７２】実施例１７９５−〔〔３−〔４−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）ベ
ンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率５０．４％ 融点：２１３−２１４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．２６−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．５１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），３．５２
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），５．２４（ｓ，１
Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４７
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５４（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），８．３９−８．
４３（ｂｒ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３４０，２８７０，１７００，
１６４０，１６０５，１５８０，１５５０，１４６０，
１２８０，１２３０

【０２７３】実施例１８０５−〔〔３−〔４−（ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン 収率５３．４％ 融点：１６３−１６４．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：０．７２−１．７５（ｍ，
１４Ｈ），３．１１−３．５６（ｍ，４Ｈ），５．１４
（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．
３６−７．４９（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），
９．４９（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，２９２０，１７００，
１６２０，１６００，１４４０，１２９５，１２５０，
１２１５

【０２７４】実施例１８１５−〔〔３−〔４−（フェニルアミノカルボニル）ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７３．３％ 融点：１２９−１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１８
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２４（ｂｓ，１
Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６０（ｓ，
１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
７．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．９８
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１０．２２（ｓ，１
Ｈ），１３．７１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０４０，１６９０，１６５０，
１６００，１５８０，１５２０，１４８０，１２７０，
１２２０，１１８０

【０２７５】実施例１８２５−〔〔３−〔４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−アミ
ノカルボニル）ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕
−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率３４．５％ 融点：１２９−１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．３７（ｓ，３Ｈ），
５．１０（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．３３（ｍ，１２
Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
５８（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７００，１６５０，
１５９５，１４９５，１４５０，１２９５，１２００

【０２７６】実施例１８３５−〔〔３−（２−アセトアミドベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７５．３％ 融点：２３２−２３３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．０３（ｓ，３Ｈ），
５．１４（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２４（ｍ，４
Ｈ），７．２９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４２−
７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），９．５
４（ｓ，１Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，２９８０，２８２０，
１７１０，１６７０，１６１０，１６００，１５４５，
１４６０，１２７０，１２１５，１１８０

【０２７７】実施例１８４５−〔〔３−（２−ベンズアミドベンジルオキシ）フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７０．６％ 融点：１９７−１９９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２４（ｓ，２Ｈ），
７．０９−７．５８（ｍ，１１Ｈ），７．６１（ｓ，１
Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），１
０．０６（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６９５，１６４５，
１６００，１４５０，１２７０，１２２０

【０２７８】実施例１８５５−〔〔３−〔２−（エトキシカルボニルアミノ）ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率５８．４％ 融点：１８０−１８１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２３（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．１１−７．２０
（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．
４４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），
８．９９（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３００，３０５０，１７００，
１６０５，１５４０，１４６０，１２７５，１２５５，
１１８０

【０２７９】実施例１８６５−〔〔３−〔２−（イソプロポキシオキザリルアミ
ノ）ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン 収率１８．０％ 融点：１２９−１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２６（ｄ，６Ｈ，Ｊ
＝５．８６Ｈｚ），５．０１−５．１０（ｍ，１Ｈ），
５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．７０（ｍ，９
Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１３．８５（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１００，１７０５，１６９０，
１５９０，１４５０，１２９０，１２１０

【０２８０】実施例１８７５−〔〔３−〔３−（エトキシカルボニルオキシ）ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率２２．１％ 融点：１６２−１６４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２５
（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１７６０，１７００，
１６００，１４９５，１４４０，１３７５，１２２５

【０２８１】実施例１８８５−〔〔２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）ベ
ンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率４９．８％ 融点：１９９−２００℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１８（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），５．２３（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２
Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１２
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．２６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．３０−７．５２（ｍ，４
Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１３．７５（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７４５，１７００，
１５８５，１４５０，１３００，１２２０

【０２８２】実施例１８９５−〔〔３−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）ベ
ンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率３２．４％ 融点：１４４−１４５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），４．２７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），４．７３（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），
６．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ），７．００−
７．４７（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），９．２
６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，１７４０，
１７００，１６１０，１４５０，１２７０，１２２０

【０２８３】実施例１９０５−〔〔３−〔３−（エトキシカルボニルメトキシ）ベ
ンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率７６．８％ 融点：１５４−１５５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），４．１６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），４．７７（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２
Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２，１．９６
Ｈｚ），７．０３−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．３１
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４６（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１５０，３０４０，
２８７０，１７６５，１７００，１６０５，１５８０

【０２８４】実施例１９１５−〔〔３−〔４−（エトキシカルボニルメトキシ）ベ
ンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率４１．５％ 融点：１９４−１９６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），４．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），４．７８（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２
Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．
１２−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７５５，１７００，
１５９０，１５７０，１５１０，１３００，１２２０，
１２００

【０２８５】実施例１９２５−〔〔３−〔２−〔３−（エトキシカルボニル）プロ
ポキシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４０．７％ 融点：１１４−１１５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），１．９６−２．０３（ｍ，２Ｈ），
２．４３−２．４８（ｍ，２Ｈ），４．００−４．０９
（ｍ，４Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３１Ｈｚ），７．１４−７．５５（ｍ，６Ｈ），
７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，２８５０，１７３５，
１７００，１６００，１５８０，１５００，１４６０，
１４４０，１３８０，１３００，１２３５，１１８０

【０２８６】実施例１９３５−〔〔３−〔２−〔４−（エトキシカルボニル）ブト
キシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率３９．８％ 融点：９４−９５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１０−１．２１
（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．６８（ｍ，４Ｈ），２．
３０−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．９６−４．０９
（ｍ，４Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ），７．０８−７．１９（ｍ，３Ｈ），
７．２９−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１
Ｈ），１３．８３（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１８０，３０６０，
２９８０，２９４０，２８６０，１７３０，１６００，
１５００，１４４０，１３８０，１３００，１２１５

【０２８７】実施例１９４５−〔〔３−〔２−〔５−（エトキシカルボニル）ペン
トキシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン 収率１４．４％ 融点：９７−９８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１３（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），１．４０−１．５７（ｍ，４Ｈ），
１．６９−１．７４（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．２３
（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，４Ｈ），５．
１４（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３
Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
７．１４−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．４９
（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，３１８０，２９４０，
２８５５，１７２０，１６０５，１５８０，１５００，
１４６０，１４４０，１２９０，１２１０

【０２８８】実施例１９５５−〔〔３−〔２−〔１−（エトキシカルボニル）エト
キシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率２５．４％ 融点：１８６−１８８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），１．５４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），４．１４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），
５．０５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），５．２２
（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．
１５−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．４９
（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０２５，２８５０，１７５５，
１７００，１６０５，１４５０，１３０５，１２２５，
１２００

【０２８９】実施例１９６５−〔〔３−〔２−〔ビス（エトキシカルボニル）メト
キシ〕ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チ
オキソ−４−チアゾリジノン 収率６．５％ 融点：１８６−１８８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：１．２９（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝
７．３２Ｈｚ），４．３０（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），５．０９（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），
６．８９−７．１３（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．４２
（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，１７４５，１６００，
１４４０，１３００，１２１０

【０２９０】実施例１９７５−〔〔３−〔２−（エトキシカルボニルメチルチオ）
ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ
−４−チアゾリジノン 収率７１．６％ 融点：１１７−１１８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．１１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝７．３３Ｈｚ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．０５
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），５．２４（ｓ，２
Ｈ），７．１６−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．２９
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３８（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７．８１Ｈｚ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），
７．６３（ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１５０，３０５０，１７３０，
１６９５，１６００

【０２９１】実施例１９８５−〔〔３−〔３−（２−エトキシカルボニルメチル−
テトラゾール−５−イル）ベンジルオキシ〕フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４４．２％ 融点：１８６−１８７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．２４（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），５．３１（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２
Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．４８
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５４−７．６９
（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），８．２０（ｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，２９６０，１７５０，
１６９５，１６０５，１５７５，１４３０，１２７５，
１２２０，１０２５

【０２９２】実施例１９９５−〔（３−ベンジルアミノフェニル）メチレン〕−２
−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率７２．５％ 融点：１８５−１８６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．３１（ｓ，２Ｈ），
６．６６−６．７８（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．３９
（ｍ，６Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），１３．７４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，２８５０，１７００，
１６１０，１４４０，１３１０，１２３０，１１８０，
１０７０

【０２９３】実施例２００５−〔（４−スチリルフェニル）メチレン〕−２−チオ
キソ−４−チアゾリジノン 収率８４．５％ 融点：２８１−２８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２８−７．４７
（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，５Ｈ），７．
７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），１３．８１（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０４０，１７００，
１６８０，１５８０，１４４０，１２４０，１２００，
１１７５

【０２９４】実施例２０１５−〔（３−ベンズアミドフェニル）メチレン〕−２−
チオキソ−４−チアゾリジノン 収率５６．８％ 融点：１９２−１９４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．４９−７．６４（ｍ，４Ｈ），
７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．９８
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），８．１３（ｓ，１
Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１
Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３００，３１８０，１７００，
１６５５，１６０５，１５４５，１４３５，１４２５，
１２２５

【０２９５】実施例２０２５−〔〔３−（４−メチルベンズアミド）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率９１．６％ 融点：２８８−２８９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．４０（ｓ，３Ｈ），
７．３７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５１
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１（ｓ，１
Ｈ），７．８７−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．１３
（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１３．８３
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３２０，３０７５，１７３０，
１６４０，１５９５，１５２５，１４５０，１４３５，
１２０５，１１６５

【０２９６】実施例２０３５−〔〔３−（４−ブロモベンズアミド）フェニル〕メ
チレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率９１．３％ 融点：２７６．５−２７８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３
０Ｈｚ），７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
８．１１（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ），１
３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３３２０，３０３０，１６９５，
１６５０，１６１０，１５３５，１４８５，１４１５，
１２３０

【０２９７】実施例２０４５−〔〔４−〔Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノカル
ボニル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率７７．２％ 融点：２８２−２８３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：２．３２（ｓ，３Ｈ），
６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２５
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６０（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．６３−７．７３（ｍ，３
Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），８．
０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），８．１６（ｓ，
１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），１３．９１（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３２４０，１７００，
１６５０，１５９５，１５５０，１４４５，１２００

【０２９８】実施例２０５５−〔〔４−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）アミノカル
ボニル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率４９．２％ 融点：２６８−２６９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．７０−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．９７
（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．７９Ｈ
ｚ），１０．５２（ｂｓ，１Ｈ），１３．９０（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，３０７０，１７０５，
１６８０，１５９５，１２３５，１１９０

【０２９９】実施例２０６５−〔〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボ
ニル）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率４５．１％ 融点：１９４−１９５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．５７（ｓ，３Ｈ），
６．９６−７．３６（ｍ，９Ｈ），７．７６（ｓ，１
Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０６０，１７２５，
１６２０，１５８５，１４９５，１２３０，１１９５

【０３００】実施例２０７５−〔〔３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボ
ニル）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率５０．４％ 融点：１３８−１３９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：２．８４（ｓ，３Ｈ），
７．５２−７．７１（ｍ，５Ｈ），７．８９−７．９８
（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６９Ｈ
ｚ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．５５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４００，１６９０，１５９５，
１４３０，１１７５

【０３０１】実施例２０８５−〔〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボ
ニル）フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率３８．２％ 融点：１８５−１８６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ：３．５２（ｓ，３Ｈ），
７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．１８−
７．２８（ｍ，５Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），７．５１（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０６０，１７２０，
１６００，１４４０，１２３０，１１８５

【０３０２】実施例２０９５−〔〔２−〔２−（カルボキシメトキシ）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン ５−〔〔２−〔２−（エトキシカルボニルメトキシ）フ
ェニルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン０．３ｇ（０．６９５ｍｍｏｌｅ）の
３０％エタノール−水２０ｍｌ懸濁液に室温で４Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液０．６ｍｌを滴下した。滴下終了
後、室温で２０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで洗
浄した。水層を氷水冷下で塩酸酸性とし、析出した結晶
をろ取し、水洗後、減圧乾燥した。得られた結晶を酢酸
から再結晶することにより生成物を０．１８６ｇ（収率
６６．４％）得た。 融点：２１２．５−２１４℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７６（ｓ，２Ｈ），
６．８８−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．３２
（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．
９５（ｓ，１Ｈ），１３．０６（ｂｓ，１Ｈ），１３．
８５（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７４０，１７００，
１６９０，１６６０，１５９０，１５７０，１４７５

【０３０３】実施例２１０５−〔〔２−〔４−（カルボキシメトキシ）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８６．１％ 融点：２５４℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７１（ｓ，２Ｈ），
６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．１４
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６，１．７１Ｈｚ），７．３
５−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），１
２．９９（ｂｓ，１Ｈ），１３．８７（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３０６０，２８５０，
１７６０，１７１０，１５９０，１５８０，１５００

【０３０４】実施例２１１５−〔〔３−〔４−（カルボキシメトキシ）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率７４．９％ 融点：２１４−２１５．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７５（ｓ，２Ｈ），
７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．１７
（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），７．３７−７．５８（ｍ，５Ｈ），１３．０２
（ｂｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７５０，１７２０，
１７００，１６０５，１５００，１４７５，１４４０

【０３０５】実施例２１２５−〔〔４−〔４−（カルボキシメトキシ）フェニルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率９３．６％ 融点：２２４．５℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７６（ｓ，２Ｈ），
７．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．１７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．５０（ｄ，４
Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．５６（ｓ，１Ｈ），１
３．１０（ｂｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３２７０，１７５０，
１６９０，１６００，１５８０，１５００，１４４５

【０３０６】実施例２１３５−〔〔２−〔４−（１−カルボキシエトキシ）フェニ
ルチオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率７４．１％ 融点：１５８−１６０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８３Ｈｚ），４．８７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８３
Ｈｚ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），
７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．８６，３．４２Ｈ
ｚ），７．２７−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．９３
（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｓ，１Ｈ），１３．８６
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１７２０，１７００，
１５９５，１４９５，１４４０

【０３０７】実施例２１４５−〔〔３−（２−カルボキシフェノキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．０％ 融点：２５３−２５５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．０２−７．０６
（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５１（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１−７．６７（ｍ，
２Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１，１．４
７Ｈｚ），１２．９２（ｂｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂ
ｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，３０７０，１７３５，
１７００，１６００，１５７０

【０３０８】実施例２１５５−〔〔３−（３−カルボキシフェノキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８７．５％ 融点：２２２−２２３．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３３−
７．６１（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７
７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１３．１６（ｂ
ｓ，１Ｈ），１３．８６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，１６９５，１６００，
１５９０，１５７０，１４８０

【０３０９】実施例２１６５−〔〔３−（４−カルボキシフェノキシ）フェニル〕
メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．１％ 融点：２５１．５−２５３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８．３０Ｈｚ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４９−７．７３（ｍ，２
Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），１
２．９８（ｂｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０６０，２８５０，２５５０，
１７００，１６８０，１６００，１５７５，１５００

【０３１０】実施例２１７５−〔〔３−〔２−（カルボキシメトキシ）フェノキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８０．４％ 融点：２１２−２１４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７０（ｓ，２Ｈ），
７．００−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．２７
（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈ
ｚ），７．５８（ｓ，１Ｈ），１２．９４（ｂｓ，１
Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２５，１７４０，１６０５，
１５００，１４４０

【０３１１】実施例２１８５−〔〔２−（２−カルボキシベンジルチオ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８２．４％ 融点：２００℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．５６（ｓ，２Ｈ），
７．２７−７．４７（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６３
（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），１２．６０−１３．９０
（ｂｒ，２Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，１６８０，１６００，
１４６０，１４１０，１２９０，１２７０

【０３１２】実施例２１９５−〔〔２−〔２−（カルボキシメトキシ）ベンジルチ
オ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率８６．４％ 融点：２２５−２２７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２０（ｓ，２Ｈ），
４．６８（ｓ，２Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，２
Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），７．
１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．３６−７．
５０（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．３５
Ｈｚ），７．７９（ｓ，１Ｈ），１３．０１（ｂｓ，１
Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７４０，１７００，
１６１０，１５７０，１４８０，１４３０，１２４０，
１２１０

【０３１３】実施例２２０５−〔〔２−〔２−（カルボキシメチルチオ）ベンジル
チオ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率９２．５％ 融点：２３１−２３４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８０（ｓ，２Ｈ），
４．３１（ｓ，２Ｈ），７．００−７．６７（ｍ，８
Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），１２．８０（ｂｓ，１
Ｈ），１３．７０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０７５，２８５０，１７１０，
１５９０，１４３０，１２３０，１１９０

【０３１４】実施例２２１５−〔〔３−〔（２−カルボキシフェニルチオ）メチ
ル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率５１．１％ 融点：２０１−２０３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２６（ｓ，２Ｈ），
７．２０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．８０
（ｍ，７Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈ
ｚ），１３．０７（ｂｓ，１Ｈ），１３．７８（ｂｓ，
１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，１６８０，１５９０，
１５６０，１４６０，１４３０，１３２０，１２６０，
１２２０，１１７０，１０５０

【０３１５】実施例２２２５−〔〔３−〔〔２−（カルボキシメトキシ）フェニル
チオ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−
４−チアゾリジノン 収率８５．２％ 融点：２２８−２３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２９（ｓ，２Ｈ），
４．７７（ｓ，２Ｈ），６．８３−６．９０（ｍ，２
Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．４１−７．
５８（ｍ，５Ｈ），１３．０８（ｂｓ，１Ｈ），１３．
８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７４０，１７００，１６００，
１４８０，１４３０，１２１０，１０９０，１０７０

【０３１６】実施例２２３５−〔〔３−〔（２−カルボキシフェノキシ）メチル〕
フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジ
ノン 収率７５．８％ 融点：２０８−２１０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２９（ｓ，２Ｈ），
７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．２２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ），７．４８−７．７１
（ｍ，７Ｈ），１２．７７（ｂｓ，１Ｈ），１３．８５
（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：１７２０，１６００，１４６０，
１２５０，１１６０

【０３１７】実施例２２４５−〔〔３−〔〔２−（カルボキシメトキシ）フェノキ
シ〕メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率４３．９％ 融点：１８０−１８２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７２（ｓ，２Ｈ），
５．２１（ｓ，２Ｈ），６．８６−７．１０（ｍ，４
Ｈ），７．５５−７．７０（ｍ，５Ｈ），１２．７０
（ｂｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１６９０，１５８５，
１５００ １４４０，１２１０，１１３０

【０３１８】実施例２２５５−〔〔２−（２−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率４９．２％ 融点：２７０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．６０（ｓ，２Ｈ），
７．１１−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５０
（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｓ，
１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１
３．０９（ｂｓ，１Ｈ），１３．７６（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，１７１０，１６９５，
１６００ １４４０，１３００，１２６０，１２４０

【０３１９】実施例２２６５−〔〔３−（２−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８０．８％ 融点：２１６．５−２１８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．５０（ｓ，２Ｈ），
７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．２３−
７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５６−７．７１（ｍ，３
Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１
３．１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４２０，１６９５，１６１０，
１５８０ １４９０，１２７０，１２５５，１０５５，
１０４０

【０３２０】実施例２２７５−〔〔４−（２−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率３５．２％ 融点：２５０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．５５（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４３−
７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，５
Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），１
３．０９（ｂｓ，１Ｈ），１３．７２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，１７１０，１５９０，
１５１５ １４５０，１２５０，１１８０

【０３２１】実施例２２８５−〔〔３−（３−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６８．４％ 融点：２１４−２１５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２６（ｓ，２Ｈ），
７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．２４
（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．
６２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１
Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），
８．０５（ｓ，１Ｈ），１３．００（ｂｓ，１Ｈ），１
３．８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，１７１０，１６９０，
１６１０ １４５０，１３１０，１２２０，８１０，６
８０

【０３２２】実施例２２９５−〔〔３−（４−カルボキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率６４．３％ 融点：２６０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２７（ｓ，２Ｈ），
７．１４−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．５９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
８．３０Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），１２．９（ｂｓ，１
Ｈ），１３．８（ｂｓ，１Ｈ）ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３
４５０，１７０５，１６９０，１６１５ １５８０，１
５６５，１４２５，１２９５，１２１０，１１７０，１
１１０

【０３２３】実施例２３０５−〔〔３−〔２−（オキザロアミノ）ベンジルオキ
シ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾ
リジノン 収率４７．２％ 融点：１７０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７．３２Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２
Ｈｚ），７．１３−７．７５（ｍ，９Ｈ），１０．３５
（ｓ，１Ｈ），１３．５０−１４．００（ｂｒ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３２５０，１７００，１６００，
１５４０ １３５０，１２５０，１２１０

【０３２４】実施例２３１５−〔〔２−〔２−（カルボキシメトキシ）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率９５．５％ 融点：１９９−２００℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７９（ｓ，２Ｈ），
５．２９（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，２
Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．
２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．３２（ｔ，
１Ｈ，Ｊ＝７．７５Ｈｚ），７．３７−７．４９（ｍ，
３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），１３．０５（ｂｓ，１
Ｈ），１３．７８（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７５０，１７１０，
１６７０ １５８０，１５００，１４９５，１４５０，
１２４０，１１９０

【０３２５】実施例２３２５−〔〔３−〔２−（カルボキシメトキシ）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率９９．９％ 融点：２１５℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．７７（ｓ，２Ｈ），
５．２１（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．
８２Ｈｚ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３
１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．８２Ｈｚ），７．４０−７．４
８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１２．９９
（ｂｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０１０，１７３５，１６００，
１５８５ １４４５，１４２５，１２９０，１２３０

【０３２６】実施例２３３５−〔〔３−〔３−（カルボキシメトキシ）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率９４．２％ 融点：１７５−１７６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．６８（ｓ，２Ｈ），
５．１４（ｓ，２Ｈ），６．８６−６．８９（ｍ，１
Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１３−
７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．
８１Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈ
ｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），１３．０２（ｂｓ，１
Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，２８６０，１７４０，
１７０５，１７００，１６００，１４９５

【０３２７】実施例２３４５−〔〔３−〔４−（カルボキシメトキシ）ベンジルオ
キシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チア
ゾリジノン 収率８８．３％ 融点：１９４−１９６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．６８（ｓ，２Ｈ），
５．０９（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），７．１３−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．４
０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．４５（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１
２．９２（ｂｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０５０，１７３０，１７００，
１６００，１５１５，１３００，１２３０

【０３２８】実施例２３５５−〔〔３−〔２−（３−カルボキシプロポキシ）ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７３．８％ 融点：１２６−１２８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．９４−１．９９
（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４２（ｍ，２Ｈ），４．
０５−４．０９（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），
６．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．０４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．０９−７．１７
（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），１２．１９（ｂｓ，１Ｈ），１３．
８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４５０，３１７０，３０６０，
１７００，１６００，１５８０，１５００，１４４０，
１３８０，１３００，１２４５，１２１０

【０３２９】実施例２３６５−〔〔３−〔２−（４−カルボキシブトキシ）ベンジ
ルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−
チアゾリジノン 収率３０．０％ 融点：１２８−１３０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．６６−１．７５
（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．３２（ｍ，２Ｈ），４．
０１−４．０８（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），
６．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．０５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），７．１３−７．１９
（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．
６１（ｓ，１Ｈ），１２．０３（ｂｓ，１Ｈ），１３．
８２（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１００，１７１０，１６００，
１５００，１４６０，１２５０，１２２０

【０３３０】実施例２３７５−〔〔３−〔２−（５−カルボキシペントキシ）ベン
ジルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４
−チアゾリジノン 収率７３．３％ 融点：１５５℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．４２−１．５６
（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈ
ｚ），２．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８４Ｈｚ），４．
０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３５Ｈｚ），５．１５（ｓ，
２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），
７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．１５−
７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．４９（ｍ，３
Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），１２．００（ｂｓ，１
Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３１００，１７１０，１６００，
１５００，１４６０，１３８０，１３４０，１３１０，
１２９０，１２５０

【０３３１】実施例２３８５−〔〔３−〔２−（１−カルボキシエトキシ）ベンジ
ルオキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−
チアゾリジノン 収率４９．６％ 融点：１９０℃（分解） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：１．５２（ｄ，３Ｈ，Ｊ
＝６．８４Ｈｚ），４．９２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８４
Ｈｚ），５．２１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ），
６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ），６．９８
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），７．１６−７．４９
（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），１３．０２（ｂ
ｓ，１Ｈ），１３．８４（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０４０，１７３５，１６１０，
１４５５，１２２０

【０３３２】実施例２３９５−〔〔３−〔２−（カルボキシメチルチオ）ベンジル
オキシ〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン 収率８４．６％ 融点：１９２−１９４℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：３．８１（ｓ，２Ｈ），
５．２３（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２
Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ），７．
３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８１Ｈｚ），７．４６−７．
５３（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），１２．７６
（ｂｓ，１Ｈ），１３．８１（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３０００，２８５０，１６９０，
１６００，１５８５，１４９０，１４４０，１３００，
１２１５

【０３３３】実施例２４０５−〔〔３−〔３−（２−カルボキシメチル−テトラゾ
ール−５−イル）ベンジルオキシ〕フェニル〕メチレ
ン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン 収率８６．３％ 融点：２２０−２２１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：５．３１（ｓ，２Ｈ），
５．７５（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２３（ｍ，２
Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝７．８１Ｈｚ），７．５７−７．６８（ｍ，３Ｈ），
８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），８．１９
（ｓ，１Ｈ），１３．８０（ｂｓ，１Ｈ） ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４４０，１７２０，１６０５，
１４４０，１２７０，１２１５，１１７５

【０３３４】実施例２４１５−〔〔３−〔（２−カルボキシメトキシフェノキシ）
メチル〕フェニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チ
アゾリジノン ナトリウム塩 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍｌに５−〔〔３−
〔（２−カルボキシメトキシフェノキシ）メチル〕フェ
ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン
０．８４ｇ（２．０９ｍｍｏｌｅ）を加え、室温で１時
間撹拌後、反応液にエタノール１００ｍｌを加え、析出
した結晶をろ別した。ろ液を減圧濃縮後、濃縮残渣をＨ
Ｐ−２０（溶出液：水／エタノール＝９／１）で精製す
ることにより生成物を０．４４ｇ（収率４９．７％）得
た。 融点：３００℃＜ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）δ：４．２６（ｓ，２Ｈ），
５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３０Ｈｚ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈ
ｚ），７．０２−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．３２−
７．４２（ｍ，２Ｈ）ＩＲ ν_KBr ｃｍ^-1：３４３０，
１６００，１４９５，１４２５，１３５０，１２５５，
１０３５ 以上実施例順に化合物を第１表に示す。

【０３３５】

【表１】

【０３３６】

【表２】

【０３３７】

【表３】

【０３３８】

【表４】

【０３３９】

【表５】

【０３４０】

【表６】

【０３４１】

【表７】

【０３４２】製剤例 本発明の化合物（Ｉ）を、例えば高血圧症、心臓病、脳
卒中、動脈硬化症などの循環器系疾患治療剤として使用
する場合、例えば次の様な処方によって用いることがで
きる。 １．カプセル剤 （１）５−〔〔３−〔４−（カルボキシメトキシ）フェニルチオ〕フェニル〕 メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン １０ｍｇ （２）ラクトース ９０ｍｇ （３）微結晶セルロース ７０ｍｇ （４）ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル １８０ｍｇ （１）、（２）、（３）及び（４）の１／２を混和した
後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体をゼ
ラチンカプセルに封入する。

【０３４３】 ２．錠剤 （１）５−〔〔３−〔４−（カルボキシメトキシ）フェニルチオ〕フェニル〕 メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン １０ｍｇ （２）ラクトース ３５ｍｇ （３）コーンスターチ １５０ｍｇ （４）微結晶セルロース ３０ｍｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ５ｍｇ １錠 ２３０ｍｇ （１）、（２）、（３）、（４）の２／３及び（５）の
１／２を混和後、顆粒化する。残りの（４）及び（５）
をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。

【０３４４】 ３．注射剤 （１）５−〔〔３−〔（２−（カルボキシメトキシフェノキシ）メチル〕フェ ニル〕メチレン〕−２−チオキソ−４−チアゾリジノン ナトリウム塩 １０ｍｇ （２）イノッシト １００ｍｇ （３）ベンジルアルコール ２０ｍｇ １アンプル １３０ｍｇ （１）、（２）、（３）を全量２ｍｌになるように、注
射用蒸留水に溶かし、アンプルに封入する。全工程は無
菌状態で行う。

【０３４５】実験例１ＤＢＨに対する阻害作用試験（ｉｎ ｖｉｔｒｏ） 〔試験方法〕 クルセ等の方法（Ｌ．Ｉ．Ｋｒｕｓｅ
ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２
９，２４６５〜２４７２）に準じて行った。０．２Ｍ酢
酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．０）、１０ｍｍｏｌｅア
スコルビン酸、１０ｍｍｏｌｅフマール酸ナトリウム、
カタラーゼ６５００単位／ｍｌ、１ｍｍｏｌｅパージリ
ン、３０ｍｍｏｌｅＮ−エチルマレイミド、ＤＢＨ０．
０１４５単位／ｍｌ（Ｓｉｇｍａ，ｄ１８９３）からな
る混液に、被検化合物を適当に希釈した液を加え、５分
間３７℃におき、基質であるチラミンを１０ｍｍｏｌ
ｅ、１ｍｌになるように加え１時間反応させた。反応試
験管を氷冷し、３Ｍトリクロロ酢酸を０．２ｍｌ加え遠
心分離する。得られた上清液をＤｏｗｅｘ５０カラム
（Ｈ⁺ 型、２００〜４００メッシュ、０．３ｍｌ）に通
し、２ｍｌの水で２回洗浄する。４Ｍアンモニア１．５
ｍｌをカラムに通し、反応生成物であるオクトパミンを
含む通過液を集め、２％過ヨウ素酸ナトリウム０．１ｍ
ｌを加え酸化した。５分後、１０％ピロ亜硫酸ナトリウ
ム０．１ｍｌを加え過剰の過ヨウ素酸ナトリウムを除去
した。

【０３４６】オクトパミンから生成したｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドの３３０ｎｍにおける吸光度を、基質
を加えていない時の反応液をｂｌａｎｋとして求めた。
被検化合物を加えていない場合の値を同様にして求め、
これを阻害率０％とし、被検化合物添加時の吸光値の減
少率から阻害率を算出した。この試験によりＤＢＨ反応
を５０％阻害した時の被検化合物濃度を被検化合物のＩ
Ｃ₅₀値とした。 １）阻害率は下記の計算式により算出した。

【０３４７】

【数１】

【０３４８】２） ＩＣ₅₀値は、被検化合物を５ないし
６段階任意に希釈し、それぞれの阻害率を上記試験によ
り求め、それらの阻害率と被検化合物濃度との間に成立
する回帰曲線から５０％阻害率を示す被検化合物濃度を
求めた。

【０３４９】実験例２血圧降下試験（ｉｎ ｖｉｖｏ） 〔試験方法〕 雄性ＳＨＲ／ＮＣｒｊ（１３〜２１週
齢）を用いた。被検薬投薬投与前日に、ｔａｉｌ ｃｕ
ｆｆ法（Ｅｌｉｏｔ Ｈ．Ｏ． ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐ
ｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９８７，２
４１，５５４−５５９）による血圧測定にＳＨＲを慣れ
させた後、１６時間絶食させた。実験当日、投与前値の
血圧を測定し、収縮期圧が１７０ｍｍＨｇ以上の十分な
高血圧状態の動物を実験に用いた。被験化合物は５ｍｌ
／ｋｇの投与容量にて経口投与し投与後１，２，４，
６，８，１０及び２４時間血圧を測定した。なお、血圧
は各被験化合物投与前の値を１００とし、投与後の増減
を百分率で示した。 〔試験結果〕本試験の結果を、第１表に示す。

【０３５０】

【表８】

【０３５１】実験例３マウスに対する単回投与毒性試験 〔試験方法〕 １群１０匹のマウス（ＩＣＲ系雄性５週
齢）に０．５％メチルセルロース水溶液に懸濁させた検
体を経口投与し、１０日後まで経過観察した。 〔試験結果〕結果は下記第２表記載の通りである。いず
れの化合物も試験した最高用量１０００ｍｇ／ｋｇにお
いて、すべてのマウスの外観、動作等のプロフィルに異
常を認めなかった。

【０３５２】

【表９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｎ 9/99 //(Ｃ０７Ｄ 417/10 257:04 277:36） (72)発明者 高橋 利枝 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 谷口 誠 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 梶山 和美 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 田中 洋子 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 堀尾 良宏 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 阿形 光治 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内 (72)発明者 豊福 初則 東京都中央区日本橋室町１−５−３ わか もと製薬株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは、フェニレン基とフェニル基が原子鎖１又
   は２のスペーサーを表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独
   立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ハロゲ
   ン、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、フェ
   ニル、ニトロ、シアノ、低級アルキルスルフィニル、低
   級アルキルスルホニル、低級アルキルカルボニル、カル
   ボキシ、低級アルコキシカルボニル、 【化２】 を表す。Ｙは、酸素、又は硫黄を表し、ｎは、０から５
   の整数を表し、Ｒ₃ は、水素、低級アルキル、ハロ低級
   アルキル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ベ
   ンゾイル、シアノ、低級アルキルチオ、又はテトラゾイ
   ルを表し、Ｒ₄ は、水素、低級アルキル、カルボキシ、
   又は低級アルコキシカルボニルを表し、Ｒ₅ は、低級ア
   ルキルを表し、Ｒ₆ は、低級アルキル、フェニル、低級
   アルコキシ、カルボキシ、又は低級アルコキシカルボニ
   ルを表し、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、それぞれ独立に、水素、低
   級アルキル、又はフェニルを表し、Ｒ₉ は、水素、カル
   ボキシメチル、又は低級アルコキシカルボニルメチルを
   表す。但し、Ｘ＝−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂ −である化合
   物、及びＲ₁ ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｘ＝−Ｏ−、−ＣＨ₂ Ｏ−で
   ある化合物を除く。〕で示される２−チオキソ−４−チ
   アゾリジノン誘導体及びその薬理学的に許容される塩。
2. 【請求項２】 一般式（II） 【化３】 〔式中、Ｘは、フェニレン基とフェニル基が原子鎖１又
   は２のスペーサーを表し、Ｒ₁ 及びＲ₂ は、それぞれ独
   立に、水素、低級アルキル、低級アルケニル、ハロゲ
   ン、ハロ低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、フェ
   ニル、ニトロ、シアノ、低級アルキルスルフィニル、低
   級アルキルスルホニル、低級アルキルカルボニル、カル
   ボキシ、低級アルコキシカルボニル、 【化４】 を表す。Ｙは、酸素、又は硫黄を表し、ｎは、０から５
   の整数を表し、Ｒ₃ は、水素、低級アルキル、ハロ低級
   アルキル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ベ
   ンゾイル、シアノ、低級アルキルチオ、又はテトラゾイ
   ルを表し、Ｒ₄ は、水素、低級アルキル、カルボキシ、
   又は低級アルコキシカルボニルを表し、Ｒ₅ は、低級ア
   ルキルを表し、Ｒ₆ は、低級アルキル、フェニル、低級
   アルコキシ、カルボキシ、又は低級アルコキシカルボニ
   ルを表し、Ｒ₇ 及びＲ₈ は、それぞれ独立に、水素、低
   級アルキル、又はフェニルを表し、Ｒ₉ は、水素、カル
   ボキシメチル、又は低級アルコキシカルボニルメチルを
   表す。但し、Ｘ＝−ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂ −である化合
   物を除く。〕で示される２−チオキソ−４−チアゾリジ
   ノン誘導体及びその薬理学的に許容される塩を有効成分
   とするドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害剤。
3. 【請求項３】 ドーパミン β−ヒドロキシラーゼ阻害
   剤が降圧剤である請求項２記載のドーパミン β−ヒド
   ロキシラーゼ阻害剤。