JPH07165658A - ナフチルエーテル化合物 - Google Patents
ナフチルエーテル化合物Info
- Publication number
- JPH07165658A JPH07165658A JP27430194A JP27430194A JPH07165658A JP H07165658 A JPH07165658 A JP H07165658A JP 27430194 A JP27430194 A JP 27430194A JP 27430194 A JP27430194 A JP 27430194A JP H07165658 A JPH07165658 A JP H07165658A
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- JP
- Japan
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- oil
- naphthyl ether
- copper
- compound
- ether compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性を有
する化合物を提供する。 【構成】 式 【化１】 で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテル。
する化合物を提供する。 【構成】 式 【化１】 で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテル。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は合成潤滑油に用いられる
特定のナフチルエーテル化合物に関し、さらに詳しくは
酸化安定性に特に優れた合成潤滑油に用いられる新規か
つ特定のナフチルエーテル化合物に関する。
特定のナフチルエーテル化合物に関し、さらに詳しくは
酸化安定性に特に優れた合成潤滑油に用いられる新規か
つ特定のナフチルエーテル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油は一般に長期間の使用に耐え得る
ことが要求される。そのため通常は、高度に精製された
鉱油に、必要に応じて適当な酸化防止剤を配合したもの
が潤滑油として使用されている。しかし、鉱油はその酸
化安定性に限界があり、温度条件が厳しい環境下で、長
期間使用することは困難である。そこで、より酸化安定
性に優れた潤滑油として、ジエステル、ポリオールエス
テル等のエステル系合成油やポリα−オレフィン等の炭
化水素合成油が開発され、現在広く使用されている。
ことが要求される。そのため通常は、高度に精製された
鉱油に、必要に応じて適当な酸化防止剤を配合したもの
が潤滑油として使用されている。しかし、鉱油はその酸
化安定性に限界があり、温度条件が厳しい環境下で、長
期間使用することは困難である。そこで、より酸化安定
性に優れた潤滑油として、ジエステル、ポリオールエス
テル等のエステル系合成油やポリα−オレフィン等の炭
化水素合成油が開発され、現在広く使用されている。
【０００３】しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱
油より酸化安定性が高いとされているものの、その酸化
安定性は満足できるものではなかった。
油より酸化安定性が高いとされているものの、その酸化
安定性は満足できるものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる課題
を解決すべく、合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性
を有する化合物を提供することを目的とする。
を解決すべく、合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性
を有する化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成できる化合物を開発すべく研究を重ねた結果、新規
かつ特定のナフチルエーテル化合物が高い酸化安定性を
示すことを見出し本発明を完成するに至った。
達成できる化合物を開発すべく研究を重ねた結果、新規
かつ特定のナフチルエーテル化合物が高い酸化安定性を
示すことを見出し本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、式
【化２】 で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテルを提供するものである。
ーテルを提供するものである。
【０００７】以下、本発明の内容をより詳細に説明す
る。本発明の新規かつ特定のナフチルエーテル化合物
は、式
る。本発明の新規かつ特定のナフチルエーテル化合物
は、式
【化３】 で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテル化合物であり、この化合物の製造法は任意である
が、この化合物は、通常、ウルマン（Ｕｌｌｍａｎｎ）
反応により得ることができる。すなわち、α−ハロゲン
化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ
化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）等の触媒の存在下、加熱し
てｏ−ｓｅｃブチルフェノールと反応させることにより
得られる。
ーテル化合物であり、この化合物の製造法は任意である
が、この化合物は、通常、ウルマン（Ｕｌｌｍａｎｎ）
反応により得ることができる。すなわち、α−ハロゲン
化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ
化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）等の触媒の存在下、加熱し
てｏ−ｓｅｃブチルフェノールと反応させることにより
得られる。
【０００８】本発明のナフチルエーテル化合物を少なく
とも主成分とする合成潤滑油は単独でも通常の潤滑油に
要求される各種性状とともに酸化安定性が特に良いとい
う優れた性状を兼ね備えているが、この合成潤滑油に
は、必要に応じて通常使用されている公知の潤滑油添加
剤、例えば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、
流動点降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止
剤、金属不活性化剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗
乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加してもよい。これら各
種添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第１５巻、
第６号”または“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」
（幸書房）”等に記載されている。これら各種添加剤の
合計添加量は、潤滑油全量を基準として１０ｗｔ％以
下、好ましくは５ｗｔ％以下、特に好ましくは３ｗｔ％
以下である。
とも主成分とする合成潤滑油は単独でも通常の潤滑油に
要求される各種性状とともに酸化安定性が特に良いとい
う優れた性状を兼ね備えているが、この合成潤滑油に
は、必要に応じて通常使用されている公知の潤滑油添加
剤、例えば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、
流動点降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止
剤、金属不活性化剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗
乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加してもよい。これら各
種添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第１５巻、
第６号”または“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」
（幸書房）”等に記載されている。これら各種添加剤の
合計添加量は、潤滑油全量を基準として１０ｗｔ％以
下、好ましくは５ｗｔ％以下、特に好ましくは３ｗｔ％
以下である。
【０００９】また、この合成潤滑油はその高い酸化安定
性を損ねない範囲において、必要に応じて鉱油や公知の
合成潤滑油、例えば、ポリブテン、α−オレフィンオリ
ゴマー、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエ
ステル化合物、ポリオールエステル化合物、ポリグリコ
ール、ポリフェニルエーテル化合物、トリクレジルホス
フェート、シリコーン油、パーフルオロアルキルエーテ
ル化合物等の合成潤滑油を潤滑油全量を基準として５０
ｗｔ％未満、好ましくは３０ｗｔ％以下、特に好ましく
は２０ｗｔ％以下混合することも可能である。
性を損ねない範囲において、必要に応じて鉱油や公知の
合成潤滑油、例えば、ポリブテン、α−オレフィンオリ
ゴマー、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエ
ステル化合物、ポリオールエステル化合物、ポリグリコ
ール、ポリフェニルエーテル化合物、トリクレジルホス
フェート、シリコーン油、パーフルオロアルキルエーテ
ル化合物等の合成潤滑油を潤滑油全量を基準として５０
ｗｔ％未満、好ましくは３０ｗｔ％以下、特に好ましく
は２０ｗｔ％以下混合することも可能である。
【００１０】本発明のナフチルエーテル化合物を少なく
とも主成分とする合成潤滑油は、例えば、ガソリンエン
ジン油、陸用ディーゼルエンジン油や舶用ディーゼルエ
ンジン油等のディーゼルエンジン油、無添加タービン
油、添加タービン油、ガスタービン油、舶用タービン油
等のタービン油、自動車用ギヤー油、工業用ギヤー油、
自動変速機油等のギヤー油、油圧作動油、圧縮機油、冷
凍機油、切削油、研削油、塑性加工油、熱処理油、放電
加工油等の金属加工油、滑り案内面油、軸受油等に利用
できる。
とも主成分とする合成潤滑油は、例えば、ガソリンエン
ジン油、陸用ディーゼルエンジン油や舶用ディーゼルエ
ンジン油等のディーゼルエンジン油、無添加タービン
油、添加タービン油、ガスタービン油、舶用タービン油
等のタービン油、自動車用ギヤー油、工業用ギヤー油、
自動変速機油等のギヤー油、油圧作動油、圧縮機油、冷
凍機油、切削油、研削油、塑性加工油、熱処理油、放電
加工油等の金属加工油、滑り案内面油、軸受油等に利用
できる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よりさらに具体的に説明する。
よりさらに具体的に説明する。
【００１２】実施例１ フラスコにα−ブロムナフタレン１モル、ｏ−ｓｅｃ−
ブチルフェノール１．３モル、酸化銅（Ｉ）０．５モ
ル、γ−コリジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行
った。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾
過し、濾液を減圧蒸留して、式
ブチルフェノール１．３モル、酸化銅（Ｉ）０．５モ
ル、γ−コリジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行
った。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾
過し、濾液を減圧蒸留して、式
【化４】 で表される目的生成物１２０ｇを得た。沸点は１８７〜
１９２℃／５ｍｍＨｇであった。
１９２℃／５ｍｍＨｇであった。
【００１３】この得られた生成物の性能を評価するた
め、以下に示す評価試験を行い、その結果を表１に示し
た。
め、以下に示す評価試験を行い、その結果を表１に示し
た。
【００１４】［粘度］ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に規定され
る原油および石油製品の動粘度試験方法に従い、４０℃
と１００℃での動粘度を測定した。
る原油および石油製品の動粘度試験方法に従い、４０℃
と１００℃での動粘度を測定した。
【００１５】［酸化試験寿命］ＪＩＳ−Ｋ−２５１４−
３．３に規定される回転ボンベ式酸化試験を行った。酸
化性能は酸素圧が１．８ｋｇ／ｃｍ2低下するまでの時
間で評価した。 試験温度：１５０℃ 酸素圧 ：１３ｋｇ／ｃｍ2 触 媒 ：銅線１．６０ｍｍφ
３．３に規定される回転ボンベ式酸化試験を行った。酸
化性能は酸素圧が１．８ｋｇ／ｃｍ2低下するまでの時
間で評価した。 試験温度：１５０℃ 酸素圧 ：１３ｋｇ／ｃｍ2 触 媒 ：銅線１．６０ｍｍφ
【００１６】なお、この化合物は 1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ
ＮＭＲおよびマススペクトルによりｏ−ｓｅｃブチルフ
ェニル−１−ナフチルエーテルであると同定された。図
１に1Ｈ ＮＭＲ、図２に13Ｃ ＮＭＲ、図３にマスの
各スペクトルを示す。
ＮＭＲおよびマススペクトルによりｏ−ｓｅｃブチルフ
ェニル−１−ナフチルエーテルであると同定された。図
１に1Ｈ ＮＭＲ、図２に13Ｃ ＮＭＲ、図３にマスの
各スペクトルを示す。
【００１７】比較例１〜４ 従来より合成潤滑油として用いられている平均分子量５
００の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルア
ジペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカ
プリエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数
が１２〜２４のジアルキルベンゼン（比較例４）の酸化
安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、その
結果を表１に示した。
００の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルア
ジペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカ
プリエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数
が１２〜２４のジアルキルベンゼン（比較例４）の酸化
安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、その
結果を表１に示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１の酸化試験寿命の結果から明らかなよ
うに、本発明のナフチルエーテル化合物よりなる合成潤
滑油は非常に高い高温酸化安定性を示している。それに
対して、従来より酸化安定性に優れるといわれているポ
リα−オレフィン、ジエステル化合物、ポリエステル化
合物、アルキルベンゼン等の化合物は、酸化試験寿命が
本発明のナフチルエーテル化合物を用いた合成潤滑油よ
り大きく劣っていることがわかる。
うに、本発明のナフチルエーテル化合物よりなる合成潤
滑油は非常に高い高温酸化安定性を示している。それに
対して、従来より酸化安定性に優れるといわれているポ
リα−オレフィン、ジエステル化合物、ポリエステル化
合物、アルキルベンゼン等の化合物は、酸化試験寿命が
本発明のナフチルエーテル化合物を用いた合成潤滑油よ
り大きく劣っていることがわかる。
【００２０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規かつ
特定のナフチルエーテル化合物を少なくとも主成分とす
る合成潤滑油は、従来公知の合成潤滑油では到達し得な
い高い酸化安定性を有するものである。
特定のナフチルエーテル化合物を少なくとも主成分とす
る合成潤滑油は、従来公知の合成潤滑油では到達し得な
い高い酸化安定性を有するものである。
【図１】 本発明のｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナ
フチルエーテル化合物の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す
図。
フチルエーテル化合物の 1Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す
図。
【図２】 同化合物の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを示す
図。
図。
【図３】 同化合物のマススペクトルを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08 40:20 Ｚ Ａ 40:22 40:24
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27430194A JP2510956B2 (ja) | 1988-02-08 | 1994-10-14 | ナフチルエ―テル化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2574288 | 1988-02-08 | ||
| JP63-25742 | 1988-02-08 | ||
| JP27430194A JP2510956B2 (ja) | 1988-02-08 | 1994-10-14 | ナフチルエ―テル化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31008788A Division JPH0762147B2 (ja) | 1988-02-08 | 1988-12-09 | 合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165658A true JPH07165658A (ja) | 1995-06-27 |
| JP2510956B2 JP2510956B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=26363414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27430194A Expired - Lifetime JP2510956B2 (ja) | 1988-02-08 | 1994-10-14 | ナフチルエ―テル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2510956B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182548A (ja) * | 1996-03-27 | 2007-07-19 | Hc Starck Inc | 金属加工の潤滑 |
-
1994
- 1994-10-14 JP JP27430194A patent/JP2510956B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007182548A (ja) * | 1996-03-27 | 2007-07-19 | Hc Starck Inc | 金属加工の潤滑 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2510956B2 (ja) | 1996-06-26 |
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