JPH07149802A - イヌリン誘導体、その製造方法及びその使用 - Google Patents
イヌリン誘導体、その製造方法及びその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 均一な置換による新規なエポキシ化されたイ
ヌリン誘導体を製造する。 【構成】 一般式 【化１】 式中、Ｒ＝−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯＨ−（ＣＨ2）m−Ｃ
Ｈ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表し、ｎは平均して
１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０〜３の数を表し、
その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコピラノース基を表
し、そして、Ｆはフルクトフラノース基を表す、のイヌ
リン誘導体、その製造方法及びその使用。
ヌリン誘導体を製造する。 【構成】 一般式 【化１】 式中、Ｒ＝−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯＨ−（ＣＨ2）m−Ｃ
Ｈ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表し、ｎは平均して
１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０〜３の数を表し、
その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコピラノース基を表
し、そして、Ｆはフルクトフラノース基を表す、のイヌ
リン誘導体、その製造方法及びその使用。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイヌリン誘導
体、その製造方法及びその使用に関する。
体、その製造方法及びその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然に存在する多糖は、その機能的な特
性により、種々の工業分野、例えば、繊維工業、紙工
業、建築工業、セラミック工業及びプラスチック工業に
用途が見いだされる。普通はこのような使用の前に用途
に適した誘導体化が行われる。このような化合物の特定
の利点は、これらが再生原料から製造できそして十分に
生物学的に分解されうることにある。
性により、種々の工業分野、例えば、繊維工業、紙工
業、建築工業、セラミック工業及びプラスチック工業に
用途が見いだされる。普通はこのような使用の前に用途
に適した誘導体化が行われる。このような化合物の特定
の利点は、これらが再生原料から製造できそして十分に
生物学的に分解されうることにある。
【０００３】広範囲の使用の前提条件は、容易に入手可
能であること及び有利な価格と共に、一定の品質及び特
定の且つ再現性のある誘導体化が可能であることから成
る。これまで慣用の多糖、即ち、セルロース及びデンプ
ンは、随意の量で高度に一定の品質で、有利な価格で入
手可能であるけれども、誘導体化の際に重要な問題を示
す。
能であること及び有利な価格と共に、一定の品質及び特
定の且つ再現性のある誘導体化が可能であることから成
る。これまで慣用の多糖、即ち、セルロース及びデンプ
ンは、随意の量で高度に一定の品質で、有利な価格で入
手可能であるけれども、誘導体化の際に重要な問題を示
す。
【０００４】セルロースは、β−１−４−グルコシド結
合したアンヒドログルコース単位から構成された線状の
一様なポリマーであるが、その結晶性のため、誘導体化
に対して極めて抵抗性である。故に、セルロース誘導体
は、困難な反応条件下にのみ、部分的に環境破壊的化学
製品の使用下で入手可能である。セルロースの高い重合
度及びそれに伴う誘導体の難溶性もまた使用の可能性を
限定する。酵素又は酸によりセルロースを分解ると、非
常に不均一な分解片が生じ、これも又誘導体化を困難に
する。
合したアンヒドログルコース単位から構成された線状の
一様なポリマーであるが、その結晶性のため、誘導体化
に対して極めて抵抗性である。故に、セルロース誘導体
は、困難な反応条件下にのみ、部分的に環境破壊的化学
製品の使用下で入手可能である。セルロースの高い重合
度及びそれに伴う誘導体の難溶性もまた使用の可能性を
限定する。酵素又は酸によりセルロースを分解ると、非
常に不均一な分解片が生じ、これも又誘導体化を困難に
する。
【０００５】これに対して誘導体化するのが容易なデン
プンは、不均一系から成る。−１−４−グルコシド結合
により線状に構成されたアミロースの外に、デンプン
は、アミロペクチンと呼ばれる１−６−グルコシド結合
により分枝した成分を含み、それのデンプン中での割合
は８０％以下でばらつき得る。アミロース及びアミロペ
クチンは、構造及び特性に関しては、お互いに大きな差
がありそして異なるデンプンにおいては非常に多様な割
合で存在するので、デンプンの目的に適合した誘導体化
は可能ではない。
プンは、不均一系から成る。−１−４−グルコシド結合
により線状に構成されたアミロースの外に、デンプン
は、アミロペクチンと呼ばれる１−６−グルコシド結合
により分枝した成分を含み、それのデンプン中での割合
は８０％以下でばらつき得る。アミロース及びアミロペ
クチンは、構造及び特性に関しては、お互いに大きな差
がありそして異なるデンプンにおいては非常に多様な割
合で存在するので、デンプンの目的に適合した誘導体化
は可能ではない。
【０００６】フルクタンの群に属する多糖であるイヌリ
ンは、キクイモ塊茎及びダリア塊茎のような種々の植物
の一部中及びキクニガナの根中に経済的に得られる量で
存在する。イヌリンは、末端として還元末端に−Ｄ−グ
ルコピラノース単位を有する、一般に５０までのβ−Ｏ
−フルクトフラノース分子の線状に構成されたβ−２−
１−結合した鎖から成る。平均鎖長及び分子量分布は、
植物種、及び成長段階及び選別方法に依存する。１０〜
２５の平均鎖長が普通であり、その際単独の分子が５〜
５０個のフルクトース単位を有する。
ンは、キクイモ塊茎及びダリア塊茎のような種々の植物
の一部中及びキクニガナの根中に経済的に得られる量で
存在する。イヌリンは、末端として還元末端に−Ｄ−グ
ルコピラノース単位を有する、一般に５０までのβ−Ｏ
−フルクトフラノース分子の線状に構成されたβ−２−
１−結合した鎖から成る。平均鎖長及び分子量分布は、
植物種、及び成長段階及び選別方法に依存する。１０〜
２５の平均鎖長が普通であり、その際単独の分子が５〜
５０個のフルクトース単位を有する。
【０００７】イヌリンは長い間知られてきたにもかかわ
らず、まだ広く使用されてはいない。その工業的使用
は、目下のところ、例えば、低カロリーの食品を製造す
るための充填物又は脂肪代用物のような食品成分として
の及び酸又は酵素による加水分解によりフルクトースシ
ロップ又はフルクトオリゴ糖の製造のための直接の使用
に限定される。
らず、まだ広く使用されてはいない。その工業的使用
は、目下のところ、例えば、低カロリーの食品を製造す
るための充填物又は脂肪代用物のような食品成分として
の及び酸又は酵素による加水分解によりフルクトースシ
ロップ又はフルクトオリゴ糖の製造のための直接の使用
に限定される。
【０００８】さらに、Ｅ．Ｓｃｈａｃｈｔ ｅｔ ａ
ｌ，Ｊ．Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｒｅｌｅａｓｅ １９
８４，１（１），３３−４６によれば、前以て酸化する
ことによりプロカインアミドのような薬剤へのデキスト
ラン又はイヌリンの結合が可能である。同時に、同論文
には、上記の多糖のエピクロルヒドリンによる活性化が
述べられている。二官能性試薬として知られたエピクロ
ルヒドリンにより多糖骨格は反応条件下によって分枝さ
れるか又は架橋されるので（Ｍｏｄｉｆｉｅｄｓｔａｒ
ｃｈｅｓ：ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｕｓｅｓ：
Ｏ．Ｂ．Ｗｕｒｚｂｕｒｇ，（１９８６） Ｓ．４３〜
４４）、この転化は均一な誘導体を生じさせない。
ｌ，Ｊ．Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｒｅｌｅａｓｅ １９
８４，１（１），３３−４６によれば、前以て酸化する
ことによりプロカインアミドのような薬剤へのデキスト
ラン又はイヌリンの結合が可能である。同時に、同論文
には、上記の多糖のエピクロルヒドリンによる活性化が
述べられている。二官能性試薬として知られたエピクロ
ルヒドリンにより多糖骨格は反応条件下によって分枝さ
れるか又は架橋されるので（Ｍｏｄｉｆｉｅｄｓｔａｒ
ｃｈｅｓ：ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｕｓｅｓ：
Ｏ．Ｂ．Ｗｕｒｚｂｕｒｇ，（１９８６） Ｓ．４３〜
４４）、この転化は均一な誘導体を生じさせない。
【０００９】多糖、特にデンプン及びセルロースをトル
エン又はキシレンのような炭化水素中に懸濁させ水性ア
ルカリ水酸化物により触媒し、添加された水を蒸留によ
り除去し、次いで活性化された多糖を高圧及び高温でア
ルキルエポキシドによりエーテル化することにより製造
される、脂肪代用物のような低カロリー食品が、ＥＰ０
５３９２３５ Ａ２から知られている。得られる誘導体
は次いでＣ8ーＣ24脂肪酸と反応させる。ここに述べた
多糖は、第一にはデンプン及びセルロースであるが、ポ
リデキストロース、キシラン、マンナン又は詳細に定義
されていないイヌリンであることもできる。この際、ア
ルコキシル化に使用する方法は、特にデンプン及びセル
ロースについては米国特許第４，５８５８５８号及び
３，３３６，２９１号から知られる。またその際多糖の
構造上の構成のために誘導体化の際に重要な問題が生じ
る。
エン又はキシレンのような炭化水素中に懸濁させ水性ア
ルカリ水酸化物により触媒し、添加された水を蒸留によ
り除去し、次いで活性化された多糖を高圧及び高温でア
ルキルエポキシドによりエーテル化することにより製造
される、脂肪代用物のような低カロリー食品が、ＥＰ０
５３９２３５ Ａ２から知られている。得られる誘導体
は次いでＣ8ーＣ24脂肪酸と反応させる。ここに述べた
多糖は、第一にはデンプン及びセルロースであるが、ポ
リデキストロース、キシラン、マンナン又は詳細に定義
されていないイヌリンであることもできる。この際、ア
ルコキシル化に使用する方法は、特にデンプン及びセル
ロースについては米国特許第４，５８５８５８号及び
３，３３６，２９１号から知られる。またその際多糖の
構造上の構成のために誘導体化の際に重要な問題が生じ
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、均一
な置換による新規なエポキシ化されたイヌリン誘導体を
製造することである。この課題を解決するために、エポ
キシ化されたイヌリン誘導体は、特許請求の範囲請求項
１に従い、好ましい形態では態様２又は３に従って提案
される。
な置換による新規なエポキシ化されたイヌリン誘導体を
製造することである。この課題を解決するために、エポ
キシ化されたイヌリン誘導体は、特許請求の範囲請求項
１に従い、好ましい形態では態様２又は３に従って提案
される。
【００１１】第二には、本発明の課題は、イヌリンの誘
導体化の方法又は上記のエポキシ化されたイヌリン誘導
体の製造方法又は最後にその使用を提案することであ
る。この課題を解決するために、請求項２及び態様５に
従う製造方法、又は請求項３に従うエポキシ化されたイ
ヌリンの使用が提案される。
導体化の方法又は上記のエポキシ化されたイヌリン誘導
体の製造方法又は最後にその使用を提案することであ
る。この課題を解決するために、請求項２及び態様５に
従う製造方法、又は請求項３に従うエポキシ化されたイ
ヌリンの使用が提案される。
【００１２】驚くべきことに、イヌリンの化学的構造、
その水への溶解性及び水性溶液中での比較的小さい粘度
により−デンプン及びセルロースとは対照的に−イヌリ
ンの誘導体化を均一な相で行うことができることが示さ
れた。それにより不均質反応に導くという典型的な問題
はなくなる。試薬の均等な分配及び良好な立体的接近可
能性（ｓｔｅｒｉｓｃｈｅ Ｚｕｇａｅｎｇｌｉｃｈｋ
ｅｉｔ）が達成され、これは所望の最終製品における置
換基の均一な分布をもたらす。
その水への溶解性及び水性溶液中での比較的小さい粘度
により−デンプン及びセルロースとは対照的に−イヌリ
ンの誘導体化を均一な相で行うことができることが示さ
れた。それにより不均質反応に導くという典型的な問題
はなくなる。試薬の均等な分配及び良好な立体的接近可
能性（ｓｔｅｒｉｓｃｈｅ Ｚｕｇａｅｎｇｌｉｃｈｋ
ｅｉｔ）が達成され、これは所望の最終製品における置
換基の均一な分布をもたらす。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明に従う化合物は、
式ＩＩ、
式ＩＩ、
【００１４】
【化４】
【００１５】式中、ｎは平均鎖長を規定し、１０〜５
０、好ましくは＞１５、特に好ましくは＞２０の数を表
し、Ｇはグルコピラノース基を表し、Ｆはフルクトフラ
ノース基を表し、その３個の遊離ＯＨ基は追加的に示さ
れている、のイヌリンを、水性溶液中で、塩基性触媒の
存在下に、一般式ＩＩＩ、
０、好ましくは＞１５、特に好ましくは＞２０の数を表
し、Ｇはグルコピラノース基を表し、Ｆはフルクトフラ
ノース基を表し、その３個の遊離ＯＨ基は追加的に示さ
れている、のイヌリンを、水性溶液中で、塩基性触媒の
存在下に、一般式ＩＩＩ、
【００１６】
【化５】
【００１７】式中、ｍは０〜１０の整数を意味する、の
エポキシドによりエーテル化して、一般式
エポキシドによりエーテル化して、一般式
【００１８】
【化６】
【００１９】式中、Ｒ＝−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯＨ−
（ＣＨ2）m−ＣＨ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表
し、ｎは平均して１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０
〜３の数を表し、その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコ
ピラノース基を表し、そして、Ｆはフルクトフラノース
基を表す、のイヌリン誘導体を形成することにより製造
される。
（ＣＨ2）m−ＣＨ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表
し、ｎは平均して１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０
〜３の数を表し、その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコ
ピラノース基を表し、そして、Ｆはフルクトフラノース
基を表す、のイヌリン誘導体を形成することにより製造
される。
【００２０】反応は、２０〜５０重量％の濃度で４０〜
１００℃の温度で行われる。所望の置換度を有する誘導
体を製造することができるためには、反応体の化学量論
的割合を変えれば十分である。置換度（ＤＳ）は、フル
クトース単位に対するアルキル基の割合として与えら
れ、その際、普通は、フルクトース単位が多ければ多い
ほどイヌリン分子は置換される。各フルクトース単位は
３個の遊離ヒドロキシル基を有しているので、０．１乃
至２の、好ましくは０．５乃至１の置換度が大抵の用途
に有利である。
１００℃の温度で行われる。所望の置換度を有する誘導
体を製造することができるためには、反応体の化学量論
的割合を変えれば十分である。置換度（ＤＳ）は、フル
クトース単位に対するアルキル基の割合として与えら
れ、その際、普通は、フルクトース単位が多ければ多い
ほどイヌリン分子は置換される。各フルクトース単位は
３個の遊離ヒドロキシル基を有しているので、０．１乃
至２の、好ましくは０．５乃至１の置換度が大抵の用途
に有利である。
【００２１】植物の一部から得られるいわゆる粗製イヌ
リンは本発明の方法で使用することができるが、その際
得られる最終生成物は分子量に関しては不均一である。
故に、例えば＞１５、特に＞２０フルクトース単位の平
均鎖長を有する長鎖イヌリンを、例えば＜１０〜１２フ
ルクトース単位を有する短鎖成分から分離するのが有利
である。このような製品は、ＤＥ４３１６４２５−Ａ１
に記載の方法に従って製造される。低級鎖がクロマトグ
ラフィーにより分離されるか、又はアルコールによる水
性溶液からの沈殿により長鎖が得られる。
リンは本発明の方法で使用することができるが、その際
得られる最終生成物は分子量に関しては不均一である。
故に、例えば＞１５、特に＞２０フルクトース単位の平
均鎖長を有する長鎖イヌリンを、例えば＜１０〜１２フ
ルクトース単位を有する短鎖成分から分離するのが有利
である。このような製品は、ＤＥ４３１６４２５−Ａ１
に記載の方法に従って製造される。低級鎖がクロマトグ
ラフィーにより分離されるか、又はアルコールによる水
性溶液からの沈殿により長鎖が得られる。
【００２２】反応のための好適な触媒としては、アルカ
リ水酸化物及びアルカリ土類水酸化物及びエーテル化反
応用に知られた他の公知の触媒が考慮の対象となり、そ
の際水酸化ナトリウム及び強塩基性ＯＨ負荷アニオン交
換体が特に好ましい。触媒の使用量は、使用する置換基
の反応性に依存して変わりそして一般に与えられたイヌ
リンの２〜１０重量％である。
リ水酸化物及びアルカリ土類水酸化物及びエーテル化反
応用に知られた他の公知の触媒が考慮の対象となり、そ
の際水酸化ナトリウム及び強塩基性ＯＨ負荷アニオン交
換体が特に好ましい。触媒の使用量は、使用する置換基
の反応性に依存して変わりそして一般に与えられたイヌ
リンの２〜１０重量％である。
【００２３】置換基の反応性及びその水への溶解性はア
ルキル鎖長の増加と共に減少するので、少量のイソプロ
パノールのような溶媒の存在下に操作することにより反
応効率を増加させることができる。長いアルキル鎖を有
する生成物の溶解性は、天然のイヌリンの代わりに、従
来部分的に短鎖エポキシドで誘導体化されているイヌリ
ン誘導体を使用する場合に更に増加させることができ
る。
ルキル鎖長の増加と共に減少するので、少量のイソプロ
パノールのような溶媒の存在下に操作することにより反
応効率を増加させることができる。長いアルキル鎖を有
する生成物の溶解性は、天然のイヌリンの代わりに、従
来部分的に短鎖エポキシドで誘導体化されているイヌリ
ン誘導体を使用する場合に更に増加させることができ
る。
【００２４】反応は、それ自体、そのために好適な装置
で大気圧下に高められた圧力で連続的に又は非連続的に
行うことができる。反応は一般に６〜２４時間後に終了
する。
で大気圧下に高められた圧力で連続的に又は非連続的に
行うことができる。反応は一般に６〜２４時間後に終了
する。
【００２５】水に混和性のエポキシドによるエーテル化
の際に、適当な反応器、例えば、管反応器中での反応
を、アルカリ又はアルカリ土類水酸化物の代わりに強塩
基性ＯＨ負荷アニオン交換体の使用の下に固定床又は旋
回床（Ｗｉｒｂｅｌｂｅｔｔ）条件下に行うことができ
る。その際、透明な２０〜４０重量％のイヌリン溶液
が、５０〜７０℃の温度でアニオン交換樹脂を詰めた管
反応器を通してポンプで送られ、同時に良好な混合下に
別の導管を介して試薬を加える。
の際に、適当な反応器、例えば、管反応器中での反応
を、アルカリ又はアルカリ土類水酸化物の代わりに強塩
基性ＯＨ負荷アニオン交換体の使用の下に固定床又は旋
回床（Ｗｉｒｂｅｌｂｅｔｔ）条件下に行うことができ
る。その際、透明な２０〜４０重量％のイヌリン溶液
が、５０〜７０℃の温度でアニオン交換樹脂を詰めた管
反応器を通してポンプで送られ、同時に良好な混合下に
別の導管を介して試薬を加える。
【００２６】この操作方式は、反応生成物の中和を行わ
なくて良いという利点を有する。しかし、使用するイヌ
リンは前以て脱塩するのが望ましい。
なくて良いという利点を有する。しかし、使用するイヌ
リンは前以て脱塩するのが望ましい。
【００２７】反応がアルカリ又はアルカリ土類水酸化物
により触媒される場合には、得られる生成物を後で中和
することが望ましい。それは希塩酸又はＨ+負荷弱酸性
カチオン交換体により有利に行われる。乾燥の後、この
生成物は直接多くの用途に適する。
により触媒される場合には、得られる生成物を後で中和
することが望ましい。それは希塩酸又はＨ+負荷弱酸性
カチオン交換体により有利に行われる。乾燥の後、この
生成物は直接多くの用途に適する。
【００２８】更に、中和の後、誘導体は、Ｃａ++又はＫ
+又はＮａ+負荷された弱く架橋した強酸性カチオン交換
樹脂［例えば、ローム・アンド・ハース社のデュオライ
ト（Ｄｕｏｌｉｔｅ）Ｃ２０４］によるクロマトグラフ
ィー分離によって精製することができそして適当な乾燥
方法、例えば凍結乾燥又は噴霧乾燥により乾燥した形態
で輸送することができる。
+又はＮａ+負荷された弱く架橋した強酸性カチオン交換
樹脂［例えば、ローム・アンド・ハース社のデュオライ
ト（Ｄｕｏｌｉｔｅ）Ｃ２０４］によるクロマトグラフ
ィー分離によって精製することができそして適当な乾燥
方法、例えば凍結乾燥又は噴霧乾燥により乾燥した形態
で輸送することができる。
【００２９】そのようにして製造されたイヌリン誘導体
においては、白色の無臭の冷水溶解性の物質が問題とな
り、このものは、置換基の置換度及びアルキル鎖長に従
って特に、その溶解性、表面活性及び粘度に関して興味
深い特性を示す。
においては、白色の無臭の冷水溶解性の物質が問題とな
り、このものは、置換基の置換度及びアルキル鎖長に従
って特に、その溶解性、表面活性及び粘度に関して興味
深い特性を示す。
【００３０】アルコキシル化された誘導体は、使用した
イヌリンに対して改良された冷水溶解性を示す。誘導体
の濃厚液、例えば５０重量％の溶液を２５℃で製造する
ことができる。
イヌリンに対して改良された冷水溶解性を示す。誘導体
の濃厚液、例えば５０重量％の溶液を２５℃で製造する
ことができる。
【００３１】本発明に従って合成されたイヌリン誘導体
は、温度及び置換度に依存して、反対の溶解挙動を示
す。４５〜６０℃の温度では、それは水性溶液から凝結
しそして例えばＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ及びＤＭＳ
Ｏのような普通の有機溶媒に可溶性であり、プロトン性
溶媒及び非プロトン性溶媒への溶解性は、アルキル鎖長
及び置換度のような構造パラメーターに対する相関関係
を示す。合成されたイヌリン誘導体の数平均分子量
“（Ｍｎ）”は、浸透圧法により測定して３０００〜５
５００ｇ／モルの範囲にありそして２０℃のイヌリン誘
導体の３重量％溶液の対応する粘度値は１５ｍＰａ．ｓ
乃至２５ｍＰａ．ｓである。
は、温度及び置換度に依存して、反対の溶解挙動を示
す。４５〜６０℃の温度では、それは水性溶液から凝結
しそして例えばＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＤＭＦ及びＤＭＳ
Ｏのような普通の有機溶媒に可溶性であり、プロトン性
溶媒及び非プロトン性溶媒への溶解性は、アルキル鎖長
及び置換度のような構造パラメーターに対する相関関係
を示す。合成されたイヌリン誘導体の数平均分子量
“（Ｍｎ）”は、浸透圧法により測定して３０００〜５
５００ｇ／モルの範囲にありそして２０℃のイヌリン誘
導体の３重量％溶液の対応する粘度値は１５ｍＰａ．ｓ
乃至２５ｍＰａ．ｓである。
【００３２】故に、本発明に従って製造されたイヌリン
誘導体は、熱可塑性プラスチック用のポリマー可塑剤又
はデンプン及びデンプン誘導体、セルロース又はセルロ
ース誘導体を使用して製造されたフォイル用のポリマー
可塑剤、建築工業、セラミック工業及び紙工業用の助
剤、乳化剤及び安定化剤、繊維工業用糊材（Ｓｃｈｌｉ
ｃｈｔｅｍａｔｅｒｉａｌｉｅｎ）、製薬学的有効成分
のための担体物質、疎水性薬物及び化粧品用の可溶化
剤、又は、ゲル形成性ポリマー、として好適である。
誘導体は、熱可塑性プラスチック用のポリマー可塑剤又
はデンプン及びデンプン誘導体、セルロース又はセルロ
ース誘導体を使用して製造されたフォイル用のポリマー
可塑剤、建築工業、セラミック工業及び紙工業用の助
剤、乳化剤及び安定化剤、繊維工業用糊材（Ｓｃｈｌｉ
ｃｈｔｅｍａｔｅｒｉａｌｉｅｎ）、製薬学的有効成分
のための担体物質、疎水性薬物及び化粧品用の可溶化
剤、又は、ゲル形成性ポリマー、として好適である。
【００３３】下記の実施例においては、アルコール沈殿
により精製した１８〜２０個のフルクトース単位の平均
鎖長を持った粗製イヌリンを使用する。収率は、出発物
質の総和を基準とする。副生物として、加水分解により
アルキルグリコールが発生する。
により精製した１８〜２０個のフルクトース単位の平均
鎖長を持った粗製イヌリンを使用する。収率は、出発物
質の総和を基準とする。副生物として、加水分解により
アルキルグリコールが発生する。
【００３４】
【実施例】実施例１ 乾燥物質イヌリン２０ｇ（０．１２３モル）を０．５Ｍ
ＮＡＯＨ（イヌリンＴＳに対して６重量％）６０ｍｌ中
に加熱しながら溶解し、撹拌式オートクレーブに移し、
そこで７．１４ｇ（０．１２３モル）のプロピレンオキ
シドと混合した。次いで、反応を３バールの圧力（窒
素）及び７０℃で８００回／分の撹拌器回転数で行っ
た。１０時間の後、オートクレーブを解除しそして生成
した生成物溶液を先ず最初にＨＣｌでｐＨ６．５〜７．
０に中和した。Ｎａ+負荷された弱く架橋した強酸性カ
チオン交換樹脂（デュオライト２０４）を有するクロマ
トグラフィーカラムを用意し、それにより上記中和した
生成物溶液を６０℃で分離した。プロポキシイヌリン含
有画分を集めそして凍結乾燥した。
ＮＡＯＨ（イヌリンＴＳに対して６重量％）６０ｍｌ中
に加熱しながら溶解し、撹拌式オートクレーブに移し、
そこで７．１４ｇ（０．１２３モル）のプロピレンオキ
シドと混合した。次いで、反応を３バールの圧力（窒
素）及び７０℃で８００回／分の撹拌器回転数で行っ
た。１０時間の後、オートクレーブを解除しそして生成
した生成物溶液を先ず最初にＨＣｌでｐＨ６．５〜７．
０に中和した。Ｎａ+負荷された弱く架橋した強酸性カ
チオン交換樹脂（デュオライト２０４）を有するクロマ
トグラフィーカラムを用意し、それにより上記中和した
生成物溶液を６０℃で分離した。プロポキシイヌリン含
有画分を集めそして凍結乾燥した。
【００３５】 収率 ９２％ 置換度（ＤＳ） ０．６６ 表面張力σ、１％溶液： ６２ｍＮ．ｍ-1 実施例２ ３０重量％イヌリン溶液６５０ｇ（〜１．２モル）を、
９．８ｇ（イヌリン−ＴＳに対して５重量％）の水酸化
ナトリウムと混合し、そして５５℃の温度の強冷却器を
備えた管反応器中でポンプで循環させた。循環している
イヌリン溶液に６０分以内に６７ｇ（〜１．２モル）の
プロピレンオキシドを連続的に加えた。溶液を更に６時
間５５℃でポンプで循環させた。
９．８ｇ（イヌリン−ＴＳに対して５重量％）の水酸化
ナトリウムと混合し、そして５５℃の温度の強冷却器を
備えた管反応器中でポンプで循環させた。循環している
イヌリン溶液に６０分以内に６７ｇ（〜１．２モル）の
プロピレンオキシドを連続的に加えた。溶液を更に６時
間５５℃でポンプで循環させた。
【００３６】得られる生成物溶液を、Ｈ+負荷強酸性カ
チオン交換体を用いて中和した。ろ過しそして４０％乾
燥物質含有率となるまで蒸発させた後、溶液を、クロマ
トグラフィー樹脂［レバチット（Ｌｅｗａｔｉｔ）ＴＳ
Ｗ４０−Ｃａ++］を充填した分離カラムを介して６０℃
で分離させた。プロポキシイヌリン含有画分を集め、そ
れからプロポキシイヌリンを噴霧乾燥により白色粉末と
して単離した。
チオン交換体を用いて中和した。ろ過しそして４０％乾
燥物質含有率となるまで蒸発させた後、溶液を、クロマ
トグラフィー樹脂［レバチット（Ｌｅｗａｔｉｔ）ＴＳ
Ｗ４０−Ｃａ++］を充填した分離カラムを介して６０℃
で分離させた。プロポキシイヌリン含有画分を集め、そ
れからプロポキシイヌリンを噴霧乾燥により白色粉末と
して単離した。
【００３７】 収率 ８５．７％ 置換度（ＤＳ） ０．７１ 表面張力σ、０．１％溶液： ６４ｍＮ．ｍ-1 実施例３ イヌリン乾燥物質２５６ｇ（１．５８モル）を脱塩水５
９２ｇ中に加熱により溶解し、そして強冷却器と滴下漏
斗を備えた５５℃の温度の撹拌式容器に入れ、最初に５
００ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アンバ
ーライトＩＲＡ９００）と混合した。しかる後、９１．
８２ｇ（１．５８モル）のプロピレンオキシドを、４時
間以内に溶液に滴加した。その後反応混合物を５５℃で
更に１２時間撹拌した。
９２ｇ中に加熱により溶解し、そして強冷却器と滴下漏
斗を備えた５５℃の温度の撹拌式容器に入れ、最初に５
００ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アンバ
ーライトＩＲＡ９００）と混合した。しかる後、９１．
８２ｇ（１．５８モル）のプロピレンオキシドを、４時
間以内に溶液に滴加した。その後反応混合物を５５℃で
更に１２時間撹拌した。
【００３８】次いで、アニオン交換樹脂をろ別し、ろ液
をＨ+負荷強酸性カチオン交換体を用いて中和しそして
クロマトグラフィーにより分離した。プロポキシイヌリ
ン含有画分の噴霧乾燥により、プロポキシイヌリンが白
色粉末として得られた。
をＨ+負荷強酸性カチオン交換体を用いて中和しそして
クロマトグラフィーにより分離した。プロポキシイヌリ
ン含有画分の噴霧乾燥により、プロポキシイヌリンが白
色粉末として得られた。
【００３９】 収率 ８５％ 置換度（ＤＳ） ０．５ 表面張力σ、０．５％溶液 ５８ｍＮ．ｍ-1 実施例４ 篩底部を備えそして５５℃の温度の管反応器に、最初に
２５０ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アン
バーライトＩＲＡ９００）を入れた。次いで、３０重量
％のイヌリン溶液４８０ｇ（乾燥物質１４４ｇ〜０．８
９モル）を反応器を通して下から上へと循環させながら
ポンプで加えた。その際、流速は、樹脂床が旋回床（Ｗ
ｉｒｂｅｌｂｅｔｔ）に変わるように選ばれた。５１．
６ｇ（０．８９モル）プロピレンオキシドを６０分間に
イヌリン循環系に加えた。更に６時間の反応時間の後、
生成物溶液を触媒から分離し、中和しそしてクロマトグ
ラフィー分析に付した。プロポキシイヌリン含有画分を
噴霧乾燥し、そのようにして乾燥形態のプロポキシイヌ
リンを単離した。
２５０ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アン
バーライトＩＲＡ９００）を入れた。次いで、３０重量
％のイヌリン溶液４８０ｇ（乾燥物質１４４ｇ〜０．８
９モル）を反応器を通して下から上へと循環させながら
ポンプで加えた。その際、流速は、樹脂床が旋回床（Ｗ
ｉｒｂｅｌｂｅｔｔ）に変わるように選ばれた。５１．
６ｇ（０．８９モル）プロピレンオキシドを６０分間に
イヌリン循環系に加えた。更に６時間の反応時間の後、
生成物溶液を触媒から分離し、中和しそしてクロマトグ
ラフィー分析に付した。プロポキシイヌリン含有画分を
噴霧乾燥し、そのようにして乾燥形態のプロポキシイヌ
リンを単離した。
【００４０】 収率 ８７．３％ 置換度（ＤＳ） ０．３６ 表面張力σ、０．５％溶液 ５９ｍＮ．ｍ-1 実施例５ 篩底部を備えた５５℃の温度の管反応器に、最初に、２
５０ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アンバ
ーライトＩＲＡ９００）を入れた。次いで、３０重量％
イヌリン溶液４８０ｇ（乾燥物質１４４ｇ＝０．９モ
ル）を反応器を通してポンプで送た。その際、流速は、
８時間の全接触時間（Ｇｅｓａｍｔｋｏｎｔａｋｔｉｇ
ｋｅｉｔ）が守られうるように選ばれた。同時に、反応
器の前で液体流に、５１．６ｇ（０．８９モル）のプロ
ピレンオキシドを全接触時間に対して分けて加えた。反
応器から流出する生成物溶液を中和しそしてそれからプ
ロポキシイヌリンを、クロマトグラフィーによる分離、
重要な画分のその後の噴霧乾燥により白色粉末として単
離した。
５０ｍｌのＯＨ-負荷強塩基性アニオン交換体（アンバ
ーライトＩＲＡ９００）を入れた。次いで、３０重量％
イヌリン溶液４８０ｇ（乾燥物質１４４ｇ＝０．９モ
ル）を反応器を通してポンプで送た。その際、流速は、
８時間の全接触時間（Ｇｅｓａｍｔｋｏｎｔａｋｔｉｇ
ｋｅｉｔ）が守られうるように選ばれた。同時に、反応
器の前で液体流に、５１．６ｇ（０．８９モル）のプロ
ピレンオキシドを全接触時間に対して分けて加えた。反
応器から流出する生成物溶液を中和しそしてそれからプ
ロポキシイヌリンを、クロマトグラフィーによる分離、
重要な画分のその後の噴霧乾燥により白色粉末として単
離した。
【００４１】 収率 ８７％ 置換度（ＤＳ） ０．３８ 表面張力σ、０．５％溶液 ５８ｍＮ．ｍ-1 実施例６ ６０ｇのプロポキシル化イヌリン（ＤＳ＝１．３３を有
する）を２００ｍｌの水に溶解し、３．０ｇのＮａＯＨ
及び６８ｇのエポキシドデカンと混合しそしてオートク
レーブ中で３バールの圧力下に（Ｎ2）８０℃で９００
回／分の撹拌器回転数で反応させた。次いで、反応混合
物をｎ−ヘキサンで抽出し、水性相を中和し、それから
クロマトグラフィーによる分離及び噴霧乾燥によってド
デシルオキシイヌリンを得た。
する）を２００ｍｌの水に溶解し、３．０ｇのＮａＯＨ
及び６８ｇのエポキシドデカンと混合しそしてオートク
レーブ中で３バールの圧力下に（Ｎ2）８０℃で９００
回／分の撹拌器回転数で反応させた。次いで、反応混合
物をｎ−ヘキサンで抽出し、水性相を中和し、それから
クロマトグラフィーによる分離及び噴霧乾燥によってド
デシルオキシイヌリンを得た。
【００４２】 収率 ７０％ 表面張力σ、０．１％溶液 ２９ｍＮ．ｍ-1 実施例７ 出発物質 ３０重量％溶液の形態のＴＳイヌリン６ｇ ＮａＯＨ０．３ｇ エポキシブタン４ｇ 温度 ５５℃ 反応時間 １６時間 収率 ９２％ ＤＳ ０．６ 表面張力σ、０．１％溶液 ４９ｍＮ．ｍ-1 実施例８ 出発物質 ３０重量％溶液の形態のＴＳイヌリン３０ｇ アンバーライトＩＲＡ９００ＯＨ-６５ｍｌ エポキシブタン２０ｇ 温度 ５５℃ 反応時間 １６時間 収率 ７８％ 表面張力σ、０．１％溶液 ４７ｍＮ．ｍ-1 ＤＳ ０．５６実施例９ 出発物質 ３０重量％溶液の形態のＴＳイヌリン３０ｇ アンバーライトＩＲＡ９００ＯＨ-６５ｍｌ １，２−エポキシヘキサン２３．２ｇ 温度 ６０℃ 反応時間 １６時間 収率 ７３％ 表面張力σ、０．１％溶液 ４３ｍＮ．ｍ-1 実施例１０ 出発物質 ３０重量％溶液の形態のＴＳイヌリン３０ｇ ＮａＯＨ１．５ｇ １，２−エポキシヘキサン２３．２ｇ 温度 ５５℃ 反応時間 １６時間 収率 ７８％ ＤＳ 表面張力σ、０．１％溶液 ４１ｍＮ．ｍ-1 実施例１１ 本発明に従って製造したイヌリン誘導体の使用により、
水硬性結合剤の粘稠度がプラスの影響を受けることを示
すために、下記の組成の石灰モルタルを製造した。
水硬性結合剤の粘稠度がプラスの影響を受けることを示
すために、下記の組成の石灰モルタルを製造した。
【００４３】例 ５０％ β−硫酸カルシウム半水和物 ２０％ 石灰水和物 ２９％ 石灰岩砂（０〜１ｍｍ） ０．８％ 軽量充填材 ０．０２％ デンプンエーテル ０．０２％ 空隙部分 ０．０４％ 遅延剤 ０．１７％ セルロースエーテル 対応する実施例２及び７のアルコキシイヌリン誘導体
０．０１〜０．１重量％との対応する混合物を製造しそ
してコンクリートと比較した。それにより使用上の特
性、特に慣用の粘稠剤の、作業性、水保持能力及び粘稠
度付与作用を改良することが示された。
０．０１〜０．１重量％との対応する混合物を製造しそ
してコンクリートと比較した。それにより使用上の特
性、特に慣用の粘稠剤の、作業性、水保持能力及び粘稠
度付与作用を改良することが示された。
【００４４】実施例１２ 下記の組成のテキスタイル糊剤を製造した。
【００４５】５１％ デンプン糊 １７％ ＰＶＡ ３０％ アルコキシイヌリン誘導体 ２％ 仕上げワックス この配合において、実施例３，７及び８に従う本発明の
アルコキシイヌリン誘導体を使用した。これにより、変
性した糊の粘稠度は、合成ベース（ＰＶＡ、アクリレー
ト）、デンプンベース又はそれらの混合物で構成された
通常のテキスタイル糊に比較して改良されておりそして
その弾性、接着性、洗濯性、操作特性及びウエブ効率
（Ｗｅｂ−Ｎｕｔｚｅｆｆｅｋｔ）が改良されているこ
とが示された。
アルコキシイヌリン誘導体を使用した。これにより、変
性した糊の粘稠度は、合成ベース（ＰＶＡ、アクリレー
ト）、デンプンベース又はそれらの混合物で構成された
通常のテキスタイル糊に比較して改良されておりそして
その弾性、接着性、洗濯性、操作特性及びウエブ効率
（Ｗｅｂ−Ｎｕｔｚｅｆｆｅｋｔ）が改良されているこ
とが示された。
【００４６】実施例１３ 紙のサイジングにおいて、下記の組成の混合物を製造し
た。
た。
【００４７】５０〜１００ｇ／ｌデンプン １〜５ｇ／ｌサイズ剤（アクリレート／メタクリレー
ト） １０〜２０ｇ／ｌアルコキシイヌリン誘導体 アクリレート−メタクリレート製品及びデンプンと共に
実施例２、６、８及び１０により本発明に従って製造し
たイヌリン誘導体の使用により、紙の裂断長、割裂抵
抗、白色度、滑らかな表面仕上げ（Ｏｂｅｒｆｌａｅｃ
ｈｅｎｇｌａｅｔｔｅ）、印刷性のような表面特性が改
良されうることが示された。
ト） １０〜２０ｇ／ｌアルコキシイヌリン誘導体 アクリレート−メタクリレート製品及びデンプンと共に
実施例２、６、８及び１０により本発明に従って製造し
たイヌリン誘導体の使用により、紙の裂断長、割裂抵
抗、白色度、滑らかな表面仕上げ（Ｏｂｅｒｆｌａｅｃ
ｈｅｎｇｌａｅｔｔｅ）、印刷性のような表面特性が改
良されうることが示された。
【００４８】更に、アルコキシル化イヌリン誘導体は、
プラスチツク分散液、特にポリ酢酸ビニル分散液及びそ
のコポリマー分散液の製造において良好な保護コロイド
又は乳化剤特性を示す。
プラスチツク分散液、特にポリ酢酸ビニル分散液及びそ
のコポリマー分散液の製造において良好な保護コロイド
又は乳化剤特性を示す。
【００４９】その良好な特性［例えば、親水性−疎水性
特性、粘度、モル量（ｍｏｌｍａｓｓｅ）等］により、
上記イヌリン誘導体はラテックス粒子の表面に良好に吸
着される。そのように形成された保護層は、重合の際に
分散液の凝結を防止しそして機械的応力がかかっている
間完成した分散液を安定化する。
特性、粘度、モル量（ｍｏｌｍａｓｓｅ）等］により、
上記イヌリン誘導体はラテックス粒子の表面に良好に吸
着される。そのように形成された保護層は、重合の際に
分散液の凝結を防止しそして機械的応力がかかっている
間完成した分散液を安定化する。
【００５０】水溶性でないか又は水溶性の劣った物質に
対するアルコキシル化イヌリンの可溶化能力を証明する
ために、典型的に２つの発色団（Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒ
ｅ）（紫外線活性物質としてのアントラセン及び可視領
域で吸光性の水に不溶性のアゾ染料スーダンレッドＢ）
をイヌリン誘導体の水性溶液に分散させ、そして各々の
特性波長（アントラセン：λ＝３７１ｎｍ又は３８０ｎ
ｍ、スーダンレッドＢ：λ＝５１６ｎｍ）における吸光
度を、イヌリン誘導体の濃度を変えて確かめた。比較の
ため、両発色団の分散液をイヌリン誘導体を加えないで
調製しそして測定した。
対するアルコキシル化イヌリンの可溶化能力を証明する
ために、典型的に２つの発色団（Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒ
ｅ）（紫外線活性物質としてのアントラセン及び可視領
域で吸光性の水に不溶性のアゾ染料スーダンレッドＢ）
をイヌリン誘導体の水性溶液に分散させ、そして各々の
特性波長（アントラセン：λ＝３７１ｎｍ又は３８０ｎ
ｍ、スーダンレッドＢ：λ＝５１６ｎｍ）における吸光
度を、イヌリン誘導体の濃度を変えて確かめた。比較の
ため、両発色団の分散液をイヌリン誘導体を加えないで
調製しそして測定した。
【００５１】比較溶液（イヌリン誘導体なし）では、特
性波長での吸光はなんら観測されなかったが、イヌリン
誘導体の溶液においては、有意な吸光を測定することが
できた。可溶化能力は、増加するイヌリン誘導体の濃
度、アルコキシ基の長さ及び置換度と共に上昇した。
性波長での吸光はなんら観測されなかったが、イヌリン
誘導体の溶液においては、有意な吸光を測定することが
できた。可溶化能力は、増加するイヌリン誘導体の濃
度、アルコキシ基の長さ及び置換度と共に上昇した。
【００５２】この実験は、アルコキシイヌリンは水溶性
の劣った又は水溶性でない物質のための担体又は安定剤
として働くのに好適である（化粧品、薬剤、プロドラッ
グ、薬剤標的化、徐放性薬剤、生物適合性薬剤担体への
添加剤）ことを示す。
の劣った又は水溶性でない物質のための担体又は安定剤
として働くのに好適である（化粧品、薬剤、プロドラッ
グ、薬剤標的化、徐放性薬剤、生物適合性薬剤担体への
添加剤）ことを示す。
【００５３】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００５４】１．一般式
【００５５】
【化７】
【００５６】式中、Ｒ＝−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯＨ−
（ＣＨ2）m−ＣＨ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表
し、ｎは平均して１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０
〜３の数を表し、その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコ
ピラノース基を表し、そして、Ｆはフルクトフラノース
基を表す、のイヌリン誘導体。
（ＣＨ2）m−ＣＨ3を表し、ｍは０〜１０の整数を表
し、ｎは平均して１０〜５０の数を表し、ａ及びｂは０
〜３の数を表し、その際ａ＋ｂ＝３であり、Ｇはグルコ
ピラノース基を表し、そして、Ｆはフルクトフラノース
基を表す、のイヌリン誘導体。
【００５７】２．異なる−Ｏ（ＣＨ2）−Ｒ基を有する
混合物が存在することを特徴とする、上記１に記載のイ
ヌリン誘導体。
混合物が存在することを特徴とする、上記１に記載のイ
ヌリン誘導体。
【００５８】３．ｎが＞１５、特に＞２０である鎖長を
有する上記１及び２に記載のイヌリン誘導体。
有する上記１及び２に記載のイヌリン誘導体。
【００５９】４．式ＩＩ、
【００６０】
【化８】
【００６１】式中、ｎ、Ｇ及びＦは上記の意味を有す
る、のイヌリンを、水性溶液中で、アルカリ性触媒の存
在下に、４０℃〜１００℃の温度で、２０重量％〜５０
重量％のイヌリン濃度で、一般式ＩＩＩ、
る、のイヌリンを、水性溶液中で、アルカリ性触媒の存
在下に、４０℃〜１００℃の温度で、２０重量％〜５０
重量％のイヌリン濃度で、一般式ＩＩＩ、
【００６２】
【化９】
【００６３】式中、ｍは０〜１０の整数を意味する、の
アルキルエポキシドと共に加熱し、そして生成する式Ｉ
のアルコキシイヌリンを単離することを特徴とする、上
記１乃至３に記載のイヌリン誘導体の製造方法。
アルキルエポキシドと共に加熱し、そして生成する式Ｉ
のアルコキシイヌリンを単離することを特徴とする、上
記１乃至３に記載のイヌリン誘導体の製造方法。
【００６４】５．アルカリ性触媒として、ＯＨ負荷強塩
基性アニオン交換樹脂を使用することを特徴とする、上
記４に記載のイヌリン誘導体の製造方法。
基性アニオン交換樹脂を使用することを特徴とする、上
記４に記載のイヌリン誘導体の製造方法。
【００６５】６．ａ）熱可塑性プラスチック用のポリマ
ー可塑剤又はデンプン及びデンプン誘導体、セルロース
又はセルロース誘導体を使用して製造されたフォイル用
のポリマー可塑剤、 ｂ）建築工業、セラミック工業及び紙工業用の助剤、 ｃ）乳化剤及び安定化剤、 ｄ）繊維工業用糊、 ｅ）製薬学的有効成分のための担体物質、 ｆ）疎水性薬物及び化粧品用の可溶化剤、又は、 ｇ）ゲル形成性ポリマー、 としての上記１〜３に記載のイヌリン誘導体の使用。
ー可塑剤又はデンプン及びデンプン誘導体、セルロース
又はセルロース誘導体を使用して製造されたフォイル用
のポリマー可塑剤、 ｂ）建築工業、セラミック工業及び紙工業用の助剤、 ｃ）乳化剤及び安定化剤、 ｄ）繊維工業用糊、 ｅ）製薬学的有効成分のための担体物質、 ｆ）疎水性薬物及び化粧品用の可溶化剤、又は、 ｇ）ゲル形成性ポリマー、 としての上記１〜３に記載のイヌリン誘導体の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アリレザ・ハジ・ベグリ ドイツ67305ラムゼン・リツペルターシユ トラーセ39
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 式中、 Ｒ＝−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯＨ−（ＣＨ2）m−ＣＨ3を表
し、 ｍは０〜１０の整数を表し、 ｎは平均して１０〜５０の数を表し、 ａ及びｂは０〜３の数を表し、その際ａ＋ｂ＝３であ
り、 Ｇはグルコピラノース基を表し、そして、 Ｆはフルクトフラノース基を表す、のイヌリン誘導体。 - 【請求項２】 式ＩＩ、 【化２】 式中、ｎ、Ｇ及びＦは上記の意味を有する、のイヌリン
を、水性溶液中で、アルカリ性触媒の存在下に、４０℃
〜１００℃の温度で、２０重量％〜５０重量％のイヌリ
ン濃度で、一般式ＩＩＩ、 【化３】 式中、ｍは０〜１０の整数を意味する、のアルキルエポ
キシドと共に加熱し、そして生成する式Ｉのアルコキシ
イヌリンを単離することを特徴とする、請求項１のイヌ
リン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 ａ）熱可塑性プラスチック用のポリマー
可塑剤、又はデンプン及びデンプン誘導体、セルロース
又はセルロース誘導体を使用して製造されたフォイル用
のポリマー可塑剤、 ｂ）建築工業、セラミック工業及び紙工業用の助剤、 ｃ）乳化剤及び安定化剤、 ｄ）繊維工業用糊、 ｅ）製薬学的有効成分のための担体物質、 ｆ）疎水性薬物及び化粧品用の可溶化剤、又は、 ｇ）ゲル形成性ポリマー、としての請求項１のイヌリン
誘導体の使用。
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