JPH07145348A - 硬化性ポリ尿素 - Google Patents
硬化性ポリ尿素Info
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Abstract
当な外装堅牢性をも供する組成物の提供。 【構成】 下記の(A)および(B)を含んでなる硬化
性コーティング組成物。 (A)下記の(1)および(2)を含んでなる混合物の
ポリ尿素反応生成物 (1)ポリイソシアネート、および(2)アンモニア、
水酸化アンモニウムまたは第1級アミン、ならびに (B)カルバメート官能性化合物のカルバメート基と反
応性の官能基を複数個有する化合物
Description
物、とりわけアクリル系組成物、に関する。
性ポリ尿素組成物は、当業者によく知られている。それ
らの組成物は、多くの望ましい性能、例えば硬度、低温
硬化性、マー耐性および低コスト、を供する。
尿素−ホルムアルデヒド樹脂に基づくものである。その
ようなポリ尿素組成物の多くは外装コーティングとして
不安定で、屋外に長期間曝露されると堅牢性が乏しいこ
とがわかっている。
を持ち、しかもなお適当な外装堅牢性をも供する組成物
をつくることが望まれていた。
硬化性コーティング組成物が提供される。 (A)下記の(1)および(2)を含んでなる混合物の
ポリ尿素反応生成物 (1)ポリイソシアネート、および(2)アンモニア、
水酸化アンモニウムまたは第1級アミン、ならびに (B)カルバメート官能性化合物のカルバメート基と反
応性の官能基を複数有する化合物
ネートとアンモニア、水酸化アンモニウムまたは第1級
アミンとの反応生成物である。ポリイソシアネートは、
少なくとも2つ、好ましくは6つまで、のイソシアネー
ト基を有する。有用なポリイソシアネート化合物の具体
例には、(イ)モノマー状ポリイソシアネート、例えば
モノマー状の、炭化水素、好ましくは炭素数6〜18の
炭化水素、のジイソシアネート(例えばイソホロンジイ
ソシアネート、トリメチルヘキサメチレン=ジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタン=ジイソシアネートお
よびトルエンジシソシアネート)、またはトリイソシア
ネート、例えば1,2,4−ベンゼントリイソシアネー
ト、(ロ)モノマー状イソシアネートのイソシアヌレー
トおよびビウレット、例えばイソホロンジイソシアネー
トのイソシアヌレート、ヘキサメチレン=ジイソシアネ
ートのイソシアヌレート、またはヘキサメチレン=ジイ
ソシアネートのビウレット、(ハ)イソシアネート基を
含むオリゴマーまたはプレポリマー、ならびに(ニ)イ
ソシアネート末端ポリウレタンまたはポリ尿素、があ
る。
ばイソシアネートのオリゴマー、プレポリマーまたはポ
リマー(例えばm−イソプロピル−α,α−ジメチルベ
ンジル=イソシアネート)、は、過剰量のポリイソソア
ネート等価物を、ひとつより多いイソシアネート反応性
基(例えば活性水素)を有するポリマーまたはオリゴマ
ーと反応させることにより生成させることができる。ひ
とつより多いイソシアネート反応性基を有する、有用な
化合物の例には、ポリオール(例えばアルキルポリオー
ル、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオー
ル、およびアクリル系ポリオール)およびポリアミンが
ある。その他のポリマー状ポリイソシアネートは、イソ
シアネート含有モノマー、例えば不飽和m−テトラメチ
ルキシレン=イソシアネート(アメリカン・シアナミド
から商品名「TMI」として販売)、を重合させること
によって誘導される。あるいは、イソシアネート含有モ
ノマー、例えば「TMI」(商品名)、をアンモニア、
水酸化アンモニウム、または第1級アミンと反応させ
て、尿素含有モノマーを形成させることができる。つい
で、このモノマーを重合させて、尿素官能性ポリマーを
形成させる。
によく知られており、ポリオール(例えばアルキルポリ
オール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール、およびアクリル系ポリオール)を過剰量のポリイ
ソシアネート、例えば前記したジイイソシアネート、と
反応させることにより生成させることができる。イソシ
アネート末端ポリ尿素は、ポリアミン(例えば、当業者
に知られているものとして、1,3−ペンタンジアミン
またはその他のアルキルポリアミン、ポリエーテルポリ
アミン、例えば「Jeffamine 」(商品名)、またはアリ
ールアミン)または水を過剰量のポリイソシアネート、
例えば前記したジイソシアネートのいずれか、と反応さ
せて生成させることができる。有用なイソシアネート末
端ポリウレタンまたはイソシアネート末端ポリ尿素は、
300から6000の範囲の数平均分子量のものである
ことができる。
化アンモニウム、第1級アミン、または水と反応して、
イソシアネート基が、硬化中に成分(B)と反応する尿
素官能性基に変換する。アンモニアまたは水酸化アンモ
ニウムとの反応は、末端第1級尿素官能性基を生成する
ので、好ましいものである。第1級アミンまたは水との
反応により第2級尿素官能性基が生成する。この第2級
尿素基は、末端尿素基(単一の第1級アミン基を有する
化合物と反応の場合)であったり、また鎖長延長尿素基
(ポリアミンまたは水との反応の場合)であったりす
る。イソシアネート基と反応し得る、有用な第1級アミ
ンには、ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、および
その他、がある。水との反応に続いてCO2が除去さ
れ、引き続いて他のイソシアネート基との反応が生じる
(ポリイソシアネート上のイソシアネート基と反応して
鎖長延長ポリ尿素を生成するか、モノイソシアネート上
のイソシアネート基と反応して末端第2級尿素を生成す
る)。ポリイソシアネートと、アンモニア、水酸化アン
モニウム、第1級アミン、または水、との反応は、大気
圧または加圧下で、0℃〜50℃の温度で実施すること
ができる。
(A)上の尿素基と反応性の、複数の官能性基を有する
化合物である(B)との反応により硬化する。そのよう
な反応性基には、アミノプラスト架橋剤またはその他の
化合物、例えばフェノール/ホルムアルデヒド付加物、
上の活性メチロールまたはメチルアルコキシ基、アクリ
ルアミド基、イソシアネート基、シロキサン基、環状カ
ーボネート基、および無水物基、がある。(B)化合物
の例には、メラミンホルムアルデヒド樹脂(モノマー状
またはポリマー状メラミン樹脂、および部分的にまたは
全部がアルキル化されたメラミン樹脂)、尿素樹脂(例
えば尿素ホルムアルデヒド樹脂のようなメチロール尿
素、ブチル化尿素ホルムアルデヒド樹脂のようなアルコ
キシ尿素)、ポリ酸無水物(例えばポリコハク酸無水
物)、アクリルアミド基含水ポリマー、メチロールまた
はアルコキシメチル基含有ポリマー、およびポリシロキ
サン(例えばトリメトキシシロキサン)、がある。アミ
ノプラスト樹脂、例えばメラミンホルムアルデヒド樹脂
または尿素ホルムアルデヒド樹脂、は特に好ましい。さ
らに好ましいのは、ジョン W.レーファスおよびドナ
ルド L.St.オービンによる、"Carbamate-Defunct
ionalized Aminoplast Curing for Polymer Compositio
ns" と題された米国特許出願第07/965,510号
明細書に記載されているような、一つまたはそれより多
いアミノ窒素がカルバメート基により置換され、硬化温
度が150℃より低い方法で使われるアミノプラスト樹
脂である。
は、必要に応じて溶媒を使用してもよい。本発明に従っ
て使用される組成物は、例えば、実質的に固体粉末、ま
たは分散物の形態で、利用できるものであるとしても、
組成物が液状であることはしばしば望ましいことであ
り、そしてそれは溶媒を使用することで達成できる。こ
の溶媒は、尿素官能性成分(A)および成分(B)の双
方について溶媒として作用すべきである。一般に、成分
(A)および(B)の溶解性に応じて、溶媒は任意の有
機溶媒および(または)水であることができる。ひとつ
の好ましい態様において、溶媒は極性有機溶媒である。
より好ましくは、溶媒は極性脂肪族溶媒または極性芳香
族溶媒である。さらにより好ましくは、溶媒は、ケト
ン、エステル、アセテート、非プロトン性アミド、非プ
ロトン性スルフォキシド、または非プロトン性アミン、
である。有用な溶媒の例には、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、酢酸m−アミル、エチレングリ
コール=ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ール=モノメチルエーテルアセテート、キシレン、N−
メチルピロリドン、または芳香族炭化水素の混合物、が
ある。他の好ましい態様では、溶媒は、水、または水と
少量の水性共溶媒の混合物、である。
は、硬化反応を強める触媒を含んでもよい。例えば、ア
ミノプラスト化合物、特にモノマー状メラミン、が成分
(B)に使用される場合、硬化反応を強めるために強酸
触媒を利用してもよい。そのような触媒は当業者によく
知られており、例えば、p−トルエンスルホン酸、ジノ
ニルナフタレンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸、酸性リン酸フェニル、マレイン酸モノブチル、リ
ン酸ブチル、およびヒドロキシリン酸エステル、があ
る。本発明の組成物中で有効であり得るその他の触媒に
は、ルイス酸、亜鉛塩およびスズ塩がある。
組成物はコーティング組成物に利用される。そのような
組成物中で、溶媒は本発明の組成物中に、約0.01重
量%〜99重量%、好ましくは10重量%〜60重量
%、より好ましくは30重量%〜50重量%、の量で存
在してもよい。
られている多くの技術のいずれによって塗布することが
できる。これらの技術には、例えば、スプレー塗布、デ
ィップ塗布、ロール塗布、カーテン塗布、その他、があ
る。自動車車体パネルにはスプレー塗布が好ましい
あってよく、また当業者によく知られているように顔料
を含んでもよい。好ましい態様において、コーティング
組成物はカラー・プラス・クリア複合コーティングのク
リアコートである。
たベースコート組成物は当業者によく知られており、こ
こでは詳細に説明する必要がない。ベースコート組成物
に有用であることが当業者に知られているポリマーに
は、アクリル系、ビニル系、ポリウレタン系、ポリカー
ボネート系、ポリエステル系、アルキド系、およびポリ
シロキサン系、のものがある。好ましいポリマーには、
アクリル系およびポリウレタン系がある。本発明のひと
つの好ましい態様において、ベースコート組成物もカル
バメート官能性アクリル系ポリマーを利用する。ベース
コートポリマーは、好ましくは架橋性であって、1種ま
たはそれより多い架橋性官能基を含んでなる。そのよう
な基には、例えば、水酸基、イソシアネート基、アミン
基、エポキシ基、アクリレート基、ビニル基、シラン
基、およびアセトアセテート基がある。それらの基は、
マスクまたはブロックされいて、好ましい硬化条件、一
般に高温下、でブロックがはずれて架橋反応に供するこ
とができるようになっていてもよい。有用な架橋性官能
性基には、水酸基、エポキシ基、酸基、無水物基、シラ
ン基、アセトアセテート基がある。好ましい架橋性官能
基には、水酸基官能性基およびアミノ官能性基がある。
てもよく、またポリマーの官能性基と反応性の、別個の
架橋剤を必要としてもよい。ポリマーが水酸基官能性基
を含んでなるとき、例えば架橋剤はアミノプラスト樹
脂、イソシアネートおよびブロックされたイソシアネー
ト(イソシアヌレートを包含する)、および酸または無
水物官能性架橋剤、であってよい。
に曝露されることで熱硬化する。硬化温度は、架橋剤中
に使われている具体的なのブロッキング基に依存して変
化するであろうが、一般に93℃〜177℃、好ましく
は121℃〜141℃、の範囲にある。硬化時間は、使
用されている具体的な成分、および物理的パラメータ
ー、例えば層の厚さ(コーティングの場合)、に依存し
て変化するであろう。コーティングの典型的な硬化時間
は、15〜60分の範囲にある。
めのものである。
レングリコールモノメチルエーテルアセテートの入った
反応器を不活性雰囲気下で加熱してリフラックスさせる
(129℃〜133℃)。リフラックスに達したところ
で不活性ガスを止めて、24.3部のリフラックスされ
た混合物を除去した。次に、1331.4部の「TM
I」(商品名)[1−(1−イソシアナト−1−メチル
エチル)−4−(1−メチルエテニル)ベンゼン]、8
69.7部の酢酸エチルヘキシル、366.8部のペル
オキシ酢酸t−ブチル50%無臭ミネラルスピリッツ溶
液、39.3部の芳香族である「S100」(商品名)
溶媒、および37.9部の酢酸ブチルをリフラックス中
に3.45時間にわたって添加した。ついで、36.7
部のペルオキシ酢酸t−ブチル50%無臭ミネラルスピ
リッツ溶液および36.7部の芳香族である「S10
0」(商品名)溶媒をリフラックス中に30分にわたっ
て添加した。反応混合物は、さらに1時間リフラックス
を継続した。このとき、50.7部のプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートを加えた。生成物は
理論的不揮発性成分が66.9%であり、イソシアネー
ト当量重量は溶液で546g/eqであった。
溶液を入れた。ついで、反応混合物の温度を35℃未満
に保ったまま、1673.4部の調製物1を70分間に
わたって添加した。調製物1の添加の間、206.3部
のトルエンを反応器にいれ、続いて添加終了時に16
9.5部のトルエンをさらに添加した。次に不活性ガス
流中で反応混合物を加熱してリフラックスさせて(最高
リフラックス温度110℃)、515.1部のリフラッ
クスさせた反応混合物を除去した。生成物は不揮発性成
分が72.2%であり、第1級尿素理論重量は溶液で5
74.7g/eqであり、数平均分子量が972Daltons で
あり、重量平均分子量が1789Daltons であった。
レタン 300.5部のポリプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル=アセテートと25.8部のトルエンの入った反
応器を不活性雰囲気下で加熱してリフラックスさせた
(140℃〜143℃)。リフラックスに達したところ
で不活性ガスを止めて、26.6部のリフラックスされ
た混合物を除去した。次に系を不活性雰囲気下で30℃
未満まで冷却した。次いで、527.3部のイソホロン
ジイソシアネートを添加した。系を不活性雰囲気下、4
2℃まで加熱して、0.3部のジブチルスズジラウレー
トを添加した。次いで、175.5部の2−エチル−
1,3−ヘキサンジオールを50分間にわたって添加し
た。この添加時、反応温度は59℃に達した。次いで反
応混合物の温度を60℃に50分間、次いで80℃に3
0分間、維持した。次に反応混合物を16℃に冷却し
た。次にNH3ガスを反応混合物にバブリングした。N
H3ガスを導入している間、温度は7℃から62℃に変
化したので、306.1部のプロピレングリコールモノ
メチルエーテルを添加した。次いで、イソシアネート当
量重量が40,000g/eqを越えるまで、反応混合物を
70℃に維持した。次いで、100.9部のプロピレン
グリコールモノメチルエーテルおよび101部のn−ブ
タノールを添加した。生成物は、不揮発性成分が47.
9%であり、理論第1級尿素当量重量が溶液で691g/
eqであった。
ド樹脂硬化剤、および強酸硬化触媒と混合して、コーテ
ィング組成物を調製する。この組成物をガラス基体の上
に塗布し、減圧に付す。次いで、組成物を焼結硬化させ
て、硬化コーテイングを形成させる。
に記載した。しかしながら、本発明の精神及び範囲内で
変更および改変ができることを理解すべきである。
Claims (9)
- 【請求項1】下記の(A)および(B)を含んでなる硬
化性コーティング組成物。 (A)下記の(1)および(2)を含んでなる混合物の
ポリ尿素反応生成物 (1)ポリイソシアネート、および(2)アンモニア、
水酸化アンモニウム、第1級アミン、または水、ならび
に (B)前記ポリ尿素の尿素基と反応性の官能基を複数個
有する化合物 - 【請求項2】ポリイソシアネートが、モノマー状の、炭
化水素のジイソシアネートである、請求項1に記載の硬
化性コーティング組成物。 - 【請求項3】ポリイソシアネートが、3官能性の、ジイ
ソシアネートのイソシアヌレートである、請求項1に記
載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項4】ポリイソシアネートが、イソシアネート官
能性アクリル系ポリマーである、請求項1に記載の硬化
性コーティング組成物。 - 【請求項5】ポリイソシアネートが、分子量が300〜
6000である、イソシアネート末端ポリウレタンであ
る、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。 - 【請求項6】化合物(B)がアミノプラストである、請
求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性コーティング
組成物。 - 【請求項7】アミノプラストがメラミンホルムアルデヒ
ド樹脂である、請求項6に記載の硬化性コーティング組
成物。 - 【請求項8】アミノプラストが尿素ホルムアルデヒド樹
脂である、請求項6に記載の硬化性コーティング組成
物。 - 【請求項9】クリアコーティングが、請求項1〜8のい
ずれか1項のコーティング組成物に由来するコーティン
グ組成物である、複合カラー・プラス・クリアコーティ
ング。
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171252A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Basf Corp | 熱硬化性の非ポリマー被覆組成物及び前記組成物を用いた被覆法 |
KR100728388B1 (ko) * | 2007-02-14 | 2007-06-13 | 듀라케미 (주) | 방청방수용 지방족화합물계 폴리우레아 코팅제 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9519363D0 (en) * | 1995-09-22 | 1995-11-22 | Euro Celtique Sa | Pharmaceutical formulation |
US6365226B1 (en) * | 2000-01-11 | 2002-04-02 | Visteon Global Technologies, Inc. | Method of forming a sealant ring within a throttle body assembly |
WO2003052012A1 (en) * | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Basf Corporation | Asymmetric polyisocyanate monomers in urethane polymers and oligomers to reduce crystallinity |
EP1456311B1 (en) * | 2001-12-17 | 2012-09-26 | BASF Coatings GmbH | Urethane polymers that reduce the effect of polylactone linkages |
GB0222522D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Controlled Therapeutics Sct | Water-swellable polymers |
GB0417401D0 (en) | 2004-08-05 | 2004-09-08 | Controlled Therapeutics Sct | Stabilised prostaglandin composition |
GB0613333D0 (en) | 2006-07-05 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Hydrophilic polyurethane compositions |
GB0613638D0 (en) | 2006-07-08 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Polyurethane elastomers |
GB0620685D0 (en) | 2006-10-18 | 2006-11-29 | Controlled Therapeutics Sct | Bioresorbable polymers |
GB2466512B (en) * | 2008-12-23 | 2010-12-08 | Adbruf Ltd | A polymer and method of forming a polymer |
JP6158876B1 (ja) * | 2015-08-31 | 2017-07-05 | 大榮産業株式会社 | ブロックイソシアネート組成物、プレポリマー組成物及びそれらの製造方法、並びに、ブロックイソシアネート組成物の熱解離性ブロック剤 |
CN116253876B (zh) * | 2022-12-19 | 2024-04-26 | 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 | 一种非异氰酸酯聚脲材料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4046729A (en) * | 1975-06-02 | 1977-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
US4477618A (en) * | 1982-09-29 | 1984-10-16 | Ppg Industries, Inc. | Aminoplast curable coating compositions containing sulfonic acid esters as latent acid catalysts |
US4859743A (en) * | 1988-06-22 | 1989-08-22 | Ppg Industries, Inc. | Urethane component for high solids coating compositions |
DE4110821A1 (de) * | 1991-04-04 | 1992-10-08 | Huels Chemische Werke Ag | Waessrige, strahlenhaertbare urethanacrylatdispersionen |
US5300328A (en) * | 1992-10-23 | 1994-04-05 | Basf Corporation | Partially-defunctionalized aminoplast curing for polymer compositions |
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1994
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005171252A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Basf Corp | 熱硬化性の非ポリマー被覆組成物及び前記組成物を用いた被覆法 |
KR100728388B1 (ko) * | 2007-02-14 | 2007-06-13 | 듀라케미 (주) | 방청방수용 지방족화합물계 폴리우레아 코팅제 |
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