JPH07145201A - 糖類のリン酸化法 - Google Patents
糖類のリン酸化法Info
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- JPH07145201A JPH07145201A JP33908593A JP33908593A JPH07145201A JP H07145201 A JPH07145201 A JP H07145201A JP 33908593 A JP33908593 A JP 33908593A JP 33908593 A JP33908593 A JP 33908593A JP H07145201 A JPH07145201 A JP H07145201A
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Abstract
(57)【要約】
【目 的】糖類（オリゴ糖、多糖類）の新規なリン酸
化法を提供することにある。 【構 成】糖類（オリゴ糖、多糖類）とシクロ三リン
酸アルカリとをアルカリ性の水溶中で反応させ糖類をリ
ン酸化する方法。
化法を提供することにある。 【構 成】糖類（オリゴ糖、多糖類）とシクロ三リン
酸アルカリとをアルカリ性の水溶中で反応させ糖類をリ
ン酸化する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な糖類のリン酸化法
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、糖類のリン酸化剤としては、一般
にオキシ塩化リンＰＯＣｌ３や五酸化リンＰ２Ｏ５、ポ
リリン酸がよく使われている。しかしこれらのリン酸化
剤は実験上の取扱いや実験操作上の煩雑さから、実験者
から敬遠されている化合物である。特にＰＯＣｌ３は塩
化水素ガスの発生で、実験者の健康、職場環境の汚染、
実験器具類の腐食など多くの欠点がある。また五酸化リ
ンは吸湿性が強いため、実験中の取扱いが問題となる一
方、水溶液中でのリン酸化反応においては、リン酸化効
率が極めて悪いなどの問題点が多い。
にオキシ塩化リンＰＯＣｌ３や五酸化リンＰ２Ｏ５、ポ
リリン酸がよく使われている。しかしこれらのリン酸化
剤は実験上の取扱いや実験操作上の煩雑さから、実験者
から敬遠されている化合物である。特にＰＯＣｌ３は塩
化水素ガスの発生で、実験者の健康、職場環境の汚染、
実験器具類の腐食など多くの欠点がある。また五酸化リ
ンは吸湿性が強いため、実験中の取扱いが問題となる一
方、水溶液中でのリン酸化反応においては、リン酸化効
率が極めて悪いなどの問題点が多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明による方法は上
記の如き欠点がない方法を提供することを目的とする。
記の如き欠点がない方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による方法は、リ
ン酸化剤としては食品添加物としても使用されているシ
クロ三リン酸アルカリ（無水塩Ｍ３Ｐ３Ｏ９及び水和物
Ｍ３Ｐ３Ｏ９・６Ｈ２Ｏ，ＭはＮａ，Ｋ。以下総称して
シクロ三リン酸アルカリと称する。）を使用するため極
めて安全であり、又吸湿性がないため取扱いも容易であ
り、特別な反応装置を必要としない。さらに水溶液中で
一段階の反応により糖類をリン酸化することができるな
どの特徴がある。
ン酸化剤としては食品添加物としても使用されているシ
クロ三リン酸アルカリ（無水塩Ｍ３Ｐ３Ｏ９及び水和物
Ｍ３Ｐ３Ｏ９・６Ｈ２Ｏ，ＭはＮａ，Ｋ。以下総称して
シクロ三リン酸アルカリと称する。）を使用するため極
めて安全であり、又吸湿性がないため取扱いも容易であ
り、特別な反応装置を必要としない。さらに水溶液中で
一段階の反応により糖類をリン酸化することができるな
どの特徴がある。
【０００５】シクロ三リン酸アルカリの具体例としては
シクロ三リン酸ナトリウム、カリウムが挙げられ、オリ
ゴ糖としてはシクロデキストリン、多糖類としてはセル
ロース等が具体例として挙げられる。
シクロ三リン酸ナトリウム、カリウムが挙げられ、オリ
ゴ糖としてはシクロデキストリン、多糖類としてはセル
ロース等が具体例として挙げられる。
【０００６】反応はアルカリ性の水溶液中（ｐＨは１２
前後）で行う。糖類の種類により反応条件（反応温度、
反応時間）が異なるが僅かである。
前後）で行う。糖類の種類により反応条件（反応温度、
反応時間）が異なるが僅かである。
【０００７】本発明により得られたリン酸化糖類は難燃
性、金属イオン吸着性等の特徴があり、 （１） 水道水の蛇口に取付けるろ過器のフィルターへ
の応用 （２） コーヒーメイカーのフィルター（金属臭の除去
やコーヒーの色の保持） （３） 排水からの有害金属イオンの回収・除去 （４） 目的金属イオンの分離・濃縮 （５） 海水からの有用金属の回収 （６） 難燃紙 （７） 帯電防止紙 等の用途が考えられる。
性、金属イオン吸着性等の特徴があり、 （１） 水道水の蛇口に取付けるろ過器のフィルターへ
の応用 （２） コーヒーメイカーのフィルター（金属臭の除去
やコーヒーの色の保持） （３） 排水からの有害金属イオンの回収・除去 （４） 目的金属イオンの分離・濃縮 （５） 海水からの有用金属の回収 （６） 難燃紙 （７） 帯電防止紙 等の用途が考えられる。
【０００８】
【実施 例】以下に実施例を挙げて具体的に説明する。 〔実施例１〕セルロースのリン酸化；６ｍｏｌ／ｌの水
酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１０〜１２に調整した
シクロ三リン酸ナトリウム水溶液（５％〜飽和溶液）に
市販の長繊維セルロース１００％紙（旭化成社製、商品
名クリーンワイパーＰ）を浸し、室温〜５０℃で振とう
しながら、２週間反応を行った。なお反応の進行ととも
に溶液のｐＨが低下してくるので、その都度ｐＨを１２
に調整した。２週間反応後、セルロース紙に付着したリ
ン酸塩を完全に除去するために、セルロース紙を蒸留水
で充分洗浄したのち、４０℃で乾燥した。
酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１０〜１２に調整した
シクロ三リン酸ナトリウム水溶液（５％〜飽和溶液）に
市販の長繊維セルロース１００％紙（旭化成社製、商品
名クリーンワイパーＰ）を浸し、室温〜５０℃で振とう
しながら、２週間反応を行った。なお反応の進行ととも
に溶液のｐＨが低下してくるので、その都度ｐＨを１２
に調整した。２週間反応後、セルロース紙に付着したリ
ン酸塩を完全に除去するために、セルロース紙を蒸留水
で充分洗浄したのち、４０℃で乾燥した。
【０００９】得られたリン酸セルロース紙中のリン含量
は以下の方法で測定した。リン酸セルロース紙（約０．
２７ｇ）を燃焼灰化し、灰分中のリンを１ｍｏｌ／ｌの
水酸化ナトリウム溶液５ｍｌで分解したのち、リンモリ
ブデンブルー法による吸光光度法でリンの定量を行っ
た。リン酸セルロース紙中のリン含量から、リン酸化率
を求めた。一方、ブランクとしてリン酸化していない市
販のセルロース紙についても、同様な方法でリン含量を
求めたところ、リン含量はゼロであった。結果は表１に
示す。
は以下の方法で測定した。リン酸セルロース紙（約０．
２７ｇ）を燃焼灰化し、灰分中のリンを１ｍｏｌ／ｌの
水酸化ナトリウム溶液５ｍｌで分解したのち、リンモリ
ブデンブルー法による吸光光度法でリンの定量を行っ
た。リン酸セルロース紙中のリン含量から、リン酸化率
を求めた。一方、ブランクとしてリン酸化していない市
販のセルロース紙についても、同様な方法でリン含量を
求めたところ、リン含量はゼロであった。結果は表１に
示す。
【００１０】
【表１】
【００１１】〔実施例２〕実施例１により得られたＮ
ｏ．３及び７のリン酸セルロース紙（約０．２７ｇ）を
約１００ｐｐｍの種々の金属イオンを含む溶液３０ｍｌ
に浸し、５時間反応を行った。反応後の溶液について、
原子吸光光度法または分光光度法により金属イオンの定
量分析を行った。なお、ブランクとして、市販のセルロ
ース紙についても、同様な方法で金属イオンの吸着実験
を行った。結果は表２に示す。
ｏ．３及び７のリン酸セルロース紙（約０．２７ｇ）を
約１００ｐｐｍの種々の金属イオンを含む溶液３０ｍｌ
に浸し、５時間反応を行った。反応後の溶液について、
原子吸光光度法または分光光度法により金属イオンの定
量分析を行った。なお、ブランクとして、市販のセルロ
ース紙についても、同様な方法で金属イオンの吸着実験
を行った。結果は表２に示す。
【００１２】
【表２】
【００１３】〔実施例３〕実施例１により得られたＮ
ｏ．２及び７のリン酸セルロース紙（約０．２７ｇ）を
針金につるし、下からマッチで点火して、燃焼スピー
ド、残渣（燃えかす）の形状について目により観察し
た。ブランク（リン酸化していないセルロース紙）と比
較して、リン酸セルロース紙の燃焼時間はいくらか遅
く、やや燃えにくいことがわかった。一方、燃焼後の形
態や残渣について両者を比較すると、大きな差違が認め
られた。すなわちブランクでは完全に燃焼して、灰分を
ほとんど残さないのに対して、リン酸セルロース紙は燃
焼後もはっきりとした形状をとどめ、灰分がかなり残る
ことがわかった。以上の実験結果から、紙（セルロー
ス）をリン酸化することによって、紙の難燃性を向上さ
せることができるものと期待される。
ｏ．２及び７のリン酸セルロース紙（約０．２７ｇ）を
針金につるし、下からマッチで点火して、燃焼スピー
ド、残渣（燃えかす）の形状について目により観察し
た。ブランク（リン酸化していないセルロース紙）と比
較して、リン酸セルロース紙の燃焼時間はいくらか遅
く、やや燃えにくいことがわかった。一方、燃焼後の形
態や残渣について両者を比較すると、大きな差違が認め
られた。すなわちブランクでは完全に燃焼して、灰分を
ほとんど残さないのに対して、リン酸セルロース紙は燃
焼後もはっきりとした形状をとどめ、灰分がかなり残る
ことがわかった。以上の実験結果から、紙（セルロー
ス）をリン酸化することによって、紙の難燃性を向上さ
せることができるものと期待される。
【００１４】
【実施例の考察】 （１） セルロースのリン酸化 シクロ三リン酸塩によるセルロースのリン酸化反応にお
いては、シクロ三リン酸塩の濃度、反応温度、反応溶液
のｐＨ、撹拌の仕方により、リン酸化率は変化する。
いては、シクロ三リン酸塩の濃度、反応温度、反応溶液
のｐＨ、撹拌の仕方により、リン酸化率は変化する。
【００１５】表１の結果から明らかなように、シクロ三
リン酸塩の濃度とともに、セルロース紙１枚（約０．２
７ｇ）あたりのリン含量は増加することがわかる。すな
わち、シクロ三リン酸塩の濃度が１０％→２０％→飽和
溶液（２５％）となるにつれて、リン酸化率は向上し、
リン含量は増加している。またＮｏ．２とＮｏ．３の実
験結果から明らかなように、同じ紙を２回リン酸化を行
うと、１回リン酸化を行った場合よりも、リン含量が増
加することがわかる。
リン酸塩の濃度とともに、セルロース紙１枚（約０．２
７ｇ）あたりのリン含量は増加することがわかる。すな
わち、シクロ三リン酸塩の濃度が１０％→２０％→飽和
溶液（２５％）となるにつれて、リン酸化率は向上し、
リン含量は増加している。またＮｏ．２とＮｏ．３の実
験結果から明らかなように、同じ紙を２回リン酸化を行
うと、１回リン酸化を行った場合よりも、リン含量が増
加することがわかる。
【００１６】反応溶液のｐＨについては、ｐＨ７〜１２
の範囲で検討したが、ｐＨ７ではセルロースのリン酸化
は非常に遅く、２週間の反応ではほとんどリン酸化され
なかつた。一方、ｐＨ１０とｐＨ１２について比較する
と、ｐＨ１２の方がリン酸化率ははるかに良好であっ
た。これはｐＨが高いほど、セルロースのＣ−ＯＨ基が
一部解離してＣ−Ｏとなり、それがシクロ三リン酸塩の
リン原子を求核攻撃しやすくなるためである。従って、
反応溶液のｐＨとしては１２が最も良かった。反応温度
に関しては、５０℃の反応では２週間でリン酸化率はほ
ぼ一定となるが、室温でリン酸化を行った場合は、長期
間（３０〜４０日）を要した。しかし、いずれの場合も
最終的なリン酸化率は反応温度によって、大きな差違は
認められなかった。一方、撹拌の仕方──静置、超音波
撹拌、振とう──についても検討したが、この三者の撹
拌の仕方において、特に明瞭な差違は認められなかっ
た。以上の実験結果から、シクロ三リン酸塩によるセル
ロース紙のリン酸化の最適条件としては、シクロ三リン
酸塩の飽和溶液（２５％溶液）を用いて、ｐＨ１２、５
０℃で２週間反応を行うことであることがわかった。そ
のときのリン酸化率は約０．７％であった。
の範囲で検討したが、ｐＨ７ではセルロースのリン酸化
は非常に遅く、２週間の反応ではほとんどリン酸化され
なかつた。一方、ｐＨ１０とｐＨ１２について比較する
と、ｐＨ１２の方がリン酸化率ははるかに良好であっ
た。これはｐＨが高いほど、セルロースのＣ−ＯＨ基が
一部解離してＣ−Ｏとなり、それがシクロ三リン酸塩の
リン原子を求核攻撃しやすくなるためである。従って、
反応溶液のｐＨとしては１２が最も良かった。反応温度
に関しては、５０℃の反応では２週間でリン酸化率はほ
ぼ一定となるが、室温でリン酸化を行った場合は、長期
間（３０〜４０日）を要した。しかし、いずれの場合も
最終的なリン酸化率は反応温度によって、大きな差違は
認められなかった。一方、撹拌の仕方──静置、超音波
撹拌、振とう──についても検討したが、この三者の撹
拌の仕方において、特に明瞭な差違は認められなかっ
た。以上の実験結果から、シクロ三リン酸塩によるセル
ロース紙のリン酸化の最適条件としては、シクロ三リン
酸塩の飽和溶液（２５％溶液）を用いて、ｐＨ１２、５
０℃で２週間反応を行うことであることがわかった。そ
のときのリン酸化率は約０．７％であった。
【００１７】（２） リン酸セルロース紙による金属イ
オンの吸着 Ｆｅ２＋，Ｆｅ３＋，Ｃｏ２＋，Ｎｉ２＋………などの
単一金属イオンのみを含む溶液３０ｍｌにリン酸セルロ
ース紙を浸し、５時間反応させたときのリン酸セルロー
ス紙（約０．２７ｇ）への各金属イオンの吸着量（μｇ
／ｐａｐｅｒ１枚）を示すと表２のようになる。
オンの吸着 Ｆｅ２＋，Ｆｅ３＋，Ｃｏ２＋，Ｎｉ２＋………などの
単一金属イオンのみを含む溶液３０ｍｌにリン酸セルロ
ース紙を浸し、５時間反応させたときのリン酸セルロー
ス紙（約０．２７ｇ）への各金属イオンの吸着量（μｇ
／ｐａｐｅｒ１枚）を示すと表２のようになる。
【００１８】特にＦｅ２＋，Ｆｅ３＋，Ａｇ＋，Ｂｉ
３＋イオンの吸着が顕著であるのに対して、Ｃｏ２やＡ
ｌ３＋イオンはあまり吸着されないことがわかる。Ｆｅ
２＋，Ｆｅ３＋やＡｇ＋イオンがリン酸セルロース紙に
よく吸着されるのは、これらの金属イオンはオルトリン
酸イオンやポリリン酸イオンと強く結合するためであ
る。このことは、現在はほとんど使用されていないが、
かつてリン酸塩が洗剤のビルダーとして、Ｆｅ２＋，Ｆ
ｅ３＋やＣｕ２＋イオンなどの金属イオンのマスキング
剤として使用されていた経緯からも容易に理解できる。
また、金属イオンの吸着量はリン酸化率の高いリン酸セ
ルロース紙を使用すると、当然のことながら大きな値と
なる。
３＋イオンの吸着が顕著であるのに対して、Ｃｏ２やＡ
ｌ３＋イオンはあまり吸着されないことがわかる。Ｆｅ
２＋，Ｆｅ３＋やＡｇ＋イオンがリン酸セルロース紙に
よく吸着されるのは、これらの金属イオンはオルトリン
酸イオンやポリリン酸イオンと強く結合するためであ
る。このことは、現在はほとんど使用されていないが、
かつてリン酸塩が洗剤のビルダーとして、Ｆｅ２＋，Ｆ
ｅ３＋やＣｕ２＋イオンなどの金属イオンのマスキング
剤として使用されていた経緯からも容易に理解できる。
また、金属イオンの吸着量はリン酸化率の高いリン酸セ
ルロース紙を使用すると、当然のことながら大きな値と
なる。
【００１９】表２において、シクロ三リン酸塩１０％で
リン酸化したリン酸セルロース紙によるＦｅ２＋オンの
吸着量は１，５００μｇ／紙であるのに対して、飽和溶
液のシクロ三リン酸塩を用いた場合のリン酸セルロース
紙の吸着量は５，２６７μｇ／紙であった。このことは
リン酸セルロース紙中のリン含量の大きいものほど、金
属イオンを吸着しやすいことを示している。
リン酸化したリン酸セルロース紙によるＦｅ２＋オンの
吸着量は１，５００μｇ／紙であるのに対して、飽和溶
液のシクロ三リン酸塩を用いた場合のリン酸セルロース
紙の吸着量は５，２６７μｇ／紙であった。このことは
リン酸セルロース紙中のリン含量の大きいものほど、金
属イオンを吸着しやすいことを示している。
【００２０】なお、リン酸化処理をしていないセルロー
ス紙（ブランク紙）はほどんど金属イオンを吸着しなか
った。以上のようにリン酸セルロース紙は水溶液中の金
属イオンを吸着する能力が強いことが分る。
ス紙（ブランク紙）はほどんど金属イオンを吸着しなか
った。以上のようにリン酸セルロース紙は水溶液中の金
属イオンを吸着する能力が強いことが分る。
【００２１】一方、金属イオンを吸着したリン酸セルロ
ース紙は希酸（希塩酸など）で洗浄することによって、
金属イオンを容易に除去することができるので、何回も
再生利用できる利点がある。
ース紙は希酸（希塩酸など）で洗浄することによって、
金属イオンを容易に除去することができるので、何回も
再生利用できる利点がある。
【００２２】
【発明の効果】以上の如く、本発明によれば糖類を安全
に、かつ容易にリン酸化することが出来、有用な反応生
成物を提供出来る。
に、かつ容易にリン酸化することが出来、有用な反応生
成物を提供出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 馬場 嘉信 神戸市東灘区本山北町４丁目19番１号 神 戸女子薬科大学内 (72)発明者 小刀 禰明 堺市戎島町５丁１番地 株式会社大阪化学 分析センター内
Claims (1)
- 【請求項１】オリゴ糖、多糖類から選ばれる少なくとも
１種とシクロ三リン酸アルカリ（無塩Ｍ３Ｐ３Ｏ９及び
水和物Ｍ３Ｐ３Ｏ９・６Ｈ２Ｏ）とをアルカリ性の水溶
液中で反応させることを特徴とするオリゴ糖、多糖類の
リン酸化法。ただしＭはＮａ，Ｋである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33908593A JPH07145201A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 糖類のリン酸化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33908593A JPH07145201A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 糖類のリン酸化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145201A true JPH07145201A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=18324118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33908593A Pending JPH07145201A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 糖類のリン酸化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145201A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006035696A1 (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Kowa Co., Ltd. | セルロース誘導体リン酸エステル及びそれを用いた金属吸着材 |
| WO2010001746A1 (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Ricoh Company, Ltd. | Fire retardant resin composition |
| JP2010031230A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-02-12 | Ricoh Co Ltd | 難燃性樹脂組成物及び成形体 |
| WO2013146668A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 国立大学法人岡山大学 | リン酸化多糖の固相合成方法 |
| JP2017179104A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 王子ホールディングス株式会社 | リン酸化多糖類の製造方法 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP33908593A patent/JPH07145201A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006035696A1 (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-06 | Kowa Co., Ltd. | セルロース誘導体リン酸エステル及びそれを用いた金属吸着材 |
| US7741424B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-06-22 | Kowa Co., Ltd. | Phosphoric ester of cellulose derivative and metal adsorbent comprising the same |
| WO2010001746A1 (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-07 | Ricoh Company, Ltd. | Fire retardant resin composition |
| JP2010031230A (ja) * | 2008-07-03 | 2010-02-12 | Ricoh Co Ltd | 難燃性樹脂組成物及び成形体 |
| US8481618B2 (en) | 2008-07-03 | 2013-07-09 | Ricoh Company, Ltd. | Fire retardant resin composition |
| WO2013146668A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 国立大学法人岡山大学 | リン酸化多糖の固相合成方法 |
| JPWO2013146668A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2015-12-14 | 国立大学法人 岡山大学 | リン酸化多糖の固相合成方法 |
| JP2017179104A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 王子ホールディングス株式会社 | リン酸化多糖類の製造方法 |
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