JPH07136496A - 乳化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （Ａ）一般式（１），（２）又は（３）で表
わされ、かつ分子全体のＩ／Ｏバランスが４〜１０の範
囲にあるグルコシルセラミド、（Ｂ）セラミド類、
（Ｃ）胆汁酸又はその塩、（Ｄ）油相成分、（Ｅ）水、
を含有する乳化組成物。 〔式中、Ｒ^１はＣ_１０〜Ｃ_２５の飽和又は不飽和の炭化
水素基、Ｒ^２はＣ_９〜Ｃ_２５の飽和又は不飽和の炭化水
素基、Ｒ^３は水素原子又はＣ_１〜Ｃ_３１の飽和又は不飽
和の炭化水素基、Ｒ^４及びＲ^５はＣ_１〜Ｃ_１２の炭化水
素基（酸素原子を含んでいてもよい）、Ｘ^１及びＹ^１は
水素原子又は糖由来残基、Ｘ^２，Ｙ^２及びＺは水素原
子、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基若しくはヒドロキシアルキル
基、ａ，ｂ，ｃ及びｄは０〜３の数、を示す。但し、Ｘ
^１及びＹ^１が或いはＸ^２，Ｙ^２及びＺが同時に水素とな
ることはなく、ｂとｄが同時に０であることはない〕 【効果】 人体に対する安全性が高く、かつ乳化安定性
に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は乳化組成物に関し、さら
に詳しくは安定性に優れ、香・化粧料に好適な乳化組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
乳化に関し数多くの研究がなされた結果、多数の乳化剤
が開発され、香・化粧品に応用されている。これら乳化
剤のなかには、人体に対する安全性に危惧を抱かせるも
のも多々あり、人体に対し穏和な生体由来の界面活性物
質の利用が検討されている。

【０００３】しかし、胆汁酸塩に代表される天然の界面
活性剤は、おおむね親水性が強く、乳化剤として利用す
ることには困難があった。そのため、胆汁酸及び／又は
その塩を水溶性多価アルコール中に溶解し、これに油分
及び水分を加える乳化方法（特開昭５９−１４１５１０
号）、また、胆汁酸及び／又はその塩とステロール、高
級脂肪酸エステル及び／又はグリセリンジ脂肪酸エステ
ルを含有する乳化組成物（特開昭６３−３０５９３０
号）が提案されているが、細胞間脂質の有効成分である
セラミドは結晶性が高く、これらの系に配合しても乳化
においては、結晶の析出、クリーミング、合一等がしば
しば起り、乳化安定性に問題があった。

【０００４】そこで、生体に優しい界面活性物質を用い
た乳化安定性に優れる乳化組成物の開発が望まれてい
た。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、グルコシルセラミド、セラ
ミド及び胆汁酸若しくはその塩を含有してなる水中油型
乳化物が、人体に対する安全性を有するとともに乳化安
定性に優れるものであることを見出し、本発明を完成す
るに至った。

【０００６】すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）；（Ａ）次の一般式
（１）、（２）又は（３）

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は炭素数１０〜２６の直鎖若
しくは分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ
² は炭素数９〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和又は不
飽和の炭化水素基を示し、Ｘ¹ 及びＹ¹ は水素原子又は
糖残基を示すが、Ｘ¹ とＹ¹ とが同時に水素原子である
ことはない。）

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は前義と同義であり、
Ｘ² 、Ｙ² 及びＺはそれぞれ水素原子、炭素数１〜５の
アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基を示すが、Ｘ
² 、Ｙ ² 及びＺが同時に水素原子であることはない。）

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ¹ は前記と同義であり、Ｒ³ は
水素原子又は炭素数１〜３１の直鎖若しくは分岐鎖の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれ
ぞれ炭素数１〜１２の酸素原子を含んでいてもよい炭化
水素基を示し、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ０〜３の数
を示すが、ｂとｄとが同時に０であることはない。）で
表わされ、かつ分子全体のＩ／Ｏバランスが４〜１０の
範囲にあるグルコシルセラミド、（Ｂ）次の一般式
（４）又は（５）

【００１３】

【化８】

【００１４】（式中、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、同一又は異なっ
て、１個以上の水酸基が置換することのある炭素数８〜
２６の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示し、Ｒ⁸ は炭素
数１０〜２６の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化
水素基を示し、Ｒ⁹ は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す）で表わされるセ
ラミド類、（Ｃ）胆汁酸又はその塩、（Ｄ）油相成分、
（Ｅ）水、を含有することを特徴とする乳化組成物を提
供するものである。

【００１５】本発明の乳化組成物に使用される成分
（Ａ）のグルコシルセラミドは前記一般式（１），
（２）又は（３）で表わされるが、これらの式中、Ｒ¹
及びＲ² で示される炭化水素基の具体例としてはノニ
ル、デシル、ドデシル、ウンデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシ
ル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシ
ル、ヘキサコシル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、
ウンデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタ
デセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデ
セニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセニル、
ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル、ペンタコ
セニル、ヘキサコセニル、ノナジエニル、デカジエニ
ル、ドデカジエニル、ウンデカジエニル、トリデカジエ
ニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエニル、ヘキ
サデカジエニル、ヘプタデカジエニル、オクタデカジエ
ニル、ノナデカジエニル、イコサジエニル、ヘンイコサ
ジエニル、ドコサジエニル、トリコサジエニル、テトラ
コサジエニル、ペンタコサジエニル、ヘキサコサジエニ
ル、イソヘキサデシル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルウンデシル、２−デシルテトラデシル、１，３−ジ
ヒドロキシオクチル、１，３，５−トリヒドロキシヘキ
サコシル、１，３−ジヒドロキシノネニル、１，３，５
−トリヒドロキシヘキサコセニル、１，３−ジヒドロキ
シノナジエニル、１，３，５−トリヒドロキシヘキサコ
サジエニル等の基が挙げられる。これらのうち、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、イソヘキサデシ
ル、ヘキサデカジエニルが好ましい。

【００１６】一般式（１）中、Ｘ¹ 及びＹ¹ で表わされ
る糖残基に相当する糖類としては、グルコース、ガラク
トース、マンノース、フルクトース、ソルボース、アロ
ース、２−デオキシグルコース、２−デオキシガラクト
ース、フコース等の六炭糖類；アラビノース、リキソー
ス、リボース、デオキシリボース、リブロース、キシロ
ース、キシルロース等の五炭糖類；シュクロース、セロ
ビオース、ラクトース、マルトース、メリビオース、パ
ラチオース、トレハロース、ツラノース等の二糖類；マ
ルトトリオース等の三糖類；グルコサミン、ガラクトサ
ミン、マンノサミン等のアミノ糖類；Ｎ−アセチルグル
コサミン、Ｎ−アセチルガラクトサミン、Ｎ−アセチル
マンノサミン等のＮ−アシル化アミノ糖類；グルクロン
酸、ガラクツロン酸、Ｎ−アセチルムラミン酸、Ｎ−ア
セチルノイラミン酸等の糖カルボン酸が挙げられる。こ
れらのうち、グルコース、リボース、シュクロース、ガ
ラクトース、マルトースが好ましい。

【００１７】一般式（１）で表わされる化合物は、特開
昭６４−７９１９５号公報に記載される方法により合成
することができる。

【００１８】一般式（２）で表わされる化合物はグリシ
ジルエーテル、アミノアルコール等から特開昭６３−２
１８６０９号公報に記載される方法により合成される
が、その際用いられるアミノアルコールとしては、例え
ば３−アミノ−１，２−プロパンジオール、トリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタン、１−アミノ−２−プロ
パノール、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ
−１−ブタノール、２−アミノ−１−ペンタノール、２
−アミノ−３−メチル−１−ブタノール、２−アミノ−
１−ヘキサノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロ
パノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパン
ジオール等のアミノアルコールなどが挙げられる。

【００１９】一般式（３）中、Ｒ³ で示される炭素数１
〜３１の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基
としては、炭素数１〜３１の直鎖又は分岐鎖のアルキル
又はアルケニル基が好ましく、特に炭素数１０〜２６の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。Ｒ³ の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル
基、ヘプチル基、ノニル基、モノデシル基、トリデシル
基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基等が挙げられる。一方、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ で示
される炭素数１〜１２の酸素原子を含んでいてもよい炭
化水素基としては、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基；２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシエチル基、２−ビス（２−ヒドロキシエチル）
−３−ヒドロキシプロピル基、２，３，４，５，６−ペ
ンタヒドロキシヘキシル基、糖由来残基等が挙げられ
る。

【００２０】一般式（３）で表わされる化合物は、例え
ば次の反応式に従って製造することができる。

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ｂｎはベンジル基を示し、Ｒ¹ 、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、ａ、ｂ、ｃ及びｄは前記と同義であ
る）

【００２３】すなわち、ベンジルアミン誘導体（６）と
グリシジルエーテル（７）を反応せしめ、得られたベン
ジルアミン誘導体（８）を水素化分解して脱ベンジル化
し、アミン誘導体（９）としたのち、二級アミノ基のみ
をアシル化することにより、アミド誘導体（３）を得る
ことができる。

【００２４】ベンジルアミン誘導体（６）とグリシジル
エーテル（７）との反応は、この両者を無溶媒又はメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール
等の低級アルコール溶媒中にて２５〜１５０℃で数１０
分〜２４時間攪拌することにより行われる。ここで原料
となるベンジルアミン誘導体（６）としては、Ｎ−ベン
ジル−３−ヒドロキシエチル−２−ヒドロキシプロピル
アミン、Ｎ−ベンジル−３−〔２−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）−３−ヒドロキシプロピル〕−２−ヒドロキ
シプロピルアミン、Ｎ−ベンジル−３−（２，３−ジヒ
ドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミ
ン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−〔３−〔２，３−（ジメチルメ
チレンジオキシ）プロポキシ〕−２−ヒドロキシプロピ
ル〕アミン、Ｎ−ベンジル−３−Ｄ−グルコピラノシル
オキシ−２−ヒドロキシプロピルアミン、Ｎ−ベンジル
−３−Ｄ−ガラクトピラノシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロピルアミン、Ｎ−ベンジル−３−（２，３，４，
５，６−ペンタヒドロキシヘキシロキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアミン、Ｎ−ベンジル−４−α−Ｄ−グル
コピラノシルオキシ−２，３，５，６−テトラヒドロキ
シヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−４−β−Ｄ−グルコ
ピラノシルオキシ−２，３，５，６−テトラヒドロキシ
ヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−４−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシルオキシ−２，３，５，６−テトラヒドロキシ
ヘキシルアミン、Ｎ−ベンジル−６−α−Ｄ−グルコピ
ラノシルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘ
キシルアミン、Ｎ−ベンジル−６−α−Ｄ−ガラクトピ
ラノシルオキシ−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘ
キシルアミン等が挙げられる。なお、ベンジルアミン誘
導体としてＮ−ベンジル−Ｎ−〔３−〔２，３−（ジメ
チルメチレンジオキシ）プロポキシ〕−２−ヒドロキシ
プロピル〕アミンのような水酸基の保護基を有する化合
物を用いた場合は、反応後、酸処理により当該水酸基の
保護基を脱離すればよい。

【００２５】得られた化合物（８）は、脱ベンジル化
し、化合物（９）とする。化合物（８）の脱ベンジル化
は、活性炭パラジウム、パラジウム黒等の触媒の存在
下、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エ
タノール、酢酸等の溶媒中、常圧〜１５０気圧下で数時
間〜数日間水素化分解させることにより行われる。

【００２６】上記の如くして得られた化合物（８）及び
（９）は新規な化合物であり、目的たるアミド誘導体
（３）を効率よく得るために重要な製造中間体である。
因みにグリシジルエーテルと一級アミン誘導体から直接
アミン誘導体（９）の如き化合物を得るには、次の様な
反応が考えられる。

【００２７】

【化１０】

【００２８】（式中、Ｒ¹ は前記と同義であり、Ｘは含
酸素炭化水素基を示す）しかしながら、この場合には一
級アミンを過剰に用いる必要があり、さらに当該一級ア
ミンは高い沸点を有するものが多いため、反応後の除去
が困難であるという欠点を有する。

【００２９】得られた化合物（９）はアシル化すること
により目的とするアミド誘導体（３）とすることができ
る。化合物（９）のアミノ基をアシル化するには、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ｔ−ブトキシカリウム等の塩基触媒の存在下
で脂肪酸低級アルキルエステルを作用させ、生成する低
級アルコールを留去しつつ反応させるか又は、無水パル
ミチン酸、無水ステアリン酸、無水イソステアリン酸等
の脂肪酸無水物をテトラヒドロフラン、ジオキサン、ク
ロロホルム等の溶媒中で反応させることにより行われ
る。

【００３０】成分（Ａ）のグルコシルセラミドは、乳化
安定性を確保するためその分子全体のＩ／Ｏバランスを
４〜１５、好ましくは５〜１３の範囲とする。ここに、
Ｉ／Ｏバランスとは、分子中の官能基が有する無機性
（Ｉ）及び有機性（Ｏ）をカウントし、それらの比を求
めたものをいう〔「化学の領域」、１１巻，Ｎｏ．１
０，７１９〜７２５頁（１９５７）〕。なお、Ｉ／Ｏ値
の１０倍が当該分子のＨＬＢ値に略等しい。

【００３１】成分（Ａ）の本発明乳化組成物への配合量
は、０．５〜２０重量％（以下、単に「％」で示す）、
特に５〜１５％が安定なエマルジョンを形成するうえで
好ましい。

【００３２】本発明の乳化組成物に使用される成分
（Ｂ）のセラミド類は前記一般式（４）又は（５）で表
わされるが、一般式（４）中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ で示される
炭化水素基は、飽和でも不飽和のものでもよく、具体例
としては、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシ
ル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシ
ル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、デセニ
ル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、テトラ
デセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデ
セニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、
ヘンイコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコ
セニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニル、ノナジエニ
ル、デカジエニル、ドデカジエニル、ウンデカジエニ
ル、トリデカジエニル、テトラデカジエニル、ペンタデ
カジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエニ
ル、オクタデカジエニル、ノナデカジエニル、イコサジ
エニル、ヘンイコサジエニル、ドコサジエニル、トリコ
サジエニル、テトラコサジエニル、ペンタコサジエニ
ル、ヘキサコサジエニル、イソヘキサデシル、２−ヘキ
シルデシル、２−オクチルウンデシル、２−デシルテト
ラデシル、１，３−ジヒドロキシオクチル、１，３，５
−トリヒドロキシヘキサコシル、１，３−ジヒドロキシ
ノネニル、１，３，５−トリヒドロキシヘキサコセニ
ル、１，３−ジヒドロキシノナジエニル、１，３，５−
トリヒドロキシヘキサコサジエニル等の基が挙げられ
る。

【００３３】一方、一般式（５）で表わされる、いわゆ
る擬似セラミドは、公知の方法〔例えば、ポリッシュ・
ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｐｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．）５２，１０５９（１９７８）；同５２，１２８３
（１９７８）；特開昭５４−１１７４２１号公報、同５
４−１４４３０８号公報、同５４−１４７９３７号公
報、同６２−２２８０４８号公報、同６３−２１６８５
２号公報〕に準じて製造することができる。すなわち、
次に表わされる反応式に従って、グリシジルエーテルと
エタノールアミンから得られる化合物（６）を脂肪酸メ
チルエステルと反応させることによって製造することが
できる。

【００３４】

【化１１】

【００３５】（式中、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ は前記と同義である） 一般式（５）中、Ｒ⁸ で示される基としては、前記Ｒ¹
及びＲ² のうち炭素数１０〜２６のものが好ましいもの
として挙げられ、一方、Ｒ⁹ で示される基としては前記
Ｒ¹ 及びＲ² のうち炭素数９〜２５のものが好ましいも
のとして挙げられる。

【００３６】成分（Ｂ）の本発明乳化組成物への配合量
は、０．５〜２０％、特に５〜１５％が安定なエマルジ
ョンを形成するうえで好ましい。

【００３７】成分（Ａ）と成分（Ｂ）との配合量比は重
量比で１：０．０５〜１：２であることがセラミドの結
晶化を抑制し、エマルジョンを安定して形成させるうえ
で好ましい。

【００３８】本発明の乳化組成物に使用される成分
（Ｃ）の胆汁酸は、脊椎動物の胆液中のステロイド化合
物であり、多くはコラン酸のヒドロキシ誘導体であり、
グリシン又はタウリン等と縮合した抱合胆汁酸をも含
む。例えば、コール酸、デヒドロコール酸、デオキシコ
ール酸、リトコール酸、グリココール酸、タウロコール
酸、タウログリココール酸、タウロケノデオキシコール
酸、タウロデオキシコール酸、グリコケノデオキシコー
ル酸、グリコデオキシコール酸、グリコリトコール酸、
ケノデオキシコール酸、タウロリトコール酸、ウルソデ
オキシコール酸、７−ケトリトコール酸などが挙げられ
る。これらのうち、コール酸が特に好ましい。

【００３９】上記胆汁酸の塩形成物質としては、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
セシウム、水酸化アンモニウムなどの無機塩類、リチウ
ムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモ
ニウムイオンなどを含む塩基性無機塩及び塩基性有機
塩、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチンなど
の塩基性アミノ酸及びそれらを残基として有する塩基性
オリゴペプチド、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミンなどの塩基性アミン等が
用いられる。これらのうち、ナトリウム塩、カリウム塩
が好ましく、特にナトリウム塩が好ましい。塩はあらか
じめ反応させて塩にしてから添加してもよいし、別々に
添加して、乳化組成物の製造工程中で反応させて塩を形
成させてもよい。胆汁酸塩水溶液のpHは６以上が好まし
い。

【００４０】成分（Ｃ）の本発明乳化組成物への配合量
は、０．５〜５％、特に１〜３％が分離やベタツキを防
止するうえで好ましい。

【００４１】成分（Ａ）と成分（Ｃ）との配合量比は、
重量比で１：２〜２：１がエマルジョンを安定に保つた
めに好ましい。成分（Ｃ）が少ないと粒径が増大してエ
マルジョンの安定性が低下し、一方、多いと親水性が増
大して油相が分離する。

【００４２】本発明の乳化組成物に使用される成分
（Ｄ）の油相成分としては、牛脂、スクワラン、オリー
ブ油、コメヌカ油等の動植物油脂及び炭化水素、流動パ
ラフィン、ワセリン等の鉱物油、イソプロピルミリステ
ート、ペンタエリスリトール−テトラ−２−エチルヘキ
サノエート、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＥアセ
テート等のエステル油、メチルフェニルシリコン、ジメ
チルシリコン等のシリコン油などの、化粧品、医薬品、
食品等の業界で一般に利用される油分が挙げられる。

【００４３】成分（Ｄ）の本発明乳化組成物への配合量
は、５〜３０％、特に１０〜２０％がＯ／Ｗの乳化を安
定にし、さらにサラッとした感触を保つため好ましい。

【００４４】成分（Ｅ）の本発明乳化組成物への配合量
は、４０〜９０％、特に７０〜８０％が適度な流動性、
乳化安定性及びサラッとした感触を保つために好まし
い。

【００４５】本発明の乳化組成物には、前記成分（Ａ）
〜（Ｄ）及び水（Ｅ）以外に、必要に応じ、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコ
ール、ムコ多糖類や水溶性タンパク質等の水溶性生体高
分子物質、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリビ
ニルアルコールなどを本発明の効果を損なわない範囲で
使用できる。これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、
２種以上組み合わせて用いてもよい。上記ムコ多糖類は
広義のムコ多糖類を指し、例えば中性ムコ多糖、ヒアル
ロン酸、コンドロイチン、コンドロイチン硫酸、ヘパリ
ン、ヘパラン硫酸等の酸性ムコ多糖、ムコタンパク、糖
タンパク、糖脂質などが挙げられる。また水溶性タンパ
ク質としては、例えばタンパク加水分解物のアミノ基と
脂肪酸のカルボキシル基とを縮合して得られるリボ−ペ
プチド、可溶性コラーゲン、可溶性エラスチン、可溶性
ケラチン等を用いることができる。セルロース誘導体と
しては、例えばカルボキシメチルセルロース（ＯＭ
Ｏ）、メチルセルロース（ＭＯ）、ヒドロキシエチルセ
ルロース（ＨＫＯ）、ヒドロキシプロピルセルロース等
が挙げられ、デンプン誘導体としては、通常のデンプン
より水溶性のものがよく、例えば若干加水分解されたデ
キストリン、デンプンの酢酸誘導体、リン酸誘導体、ヒ
ドロキシアルキル誘導体等が挙げられる。

【００４６】本発明の乳化組成物には、前記必須成分の
他、使用目的に応じ、非イオン界面活性剤、アニオン界
面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、高級
アルコール、高級脂肪酸等を本発明の効果を損なわない
範囲で添加することができる。

【００４７】本発明の乳化組成物は、まず成分（Ｃ）を
水（Ｅ）に溶かし、これに成分（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｄ）を混合した油相を滴下し、手攪拌等により徐々に
攪拌して調製することができる。このとき、成分（Ｄ）
に対し成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計が１０％以
下の場合には乳液状の組成物が得られ、一方、１０％を
超える場合にはクリーム状の組成物が得られる。従っ
て、上記条件を使い分けることにより、クリーム、乳
液、ファンデーション等の化粧品、シャンプー、リンス
等のトイレタリー、尿素クリーム、アクネクリーム等の
医薬品、さらにマヨネーズ等の食品に供することができ
る。

【００４８】本発明の乳化組成物は、人体に対し安全性
の高い天然系界面活性剤である胆汁酸又はその塩とグル
コシルセラミド及びセラミド類を混合することにより、
グルコシルセラミドと水とで形成される液晶構造により
セラミド類の結晶化を抑制し、一方、胆汁酸又はその塩
の親水性をセラミドとグルコシルセラミドとが作る液晶
構造体により調節することから、水中油型乳化物として
安定して存在し得るものである。

【００４９】

【発明の効果】本発明の乳化組成物は、人体に対する安
全性に優れるとともに、乳化安定性が著しく向上したも
のであって、各種香・化粧料に好適に使用可能なもので
ある。

【００５０】

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００５１】実施例１〜１０及び比較例１〜３ 表１に組成を示す乳化物を下記方法により製造した。 （製造方法）

【００５２】得られたそれぞれの乳化物について、常温
にて１日放置後の粒子径をコールターカウンターにて測
定し、下記基準により評価した。結果を併せて表１に示
す。 （評価基準） ◎；平均粒径１μｍ未満。 ○；平均粒径１μｍ以上。 △；結晶析出。 ×；相分離。 さらに、常温にて１週間放置後の状態を観察し、安定し
ているものを○、相分離したものを×として表１に併せ
て示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】＊１：式（２）においてＲ¹；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、
Ｒ²；Ｃ₁₅Ｈ₃₁、Ｘ²＝Ｙ²；Ｈ、Ｚ；１，２，３，４−
テトラヒドロキシブチル、（特開昭６３−２１８６０９
号公報記載の方法により合成）

【００５５】＊２：式（５）においてＲ⁸；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、
Ｒ⁹；Ｃ₁₅Ｈ₃₁ ＊３：バランス量

【００５６】表１に示す結果より、明らかなように、本
発明品はいずれも、比較品に比べ、乳化直後の品質に優
れるとともに１週間放置後においても安定した品質を有
するものであることがわかる。

【００５７】実施例１１ 以下に組成を示す乳液を下記製造方法により得た。 （製造方法）（１）〜（６）、（７）〜（１２）をそれ
ぞれ溶解し、８０℃に加熱する。徐々に攪拌しながら、
（１）〜（６）の混合溶解物を（７）〜（１２）の混合
溶解物中に滴下し、次いで（１３）を常温で滴下する。

【００５８】

【表２】 （組成） （％） （１）グリセリン ３．０ （２）プロピレングリコール ５．０ （３）１，３−ブチレングリコール １．０ （４）コール酸ナトリウム ２．０ （５）精製水 バランス （６）防腐剤 ０．１ （７）コレステロール ０．５ （８）グルコシルセラミド^*4 ２．０ （９）セラミド^*5 ２．０ （１０）スクワラン ５．０ （１１）エステモル ５．０ （１２）シリコーン油 ２．０ （１３）香料 ０．１

【００５９】＊４：式（１）においてＲ¹；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、
Ｒ²；Ｃ₁₅Ｈ₃₁、Ｘ¹；Ｈ、Ｙ¹；グルコピラノシル（特
開昭６４−７９１９５号公報に記載の方法により合成） ＊５：式（４）においてＲ⁶；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁷；Ｃ₁₅Ｈ₃₁

【００６０】得られた乳液は、粘度が２０℃にて４００
０cp、平均粒径が１．５μｍの水中油型乳化物であっ
た。

【００６１】実施例１２ 以下に組成を示すクリームを下記製造方法により得た。 （製造方法）（１）〜（５）、（６）〜（１１）をそれ
ぞれ溶解し、８０℃に加熱する。徐々に攪拌しながら、
（１）〜（５）の混合溶解物を（６）〜（１１）の混合
溶解物中に滴下し、次いで（１２）を常温で滴下する。

【００６２】

【表３】 （組成） （％） （１）グリセリン ８．０ （２）１，３−ブチレングリコール ２．０ （３）コール酸ナトリウム ５．０ （４）防腐剤 ３．０ （５）精製水 バランス （６）コレステロール ２．０ （７）グルコシルセラミド^*6 ５．０ （８）セラミド^*7 ５．０ （９）ステアリルアルコール ３．０ （１０）ステアリン酸 ４．０ （１１）ホホバ油 ８．０ （１２）香料 ０．１

【００６３】＊６：式（３）においてＲ¹；Ｃ₁₆、Ｒ³；
２−オクチルウンデシル、Ｒ⁴；グルコピラノシル、ａ
＝ｃ＝ｄ＝０、ｂ＝１ ＊７：式（５）においてＲ⁸；Ｃ₁₆Ｈ₃₁、Ｒ⁹；Ｃ₁₅Ｈ₃₁

【００６４】得られたクリームは粘度が２０℃にて１０
０cp、平均粒径が１．５μｍの水中油型乳化物であっ
た。

【００６５】実施例１３ 以下に組成を示すローションを下記製造方法により得
た。 （製造方法）（１）〜（７）を混合し、徐々に攪拌しな
がら、８０℃にて溶解し、常温にて（８）を添加した。

【００６６】

【表４】 （組成） （％） （１）コール酸ナトリウム ２．０ （２）グルコシルセラミド^*8 ２．０ （３）セラミド^*9 ２．０ （４）コレステロール ０．１ （５）グリセリン ５．０ （６）色素 適量 （７）精製水 バランス （８）香料 ０．１

【００６７】＊８：式（１）においてＲ¹；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、
Ｒ²；Ｃ₁₅Ｈ₃₁ 、Ｘ¹；Ｈ、Ｙ¹ ；４−Ｏ−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノシル（特開昭
６４−７９１９５号公報実施例２に記載の方法により合
成） ＊９：式（５）においてＲ⁸；Ｃ₁₆Ｈ₃₃、Ｒ⁹；Ｃ₁₅Ｈ₃₁

【００６８】得られたローションは、平均粒径１μｍ以
下の白濁した水溶液であった。

【００６９】以上、実施例１１〜１３で得られた乳液、
クリーム及びローションはいずれも、人体に対し安全性
が高く、かつ経時による乳化安定性に優れ、しかも使用
感触も良好なものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/107 Ｑ 47/28 Ｈ Ｂ０１Ｆ 17/38 17/42 17/56 Ｃ０７Ｃ 233/18 7106−4Ｈ 233/20 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｅ 15/12 Ｃ０７Ｊ 9/00 9051−4Ｃ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
   （Ｄ）及び（Ｅ）；（Ａ）次の一般式（１）、（２）又
   は（３） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１０〜２６の直鎖若しくは分岐鎖
   の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ² は炭素数９
   〜２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水
   素基を示し、Ｘ¹ 及びＹ¹ は水素原子又は糖由来残基を
   示すが、Ｘ¹ とＹ ¹ とが同時に水素原子であることはな
   い。） 【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は前記と同義であり、Ｘ² 、Ｙ² 及
   びＺはそれぞれ水素原子、炭素数１〜５のアルキル基若
   しくはヒドロキシアルキル基を示すが、Ｘ² 、Ｙ ² 及び
   Ｚが同時に水素原子であることはない。） 【化３】 （式中、Ｒ¹ は前記と同義であり、Ｒ³ は水素原子又は
   炭素数１〜３１の直鎖若しくは分岐鎖の飽和又は不飽和
   の炭化水素基を示し、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ炭素数１
   〜１２の酸素原子を含んでいてもよい炭化水素基を示
   し、ａ、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ０〜３の数を示すが、
   ｂとｄとが同時に０であることはない。）で表わされ、
   かつ分子全体のＩ／Ｏバランスが４〜１０の範囲にある
   グルコシルセラミド、（Ｂ）次の一般式（４）又は
   （５） 【化４】 （式中、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は、同一又は異なって、１個以上の
   水酸基が置換することのある炭素数８〜２６の直鎖又は
   分岐鎖の炭化水素基を示し、Ｒ⁸ は炭素数１０〜２６の
   直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、
   Ｒ⁹ は炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽
   和の炭化水素基を示す）で表わされるセラミド類、
   （Ｃ）胆汁酸又はその塩、（Ｄ）油相成分、（Ｅ）水、
   を含有することを特徴とする乳化組成物。