JPH0713370A - 感光体 - Google Patents

感光体

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JPH0713370A
JPH0713370A JP6144063A JP14406394A JPH0713370A JP H0713370 A JPH0713370 A JP H0713370A JP 6144063 A JP6144063 A JP 6144063A JP 14406394 A JP14406394 A JP 14406394A JP H0713370 A JPH0713370 A JP H0713370A
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alkyl
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hydrogen
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JP6144063A
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Ryuichi Takahashi
隆一 高橋
Kazuyo Yamamoto
和代 山本
Chassot Laurent
シャソー ローラン
Iqbal Abul
イクバル アブル
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JIYAPATSUTO Ltd
Japat AG
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JIYAPATSUTO Ltd
Japat AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機化合物による電子写真に用いうる安定な
感光体を得ること。 【構成】 電荷発生層及び電荷輸送層からなる感光体で
あって、（ｉ）電荷発生化合物として、ピロロピロー
ル、モノ−又はジチオ−ピロロピロール、アゾ色素、な
どからのすくなくとも一つ；及び（ii）安定剤として、
式（Ｉ）若しくは（II）〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立
して、メチル、エチルなど、Ｌは、芳香族残基、Ｙは、
・Ｏラジカル又はＯＨを意味する〕の二価基を有する複
素環の少なくとも一つよりなる化合物１〜１００重量
％、又はその繰り返し分子単位が、ニトロキシル若しく
はヒドロキシルアミノ基含有基若しくは側鎖基を有する
縮合重合体若しくは付加重合体０．０１〜１００重量％
を含む感光体。 【化１３２】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真法、静電鏡像
法などのような画像工学に用いる感光体、特に、その安
定性が特定の安定剤を導入することによって著しく改善
される感光体に関し、並びに特定の安定剤を導入するこ
とによる酸化分解に対する電荷発生有機層の安定化法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】最近、
光伝導体として有機化合物を用いる種々の電子写真の感
光体が開発されてきており、その多くは電荷発生層及び
電荷輸送層よりなる。
【０００３】有機伝導体を用いるこのような電子写真感
光体は、設計上の容易さと柔軟性のために、電子写真感
度などをさらに改善させることが期待される。有機光伝
導体を用いる感光体の別の利点は、電荷発生層及び電荷
輸送層よりなるフィルム形成の容易さに由来する高い生
産量である。
【０００４】電子写真の感光体は、電子写真機の中で種
々の画像形成過程を繰り返し経験し、その間、安定な遂
行能力を発揮しなければならない。
【０００５】しかしながら、従来の有機光伝導体を用い
る電子写真感光体は、繰り返し操作の間に充電性が損な
われ、その結果得られた画像の品質が次第に低下すると
いう欠点がある。
【０００６】感光体が電子写真機に用いられる場合、絶
えずコロナ放電の環境に曝されるので、コロナ充電の影
響が上記の感光体の分解の主な原因と考えられる。有機
光伝導体は、コロナ放電によって生じたオゾンなどのよ
うな活性種の攻撃による損傷を受け、分解は操作時間の
増加につれて加速されると考えられる。有機光伝導体を
用いる電子写真の感光体には、通常、負の帯電が用いら
れる。しかし、一般に、負の帯電は正の帯電よりもより
多くのオゾンを発生し、このことが、正の帯電を用いる
別の感光体よりも負の帯電を用いる有機感光体を分解さ
せ易くする傾向の主な原因と見做されている。
【０００７】電子写真の感光体の上記の分解を防止する
方法として、特開昭57-12244、昭58-120260 、昭61-156
131 及び昭62-105151 号明細書に記載されているような
方法が提案されている。しかしながら、これらの方法
は、電子写真の感光体の分解を満足に回避していない。
例えば表面電位（Ｖｄ）の低下を十分に阻止しない。こ
れらの方法の別な欠点は、加えた添加物が輸送されるべ
き電荷担体の抑止剤として作用し、結果として残存電位
を増加させることである。上記の方法とは別に、有機の
電子写真感光体の分解を阻止するための添加剤として、
ニトロシル基を含まないヒンダード（立体障害）アミン
化合物の使用（例えば、英国特許A-2,201,254 号参照）
又はヒンダードフェノール化合物の使用（例えば、特開
平2-144544号明細書参照）が提案されている。しかしな
がら、これらの化合物は、アゾに基ずく電荷発生化合物
又はフタロシアニンに基ずく電荷発生化合物に対しての
み効果があり、その他の電荷発生化合物に効果がない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の目的
は、上記の諸問題を解決し、電子写真法、静電鏡像法な
どのような画像工学に用いられる感光体を提供すること
であり、感光体の安定性は、その電荷発生層に特定の安
定剤を導入することにより大きく改善され、この安定剤
は、種々の電荷発生化合物に有効であり、従って、該感
光体の電荷発生層に用いる電荷発生化合物を種々選択す
ることができる。
【０００９】驚くべきことであるが、ヒンダードアミン
化合物のニトロキシル又はＮ−ヒドロキシ誘導体が、有
機化合物を用いる感光体の分解を回避するのに予想外に
有効であること、及び該ヒンダードアミン化合物のニト
ロキシル又はＮ−ヒドロキシ誘導体が極めて多様な電荷
発生化合物に適用され得ることを、見い出して本発明を
完成した。特に、ヒンダードアミン化合物のニトロキシ
ル又はＮ−ヒドロキシ誘導体が、有機感光体に対する安
定剤として報告されていないことを注意すべきである。
【００１０】本発明は、電荷発生層及び電荷輸送層から
なる感光体であって、該電荷発生層が、（ｉ）電荷発生
化合物として、ピロロピロール、モノ−又はジチオ−ピ
ロロピロール、アゾ色素、キナクリドン、フタロシアニ
ン、インダントロン、フラバントロン、ピラントロン、
アントラキノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、
チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン及び
金属錯体よりなる群から選ばれる少なくとも一つ；及び
（ii）安定剤として、上記の電荷発生化合物（ｉ）の重
量に基づいて、式（Ｉ）又は（II）：
【００１１】
【化６１】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチ
ル、エチル又はフェニルを表すか、又は一緒になって、
４〜１２員環の脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基を
表し、、Ｙは、・Ｏラジカル又はＯＨを意味する）で示
される二価基を有する、非置換又は置換された５−、６
−又は７−員の複素環の少なくとも一つよりなる化合
物、又はその酸付加塩１〜１００重量％、又は（iiａ）
安定剤として、上記の電荷発生化合物（ｉ）の重量に基
づいて、その繰り返し分子単位が、ニトロキシル若しく
はヒドロキシルアミノ基含有残基を有するか、又はニト
ロキシル若しくはヒドロキシルアミノ基含有側鎖基で置
換されている縮合重合体又は付加重合体、並びにそれら
相互の混合物又はニトロキシル−若しくはヒドロキシル
を含まない成分との混合物０．０１〜１００重量％を含
む感光体である。
【００１３】Ｙは、好適には・Ｏラジカルである。
【００１４】特に適切な色素は、イソインドリン−、イ
ソインドリノン−、金属錯体−、及び特にピロロピロー
ル−、ビスアゾ−、キナクリドン−、フタロシアニン
−、アントラキノン−及びペリレン−系列の色素であ
る。これらの色素は、一般に公知であり、一部は市販さ
れている製品である。
【００１５】上記の（ii）及び（iiａ）のニトロキシル
及びＮ−ヒドロキシ化合物は、同様に公知の化合物であ
る。これらの化合物は、例えば、以下の文献： −Chemical Reviews,1978,Vol.78,No.1,37-64 (J.F.Kea
na,Newer Aspects of the Synthesis and Chemistry of
Nitroxides Spin Labels)、特に40-47 頁； −Imidazolin Nitroxides,1988,Vol.1,5-23 (L.B.Volod
arsky,I.A.Grigorev,Synthesis of Heterocyclic Nitro
xides)； −Tetrahedron Letters,Vol.29,No.37,4677-4680 (R.W.
Murray,M.Singh,A Convenient High Yield Synthesis o
f Nitroxides) ； −J.Org.Chem.,1991,Vol.56,6110-6114 (Z.Ma,J.M.Bobb
itt,Organic OxammoniumSalts)、特に6114頁の実験例； −Journal of Polymer Science (Polymer Chemistry Ed
ition),1974,Vol.12,1407-1420 (T. Kurosaki et al.,P
olymers Having Stable Radicals) 、特に1417-1419 頁
の実験例； −米国特許3,536,722 号、式（Ｉ）及び特に実施例１−
６； −米国特許3,971,757 号、式（Ｉ）及び特に実施例１
２； −米国特許3,966,711 号、式（Ｉ）及び特に実施例７； −米国特許4,131,599 号、概略図１と２及び実施例５； −米国特許5,001,233 号、特に実施例１； に開示されている。
【００１６】いずれの場合にも、（ii）及び（iiａ）に
定義した新規に適用しうるニトロキシル化合物は、一般
に公知の方法に準じて作ることができる。
【００１７】（ii）及び（iiａ）のニトロキシル化合物
は、色素（ｉ）の量に対して、５〜１００重量％の量で
好適に用いられる。
【００１８】Ｒ1 及びＲ2 は、好適にはメチルである。
【００１９】最大でニトロキシル基の量に等しい量で、
酸を加えて生成した（ii）のニトロキシル及びＮ−ヒド
ロキシ化合物の無機又は有機の塩も使用することができ
る。このような酸は、硫酸、塩酸若しくはリン酸のよう
な無機酸、又はギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、安
息香酸若しくはサルチル酸のような有機カルボン酸、メ
タンスルホン酸若しくはｐ−トルエンスルホン酸のよう
な有機スルホン酸、又はジフェニルリン酸、メタンリン
酸若しくはジフェニルホスフィン酸のような有機のリン
を含む酸である。
【００２０】（ii）のニトロキシル又はヒドロキシルア
ミノ化合物が、式（III ）、（IV）、（Ｖ）、（VI）又
は（VII ）：
【００２１】
【化６２】
【００２２】〔上記式中、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ18アルコキ
シであり、Ｇは、式：−ＣＲ4 ＝ＣＨ−又は−ＣＨＲ4
−ＣＨ2 −の二価基であり、Ｒ4 は、Ｃ1 −Ｃ18アルキ
ルであり、Ｑは、下記式：
【００２３】
【化６３】
【００２４】（式中、＊により示されている結合基は、
Ｔに連結する基である）で示される基を表し、Ｔは、直
接結合又は下記式：
【００２５】
【化６４】
【００２６】（式中、Ｒ5 は、水素、ハロゲン若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルを意味する）で示される基のいずれ
かであるか、又は−（ＣＨ2 ）r −（ここで、ｒは、１
又は２である）であり、ｍは、１、２、３、４又は６の
数であり、Ｘは、ｍ＝１の場合には、水素、Ｃ1 −Ｃ18
アルキル、又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、
フェニル若しくはハロゲン置換フェニルであるか、或
は、Ｎ原子に結合する場合にはＴが直接結合でない条件
で、式：−ＯＣＯ−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＳＯ2 −ＮＲ6 Ｒ
7 、−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＣＯＯＲ7 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ
7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＮＲ6 Ｒ7 、
−ＯＲ7 又は−ＮＲ6 Ｒ7 （ここで、Ｒ6 は、水素又は
Ｃ1 −Ｃ18アルキルを意味し、Ｒ7 は、Ｃ1 −Ｃ18アル
キル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニル、Ｃ5 −Ｃ12シクロアルキ
ル又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、ハロゲン、フェニル若しくはニトロ置換
の、フェニル若しくはナフチルであるか、或は−（ＣＨ
2 ）s −ＣＨＲ8 Ｒ9 の基であり、ｓは、ゼロ、１、２
又は３であり、Ｒ8 は、水素、メチル又はフェニルであ
り、そしてＲ9 は、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＯＯＣＨ3
若しくは−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 の基である）であるか、或
は、Ｘは、ｍ＝２の場合には、式：−（ＣＨ2 ）p −の
基であるか、又は、Ｎ原子に結合する場合にはＴは直接
結合でない条件で、式：−Ｏ−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−、−
ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）p −ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯ
Ｏ−、−ＮＲ6 −ＣＯ−Ｆ−ＣＯ−ＮＲ6 −、−ＯＣＯ
−ＮＨ−Ｆ−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＲ6 −ＣＯＮＨ−Ｆ
−ＮＨＣＯ−、又は−ＮＲ6 −（ここで、Ｆは、−（Ｃ
Ｈ2 ）p −、又は下記式：
【００２７】
【化６５】
【００２８】の基、又は下記式：
【化６６】
【００２９】の基を意味し、ｐは、２ないし１０の数を
意味する）の基であるか、或は、Ｘは、ｍ＝３の場合に
は、下記式：
【００３０】
【化６７】
【００３１】の基のいずれかであるか、或は、Ｘは、ｍ
＝４の場合には、下記式：
【００３２】
【化６８】
【００３３】の基であるか、或は、Ｘは、ｍ＝６の場合
には、下記式：
【００３４】
【化６９】
【００３５】の基であり、ｎは、１又は２の数であり、
Ｖは、ｎ＝１の場合には、Ｃ2 −Ｃ8アルキレン、ヒド
ロキシアルキレン又はＣ4 −Ｃ22アシルオキシアルキレ
ンであり、ｎ＝２の場合には、−（ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ
2 ）2 −又は 〉Ｃ〈 の基であり、Ｚは、下記式：
【００３６】
【化７０】
【００３７】（式中、＊により示された結合は、Ｗに連
結する基である）の基のいずれかであり、Ｗは、ｎ＝１
の場合には、−ＯＣＯＲ10（ここで、Ｒ10は、Ｃ1 −Ｃ
18アルキル、又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲン置換の、フェニ
ル若しくはナフチルである）の基であり、ｎ＝２の場合
には、Ｗは、−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−又は下
記式：
【００３８】
【化７１】
【００３９】の基であり、そしてＹは、・Ｏラジカル又
はＯＨである〕で示される感光体は重要である。
【００４０】置換基がＣ1 −Ｃ4 アルキルである場合に
は、これらは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒ
ｔ−ブチルである。置換基がＣ1 −Ｃ18アルキルである
場合には、４個以上の炭素原子を有するアルキルの例
は、さらにペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル又はオクタデシルである。
【００４１】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシは、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ又はブ
チルオキシである。Ｃ1 −Ｃ18アルコキシのうちで、高
級のアルコキシは、例えば、さらにヘキシルオキシ、デ
シルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ又は
オクタデシルオキシを含む。
【００４２】ハロゲンは、例えばヨウ素、フッ素、好適
には臭素、そしてより好適には塩素である。
【００４３】置換基がＣ2 −Ｃ12アルケニルである場合
には、これらは、例えばビニル、アリル、メタリル、２
−ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、２−オ
クテニル又は２−ドデセニルである。
【００４４】Ｒ7 がＣ5 −Ｃ12シクロアルキルである場
合には、これらは、例えばシクロペンチル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロドデシ
ル、そして、好適には、シクロヘキシルである。
【００４５】Ｃ2 −Ｃ8 アルキレン又はヒドロキシアル
キレンとしてのＶは、例えば１−メチルエチレン、プロ
ピレン、２−エチルプロピレン又は２−エチル−２−ヒ
ドロキシメチルプロピレン、そして、Ｃ4 −Ｃ22アシル
オキシアルキレンとしては、例えば２−エチル−２−ア
セトキシメチルプロピレンである。
【００４６】上記の意義を有する、式（IV）、（Ｖ）又
は（VI）の（ii）のニトロキシル又はＮ−ヒドロキシ誘
導体が安定剤として導入された電子写真の感光体は特に
重要である。
【００４７】特に好適な（ii）の化合物は、式（VII
I）、（IX）又は（Ｘ）：
【化７２】
【００４８】〔式中、Ｔは、直接結合であり、ｍは１、
２又は３であり、Ｘ1 は、ｍ＝１の場合には、Ｃ1 −Ｃ
18アルキル又は−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7
（ここで、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ18アルキルであ
り、そしてＲ7 は、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、又は非置換若
しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フ
ェニル若しくはハロゲン置換の、フェニル若しくはナフ
チルである）の基であり、Ｘ1 は、ｍ＝２の場合には、
−ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−若しくは−ＮＲ6Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＮＲ6 −（ここで、ｐは、２な
いし８の数である）の基、又は下記式：
【００４９】
【化７３】
【００５０】の基のいずれかであるか、或は、Ｘ1 は、
ｍ＝３の場合には、下記式：
【００５１】
【化７４】
【００５２】で示される基のいずれかであり、Ｘ2 は、
Ｃ1 −Ｃ18アルキルであり、ｎは、２の数であり、Ｖ
は、−（ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 ）2 −又は 〉Ｃ〈 で
あり、そしてＹは・Ｏラジカルである〕で示されるニト
ロキシル化合物であるそれらである。
【００５３】式（VIII）又は（IX）（式中、Ｔは直接結
合を意味し、ｍは１であり、Ｘ1 は、ベンゾイルオキシ
又はナフチルオキシを意味し、Ｘ2 は、Ｃ2 −Ｃ8 アル
キルである）の（ii）のニトロキシル化合物が好まし
い。
【００５４】上記の（iiａ）におけるポリマー性のニト
ロキシル及びＮ−ヒドロキシ誘導体は、同様に公知の化
合物である。これらは、例えば以下の文献に開示されて
いる：F.E.Karrer,Makromol.Chem.,595-633(1980);T.Os
a et al.,Chem.Letters,1423-1426(1988);T.Kurosaki e
t al.,J.Polymer Science,10,3295-3310(1972);R.Seide
mann et al.,Makromol.Chem.,190,3117-3125(1989).
【００５５】ポリマー性のニトロキシル誘導体は好適で
ある。いずれの場合にも、上記の（iiａ）で定義された
新規に適用しうるポリマー性のニトロキシル及びＮ−ヒ
ドロキシ誘導体は、一般に公知の方法に準じて作られ、
必要に応じて、例えば欧州特許A1835 号、米国特許4,21
0,612 号、西独特許OS32 29,640 号、欧州特許A47,967
号、米国特許4,547,548 号、米国特許4,477,615 号及び
米国特許4,413,075 号の各明細書に記載されている公知
のＨＡＬＳ（ヒンダードアミン光安定剤）から製造する
ことができる。
【００５６】（iiａ）のニトロキシル及びＮ−ヒドロキ
シ誘導体は、色素の重量に基づいて、好適には０．１な
いし１００重量％、より好適には０．５ないし１５重量
％の量が用いられる。
【００５７】最大でニトロキシル基の量に等しい量で、
酸を加えて得られる（iiａ）のニトロキシル及びＮ−ヒ
ドロキシ化合物の無機又は有機の塩を適用することもで
きる。このような酸は、硫酸、塩酸若しくはリン酸のよ
うな無機酸、又はギ酸、酢酸、シュウ酸、マレイン酸、
安息香酸若しくはサルチル酸のような有機酸、メタンス
ルホン酸若しくはｐ−トルエンスルホン酸のような有機
スルホン酸又はジフェニルリン酸、メタンリン酸若しく
はジフェニルホスホン酸のような有機リンを含む酸であ
る。
【００５８】特に適切なポリマー性の（ii）のニトロキ
シル又はヒドロキシルアミノ化合物は、式（Ｉａ）：
【００５９】
【化７５】
【００６０】で示される殘基の少なくとも一つを含む
か、又は式（IIａ）、（III ａ）、（IVａ）、（Ｖ
ａ）、（VIａ）若しくは（VII ａ）：
【００６１】
【化７６】
【００６２】（上記式中、Ｒは、・Ｏラジカル又はＯＨ
を意味し、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味
し、Ｒ2 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、Ｒ
3 は、水素又は自由原子価を意味し、そしてＱは、−Ｃ
Ｈ2 −、−（ＣＨ2 ）2 −又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）−を意味する）で示される側鎖基の一つによって少
なくとも１回は直接又は間接に置換されている繰り返し
分子単位を有する縮合又は付加重合体、並びにこれら相
互又はニトロキシル−及びヒドロキシルアミンを含まな
い成分との混合重合体である。Ｒは、好適には・Ｏラジ
カルである。
【００６３】縮合及び付加重合体とは、重縮合又は重付
加反応によって製造することができるポリマーであると
解されるべきである。従って、例としては、ポリエステ
ル、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
イミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリホスファー
ト、ポリホスホナート、ポリカーボナート、ポリアセタ
ート、フェノールホルムアルデヒド樹脂又はポリホスフ
ァゼン及びそれらの混合重合体が挙げられる。ポリエス
テル、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリイミド及び
ポリホスファートが好ましい。これらのポリマーの平均
分子量（Ｍｗ）は、適切には２，０００ないし１００，
０００、好適には５，０００ないし２０，０００であ
る。Ｍｗは、一般に公知のゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー法（ＧＰＣ）によって測定される。
【００６４】上記の縮合及び付加重合体において、ニト
ロキシル又はヒドロキシルアミノ化合物の繰り返し分子
単位が、式（VIIIａ）：
【００６５】
【化７７】
【００６６】で示される殘基の少なくとも一つを含む
か、又は式（IXａ）：
【００６７】
【化７８】
【００６８】（上記式中、Ｒ、Ｒ2 及びＲ3 は、請求項
６と同義である）で示される側鎖基によって少なくとも
１回は直接又は間接に置換されているそれらが特に重要
である。
【００６９】（ii）の好適なポリマーは、その繰り返し
分子単位が、式（Ｘａ）又は（XIａ）：
【００７０】
【化７９】
【００７１】で示される二価の残基の少なくとも一つを
含むか、又は式（XII ａ）：
【００７２】
【化８０】
【００７３】〔上記式中、Ａは、式（XIIIａ）、（XIV
ａ）又は（XVａ）：
【００７４】
【化８１】
【００７５】で示される基であり、Ｒ及びＲ2 は、請求
項６と同義であり、Ｒ4 は、水素、メチル又はエチルを
意味し、ｍは、ゼロ又は１であり、ｎは、ｍがゼロであ
る場合には、１を意味し、ｍが１である場合には、ゼロ
を意味し、Ｘ1 は、直接結合、−Ｏ−又は下記式：
【００７６】
【化８２】
【００７７】（上記式中、Ｒ5 は、水素、Ｃ1 −Ｃ12ア
ルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ7 −Ｃ11アラ
ルキルを意味し、そしてｐは、１ないし６の数を意味す
る）で示される基であり、Ｘ2 は直接結合又は式：−
（ＣＨ2 ）p −、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨＲ5 −ＣＨ2 −若し
くは−ＣＯ−ＮＲ4 −ＣＨＲ5 −ＣＨ2 −（ここで、Ｒ
4、Ｒ5 及びｐは上記と同義である）で示される基のい
ずれかを意味し、Ｘ3 は、直接結合、−Ｏ−又は式：−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−若しくは−（ＣＨ2 ）
p −（ここで、ｐは上記と同義である）の基を意味す
る〕で示される一価側鎖基によって少なくとも１回は置
換されているそれらである。
【００７８】以下のポリマーは、特に好適である： ａ）式（XVI ａ）：
【００７９】
【化８３】
【００８０】〔式中、Ｑは、式（XII ａ）（式中、Ａ
は、下記式：
【００８１】
【化８４】
【００８２】（式中、Ｒ、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 は、請求
項９と同義である）で示される基のいずれかを意味す
る）で示される残基であり、ｑは、１０ないし５０の数
であり、ｒはゼロ又は１であり、ｒが、ゼロの場合に
は、Ｙ2 は、脂肪族、芳香族、芳香脂肪族又は炭素原子
数２０までの脂環式ジアシル基であり、ｒが１であり、
かつＱが、式（XII ａ）（式中、Ａは、下記式：
【００８３】
【化８５】
【００８４】の基のいずれかである）で示される基の場
合には、Ｙ1 は、炭素原子数２０までの飽和脂肪族ジア
シル基、ベンゼンジカルボニル基、シクロヘキサンジカ
ルボニル基又は下記式：
【００８５】
【化８６】
【００８６】の基のいずれかを意味し、ｒが１であり、
かつＱが式（XII ａ）（式中、Ａは、下記式：
【００８７】
【化８７】
【００８８】で示される基のいずれかである）の基の場
合には、Ｙ1 は、炭素原子数２０までの飽和脂肪族ジア
シル基、ベンゼンジカルボニル基、シクロヘキサンジカ
ルボニル基又は下記式：
【００８９】
【化８８】
【００９０】（式中、ｘはゼロ又は１ないし８の数であ
り、そしてＲ6 は、水素又はメチルを意味する）の基の
いずれかを意味し、そしてｒが１である場合には、Ｙ2
は、炭素原子数２０までの飽和脂肪族ジアシル基、ベン
ゼンジカルボニル基、炭素原子数２ないし１０のアルケ
ニル基、キシリレン基又は下記式：
【００９１】
【化８９】
【００９２】（式中、Ｙ3 は、炭素原子数２ないし２０
のアルキレン基又は非置換若しくはメチル置換フェニレ
ン基である）で示される基を意味する〕で示される繰り
返し単位を有する、欧州特許A-0,001,835 号明細書（請
求項１）に開示されたものと同型のポリマー。
【００９３】ｂ）式（XVIIａ）：
【００９４】
【化９０】
【００９５】〔式中、Ｒ7 は、下記式：
【００９６】
【化９１】
【００９７】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
あり、Ｙ4 は、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、Ｒ5
は、請求項９と同義である）であり、Ｙ5 は、−Ｏ−Ｃ
ＨＲ11−ＣＨ2 −（ここで、Ｒ11は、水素、メチル、エ
チル、フェノキシメチル又はフェニルである）の基を意
味し、ｚは、ゼロ又は１を意味する）で示される基であ
り、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、独立して、水素又はＣ1 −
Ｃ4 アルキルであり、Ｒ9は、−ＣＯＯＨであることが
でき、そして、Ｒ8 及びＲ9 が、水素の場合には、Ｒ7
とＲ10は、一緒になって、下記式：
【００９８】
【化９２】
【００９９】（式中、Ｑ1 は、下記式：
【０１００】
【化９３】
【０１０１】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
ある）の基である）で示される基を形成する〕で示され
る繰り返し単位を有するポリマー、並びに少なくとも重
合し得る二重結合を有する化合物と式（XVIIａ）とのコ
ポリマー（ここで、これは１０個の共−成分当り少なく
とも一つの繰り返し単位（XVIIａ）を含む）である、米
国特許4,210,612 号明細書に開示されたようなポリマ
ー。
【０１０２】ｃ）１）式（XVIII ａ）：
【０１０３】
【化９４】
【０１０４】で示される不飽和誘導体の少なくとも一
つ、及び ２）式（XIX ａ）：
【０１０５】
【化９５】
【０１０６】〔式中、Ｒ12は、請求項９の式（XII ａ）
と同義の基であり、Ｒ13は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル
（ここで、これは、−Ｏ−で中断されていてもよい）、
Ｃ3 −Ｃ5 アルケニル、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル、Ｃ5 −
Ｃ7 シクロアルキル又はＲ12に等しい基であり、Ｙ6 及
びＹ7 は、独立して、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、
Ｒ5 は、請求項３と同義である）を意味し、Ｒ14は、水
素又はメチルであり、Ｒ15は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、フェニル、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
2 −Ｃ5 アルカノイルオキシ、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＯ
Ｒ16、−ＯＲ16又は−ＣＯＮＲ17Ｒ18であり、Ｒ16は、
水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアル
キル又は請求項９の式（XII ａ）の基であり、Ｒ17は、
Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、フェ
ニル又は下記式：
【０１０７】
【化９６】
【０１０８】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
ある）の基であり、Ｒ18は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ7 −Ｃ11アラルキ
ルであるか、又はＲ17とＲ18は、それらが結合している
Ｎ原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジン、モル
ホリン又は４−アルキルピペラジンから選ばれる５〜７
員の複素環を形成する〕で示されるコモノマーの少なく
とも一つであるか、或は、 １）下記式：
【０１０９】
【化９７】
【０１１０】（式中、Ｒ19は、請求項１１のＱ1 の基で
ある）で示されるマレイミドの少なくとも一つ、及び ２）下記式：
【０１１１】
【化９８】
【０１１２】（式中、Ｒ20は、水素又はＣ1 −Ｃ12アル
キルである）で示されるコモノマーのすくなくとも一つ
からの、西独特許OS-3,229,640号明細書（２〜５頁）に
記載されたようなコポリマー。
【０１１３】ｄ）式（XXａ）：
【０１１４】
【化９９】
【０１１５】〔式中、Ｑ3 は、下記式：
【０１１６】
【化１００】
【０１１７】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
あり、Ｙ4 は、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、Ｒ5
は、請求項９と同義である）であり、Ｙ5 は、−Ｏ−Ｃ
ＨＲ11−ＣＨ2 −（ここで、Ｒ11は、水素、メチル、エ
チル、フェノキシメチル又はフェニルである）の基を意
味し、そしてｚは、ゼロ又は１を意味する）で示される
基である〕で示される繰り返し単位を有するホモポリマ
ー、並びに少なくとも重合し得る二重結合を含む化合物
と式（ＸＸａ）とのコポリマー（ここで、これは、１０
個の共−成分当り少なくとも一つの繰り返し単位（ＸＸ
ａ）を含む）。
【０１１８】ｅ）式（XXI ａ）：
【０１１９】
【化１０１】
【０１２０】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
あり、Ｒ21は、水素であり、Ｙ8 は、−（ＣＨ2 ）u −
ＮＨ−の基を意味し、ｕは、１ないし４の数であり、ｔ
は、ゼロ又は１であり、ｗは、ゼロ又は１であり、ｖ
は、１又は２であり、そしてｖが２の場合には、ｔは、
ゼロを意味する）で示される化合物と、式（XXIIａ）：
【０１２１】
【化１０２】
【０１２２】〔式中、Ｙ9 は、下記式：
【０１２３】
【化１０３】
【０１２４】（式中、Ｙ10は、直接結合、−（ＣＨ2 ）
b −、−ＮＲ22−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2 −を意
味し、ａは、１ないし１０の数であり、ｂは、１ないし
５の数であり、そしてＲ22はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）で示される基のいずれかである〕で示されるジイソ
シアナートとの縮合によって得られるポリマーである、
欧州特許A-0,047,967 号明細書に開示されたと同型のポ
リマー。
【０１２５】ｆ）式（XXIII ａ）：
【０１２６】
【化１０４】
【０１２７】〔式中、Ｒは、請求項６と同義であり、Ｒ
23は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、置換Ｃ2 −Ｃ12アル
キル（ここで、これは、−ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又
はＣ2−Ｃ8 ジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3
−Ｃ5 アルケニル、Ｃ5 −Ｃ 7 シクロアルキル、Ｃ6
−Ｃ18アリール、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル又は下記式：
【０１２８】
【化１０５】
【０１２９】の基であり、Ｒ24は、Ｃ5 −Ｃ7 シクロア
ルキル、Ｃ6 −Ｃ18アリール、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル又
は下記式：
【０１３０】
【化１０６】
【０１３１】で示される基を意味し、Ｘ4 は、−Ｏ−、
−Ｓ−又は−ＮＲ25−（ここで、Ｒ25は、Ｒ23と同義で
ある）であり、Ｒ23Ｘ4 −は、単一の置換基と見做され
て、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ヘ
キサヒドロアゼピン−１−イル、モルホリン−４−イル
又はメチルピペラジン−１−イルよりなる群から選ばれ
る複素環基を意味し、Ｙ11は、Ｃ2 −Ｃ10アルキレン、
Ｃ4 −Ｃ10アルキレン（ここで、これは、１又は２個の
酸素又は−ＮＨ−で中断されていてもよい）、シクロヘ
キサン、フェニレン、又は下記式：
【０１３２】
【化１０７】
【０１３３】（式中、Ｙ13は、直接結合又は−（ＣＨ
2 ）1 -10 −である）で示される基のいずれかであり、
Ｙ12は、Ｃ2 −Ｃ10ヒドロキシアルキレン、Ｃ4 −Ｃ8
アルケニレン又は−ＣＯ−、−ＯＣＣ−Ｙ11−ＣＯＯ
−、−ＣＯＯ−Ｙ11−ＯＯＣ−、−ＯＣＮＨ−Ｙ11−Ｎ
ＨＣＯ−、−ＨＮＯＣ−Ｙ11−ＣＯＮＨ−若しくは−Ｏ
Ｃ−Ｙ11−ＣＯ−の基であり、ここで構造単位の比ｃ：
ｄは、４：１ないし１：４である〕の、米国特許 4,54
7,548号明細書に開示されているようなポリマー。
【０１３４】ｇ）式（XXIVａ）：
【０１３５】
【化１０８】
【０１３６】〔式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
あり、Ｙ14は、−Ｏ−又は−ＮＲ18−（ここで、Ｒ
18は、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル
又はＣ7 −Ｃ11アラルキルである）であり、ｇは、２な
いし１２の数であることができ、Ｙ15は、−（ＣＨ2 ）
g −（ここで、ｇは、２ないし１２の数である）の基、
下記式：
【０１３７】
【化１０９】
【０１３８】（式中、Ｒ27及びＲ28は、独立して、水素
又はメチルである）で示される基、又は下記式：
【０１３９】
【化１１０】
【０１４０】（式中、ｈは、１ないし３であることがで
きる）で示される基のいずれかであり、Ｒ26は、水素、
Ｃ1 −Ｃ12アルキル、又は下記式：
【０１４１】
【化１１１】
【０１４２】（式中、Ｒ、Ｒ2 、Ｙ14及びｇは、上記と
同義である）で示される基であるか、又は上記と同義の
下記式：
【０１４３】
【化１１２】
【０１４４】の基であり、ｅは、ゼロ又は１であり、Ｙ
16は、ｅがゼロの場合には、Ｙ15の意義を有するか、又
は下記式：
【０１４５】
【化１１３】
【０１４６】〔式中、Ｒ29は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5 アルケニ
ル、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル、又は非置換若しくはＣ1 −
Ｃ4 アルキル置換フェニル、又は−Ｎ（Ｒ30）−Ｒ31、
−Ｏ−Ｒ30、−Ｓ−Ｒ30（ここで、Ｒ30及びＲ31は、独
立して、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロ
アルキル、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル、又は非置換若しくは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル置換フェニルであるか、或はＲ30と
Ｒ31は、一緒になって、それらが結合しているＮ原子と
共にピペリジン又はモルホリンを形成する）の基を意味
するか、又はＲ29は、上記の意義を有する下記式：
【０１４７】
【化１１４】
【０１４８】の基であり、Ｙ17は、−（ＣＨ2 ）i −、
又は下記式：
【０１４９】
【化１１５】
【０１５０】（式中、ｉは、１ないし８の数である）の
基であり、Ｙ18は、−（ＣＨ2 ）k −、又は下記式：
【０１５１】
【化１１６】
【０１５２】で示される基のいずれかの基であり、Ｙ19
は、−（ＣＨ2 ）k −（ここで、ｋは、２ないし８の数
である）の基であり、Ｙ20は、−（ＣＨ2 ）l −（ここ
で、ｌは、１又は２である）又はｐ−フェニレンであ
り、そしてｆは、２ないし２０００の数でありうる〕で
示される繰り返し単位を有する、米国特許 4,477,615号
明細書に開示されたと同型のポリマー。
【０１５３】ｈ）式（XXV ａ）：
【０１５４】
【化１１７】
【０１５５】（式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項９と同義で
あり、ｙは、１０ないし１００であることができる）で
示される繰り返し単位を有する請求項１記載の感光体。
ｆは２ないし２０００の数である〕の繰り返し単位を有
する、米国特許第4,413,075 号明細書に開示されたもの
と同型のポリマー。
【０１５６】置換基がアルキルである場合には、これら
は、分岐状又は非分岐状アルキル基である。従って、例
としては、定義された炭素数の範囲内で、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルブチ
ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル又
はｎ−ドデシルが挙げられる。
【０１５７】Ｃ3 −Ｃ5 アルケニルは、例えばアリル、
メタアリル又はジメチルアリルである。
【０１５８】Ｃ7 −Ｃ11アラルキルとしては、例えばベ
ンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル又はナフチ
ルメチルであると解されるべきである。ベンジルが好ま
しい。
【０１５９】Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキルは、例えばシク
ロペンチル、シクロヘプチル及び特にシクロヘキシルで
ある。
【０１６０】脂肪族、芳香族、芳香−脂肪族又は炭素数
２０までの脂環式のジアシル基は、例えば式：
【０１６１】
【化１１８】
【０１６２】（式中、ａ及びｂは上記の意義を有し、す
なわち１ないし１０又は１ないし５の数である）の基を
意味する。
【０１６３】Ｃ6 −Ｃ18アリールは、例えば非置換又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで１回若しくは２回置換されたフェ
ニル、ビフェニル若しくはナフチルである。
【０１６４】Ｃ2 −Ｃ10アルキレンとしては、例えばエ
チレン、ｎ−プロピレン、テトラメチレン、２，２−ジ
メチルプロピレン、ペンタメチレン、オクタメチレン又
はデカメチレンであると解されるべきである。
【０１６５】Ｃ4 −Ｃ8 アルケニレンは、例えば２−ブ
テニレン、２−ヘキサニレン、３−ヘキサニレン又は２
−オクタニレンである。
【０１６６】下記式：
【化１１９】
【０１６７】（式中、Ｒ9 は水素又はメチルであり、Ｙ
4 は−Ｏ−又は−ＮＨ−である）で示される基のいずれ
かでの繰り返し単位を有するポリマーを用いるのが特に
好ましい。
【０１６８】本発明の感光体は、基質上に本発明の電荷
発生層を形成させ、次いで、その上に電荷輸送層を形成
させることによるか、又は基質上に電荷輸送層を形成さ
せ、次いで、その上に本発明の電荷発生層を形成させる
ことにより製造される。すなわち、本発明の感光体は、
基質／電荷発生層／電荷輸送層又は基質／電荷輸送層／
電荷発生層の構造を有している。しかしながら、実用の
観点からは前者の方が好ましい。
【０１６９】本発明の電荷発生層は、基質／電荷発生層
／電荷輸送層構造の場合には、前記の色素の少なくとも
一つ、本発明の安定剤、ポリマー結合剤及び溶媒を含む
分散液で、基質を被覆するか、又は基質／電荷輸送層／
電荷発生層構造の場合には、前記分散液で、電荷輸送層
を被覆することにより形成される。
【０１７０】上記の分散液は、種々の方法で調製するこ
とができる。例えば、用いる有機色素は、最初に本発明
の安定剤で被覆し、次いで、結合剤のポリマー及び溶媒
を混合して分散液を製造することができる。
【０１７１】この場合、ニトロキシル化合物の所望量
を、有機溶媒に溶解する。次いで、通常の方法によりこ
の溶液に色素を懸濁し、このようにして得られた懸濁液
を、必要に応じて、通常の粉砕機で粉砕する。色素混合
物は溶媒を留去して単離し、次いで乾燥する。この場合
には、安定剤の量は、前記の（ii）の安定剤の場合、色
素の量に対して１〜１００、好適には１〜１０重量％、
前記の（iiａ）の場合には、色素の量に対して０．０１
〜１００、好適には０．１〜１５重量％であるように選
ばれる。
【０１７２】分散液を調製する別の方法は、前記の色素
の少なくとも一つ、ポリマー結合剤、溶媒及び本発明の
安定剤を単に混合するだけである。この場合、安定剤の
濃度は、上記の場合と同様に選ばれる。すなわち、前記
の（ii）の安定剤を用いる場合には、その量は、色素の
量に基づいて１〜１００、好適には１〜１０重量％であ
るように調整される。前記の（iiａ）の安定剤を用いる
場合には、その量は、色素の量に基づいて０．０１〜１
００、好適には０．１〜１５重量％であるように選ばれ
る。
【０１７３】分散液の製造には、ポリカーボナート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂などのような通
常用いられるポリマーは如何なるものでも、この分散液
の製造に使用することができる。
【０１７４】電荷発生層は、基質／電荷発生層／電荷輸
送層構造の場合には、少なくとも一つの電荷輸送材料、
ポリマー結合剤及び溶媒を含む分散液で、電荷発生層を
被覆し、基質／電荷輸送層／電荷発生層構造の場合に
は、前記分散液で、基質を被覆することによって形成さ
れる。
【０１７５】上記分散液の製造には、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ジメチルフェニル）ベンジジ
ン、トリフェニルメタン、スチルベン誘導体、エナミン
誘導体、ヒドラゾン誘導体などのような通常用いられる
どのような電荷輸送材料も用いることができる。同様に
通常用いられるポリマー結合剤及び溶媒の如何なるもの
も、使用することができる。
【０１７６】電荷発生層及び電荷輸送層の被覆は、常法
の何れかによって行なわれ、これらの層の厚さは、必要
に応じて選ぶことができる。
【０１７７】基質としては、電気伝導性材料の如何なる
ものでも使用することができ、特に制限はない。
【０１７８】本発明の別の目的は、電荷発生層中の電荷
発生化合物が、ピロロピロール、モノ−又はジチオ−ピ
ロロピロール、アゾ色素、キナクリドン、フタロシアニ
ン、インダントロン、フラバトロン、ピラントロン、ア
ントラキノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、チ
オインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン及び金
属錯体よりなる群から選ばれる、電荷輸送層を有する感
光体の電荷発生層を安定化する方法であって、電荷発生
層に、式（Ｉ）又は（II）：
【０１７９】
【化１２０】
【０１８０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチ
ル、エチル又はフェニルを表すか、又は一緒になって、
４〜１２員の脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基を表
し、Ｙは、・Ｏラジカル又はＯＨを意味する）で示され
る二価基を有する、非置換又は置換５−、６−若しくは
７−員の複素環の少なくとも一つよりなるニトロキシル
又はヒドロキシルアミノ化合物、又はそれらの酸付加塩
の（ii）、或は、その繰り返し分子単位が、少なくとも
一つのニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基含有残基
を含むか、又はニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基
含有側鎖基で置換されている縮合又は付加重合体、並び
にこれら相互の混合物又はニトロキシル又はヒドロキシ
ルアミンを含まない成分との混合物の（iiａ）の安定化
量を包含せしめる方法である。
【０１８１】本発明のさらに別の目的は、分解に対し
て、感光体中のピロロピロール類、モノ−又はジチオ−
ピロロピロール類、アゾ色素、キナクリドン類、フタロ
シアニン類、インダントロン類、フラバトロン類、ピラ
ントロン類、アントラキノン類、ペリレン類、ジオキサ
ジン類、ペリノン類、チオインジゴ類、イソインドリン
類、イソインドリノン類及び金属錯体よりなる群から選
ばれる電荷発生化合物を安定化するための、式（Ｉ）又
は（II）：
【０１８２】
【化１２１】
【０１８３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチ
ル、エチル若しくはフェニルを表すか、又は一緒になっ
て、４〜１２員の脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基
であり、Ｙは、・Ｏラジカル又はＯＨでを表す）で示さ
れる二価基を有する、非置換又は置換の、５−、６−若
しくは７−員の複素環の少なくとも一つよりなるニトロ
キシル又はヒドロキシルアミノ化合物、又はそれらの酸
付加塩の（ii）、或は、その繰り返し分子単位が、少な
くとも一つのニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基含
有残基を含むか、又はニトロキシル又はヒドロキシルア
ミノ基含有側鎖基で置換されている縮合又は付加重合
体、並びにこれら相互の混合物又はニトロキシル又はヒ
ドロキシルアミンを含まない成分との混合物の（iiａ）
の用途である。
【０１８４】上記の好適な実施態様も、これらのさらな
る目的である。
【０１８５】
【実施例】以下の実施例によって、より具体的に本発明
を説明する。本発明は、これらの実施例によって限定さ
れるものではない。
【０１８６】実施例１． （１）電荷発生層形成用分散液の製造 ブチラール樹脂（BM-S, Sekisui Kagaku Co.の市販品）
で被覆したジチオケトピロロピロール（ＤＴＰＰ）微粒
子（ここで、それらの重量比は、２０：８０である）
０．２３g 、１，２−ジクロロエタン６．０g 、ガラス
ビーズ（GB603B,Toshiba Baldwin Co. の市販品）１０g
及び下記式：
【０１８７】
【化１２２】
【０１８８】
【化１２３】
【０１８９】
【化１２４】
【０１９０】
【化１２５】
【０１９１】
【化１２６】
【０１９２】（上記式中、遊離結合基はＣＨ3 基に結合
する）で示される群より選ばれるニトロキシル化合物の
一つを、又はニトロキシルなしで、混合し、次いで、市
販のボールミル装置を用いて粉砕し、電荷発生層形成用
分散液を得た。ここでは、上記のニトロキシル化合物の
濃度をＤＴＰＰに基づいて３又は１０重量％になるよう
に調整した。
【０１９３】（２）電荷輸送層形成用分散液の製造 Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−ｐ−ジ
アミン１．０g 、ポリカーボナート（Z-200, Mitsubish
i Gas Chemical Co.の市販品）１．０g 及びトルエン
６．０g を混合し、電荷輸送層形成用分散液を得た。
【０１９４】（３）感光体の製造 上記（１）で得た電荷発生層形成用分散液をワイヤーバ
ール（KCC bar No.1,PK Print-Coat Instrument Ltd.の
市販品）を用いてアルミニウム基盤上に塗布し、５０℃
で３０分間乾燥して電荷発生層を得た。次いで、上記
（２）で得た電荷輸送層用分散液をワイヤーバール（KC
C bar No.8,PK Print-Coat Instrument Ltd.の市販品）
を用いて上で得た電荷発生層に塗布し、５０℃で３０分
間乾燥して感光体を得た。
【０１９５】（４）安定剤の効果試験 上記の安定剤を含む感光体の電子写真の性能を最初に試
験し、次に照度３０００ルックスの白色光を２４時間照
射し、その後再び電子写真の性能を試験して、添加した
安定剤の効果試験を行なった。上記の感光体の電子写真
の性能は、市販のペーパー分析装置（EPA-8100, Kawagu
chi Electric Co.）を使用し、−６．０kVのコロナ放電
で負に帯電させて試験した。次いで、感光体の表面電位
（Ｖｓ．Ｐ．）を測定した後に、ハロゲンランプを用い
た単色光（８００nmの波長）を、１０μW/cm2 の強度で
照射し、感光度（Ｅ１／２）を算出するために表面電位
が初期値の半分になるまでの時間を測定し、結果を第１
表に示した。
【０１９６】試験に使用した電荷発生材料を以下に示し
た。
【０１９７】
【化１２７】
【０１９８】
【化１２８】
【０１９９】
【表１】
【０２００】
【表２】
【０２０１】ＶＯ：表面電位（V ）、Ｅ２／１：感度
（μW/cm2 ）、Ｖr ：残存電位（V ）、Ｄ．Ｄ：暗所減
衰（％）。 注：＊：ＮＯ−ＬＳは、参照としての光安定剤を含まな
い感光体から得られた結果を示した。 ＊＊：ＬＳ−１（３％）は、３重量％の光安定剤（ＬＳ
−１）を含む感光体から得られた結果を意味する。
【０２０２】実施例１ａ．以下に示す本発明のニトロシ
ル化合物：ＬＳ−２２、ＬＳ−２３、ＬＳ−２４、ＬＳ
−２５、ＬＳ−２６及びＬＳ−２７：
【０２０３】
【化１２９】
【０２０４】
【化１３０】
【０２０５】（上記式中、遊離結合基はＣＨ3 基に結合
する）で示される群より選ばれるニトロキシル化合物の
一つを用いるか、又はニトロキシルなしで、実施例１と
同様にして感光体を製した。実施例１と同様に、電子写
真の性能を測定し、第２表に示した。
【０２０６】
【表３】
【０２０７】注：この表は、第１表と同様に読まれるべ
きである。
【０２０８】実施例２ （１）電荷発生層用分散液の製造 ジチオケトピロロピロール（以下、ＤＴＰＰと称す）、
ジケトピロロピロール（以下、ＤＰＰと称す）、キナク
リドン（以下、ＱＡと称す）、ジメチルクロロチオイン
ジゴ（以下、ＴＩと称す）、金属を含まないフタロシア
ニン（以下、Ｈ２Ｐｃと称す）、チタニルフタロシアニ
ン（以下、ＴｉＯＰｃと称す）、キナクリドンとジケト
ピロロピロールの固溶液（以下、ＳＳと称す）又はアゾ
色素（以下、ＡＺＯと称す）；実施例１のニトロキシル
化合物（ＬＳ−７、ＬＳ−８、ＬＳ−１５及びＬＳ−１
８）の一つを用いるか、又は用いずに、ポリブチラール
樹脂（ＢＭ−Ｓ）（Sekisui Kagaku Co.の市販品）、ト
ルエン及びガラスビーズ（Toshiba Baldwin Co. の市販
品）を混合し、粉砕して電荷発生層形成用分散液を得
た。この場合、電荷発生化合物、ポリブチラール樹脂及
びニトロキシル化合物の重量比を、９０：１０：９とし
た。
【０２０９】（２）電荷輸送層形成用分散液の製造 電荷輸送層形成用の分散液を、実施例１と同様に調製し
た。
【０２１０】（３）感光体の製造 感光体を、実施例１と同様に調製した。
【０２１１】（４）安定剤の効果試験 電子写真の性能の測定には、ＴｉＯＰｃ基剤の感光体に
は波長が７５０nmの単色光、ＤＰＰ基剤の感光体には波
長が５００nmの単色光、そしてＱＡ、ＴＩ、ＳＳ及びＡ
ＺＯ基剤の感光体には波長が５５０nmの単色光を用い
て、実施例１と同様に、添加した安定剤の効果試験を行
なった。結果を第３表に示した。
【０２１２】
【表４】
【０２１３】
【表５】
【０２１４】ＶＯ：表面電位（V ）、Ｅ２／１：感度
（μW/cm2 ）、Ｖr ：残存電位（V ）、Ｄ．Ｄ：暗所減
衰（％）。 注：＊：ＮＯ−ＬＳは、参照としての光安定剤を含まな
い感光体から得られた結果を示した。 ＊＊：ＬＳ−７は、１０重量％の光安定剤（ＬＳ−７）
を含む感光体から得られた結果を意味する。ＬＳ−８な
ども同様である。
【０２１５】比較実施例． （１）電荷発生層形成用の分散液の製造 ジチオケトピロロピロール（ＤＴＰＰ）；トリエチレン
グリコール−ビス〔３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート〕
（ＣＬＳ−１と称す）、１，６−ヘキサンジオール−ビ
ス〔３−（３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオナート〕（ＣＬＳ−２と称
す）、ペンタエリトリチル−テトラキス〔３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオナート〕（ＣＬＳ−３と称す）及び２，２−チオ
−ジエチレン−ビス〔３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオナート〕（ＣＬＳ−
４と称す）：
【０２１６】
【化１３１】
【０２１７】で示される従来の光安定剤の一つを用いる
か又は用いずに、ブチラール樹脂（BM-S, Sekisui Chem
ical Co.の市販品）、１，２−ジクロロエタン及びガラ
スビーズ（GB603B, Toshiba Baldwin Co. の市販品）を
混合し、粉砕して電荷発生層形成用分散液を得た。この
場合、電荷発生化合物、ポリブチラール樹脂及び従来の
光安定剤の重量比を、９０：１０：９とした。
【０２１８】（２）電荷輸送層形成用分散液の製造 電荷輸送層形成用の分散液を、実施例１と同様に調製し
た。
【０２１９】（３）感光体の製造 感光体を、実施例１と同様に調製した。
【０２２０】（４）安定剤の効果試験 実施例１と同様に、添加した安定剤の効果試験を行な
い、第４表に結果を示した。
【０２２１】
【表６】
【０２２２】ＶＯ：表面電位（V ）、Ｅ２／１：感度
（μW/cm2 ）、Ｖr ：残存電位（V ）、Ｄ．Ｄ：暗所減
衰（％）。 注：＊：ＮＯ−ＬＳは、参照としての光安定剤を含まな
い感光体から得られた結果を示した。 ＊＊：ＣＬＳ−１は、１０重量％の光安定剤（ＣＬＳ−
１）を含む感光体から得られた結果を意味する。ＣＬＳ
−２なども同様である。
【０２２３】実施例１、１ａ及び２の結果から、本発明
のニトロキシル化合物を、感光体への優れた光安定剤と
して適用できることは明らかである。これらの光安定剤
はＤＴＰＰ、ＤＰＰ、Ｈ２Ｐｃ、ＴｉＯＰｃ、アゾ基剤
の化合物などのような種々の電荷発生化合物に適用でき
るのみならず、感光体の性能の低下に対しても優れた効
果を示した。実施例１、１ａ、２及び比較実施例から得
られた結果を比較して、本発明の感光体は、従来の感光
体よりも遥かに優れていることが容易に理解できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アブル イクバル スイス国 1732 アルコンシェル ラ デ 202

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 電荷発生層及び電荷輸送層からなる感光
    体であって、該電荷発生層が、（ｉ）電荷発生化合物と
    して、ピロロピロール、モノ−又はジチオ−ピロロピロ
    ール、アゾ色素、キナクリドン、フタロシアニン、イン
    ダントロン、フラバントロン、ピラントロン、アントラ
    キノン、ペリレン、ジオキサジン、ペリノン、チオイン
    ジゴ、イソインドリン、イソインドリノン及び金属錯体
    よりなる群から選ばれる少なくとも一つ；及び（ii）安
    定剤として、上記の電荷発生化合物（ｉ）の重量に基づ
    いて、式（Ｉ）又は（II）： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチル、エチル又
    はフェニルを表すか、又は一緒になって、４〜１２員の
    脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基を表し、、Ｙは、
    ・Ｏラジカル又はＯＨを意味する）で示される二価基を
    有する、非置換又は置換された５−、６−又は７−員の
    複素環の少なくとも一つよりなる化合物、又はその酸付
    加塩１〜１００重量％、又は（iiａ）安定剤として、上
    記の電荷発生化合物（ｉ）の重量に基づいて、その繰り
    返し分子単位が、ニトロキシル若しくはヒドロキシルア
    ミノ基含有残基を有するか、又はニトロキシル若しくは
    ヒドロキシルアミノ基含有側鎖基で置換されている縮合
    重合体又は付加重合体、並びにそれら相互の混合物又は
    ニトロキシル−若しくはヒドロキシルを含まない成分と
    の混合物０．０１〜１００重量％を含むことを特徴とす
    る感光体。
  2. 【請求項２】 （ii）のニトロキシル化合物が、（ii）
    のニトロキシル化合物の有機又は無機塩である請求項１
    記載の感光体。
  3. 【請求項３】 （ii）のニトロキシル又はヒドロキシル
    アミノ化合物が、式（III ）、（IV）、（Ｖ）、（VI）
    又は（VII ）： 【化２】 〔上記式中、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ18アルコキシであり、Ｇ
    は、式：−ＣＲ4 ＝ＣＨ−又は−ＣＨＲ4 −ＣＨ2 −の
    二価基であり、Ｒ4 は、Ｃ1 −Ｃ18アルキルであり、Ｑ
    は、下記式： 【化３】 （式中、＊により示されている結合基は、Ｔに連結する
    基である）で示される基を表し、Ｔは、直接結合又は下
    記式： 【化４】 （式中、Ｒ5 は、水素、ハロゲン若しくはＣ1 −Ｃ4 ア
    ルキルを意味する）で示される基のいずれかであるか、
    又は−（ＣＨ2 ）r −（ここで、ｒは、１又は２であ
    る）であり、ｍは、１、２、３、４又は６の数であり、
    Ｘは、ｍ＝１の場合には、水素、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、
    又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェニル若
    しくはハロゲン置換フェニルであるか、或は、Ｎ原子に
    結合する場合にはＴが直接結合でない条件で、式：−Ｏ
    ＣＯ−ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＳＯ2 −ＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＣＯ
    −Ｒ7 、−ＣＯＯＲ7 、−ＣＯＮＲ6 Ｒ7 、−ＮＲ6 −
    ＣＯＲ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＮＲ6 Ｒ7 、−ＯＲ7 又は−
    ＮＲ6 Ｒ7 （ここで、Ｒ6 は、水素又はＣ1 −Ｃ18アル
    キルを意味し、Ｒ7 は、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、Ｃ2 −Ｃ
    12アルケニル、Ｃ5 −Ｃ12シクロアルキル又は非置換若
    しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハ
    ロゲン、フェニル若しくはニトロ置換の、フェニル若し
    くはナフチルであるか、或は−（ＣＨ2 ）s −ＣＨＲ8
    Ｒ9 の基であり、ｓは、ゼロ、１、２又は３であり、Ｒ
    8 は、水素、メチル又はフェニルであり、そしてＲ9
    は、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＯＯＣＨ3 若しくは−ＣＯ
    ＯＣ2 Ｈ5 の基である）であるか、或は、Ｘは、ｍ＝２
    の場合には、式：−（ＣＨ2 ）p −の基であるか、又
    は、Ｎ原子に結合する場合にはＴは直接結合でない条件
    で、式：−Ｏ−（ＣＨ2 ）p −Ｏ−、−ＮＲ6 −（ＣＨ
    2 ）p −ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−Ｆ−ＣＯＯ−、−ＮＲ6
    −ＣＯ−Ｆ−ＣＯ−ＮＲ6 −、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｆ−Ｎ
    Ｈ−ＣＯＯ−、−ＮＲ6 −ＣＯＮＨ−Ｆ−ＮＨＣＯ−、
    又は−ＮＲ6 −（ここで、Ｆは、−（ＣＨ2 ）p −、又
    は下記式： 【化５】 の基、又は下記式： 【化６】 の基を意味し、ｐは、２ないし１０の数を意味する）の
    基であるか、或は、Ｘは、ｍ＝３の場合には、下記式： 【化７】 の基のいずれかであるか、或は、Ｘは、ｍ＝４の場合に
    は、下記式： 【化８】 の基であるか、或は、Ｘは、ｍ＝６の場合には、下記
    式： 【化９】 の基であり、ｎは、１又は２の数であり、Ｖは、ｎ＝１
    の場合には、Ｃ2 −Ｃ8アルキレン、ヒドロキシアルキ
    レン又はＣ4 −Ｃ22アシルオキシアルキレンであり、ｎ
    ＝２の場合には、−（ＣＨ2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 ）2 −又は
    〉Ｃ〈 の基であり、Ｚは、下記式： 【化１０】 （式中、＊により示された結合は、Ｗに連結する基であ
    る）の基のいずれかであり、Ｗは、ｎ＝１の場合には、
    −ＯＣＯＲ10（ここで、Ｒ10は、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、
    又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルコキシ若しくはハロゲン置換の、フェニル若しくはナ
    フチルである）の基であり、ｎ＝２の場合には、Ｗは、
    −ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯ−又は下記式： 【化１１】 の基であり、そしてＹは、・Ｏラジカル又はＯＨであ
    る〕で示される請求項１記載の感光体。
  4. 【請求項４】 （ii）の化合物が、式（VIII）、（IX）
    又は（Ｘ）： 【化１２】 〔式中、Ｔは、直接結合であり、ｍは１、２又は３であ
    り、Ｘ1 は、ｍ＝１の場合には、Ｃ1 −Ｃ18アルキル又
    は−ＯＣＯ−Ｒ7 、−ＮＲ6 −ＣＯＲ7 （ここで、Ｒ6
    は、水素又はＣ1 −Ｃ18アルキルであり、そしてＲ7
    は、Ｃ1 −Ｃ18アルキル、又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェニル若しくは
    ハロゲン置換の、フェニル若しくはナフチルである）の
    基であり、Ｘ1 は、ｍ＝２の場合には、−ＯＣＯ−（Ｃ
    Ｈ2 ）p −ＣＯＯ−若しくは−ＮＲ6ＣＯ−（ＣＨ2 ）p
    −ＣＯＮＲ6 −（ここで、ｐは、２ないし８の数であ
    る）の基、又は下記式： 【化１３】 の基のいずれかであるか、或は、Ｘ1 は、ｍ＝３の場合
    には、下記式： 【化１４】 で示される基のいずれかであり、Ｘ2 は、Ｃ1 −Ｃ18ア
    ルキルであり、ｎは、２の数であり、Ｖは、−（ＣＨ
    2 ）2 Ｃ（ＣＨ2 ）2 −又は 〉Ｃ〈 であり、そして
    Ｙは・Ｏラジカルである〕で示されるニトロキシル化合
    物である請求項１記載の感光体。
  5. 【請求項５】 （iiａ）の化合物が、（iiａ）のニトロ
    キシル化合物の有機又は無機塩である請求項１記載の感
    光体。
  6. 【請求項６】 （iiａ）のニトロキシル又はヒドロキシ
    ルアミノ化合物が、式（Ｉａ）： 【化１５】 で示される殘基の少なくとも一つを含むか、又は式（II
    ａ）、（III ａ）、（IVａ）、（Ｖａ）、（VIａ）若し
    くは（VII ａ）： 【化１６】 （上記式中、Ｒは、・Ｏラジカル又はＯＨを意味し、Ｒ
    1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、Ｒ2 は、
    水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、Ｒ3 は、水素又
    は自由原子価を意味し、そしてＱは、−ＣＨ2 −、−
    （ＣＨ2 ）2 −又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−を意味
    する）で示される側鎖基の一つによって少なくとも１回
    は直接又は間接に置換されている繰り返し分子単位を有
    する重合体、並びにこれら相互又はニトロキシル−及び
    ヒドロキシルアミンを含まない成分との混合重合体であ
    る請求項１記載の感光体。
  7. 【請求項７】 式（Ｉａ）ないし（VII ａ）のＲが、・
    Ｏラジカルである請求項６記載の感光体。
  8. 【請求項８】 ニトロキシル又はヒドロキシルアミノ化
    合物の繰り返し分子単位が、式（VIIIａ）： 【化１７】 で示される殘基の少なくとも一つを含むか、又は式（IX
    ａ）： 【化１８】 （上記式中、Ｒ、Ｒ2 及びＲ3 は、請求項６と同義であ
    る）で示される側鎖基によって少なくとも１回は直接又
    は間接に置換されている請求項６記載の感光体。
  9. 【請求項９】 ニトロキシル又はヒドロキシルアミノ化
    合物の繰り返し分子単位が、式（Ｘａ）又は（XIａ）： 【化１９】 で示される残基の少なくとも一つを含むか、又は式（XI
    I ａ）： 【化２０】 〔上記式中、Ａは、式（XIIIａ）、（XIV ａ）又は（XV
    ａ）： 【化２１】 で示される基であり、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義で
    あり、Ｒ4 は、水素、メチル又はエチルを意味し、ｍ
    は、ゼロ又は１であり、ｎは、ｍがゼロである場合に
    は、１を意味し、ｍが１である場合には、ゼロを意味
    し、Ｘ1 は、直接結合、−Ｏ−又は下記式： 【化２２】 （上記式中、Ｒ5 は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5
    −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ7 −Ｃ11アラルキルを意味
    し、そしてｐは、１ないし６の数を意味する）で示され
    る基であり、Ｘ2 は直接結合又は式：−（ＣＨ2 ）p
    −、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨＲ5 −ＣＨ2 −若しくは−ＣＯ−
    ＮＲ4 −ＣＨＲ5 −ＣＨ2 −（ここで、Ｒ4、Ｒ5 及び
    ｐは上記と同義である）で示される基のいずれかを意味
    し、Ｘ3 は、直接結合、−Ｏ−又は式：−ＣＯ−Ｏ−、
    −Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−若しくは−（ＣＨ2 ）p −（ここ
    で、ｐは上記と同義である）の基を意味する〕で示され
    る側鎖基によって少なくとも１回は置換されている請求
    項６記載の感光体。
  10. 【請求項１０】 （iiａ）のポリマーが、式（XVI
    ａ）： 【化２３】 〔式中、Ｑは、式（XII ａ）（式中、Ａは、下記式： 【化２４】 （式中、Ｒ、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 は、請求項９と同義で
    ある）で示される基のいずれかを意味する）で示される
    残基であり、ｑは、１０ないし５０の数であり、ｒはゼ
    ロ又は１であり、ｒが、ゼロの場合には、Ｙ2 は、炭素
    原子数２０までの、脂肪族、芳香族、芳香脂肪族又は脂
    環式ジアシル基であり、ｒが１であり、かつＱが、式
    （XII ａ）（式中、Ａは、下記式： 【化２５】 の基のいずれかである）で示される基の場合には、Ｙ1
    は、炭素原子数２０までの飽和脂肪族ジアシル基、ベン
    ゼンジカルボニル基、シクロヘキサンジカルボニル基又
    は下記式： 【化２６】 の基のいずれかを意味し、ｒが１であり、かつＱが式
    （XII ａ）（式中、Ａは、下記式： 【化２７】 で示される基のいずれかである）の基の場合には、Ｙ1
    は、炭素原子数２０までの、飽和脂肪族ジアシル基、ベ
    ンゼンジカルボニル基、シクロヘキサンジカルボニル基
    又は下記式： 【化２８】 （式中、ｘはゼロ又は１ないし８の数であり、そしてＲ
    6 は、水素又はメチルを意味する）の基のいずれかを意
    味し、そしてｒが１である場合には、Ｙ2 は、炭素原子
    数２０までの、飽和脂肪族ジアシル基、ベンゼンジカル
    ボニル基、炭素原子数２ないし１０のアルケニル基、キ
    シリレン基又は下記式： 【化２９】 （式中、Ｙ3 は、炭素原子数２ないし２０のアルキレン
    基又は非置換若しくはメチル置換フェニレン基である）
    で示される基を意味する〕で示される繰り返し単位を有
    する請求項１記載の感光体。
  11. 【請求項１１】 （iiａ）のポリマーが、式（XVII
    ａ）： 【化３０】 〔式中、Ｒ7 は、下記式： 【化３１】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義であり、Ｙ4
    は、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、Ｒ5 は、請求項９
    と同義である）であり、Ｙ5 は、−Ｏ−ＣＨＲ11−ＣＨ
    2 −（ここで、Ｒ11は、水素、メチル、エチル、フェノ
    キシメチル又はフェニルである）の基を意味し、ｚは、
    ゼロ又は１を意味する）で示される基であり、Ｒ8 、Ｒ
    9 及びＲ10は、独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
    であり、Ｒ9は、−ＣＯＯＨであることができ、そし
    て、Ｒ8 及びＲ9 が、水素の場合には、Ｒ7 とＲ10は、
    一緒になって、下記式： 【化３２】 （式中、Ｑ1 は、下記式： 【化３３】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義である）の基で
    ある）で示される基を形成する〕で示される繰り返し単
    位を有するポリマー、並びに少なくとも重合し得る二重
    結合を有する化合物と式（XVIIａ）とのコポリマー（こ
    こで、これは１０個の共−成分当り少なくとも一つの繰
    り返し単位（XVIIａ）を含む）である請求項１記載の感
    光体。
  12. 【請求項１２】 （iiａ）のポリマーが、 １）式（XVIII ａ）： 【化３４】 で示される不飽和誘導体の少なくとも一つ、及び ２）式（XIX ａ）： 【化３５】 〔式中、Ｒ12は、請求項９の式（XII ａ）と同義の基で
    あり、Ｒ13は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル（ここで、こ
    れは、−Ｏ−で中断されていてもよい）、Ｃ3 −Ｃ5 ア
    ルケニル、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロア
    ルキル又はＲ12に等しい基であり、Ｙ6 及びＹ7 は、独
    立して、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、Ｒ5 は、請求
    項３と同義である）を意味し、Ｒ14は、水素又はメチル
    であり、Ｒ15は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、フェニ
    ル、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ5 ア
    ルカノイルオキシ、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＯＲ16、−Ｏ
    Ｒ16又は−ＣＯＮＲ17Ｒ18であり、Ｒ16は、水素、Ｃ1
    −Ｃ12アルキル、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキル又は請
    求項９の式（XII ａ）の基であり、Ｒ17は、Ｃ1 −Ｃ12
    アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル又は下
    記式： 【化３６】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義である）の基で
    あり、Ｒ18は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7
    シクロアルキル又はＣ7 −Ｃ11アラルキルであるか、又
    はＲ17とＲ18は、それらが結合しているＮ原子と一緒に
    なって、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン又は４−
    アルキルピペラジンから選ばれる５〜７員環の複素環を
    形成する〕で示されるコモノマーの少なくとも一つであ
    るか、或は、 １）下記式： 【化３７】 （式中、Ｒ19は、請求項１１のＱ1 の基である）で示さ
    れるマレイミドの少なくとも一つ、及び ２）下記式： 【化３８】 （式中、Ｒ20は、水素又はＣ1 −Ｃ12アルキルである）
    で示されるコモノマーのすくなくとも一つからのコモノ
    マーである請求項１記載の感光体。
  13. 【請求項１３】 （iiａ）のポリマーが、式（XXａ）： 【化３９】 〔式中、Ｑ3 は、下記式： 【化４０】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義であり、Ｙ4
    は、−Ｏ−又は−ＮＲ5 −（ここで、Ｒ5 は、請求項９
    と同義である）であり、Ｙ5 は、−Ｏ−ＣＨＲ11−ＣＨ
    2 −（ここで、Ｒ11は、水素、メチル、エチル、フェノ
    キシメチル又はフェニルである）の基を意味し、そして
    ｚは、ゼロ又は１を意味する）で示される基である〕で
    示される繰り返し単位を有するポリマー、並びに少なく
    とも重合し得る二重結合を含む化合物と式（ＸＸａ）と
    のコポリマー（ここで、これは、１０個の共−成分当り
    少なくとも一つの繰り返し単位（ＸＸａ）を含む）であ
    る請求項１記載の感光体。
  14. 【請求項１４】 （iiａ）のポリマーが、式（XXI
    ａ）： 【化４１】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義であり、Ｒ
    21は、水素であり、Ｙ8 は、−（ＣＨ2 ）u −ＮＨ−の
    基を意味し、ｕは、１ないし４の数であり、ｔは、ゼロ
    又は１であり、ｗは、ゼロ又は１であり、ｖは、１又は
    ２であり、そしてｖが２の場合には、ｔは、ゼロを意味
    する）で示される化合物と、式（XXIIａ）： 【化４２】 〔式中、Ｙ9 は、下記式： 【化４３】 （式中、Ｙ10は、直接結合、−（ＣＨ2 ）b −、−ＮＲ
    22−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2 −を意味し、ａは、
    １ないし１０の数であり、ｂは、１ないし５の数であ
    り、そしてＲ22はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示され
    る基のいずれかである〕で示されるジイソシアナートと
    の縮合によって得られるポリマーである請求項１記載の
    感光体。
  15. 【請求項１５】 （iiａ）のポリマーが、式（XXIII
    ａ）： 【化４４】 〔式中、Ｒは、請求項６と同義であり、Ｒ23は、水素、
    Ｃ1 −Ｃ12アルキル、置換Ｃ2 −Ｃ12アルキル（ここ
    で、これは、−ＯＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ2−Ｃ8
    ジアルキルアミノで置換されている）、Ｃ3 −Ｃ5 ア
    ルケニル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ6 −Ｃ18アリ
    ール、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル又は下記式： 【化４５】 の基であり、Ｒ24は、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ6
    −Ｃ18アリール、Ｃ7 −Ｃ11アラルキル又は下記式： 【化４６】 で示される基を意味し、Ｘ4 は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−
    ＮＲ25−（ここで、Ｒ25は、Ｒ23と同義である）であ
    り、Ｒ23Ｘ4 −は、単一の置換基と見做されて、ピロリ
    ジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、ヘキサヒドロ
    アゼピン−１−イル、モルホリン−４−イル又はメチル
    ピペラジン−１−イルよりなる群から選ばれる複素環基
    を意味し、Ｙ11は、Ｃ2 −Ｃ10アルキレン、Ｃ4 −Ｃ10
    アルキレン（ここで、これは、１又は２個の酸素又は−
    ＮＨ−で中断されていてもよい）、シクロヘキサン、フ
    ェニレン、又は下記式： 【化４７】 （式中、Ｙ13は、直接結合又は−（ＣＨ2 ）1 -10 −で
    ある）で示される基のいずれかであり、Ｙ12は、Ｃ2 −
    Ｃ10ヒドロキシアルキレン、Ｃ4 −Ｃ8 アルケニレン又
    は−ＣＯ−、−ＯＣＣ−Ｙ11−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｙ
    11−ＯＯＣ−、−ＯＣＮＨ−Ｙ11−ＮＨＣＯ−、−ＨＮ
    ＯＣ−Ｙ11−ＣＯＮＨ−若しくは−ＯＣ−Ｙ11−ＣＯ−
    の基であり、ここで構造単位の比ｃ：ｄは、４：１ない
    し１：４である〕で示される請求項１記載の感光体。
  16. 【請求項１６】 （iiａ）のポリマーが、式（XXIV
    ａ）： 【化４８】 〔式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項６と同義であり、Ｙ
    14は、−Ｏ−又は−ＮＲ18−（ここで、Ｒ18は、Ｃ1 −
    Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ7 −Ｃ
    11アラルキルである）であり、ｇは、２ないし１２の数
    であることができ、Ｙ15は、−（ＣＨ2 ）g −（ここ
    で、ｇは、２ないし１２の数である）の基、下記式： 【化４９】 （式中、Ｒ27及びＲ28は、独立して、水素又はメチルで
    ある）で示される基、又は下記式： 【化５０】 （式中、ｈは、１ないし３であることができる）で示さ
    れる基のいずれかであり、Ｒ26は、水素、Ｃ1 −Ｃ12ア
    ルキル、又は下記式： 【化５１】 （式中、Ｒ、Ｒ2 、Ｙ14及びｇは、上記と同義である）
    で示される基であるか、又は上記と同義の下記式： 【化５２】 の基であり、ｅは、ゼロ又は１であり、Ｙ16は、ｅがゼ
    ロの場合には、Ｙ15の意義を有するか、又は下記式： 【化５３】 〔式中、Ｒ29は、水素、Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ
    7 シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5 アルケニル、Ｃ7 −Ｃ11
    アラルキル、又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アルキル置
    換フェニル、又は−Ｎ（Ｒ30）−Ｒ31、−Ｏ−Ｒ30、−
    Ｓ−Ｒ30（ここで、Ｒ30及びＲ31は、独立して、水素、
    Ｃ1 −Ｃ12アルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ7
    −Ｃ11アラルキル、又は非置換若しくはＣ1 −Ｃ4 アル
    キル置換フェニルであるか、或はＲ30とＲ31は、一緒に
    なって、それらが結合しているＮ原子と共にピペリジン
    又はモルホリンを形成する）の基を意味するか、又はＲ
    29は、上記の意義を有する下記式： 【化５４】 の基であり、Ｙ17は、−（ＣＨ2 ）i −、又は下記式： 【化５５】 （式中、ｉは、１ないし８の数である）の基であり、Ｙ
    18は、−（ＣＨ2 ）k −、又は下記式： 【化５６】 で示される基のいずれかの基であり、Ｙ19は、−（ＣＨ
    2 ）k −（ここで、ｋは、２ないし８の数である）の基
    であり、Ｙ20は、−（ＣＨ2 ）l −（ここで、ｌは、１
    又は２である）又はｐ−フェニレンであり、そしてｆ
    は、２ないし２０００の数でありうる〕で示される繰り
    返し単位を有する請求項１記載の感光体。
  17. 【請求項１７】 （iiａ）のポリマーが、式（XXV
    ａ）： 【化５７】 （式中、Ｒ及びＲ2 は、請求項９と同義であり、ｙは、
    １０ないし１００であることができる）で示される繰り
    返し単位を有する請求項１記載の感光体。
  18. 【請求項１８】 （iiａ）のポリマーが、下記式： 【化５８】 （式中、Ｒ9 は、水素又はメチルを意味し、そしてＹ4
    は、−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味する）で示される繰り返
    し単位を有する請求項１記載の感光体。
  19. 【請求項１９】 電荷発生層中の電荷発生化合物が、ピ
    ロロピロール、モノ−又はジチオ−ピロロピロール、ア
    ゾ色素、キナクリドン、フタロシアニン、インダントロ
    ン、フラバトロン、ピラントロン、アントラキノン、ペ
    リレン、ジオキサジン、ペリノン、チオインジゴ、イソ
    インドリン、イソインドリノン及び金属錯体よりなる群
    から選ばれる、電荷輸送層を有する感光体の電荷発生層
    を安定化する方法であって、電荷発生層に、式（Ｉ）又
    は（II）： 【化５９】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチル、エチル又
    はフェニルを表すか、又は一緒になって、４〜１２員の
    脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基を表し、Ｙは、・
    Ｏラジカル又はＯＨを意味する）で示される二価基を有
    する、非置換又は置換５−、６−若しくは７−員の複素
    環の少なくとも一つよりなるニトロキシル又はヒドロキ
    シルアミノ化合物、又はそれらの酸付加塩の（ii）、或
    は、その繰り返し分子単位が、少なくとも一つのニトロ
    キシル又はヒドロキシルアミノ基含有残基を含むか、又
    はニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基含有側鎖基で
    置換されている縮合又は付加重合体、並びにこれら相互
    の混合物又はニトロキシル又はヒドロキシルアミンを含
    まない成分との混合物の（iiａ）の安定化量を包含せし
    めることを特徴とする方法。
  20. 【請求項２０】 分解に対して、感光体中のにピロロピ
    ロール類、モノ−又はジチオ−ピロロピロール類、アゾ
    色素、キナクリドン類、フタロシアニン類、インダント
    ロン類、フラバトロン類、ピラントロン類、アントラキ
    ノン類、ペリレン類、ジオキサジン類、ペリノン類、チ
    オインジゴ類、イソインドリン類、イソインドリノン類
    及び金属錯体よりなる群から選ばれる電荷発生化合物を
    安定化するための、式（Ｉ）又は（II）： 【化６０】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、メチル、エチル若
    しくはフェニルを表すか、又は一緒になって、４〜１２
    員の脂肪族環を形成し、Ｌは、芳香族残基であり、Ｙ
    は、・Ｏラジカル又はＯＨでを表す）で示される二価基
    を有する、非置換又は置換の、５−、６−若しくは７−
    員の複素環の少なくとも一つよりなるニトロキシル又は
    ヒドロキシルアミノ化合物、又はそれらの酸付加塩の
    （ii）、或は、その繰り返し分子単位が、少なくとも一
    つのニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基含有残基を
    含むか、又はニトロキシル又はヒドロキシルアミノ基含
    有側鎖基で置換されている縮合又は付加重合体、並びに
    これら相互の混合物又はニトロキシル又はヒドロキシル
    アミンを含まない成分との混合物の（iiａ）の用途。
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