JPH07126227A - 光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造方法 - Google Patents
光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造方法Info
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- JPH07126227A JPH07126227A JP27169293A JP27169293A JPH07126227A JP H07126227 A JPH07126227 A JP H07126227A JP 27169293 A JP27169293 A JP 27169293A JP 27169293 A JP27169293 A JP 27169293A JP H07126227 A JPH07126227 A JP H07126227A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルア
ミンを高い光学純度で、簡便且つ再現性良く、工業規模
で効率良く得るための製造法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される化合物の光学活性体
の混合物を、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用い
液体クロマトグラフィーにより光学分割する。 【化１】 （式中、 Xは炭素数１〜４の低級アルキル基もしくはア
ルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１
〜４の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基又はカルボキシル基、n は０〜５の整数である。）
ミンを高い光学純度で、簡便且つ再現性良く、工業規模
で効率良く得るための製造法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される化合物の光学活性体
の混合物を、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用い
液体クロマトグラフィーにより光学分割する。 【化１】 （式中、 Xは炭素数１〜４の低級アルキル基もしくはア
ルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１
〜４の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基又はカルボキシル基、n は０〜５の整数である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性なβ−ヒドロキ
シアリールエチルアミン類の製造方法に関するものであ
る。
シアリールエチルアミン類の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類は医薬中間
体として有用な化合物である。これまで光学活性なβ−
ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造法としては、
有機溶媒中、１級アルコール及びリパーゼ触媒を用いた
ジアシル化β−ヒドロキシアリールエチルアミン類の脱
アシル化反応(Liisa T. Kanervaet al., J. CHEM. SOC.
PERKIN TRANS., 1, 1759-62(1992))があり、また光学
分割法としてはキラル固定相として銅錯体のシッフ塩基
を用いた液体クロマトグラフィー法(Naobumi Oi et a
l., Journal of Chromatography, 631(1993),177-182)
や表面疎水性の充填剤の表面にキラルクラウンエーテル
を疎水結合等の相互作用で結合させた固定相を用いた液
体クロマトグラフィー法等がある。
性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類は医薬中間
体として有用な化合物である。これまで光学活性なβ−
ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造法としては、
有機溶媒中、１級アルコール及びリパーゼ触媒を用いた
ジアシル化β−ヒドロキシアリールエチルアミン類の脱
アシル化反応(Liisa T. Kanervaet al., J. CHEM. SOC.
PERKIN TRANS., 1, 1759-62(1992))があり、また光学
分割法としてはキラル固定相として銅錯体のシッフ塩基
を用いた液体クロマトグラフィー法(Naobumi Oi et a
l., Journal of Chromatography, 631(1993),177-182)
や表面疎水性の充填剤の表面にキラルクラウンエーテル
を疎水結合等の相互作用で結合させた固定相を用いた液
体クロマトグラフィー法等がある。
【０００３】しかしながら、前者の酵素法では化学収率
は必ずしも高いとは言えず、光学純度も 100％を得るこ
とは非常に困難であり、また触媒としてリパーゼを用い
るためβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の一方
（Ｓ体）のみしか得ることができない。後者の光学分割
法では移動相として硫酸銅水溶液もしくは過塩素酸水溶
液を用いるため、光学分割後溶剤の留去及び硫酸銅もし
くは過塩素酸を除去しなければならず、操作が繁雑とな
る。
は必ずしも高いとは言えず、光学純度も 100％を得るこ
とは非常に困難であり、また触媒としてリパーゼを用い
るためβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の一方
（Ｓ体）のみしか得ることができない。後者の光学分割
法では移動相として硫酸銅水溶液もしくは過塩素酸水溶
液を用いるため、光学分割後溶剤の留去及び硫酸銅もし
くは過塩素酸を除去しなければならず、操作が繁雑とな
る。
【０００４】従って、本発明の目的は光学活性なβ−ヒ
ドロキシアリールエチルアミン類を高い光学純度で、簡
便に且つ再現性良く、また工業規模で効率良く得るため
の製造方法を開発することにある。
ドロキシアリールエチルアミン類を高い光学純度で、簡
便に且つ再現性良く、また工業規模で効率良く得るため
の製造方法を開発することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、β−ヒドロキシアリ
ールエチルアミン類の光学活性体の混合物を、多糖誘導
体を光学活性な固定相とする液体クロマトグラフィーに
より光学分割することにより効率良く光学活性なβ−ヒ
ドロキシアリールエチルアミン類が得られることを見出
して本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）
解決するために鋭意検討した結果、β−ヒドロキシアリ
ールエチルアミン類の光学活性体の混合物を、多糖誘導
体を光学活性な固定相とする液体クロマトグラフィーに
より光学分割することにより効率良く光学活性なβ−ヒ
ドロキシアリールエチルアミン類が得られることを見出
して本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、 Xは炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基又はカルボキシル基であり、n は Xの個数を示
し、０〜５の整数である。＊は不斉炭素を表す。）で表
されるβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の光学活
性体の混合物を、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を
用いた液体クロマトグラフィーにより光学分割すること
を特徴とする光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチル
アミン類の製造方法を提供するものである。
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基又はカルボキシル基であり、n は Xの個数を示
し、０〜５の整数である。＊は不斉炭素を表す。）で表
されるβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の光学活
性体の混合物を、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を
用いた液体クロマトグラフィーにより光学分割すること
を特徴とする光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチル
アミン類の製造方法を提供するものである。
【０００８】次に本発明の詳細について述べる。上記一
般式（Ｉ）において、 Xは炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基又はカルボキシル基であり、n は Xの個数を示
し、０〜５の整数である。炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブロポキシ基、ブトキシ
基などを挙げることができる。ハロゲンの具体例として
は、塩素、臭素、ヨウ素などを挙げることができる。炭
素数１〜４の直鎖あるいは分枝状の低級アルキル置換ア
ミノ基の低級アルキル置換基の具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを挙げること
ができる。
般式（Ｉ）において、 Xは炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基、ニトロ
基、ハロゲン、アミノ基、炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基又はカルボキシル基であり、n は Xの個数を示
し、０〜５の整数である。炭素数１〜４の直鎖あるいは
分枝状の低級アルキル基もしくはアルコキシ基の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブロポキシ基、ブトキシ
基などを挙げることができる。ハロゲンの具体例として
は、塩素、臭素、ヨウ素などを挙げることができる。炭
素数１〜４の直鎖あるいは分枝状の低級アルキル置換ア
ミノ基の低級アルキル置換基の具体例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを挙げること
ができる。
【０００９】また、本発明の多糖誘導体を有効成分とす
る分離剤を構成する多糖としては、合成多糖、天然多
糖、天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であ
ればいかなるものでも良いが、好ましくは規則性の高い
ホモ多糖であり、しかも結合様式が一定なものである。
さらに好ましくは高純度の多糖を容易に得ることのでき
るセルロース、アミロース、キチン、β−１，４−キト
サン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、α−１，３−グルカン、β−１，３−グルカ
ンなどである。多糖の誘導体とは、上記多糖の有する水
酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは85％
以上を他の原子団で置換して、エステル結合、カルバメ
ート結合、エーテル結合等で結合させたものである。こ
こでいう他の原子団とは以下に示すものが例示される。
る分離剤を構成する多糖としては、合成多糖、天然多
糖、天然物変成多糖のいずれかを問わず、光学活性であ
ればいかなるものでも良いが、好ましくは規則性の高い
ホモ多糖であり、しかも結合様式が一定なものである。
さらに好ましくは高純度の多糖を容易に得ることのでき
るセルロース、アミロース、キチン、β−１，４−キト
サン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、
イヌリン、α−１，３−グルカン、β−１，３−グルカ
ンなどである。多糖の誘導体とは、上記多糖の有する水
酸基上の水素原子の一部あるいは全部、好ましくは85％
以上を他の原子団で置換して、エステル結合、カルバメ
ート結合、エーテル結合等で結合させたものである。こ
こでいう他の原子団とは以下に示すものが例示される。
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、R1は炭素原子１〜３個よりなる脂
肪族基、３〜８個よりなる環式脂肪族基、炭素数４〜20
個よりなる芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、い
ずれも置換基を有していても良い。）これらの多糖誘導
体は公知の化学反応を用いて容易に合成することができ
る。
肪族基、３〜８個よりなる環式脂肪族基、炭素数４〜20
個よりなる芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、い
ずれも置換基を有していても良い。）これらの多糖誘導
体は公知の化学反応を用いて容易に合成することができ
る。
【００１２】これらの多糖誘導体は分離剤の耐圧能力の
向上、移動相に用いる溶媒による膨潤、収縮の防止のた
めに、担体に担持させることが好ましい。用いる担体の
大きさは使用するカラムの大きさにより変わるが、一般
に１μｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜 300μｍで
ある。担体は多孔質であることが好ましく、平均孔径は
10Å〜 100μｍであり、好ましくは50Å〜10,000Åであ
る。多糖誘導体を担持させる量は担体に対して１〜 100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。
向上、移動相に用いる溶媒による膨潤、収縮の防止のた
めに、担体に担持させることが好ましい。用いる担体の
大きさは使用するカラムの大きさにより変わるが、一般
に１μｍ〜10mmであり、好ましくは１μｍ〜 300μｍで
ある。担体は多孔質であることが好ましく、平均孔径は
10Å〜 100μｍであり、好ましくは50Å〜10,000Åであ
る。多糖誘導体を担持させる量は担体に対して１〜 100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。
【００１３】多糖誘導体を担体に担持させる方法として
は、化学的方法でも物理的方法でも良い。化学的方法と
しては、多糖を誘導体化する際に一部の水酸基を保護し
ておき、誘導体化した後、脱保護し、これとシリカゲル
とを化学的に結合させるという方法がある(Y. Okamoto
et al., J. Liq. Chromatogr., 10(8&9), 1613, 198
7))。物理的方法としては、多糖誘導体を可溶性の溶剤
に溶解させ、担体と良く混和し、減圧下、加温下、又は
気流下により溶剤を留去させる方法などがある。
は、化学的方法でも物理的方法でも良い。化学的方法と
しては、多糖を誘導体化する際に一部の水酸基を保護し
ておき、誘導体化した後、脱保護し、これとシリカゲル
とを化学的に結合させるという方法がある(Y. Okamoto
et al., J. Liq. Chromatogr., 10(8&9), 1613, 198
7))。物理的方法としては、多糖誘導体を可溶性の溶剤
に溶解させ、担体と良く混和し、減圧下、加温下、又は
気流下により溶剤を留去させる方法などがある。
【００１４】担体としては、多孔性有機担体又は多孔性
無機担体があり、好ましくは多孔性無機担体である。多
孔性有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリ
アクリルアミド、ポリアクリレートなどからなる高分子
物質が挙げられる。多孔性無機担体として適当なもの
は、シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラ
ス、ケイ酸塩、カオリンなどのような合成もしくは天然
の物質が挙げられ、多糖誘導体との親和性を良くするた
めに表面処理を施しても良い。表面処理の方法として
は、有機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ
重合による表面処理法などがある。
無機担体があり、好ましくは多孔性無機担体である。多
孔性有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポリ
アクリルアミド、ポリアクリレートなどからなる高分子
物質が挙げられる。多孔性無機担体として適当なもの
は、シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラ
ス、ケイ酸塩、カオリンなどのような合成もしくは天然
の物質が挙げられ、多糖誘導体との親和性を良くするた
めに表面処理を施しても良い。表面処理の方法として
は、有機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ
重合による表面処理法などがある。
【００１５】本発明の方法においては、上記のような多
糖誘導体を有効成分とする分離剤を固定相とする液体ク
ロマトグラフィーにより、前記一般式（Ｉ）で表される
β−ヒドロキシアリールエチルアミン類の光学活性体の
混合物を光学分割した後、溶剤を留去することにより光
学的に純粋なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類を
得ることができる。液体クロマトグラフィーを行う場合
の溶離液としては、当該分離剤を溶解又はこれと反応す
る液体を除いて特に制約はなく、また当該分離剤を化学
的に担体に結合した場合には反応性液体を除いては制約
はないが、好ましくはｎ−ヘキサン、各種アルコール、
テトラヒドロフランなどの混合溶液が用いられる。言う
までもなく、溶離液によってβ−ヒドロキシアリールエ
チルアミン類の光学分離特性は変化するので、各種溶剤
の混合比による分離特性を検討し、分離特性の良好な溶
離液を用いることが望ましい。
糖誘導体を有効成分とする分離剤を固定相とする液体ク
ロマトグラフィーにより、前記一般式（Ｉ）で表される
β−ヒドロキシアリールエチルアミン類の光学活性体の
混合物を光学分割した後、溶剤を留去することにより光
学的に純粋なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類を
得ることができる。液体クロマトグラフィーを行う場合
の溶離液としては、当該分離剤を溶解又はこれと反応す
る液体を除いて特に制約はなく、また当該分離剤を化学
的に担体に結合した場合には反応性液体を除いては制約
はないが、好ましくはｎ−ヘキサン、各種アルコール、
テトラヒドロフランなどの混合溶液が用いられる。言う
までもなく、溶離液によってβ−ヒドロキシアリールエ
チルアミン類の光学分離特性は変化するので、各種溶剤
の混合比による分離特性を検討し、分離特性の良好な溶
離液を用いることが望ましい。
【００１６】
【発明の効果】本発明は以上のごとくであって、光学活
性体の混合物から簡便なクロマトグラフィー技術によ
り、医薬中間体として有用な光学活性なβ−ヒドロキシ
アリールエチルアミン類を簡便に且つ再現性良く、また
工業規模で効率良く得ることができた。
性体の混合物から簡便なクロマトグラフィー技術によ
り、医薬中間体として有用な光学活性なβ−ヒドロキシ
アリールエチルアミン類を簡便に且つ再現性良く、また
工業規模で効率良く得ることができた。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらに限定されるものではないこと
は言うまでもない。但し、実施例中で用いられるパラメ
ーターｋ’、α及びＲｓは以下のように定義される。
するが、本発明がこれらに限定されるものではないこと
は言うまでもない。但し、実施例中で用いられるパラメ
ーターｋ’、α及びＲｓは以下のように定義される。
【００１８】
【数１】
【００１９】実施例１多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−（３−クロ
ロフェニル）エタノールの光学分割 ジフェニルシラン処理したシリカゲルに約20重量％セル
ロース トリベンゾエートを担持し分離剤とした。この
分離剤を長さ25cm、内径0.46cmのステンレスカラムに充
填し、液体クロマトグラフィー用カラムとした。このカ
ラムを用いて以下の条件下、２−アミノ−１−（３−ク
ロロフェニル）エタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルア
ミン＝90／10／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／
min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−（３−クロ
ロフェニル）エタノールの光学分割 ジフェニルシラン処理したシリカゲルに約20重量％セル
ロース トリベンゾエートを担持し分離剤とした。この
分離剤を長さ25cm、内径0.46cmのステンレスカラムに充
填し、液体クロマトグラフィー用カラムとした。このカ
ラムを用いて以下の条件下、２−アミノ−１−（３−ク
ロロフェニル）エタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルア
ミン＝90／10／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／
min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２０】実施例２多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−（３−クロ
ロフェニル）エタノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−（３−クロロフ
ェニル）エタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン＝
95／５／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／min 、
紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−（３−クロ
ロフェニル）エタノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−（３−クロロフ
ェニル）エタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン＝
95／５／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／min 、
紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２１】実施例３多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−フェニルエ
タノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−フェニルエタノ
ールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン＝
95／５／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／min 、
紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−フェニルエ
タノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−フェニルエタノ
ールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン＝
95／５／0.1(v/v)、温度：25℃、流速：1.0 ml／min 、
紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２２】実施例４多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−フェニルエ
タノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−フェニルエタノ
ールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝80／20(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリベンゾエートを用いた２−アミノ−１−フェニルエ
タノールの光学分割 実施例１と同様の液体クロマトグラフィー用カラムを用
い、以下の条件下で、２−アミノ−１−フェニルエタノ
ールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝80／20(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２３】実施例５多糖誘導体を有効成分とする分割剤としてアミロース
トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）を用
いた２−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 カルバモイル処理したシリカゲルに約20重量％アミロー
ス トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）
を担持し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内径0.
46cmのステンレスカラムに充填し、液体クロマトグラフ
ィー用カラムとした。このカラムを用いて以下の条件
下、２−アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体を
光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）を用
いた２−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 カルバモイル処理したシリカゲルに約20重量％アミロー
ス トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）
を担持し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内径0.
46cmのステンレスカラムに充填し、液体クロマトグラフ
ィー用カラムとした。このカラムを用いて以下の条件
下、２−アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体を
光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２４】実施例６多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリス（４−メチルフェニルカルバメート）を用いた２
−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 カルバモイル処理したシリカゲルに約20重量％セルロー
ス トリス（４−メチルフェニルカルバメート）を担持
し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内径0.46cmの
ステンレスカラムに充填し、液体クロマトグラフィー用
カラムとした。このカラムを用いて以下の条件下、２−
アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体を光学分割
した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝80／20(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリス（４−メチルフェニルカルバメート）を用いた２
−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 カルバモイル処理したシリカゲルに約20重量％セルロー
ス トリス（４−メチルフェニルカルバメート）を担持
し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内径0.46cmの
ステンレスカラムに充填し、液体クロマトグラフィー用
カラムとした。このカラムを用いて以下の条件下、２−
アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体を光学分割
した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝80／20(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２５】実施例７多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）を用
いた２−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 アミノプロピル処理したシリカゲルに約20重量％セルロ
ース トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメー
ト）を担持し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内
径0.46cmのステンレスカラムに充填し、液体クロマトグ
ラフィー用カラムとした。このカラムを用いて以下の条
件下、２−アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体
を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）を用
いた２−アミノ−１−フェニルエタノールの光学分割 アミノプロピル処理したシリカゲルに約20重量％セルロ
ース トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメー
ト）を担持し分離剤とした。この分離剤を長さ25cm、内
径0.46cmのステンレスカラムに充填し、液体クロマトグ
ラフィー用カラムとした。このカラムを用いて以下の条
件下、２−アミノ−１−フェニルエタノールのラセミ体
を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２６】実施例８多糖誘導体を有効成分とする分離剤としてセルロース
トリフェニルカルバメートを用いた２−アミノ−１−フ
ェニルエタノールの光学分割 ジフェニルシラン処理したシリカゲルに約20重量％セル
ロース トリフェニルカルバメートを担持し分離剤とし
た。この分離剤を長さ25cm、内径0.46cmのステンレスカ
ラムに充填し、液体クロマトグラフィー用カラムとし
た。このカラムを用いて以下の条件下、２−アミノ−１
−フェニルエタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
トリフェニルカルバメートを用いた２−アミノ−１−フ
ェニルエタノールの光学分割 ジフェニルシラン処理したシリカゲルに約20重量％セル
ロース トリフェニルカルバメートを担持し分離剤とし
た。この分離剤を長さ25cm、内径0.46cmのステンレスカ
ラムに充填し、液体クロマトグラフィー用カラムとし
た。このカラムを用いて以下の条件下、２−アミノ−１
−フェニルエタノールのラセミ体を光学分割した。 溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝90／10(v/v) 、温
度：25℃、流速：1.0 ml／min 、紫外検出波長：254nm その結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】注） * H ：ｎ−ヘキサン、 I：２−プロパノール、 E：エ
タノール、D ：ジエチルアミンを示す。
タノール、D ：ジエチルアミンを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、 Xは炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝状の低級
アルキル基もしくはアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲ
ン、アミノ基、炭素数１〜４の直鎖あるいは分枝状の低
級アルキル置換アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基又は
カルボキシル基であり、n は Xの個数を示し、０〜５の
整数である。＊は不斉炭素を表す。）で表されるβ−ヒ
ドロキシアリールエチルアミン類の光学活性体の混合物
を、多糖誘導体を有効成分とする分離剤を用いた液体ク
ロマトグラフィーにより光学分割することを特徴とする
光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27169293A JPH07126227A (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27169293A JPH07126227A (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126227A true JPH07126227A (ja) | 1995-05-16 |
Family
ID=17503520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27169293A Pending JPH07126227A (ja) | 1993-10-29 | 1993-10-29 | 光学活性なβ−ヒドロキシアリールエチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07126227A (ja) |
-
1993
- 1993-10-29 JP JP27169293A patent/JPH07126227A/ja active Pending
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