JPH07122050B2 - 固体材料用帯電防止処理剤 - Google Patents
固体材料用帯電防止処理剤Info
- Publication number
- JPH07122050B2 JPH07122050B2 JP16732486A JP16732486A JPH07122050B2 JP H07122050 B2 JPH07122050 B2 JP H07122050B2 JP 16732486 A JP16732486 A JP 16732486A JP 16732486 A JP16732486 A JP 16732486A JP H07122050 B2 JPH07122050 B2 JP H07122050B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は固体材料用帯電防止処理剤に関する。更に詳し
くは、固体材料に耐久力のある帯電防止性および親水性
を付与することのできる固体材料用帯電防止処理剤に関
する。
くは、固体材料に耐久力のある帯電防止性および親水性
を付与することのできる固体材料用帯電防止処理剤に関
する。
［従来の技術］ 従来、リンのアルキルエステル基を含有するオルガノポ
リシロキサンとしては、オルガノポリシロキサンとリン
酸エステル基含有アルコキシシランを水中で乳化重合し
たもの（特開昭60−248732号公報参照）、ハロゲン化ア
ルキル基含有ジメチルポリシロキサンとリンのアルキル
エステル化合物とを反応させたもの（特開昭59−48718
号公報参照）が知られており、これらは成形物、シート
状物、フォーム状物、繊維状物、粉状物などの固体材料
処理剤として使用されている。
リシロキサンとしては、オルガノポリシロキサンとリン
酸エステル基含有アルコキシシランを水中で乳化重合し
たもの（特開昭60−248732号公報参照）、ハロゲン化ア
ルキル基含有ジメチルポリシロキサンとリンのアルキル
エステル化合物とを反応させたもの（特開昭59−48718
号公報参照）が知られており、これらは成形物、シート
状物、フォーム状物、繊維状物、粉状物などの固体材料
処理剤として使用されている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、これらのオルガノポリシロキサンを固体
材料に帯電防止性、親水性付与の目的で使用した場合、
耐久性が十分でなく、水や有機溶剤により容易にその効
果が失われるという欠点を有していた。
材料に帯電防止性、親水性付与の目的で使用した場合、
耐久性が十分でなく、水や有機溶剤により容易にその効
果が失われるという欠点を有していた。
本発明は、上述した欠点を解消することを目的とし、固
体材料に耐久力のある帯電防止性および親水性を付与す
ることのできる固体材料用帯電防止処理剤を提供するも
のである。
体材料に耐久力のある帯電防止性および親水性を付与す
ることのできる固体材料用帯電防止処理剤を提供するも
のである。
［問題点を解決するための手段］ 上記した目的は、１分子中に少なくとも１個の式 （式中、Ｒ、R2は一価炭化水素基、R1は炭素原子数２〜
６の二価炭化水素基、Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、ａは０または１、ｂは１または２、ｃは０または
１、ｄは０または１、ｂ＋ｃは２、ただしａが０の場
合、ｂは２、ｃは０である）で示される基を有し、かつ
オルガノシロキサン単位の合計数が少なくとも３である
オルガノポリシロキサンを主剤とする固体材料用帯電防
止処理剤によって達成することができる。
６の二価炭化水素基、Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、ａは０または１、ｂは１または２、ｃは０または
１、ｄは０または１、ｂ＋ｃは２、ただしａが０の場
合、ｂは２、ｃは０である）で示される基を有し、かつ
オルガノシロキサン単位の合計数が少なくとも３である
オルガノポリシロキサンを主剤とする固体材料用帯電防
止処理剤によって達成することができる。
これを説明するに、本発明において主剤とされるオルガ
ノポリシロキサンは、１分子中に少なくとも１個の式 で示される基を有しかつオルガノポリシロキサン単位の
合計数が少なくとも３であるオルガノポリシロキサンで
あり、固体材料への結合性、親和性を高め、かつ固体材
料に耐久力のある帯電防止性および親水性を付与する作
用がある。前記した式中、ＲおよびR2は一価炭化水素基
であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オ
クチル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、２−フェニルエチル
基、２−フェニルプロピル基、３・３・３−トリフルオ
ロプロピル基のような置換アルキル基、フェニル基、ト
リル基のようなアリール基、または置換アリール基など
が例示される。１分子中のＲおよびR2は同種であっても
よく、また異種であってもよい。R1は炭素原子数２〜６
のアルキレン基であり、これにはエチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基などが例示される。
ノポリシロキサンは、１分子中に少なくとも１個の式 で示される基を有しかつオルガノポリシロキサン単位の
合計数が少なくとも３であるオルガノポリシロキサンで
あり、固体材料への結合性、親和性を高め、かつ固体材
料に耐久力のある帯電防止性および親水性を付与する作
用がある。前記した式中、ＲおよびR2は一価炭化水素基
であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オ
クチル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、２−フェニルエチル
基、２−フェニルプロピル基、３・３・３−トリフルオ
ロプロピル基のような置換アルキル基、フェニル基、ト
リル基のようなアリール基、または置換アリール基など
が例示される。１分子中のＲおよびR2は同種であっても
よく、また異種であってもよい。R1は炭素原子数２〜６
のアルキレン基であり、これにはエチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基などが例示される。
Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、これには
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエト
キシ基などが例示される。１分子中のＸ基は同種であっ
てもよく、また異種であってもよい。ａは０または１、
ｂは１または２、ｃは０または１、ｄは０または１、ｂ
＋ｃは２、ただしａが０の場合、ｂは２、ｃは０であ
る。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエト
キシ基などが例示される。１分子中のＸ基は同種であっ
てもよく、また異種であってもよい。ａは０または１、
ｂは１または２、ｃは０または１、ｄは０または１、ｂ
＋ｃは２、ただしａが０の場合、ｂは２、ｃは０であ
る。
式 で示される基の具体例としては、 が例示される。
本オルガノポリシロキサンにおいて、他のオルガノシロ
キサン単位はモノオルガノシロキサン、ジオルガノシロ
キサン、トリオルガノシロキサン単位のいずれであって
もよいが、ジオルガノシロキサン単位が好ましい。これ
らのオルガノシロキサン単位中、けい素原子に結合する
有機基としては一価炭化水素基であり、これにはＲで例
示したものがあげられる。該オルガノシロキサン単位の
具体例としては （CH3）2SiO、（CH3）3SiO1/2、 CH3SiO3/2、CH3・CF3CH2CH2SiO、 CH3・C6H5SiO、C6H5（CH2）2SiO3/2 が例示される。
キサン単位はモノオルガノシロキサン、ジオルガノシロ
キサン、トリオルガノシロキサン単位のいずれであって
もよいが、ジオルガノシロキサン単位が好ましい。これ
らのオルガノシロキサン単位中、けい素原子に結合する
有機基としては一価炭化水素基であり、これにはＲで例
示したものがあげられる。該オルガノシロキサン単位の
具体例としては （CH3）2SiO、（CH3）3SiO1/2、 CH3SiO3/2、CH3・CF3CH2CH2SiO、 CH3・C6H5SiO、C6H5（CH2）2SiO3/2 が例示される。
本オルガノポリシロキサンはオルガノシロキサン単位の
合計数が少なくとも３であることが必要である。これは
３未満であると、硬化皮膜が粗硬となり、帯電防止性お
よび親水性の耐久力が不十分となるためである。オルガ
ノシロキサンの合計数は、処理のしやすさの点から好ま
しくは、５〜1000である。またジオルガノシロキサン単
位の合計数が、50以上である場合には潤滑性が発現す
る。
合計数が少なくとも３であることが必要である。これは
３未満であると、硬化皮膜が粗硬となり、帯電防止性お
よび親水性の耐久力が不十分となるためである。オルガ
ノシロキサンの合計数は、処理のしやすさの点から好ま
しくは、５〜1000である。またジオルガノシロキサン単
位の合計数が、50以上である場合には潤滑性が発現す
る。
オルガノポリシロキサンの分子構造としては、直鎖状、
分枝鎖状あるいは網状のいずれでもよい。また、末端基
は特に制限されず、水酸基、トリアルキルシロキシ基、
アルコキシシロキシ基が例示されるが、式 で示されるアルコキシシロキシ基であることが好まし
い。
分枝鎖状あるいは網状のいずれでもよい。また、末端基
は特に制限されず、水酸基、トリアルキルシロキシ基、
アルコキシシロキシ基が例示されるが、式 で示されるアルコキシシロキシ基であることが好まし
い。
本発明で用いられるオルガノポリシロキサンは例えば、
式 で示されるオルガノシランと、少なくとも１個のけい素
原子結合水酸基を有するオルガノポリシロキサンとを、
該オルガノポリシロキサン中のけい素原子に結合する全
水酸基数に対する該オルガノポリシラン中のけい素原子
に結合する全アルコキシ基数の比が少なくとも2.0とな
るような割合で、40〜180℃の温度で脱アルコール縮合
反応させることにより得られる。
式 で示されるオルガノシランと、少なくとも１個のけい素
原子結合水酸基を有するオルガノポリシロキサンとを、
該オルガノポリシロキサン中のけい素原子に結合する全
水酸基数に対する該オルガノポリシラン中のけい素原子
に結合する全アルコキシ基数の比が少なくとも2.0とな
るような割合で、40〜180℃の温度で脱アルコール縮合
反応させることにより得られる。
本発明の固体材料用帯電防止処理剤は、上述したオルガ
ノポリシロキサンを単独あるいはそのまま水に溶解もし
くは自己乳化させるかまたは適当な乳化剤、例えば高級
アルコールの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、高級アルコールポリオキシアルキレン付加物、
高級脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェ
ノールポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸ソルビ
タンエステル等により乳化させて使用してもよい。
ノポリシロキサンを単独あるいはそのまま水に溶解もし
くは自己乳化させるかまたは適当な乳化剤、例えば高級
アルコールの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、高級アルコールポリオキシアルキレン付加物、
高級脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェ
ノールポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸ソルビ
タンエステル等により乳化させて使用してもよい。
また、トルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、
ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルター
ペン、パークロルエチレン、トリクロロエチレン等の有
機溶剤に溶解して使用してもよい。
ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルター
ペン、パークロルエチレン、トリクロロエチレン等の有
機溶剤に溶解して使用してもよい。
本発明に係る処理剤を用いて固体材料に処理するには、
スプレー、ロールコーティング、ハケ塗り、浸漬等の方
法により行なわれる。付着量は、固体材料によって異な
り特に限定されないが、固体材料に対し、0.01〜10.0重
量％付着させるのが一般的である。ついで常温放置、熱
風吹付、加熱処理などにより固体材料に耐久力のある帯
電防止性および親水星が発現する。
スプレー、ロールコーティング、ハケ塗り、浸漬等の方
法により行なわれる。付着量は、固体材料によって異な
り特に限定されないが、固体材料に対し、0.01〜10.0重
量％付着させるのが一般的である。ついで常温放置、熱
風吹付、加熱処理などにより固体材料に耐久力のある帯
電防止性および親水星が発現する。
なお、本発明の処理剤には、ステアリン酸亜鉛、オレイ
ン酸亜鉛、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオレ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ステアリン酸ジルコニ
ウムのような亜鉛、錫、ジルコニウム等の有機酸塩等の
触媒および／またはアミノ基含有アルコキシシラン、エ
ポキシ基含有アルコキシシランのようなアルコキシシラ
ン類、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、シラノ
ール基含有オルガノポリシロキサン等を併用して処理を
行なってもよい。
ン酸亜鉛、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオレ
ート、ジブチル錫ジラウレート、ステアリン酸ジルコニ
ウムのような亜鉛、錫、ジルコニウム等の有機酸塩等の
触媒および／またはアミノ基含有アルコキシシラン、エ
ポキシ基含有アルコキシシランのようなアルコキシシラ
ン類、オルガノハイドロジェンポリシロキサン、シラノ
ール基含有オルガノポリシロキサン等を併用して処理を
行なってもよい。
本発明の処理剤の適用対象である固体材料としては、各
種繊維やその編織物、紙、天然もしくは合成皮革、セロ
ハン、プラスチックフィルムなどのシート状物、合成樹
脂フォームのようなフォーム状物、合成樹脂成形品、天
然もしくは合成ゴム成形品、金属成形品、ガラス成形
品、無機質粉体または合成樹脂粉体のような粉状物など
が例示される。
種繊維やその編織物、紙、天然もしくは合成皮革、セロ
ハン、プラスチックフィルムなどのシート状物、合成樹
脂フォームのようなフォーム状物、合成樹脂成形品、天
然もしくは合成ゴム成形品、金属成形品、ガラス成形
品、無機質粉体または合成樹脂粉体のような粉状物など
が例示される。
前述した繊維としては、材質的には毛髪、羊毛、絹、
麻、木綿、アスベストのような天然繊維、レーヨン、ア
セテートのような再生繊維、ポリエステル、ポリアミ
ド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレン、
ポリプロピレン、スパンデックスのような合成繊維、ガ
ラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイド繊維が
例示され、形状的には、ステープル、フィラメント、ト
ウ、糸が例示され、編織物として、編物、織物、下織
布、樹脂加工布帛、これらの縫製品が例示される。
麻、木綿、アスベストのような天然繊維、レーヨン、ア
セテートのような再生繊維、ポリエステル、ポリアミ
ド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレン、
ポリプロピレン、スパンデックスのような合成繊維、ガ
ラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイド繊維が
例示され、形状的には、ステープル、フィラメント、ト
ウ、糸が例示され、編織物として、編物、織物、下織
布、樹脂加工布帛、これらの縫製品が例示される。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により説明する。実施例中、部お
よび％とあるのは重量部および重量％を意味し、粘度は
25℃における値である。
よび％とあるのは重量部および重量％を意味し、粘度は
25℃における値である。
実施例１ 撹はん機、温度計および還流冷却管を備えた1000mlの４
つ口フラスコに、粘度1100センチストークスの両末端水
酸機基封鎖のジメチルポリシロキサン393.3gおよび式 で示されるアルコキシシラン6.7gを仕込み、系内を窒素
置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反応
させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析お
よび核磁気共鳴分析の結果より、粘度1800センチストー
クスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＡという）であることが確認された。
つ口フラスコに、粘度1100センチストークスの両末端水
酸機基封鎖のジメチルポリシロキサン393.3gおよび式 で示されるアルコキシシラン6.7gを仕込み、系内を窒素
置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反応
させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析お
よび核磁気共鳴分析の結果より、粘度1800センチストー
クスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＡという）であることが確認された。
次にトルエン999部にオルガノポリシロキサンA1.0部を
加え、均一に溶解し処理液（ア）を調製した。
加え、均一に溶解し処理液（ア）を調製した。
この処理液にグリオキザール系レジン３％を付着させた
ポリエステル65％綿35％から成るブロード生地（40×20
cmの大きさ）を30秒間浸漬し、マングルで絞り率100％
に調製後室温で10時間放置し乾燥させた。次に150℃の
オーブンで５分間加熱処理をした。
ポリエステル65％綿35％から成るブロード生地（40×20
cmの大きさ）を30秒間浸漬し、マングルで絞り率100％
に調製後室温で10時間放置し乾燥させた。次に150℃の
オーブンで５分間加熱処理をした。
かくして得られたオルガノポリシロキサン処理布を二分
し、一方のオルガノポリシロキサン処理布を自動反転式
洗濯機を用いて、次の条件で 浴 比 1:50 温 度 40℃ 洗 剤 ニューホワイト （ライオン株式会社製） 0.5％水溶液 時 間 10分 １回洗濯後、水でのすすぎ（洗濯条件の洗剤を除いたも
の）を２回実施して洗濯処理をした（これを１工程とす
る）。この工程を３回繰り返し、室温で乾燥させた。
し、一方のオルガノポリシロキサン処理布を自動反転式
洗濯機を用いて、次の条件で 浴 比 1:50 温 度 40℃ 洗 剤 ニューホワイト （ライオン株式会社製） 0.5％水溶液 時 間 10分 １回洗濯後、水でのすすぎ（洗濯条件の洗剤を除いたも
の）を２回実施して洗濯処理をした（これを１工程とす
る）。この工程を３回繰り返し、室温で乾燥させた。
洗濯前および洗濯後（洗濯処理を３工程行なったもの）
のオルガノポリシロキサン処理布を、ロ紙を敷いた上に
平らに並べて、スポイトで一滴水を落し、拡散されるま
での時間を測定して吸水性試験とした。
のオルガノポリシロキサン処理布を、ロ紙を敷いた上に
平らに並べて、スポイトで一滴水を落し、拡散されるま
での時間を測定して吸水性試験とした。
また、蛍光Ｘ線分析装置（理学電機工業社製）を使用し
て洗濯前後の処理布におけるけい素原子のカウント数の
差から洗濯後のオルガノポリシロキサンの残存率（％）
を求めた。
て洗濯前後の処理布におけるけい素原子のカウント数の
差から洗濯後のオルガノポリシロキサンの残存率（％）
を求めた。
また帯電防止性試験として、洗濯前後のオルガノポリシ
ロキサン処理布を20℃、相対湿度65％で１週間放置した
後、京大化研式ロータリースタチックテスタを使用し
て、摩擦対象布として綿布（カナキン３号）を用い、80
0回／分の回転により60秒後の摩擦電圧を測定した。
ロキサン処理布を20℃、相対湿度65％で１週間放置した
後、京大化研式ロータリースタチックテスタを使用し
て、摩擦対象布として綿布（カナキン３号）を用い、80
0回／分の回転により60秒後の摩擦電圧を測定した。
比較のため、オルガノポリシロキサンＡの代わりに式 で示されるオルガノポリシロキサンB1部を用いた他は全
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例１）。
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例１）。
これらの結果を第１表に示した。本発明の処理剤による
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
実施例２ 撹はん機、温度計および還流冷却管を備えた1000mlの４
つ口フラスコに、粘度80センチストークスの両末端水酸
機基対鎖のジメチルポリシロキサン268.5gおよび式 で示されるアルコキシシラン31.5gを仕込み、系内を窒
素置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反
応させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析
および核磁気共鳴分析の結果より、粘度125センチスト
ークスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＣという）であることが確認された。
つ口フラスコに、粘度80センチストークスの両末端水酸
機基対鎖のジメチルポリシロキサン268.5gおよび式 で示されるアルコキシシラン31.5gを仕込み、系内を窒
素置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反
応させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析
および核磁気共鳴分析の結果より、粘度125センチスト
ークスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＣという）であることが確認された。
次にトルエン999部にオルガノポリシロキサンC1.0部を
加え、均一に溶解し処理液（イ）を調製した。
加え、均一に溶解し処理液（イ）を調製した。
この処理液に実施例１と同一のブロード生地を使用して
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理（３工程）、吸水性
試験、オルガノポリシロキサン残存率および帯電防止性
試験の測定を行なった。
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理（３工程）、吸水性
試験、オルガノポリシロキサン残存率および帯電防止性
試験の測定を行なった。
比較のため、オルガノポリシロキサンＣの代わりに式 で示されるオルガノポリシロキサンD1部を用いた他は全
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例２）。
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例２）。
これらの結果を第１表に示した。本発明の処理剤による
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
実施例３ 撹はん機、温度計および還流冷却管を備えた1000mlの４
つ口フラスコに、粘度35センチストークスの両末端水酸
基対鎖のジメチルポリシロキサン165.2gおよび式 で示されるアルコキシシラン114.8gを仕込み、系内を窒
素置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反
応させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析
および核磁気共鳴分析の結果より、粘度52センチストー
クスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＥという）であることが確認された。
つ口フラスコに、粘度35センチストークスの両末端水酸
基対鎖のジメチルポリシロキサン165.2gおよび式 で示されるアルコキシシラン114.8gを仕込み、系内を窒
素置換した後、135〜140℃で３時間脱アルコール縮合反
応させた。得られたものは、赤外線吸収スペクトル分析
および核磁気共鳴分析の結果より、粘度52センチストー
クスを有する次の式 で示されるオルガノポリシロキサン（以下オルガノポリ
シロキサンＥという）であることが確認された。
次にトルエン999部にオルガノポリシロキサンE1.0部を
加え、均一に溶解し処理液（ウ）を調製した。
加え、均一に溶解し処理液（ウ）を調製した。
この処理液に実施例１と同一のブロード生地を使用して
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理（３工程）、吸水性
試験、オルガノポリシロキサン残存率および帯電防止性
試験の測定を行なった。
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理（３工程）、吸水性
試験、オルガノポリシロキサン残存率および帯電防止性
試験の測定を行なった。
比較のため、オルガノポリシロキサンＥの代わりに式 で示されるオルガノポリシロキサンF1部を用いた他は全
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例３）。
く同様に各種処理および試験を行なった（比較例３）。
これらの結果を第１表に示した。本発明の処理剤による
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久力は非常に
良好であった。
実施例４ 式 で示される粘度120センチストークスのオルガノポリシ
ロキサンG20部をエチレンオキサイドの付加モル数が６
のポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル２
部、エチレンオキサイドの付加モル数が10のポリオキシ
エチレンオクチルフェノールエーテル２部および水77部
を均一に混合し、これをコロイドミル乳化機を通してエ
マルジョンを調製した。次いで10％水酸化カリウム水溶
液を用いて、PHを9.5に調整した。本エマルジョン10部
に水190部、式 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 で示されるアミノシラン0.1部およびジブチル錫ジラウ
レートの50％エマルジョン0.2部を添加して処理液
（エ）を調製した。
ロキサンG20部をエチレンオキサイドの付加モル数が６
のポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル２
部、エチレンオキサイドの付加モル数が10のポリオキシ
エチレンオクチルフェノールエーテル２部および水77部
を均一に混合し、これをコロイドミル乳化機を通してエ
マルジョンを調製した。次いで10％水酸化カリウム水溶
液を用いて、PHを9.5に調整した。本エマルジョン10部
に水190部、式 （CH3O）3Si（CH2）3NH（CH2）2NH2 で示されるアミノシラン0.1部およびジブチル錫ジラウ
レートの50％エマルジョン0.2部を添加して処理液
（エ）を調製した。
この処理液に実施例１と同一のブロード生地を使用して
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理、吸水性試験、オル
ガノポリシロキサン残存率および帯電防止性試験の測定
を行なった。
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理、吸水性試験、オル
ガノポリシロキサン残存率および帯電防止性試験の測定
を行なった。
結果は第１表の通りであり、アミノシランの併用により
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久性は更に向
上した。
吸水性および帯電防止性の洗濯に対する耐久性は更に向
上した。
実施例５ 式 で示され、粘度48センチストークスを有するオルガノポ
リシロキサンH1.5部をエタノール98.5部に溶解し、更に
メチルトリメトキシシラン0.2部およびトリエタノール
アミン0.2部を加えて処理液（オ）を調製した。
リシロキサンH1.5部をエタノール98.5部に溶解し、更に
メチルトリメトキシシラン0.2部およびトリエタノール
アミン0.2部を加えて処理液（オ）を調製した。
この処理液に実施例１と同一のブロード生地を使用して
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理および帯電防止性試
験を行なった。その結果、摩擦帯電圧は、洗濯前750V、
洗濯後830Vであり、帯電防止性の洗濯に対する耐久性は
良好であった。
同様にオルガノポリシロキサン処理布を作成し、これら
について実施例１と同様の洗濯処理および帯電防止性試
験を行なった。その結果、摩擦帯電圧は、洗濯前750V、
洗濯後830Vであり、帯電防止性の洗濯に対する耐久性は
良好であった。
実施例６ 実施例４で用いたオルガノポリシロキサンＧの処理液
（エ）を使用して、グリエキザール系レジン４％を付着
させた綿100％のブロード地を同様に処理した。
（エ）を使用して、グリエキザール系レジン４％を付着
させた綿100％のブロード地を同様に処理した。
得られたオルガノポリシロキサン処理布を二分し、一方
のオルガノポリシロキサン処理布をパークロルエチレン
200ccに入れて20分間撹はんし、これをドライクリーニ
ングとした。その後吸水性およびオルガノポリシロキサ
ン残存率を測定し、その結果を第２表に示した。
のオルガノポリシロキサン処理布をパークロルエチレン
200ccに入れて20分間撹はんし、これをドライクリーニ
ングとした。その後吸水性およびオルガノポリシロキサ
ン残存率を測定し、その結果を第２表に示した。
比較例４ 水60部に、ドデシルベンゼンスルホン酸２部を均一に溶
解し、これに環状ジメチルシロキサンの４量体28.5部お
よび で示されるシラン1.5部を撹はんしながら添加した。こ
れをホモゲナイザー乳化機を用いて22.380kg/cm2で３回
通過させてエマルジョンとした。これをゆっくり撹はん
しながら85℃で２時間保持後、20℃に冷却して４時間保
持して乳化重合した。その後炭酸ナトリウムでドデシル
ベンゼンスルホン酸を中和した（本エマルジョンをメチ
ルアルコールにより破壊したところ、回収されたポリマ
ーの粘度は400000センチストークスであった）。本エマ
ルジョンを水で希釈しオルガノポリシロキサン濃度を１
％にし、実施例６と同様にグリエキザール系レジン４％
を付着させた綿100％のブロード地を処理した。これを
同様にパークロルエチレンにより、ドライクリーニング
を行ない、吸水性およびオルガノポリシロキサン残存率
を測定して、その結果を第２表に示した。
解し、これに環状ジメチルシロキサンの４量体28.5部お
よび で示されるシラン1.5部を撹はんしながら添加した。こ
れをホモゲナイザー乳化機を用いて22.380kg/cm2で３回
通過させてエマルジョンとした。これをゆっくり撹はん
しながら85℃で２時間保持後、20℃に冷却して４時間保
持して乳化重合した。その後炭酸ナトリウムでドデシル
ベンゼンスルホン酸を中和した（本エマルジョンをメチ
ルアルコールにより破壊したところ、回収されたポリマ
ーの粘度は400000センチストークスであった）。本エマ
ルジョンを水で希釈しオルガノポリシロキサン濃度を１
％にし、実施例６と同様にグリエキザール系レジン４％
を付着させた綿100％のブロード地を処理した。これを
同様にパークロルエチレンにより、ドライクリーニング
を行ない、吸水性およびオルガノポリシロキサン残存率
を測定して、その結果を第２表に示した。
実施例７ オルガノポリシロキサンA10部およびステアリン酸亜鉛
１部を水89部に溶解し、処理液を調製して、プラズマ加
工したポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に、
1m2当り0.2gのオルガノポリシロキサン付着量となるよ
うにスプレーで付着させた。付着後室温で一晩乾燥さ
せ、130℃に加熱したオーブン中で10分間加熱処理をし
た。
１部を水89部に溶解し、処理液を調製して、プラズマ加
工したポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に、
1m2当り0.2gのオルガノポリシロキサン付着量となるよ
うにスプレーで付着させた。付着後室温で一晩乾燥さ
せ、130℃に加熱したオーブン中で10分間加熱処理をし
た。
比較例としてオルガノポリシロキサンＥの10％水溶液を
調製し、同様にプラズマ加工したポリエチレンテレフタ
レートフィルムの片面に1m2当り0.2gの付着量となるよ
うにスプレーし、乾燥後加熱処理をした。
調製し、同様にプラズマ加工したポリエチレンテレフタ
レートフィルムの片面に1m2当り0.2gの付着量となるよ
うにスプレーし、乾燥後加熱処理をした。
これら２つの処理フィルムを６時間流水中に浸漬し、そ
れぞれ処理面を下にし、60℃±２℃にセットした恒温水
槽の上面を該フィルムで覆い密閉し、３時間後のフィル
ムの状態を観察した。その結果、本発明の処理剤である
オルガノポリシロキサンＡで処理したフィルムは親水性
を保持しており、フィルム内面が一様にぬれ、透明であ
ったが、他のフィルムの内面は親水性を有しておらず、
水滴が付着して曇っていた。
れぞれ処理面を下にし、60℃±２℃にセットした恒温水
槽の上面を該フィルムで覆い密閉し、３時間後のフィル
ムの状態を観察した。その結果、本発明の処理剤である
オルガノポリシロキサンＡで処理したフィルムは親水性
を保持しており、フィルム内面が一様にぬれ、透明であ
ったが、他のフィルムの内面は親水性を有しておらず、
水滴が付着して曇っていた。
実施例８ オルガノポリシロキサンＡの0.5％水溶液100gを調製
し、カーボンブラック粉末50gを添加後、放置、乾燥お
よび100℃、５分間の加熱処理を行なってオルガノポリ
シロキサンＡを１％付着させたカーボンブラック粉末を
得た。
し、カーボンブラック粉末50gを添加後、放置、乾燥お
よび100℃、５分間の加熱処理を行なってオルガノポリ
シロキサンＡを１％付着させたカーボンブラック粉末を
得た。
また比較例としてオルガノポリシロキサンＢを用いて同
様にカーボンブラック粉末を処理し、オルガノポリシロ
キサンＢを１％付着させたカーボンブラック粉末を得
た。
様にカーボンブラック粉末を処理し、オルガノポリシロ
キサンＢを１％付着させたカーボンブラック粉末を得
た。
これらのカーボンブラック50gをそれぞれ別々に１の
水に添加して、３時間撹拌し、ロ過を行なって乾燥させ
た。
水に添加して、３時間撹拌し、ロ過を行なって乾燥させ
た。
得られたカーボンブラック粉末をそれぞれ別々に水性ア
クリルエマルジョン型塗料中に５部均一に分散して塗料
を作製した。オルガノポリシロキサンＡで処理したカー
ボンブラック粉末を添加した塗料は均一に分散され、沈
降することもなかったが、オルガノポリシロキサンＢで
処理したカーボンブラック粉末は沈降が早く、分散状態
も不均一であり、本発明の固体材料用帯電防止処理剤は
耐久力のある親水性を付与することができた。
クリルエマルジョン型塗料中に５部均一に分散して塗料
を作製した。オルガノポリシロキサンＡで処理したカー
ボンブラック粉末を添加した塗料は均一に分散され、沈
降することもなかったが、オルガノポリシロキサンＢで
処理したカーボンブラック粉末は沈降が早く、分散状態
も不均一であり、本発明の固体材料用帯電防止処理剤は
耐久力のある親水性を付与することができた。
［発明の効果］ 本発明の固体材料用帯電防止処理剤は、１分子中に少な
くとも１つのけい素原子結合アルコキシ基とリンのアル
キルエステル基を有するシロキシ基を有し、かつオルガ
ノシロキサン単位の合計数が少なくとも３であるオルガ
ノポリシロキサンを主剤とするので、耐久力のある帯電
防止性および親水性を固体材料に付与することができる
という特徴がある。
くとも１つのけい素原子結合アルコキシ基とリンのアル
キルエステル基を有するシロキシ基を有し、かつオルガ
ノシロキサン単位の合計数が少なくとも３であるオルガ
ノポリシロキサンを主剤とするので、耐久力のある帯電
防止性および親水性を固体材料に付与することができる
という特徴がある。
Claims (1)
- 【請求項１】１分子中に少なくとも１個の式 （式中、Ｒ、R2は一価炭化水素基、R1は炭素原子数２〜
６の二価炭化水素基、Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキ
シ基、ａは０または１、ｂは１または２、ｃは０または
１、ｄは０または１、ｂ＋ｃは２、ただしａが０の場
合、ｂは２、ｃは０である）で示される基を有し、かつ
オルガノシロキサン単位の合計数が少なくとも３である
オルガノポリシロキサンを主剤とする固体材料用帯電防
止処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16732486A JPH07122050B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 固体材料用帯電防止処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16732486A JPH07122050B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 固体材料用帯電防止処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323976A JPS6323976A (ja) | 1988-02-01 |
| JPH07122050B2 true JPH07122050B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=15847635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16732486A Expired - Lifetime JPH07122050B2 (ja) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 固体材料用帯電防止処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122050B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0659804B1 (en) * | 1992-09-09 | 1998-12-09 | Kao Corporation | Organo(poly)siloxane modified with phosphoric ester and process for producing the same |
| US5552020A (en) * | 1995-07-21 | 1996-09-03 | Kimberly-Clark Corporation | Tissue products containing softeners and silicone glycol |
| US5730839A (en) * | 1995-07-21 | 1998-03-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of creping tissue webs containing a softener using a closed creping pocket |
| ZA965679B (en) * | 1995-07-21 | 1997-01-24 | Kimberly Clark Co | Method for making soft tissue with improved bulk softness and surface softness |
| CN113588705A (zh) * | 2021-08-05 | 2021-11-02 | 肇庆市高要晋益纤维有限公司 | 一种精确评判色纱质感的工艺 |
-
1986
- 1986-07-16 JP JP16732486A patent/JPH07122050B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6323976A (ja) | 1988-02-01 |
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