JPH0710819B2 - シアノビフェニル誘導体の製造方法 - Google Patents
シアノビフェニル誘導体の製造方法Info
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- JPH0710819B2 JPH0710819B2 JP2293006A JP29300690A JPH0710819B2 JP H0710819 B2 JPH0710819 B2 JP H0710819B2 JP 2293006 A JP2293006 A JP 2293006A JP 29300690 A JP29300690 A JP 29300690A JP H0710819 B2 JPH0710819 B2 JP H0710819B2
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- Japan
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- mmol
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- halogen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、液晶、あるいは耐熱性及び液晶性高分子等の
中間体として利用できるシアノビフェニルの製造方法に
関するものであり、詳しくは、芳香族炭化水素溶媒中で
パラジウム錯体及びクラウンエーテルの存在下でハロゲ
ン化ビフェニルと青酸アルカリ金属塩を接触させること
を特徴とするシアノビフェニルの合成法に関するもので
ある。
中間体として利用できるシアノビフェニルの製造方法に
関するものであり、詳しくは、芳香族炭化水素溶媒中で
パラジウム錯体及びクラウンエーテルの存在下でハロゲ
ン化ビフェニルと青酸アルカリ金属塩を接触させること
を特徴とするシアノビフェニルの合成法に関するもので
ある。
［従来技術］ フェナンスレン、ビフェニル等の多環芳香族炭化水素の
特定の位置にシアノ基をもつ化合物は、液晶、あるいは
耐熱性、液晶性高分子の重要な構成要素であり、性能の
改善を目指し、各種の誘導体が開発する研究がなされて
いる。
特定の位置にシアノ基をもつ化合物は、液晶、あるいは
耐熱性、液晶性高分子の重要な構成要素であり、性能の
改善を目指し、各種の誘導体が開発する研究がなされて
いる。
従来、芳香族ハロゲン化物からシアノ化合物を合成する
際はアルコール等の有機溶媒またはこれらと水の混合物
中でハロゲン化合物と青酸塩を反応させることにより行
われてきた。例えば、エタノール中、塩化ベンジル等を
青酸ナトリウム等の青酸塩と反応させることによるアリ
ールアセトニトリルを合成する方法が知られている。し
かし、この方法をブロムベンゼン等のハロゲン化芳香族
化合物に適用しても低い収率でしか目的化合物が得られ
ない。この状況のもとで、反応性の比較的低い4,4′−
ジブロモビフェニルのようなハロゲン化ビフェニルから
工業的に重要な中間体であるシアノビフェニルを効率的
に合成する方法の確立が望まれていた。
際はアルコール等の有機溶媒またはこれらと水の混合物
中でハロゲン化合物と青酸塩を反応させることにより行
われてきた。例えば、エタノール中、塩化ベンジル等を
青酸ナトリウム等の青酸塩と反応させることによるアリ
ールアセトニトリルを合成する方法が知られている。し
かし、この方法をブロムベンゼン等のハロゲン化芳香族
化合物に適用しても低い収率でしか目的化合物が得られ
ない。この状況のもとで、反応性の比較的低い4,4′−
ジブロモビフェニルのようなハロゲン化ビフェニルから
工業的に重要な中間体であるシアノビフェニルを効率的
に合成する方法の確立が望まれていた。
本発明は上記従来技術の実状に鑑みなされたものであっ
て、その目的はシアノビフェニル誘導体の工業的に有利
な製造方法を提供することにある。
て、その目的はシアノビフェニル誘導体の工業的に有利
な製造方法を提供することにある。
本発明者らはかねてよりビフェニル誘導体を原料とする
種々の有機合成に関する研究に鋭意努力を重ね、パラジ
ウム錯体及びクラウンエーテルの共存下で反応を行うこ
とによりハロゲン化ビフェニルからシアノビフェニル誘
導体を効率的に合成できることを見いだし、本発明を完
成させるに至った。
種々の有機合成に関する研究に鋭意努力を重ね、パラジ
ウム錯体及びクラウンエーテルの共存下で反応を行うこ
とによりハロゲン化ビフェニルからシアノビフェニル誘
導体を効率的に合成できることを見いだし、本発明を完
成させるに至った。
本発明によれば、パラジウム錯体及びクラウンエーテル
の存在下で一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を、Ｙはハ
ロゲンを表わす。） で表わされるハロゲン化ビフェニルと青酸塩を反応させ
ることを特徴とする一般式（II） （式中、Ｚはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を表わ
す。） が提供される。
の存在下で一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を、Ｙはハ
ロゲンを表わす。） で表わされるハロゲン化ビフェニルと青酸塩を反応させ
ることを特徴とする一般式（II） （式中、Ｚはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を表わ
す。） が提供される。
本発明で得られる前記一般式（Ｉ）で表わされるシアノ
ビフェニル誘導体は結晶、あるいは耐熱性及び結晶性高
分子等の中間体として利用でき、また種々の医薬品、農
薬等の原料としても利用可能である。
ビフェニル誘導体は結晶、あるいは耐熱性及び結晶性高
分子等の中間体として利用でき、また種々の医薬品、農
薬等の原料としても利用可能である。
本発明方法の原料として用いられる前記一般式（II）で
表わされるハロゲン化ビフェニルにおいて、Ｙのハロゲ
ンとしては塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、反応
性からみて臭素、ヨウ素を用いることが望ましい。
表わされるハロゲン化ビフェニルにおいて、Ｙのハロゲ
ンとしては塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、反応
性からみて臭素、ヨウ素を用いることが望ましい。
また、Ｘとしてはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１
〜20のアルキル基、アシル基、またはアルコキシ基が挙
げられるが、ハロゲンが好ましく用いられる。具体的に
は、臭化物としては４−ブロモビフェニル、３−ブロモ
ビフェニル、２−ブロモビフェニル、4,4′−ジブロモ
ビフェニル、3,3′−ジブロモビフェニル等の単純な臭
化物のほかに、４′−シアノ−４−ブロモビフェニル等
のシアノ置換体、４′−メチル−４−ブロモビフェニ
ル、４′−イソプロピル−４−ブロモビフェニル、４′
−ヘキシル−４−ブロモビフェニル等のアルキル置換
体、４′−アセチル−４−ブロモビフェニル、４′−ヘ
キサンカルボキシ−４−ブロモビフェニル等のアシル置
換体、４′−メトキシ−４−ブロモビフェニル、４′−
ヘキサキシ−４−ブロモビフェニル等のアルコキシ置換
体等の臭化ビフェニルの置換体があげられる。また、ヨ
ウ化物としては４−ヨードビフェニル、３−ヨードフェ
ニル、２−ヨードビフェニル、4,4′−ジヨードビフェ
ニル、3,3′−ジヨードビフェニル等のほか、４′−シ
アノ−４−ヨードビフェニル等のシアノ置換体、４′−
メチル−４−ヨードビフェニル、４′−イソプロピル−
４−ヨードビフェニル、４′−ヘキシル−４−ヨードビ
フェニル等のアルキル置換体、４′−アセチル−４−ヨ
ードビフェニル、４′−ヘキサンカルボキシ−４−ヨー
ドビフェニル等のアシル置換体、４′−メトキシ−４−
ヨードビフェニル、４′−ヘキサキシ−４−ヨードビフ
ェニル等のアルコキシ置換体のヨウ化ビフェニルの置換
体があげられる。
〜20のアルキル基、アシル基、またはアルコキシ基が挙
げられるが、ハロゲンが好ましく用いられる。具体的に
は、臭化物としては４−ブロモビフェニル、３−ブロモ
ビフェニル、２−ブロモビフェニル、4,4′−ジブロモ
ビフェニル、3,3′−ジブロモビフェニル等の単純な臭
化物のほかに、４′−シアノ−４−ブロモビフェニル等
のシアノ置換体、４′−メチル−４−ブロモビフェニ
ル、４′−イソプロピル−４−ブロモビフェニル、４′
−ヘキシル−４−ブロモビフェニル等のアルキル置換
体、４′−アセチル−４−ブロモビフェニル、４′−ヘ
キサンカルボキシ−４−ブロモビフェニル等のアシル置
換体、４′−メトキシ−４−ブロモビフェニル、４′−
ヘキサキシ−４−ブロモビフェニル等のアルコキシ置換
体等の臭化ビフェニルの置換体があげられる。また、ヨ
ウ化物としては４−ヨードビフェニル、３−ヨードフェ
ニル、２−ヨードビフェニル、4,4′−ジヨードビフェ
ニル、3,3′−ジヨードビフェニル等のほか、４′−シ
アノ−４−ヨードビフェニル等のシアノ置換体、４′−
メチル−４−ヨードビフェニル、４′−イソプロピル−
４−ヨードビフェニル、４′−ヘキシル−４−ヨードビ
フェニル等のアルキル置換体、４′−アセチル−４−ヨ
ードビフェニル、４′−ヘキサンカルボキシ−４−ヨー
ドビフェニル等のアシル置換体、４′−メトキシ−４−
ヨードビフェニル、４′−ヘキサキシ−４−ヨードビフ
ェニル等のアルコキシ置換体のヨウ化ビフェニルの置換
体があげられる。
本発明で用いられる青酸塩は、ナトリウム、カリウム、
リチウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩等があげ
られる。本発明の特徴はこれらを固体粉末状で反応に供
することである。
リチウム等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩等があげ
られる。本発明の特徴はこれらを固体粉末状で反応に供
することである。
本発明で用いられるパラジウム錯体はホスフィン錯体が
最も適当である。この際、ホスフィンとしては、トリフ
ェニルホスフィン、トリトリルホフフィン、トリアニシ
ルホスフィン等の芳香族ホスフィン類、トリブチルホス
フィン、トリイソプロピルホスフィン等のアルキルホス
フィン類、1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン、1,4−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等のジ
ホスフィン類があげられる。またパラジウム化合物とし
ては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム等が用いられる
が、予め零価錯体として反応に供した方が高い活性が得
られる。零価錯体としては、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、ジ［（1,3−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）プロパン］パラジウム等があげられる。
ホスフィノ基とパラジウムの比は２〜６、好ましくは４
近辺に設定するものである。触媒濃度は、原料のハロゲ
ン化物に対して、1/5〜1/300モル等量、好ましくは1/10
〜1/100モル等量である。
最も適当である。この際、ホスフィンとしては、トリフ
ェニルホスフィン、トリトリルホフフィン、トリアニシ
ルホスフィン等の芳香族ホスフィン類、トリブチルホス
フィン、トリイソプロピルホスフィン等のアルキルホス
フィン類、1,3−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパ
ン、1,4−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等のジ
ホスフィン類があげられる。またパラジウム化合物とし
ては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム等が用いられる
が、予め零価錯体として反応に供した方が高い活性が得
られる。零価錯体としては、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、ジ［（1,3−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）プロパン］パラジウム等があげられる。
ホスフィノ基とパラジウムの比は２〜６、好ましくは４
近辺に設定するものである。触媒濃度は、原料のハロゲ
ン化物に対して、1/5〜1/300モル等量、好ましくは1/10
〜1/100モル等量である。
本発明で用いられるクラウンエーテルは、18−クラウン
−6,18−ジシクロヘキシルクラウン−6,18−ジベンゾク
ラウン−６等があげられる。ハロゲン化物とクラウンエ
ーテルの比は10〜1/100、好ましくは1/5〜1/50である。
−6,18−ジシクロヘキシルクラウン−6,18−ジベンゾク
ラウン−６等があげられる。ハロゲン化物とクラウンエ
ーテルの比は10〜1/100、好ましくは1/5〜1/50である。
本発明は不活性溶媒中で行われる。不活性溶媒として原
料及び生成物に溶解度の高いベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素溶媒が適当である。
料及び生成物に溶解度の高いベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素溶媒が適当である。
本反応は反応温度として、60〜120℃程度で進行する
が、高い温度では錯体が分解するので、100℃以下の反
応温度が適当である。また、パラジウム錯体は、酸素と
接触させると分解するので、反応を窒素等の不活性雰囲
気中で行う必要がある。
が、高い温度では錯体が分解するので、100℃以下の反
応温度が適当である。また、パラジウム錯体は、酸素と
接触させると分解するので、反応を窒素等の不活性雰囲
気中で行う必要がある。
なお、上記本反応において、原料として一般式（II）で
表わされるハロゲン化ビフェニルの中、Ｘがハロゲンで
ある化合物を使用した場合、得られる生成物は、Ｙのみ
がシアノ基に置換された化合物即ちＺがハロゲンである
化合物とＸとＹの両方がシアノ基に置換された化合物即
ちＺがシアノ基である化合物の両者が得られ、またＸが
ハロゲンでない化合物を原料として用いた場合にはＹの
みがシアノ基に置換された化合物即ちＺがＸと同一の置
換基である化合物が得られる。
表わされるハロゲン化ビフェニルの中、Ｘがハロゲンで
ある化合物を使用した場合、得られる生成物は、Ｙのみ
がシアノ基に置換された化合物即ちＺがハロゲンである
化合物とＸとＹの両方がシアノ基に置換された化合物即
ちＺがシアノ基である化合物の両者が得られ、またＸが
ハロゲンでない化合物を原料として用いた場合にはＹの
みがシアノ基に置換された化合物即ちＺがＸと同一の置
換基である化合物が得られる。
［実施例］ 以下、実施例に基づき、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 4,4′−ジブロモビフェニル（1.56g,5.0mmol）、青酸カ
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（1.06g,4.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で４時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（987mg,4.84mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（23mg,0.
09mmol）が得られた。
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（1.06g,4.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で４時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（987mg,4.84mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（23mg,0.
09mmol）が得られた。
実施例２ 4,4′−ジブロモビフェニル（1.56g,5.0mmol）、青酸カ
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（518mg,2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で９時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（547mg,2.68mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（388mg,
1.51mmol）が得られた。
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（518mg,2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で９時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（547mg,2.68mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（388mg,
1.51mmol）が得られた。
実施例３ 4,4′−ジブロモビフェニル（1.56g,5.0mmol）、青酸カ
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（518mg,2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で５時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（273mg,1.63mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（462mg,
1.80mmol）が得られた。
リウム（1.63g,25mmol）、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）及び18−クラ
ウン−６（518mg,2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、
窒素雰囲気中、100℃で５時間反応を行なった。反応液
を取り出し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、4,4′−ジシアノビフェニル（273mg,1.63mmo
l）及び４′−ブロモ−４−シアノビフェニル（462mg,
1.80mmol）が得られた。
比較例１ 4,4′−ジブロモビフェニル（1.56g,5.0mmol）、青酸カ
リウム（1.63g,25mmol）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）をトルエン1
00mlに溶解し、窒素雰囲気中、100℃で24時間反応を行
なった。反応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーに
より分析した。その結果、4,4′−ジブロモビフェニル
の2.1％が反応し、４′−ブロモ−４−シアノビフェニ
ル（21mg,0.104mmol）が得られた。
リウム（1.63g,25mmol）及びテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（230mg,0.5mmol）をトルエン1
00mlに溶解し、窒素雰囲気中、100℃で24時間反応を行
なった。反応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーに
より分析した。その結果、4,4′−ジブロモビフェニル
の2.1％が反応し、４′−ブロモ−４−シアノビフェニ
ル（21mg,0.104mmol）が得られた。
比較例２ 4,4′−ジブロモビフェニル（1.56g,5.0mmol）、青酸カ
リウム（1.63g,25mmol）及び18−クラウン−６（518mg,
2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、窒素雰囲気中、10
0℃で５時間反応を行なった。反応液を取り出し、ガス
クロマトグラフィーにより分析した。その結果、4,4′
−ジシアノビフェニル及び４′−ブロモ−４−シアノビ
フェニルの生成は認められなかった。
リウム（1.63g,25mmol）及び18−クラウン−６（518mg,
2.0mmol）をトルエン100mlに溶解し、窒素雰囲気中、10
0℃で５時間反応を行なった。反応液を取り出し、ガス
クロマトグラフィーにより分析した。その結果、4,4′
−ジシアノビフェニル及び４′−ブロモ−４−シアノビ
フェニルの生成は認められなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/56 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】パラジウム錯体及びクラウンエーテルの存
在下で一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を、Ｙはハ
ロゲンを表わす。） で表わされるハロゲン化ビフェニルと青酸塩を反応させ
ることを特徴とする一般式（II） （式中、Ｚはハロゲン、水素、シアノ基、炭素数１〜20
のアルキル基、アシル基またはアルコキシ基を表わ
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2293006A JPH0710819B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | シアノビフェニル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2293006A JPH0710819B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | シアノビフェニル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169564A JPH04169564A (ja) | 1992-06-17 |
| JPH0710819B2 true JPH0710819B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=17789259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2293006A Expired - Lifetime JPH0710819B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | シアノビフェニル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710819B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6331628B1 (en) | 1999-03-29 | 2001-12-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of benzonitrile compounds |
| DE102006056208A1 (de) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von aromatischen oder heteroaromatischen Nitrilen |
-
1990
- 1990-10-30 JP JP2293006A patent/JPH0710819B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169564A (ja) | 1992-06-17 |
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