JPH07102045A - ラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方法 - Google Patents
ラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方法Info
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- JPH07102045A JPH07102045A JP24820593A JP24820593A JPH07102045A JP H07102045 A JPH07102045 A JP H07102045A JP 24820593 A JP24820593 A JP 24820593A JP 24820593 A JP24820593 A JP 24820593A JP H07102045 A JPH07102045 A JP H07102045A
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- polyisoprene
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 溶剤に対する溶解性が改良されたポリイソプ
レンポリオ−ルを開発すること。 【構成】 「下記一般式［I］または［II］ ＜ただし、Xおよびyはそれぞれ０〜70の整数で、同時に
０とはならない、x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25
〜60の整数である、Ｘはラクトン化合物が開環した構造
式を表わす＞で表わされるラクトン変性ポリイソプレ
ン」および「両末端に水酸基を有するポリイソプレンま
たは水添ポリイソプレンを開始剤に用いてラクトン類を
開環重合させるラクトン変性ポリイソプレンの製造方
法」 【効果】 溶剤に対する溶解性が改良されたポリイソプ
レンポリオ−ルを開発することができた。
レンポリオ−ルを開発すること。 【構成】 「下記一般式［I］または［II］ ＜ただし、Xおよびyはそれぞれ０〜70の整数で、同時に
０とはならない、x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25
〜60の整数である、Ｘはラクトン化合物が開環した構造
式を表わす＞で表わされるラクトン変性ポリイソプレ
ン」および「両末端に水酸基を有するポリイソプレンま
たは水添ポリイソプレンを開始剤に用いてラクトン類を
開環重合させるラクトン変性ポリイソプレンの製造方
法」 【効果】 溶剤に対する溶解性が改良されたポリイソプ
レンポリオ−ルを開発することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なラクトン重合体お
よびその製造方法に関する。さらに詳しくは、両末端に
水酸基を有するポリイソプレンまたは水添ポリイソプレ
ンを開始剤に用いてラクトン類を開環重合させて得られ
た新規なラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方
法に関する。
よびその製造方法に関する。さらに詳しくは、両末端に
水酸基を有するポリイソプレンまたは水添ポリイソプレ
ンを開始剤に用いてラクトン類を開環重合させて得られ
た新規なラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ラクトン重合体はエラストマー、合成皮
革等のポリウレタン重合体および塗料等の原料として非
常に有用なものである。しかし、従来から知られている
エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，４ブ
タンジオール等の開始剤を用いてラクトン類を開環重合
させて得られたラクトン重合体はいずれも結晶性を有し
融点が高く、常温においてワックス状のものが大半であ
る。
革等のポリウレタン重合体および塗料等の原料として非
常に有用なものである。しかし、従来から知られている
エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，４ブ
タンジオール等の開始剤を用いてラクトン類を開環重合
させて得られたラクトン重合体はいずれも結晶性を有し
融点が高く、常温においてワックス状のものが大半であ
る。
【０００３】したがって、ポリウレタン重合体を製造す
る場合、加温溶融して取り扱う必要があり、作業性が悪
いという欠点がある。一方、両末端に水酸基を有するポ
リイソプレンまたは水添ポリイソプレンは共にエラスト
マー、接着剤、シーラント材等のポリウレタン重合体及
び塗料等の原料として有用なものである。
る場合、加温溶融して取り扱う必要があり、作業性が悪
いという欠点がある。一方、両末端に水酸基を有するポ
リイソプレンまたは水添ポリイソプレンは共にエラスト
マー、接着剤、シーラント材等のポリウレタン重合体及
び塗料等の原料として有用なものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、水酸基を有す
るポリイソプレンまたは水添ポリイソプレンは常温にお
いて液状であるが、粘度が非常に高いため作業性が悪
い。又、それをジイソシアネ−ト化合物と反応させて得
られるウレタン重合体は一般的には低温特性、耐熱性、
耐候性および耐水性に優れているが、溶媒への溶解性に
劣り、使用できる溶媒が限られている。さらに、他の樹
脂との相溶性に劣るため使用できる範囲が制限されるな
ど、ウレタン重合体の用途によってはまだ不十分であ
る、というような問題がある。
るポリイソプレンまたは水添ポリイソプレンは常温にお
いて液状であるが、粘度が非常に高いため作業性が悪
い。又、それをジイソシアネ−ト化合物と反応させて得
られるウレタン重合体は一般的には低温特性、耐熱性、
耐候性および耐水性に優れているが、溶媒への溶解性に
劣り、使用できる溶媒が限られている。さらに、他の樹
脂との相溶性に劣るため使用できる範囲が制限されるな
ど、ウレタン重合体の用途によってはまだ不十分であ
る、というような問題がある。
【０００５】本発明者は、上記特性をさらに改良すべく
鋭意検討した結果、本発明の新規なラクトン変性ポリイ
ソプレンをポリイソシアネートと反応させれば従来のウ
レタン重合体の欠点が改良され、優れた物性を示すこと
を見いだし本発明に到達した。
鋭意検討した結果、本発明の新規なラクトン変性ポリイ
ソプレンをポリイソシアネートと反応させれば従来のウ
レタン重合体の欠点が改良され、優れた物性を示すこと
を見いだし本発明に到達した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は ＜ただし、Xおよびyはそれぞれ０〜70の整数で、同時に
０とはならない、x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25
〜60の整数である、Ｘはラクトン化合物が開環した構造
式を表わす＞で表わされるラクトン変性ポリイソプレ
ン」および「両末端に水酸基を有するポリイソプレンま
たは水添ポリイソプレンを開始剤に用いてラクトン類を
開環重合させることを特徴とするラクトン変性ポリイソ
プレンの製造方法」である。
０とはならない、x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25
〜60の整数である、Ｘはラクトン化合物が開環した構造
式を表わす＞で表わされるラクトン変性ポリイソプレ
ン」および「両末端に水酸基を有するポリイソプレンま
たは水添ポリイソプレンを開始剤に用いてラクトン類を
開環重合させることを特徴とするラクトン変性ポリイソ
プレンの製造方法」である。
【０００７】本発明の新規なラクトン変性ポリイソプレ
ンを製造するために使用する一方の原料であるラクトン
類は、環の中に４以上、好ましくは６またはそれ以上の
炭素原子を持つものであり、好ましいラクトンは５員環
ないし８員環のラクトンである。具体的には、例えばε
−カプロラクトン、８−バレロラクトン、γ−ブチロラ
クトン等がある。本発明において使用されるポリイソプ
レンとしては、両末端水酸基含有ポリイソプレンおよび
両末端水酸基含有水添ポリイソプレンがあげられる。こ
れらの水酸基価は通常２５〜２３０、好ましくは３０〜
８５である。
ンを製造するために使用する一方の原料であるラクトン
類は、環の中に４以上、好ましくは６またはそれ以上の
炭素原子を持つものであり、好ましいラクトンは５員環
ないし８員環のラクトンである。具体的には、例えばε
−カプロラクトン、８−バレロラクトン、γ−ブチロラ
クトン等がある。本発明において使用されるポリイソプ
レンとしては、両末端水酸基含有ポリイソプレンおよび
両末端水酸基含有水添ポリイソプレンがあげられる。こ
れらの水酸基価は通常２５〜２３０、好ましくは３０〜
８５である。
【０００８】両末端に水酸基を有するポリイソプレンの
具体例としては、株式会社クラレ製T-LIR[TL-20]があげ
られ、両末端に水酸基を有する水添ポリイソプレンの具
体例としては、同じく株式会社クラレ製TH-LIR[TH-1、T
H-21、TH-31等］があげられる。これら水酸基を有する
水添ポリイソプレンの化学構造は以下に示されるとおり
である。
具体例としては、株式会社クラレ製T-LIR[TL-20]があげ
られ、両末端に水酸基を有する水添ポリイソプレンの具
体例としては、同じく株式会社クラレ製TH-LIR[TH-1、T
H-21、TH-31等］があげられる。これら水酸基を有する
水添ポリイソプレンの化学構造は以下に示されるとおり
である。
【０００９】 および 数平均分子量は通常２０００〜４０００、官能基１分子
当たり、２〜３個である。本発明のラクトン変性ポリイ
ソプレンは両末端が水酸基である重合体であり、分子量
は通常２０００〜１００００程度である。分子量の調節
はポリイソプレンまたは水添ポリイソプレンと原料ラク
トン類のモル比を定めることにより任意に行なうことが
できる。本発明のラクトン変性ポリイソプレンは、下記
のような化学構造式［I］または［II］を有する。
当たり、２〜３個である。本発明のラクトン変性ポリイ
ソプレンは両末端が水酸基である重合体であり、分子量
は通常２０００〜１００００程度である。分子量の調節
はポリイソプレンまたは水添ポリイソプレンと原料ラク
トン類のモル比を定めることにより任意に行なうことが
できる。本発明のラクトン変性ポリイソプレンは、下記
のような化学構造式［I］または［II］を有する。
【００１０】 たとえば、原料ラクトンとしてε−カプロラクトンを使
用した場合には上記式中のＸは以下の構造となる。
用した場合には上記式中のＸは以下の構造となる。
【００１１】 ただし、Xおよびyはそれぞれ０〜70の整数で、同時に０
とはならない。
とはならない。
【００１２】x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25〜60
の整数である x ＋ yの値が70を越えると得られる樹脂の粘度が高くな
り、作業性が劣り、また、ポリイソプレン成分に対して
ラクトン成分が大過剰になるので、ラクトンのホモポリ
マ−トの差異がなくなってしまうため製造しても実用的
な意味がない。次に、本発明の樹脂を製造する方法につ
いて述べる。
の整数である x ＋ yの値が70を越えると得られる樹脂の粘度が高くな
り、作業性が劣り、また、ポリイソプレン成分に対して
ラクトン成分が大過剰になるので、ラクトンのホモポリ
マ−トの差異がなくなってしまうため製造しても実用的
な意味がない。次に、本発明の樹脂を製造する方法につ
いて述べる。
【００１３】ラクトン類の水酸基を有するポリイソプレ
ンによる開環重合反応を開始し、かつ連続的に行なわせ
るには、ラクトン類とポリイソプレンとを約１００〜２
２０℃、好ましくは１６０〜２００℃に加熱する。あま
り高温にすると熱分解が起り、好ましくない。
ンによる開環重合反応を開始し、かつ連続的に行なわせ
るには、ラクトン類とポリイソプレンとを約１００〜２
２０℃、好ましくは１６０〜２００℃に加熱する。あま
り高温にすると熱分解が起り、好ましくない。
【００１４】生成した樹脂は、トルエン、キシレン等の
有機溶媒に溶解させて樹脂溶液として、コ−ティング組
成物の配合に用いる。また、上記反応はトルエン、キシ
レン等の有機溶媒の存在下に行うこともできる。
有機溶媒に溶解させて樹脂溶液として、コ−ティング組
成物の配合に用いる。また、上記反応はトルエン、キシ
レン等の有機溶媒の存在下に行うこともできる。
【００１５】なお、水酸基を有するポリイソプレンによ
るラクトン類の開環重合にあたっては、好ましくは反応
促進の触媒を存在させる。
るラクトン類の開環重合にあたっては、好ましくは反応
促進の触媒を存在させる。
【００１６】触媒としてはナトリウムやカリウム等のア
ルカリ金属およびその誘導体、ピリジン等の三級アミ
ン、トリエチルアルミニウムに代表されるアルキルアル
ミニウム、およびその誘導体、テトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト等のアルコキシチタン化合物、オクチル酸スズ、ジブ
チルスズオキサイド、ジブチルスズラウレート等の有機
スズ化合物、塩化第１スズ、臭化第１スズ、ヨウ化第１
スズ等のハロゲン化第１スズ等を０．０５〜１０００pp
m 、好ましくは０．１〜１００ppm 用いる。使用量が
０．０５ppm未満では反 応速度が遅く、逆に１０００pp
m以上では副反応や生成物の着色などが生じるの で、い
ずれも好ましくない。
ルカリ金属およびその誘導体、ピリジン等の三級アミ
ン、トリエチルアルミニウムに代表されるアルキルアル
ミニウム、およびその誘導体、テトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト等のアルコキシチタン化合物、オクチル酸スズ、ジブ
チルスズオキサイド、ジブチルスズラウレート等の有機
スズ化合物、塩化第１スズ、臭化第１スズ、ヨウ化第１
スズ等のハロゲン化第１スズ等を０．０５〜１０００pp
m 、好ましくは０．１〜１００ppm 用いる。使用量が
０．０５ppm未満では反 応速度が遅く、逆に１０００pp
m以上では副反応や生成物の着色などが生じるの で、い
ずれも好ましくない。
【００１７】反応の終点は、ガスクロマトグラフィ−で
ラクトンの濃度を追跡し、通常はそれが１％未満になっ
た時点とする。
ラクトンの濃度を追跡し、通常はそれが１％未満になっ
た時点とする。
【００１８】本発明の新規なラクトン変性ポリイソプレ
ンは両末端に水酸基を有するポリイソプレンまたは水添
ポリイソプレンよりもさらに溶解性および他の樹脂との
相溶性が改善されており、ポリウレタン、特に熱可塑性
ウレタンエラストマー、熱硬化性ウレタンエラストマ
ー、ウレタンフォームおよび接着剤、シーリング剤、塗
料等に極めて有利に利用され得る。
ンは両末端に水酸基を有するポリイソプレンまたは水添
ポリイソプレンよりもさらに溶解性および他の樹脂との
相溶性が改善されており、ポリウレタン、特に熱可塑性
ウレタンエラストマー、熱硬化性ウレタンエラストマ
ー、ウレタンフォームおよび接着剤、シーリング剤、塗
料等に極めて有利に利用され得る。
【００１９】次に実施例を挙げて本発明の説明を行なう
が、これらによって本発明を限定するものではない。な
お、例中、部はいずれも重量部を示す。
が、これらによって本発明を限定するものではない。な
お、例中、部はいずれも重量部を示す。
【００２０】実施例１ 撹拌機、温度系、窒素ガス導入管及びコンデンサーのつ
いた四ツ口セパラフラスコに両末端に水酸基を有するイ
ソプレンポリオール［株式会社クラレ製Ｔ−２０］を６
５部、ε−カプロラクトンを３５部、テトラブチルチタ
ネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応させ、水
酸基価４０．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０３ＫＯＨｍ
ｇ／ｇ、粘度２００cps／６０℃の常温液体のラクトン
変性ポリイ ソプレンを得た。
いた四ツ口セパラフラスコに両末端に水酸基を有するイ
ソプレンポリオール［株式会社クラレ製Ｔ−２０］を６
５部、ε−カプロラクトンを３５部、テトラブチルチタ
ネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応させ、水
酸基価４０．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０３ＫＯＨｍ
ｇ／ｇ、粘度２００cps／６０℃の常温液体のラクトン
変性ポリイ ソプレンを得た。
【００２１】実施例１で得られたラクトン変性ポリイソ
プレンをNMR、IRで分析し、それらのキャラクタリゼ−
ションを行った。
プレンをNMR、IRで分析し、それらのキャラクタリゼ−
ションを行った。
【００２２】《1Ｈ−ＮＭＲ》 ５．１０ｐｐｍにcis-1.4、trans1.4構造の＝ＣＨ−の
吸収 ４．７５ｐｐｍに3.4構造の＝ＣＨ2の吸収 1.88ppm〜2.03ppmに−ＣＨ2−の吸収 1.61ppm〜1.68ppmに−ＣＨ3の吸収 ２．３ｐｐｍに3.4構造の−ＣＨ2−ＣＯ−の吸収 ４．０５ｐｐｍに3.4構造の−ＣＨ2−Ｏ−の吸収 《ＩＲ》 1750〜1735ｃｍ-1にエステル伸縮振動の吸収 690ｃｍ-1にアルケン（cis）ＣＨ変角振動の吸収 970〜960ｃｍ-1アルケン（trans）ＣＨ変角振動の吸収 が観測された。
吸収 ４．７５ｐｐｍに3.4構造の＝ＣＨ2の吸収 1.88ppm〜2.03ppmに−ＣＨ2−の吸収 1.61ppm〜1.68ppmに−ＣＨ3の吸収 ２．３ｐｐｍに3.4構造の−ＣＨ2−ＣＯ−の吸収 ４．０５ｐｐｍに3.4構造の−ＣＨ2−Ｏ−の吸収 《ＩＲ》 1750〜1735ｃｍ-1にエステル伸縮振動の吸収 690ｃｍ-1にアルケン（cis）ＣＨ変角振動の吸収 970〜960ｃｍ-1アルケン（trans）ＣＨ変角振動の吸収 が観測された。
【００２３】実施例１で得られたラクトン変性水添ポリ
イソプレンは下式で表わされることが確認された。
イソプレンは下式で表わされることが確認された。
【００２４】 実施例１で得られたものにおいて：x ＋ yは１２．３、
ｎは３８．２のような構造式を有していることが確認さ
れた。
ｎは３８．２のような構造式を有していることが確認さ
れた。
【００２５】実施例２ 実施例１で使用されたのと同じ装置に両末端に水酸基を
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−
1］を７６部、ε−カプロラクトンを２４部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価２４．７ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０４
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度４４０cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−
1］を７６部、ε−カプロラクトンを２４部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価２４．７ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０４
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度４４０cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
【００２６】出発原料であるイソプレンポリオール水酸
基価３２．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
４００cps/３５℃であった。
基価３２．９ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
４００cps/３５℃であった。
【００２７】実施例３ 実施例１で使用されたのと同じ装置に両末端に水酸基を
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−2
1］を６５部、ε−カプロラクトンを３５部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価３６．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０２
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度３１５cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−2
1］を６５部、ε−カプロラクトンを３５部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価３６．５ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０２
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度３１５cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
【００２８】出発原料であるイソプレンポリオール水酸
基価５６．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
４００cps/３５℃であった。
基価５６．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
４００cps/３５℃であった。
【００２９】実施例４ 実施例１で使用されたのと同じ装置に両末端に水酸基を
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−3
1］を５０部、ε−カプロラクトンを５０部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価４２．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０４
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度３８２cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
有するイソプレンポリオール［株式会社クラレ製TH−3
1］を５０部、ε−カプロラクトンを５０部、テトラブ
チルチタネート0.001部を仕込み１７０℃で５時間反応
させ、水酸基価４２．１ＫＯＨｍｇ／ｇ、酸価０．０４
ＫＯＨｍｇ／ｇ、粘度３８２cps／６０℃の常温液体の
ラクトン変性ポリイソプレンを得た。
【００３０】出発原料であるイソプレンポリオール水酸
基価８４．７ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
６００cps/３５℃であった。
基価８４．７ＫＯＨｍｇ／ｇ、BL型粘度計による粘度は
６００cps/３５℃であった。
【００３１】実施例２〜４で得られたラクトン変性ポリ
イソプレンをNMR、IRおよびGPCで分析し、それらのキャ
ラクタリゼ−ションを行った。
イソプレンをNMR、IRおよびGPCで分析し、それらのキャ
ラクタリゼ−ションを行った。
【００３２】《1Ｈ−ＮＭＲ》 0.9ppm〜0.92ppmに−ＣＨ3の吸収 1.14ppm〜1.17ppmに−ＣＨ2−の吸収 1.68ppm〜1.72ppmに−ＣＨ−の吸収 ２．３ｐｐｍに3.4構造の−ＣＨ2−ＣＯ−の吸収 ４．０５ｐｐｍに−ＣＨ2−Ｏ−の吸収 《ＩＲ》 1750〜1735ｃｍ-1にエステル伸縮振動の吸収 2850〜2960ｃｍ-1にＣ−Ｈ伸縮振動の吸収 1350〜1400ｃｍ-1ＣＨ変角振動の吸収 が観測された。
【００３３】《ＧＰＣ/ポリスチレン換算》 実施例２で得られたラクトン変性ポリイソプレン Ｍｎ＝６３００ Ｍｗ＝１４０５０ Ｍｗ/Ｍｎ＝２．２３ 実施例３で得られたラクトン変性ポリイソプレン Ｍｎ＝４９３０ Ｍｗ＝１０９００ Ｍｗ/Ｍｎ＝２．２１ 実施例４で得られたラクトン変性ポリイソプレン Ｍｎ＝５３７０ Ｍｗ＝１１８００ Ｍｗ/Ｍｎ＝２．２０ が観測された。
【００３４】実施例２〜４で得られたラクトン変性ポリ
イソプレンは下式で表わされることが確認された。
イソプレンは下式で表わされることが確認された。
【００３５】 Ｘは下記構造式を表わす。
【００３６】 実施例２で得られたものにおいて：x ＋ yは１０．５、
ｎは５４．３ 実施例３で得られたものにおいて：x ＋ yは１２．３、
ｎは３７．１ 実施例４で得られたものにおいて：x ＋ yは１７．５、
ｎは２８．６ のような構造式を有していることが確認された。
ｎは５４．３ 実施例３で得られたものにおいて：x ＋ yは１２．３、
ｎは３７．１ 実施例４で得られたものにおいて：x ＋ yは１７．５、
ｎは２８．６ のような構造式を有していることが確認された。
【００３７】応用例 実施例１〜４で得られたラクトン変性ポリイソプレンと
原料であるイソプレンポリオ−ルの各種溶剤に対する溶
解性を以下の一覧表に示した。
原料であるイソプレンポリオ−ルの各種溶剤に対する溶
解性を以下の一覧表に示した。
【００３８】 実施例ラクトン変性ポリイソプレン イソプレンポリオ−ル １ ２ ３ ４ T-20 TH-1 TH2 TH3 温度 25 50 25 50 25 50 25 50 25 50 25 50 25 50 25 50 Ｔ 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 Ｘ 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 ＣＹ 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 ＣＬ 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 ＭＥＫ 〇 〇 △ 〇 〇 〇 〇 〇 × × × × × × × × ＡＣ 〇 〇 △ 〇 〇 〇 〇 〇 × × × × × × × × ＤＥ 〇 〇 △ 〇 〇 〇 〇 〇 × × × × × × × × ＴＨＦ 〇 〇 △ 〇 〇 〇 〇 〇 × × × × × × × × ＭＯＨ 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 × × × × × × × × ＥＯＨ 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 × × × × × × × ×ＩＯＨ 〇 〇 △ 〇 △ 〇 △ 〇 × × × × × × × × 温度は℃ 各種溶剤の略号は以下の通りである。
【００３９】 Ｔ：トルエン ＭＯＨ：メタノ
−ル Ｘ：キシレン ＥＯＨ：エタノ
−ル ＣＹ：シクロヘキサン ＩＯＨ：イソプ
ロパノ−ル ＣＬ：クロロフォルム ＭＥＫ：メチルエチルケトン ＡＣ：アセトン ＤＥ：ジエチルエ−テル ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
−ル Ｘ：キシレン ＥＯＨ：エタノ
−ル ＣＹ：シクロヘキサン ＩＯＨ：イソプ
ロパノ−ル ＣＬ：クロロフォルム ＭＥＫ：メチルエチルケトン ＡＣ：アセトン ＤＥ：ジエチルエ−テル ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
【００４０】
【発明の効果】上記一覧表に記載された結果から明らか
なように、本発明のラクトン変性ポリイソプレンはほと
んどの溶剤に対して溶解するように改良されている。
なように、本発明のラクトン変性ポリイソプレンはほと
んどの溶剤に対して溶解するように改良されている。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式［I］または［II］ ＜ただし、Xおよびyはそれぞれ０〜70の整数で、同時に
０とはならない、 x ＋ yは１〜70の整数であり、ｎは25〜60の整数であ
る、Ｘはラクトン化合物が開環した構造式を表わす＞で
表わされるラクトン変性ポリイソプレン。 - 【請求項２】両末端に水酸基を有するポリイソプレンま
たは水添ポリイソプレンを開始剤に用いてラクトン類を
開環重合させることを特徴とするラクトン変性ポリイソ
プレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24820593A JPH07102045A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | ラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24820593A JPH07102045A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | ラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07102045A true JPH07102045A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17174760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24820593A Pending JPH07102045A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | ラクトン変性ポリイソプレンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07102045A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009107772A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | 三井化学株式会社 | ポリ乳酸系樹脂、ポリ乳酸系樹脂組成物およびそれらの成形体ならびにポリ乳酸系樹脂の製造方法 |
-
1993
- 1993-10-04 JP JP24820593A patent/JPH07102045A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009107772A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | 三井化学株式会社 | ポリ乳酸系樹脂、ポリ乳酸系樹脂組成物およびそれらの成形体ならびにポリ乳酸系樹脂の製造方法 |
| JPWO2009107772A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2011-07-07 | 三井化学株式会社 | ポリ乳酸系樹脂、ポリ乳酸系樹脂組成物およびそれらの成形体ならびにポリ乳酸系樹脂の製造方法 |
| US8288463B2 (en) | 2008-02-27 | 2012-10-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polylactic acid based resin, polylactic acid based resin composition, molded body of polylactic acid based resin or polylactic acid based resin composition, and method for producing polylactic acid based resin |
| JP5511652B2 (ja) * | 2008-02-27 | 2014-06-04 | 三井化学株式会社 | ポリ乳酸系樹脂、ポリ乳酸系樹脂組成物およびそれらの成形体ならびにポリ乳酸系樹脂の製造方法 |
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