JPH07101970A - 抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金（ｉｖ）錯体 - Google Patents
抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金（ｉｖ）錯体Info
- Publication number
- JPH07101970A JPH07101970A JP27124793A JP27124793A JPH07101970A JP H07101970 A JPH07101970 A JP H07101970A JP 27124793 A JP27124793 A JP 27124793A JP 27124793 A JP27124793 A JP 27124793A JP H07101970 A JPH07101970 A JP H07101970A
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 脳腫瘍をはじめとする臓器腫瘍に効力のある
新規な白金錯体を提供すること。 【構成】 下記一般式で表される抗腫瘍性シクロヘキサ
ンジアミン誘導体の脂溶性新規白金(IV)錯体。ここで−
Ａ−Ａ−は１，２−シクロアルカンジアミン、２−アミ
ノメチルシクロヘキシルアミン、１，１−ジアミノメチ
ルシクロヘキサン、Ｏ−フェニレンジアミン、エチレン
ジアミンまたはプロピレンジアミンより選ばれる一種。
Ｘは臭素、沃素または弗素より選ばれる一種、Ｂ1 Ｂ2
は白金(IV)に０，０−配位の５員環または６員環を形成
する配位子である。 【化１】
新規な白金錯体を提供すること。 【構成】 下記一般式で表される抗腫瘍性シクロヘキサ
ンジアミン誘導体の脂溶性新規白金(IV)錯体。ここで−
Ａ−Ａ−は１，２−シクロアルカンジアミン、２−アミ
ノメチルシクロヘキシルアミン、１，１−ジアミノメチ
ルシクロヘキサン、Ｏ−フェニレンジアミン、エチレン
ジアミンまたはプロピレンジアミンより選ばれる一種。
Ｘは臭素、沃素または弗素より選ばれる一種、Ｂ1 Ｂ2
は白金(IV)に０，０−配位の５員環または６員環を形成
する配位子である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍作用を持つ脂溶
性新規白金(IV)錯体に関するものである。
性新規白金(IV)錯体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来からある種の白金錯体は抗腫瘍作用
を持つことが知られており、抗腫瘍作用を持つ白金錯体
がいくつか報告され、また実用もされている。特にシス
ジクロロジアンミン白金(II)錯体（一般名シスプラチ
ン）やカルボプラチン等は睾丸癌を中心に使用されてい
るが、睾丸以外の臓器癌（例えば脳腫瘍）に効果のある
白金錯体はあまり例がなく、より臓器特異性の高い白金
錯体の開発が望まれていた。
を持つことが知られており、抗腫瘍作用を持つ白金錯体
がいくつか報告され、また実用もされている。特にシス
ジクロロジアンミン白金(II)錯体（一般名シスプラチ
ン）やカルボプラチン等は睾丸癌を中心に使用されてい
るが、睾丸以外の臓器癌（例えば脳腫瘍）に効果のある
白金錯体はあまり例がなく、より臓器特異性の高い白金
錯体の開発が望まれていた。
【０００３】また睾丸癌で治ゆされた患者が再発した
際、再度シスプラチンやカルボプラチンを投与しても交
叉耐性の問題が新たに生じ効力が低下してしまうという
問題も起きている。さらに従来の白金錯体では一回の投
与量を増やすことによって効力を期待しようとしても副
作用の問題があり、多大な効力が期待できなかった。
際、再度シスプラチンやカルボプラチンを投与しても交
叉耐性の問題が新たに生じ効力が低下してしまうという
問題も起きている。さらに従来の白金錯体では一回の投
与量を増やすことによって効力を期待しようとしても副
作用の問題があり、多大な効力が期待できなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決し、交叉耐性が少なく、さらに睾丸癌以外の臓器の
腫瘍、特に脳腫瘍に効力のある白金錯体を提供すること
を目的とする。
解決し、交叉耐性が少なく、さらに睾丸癌以外の臓器の
腫瘍、特に脳腫瘍に効力のある白金錯体を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは一般式化１
で表される白金(IV)錯体を創製することに成功し、抗腫
瘍活性を有することを見い出した。本発明は化１で表さ
れる抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新
規白金(IV)錯体である。
で表される白金(IV)錯体を創製することに成功し、抗腫
瘍活性を有することを見い出した。本発明は化１で表さ
れる抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新
規白金(IV)錯体である。
【０００６】なお、化１の式中化２は化３で表される
１，２−シクロアルカンジアミン（化３の式中ｎは１乃
至４であり、立体構造はシス（Ｒ，Ｓ−）、トランス−
ｄ（１Ｓ，２Ｓ−）またはトランス−ｌ（１Ｒ，２Ｒ
−）である）、化４で表される２−アミノメチルシクロ
ヘキシルアミン（化４の式中立体構造はシス−ｌ（Ｒ，
Ｒ−）、シス−ｄ（Ｓ，Ｓ−）、トランス−ｌ（Ｒ，Ｓ
−）またはトランス−ｄ（Ｓ，Ｒ−）である）、化５で
表される１，１−ジアミノメチルシクロヘキサン、Ｏ−
フェニレンジアミン、エチレンジアミンまたはプロピレ
ンジアミンより選ばれる一種である。Ｘは臭素、沃素ま
たは弗素より選ばれる一種であり、Ｂ1 Ｂ2は白金(IV)
に０，０−配位の５員環または６員環を形成する配位子
である。なおそのような配位子としては、化６、化７、
化８、化９、化10、または化11で表される配位子を用い
ると良好な結果が得られるものである。
１，２−シクロアルカンジアミン（化３の式中ｎは１乃
至４であり、立体構造はシス（Ｒ，Ｓ−）、トランス−
ｄ（１Ｓ，２Ｓ−）またはトランス−ｌ（１Ｒ，２Ｒ
−）である）、化４で表される２−アミノメチルシクロ
ヘキシルアミン（化４の式中立体構造はシス−ｌ（Ｒ，
Ｒ−）、シス−ｄ（Ｓ，Ｓ−）、トランス−ｌ（Ｒ，Ｓ
−）またはトランス−ｄ（Ｓ，Ｒ−）である）、化５で
表される１，１−ジアミノメチルシクロヘキサン、Ｏ−
フェニレンジアミン、エチレンジアミンまたはプロピレ
ンジアミンより選ばれる一種である。Ｘは臭素、沃素ま
たは弗素より選ばれる一種であり、Ｂ1 Ｂ2は白金(IV)
に０，０−配位の５員環または６員環を形成する配位子
である。なおそのような配位子としては、化６、化７、
化８、化９、化10、または化11で表される配位子を用い
ると良好な結果が得られるものである。
【０００７】臓器腫瘍中でも脳腫瘍の治療に有効なもの
としては、錯体が高い脂溶性を持つことが必要といわれ
ているが、上記本発明の白金(IV)錯体は脂溶性、分配係
数ともに高く、抗腫瘍性の高いものである。
としては、錯体が高い脂溶性を持つことが必要といわれ
ているが、上記本発明の白金(IV)錯体は脂溶性、分配係
数ともに高く、抗腫瘍性の高いものである。
【０００８】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を、その製造
方法とともに示す。
方法とともに示す。
【０００９】
【実施例１】ジブロモ−オキザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白
金（化12）の合成。ジヒドロキソ−オキザラト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金（化13）5.00ｇ(11.6mmol)にイオン交換水
50ml、Ｐ−トルエンスルホン酸−水和物4.41ｇ(23.2mmo
l)を室温下加えた。振りまぜてジヒドロキソ−オキザラ
ト−ｌ−ｄａｃｈ−白金が完全に溶解した後、反応液を
減圧下濃縮乾固した。残査にエタノール 100mlを加え５
℃で臭化カリウム2.76ｇ(23.2mmol)を加えて１時間撹拌
した。室温にもどしてさらに100分反応させた後イオン
交換水 200mlを加えた。80分後に黄色沈殿をろ取してろ
液が中性になるまでイオン交換水で洗浄した。さらに酢
酸エチルで洗浄してジブロモ−オキザラト−ｌ−ｄａｃ
ｈ−白金を２水和物として2.98ｇ (43％) 得た。
金（化12）の合成。ジヒドロキソ−オキザラト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金（化13）5.00ｇ(11.6mmol)にイオン交換水
50ml、Ｐ−トルエンスルホン酸−水和物4.41ｇ(23.2mmo
l)を室温下加えた。振りまぜてジヒドロキソ−オキザラ
ト−ｌ−ｄａｃｈ−白金が完全に溶解した後、反応液を
減圧下濃縮乾固した。残査にエタノール 100mlを加え５
℃で臭化カリウム2.76ｇ(23.2mmol)を加えて１時間撹拌
した。室温にもどしてさらに100分反応させた後イオン
交換水 200mlを加えた。80分後に黄色沈殿をろ取してろ
液が中性になるまでイオン交換水で洗浄した。さらに酢
酸エチルで洗浄してジブロモ−オキザラト−ｌ−ｄａｃ
ｈ−白金を２水和物として2.98ｇ (43％) 得た。
【００１０】
【化12】
【００１１】
【化13】
【００１２】
【実施例２】ジブロモ−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白
金（化12）の合成。オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白金
（化14）1.00ｇ(2.52mmol)を10mlのイオン交換水に懸濁
させた。この懸濁液に５℃で臭素水(0.26mmol/ml) を10
ml加えて 100分間激しく撹拌した。室温に戻して更に20
分反応させた後再び５℃に冷却した。黄色沈殿をろ取、
水洗浄後、メタノールに溶解して不溶物をろ過した。ろ
液にイオン交換水30mlを加えて減圧下濃縮すると結晶が
生成し始めるので５℃に冷却し静置した。結晶をろ取、
水洗浄後乾燥してジブロモ−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ
−白金を２水和物として1.13ｇ (76％）得た。
金（化12）の合成。オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白金
（化14）1.00ｇ(2.52mmol)を10mlのイオン交換水に懸濁
させた。この懸濁液に５℃で臭素水(0.26mmol/ml) を10
ml加えて 100分間激しく撹拌した。室温に戻して更に20
分反応させた後再び５℃に冷却した。黄色沈殿をろ取、
水洗浄後、メタノールに溶解して不溶物をろ過した。ろ
液にイオン交換水30mlを加えて減圧下濃縮すると結晶が
生成し始めるので５℃に冷却し静置した。結晶をろ取、
水洗浄後乾燥してジブロモ−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ
−白金を２水和物として1.13ｇ (76％）得た。
【００１３】
【化14】
【００１４】
【実施例３】ジヨード−オキザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白
金（化15) の合成。オキザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白金
（化14) 1.00ｇ(2.52mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）10mlに懸濁させ70℃でヨウ素 0.640ｇ
(2.52mmol)を加えた。約１時間後反応液にＤＭＦ10ml加
えて不溶物をろ過した。ろ液に酢酸エチルを加えて生成
した結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄して、ジヨード−オ
キザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白金を1.52ｇ（76％) 得た。
ただし１分子中に２個のＤＭＦを含む。
金（化15) の合成。オキザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白金
（化14) 1.00ｇ(2.52mmol)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）10mlに懸濁させ70℃でヨウ素 0.640ｇ
(2.52mmol)を加えた。約１時間後反応液にＤＭＦ10ml加
えて不溶物をろ過した。ろ液に酢酸エチルを加えて生成
した結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄して、ジヨード−オ
キザラト−ｌ−ｄａｃｈ−白金を1.52ｇ（76％) 得た。
ただし１分子中に２個のＤＭＦを含む。
【００１５】
【化15】
【００１６】
【実施例４】ジヨード−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白
金（化15）の合成。実施例３において、オキザラト−ｌ
−ｄａｃｈ−白金の代わりにオキザラト−ｄ−ｄａｃｈ
−白金を用いた以外はすべて実施例３と同様に処理して
ジヨード−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白金を1.55ｇ
(77％) 得た。
金（化15）の合成。実施例３において、オキザラト−ｌ
−ｄａｃｈ−白金の代わりにオキザラト−ｄ−ｄａｃｈ
−白金を用いた以外はすべて実施例３と同様に処理して
ジヨード−オキザラト−ｄ−ｄａｃｈ−白金を1.55ｇ
(77％) 得た。
【００１７】
【実施例５】ジブロモ−マロナト−ｌ−ｄａｃｈ−白金
（化16）の合成。マロナト−ｌ−ｄａｃｈ−白金 (化1
7)1.167ｇ(2.837mmol) を水10mlに懸濁させ５℃で臭素
水10ml( 2.88mmol)を加えて激しく撹拌した。10分後に
黄色沈殿をろ取し、水で洗浄した。ＤＭＦに溶解して不
溶物をろ過後酢酸エチルを加えた。生成した結晶をろ
取、酢酸エチルで洗浄してジブロモ−マロナト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金を１水和物として0.42ｇ (25％) を得た。
（化16）の合成。マロナト−ｌ−ｄａｃｈ−白金 (化1
7)1.167ｇ(2.837mmol) を水10mlに懸濁させ５℃で臭素
水10ml( 2.88mmol)を加えて激しく撹拌した。10分後に
黄色沈殿をろ取し、水で洗浄した。ＤＭＦに溶解して不
溶物をろ過後酢酸エチルを加えた。生成した結晶をろ
取、酢酸エチルで洗浄してジブロモ−マロナト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金を１水和物として0.42ｇ (25％) を得た。
【００１８】
【化16】
【００１９】
【化17】
【００２０】
【実施例６】ジブロモ−マロナト−ｄ−ｄａｃｈ−白金
（化16）の合成。実施例５において、マロナト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金の代わりに、マロナト−ｄ−ｄａｃｈ−白
金を用いた以外はすべて実施例５と同様に処理してジブ
ロモ−マロナト−ｄ−ｄａｃｈ−白金を0.92ｇ (53％)
得た。
（化16）の合成。実施例５において、マロナト−ｌ−ｄ
ａｃｈ−白金の代わりに、マロナト−ｄ−ｄａｃｈ−白
金を用いた以外はすべて実施例５と同様に処理してジブ
ロモ−マロナト−ｄ−ｄａｃｈ−白金を0.92ｇ (53％)
得た。
【００２１】実施例１乃至６で得られた白金錯体の元素
分析データを表１に、赤外吸光分析結果を表２にそれぞ
れ示す。なお表中の化合物番号は実施例１乃至６の化合
物に対応する。なお実施例１乃至６で得られた白金錯体
はすべて脂溶性の高いものであった。
分析データを表１に、赤外吸光分析結果を表２にそれぞ
れ示す。なお表中の化合物番号は実施例１乃至６の化合
物に対応する。なお実施例１乃至６で得られた白金錯体
はすべて脂溶性の高いものであった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例１乃至６で合成したものについてマ
ウスの実験腫瘍、Ｌ1210に対する抗腫瘍性を調べた。Ｃ
ＤＦ1 マウスにＬ1210 (移植細胞数はマウス当り10
5 個) を腹腔内に移植後翌日より第１日目、第５日目及
び第９日目に薬剤を腹腔内に投与した。効果判定は平均
生存期間Ｔ／Ｃ（％）（薬剤投与群の平均生存日数／対
照群の平均生存日数×100)でみた。Ｌ1210では 125％以
上を有効とし、その結果を表３に示す。一群は６匹であ
る。尚、表中のカッコ内の数字は一群中の治ゆしたマウ
ス数を示す。
ウスの実験腫瘍、Ｌ1210に対する抗腫瘍性を調べた。Ｃ
ＤＦ1 マウスにＬ1210 (移植細胞数はマウス当り10
5 個) を腹腔内に移植後翌日より第１日目、第５日目及
び第９日目に薬剤を腹腔内に投与した。効果判定は平均
生存期間Ｔ／Ｃ（％）（薬剤投与群の平均生存日数／対
照群の平均生存日数×100)でみた。Ｌ1210では 125％以
上を有効とし、その結果を表３に示す。一群は６匹であ
る。尚、表中のカッコ内の数字は一群中の治ゆしたマウ
ス数を示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【発明の効果】以上記載したとおり、本発明の抗腫瘍性
シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金(IV)錯
体は抗腫瘍作用にすぐれ、また脂溶性が高いため、脳腫
瘍をはじめとする臓器腫瘍の治療に大変有効である。
シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金(IV)錯
体は抗腫瘍作用にすぐれ、また脂溶性が高いため、脳腫
瘍をはじめとする臓器腫瘍の治療に大変有効である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 【化２】 （化１の式中化２は化３で表される１，２−シクロアル
カンジアミン（化３の式中ｎは１乃至４であり、立体構
造はシス（Ｒ，Ｓ−）、トランス−ｄ（１Ｓ，２Ｓ−）
またはトランス−ｌ（１Ｒ，２Ｒ−）である）、化４で
表される２−アミノメチルシクロヘキシルアミン（化４
の式中立体構造はシス−ｌ（Ｒ，Ｒ−）、シス−ｄ
（Ｓ，Ｓ−）、トランス−ｌ（Ｒ，Ｓ−）またはトラン
ス−ｄ（Ｓ，Ｒ−）である）、化５で表される１，１−
ジアミノメチルシクロヘキサン、Ｏ−フェニレンジアミ
ン、エチレンジアミンまたはプロピレンジアミンより選
ばれる一種である。Ｘは臭素、沃素または弗素より選ば
れる一種であり、Ｂ1 Ｂ2 は白金(IV)に０，０−配位の
５員環または６員環を形成する配位子である。） 【化３】 【化４】 【化５】 で表される抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂
溶性新規白金(IV)錯体。 - 【請求項２】 上記化１のＢ1 Ｂ2 が化６、化７、化
８、化９、化10または化11より選ばれる一種である請求
項１記載の抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂
溶性新規白金(IV)錯体。 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化10】 【化11】 (化10、化11の式中において、ＲはＣ＝１〜10の脂肪族
環状アルキルを含む、脂肪族アルキルまたは芳香族アル
キルである。)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27124793A JPH07101970A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | 抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金（ｉｖ）錯体 |
| EP94202874A EP0646589A3 (en) | 1993-10-04 | 1994-10-04 | Anti-tumor platinum (IV) complexes. |
| US08/317,919 US5648384A (en) | 1993-10-04 | 1994-10-04 | Anti-tumor platinum (IV) complex |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27124793A JPH07101970A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | 抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金（ｉｖ）錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101970A true JPH07101970A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17497418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27124793A Pending JPH07101970A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | 抗腫瘍性シクロヘキサンジアミン誘導体の脂溶性新規白金（ｉｖ）錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101970A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100377328B1 (ko) * | 1997-12-30 | 2003-03-26 | 한국과학기술연구원 | 경구용 백금(ｉｖ) 착화합물 항암제 및 그 제조방법 |
-
1993
- 1993-10-04 JP JP27124793A patent/JPH07101970A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100377328B1 (ko) * | 1997-12-30 | 2003-03-26 | 한국과학기술연구원 | 경구용 백금(ｉｖ) 착화합물 항암제 및 그 제조방법 |
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