JPH0696626B2 - 樹脂からなる光学機器 - Google Patents
樹脂からなる光学機器Info
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- JPH0696626B2 JPH0696626B2 JP61217482A JP21748286A JPH0696626B2 JP H0696626 B2 JPH0696626 B2 JP H0696626B2 JP 61217482 A JP61217482 A JP 61217482A JP 21748286 A JP21748286 A JP 21748286A JP H0696626 B2 JPH0696626 B2 JP H0696626B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- polymerization
- optical
- resin
- methacrylic acid
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- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光学用樹脂に関する。
（従来の技術） 光学用の樹脂には、透明性や耐熱性はもちろん低複屈折
性、低吸湿性、成形加工性などの諸特性が高度に求めら
れる。
性、低吸湿性、成形加工性などの諸特性が高度に求めら
れる。
しかし、これらの諸要求をすべて満足する透明樹脂は、
現在のところ見出されていない。例えば、ポリメチルメ
タクリレートは透明性、低複屈折性において非常に優れ
ているが、吸湿性が非常に大きく、使用時に寸法変化や
クリープ変化を生じ易いという問題がある。ポリスチレ
ン樹脂は吸湿性は非常に小さいが、複屈折性が大きく、
また、透明性の経時変化を生じ易く、耐熱性も劣る等、
光学用素子材料としては不適当である。また、ポリカー
ボネート樹脂は、複屈折性が大きく、透明性もやや劣
る。
現在のところ見出されていない。例えば、ポリメチルメ
タクリレートは透明性、低複屈折性において非常に優れ
ているが、吸湿性が非常に大きく、使用時に寸法変化や
クリープ変化を生じ易いという問題がある。ポリスチレ
ン樹脂は吸湿性は非常に小さいが、複屈折性が大きく、
また、透明性の経時変化を生じ易く、耐熱性も劣る等、
光学用素子材料としては不適当である。また、ポリカー
ボネート樹脂は、複屈折性が大きく、透明性もやや劣
る。
これらの樹脂の中で特に、光学用用途に可能性の高いポ
リメチルメタクリレート樹脂の吸湿性、耐熱性の欠点を
改良しようとする試みは種々検討されており、例えば、
特開昭58−5318号公報、特開昭58−5354号公報、特開昭
58−11515号公報、特開昭58−13652号公報等にメタクリ
ル酸メチルにメタクリル酸シクロヘキシルやメタクリル
酸ベンジルを共重合させる方法等が提案されている。
リメチルメタクリレート樹脂の吸湿性、耐熱性の欠点を
改良しようとする試みは種々検討されており、例えば、
特開昭58−5318号公報、特開昭58−5354号公報、特開昭
58−11515号公報、特開昭58−13652号公報等にメタクリ
ル酸メチルにメタクリル酸シクロヘキシルやメタクリル
酸ベンジルを共重合させる方法等が提案されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、上記の方法では、確かに吸湿性はかなり改良さ
れるが、光学素子用材料としては未だ充分とはいえず、
かつ、耐熱性が大幅に低下するという問題も生じる。
れるが、光学素子用材料としては未だ充分とはいえず、
かつ、耐熱性が大幅に低下するという問題も生じる。
更に、特開生58−162651号公報や特開昭60−99111号公
報に開示されているような、橋かけ型構造を有する脂環
式アルコールのメタクリル酸エステルを共重合させる方
法も提案された。この方法によれば、前記の問題点はか
なり解決されるものの、成形物が脆くなり、成形加工性
も充分でないという欠点を有している。
報に開示されているような、橋かけ型構造を有する脂環
式アルコールのメタクリル酸エステルを共重合させる方
法も提案された。この方法によれば、前記の問題点はか
なり解決されるものの、成形物が脆くなり、成形加工性
も充分でないという欠点を有している。
本発明は、このような問題を解決し、透明性、耐熱性、
低複屈折性、低吸湿性が良好で、かつ成形加工性、機械
的強度の優れた光学用樹脂を提供することを目的とす
る。
低複屈折性、低吸湿性が良好で、かつ成形加工性、機械
的強度の優れた光学用樹脂を提供することを目的とす
る。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、 A.オクタヒドロ−4,7−メタノインデン−１−イルメタ
ノールのメタクリル酸エステル及びオクタヒドロ−4,7
−メタノインデン−２−イルメタノールのメタクリル酸
エステルの立体異性体混合物30〜80重量％、及び B.メタクリル酸メチル20〜70重量％ を重合させて得られる樹脂からなる光学機器に関する。
ノールのメタクリル酸エステル及びオクタヒドロ−4,7
−メタノインデン−２−イルメタノールのメタクリル酸
エステルの立体異性体混合物30〜80重量％、及び B.メタクリル酸メチル20〜70重量％ を重合させて得られる樹脂からなる光学機器に関する。
本発明に使用するオクタヒドロ−4,7−メタノインデン
−１−イルメタノールのメタクリル酸エステル及びオク
タヒドロ−4,7−メタノインデン−２−イルメタノール
のメタクリル酸エステルは、それぞれ下記の式（１）及
び（２）で示される化合物である： 本発明におけるオクタヒドロ−4,7−メタノールインデ
ン−１−イル−メタノールのメタクリル酸エステルとオ
クタヒドロ−4,7−メタノインデン−２−イルメタノー
ルのメタクリル酸エステルとは、それぞれ構造異性体の
関係にあるが、それぞれエンド、エキソ、シス及びトラ
ンスの立体異性体があり、光学異性体を除く立体異性体
で下記に示す８種の異性体が存在する。
−１−イルメタノールのメタクリル酸エステル及びオク
タヒドロ−4,7−メタノインデン−２−イルメタノール
のメタクリル酸エステルは、それぞれ下記の式（１）及
び（２）で示される化合物である： 本発明におけるオクタヒドロ−4,7−メタノールインデ
ン−１−イル−メタノールのメタクリル酸エステルとオ
クタヒドロ−4,7−メタノインデン−２−イルメタノー
ルのメタクリル酸エステルとは、それぞれ構造異性体の
関係にあるが、それぞれエンド、エキソ、シス及びトラ
ンスの立体異性体があり、光学異性体を除く立体異性体
で下記に示す８種の異性体が存在する。
このような嵩高いアルキル基を持つメタクリレートを単
一の異性体のみで使用すると、重合物が光学的異方性を
生じたり、特に光伝送部品等に使用した場合、光学的ゆ
らぎを生じ、光伝送における損失が大きくなり易い。そ
こで、前述したように、多種の異性体混合物として使用
することにより重合物に構造的ランダム性を付与するこ
とができ、光学的に低損失な樹脂が得られ易くなる。
一の異性体のみで使用すると、重合物が光学的異方性を
生じたり、特に光伝送部品等に使用した場合、光学的ゆ
らぎを生じ、光伝送における損失が大きくなり易い。そ
こで、前述したように、多種の異性体混合物として使用
することにより重合物に構造的ランダム性を付与するこ
とができ、光学的に低損失な樹脂が得られ易くなる。
以下、上記の立体異性体混合物をトリシクロデシルメチ
ルメタクリレートと称する。
ルメタクリレートと称する。
このトリシクロデシルメチルメタクリレートは、ジシク
ロペンタジエンと一酸化炭素を水素雰囲気下にオキソ法
で反応させて得られる式（３）： のアルデヒド化合物を還元し、得られる式（４）： のアルコール化合物とメタクリル酸又はメタクリル酸等
でメタクリル酸エステル化することによって得ることが
できる。
ロペンタジエンと一酸化炭素を水素雰囲気下にオキソ法
で反応させて得られる式（３）： のアルデヒド化合物を還元し、得られる式（４）： のアルコール化合物とメタクリル酸又はメタクリル酸等
でメタクリル酸エステル化することによって得ることが
できる。
更に、トリシクロデシルメチルメタクリレートとメタク
リル酸メチルと共重合可能な他の重合性不飽和単量体を
配合して共重合させることもできる。
リル酸メチルと共重合可能な他の重合性不飽和単量体を
配合して共重合させることもできる。
ここで、他の重合性不飽和単量体としては、不飽和脂肪
酸エステル、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合
物、Ｎ−置換マレイミド等がある。
酸エステル、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合
物、Ｎ−置換マレイミド等がある。
不飽和脂肪酸エステルとしては、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ〔5.2.1.0
2,6〕デカ−８−イル、アクリル酸イソボルニル等のア
クリル酸シクロアルキルエステル、アクリル酸フェニ
ル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸芳香族エステ
ル、アクリル酸グリシジル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタクリル酸
アルキルエステル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−イル、メ
タクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸シクロアルキ
ルエステル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベン
ジル等のメタクリル酸芳香族エステル、メタクリル酸ゲ
リシジル等のタアクリル酸エステル等がある。
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ〔5.2.1.0
2,6〕デカ−８−イル、アクリル酸イソボルニル等のア
クリル酸シクロアルキルエステル、アクリル酸フェニ
ル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸芳香族エステ
ル、アクリル酸グリシジル等のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタクリル酸
アルキルエステル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−イル、メ
タクリル酸イソボルニル等のメタクリル酸シクロアルキ
ルエステル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベン
ジル等のメタクリル酸芳香族エステル、メタクリル酸ゲ
リシジル等のタアクリル酸エステル等がある。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン又はα−メチル
スチレン、α−エチルスチレン等のα−置換スチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチルスチレン
等の核置換スチレンがある。
スチレン、α−エチルスチレン等のα−置換スチレン、
クロロスチレン、ビニルトルエン、ｔ−ブチルスチレン
等の核置換スチレンがある。
シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル等がある。
タクリロニトリル等がある。
Ｎ−置換マレイミドとしては、Ｎ−メチルマレイミド、
Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等の脂
肪族Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等の脂環式Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド等の
芳香族Ｎ−置換マレイミド等が挙げられる。
Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド等の脂
肪族Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド等の脂環式Ｎ−置換マレイミド、Ｎ−フェニルマレイ
ミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−クロロフェ
ニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニルマレイミド等の
芳香族Ｎ−置換マレイミド等が挙げられる。
透明性及び耐熱性が優れ、かつ成形性及び機械強度も良
好な重合体を得るためには、使用する重合性単量体は、
次のように配合される。
好な重合体を得るためには、使用する重合性単量体は、
次のように配合される。
A.トリシクロデシルメチルメタクリレート30〜80重量％ B.メタクリル酸メチル 20〜70重量％ であり、更に他の共重合可能な重合性不飽和単量体を用
いる場合は、上記の配合比で配合されたＡ＋Ｂの合計量
に対して重合性不飽和単量体を50重量％以下の量で使用
する。
いる場合は、上記の配合比で配合されたＡ＋Ｂの合計量
に対して重合性不飽和単量体を50重量％以下の量で使用
する。
Ａ成分の使用量が少なすぎると、耐湿性が充分でなく、
Ｂ成分の使用量が少なすぎると、機械強度が低下する。
特に、この場合に、Ｂ成分が上記配合量以下であると、
非常に脆い成形物しか得られないのに対してＢ成分を上
記範囲で配合すると、飛躍的に機械的強度が向上する点
が特徴的である。
Ｂ成分の使用量が少なすぎると、機械強度が低下する。
特に、この場合に、Ｂ成分が上記配合量以下であると、
非常に脆い成形物しか得られないのに対してＢ成分を上
記範囲で配合すると、飛躍的に機械的強度が向上する点
が特徴的である。
本発明の光学樹脂を製造する方法としては、ラジカル重
合やイオン重合等の公知の方法を適用できる。例えば、
重合開始剤の存在下で、塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法等の方法で製造できるが、特に樹脂中の不純物の
混入等を考慮する必要のある光学素子用用途では、塊状
重合法又は懸濁重合法が好ましい。
合やイオン重合等の公知の方法を適用できる。例えば、
重合開始剤の存在下で、塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法等の方法で製造できるが、特に樹脂中の不純物の
混入等を考慮する必要のある光学素子用用途では、塊状
重合法又は懸濁重合法が好ましい。
重合開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化
ラウロイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサヒドロテ
レフタレート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、1,1−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサン等の有機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビス−４−メトキシ−2,4−
ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−
１−カルボニルトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムに代表される
水溶性触媒及び過酸化物或いは過硫酸塩と還元剤の組み
合わせによるレドックス触媒等、通常のラジカル重合に
使用できるものはいずれも使用することができる。重合
触媒はモノマーの総量に対して0.01〜10重量％の範囲で
使用するのが好ましい。重合調節剤としてのメルカプタ
ン系化合物、チオグリコール、四臭化炭素、α−メチル
スチレンダイマー等が分子量調節のために必要に応じて
添加しうる。
ラウロイル、ジ−ｔ−ブチルペルオキシヘキサヒドロテ
レフタレート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、1,1−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサン等の有機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビス−４−メトキシ−2,4−
ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン−
１−カルボニルトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合
物、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムに代表される
水溶性触媒及び過酸化物或いは過硫酸塩と還元剤の組み
合わせによるレドックス触媒等、通常のラジカル重合に
使用できるものはいずれも使用することができる。重合
触媒はモノマーの総量に対して0.01〜10重量％の範囲で
使用するのが好ましい。重合調節剤としてのメルカプタ
ン系化合物、チオグリコール、四臭化炭素、α−メチル
スチレンダイマー等が分子量調節のために必要に応じて
添加しうる。
重合温度は、０〜200℃の範囲で適宜選択するのが好ま
しく、特に50〜120℃であるのが好ましい。
しく、特に50〜120℃であるのが好ましい。
溶液重合における溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロルエチレン等を使
用できる。
キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロルエチレン等を使
用できる。
懸濁重合は、水性媒体中で行われ、懸濁剤及び必要に応
じ懸濁助剤が添加される。懸濁剤としては、ポリビニル
アルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド等
の水溶性高分子、燐酸カルシウム、ピロ燐酸マグネシウ
ム等の難溶性無機物質等がある。水溶性高分子は、モノ
マーの総量に対して0.03〜１重量％、難溶性無機物質
は、モノマーの総量に対して0.05〜0.5重量％使用する
のが好ましい。
じ懸濁助剤が添加される。懸濁剤としては、ポリビニル
アルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド等
の水溶性高分子、燐酸カルシウム、ピロ燐酸マグネシウ
ム等の難溶性無機物質等がある。水溶性高分子は、モノ
マーの総量に対して0.03〜１重量％、難溶性無機物質
は、モノマーの総量に対して0.05〜0.5重量％使用する
のが好ましい。
懸濁助剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁剤として難溶
性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤を併用するの
が好ましい。懸滝助剤はモノマーの総量に対して0.001
〜0.02重量％使用するのが好ましい。
ウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁剤として難溶
性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤を併用するの
が好ましい。懸滝助剤はモノマーの総量に対して0.001
〜0.02重量％使用するのが好ましい。
本発明により得られる光学用樹脂には、必要に応じて、
重合体の劣化防止、成形加工性の向上の点から、フェノ
ール系、チオエーテル系、ホスファイト系等の抗酸化剤
や滑剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤等を必要に応じて添
加してもよい。
重合体の劣化防止、成形加工性の向上の点から、フェノ
ール系、チオエーテル系、ホスファイト系等の抗酸化剤
や滑剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤等を必要に応じて添
加してもよい。
本発明により得られる光学用樹脂は、眼鏡、カメラ、フ
ァインダ等の光学レンズ、光ディスク、プリズム、ミラ
ー、光ファイバー、光導波路等の光学素子に適用でき
る。
ァインダ等の光学レンズ、光ディスク、プリズム、ミラ
ー、光ファイバー、光導波路等の光学素子に適用でき
る。
本発明の光学用樹脂が機械的強度を損なわずに耐湿性、
耐熱性、透明性、低複屈折性に優れた特質を発現するの
は、主に分子構造による重合時の立体配置によるものと
考えられる。
耐熱性、透明性、低複屈折性に優れた特質を発現するの
は、主に分子構造による重合時の立体配置によるものと
考えられる。
（実施例） 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例１ 三方活栓を備えた500mlの三角フラスコに、トリシクロ
デシルメチルメタクリレート100g、メタクリル酸メチル
100g、過酸化ラウロイル0.8g及びｎ−ドデシルメルカプ
タン0.4gを仕込み、混合、溶解し、フラスコ内を窒素ガ
スで置換した後、撹拌振とうしつつ60℃の恒温水槽中に
浸し、窒素気流下で30分間重合させ、部分重合物を得
た。続いて、この部分重合物をガラスセル中に注入し、
60℃で２時間重合させ、その後100℃で２時間重合さ
せ、透明なシート状の重合体を得た。この重合体の全光
線透過率、吸湿率、屈折率、アッベ数及び曲げ破壊強度
を下記の方法で測定した。
デシルメチルメタクリレート100g、メタクリル酸メチル
100g、過酸化ラウロイル0.8g及びｎ−ドデシルメルカプ
タン0.4gを仕込み、混合、溶解し、フラスコ内を窒素ガ
スで置換した後、撹拌振とうしつつ60℃の恒温水槽中に
浸し、窒素気流下で30分間重合させ、部分重合物を得
た。続いて、この部分重合物をガラスセル中に注入し、
60℃で２時間重合させ、その後100℃で２時間重合さ
せ、透明なシート状の重合体を得た。この重合体の全光
線透過率、吸湿率、屈折率、アッベ数及び曲げ破壊強度
を下記の方法で測定した。
更に、この重合体100gをテトラヒドロフラン200gに溶解
させた後、得られた溶液をメタノール５中に撹拌下投
入し、重合体を沈澱、析出させ、ロ別し、乾燥し、白色
粉末状の重合体を得た。この重合体のガラス転移点を下
記の方法で測定した。結果を表１に示す。
させた後、得られた溶液をメタノール５中に撹拌下投
入し、重合体を沈澱、析出させ、ロ別し、乾燥し、白色
粉末状の重合体を得た。この重合体のガラス転移点を下
記の方法で測定した。結果を表１に示す。
測定方法 ガラス転移温度Tg（℃）：示差走査熱量計（DSC）で測
定 光線透過率（％） :ASTM D1003 吸湿率（％） :ASTM D570 曲げ破壊強度 :ASTM D790 屈折率及びアッベ数 ：アッベ屈折計で測定 実施例２〜４ トリシクロデシルメチルメタクリレート及びメタクリル
酸メチルをそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例
１と同様にして重合及び試験を行った。結果を表１に示
す。
定 光線透過率（％） :ASTM D1003 吸湿率（％） :ASTM D570 曲げ破壊強度 :ASTM D790 屈折率及びアッベ数 ：アッベ屈折計で測定 実施例２〜４ トリシクロデシルメチルメタクリレート及びメタクリル
酸メチルをそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例
１と同様にして重合及び試験を行った。結果を表１に示
す。
比較例１ トリシクロデシルメチルメタクリレートを用いず、メタ
クリル酸メチルのみを200g用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
クリル酸メチルのみを200g用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
比較例２ メタクリル酸メチルを用いずに、トリシクロデシルメチ
ルメタクリレートのみを200g用いる以外は実施例１と同
様にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
ルメタクリレートのみを200g用いる以外は実施例１と同
様にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
比較例３ シクロヘキシルメタクリレート100g及びメタクリル酸メ
チル100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び
試験を行った。結果を表１に示す。
チル100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び
試験を行った。結果を表１に示す。
比較例４ メタクリル酸イソボルニル100g及びメタクリル酸メチル
100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び試験
を行った。結果を表１に示す。
100gを用いる以外は実施例１と同様にして重合及び試験
を行った。結果を表１に示す。
比較例５〜７ トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカ−８−イルメタクリレー
ト（以下、TCD−MAと略称する）とメタクリル酸メチル
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
ト（以下、TCD−MAと略称する）とメタクリル酸メチル
をそれぞれ表１に示す量で用いる以外は実施例１と同様
にして重合及び試験を行った。結果を表１に示す。
実施例において使用したトリシクロデシルメチルメタク
リレートは、ガスクロマトグラフィー分析の結果、６本
のピークが確認された。これらのピークは、ガス・マス
分析の結果、いずれも分子量234であった。６本のピー
クの番号を低沸点側から順に１〜６とすると、組成比
（チャート面積比）は、第２表のとおりであった。
リレートは、ガスクロマトグラフィー分析の結果、６本
のピークが確認された。これらのピークは、ガス・マス
分析の結果、いずれも分子量234であった。６本のピー
クの番号を低沸点側から順に１〜６とすると、組成比
（チャート面積比）は、第２表のとおりであった。
上記ガスクロマトグラフィー分析条件は、次のとおりで
ある。
ある。
カラム充填剤：シリコーンOV−１（ガスクロ工業（株）
商品名） カラムサイズ：直径3mm、高さ1m カラム温度:150℃ 注入口温度:220℃ キャリア:Heガス 流速:50ml/分 （発明の効果） 本発明に係る光学機器は、透明性、耐熱性、成形性及び
低吸湿性に優れており、更に、従来報告されているこの
種の樹脂と比較すると、機械強度が飛躍的に向上してい
る。
商品名） カラムサイズ：直径3mm、高さ1m カラム温度:150℃ 注入口温度:220℃ キャリア:Heガス 流速:50ml/分 （発明の効果） 本発明に係る光学機器は、透明性、耐熱性、成形性及び
低吸湿性に優れており、更に、従来報告されているこの
種の樹脂と比較すると、機械強度が飛躍的に向上してい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−2357（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−90204（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−73705（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−227902（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−287913（ＪＰ，Ａ) 特公 昭51−2519（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭51−25746（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】A.オクタヒドロ−4,7−メタノインデン−
４−イルメタノールのメタクリル酸エステル及びオクタ
ヒドロ−4,7−メタノインデン−２−イルメタノールの
メタクリル酸エステルの立体異性体を含む異性体混合物
30〜80重量％、及び B.メタクリル酸メチル20〜70重量％ を重合させて得られる樹脂からなる光学機器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217482A JPH0696626B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 樹脂からなる光学機器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217482A JPH0696626B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 樹脂からなる光学機器 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372707A JPS6372707A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0696626B2 true JPH0696626B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16704924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217482A Expired - Lifetime JPH0696626B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 樹脂からなる光学機器 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696626B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102020102162A1 (de) * | 2020-01-29 | 2021-07-29 | Oq Chemicals Gmbh | TCD-Ester für Niedertemperatur-Schmierstoffanwendungen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562357A (en) * | 1979-06-22 | 1981-01-12 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Coating composition for molded resin article |
| JPS6090204A (ja) * | 1983-10-24 | 1985-05-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 重合体の製造法 |
| JPH0615579B2 (ja) * | 1984-09-20 | 1994-03-02 | 日立化成工業株式会社 | 重合体からなる光学機器 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61217482A patent/JPH0696626B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6372707A (ja) | 1988-04-02 |
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