JPH069520A - ベタインの製造方法 - Google Patents
ベタインの製造方法Info
- Publication number
- JPH069520A JPH069520A JP5034997A JP3499793A JPH069520A JP H069520 A JPH069520 A JP H069520A JP 5034997 A JP5034997 A JP 5034997A JP 3499793 A JP3499793 A JP 3499793A JP H069520 A JPH069520 A JP H069520A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- fatty acid
- content
- sodium
- betaine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 一般式：
【化１】
［式中、Ｒ1ＣＯ、Ｒ2及びＲ3、ｘ及びｙは請求項記載
のものを表す］のベタインを、脂肪酸アミドジアルキル
アミンをω−ハロゲンアルキルカルボン酸又はその塩で
水溶液中で第四級化することにより製造する新規方法を
提供する。 【構成】 上記方法は、第四級化反応を１１５〜１８０
℃の温度範囲内で、有機結合した塩素がもはや検出でき
なくなるまで実施し、その際、第１工程で８０〜１００
℃で脂肪酸アミドジアルキルアミンを部分的に又は完全
に実施することよりなる。 【効果】 本発明により製造したベタインは、有機結合
した塩素、特にジクロル酢酸の誘導体を含有しない。
のものを表す］のベタインを、脂肪酸アミドジアルキル
アミンをω−ハロゲンアルキルカルボン酸又はその塩で
水溶液中で第四級化することにより製造する新規方法を
提供する。 【構成】 上記方法は、第四級化反応を１１５〜１８０
℃の温度範囲内で、有機結合した塩素がもはや検出でき
なくなるまで実施し、その際、第１工程で８０〜１００
℃で脂肪酸アミドジアルキルアミンを部分的に又は完全
に実施することよりなる。 【効果】 本発明により製造したベタインは、有機結合
した塩素、特にジクロル酢酸の誘導体を含有しない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ｒ1ＣＯは、６〜１８個の炭素原
子を有する脂肪酸又は脂肪酸混合物から誘導されるアシ
ル基であり、Ｒ2及びＲ3は、同じか又は異なっており、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、ｘ＝２
又は３、及びｙ＝１，２又は３である］のベタインを、
一般式：
子を有する脂肪酸又は脂肪酸混合物から誘導されるアシ
ル基であり、Ｒ2及びＲ3は、同じか又は異なっており、
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、ｘ＝２
又は３、及びｙ＝１，２又は３である］のベタインを、
一般式：
【０００４】
【化４】
【０００５】の脂肪酸アミドジアルキルアミンを式：Ｘ
−（ＣＨ2）ｙＣＯＯＨ（その際、Ｘはハロゲン基であ
る）のω−ハロゲンアルキルカルボン酸又はその塩で水
溶液中で第四級化することにより製造する方法に関す
る。
−（ＣＨ2）ｙＣＯＯＨ（その際、Ｘはハロゲン基であ
る）のω−ハロゲンアルキルカルボン酸又はその塩で水
溶液中で第四級化することにより製造する方法に関す
る。
【０００６】本発明は、特に、有機結合した塩素不含、
特にモノ−又はジクロル酢酸ナトリウム不含のベタイン
の製造を可能にする方法に関する。
特にモノ−又はジクロル酢酸ナトリウム不含のベタイン
の製造を可能にする方法に関する。
【０００７】カルボン酸Ｒ1ＣＯＯＨとしては、特に飽
和及び不飽和脂肪酸を使用することができ、その際、脂
肪酸、特にココス脂肪酸及びシュロの核実の脂肪酸の混
合物も使用することができる。
和及び不飽和脂肪酸を使用することができ、その際、脂
肪酸、特にココス脂肪酸及びシュロの核実の脂肪酸の混
合物も使用することができる。
【０００８】ベタインは、大体においてボディーシャン
プーの製造、特にヘアシャンプーの製造に使用される。
従って、皮膚刺激の原因となりうる又はその他の生理学
的理由から望ましくない不純物を含有しないベタインを
製造するための努力がなされている。
プーの製造、特にヘアシャンプーの製造に使用される。
従って、皮膚刺激の原因となりうる又はその他の生理学
的理由から望ましくない不純物を含有しないベタインを
製造するための努力がなされている。
【０００９】
【従来の技術】ドイツ国特許第２９２６４７９号明細書
には、第四級化を全反応工程にわたり、９８℃で測定し
たｐＨ値７．５〜１０．５を有するアルカリ溶液中で実
施することを特徴とする上記分野の方法が記載されてい
る。
には、第四級化を全反応工程にわたり、９８℃で測定し
たｐＨ値７．５〜１０．５を有するアルカリ溶液中で実
施することを特徴とする上記分野の方法が記載されてい
る。
【００１０】第四級化反応においてｐＨ値を維持するこ
とにより、約３時間の反応時間後に、薄膜クロマトグラ
フィーにより、脂肪酸アミドジアルキルアミンがもはや
検出されなくなることが達成される。その際、検出限界
は約０．０２重量％である。該反応時間を８〜１０時間
に延長すると、反応生成物中の有機結合した塩素の含量
も減少する。しかしながら、分析方法を洗練させると、
該条件下でも得られたベタイン中になお有機結合した塩
素、特にジクロル酢酸ナトリウムを有する化合物の残留
含量が含有されていることが判明した。１０．５より高
いｐＨ値を使用しても、クロル酢酸の残留成分を不十分
な量で減少させるにすぎない。更に、経済的理由から認
容されない過度に長い反応時間が必要だったはずであ
る。更に特にアミド結合の加水分解に起因して、出発物
質及び生成するベタイン分解が増大する危険性が生じ
る。ｐＨ値が１０．５より高い場合には、生成物の分解
も覚悟しなければならない。
とにより、約３時間の反応時間後に、薄膜クロマトグラ
フィーにより、脂肪酸アミドジアルキルアミンがもはや
検出されなくなることが達成される。その際、検出限界
は約０．０２重量％である。該反応時間を８〜１０時間
に延長すると、反応生成物中の有機結合した塩素の含量
も減少する。しかしながら、分析方法を洗練させると、
該条件下でも得られたベタイン中になお有機結合した塩
素、特にジクロル酢酸ナトリウムを有する化合物の残留
含量が含有されていることが判明した。１０．５より高
いｐＨ値を使用しても、クロル酢酸の残留成分を不十分
な量で減少させるにすぎない。更に、経済的理由から認
容されない過度に長い反応時間が必要だったはずであ
る。更に特にアミド結合の加水分解に起因して、出発物
質及び生成するベタイン分解が増大する危険性が生じ
る。ｐＨ値が１０．５より高い場合には、生成物の分解
も覚悟しなければならない。
【００１１】ドイツ国特許出願公開第３９３９２６４号
明細書は、両性又は双生イオン界面活性剤の水溶液中の
遊離アルキル化剤の残留含量を低下させる方法に関し、
該方法は該溶液をアンモニア、２〜８個の炭素原子を有
するアミノ酸又はオリゴペプチドで後処理することを特
徴とする。該後処理により、遊離アルキル化剤、特にク
ロル酢酸の残留含量は（固体含量に対して）０．０１重
量％未満の値に減少する。しかしながら該方法の本質的
な欠点は、付加的な処理工程を必要とすることにある。
もう１つの欠点は、アルキル化剤とアンモニア、アミノ
酸又はオリゴペプチドとの反応生成物が工程生成物中に
不純物として残留することで認識される。
明細書は、両性又は双生イオン界面活性剤の水溶液中の
遊離アルキル化剤の残留含量を低下させる方法に関し、
該方法は該溶液をアンモニア、２〜８個の炭素原子を有
するアミノ酸又はオリゴペプチドで後処理することを特
徴とする。該後処理により、遊離アルキル化剤、特にク
ロル酢酸の残留含量は（固体含量に対して）０．０１重
量％未満の値に減少する。しかしながら該方法の本質的
な欠点は、付加的な処理工程を必要とすることにある。
もう１つの欠点は、アルキル化剤とアンモニア、アミノ
酸又はオリゴペプチドとの反応生成物が工程生成物中に
不純物として残留することで認識される。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、不純
物不含の、特に有機結合した塩素を有する化合物、例え
ばモノ−又はジクロル酢酸ナトリウム不含のベタインの
製造方法を提供することであった。その際、できる限り
別の付加的な処理工程を回避すべきであった。
物不含の、特に有機結合した塩素を有する化合物、例え
ばモノ−又はジクロル酢酸ナトリウム不含のベタインの
製造方法を提供することであった。その際、できる限り
別の付加的な処理工程を回避すべきであった。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明によ
り、１１５〜１８０℃の温度範囲内で、有機結合した塩
素がもはや検出できなくなるまで反応を実施し、場合に
より第１工程で８０〜１００℃で脂肪酸アミドジアルキ
ルアミンを部分的に又は完全に第四級化することにより
驚異的にも解決される。
り、１１５〜１８０℃の温度範囲内で、有機結合した塩
素がもはや検出できなくなるまで反応を実施し、場合に
より第１工程で８０〜１００℃で脂肪酸アミドジアルキ
ルアミンを部分的に又は完全に第四級化することにより
驚異的にも解決される。
【００１４】該反応を１２０〜１６０℃の温度で、特に
１２０〜１４０℃の温度で実施するのが有利である。有
機結合した塩素がもはや検出できなくなるまでの反応時
間は、温度に依存して約１〜１０時間である。
１２０〜１４０℃の温度で実施するのが有利である。有
機結合した塩素がもはや検出できなくなるまでの反応時
間は、温度に依存して約１〜１０時間である。
【００１５】まず、前反応で、８０〜１００℃で脂肪酸
アミドジアルキルアミンを部分的に又は完全に第四級化
し、これに続いて初めて、１１５℃以上に高めた温度
で、有機結合した塩素の分解を行うのが場合により有利
である。高温では、第四級化反応と有機結合した塩素の
分解反応が競合して進行するので、１工程反応法では、
化学量論的な量を越えたハロゲンアルキルカルボン酸を
使用しなければならない。しかしながら、第四級化反応
をすでに第１工程で８０〜１００℃の温度で部分的に又
は完全に実施すれば、該反応を、化学量論的な量で又は
僅かな過剰にすぎないハロゲンアルキルカルボン酸で実
施することも可能である。
アミドジアルキルアミンを部分的に又は完全に第四級化
し、これに続いて初めて、１１５℃以上に高めた温度
で、有機結合した塩素の分解を行うのが場合により有利
である。高温では、第四級化反応と有機結合した塩素の
分解反応が競合して進行するので、１工程反応法では、
化学量論的な量を越えたハロゲンアルキルカルボン酸を
使用しなければならない。しかしながら、第四級化反応
をすでに第１工程で８０〜１００℃の温度で部分的に又
は完全に実施すれば、該反応を、化学量論的な量で又は
僅かな過剰にすぎないハロゲンアルキルカルボン酸で実
施することも可能である。
【００１６】選択した温度を考慮して、閉じた系、例え
ば適当に設計した撹拌オートクレーブ中で作業する必要
がある。
ば適当に設計した撹拌オートクレーブ中で作業する必要
がある。
【００１７】温度範囲の下限１１５℃は、ジクロル酢酸
ナトリウムの分解の開始により与えられる。該温度より
低い場合には、分解は進行しないか、又は経済的に実施
すべき方法としては認容できない時間内で進行する。
ナトリウムの分解の開始により与えられる。該温度より
低い場合には、分解は進行しないか、又は経済的に実施
すべき方法としては認容できない時間内で進行する。
【００１８】温度範囲の上限１８０℃は、方法生成物な
いしは反応体の分解の開始により与えられる。
いしは反応体の分解の開始により与えられる。
【００１９】本発明による方法で、ベタイン溶液のモノ
クロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの含
量を、１０ｐｐｍ未満のそれぞれの検出限界より低く下
げることが達成される。
クロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの含
量を、１０ｐｐｍ未満のそれぞれの検出限界より低く下
げることが達成される。
【００２０】本発明による方法は、有機塩素化合物を分
解するための物質に、該物質を不純化する反応薬を加え
る必要がないという利点を有する。
解するための物質に、該物質を不純化する反応薬を加え
る必要がないという利点を有する。
【００２１】ドイツ国特許出願公開第２７２３１２０号
明細書には、確かに実施例に、１２０〜１３０℃での適
当なジメチルアルキルアミンを反応させることによる、
式：
明細書には、確かに実施例に、１２０〜１３０℃での適
当なジメチルアルキルアミンを反応させることによる、
式：
【００２２】
【化５】
【００２３】の化合物の製造が記載されている。該生成
物の塩素含量は１１．５％であると記載されているの
で、この実施例から該方法を、脂肪酸アミドジアルキル
アミンから誘導され、しかもアミド結合の加水分解的分
解の危険性の恐れがあるベタインに転用することは、当
業者には想到されなかったことである。
物の塩素含量は１１．５％であると記載されているの
で、この実施例から該方法を、脂肪酸アミドジアルキル
アミンから誘導され、しかもアミド結合の加水分解的分
解の危険性の恐れがあるベタインに転用することは、当
業者には想到されなかったことである。
【００２４】
【実施例】以下の例において、例えばドイツ国特許第２
９２６４７９号明細書により示された従来技術の方法と
比較して、本発明による方法をより詳細に説明する。
９２６４７９号明細書により示された従来技術の方法と
比較して、本発明による方法をより詳細に説明する。
【００２５】以下の例には、脂肪酸アミドとして、ココ
ス脂肪酸を３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン
でアミド化することにより製造し、滴定により測定され
たＮ４．６重量％の第三級窒素の含量を有するココス脂
肪酸アミノアミドを使用した。滴定は、０．１Ｍ塩酸で
行った。指示薬としては、ブロムフェノールブルーを使
用した。ジクロル酢酸ナトリウム約０．１重量％を不純
物として含有するモノクロル酢酸ナトリウムとしては、
市販の品質の製剤を使用した。
ス脂肪酸を３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン
でアミド化することにより製造し、滴定により測定され
たＮ４．６重量％の第三級窒素の含量を有するココス脂
肪酸アミノアミドを使用した。滴定は、０．１Ｍ塩酸で
行った。指示薬としては、ブロムフェノールブルーを使
用した。ジクロル酢酸ナトリウム約０．１重量％を不純
物として含有するモノクロル酢酸ナトリウムとしては、
市販の品質の製剤を使用した。
【００２６】１．ドイツ国特許第２９２６４７９号明細
書に相当する本発明によらないベタインの製造 １．１． ココス脂肪酸アミノアミド３６０ｇを、水８
２８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１２８ｇ（１．１モ
ル）の溶液に加え、４０％の苛性ソーダ水溶液５．３ｇ
を加え、撹拌機を有する三ツ口フラスコ中で９８℃に加
熱した。等間隔で試料を取り出し、次いでその試料のモ
ノクロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの
含量について、毛管電気計を用いて試験した。
書に相当する本発明によらないベタインの製造 １．１． ココス脂肪酸アミノアミド３６０ｇを、水８
２８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１２８ｇ（１．１モ
ル）の溶液に加え、４０％の苛性ソーダ水溶液５．３ｇ
を加え、撹拌機を有する三ツ口フラスコ中で９８℃に加
熱した。等間隔で試料を取り出し、次いでその試料のモ
ノクロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの
含量について、毛管電気計を用いて試験した。
【００２７】８時間の反応時間後、モノクロル酢酸ナト
リウムの含量＜１０ｐｐｍ及びジクロル酢酸ナトリウム
の含量 ３５ｐｐｍであった。
リウムの含量＜１０ｐｐｍ及びジクロル酢酸ナトリウム
の含量 ３５ｐｐｍであった。
【００２８】１．２． 撹拌オートクレーブ中、ココス
脂肪酸アミノアミド３６０ｇを水８２８ｇ中モノクロル
酢酸ナトリウム１３９．７ｇ（１．２モル）の溶液に加
え、４０％の水性の苛性ソーダ溶液５．３ｇを加えた。
窒素で７バールの圧力に調整した。引続き、１００℃に
加熱した。等間隔で試料を取り出し、そのモノクロル酢
酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの含量につい
て調査した。該反応は１０時間後に終了した。該生成物
は、以下のデータによる特徴を示した。
脂肪酸アミノアミド３６０ｇを水８２８ｇ中モノクロル
酢酸ナトリウム１３９．７ｇ（１．２モル）の溶液に加
え、４０％の水性の苛性ソーダ溶液５．３ｇを加えた。
窒素で７バールの圧力に調整した。引続き、１００℃に
加熱した。等間隔で試料を取り出し、そのモノクロル酢
酸ナトリウム及びジクロル酢酸ナトリウムの含量につい
て調査した。該反応は１０時間後に終了した。該生成物
は、以下のデータによる特徴を示した。
【００２９】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： １１５ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ６０ ｐｐｍ 例１．２．は、圧力を上昇させることによっては、ベタ
イン中の有機結合した塩素の含量を減少させることがで
きないことを示している。モノクロル酢酸ナトリウム及
びジクロル酢酸ナトリウムの増大した含量は、例１．
１．に比べてモノクロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢
酸ナトリウムの添加物の増大に起因する。
イン中の有機結合した塩素の含量を減少させることがで
きないことを示している。モノクロル酢酸ナトリウム及
びジクロル酢酸ナトリウムの増大した含量は、例１．
１．に比べてモノクロル酢酸ナトリウム及びジクロル酢
酸ナトリウムの添加物の増大に起因する。
【００３０】１．３． 例１．２．による方法を繰り返
したが、但し該例では１１０℃の反応温度を選択した、
その際、約１．５バールの圧力が生じた。該反応は１０
時間後に終了した。該生成物は、以下のデータによる特
徴を示した。
したが、但し該例では１１０℃の反応温度を選択した、
その際、約１．５バールの圧力が生じた。該反応は１０
時間後に終了した。該生成物は、以下のデータによる特
徴を示した。
【００３１】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ３５ ｐｐｍ 例１．３．は、１１０℃の温度で及び例１．２．の反応
バッチの化学量論的量を維持すると、確かにモノクロル
酢酸ナトリウムの含量は１０ｐｐｍ未満に低下するが、
ジクロル酢酸ナトリウムの含量はなお３５ｐｐｍである
ことを示している。
バッチの化学量論的量を維持すると、確かにモノクロル
酢酸ナトリウムの含量は１０ｐｐｍ未満に低下するが、
ジクロル酢酸ナトリウムの含量はなお３５ｐｐｍである
ことを示している。
【００３２】２． 本発明によるベタインの製造 ２．１． ココス脂肪酸アミノアミド３６０ｇを水８２
８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１３９．７ｇ（１．２
モル）の溶液に加え、撹拌オートクレーブ中で１２０℃
に加熱した、その際、２バールの圧力が生じた。規則的
間隔で試料を取り出した。該反応は８時間後に終了し
た。該生成物は以下のデータによる特徴を示した。
８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１３９．７ｇ（１．２
モル）の溶液に加え、撹拌オートクレーブ中で１２０℃
に加熱した、その際、２バールの圧力が生じた。規則的
間隔で試料を取り出した。該反応は８時間後に終了し
た。該生成物は以下のデータによる特徴を示した。
【００３３】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ２．２． 例２．１．と同じ反応バッチを、撹拌オート
クレーブ中で１４０℃に加熱した、その際、約３．５バ
ールの圧力が生じた。該反応は４時間後に終了した。該
生成物は以下のデータによる特徴を示した。
クレーブ中で１４０℃に加熱した、その際、約３．５バ
ールの圧力が生じた。該反応は４時間後に終了した。該
生成物は以下のデータによる特徴を示した。
【００３４】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ２．３． 例２．２．の方法を繰り返した。但し、該例
では苛性ソーダ溶液を加えずに実施した。該反応は８時
間後に終了した。該生成物は以下のデータによる特徴を
示している。
では苛性ソーダ溶液を加えずに実施した。該反応は８時
間後に終了した。該生成物は以下のデータによる特徴を
示している。
【００３５】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ２．４． 例２．２．の方法を繰り返したが、但し、該
例では反応混合物を撹拌オートクレーブ中で１６０℃に
加熱し、その際、約４．５バールの圧力が生じた。１時
間の反応時間後すでに、ジクロル酢酸ナトリウム含量は
１０ｐｐｍ未満に測定された。該反応は４時間後に終了
した。該生成物は、以下のデータによる特徴を示した。
例では反応混合物を撹拌オートクレーブ中で１６０℃に
加熱し、その際、約４．５バールの圧力が生じた。１時
間の反応時間後すでに、ジクロル酢酸ナトリウム含量は
１０ｐｐｍ未満に測定された。該反応は４時間後に終了
した。該生成物は、以下のデータによる特徴を示した。
【００３６】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ２．５． 例２．３．の方法を繰り返したが、但し、該
例では反応混合物を撹拌オートクレーブ中で１８０℃に
加熱し、その際、約８バールの圧力が生じた。１時間後
すでにジクロル酢酸ナトリウム含量は１０ｐｐｍ未満に
調整された。該反応は４時間後に終了した。生成物中、
1Ｈ−ＮＭＲ−光学分析によりベタイン含量の約５重量
％の量の分解生成物が測定された。該生成物は、以下の
データによる特徴を示した。
例では反応混合物を撹拌オートクレーブ中で１８０℃に
加熱し、その際、約８バールの圧力が生じた。１時間後
すでにジクロル酢酸ナトリウム含量は１０ｐｐｍ未満に
調整された。該反応は４時間後に終了した。生成物中、
1Ｈ−ＮＭＲ−光学分析によりベタイン含量の約５重量
％の量の分解生成物が測定された。該生成物は、以下の
データによる特徴を示した。
【００３７】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ２．６． ココス脂肪酸アミノアミド３６０ｇを水８２
８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１２２．２ｇ（１．０
５モル）の溶液に加えた。該反応混合物を９５℃に加熱
した。ｐＨ値は、４０％の苛性ソーダ溶液を連続的に加
えることにより８．５〜９に維持した。規則的間隔で試
料を取り出し、その薄膜クロマトグラフィーで調査し
た。ココス脂肪酸アミノアミドがもはや検出できなくな
った後で、反応温度を１４０℃に上昇させ、３時間維持
した。引続き、反応が終了した。該生成物は以下のデー
タによる特徴を示した。
８ｇ中モノクロル酢酸ナトリウム１２２．２ｇ（１．０
５モル）の溶液に加えた。該反応混合物を９５℃に加熱
した。ｐＨ値は、４０％の苛性ソーダ溶液を連続的に加
えることにより８．５〜９に維持した。規則的間隔で試
料を取り出し、その薄膜クロマトグラフィーで調査し
た。ココス脂肪酸アミノアミドがもはや検出できなくな
った後で、反応温度を１４０℃に上昇させ、３時間維持
した。引続き、反応が終了した。該生成物は以下のデー
タによる特徴を示した。
【００３８】 固体含量： ３５ 重量％ 塩化ナトリウム含量： ５．５重量％ ココス脂肪酸アミノアミド含量： 約０．１重量％ モノクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ ジクロル酢酸ナトリウム含量： ＜１０ ｐｐｍ 図１には、例１．２．により１００℃、例１．３．によ
り１１０℃並びに例２．１．により１２０℃、例２．
２．により１４０℃、例２．３．により１４０℃での反
応の際のベタイン中のジクロル酢酸ナトリウムの濃度が
記載されている。図１から、本発明による方法で維持す
べき温度帯の下方の温度は、約１１５℃であることが読
み取れる。該温度より低いと、１０ｐｐｍ未満へのジク
ロル酢酸ナトリウムの含量の急激な低下は行われない。
同時に該反応温度に依存して、それぞれ選択した温度で
約２〜８時間の反応時間が生じる。例２．５．による分
解生成物については、本発明による方法の温度範囲の上
限として１８０℃の温度を採用したが、しかしながら、
上限は１６０℃の反応温度が有利である。
り１１０℃並びに例２．１．により１２０℃、例２．
２．により１４０℃、例２．３．により１４０℃での反
応の際のベタイン中のジクロル酢酸ナトリウムの濃度が
記載されている。図１から、本発明による方法で維持す
べき温度帯の下方の温度は、約１１５℃であることが読
み取れる。該温度より低いと、１０ｐｐｍ未満へのジク
ロル酢酸ナトリウムの含量の急激な低下は行われない。
同時に該反応温度に依存して、それぞれ選択した温度で
約２〜８時間の反応時間が生じる。例２．５．による分
解生成物については、本発明による方法の温度範囲の上
限として１８０℃の温度を採用したが、しかしながら、
上限は１６０℃の反応温度が有利である。
【図１】従来技術による反応と本発明による反応実施例
による反応時間とジクロル酢酸濃度の関係を比較して示
すグラフである。
による反応時間とジクロル酢酸濃度の関係を比較して示
すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリスティアン ヴァイテマイヤー ドイツ連邦共和国 エッセン １ ズンデ ルンホルツ 67 (72)発明者 ハンス−ディーター ケーゼボルン ドイツ連邦共和国 エッセン １ シュテ ィフツブッシュ 17
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、 Ｒ1ＣＯは、６〜１８個の炭素原子を有する脂肪酸又は
脂肪酸混合物から誘導されるアシル基であり、 Ｒ2及びＲ3は、同じか又は異なっており、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基を表し、 ｘ＝２又は３、及びｙ＝１，２又は３である］のベタイ
ンを、一般式： 【化２】 の脂肪酸アミドジアルキルアミンを式：Ｘ−（ＣＨ2）
ｙＣＯＯＨ（その際、Ｘはハロゲン基である）のω−ハ
ロゲンアルキルカルボン酸又はその塩で水溶液中で第四
級化することにより製造する方法において、該反応を１
１５〜１８０℃の温度範囲内で、有機結合した塩素がも
はや検出できなくなるまで実施し、その際、場合により
第１工程で８０〜１００℃で脂肪酸アミドジアルキルア
ミンを部分的に又は完全に第四級化することを特徴とす
るベタインの製造方法。 - 【請求項２】 前記反応を１２０〜１６０℃の温度で実
施する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記反応を１２０〜１４０℃の温度で実
施する、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4205880A DE4205880A1 (de) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | Verfahren zur herstellung von betainen |
| DE4205880.5 | 1992-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069520A true JPH069520A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3236392B2 JP3236392B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=6452623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03499793A Expired - Lifetime JP3236392B2 (ja) | 1992-02-26 | 1993-02-24 | ベタインの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5470992A (ja) |
| EP (1) | EP0557835B1 (ja) |
| JP (1) | JP3236392B2 (ja) |
| DE (2) | DE4205880A1 (ja) |
| ES (1) | ES2086799T3 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4309900C1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-06-30 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von amphoteren Tensiden |
| DE4334467A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| EP0665213A1 (de) * | 1994-01-29 | 1995-08-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE4412481A1 (de) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| EP0701999B1 (de) | 1994-09-16 | 1998-08-19 | Th. Goldschmidt AG | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE19515883A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE19755558A1 (de) * | 1997-12-13 | 1999-06-17 | Henkel Kgaa | Geruchsverbesserte Betainlösungen |
| DE10117222B4 (de) | 2001-04-06 | 2004-12-30 | Goldschmidt Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycinderivaten |
| WO2005033062A1 (ja) * | 2003-10-06 | 2005-04-14 | Lion Akzo Co., Ltd. | カルボン酸アミド及びその誘導体の製造方法 |
| DE102007040000A1 (de) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung |
| EP3002275B1 (en) * | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
| CN106748867A (zh) * | 2016-11-29 | 2017-05-31 | 四川花语精细化工有限公司 | 一种处理椰油酰胺丙基甜菜碱中二氯乙酸的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038294A (en) * | 1976-04-13 | 1977-07-26 | Van Dyk & Company, Incorporated | Fatty halo alkanoate quaternaries of dialkylaminopropylamides |
| DE2723120C2 (de) * | 1977-05-23 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung quaternärer Ammoniumverbindungen und ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel |
| DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE3505269A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quarternaere alkylamidobetainester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in waescheweichspuelmitteln |
| DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
| DE3939264A1 (de) * | 1989-11-28 | 1991-05-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur nachbehandlung amphoterer oder zwitterionischer tenside |
-
1992
- 1992-02-26 DE DE4205880A patent/DE4205880A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-02-13 ES ES93102296T patent/ES2086799T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-13 EP EP93102296A patent/EP0557835B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-13 DE DE59302407T patent/DE59302407D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 JP JP03499793A patent/JP3236392B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-03-14 US US08/212,540 patent/US5470992A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3236392B2 (ja) | 2001-12-10 |
| DE59302407D1 (de) | 1996-06-05 |
| DE4205880A1 (de) | 1993-09-02 |
| EP0557835A3 (en) | 1994-08-24 |
| US5470992A (en) | 1995-11-28 |
| EP0557835B1 (de) | 1996-05-01 |
| EP0557835A2 (de) | 1993-09-01 |
| ES2086799T3 (es) | 1996-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
| JPH069520A (ja) | ベタインの製造方法 | |
| EP0020907B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| DE69611375T2 (de) | Herstellung von alkalimetall-acylaminosäuren | |
| US9629787B2 (en) | Preparation method and use of N-acyl acidic amino acid or salt thereof | |
| CA1179326A (en) | Nondenaturing zwitterionic detergents for membrane biochemistry | |
| JP2935641B2 (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
| CA1117137A (en) | Organic nitrogen-containing compounds | |
| EP0080137B1 (de) | Bis-Betain-Aminoxide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel | |
| CA2129937C (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| EP0502916B1 (de) | Verfahren zur nachbehandlung amphoterer oder zwitterionischer tenside | |
| DE68908389T2 (de) | Amidofluoroverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung. | |
| JPH06211760A (ja) | 純粋なベタイン水溶液の製造方法 | |
| DE1804540A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sarkosinnitril | |
| JP2908610B2 (ja) | 新規カチオン化合物及びこれを含有する界面活性剤 | |
| JP3553221B2 (ja) | ベタインの製造方法 | |
| JP2923101B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 | |
| JP2941239B2 (ja) | 脂肪酸エステル官能基を含有するヒドロキシプロピル化第４級アンモニウム誘導体の調製方法 | |
| JP2780093B2 (ja) | Ｎ−アシル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−β−アラニンおよびその塩 | |
| JP2972395B2 (ja) | ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤の製造方法 | |
| EP1140798B1 (en) | Process for the preparation of flowable concentrated betaine solution | |
| JPH0253712A (ja) | 化粧品基材 | |
| JPH0630722A (ja) | 植物蛋白質加水分解調味液の製造法 | |
| JP2951730B2 (ja) | 新規ベタイン化合物とその製造方法及びそれを含有する界面活性剤 | |
| JPH06321739A (ja) | シャンプー組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090928 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100928 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100928 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110928 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110928 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120928 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120928 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130928 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |