JPH0686409B2 - 液 晶 - Google Patents
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- JPH0686409B2 JPH0686409B2 JP15464186A JP15464186A JPH0686409B2 JP H0686409 B2 JPH0686409 B2 JP H0686409B2 JP 15464186 A JP15464186 A JP 15464186A JP 15464186 A JP15464186 A JP 15464186A JP H0686409 B2 JPH0686409 B2 JP H0686409B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含む液晶組成
物に関し、特に、スメクチック液晶組成物に関する。
物に関し、特に、スメクチック液晶組成物に関する。
又本明細書に於いて液晶性物質とは、それ自体で液晶相
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
としてとして有用な物質を意味する。
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
としてとして有用な物質を意味する。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的散
乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主成
分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来の
ネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
いるものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的散
乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主成
分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来の
ネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
光学苛性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyerら
により合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリ
デンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（以
下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物であ
り、その、カイラルスメクチックＣ相（以下、Sm C＊相
と略記する。）において、強誘電性を示すことを特徴と
するものである（J.Physique.36,L−69（1975））。
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyerら
により合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリ
デンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（以
下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物であ
り、その、カイラルスメクチックＣ相（以下、Sm C＊相
と略記する。）において、強誘電性を示すことを特徴と
するものである（J.Physique.36,L−69（1975））。
近年、N.A.Clarkら（Appl.Phys.Lett.36,89（1980））
によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオーダー
の高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液
晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプ
レイ用のみならず、光プリンターベッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。
によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオーダー
の高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液
晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプ
レイ用のみならず、光プリンターベッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。
発明が解決しようとしている問題点 DOBAMBCは自発分極が小さく、また分子内にシッフ塩基
や炭素−炭素二重結合を有するため、その物理的化学的
安定性に難がある。そこで、強誘電性液晶材料として、
物理的化学的に安定で、大きい自発分極を持ち、低電圧
駆動が可能な誘電率が大きい化合物の出現が強く望まれ
ている。
や炭素−炭素二重結合を有するため、その物理的化学的
安定性に難がある。そこで、強誘電性液晶材料として、
物理的化学的に安定で、大きい自発分極を持ち、低電圧
駆動が可能な誘電率が大きい化合物の出現が強く望まれ
ている。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） R1-O-COO-Ph-Ph-X-R2 （Ｉ） （但し、上式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基、R2は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アラルキ
ル基を示し、Ｘは、−COO−CH2−、又は−OCO−を示
し、Phは、1,4−フエニレン基を示す。）で表わされる
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
基、R2は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アラルキ
ル基を示し、Ｘは、−COO−CH2−、又は−OCO−を示
し、Phは、1,4−フエニレン基を示す。）で表わされる
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分とア
ルキル鎖などから成る棒状構造をしている。その中でも
アルキル鎖の炭素数がある程度以上のものはスメクチッ
ク相を取りやすいことが良く知られている。そして一般
に、アルキル鎖の炭素数が若干異なっても同じ骨格を有
する化合物は同じような相系列を示すことも良く知られ
ている。
ルキル鎖などから成る棒状構造をしている。その中でも
アルキル鎖の炭素数がある程度以上のものはスメクチッ
ク相を取りやすいことが良く知られている。そして一般
に、アルキル鎖の炭素数が若干異なっても同じ骨格を有
する化合物は同じような相系列を示すことも良く知られ
ている。
上記一般式（Ｉ）中、R1が炭素数６〜14のアルキル基で
ある化合物はカイラルスメクチックＣ相を取りやすく強
誘電性液晶材料として特に有用である。また、それ以外
の化合物も強誘電性液晶用配合材料などとして使用する
ことができる。
ある化合物はカイラルスメクチックＣ相を取りやすく強
誘電性液晶材料として特に有用である。また、それ以外
の化合物も強誘電性液晶用配合材料などとして使用する
ことができる。
（Ｉ）式の化合物は次のように合成される。
（Ｉ）式で、Ｘが−OCO−で示される化合物の場合は、
アルコキシカルボン酸クロライドと4,4′−ビフエノー
ルとの反応により得られる４−アルキルオキシカルボニ
ルオキシフエニルフエノールと、ハロゲン化アルキルカ
ルボン酸とを四塩化炭素のような不活性溶媒中で、ジシ
クロヘキシルカルボジイミドのような縮合剤を用いて脱
水縮合して目的物を得る。また、前述のようなハロゲン
化アルキルカルボン酸の酸クロライドと４−アルキルオ
キシカルボニルオキシフエニルフエノールをピリジンの
ような塩基性溶媒中で反応させてもよい。また、（Ｉ）
で、Ｘが−COO−CH2−で示される化合物の場合は、アル
コキシカルボン酸クロライドと4,4′−ヒドロキシビフ
エニルカルボン酸との反応により得られるアルコキシカ
ルボニルオキシフエニル安息香酸を塩化チオニルにより
酸クロライドとした後、ピリジン存在下で、ハロゲン化
アルコールと反応させて目的物を得る。
アルコキシカルボン酸クロライドと4,4′−ビフエノー
ルとの反応により得られる４−アルキルオキシカルボニ
ルオキシフエニルフエノールと、ハロゲン化アルキルカ
ルボン酸とを四塩化炭素のような不活性溶媒中で、ジシ
クロヘキシルカルボジイミドのような縮合剤を用いて脱
水縮合して目的物を得る。また、前述のようなハロゲン
化アルキルカルボン酸の酸クロライドと４−アルキルオ
キシカルボニルオキシフエニルフエノールをピリジンの
ような塩基性溶媒中で反応させてもよい。また、（Ｉ）
で、Ｘが−COO−CH2−で示される化合物の場合は、アル
コキシカルボン酸クロライドと4,4′−ヒドロキシビフ
エニルカルボン酸との反応により得られるアルコキシカ
ルボニルオキシフエニル安息香酸を塩化チオニルにより
酸クロライドとした後、ピリジン存在下で、ハロゲン化
アルコールと反応させて目的物を得る。
上記一般式（Ｉ）中、−Ｘ−R2によって表わされる基が
光学活性なものは強誘電性液晶材料として特に有用であ
る。ここで光学活性基は例えば次のような光学活性アル
コール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。
光学活性なものは強誘電性液晶材料として特に有用であ
る。ここで光学活性基は例えば次のような光学活性アル
コール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。
リナロール、ネロリドール、カルベオール、コレステロ
ール、２−ハロ−２−フエニルエタノール、２−フエニ
ル−３−ハロ−１−プロパノール、３−フエニル−２−
ハロ−１−プロパノール、１−フエニル−２−ハロ−１
−プロパノール、３−ハロ−２−メチル−１−プロパノ
ール、1,1,1−トリハロ−２−プロパノール、２−ハロ
−１−ブタノール、３−ハロ−１−ブタノール、2,3−
ジハロ−１−ブタノール、2,4−ジハロ−１−ブタノー
ル、3,4−ジハロ−１−ブタノール、1,1,1−トリハロ−
２−ブタノール、4,4,4−トリハロ−３−ハロ−１−ブ
タノール、2,3,4−トリハロ−１−ブタノール、3,3,4,
4,4−ペンタハロ−２−ブタノール、２−ハロ−３−メ
チル−１−ブタノール、２−ハロ−3,3,−ジメチル−１
−ブタノール、２−ハロ−１−ペンタノール、３−ハロ
−１−ペンタノール、４−ハロ−１−ペンタノール、2,
4−ジハロ−１−ペンタノール、2,5−ジハロ−１−ペン
タノール、1,1,1−トリハロ−２−ペンタノール、1,1,
1、２、２−ペンタハロ−３−ペンタノール、２−ハロ
−３−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ−４−メチ
ル−１−ペンタノール、２−ハロ−３−モノハロメチル
−４−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ−１−ヘキ
サノール、３−ハロ−１−ヘキサノール、４−ハロ−１
−ヘキサノール、５−ハロ−１−ヘキサノール、2,5−
ジハロ−１−ヘキサノール、2,6−ジハロ−１−ヘキサ
ノール、1,1,1−トリハロ−２−ヘキサノール、2,5,6−
トリハロ−１−ヘキサノール、２−ハロ−１−ヘプタノ
ール、1,1,1−トリハロ−２−ヘプタノール、２−ハロ
−１−オクタノール、1,1,1−トリハロ−２−オクタノ
ール。２−ハロ−２−フエニルエタン酸、３−ハロ−２
−メチルプロパン酸、２−フエニル−３−ハロプロパン
酸、３−フエニル−２−メチルプロパン酸、２−フエニ
ル−３−ハロプロパン酸、２−ハロブタン酸、３−ハロ
ブタン酸、2,3−ジハロブタン酸、2,4−ジハロブタン
酸、3,4−ジハロブタン酸、4,4,4−トリハロ−３−ハロ
ブタン酸、2,3,4−トリハロブタン酸、２−ハロ−３−
メチルブタン酸、２−ハロ−3,3−ジメチルブタン酸、
２−ハロペンタン酸、３−ハロペンタン酸、４−ハロペ
ンタン酸、2,4−ジハロペンタン酸、2,5−ジハロペンタ
ン酸、２−ハロ−３−メチルペンタン酸、２−ハロ−４
−メチルペンタン酸、２−ハロ−３−モノハロメチル−
４−メチルペンタン酸、２−ハロヘキサン酸、３−ハロ
ヘキサン酸、４−ハロヘキサン酸、５−ハロヘキサン
酸、2,5−ジハロヘキサン酸、2,6−ジハロヘキサン酸、
2,5,6−トリハロヘキサン酸、２−ハロヘプタン酸、２
−ハロオクタン酸、２−トリハロメチルペンタン酸、２
−トリハロメチルヘキサン酸、２−トリハロメチルヘプ
タン酸等。
ール、２−ハロ−２−フエニルエタノール、２−フエニ
ル−３−ハロ−１−プロパノール、３−フエニル−２−
ハロ−１−プロパノール、１−フエニル−２−ハロ−１
−プロパノール、３−ハロ−２−メチル−１−プロパノ
ール、1,1,1−トリハロ−２−プロパノール、２−ハロ
−１−ブタノール、３−ハロ−１−ブタノール、2,3−
ジハロ−１−ブタノール、2,4−ジハロ−１−ブタノー
ル、3,4−ジハロ−１−ブタノール、1,1,1−トリハロ−
２−ブタノール、4,4,4−トリハロ−３−ハロ−１−ブ
タノール、2,3,4−トリハロ−１−ブタノール、3,3,4,
4,4−ペンタハロ−２−ブタノール、２−ハロ−３−メ
チル−１−ブタノール、２−ハロ−3,3,−ジメチル−１
−ブタノール、２−ハロ−１−ペンタノール、３−ハロ
−１−ペンタノール、４−ハロ−１−ペンタノール、2,
4−ジハロ−１−ペンタノール、2,5−ジハロ−１−ペン
タノール、1,1,1−トリハロ−２−ペンタノール、1,1,
1、２、２−ペンタハロ−３−ペンタノール、２−ハロ
−３−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ−４−メチ
ル−１−ペンタノール、２−ハロ−３−モノハロメチル
−４−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ−１−ヘキ
サノール、３−ハロ−１−ヘキサノール、４−ハロ−１
−ヘキサノール、５−ハロ−１−ヘキサノール、2,5−
ジハロ−１−ヘキサノール、2,6−ジハロ−１−ヘキサ
ノール、1,1,1−トリハロ−２−ヘキサノール、2,5,6−
トリハロ−１−ヘキサノール、２−ハロ−１−ヘプタノ
ール、1,1,1−トリハロ−２−ヘプタノール、２−ハロ
−１−オクタノール、1,1,1−トリハロ−２−オクタノ
ール。２−ハロ−２−フエニルエタン酸、３−ハロ−２
−メチルプロパン酸、２−フエニル−３−ハロプロパン
酸、３−フエニル−２−メチルプロパン酸、２−フエニ
ル−３−ハロプロパン酸、２−ハロブタン酸、３−ハロ
ブタン酸、2,3−ジハロブタン酸、2,4−ジハロブタン
酸、3,4−ジハロブタン酸、4,4,4−トリハロ−３−ハロ
ブタン酸、2,3,4−トリハロブタン酸、２−ハロ−３−
メチルブタン酸、２−ハロ−3,3−ジメチルブタン酸、
２−ハロペンタン酸、３−ハロペンタン酸、４−ハロペ
ンタン酸、2,4−ジハロペンタン酸、2,5−ジハロペンタ
ン酸、２−ハロ−３−メチルペンタン酸、２−ハロ−４
−メチルペンタン酸、２−ハロ−３−モノハロメチル−
４−メチルペンタン酸、２−ハロヘキサン酸、３−ハロ
ヘキサン酸、４−ハロヘキサン酸、５−ハロヘキサン
酸、2,5−ジハロヘキサン酸、2,6−ジハロヘキサン酸、
2,5,6−トリハロヘキサン酸、２−ハロヘプタン酸、２
−ハロオクタン酸、２−トリハロメチルペンタン酸、２
−トリハロメチルヘキサン酸、２−トリハロメチルヘプ
タン酸等。
（但し上記化学式中ハロとは、フッ素、塩素、または、
臭素を表わす。） また、上記の光学活性カルボン酸、光学活性アルコール
のうちあるものは、光学分割、または、不斉合成によ
り、またあるものは、対応するアルコールの酸化、アミ
ノ酸の還元的脱アミノ化により得られる。またあるもの
は、天然に存在するか、又は分割により得られる次のよ
うな光学活性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導で
きる。
臭素を表わす。） また、上記の光学活性カルボン酸、光学活性アルコール
のうちあるものは、光学分割、または、不斉合成によ
り、またあるものは、対応するアルコールの酸化、アミ
ノ酸の還元的脱アミノ化により得られる。またあるもの
は、天然に存在するか、又は分割により得られる次のよ
うな光学活性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導で
きる。
アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フエニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、γ−メチ
ルロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシ
ン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フエニル
グリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロ
キシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸
等。
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、γ−メチ
ルロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシ
ン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フエニル
グリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロ
キシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸
等。
発明の作用 本発明の化合物は強誘電性をしめす。また、本発明の化
合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質も、
強誘電性液晶物質と混合することにより、その強誘電性
を損なうことなく強誘電性液晶温度範囲を調節するため
に役立てることができる。
合物のうち単独では強誘電性液晶とはならない物質も、
強誘電性液晶物質と混合することにより、その強誘電性
を損なうことなく強誘電性液晶温度範囲を調節するため
に役立てることができる。
本発明の化合物のなかで光学活性な化合物は、ホワイト
テイラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、TN型セルにおけるリバースドメイン発生
防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いること
も可能である。
テイラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、TN型セルにおけるリバースドメイン発生
防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いること
も可能である。
また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
発明の効果 本発明の化合物は化学的に安定であり、なおかつ室温域
で強誘電性を示し、また、大きな自発分極を持つ。例え
ば、DOBAMBCと異なりシッフ塩基を持たないためDOBAMBC
に比べて遥かに安定である。また、強誘電性を示す温度
範囲もDOBAMBCの63〜92℃に比べ（2R,3S）−２−クロル
−３−メチルペンタン酸−４′−（４″−オクチルオキ
シカルボニルオキシフエニル）フエニルエステルでは26
〜37℃と遥かに低下する。なおかつ、この化合物は上記
温度範囲でエナンチオトロピック性を有する。また、こ
の化合物の自発分極は236nC/cm2と既知強誘電性液晶と
比べて遥かに大きい。
で強誘電性を示し、また、大きな自発分極を持つ。例え
ば、DOBAMBCと異なりシッフ塩基を持たないためDOBAMBC
に比べて遥かに安定である。また、強誘電性を示す温度
範囲もDOBAMBCの63〜92℃に比べ（2R,3S）−２−クロル
−３−メチルペンタン酸−４′−（４″−オクチルオキ
シカルボニルオキシフエニル）フエニルエステルでは26
〜37℃と遥かに低下する。なおかつ、この化合物は上記
温度範囲でエナンチオトロピック性を有する。また、こ
の化合物の自発分極は236nC/cm2と既知強誘電性液晶と
比べて遥かに大きい。
また、本発明の化合物は光学活性基を含むので、それ自
身ではカイラルスメクチック相を示さない物でも強誘電
性液晶のドーパントとしても有用である。
身ではカイラルスメクチック相を示さない物でも強誘電
性液晶のドーパントとしても有用である。
実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
以下、Ｃ、SC＊、SA、SI＊、Ｉ相はそれぞれ、結晶、カ
イラルスメクチックＣ、スメクチックＡ、カイラルスメ
クチックＩ、、等方性液体相を示す。
イラルスメクチックＣ、スメクチックＡ、カイラルスメ
クチックＩ、、等方性液体相を示す。
実施例１ （2R,3S）−２−クロル−３−メチルペンタン酸−４′
−（４″−オクチルオキシカルボニルオキシフエニル）
フエニルエステル（Ａ）の合成及び物性 4,4′−ビフエノール47gをピリジン200mlに溶解し攪は
んしながらオクチルオキシカルボン酸クロライド25mlを
加える。さらに２時間攪はんし、塩酸で中和した後に、
クロロホルムにより抽出し４−（４′−オクチルオキシ
カルボニルオキシフエニル）−フエノールの粗製物を得
る。必要な場合にはこれをシリカゲルカラムにより精製
する。
−（４″−オクチルオキシカルボニルオキシフエニル）
フエニルエステル（Ａ）の合成及び物性 4,4′−ビフエノール47gをピリジン200mlに溶解し攪は
んしながらオクチルオキシカルボン酸クロライド25mlを
加える。さらに２時間攪はんし、塩酸で中和した後に、
クロロホルムにより抽出し４−（４′−オクチルオキシ
カルボニルオキシフエニル）−フエノールの粗製物を得
る。必要な場合にはこれをシリカゲルカラムにより精製
する。
４−（４′−オクチルオキシカルボニルオキシフエニ
ル）−フエノール1gとジシクロヘキシルカルボジイミド
0.7gと（2R,3S）−２−クロロ−３−メチルペンタン酸
0.5gと４−ピロリジノピリジン触媒量を四塩化炭素60ml
に溶解し一晩放置する。析出した結果をろ別した後に溶
媒を留去し、シリカゲルカラムにより精製し、ヘキサン
で再結晶し目的物（Ａ）を得る。収量1.0g。
ル）−フエノール1gとジシクロヘキシルカルボジイミド
0.7gと（2R,3S）−２−クロロ−３−メチルペンタン酸
0.5gと４−ピロリジノピリジン触媒量を四塩化炭素60ml
に溶解し一晩放置する。析出した結果をろ別した後に溶
媒を留去し、シリカゲルカラムにより精製し、ヘキサン
で再結晶し目的物（Ａ）を得る。収量1.0g。
該化合物のIRスペクトルを図１に示す。
この化合物は、SC＊相を示すスメクチック液晶化合物で
あり、その相転移温度は表１に示されている。
あり、その相転移温度は表１に示されている。
厚さ25μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムをス
ペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）を封
入し、100Hzの交流をかけ、ブリッジ法で誘電率を測定
した。その結果を図２に示した。同図から明らかなよう
に、誘電率の値も非常に大きい。
ペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）を封
入し、100Hzの交流をかけ、ブリッジ法で誘電率を測定
した。その結果を図２に示した。同図から明らかなよう
に、誘電率の値も非常に大きい。
また、厚さ25μｍのポリエチレンテレフタレートフィル
ムをスペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに
（Ａ）を封入し、300Hzの交流をかけ、Sawyer−Tower法
で自発分極を測定した。その結果、（Ａ）の自発分極の
最大値は、236nC/cm2であり、と既知強誘電性液晶中最
大の強い自発分極を持っていることが判明した。
ムをスペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに
（Ａ）を封入し、300Hzの交流をかけ、Sawyer−Tower法
で自発分極を測定した。その結果、（Ａ）の自発分極の
最大値は、236nC/cm2であり、と既知強誘電性液晶中最
大の強い自発分極を持っていることが判明した。
さらに、ポリエチレンテレフタレートフィルムをスペー
サーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）封入し、
矩形波を印加して顕微鏡下で電気光学効果を観察した。
非常にはっきりしたコントラストに加えて、すばやい応
答が視認され、この化合物が液晶ディスプレイに応用で
きることが証明された。
サーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ａ）封入し、
矩形波を印加して顕微鏡下で電気光学効果を観察した。
非常にはっきりしたコントラストに加えて、すばやい応
答が視認され、この化合物が液晶ディスプレイに応用で
きることが証明された。
実施例２ （Ｓ）−２−クロル−３−メチルブチル−４−（４′−
ノニルオキシカルボニルオキシ）−ビフエニルカルボン
酸エステル（Ｂ）の合成及び物性 ４−（４′−ヒドロキシ）−ビフエニルカルボン酸10g
を四塩化炭素120mlおよび、ピリジン50mlに分散し攪は
んする。還流下、ノナン酸クロライド17mlを滴下し、次
いで３時間加熱する。溶媒を留去したのちに、少量の水
を加え未反応のノナン酸クロライドを分解し、残さをメ
タノールで洗浄し４−（４′−ノニルオキシカルボニル
オキシ）−ビフエニルカルボン酸（Ｃ）11.5gを得る。
（Ｃ）9.0gを四塩化炭素200mlに分散し、塩化チオニル1
0mlを加え、還流下、３時間反応させる。溶媒を留去し
４−（４′−ノニルオキシカルボニルオキシ）−ビフエ
ニルカルボン酸クロライド（Ｄ）を得る。（Ｄ）1.0g
を、四塩化炭素60mlとピリジン5mlに溶解し、冷却す
る。冷却下、（Ｓ）−２−クロル−３−メチルブタノー
ルを0.4g加えしばらく攪はんする。一晩放置し、析出し
た結晶をろ別し、溶媒を留去したのちにシリカゲルカラ
ムにより精製し、ヘキサンで再結晶し目的物（Ｂ）を得
る。収量0.7g。
ノニルオキシカルボニルオキシ）−ビフエニルカルボン
酸エステル（Ｂ）の合成及び物性 ４−（４′−ヒドロキシ）−ビフエニルカルボン酸10g
を四塩化炭素120mlおよび、ピリジン50mlに分散し攪は
んする。還流下、ノナン酸クロライド17mlを滴下し、次
いで３時間加熱する。溶媒を留去したのちに、少量の水
を加え未反応のノナン酸クロライドを分解し、残さをメ
タノールで洗浄し４−（４′−ノニルオキシカルボニル
オキシ）−ビフエニルカルボン酸（Ｃ）11.5gを得る。
（Ｃ）9.0gを四塩化炭素200mlに分散し、塩化チオニル1
0mlを加え、還流下、３時間反応させる。溶媒を留去し
４−（４′−ノニルオキシカルボニルオキシ）−ビフエ
ニルカルボン酸クロライド（Ｄ）を得る。（Ｄ）1.0g
を、四塩化炭素60mlとピリジン5mlに溶解し、冷却す
る。冷却下、（Ｓ）−２−クロル−３−メチルブタノー
ルを0.4g加えしばらく攪はんする。一晩放置し、析出し
た結晶をろ別し、溶媒を留去したのちにシリカゲルカラ
ムにより精製し、ヘキサンで再結晶し目的物（Ｂ）を得
る。収量0.7g。
この化合物は、SC＊相およびSA相を示すスメクチック液
晶化合物であり、その相転移温度は表１に示されてい
る。
晶化合物であり、その相転移温度は表１に示されてい
る。
実施例３ 実施例1,2と同様にして合成した本発明の代表的化合物
の相転移点を一括して表１に示す。
の相転移点を一括して表１に示す。
図１は実施例１で得た（2R,3S）−２−クロル−３−メ
チルペンタン酸−４′−（４″−オクチルオキシカルボ
ニルオキシフエニル）フエニルエステルの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 図２は（2R,3S）−２−クロル−３−メチルペンタン酸
−４′−（４″−オクチルオキシカルボニルオキシフエ
ニル）フエニルエステルについて測定した誘電率と温度
との関係を示す図面である。
チルペンタン酸−４′−（４″−オクチルオキシカルボ
ニルオキシフエニル）フエニルエステルの赤外線吸収ス
ペクトルを示す。 図２は（2R,3S）−２−クロル−３−メチルペンタン酸
−４′−（４″−オクチルオキシカルボニルオキシフエ
ニル）フエニルエステルについて測定した誘電率と温度
との関係を示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内 審査官 脇村 善一
Claims (10)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） R1-O-COO-Ph-Ph-X-R2 （Ｉ） （但し、上式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基、R2は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アラルキ
ル基を示し、Ｘは、−COO−CH2−、又は−OCO−を示
し、Phは、1,4−フェニレン基を示す。）で表わされる
化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）においてR2が、下記一般式
（II） （但し、上式に於いて、R3は、アルキル基、分岐アルキ
ル基、または、アラルキル基を示し、Ｙは、Cl、また
は、Brを示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表
わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項３】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（III） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項４】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（IV） ‐CH（CH3）２ （IV） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項５】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（Ｖ） ‐CH2-CH（CH3）２ （Ｖ） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項６】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（VI） ‐CH3 （VI） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項７】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（VII） ‐C2H5 （VII） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項８】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（VIII） ‐C3H7 （VIII） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項９】一般式（II）においてR3が、下記一般式
（VIII） ‐CH2-Ph （VIII） で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物 - 【請求項１０】一般式（Ｉ） R1-O-COO-Ph-Ph-X-R2 （Ｉ） （但し、上式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基、R2は、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アラルキ
ル基を示し、Ｘは、−COO−CH2−、又は−OCO−を示
し、Phは、1,4−フェニレン基を示す。）で表わされる
化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15464186A JPH0686409B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-07-01 | 液 晶 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14413685 | 1985-07-01 | ||
| JP60-144136 | 1985-07-01 | ||
| JP15464186A JPH0686409B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-07-01 | 液 晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62103043A JPS62103043A (ja) | 1987-05-13 |
| JPH0686409B2 true JPH0686409B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=26475653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15464186A Expired - Lifetime JPH0686409B2 (ja) | 1985-07-01 | 1986-07-01 | 液 晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686409B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP15464186A patent/JPH0686409B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62103043A (ja) | 1987-05-13 |
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Legal Events
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| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
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