JPH0686393B2 - ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法Info
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- JPH0686393B2 JPH0686393B2 JP2164546A JP16454690A JPH0686393B2 JP H0686393 B2 JPH0686393 B2 JP H0686393B2 JP 2164546 A JP2164546 A JP 2164546A JP 16454690 A JP16454690 A JP 16454690A JP H0686393 B2 JPH0686393 B2 JP H0686393B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、フルオロエラストマーの架橋剤や耐熱性に優
れた含フッ素ポリマーおよび電子材料、構造材料の原料
として有用なヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族
化合物の精製方法に関するものであり、更に詳しくは、
有機溶媒中で、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香
族化合物中に含まれるヘキサフルオロアセトンを塩基性
物質と反応させることにより、実質的にヘキサフルオロ
アセトンを含まないヘキサフルオロプロピリデン基含有
芳香族化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオロプ
ロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法に関するもの
である。
れた含フッ素ポリマーおよび電子材料、構造材料の原料
として有用なヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族
化合物の精製方法に関するものであり、更に詳しくは、
有機溶媒中で、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香
族化合物中に含まれるヘキサフルオロアセトンを塩基性
物質と反応させることにより、実質的にヘキサフルオロ
アセトンを含まないヘキサフルオロプロピリデン基含有
芳香族化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオロプ
ロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法に関するもの
である。
［従来の技術］ ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の製造
法としては、例えば2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンの場合、ヘキサフルオロア
セトンとフェノールを無水フッ酸中で反応させるという
基本反応によるが、ヘキサフルオロプロピリデン基含有
芳香族化合物の製造工程において原料としてヘキサフル
オロアセトンを用いるため、ヘキサフルオロプロピリデ
ン基含有芳香族化合物中に未反応のヘキサフルオロアセ
トンが、場合によってはヘキサフルオロアセトン水和物
の形態で、不純物として混入する。ヘキサフルオロアセ
トンに限らずその他の不純物を除去するために一般には
かかる化合物の精製は、再結晶法、洗浄法などの手段が
とられるが、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族
化合物の結晶構造内に取込まれた不純物については除去
手段がなく、不純物として結晶構造内に残留する。
法としては、例えば2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンの場合、ヘキサフルオロア
セトンとフェノールを無水フッ酸中で反応させるという
基本反応によるが、ヘキサフルオロプロピリデン基含有
芳香族化合物の製造工程において原料としてヘキサフル
オロアセトンを用いるため、ヘキサフルオロプロピリデ
ン基含有芳香族化合物中に未反応のヘキサフルオロアセ
トンが、場合によってはヘキサフルオロアセトン水和物
の形態で、不純物として混入する。ヘキサフルオロアセ
トンに限らずその他の不純物を除去するために一般には
かかる化合物の精製は、再結晶法、洗浄法などの手段が
とられるが、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族
化合物の結晶構造内に取込まれた不純物については除去
手段がなく、不純物として結晶構造内に残留する。
ところで、ヘキサフルオロアセトンは極めて毒性の強い
物質であるため、ヘキサフルオロアセトンがヘキサフル
オロプロピリデン基含有芳香族化合物中に残留不純物と
して微量でも存在するならば、ヘキサフルオロプロピリ
デン基含有芳香族化合物を上記の分野に於いて有用に使
用する際、その取扱には特に注意を要する。
物質であるため、ヘキサフルオロアセトンがヘキサフル
オロプロピリデン基含有芳香族化合物中に残留不純物と
して微量でも存在するならば、ヘキサフルオロプロピリ
デン基含有芳香族化合物を上記の分野に於いて有用に使
用する際、その取扱には特に注意を要する。
［発明が解決しようとする問題点］ 上述したように従来のヘキサフルオロプロピリデン基含
有芳香族化合物の製造方法および精製方法では、ヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の結晶構造の
中にヘキサフルオロアセトンが取込まれるため、残留ヘ
キサフルオロアセトンを除去することは難しく、微量残
留してしまう。
有芳香族化合物の製造方法および精製方法では、ヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の結晶構造の
中にヘキサフルオロアセトンが取込まれるため、残留ヘ
キサフルオロアセトンを除去することは難しく、微量残
留してしまう。
この毒性の強いヘキサフルオロアセトンを含んだヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物は、例えばフ
ルオロエラストマーの架橋剤として用いる際、作業環境
上や取扱上様々な問題が生じるため、ヘキサフルオロア
セトンの除去が強く望まれていた。また電子材料として
使用する場合も同様の問題が生じるため、ヘキサフルオ
ロアセトンによる汚染を最大限低減することが性能上不
可欠であり、その除去が同様に強く求められていた。
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物は、例えばフ
ルオロエラストマーの架橋剤として用いる際、作業環境
上や取扱上様々な問題が生じるため、ヘキサフルオロア
セトンの除去が強く望まれていた。また電子材料として
使用する場合も同様の問題が生じるため、ヘキサフルオ
ロアセトンによる汚染を最大限低減することが性能上不
可欠であり、その除去が同様に強く求められていた。
本発明は、このヘキサフルオロアセトンに関する問題を
解決し、取扱の容易なヘキサフルオロプロピリデン基含
有芳香族化合物を提供することを目的とする。
解決し、取扱の容易なヘキサフルオロプロピリデン基含
有芳香族化合物を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための具体的手段］ 本発明者は、ヘキサフルオロアセトンを含むヘキサフル
オロプロピリデン基含有芳香族化合物を精製して、ヘキ
サフルオロアセトンを実質的に含まないヘキサフルオロ
プロピリデン基含有芳香族化合物を提供する事を目的と
して検討した結果、ヘキサフルオロアセトンを含むヘキ
サフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物を有機溶媒
により溶液とし、ヘキサフルオロアセトンを塩基性物質
と反応させることにより、ヘキサフルオロアセトンを実
質的に含まないヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香
族化合物が得られることを見出し本発明に到達した。
オロプロピリデン基含有芳香族化合物を精製して、ヘキ
サフルオロアセトンを実質的に含まないヘキサフルオロ
プロピリデン基含有芳香族化合物を提供する事を目的と
して検討した結果、ヘキサフルオロアセトンを含むヘキ
サフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物を有機溶媒
により溶液とし、ヘキサフルオロアセトンを塩基性物質
と反応させることにより、ヘキサフルオロアセトンを実
質的に含まないヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香
族化合物が得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち本発明は、ヘキサフルオロアセトンを含む下記
の式［Ｉ］ （式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ基または低級アルキル基を表す。） で示されるヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化
合物の有機溶媒溶液中に塩基性物質を添加し、実質的に
ヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサフルオロプロ
ピリデン基含有芳香族化合物を得ることを特徴とするヘ
キサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方
法を提供するものである。
の式［Ｉ］ （式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ基または低級アルキル基を表す。） で示されるヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化
合物の有機溶媒溶液中に塩基性物質を添加し、実質的に
ヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサフルオロプロ
ピリデン基含有芳香族化合物を得ることを特徴とするヘ
キサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方
法を提供するものである。
本発明によれば、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳
香族化合物を有機溶媒に溶解して溶液状態とすることに
より結晶構造内に取込まれていたヘキサフルオロアセト
ンを遊離させ、この遊離したヘキサフルオロアセトンを
塩基性物質と反応せしめてヘキサフルオロアセトンをフ
ロロホルムとトリフロロ酢酸の塩に変えることにより、
実質的にヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサフル
オロプロピリデン基含有芳香族化合物を得ることができ
るものである。またこの手法をヘキサフルオロプロピリ
デン基含有芳香族化合物製造時の通常の後処理工程の一
種である再結晶などに直接採用することが可能であり、
従って新たな工程を必要とせずに所望のヘキサフルオロ
プロピリデン基含有芳香族化合物を容易に工業的に製造
できるという利点もある。
香族化合物を有機溶媒に溶解して溶液状態とすることに
より結晶構造内に取込まれていたヘキサフルオロアセト
ンを遊離させ、この遊離したヘキサフルオロアセトンを
塩基性物質と反応せしめてヘキサフルオロアセトンをフ
ロロホルムとトリフロロ酢酸の塩に変えることにより、
実質的にヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサフル
オロプロピリデン基含有芳香族化合物を得ることができ
るものである。またこの手法をヘキサフルオロプロピリ
デン基含有芳香族化合物製造時の通常の後処理工程の一
種である再結晶などに直接採用することが可能であり、
従って新たな工程を必要とせずに所望のヘキサフルオロ
プロピリデン基含有芳香族化合物を容易に工業的に製造
できるという利点もある。
本発明におけるヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香
族化合物としては、塩基性物質と容易に反応して本質的
に変化しない化合物は実質的に使用可能であり、例えば
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、2,2−ビス（４−メチルフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、等の対称ビスアリールヘキサ
フルオロプロパンや、２−（４−フルオロフェニル）−
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンのような非対称ビスアリールヘキサフルオロプロパ
ンが挙げられる。
族化合物としては、塩基性物質と容易に反応して本質的
に変化しない化合物は実質的に使用可能であり、例えば
2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン、2,2−ビス（４−メチルフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン、2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、等の対称ビスアリールヘキサ
フルオロプロパンや、２−（４−フルオロフェニル）−
−２−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンのような非対称ビスアリールヘキサフルオロプロパ
ンが挙げられる。
また、ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物
を溶液状態にする際に必要となる溶媒としては、ヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物が溶解し、系
中に微量存在するヘキサフルオロアセトンと反応するの
に十分な量の塩基性物質を溶解する有機溶媒であれば良
く、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、
アセトン、エーテルなどおよびそれらの混合溶媒を使用
できる。またヘキサフルオロアセトンが塩基性物質と反
応して発生するガス状物質であるフロロホルムは、沸点
が−84℃と極めて低いため系外に飛散しやすく、溶媒の
除去を行う際にも簡単に取除くことができる。また、こ
のフロロホルムが系中に溶存しにくい事もヘキサフルオ
ロプロピリデン基含有芳香族化合物を汚染させない意味
で重要な因子であり、従ってフロロホルムに対する溶解
度の小さい溶媒を使用することが望ましい。
を溶液状態にする際に必要となる溶媒としては、ヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物が溶解し、系
中に微量存在するヘキサフルオロアセトンと反応するの
に十分な量の塩基性物質を溶解する有機溶媒であれば良
く、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、
アセトン、エーテルなどおよびそれらの混合溶媒を使用
できる。またヘキサフルオロアセトンが塩基性物質と反
応して発生するガス状物質であるフロロホルムは、沸点
が−84℃と極めて低いため系外に飛散しやすく、溶媒の
除去を行う際にも簡単に取除くことができる。また、こ
のフロロホルムが系中に溶存しにくい事もヘキサフルオ
ロプロピリデン基含有芳香族化合物を汚染させない意味
で重要な因子であり、従ってフロロホルムに対する溶解
度の小さい溶媒を使用することが望ましい。
有機溶媒の量は、溶解度および経済的な観点からみて、
ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物に対し
て、重量換算で等量〜20倍量添加するのが好ましい。
ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物に対し
て、重量換算で等量〜20倍量添加するのが好ましい。
塩基性物質としては本質的には有機塩基の使用も可能で
あるがヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物
が有機塩基で汚染されるため望ましくない、無機塩基の
使用が望ましい。無機塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、酸化カルシウムなどが挙げられる
が、工業的には汎用的である水酸化ナトリウムや水酸化
カリウムの使用が望ましい。またこれらの無機塩基は溶
媒中に溶解させた状態で使用することが望ましく、塩基
を粉砕して粉状等の溶解しやすい形にした後、溶媒と接
触させ、溶解させればよい。
あるがヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物
が有機塩基で汚染されるため望ましくない、無機塩基の
使用が望ましい。無機塩基としては水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、酸化カルシウムなどが挙げられる
が、工業的には汎用的である水酸化ナトリウムや水酸化
カリウムの使用が望ましい。またこれらの無機塩基は溶
媒中に溶解させた状態で使用することが望ましく、塩基
を粉砕して粉状等の溶解しやすい形にした後、溶媒と接
触させ、溶解させればよい。
これら塩基性物質の使用量は本質的にはヘキサフルオロ
プロピリデン基含有芳香族化合物中に含まれるヘキサフ
ルオロアセトンに対し等モル以上を必要とするが、過剰
量の使用もヘキサフルオロアセトンとの反応が速やかに
なりヘキサフルオロアセトンの除去効率も良くなるとい
う利点がでる。
プロピリデン基含有芳香族化合物中に含まれるヘキサフ
ルオロアセトンに対し等モル以上を必要とするが、過剰
量の使用もヘキサフルオロアセトンとの反応が速やかに
なりヘキサフルオロアセトンの除去効率も良くなるとい
う利点がでる。
しかしながら、実際溶媒は液中に存在するヘキサフルオ
ロアセトンを除去するには十分の量の塩基性物質を溶解
するが、大過剰になる程の量は溶解しないので、普通飽
和状態になるように塩基性物質を溶かせばよい。
ロアセトンを除去するには十分の量の塩基性物質を溶解
するが、大過剰になる程の量は溶解しないので、普通飽
和状態になるように塩基性物質を溶かせばよい。
溶液状態のヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化
合物から遊離したヘキサフルオロアセトンとこれらの塩
基性物質との反応は通常使用した溶媒の沸点以下で実施
すれば良いがヘキサフルオロアセトンと無機塩基の反応
が比較的速やかに進行する50℃〜130℃が望ましい。こ
の範囲未満ではヘキサフルオロアセトンの除去を効率よ
くおこなうことができず、また、この範囲を越えた場合
には熱経済的に望ましくないばかりでなく、溶媒や液中
の有機物の分解等も起りやすくなる場合もあり、好まし
くない。
合物から遊離したヘキサフルオロアセトンとこれらの塩
基性物質との反応は通常使用した溶媒の沸点以下で実施
すれば良いがヘキサフルオロアセトンと無機塩基の反応
が比較的速やかに進行する50℃〜130℃が望ましい。こ
の範囲未満ではヘキサフルオロアセトンの除去を効率よ
くおこなうことができず、また、この範囲を越えた場合
には熱経済的に望ましくないばかりでなく、溶媒や液中
の有機物の分解等も起りやすくなる場合もあり、好まし
くない。
本発明方法によれば、処理条件を選択することにより、
ほぼ実質的にヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物を得ることが
できる。処理時間は、特に限定されず、処理温度等の処
理条件も考慮して決定される。
ほぼ実質的にヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサ
フルオロプロピリデン基含有芳香族化合物を得ることが
できる。処理時間は、特に限定されず、処理温度等の処
理条件も考慮して決定される。
本発明方法で精製されたヘキサフルオロプロピリデン基
含有芳香族化合物溶液は、ついで溶液中の塩基を酸によ
り中和させて回収されるものである。この場合使用する
酸は、塩酸、硝酸等の鉱酸でよい。化合物の中には一部
塩基と反応しているものもあるが上記酸処理によりこれ
らも処理前の状態にもどる。また、ヘキサフルオロアセ
トンとの反応により生成するトリフロロ酢酸も上記酸処
理により鉱酸の相に移行し、本工程で精製することがで
きる。
含有芳香族化合物溶液は、ついで溶液中の塩基を酸によ
り中和させて回収されるものである。この場合使用する
酸は、塩酸、硝酸等の鉱酸でよい。化合物の中には一部
塩基と反応しているものもあるが上記酸処理によりこれ
らも処理前の状態にもどる。また、ヘキサフルオロアセ
トンとの反応により生成するトリフロロ酢酸も上記酸処
理により鉱酸の相に移行し、本工程で精製することがで
きる。
本発明においては、通常おこなわれる各種の精製法を併
用することにより、より精製度の高い製品とすることも
できることは勿論である。
用することにより、より精製度の高い製品とすることも
できることは勿論である。
なお、従来よりこれらヘキサフルオロプロピリデン基含
有芳香族化合物中のヘキサフルオロアセトンの分析は困
難であり、これまで上記化合物を適当な溶媒に溶解した
後、パックドカラムを用いたダイレクトガスクロマトグ
ラフ法による分析を行なってきたが、この方法では40pp
m程度が検出限界とされていた。しかし本発明者らは、
本発明の方法を応用して、ヘキサフルオロプロピリデン
基含有芳香族化合物中のヘキサフルオロアセトンを塩基
性物質により揮発性のフロロホルムに変換し、その気相
部分をガスクロマトグラフにより分析する、いわゆるヘ
ッドスペース法により、ppbレベルでの検出を可能とし
たが、以下の実施例においてもこの方法で測定したもの
である。
有芳香族化合物中のヘキサフルオロアセトンの分析は困
難であり、これまで上記化合物を適当な溶媒に溶解した
後、パックドカラムを用いたダイレクトガスクロマトグ
ラフ法による分析を行なってきたが、この方法では40pp
m程度が検出限界とされていた。しかし本発明者らは、
本発明の方法を応用して、ヘキサフルオロプロピリデン
基含有芳香族化合物中のヘキサフルオロアセトンを塩基
性物質により揮発性のフロロホルムに変換し、その気相
部分をガスクロマトグラフにより分析する、いわゆるヘ
ッドスペース法により、ppbレベルでの検出を可能とし
たが、以下の実施例においてもこの方法で測定したもの
である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ 500mlオートクレーブにフェノール118g、無水フッ酸160
gを仕込み、撹拌を開始後ヘキサフルオロアセトン105g
を吹込み、110℃、反応圧力10kg/cm2で４時間撹拌を継
続し、反応をおこなった。反応生成物を全量1kgの氷水
中に投入し析出固体をろ別し、十分水洗し収率85％で2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンを得た。
gを仕込み、撹拌を開始後ヘキサフルオロアセトン105g
を吹込み、110℃、反応圧力10kg/cm2で４時間撹拌を継
続し、反応をおこなった。反応生成物を全量1kgの氷水
中に投入し析出固体をろ別し、十分水洗し収率85％で2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンを得た。
得られた2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッド
スペース分析法でガスクロ分析したところ、15.6ppmの
ヘキサフルオロアセトンを含有していた。
フルオロプロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッド
スペース分析法でガスクロ分析したところ、15.6ppmの
ヘキサフルオロアセトンを含有していた。
300mlのビーカーにこの15.6ppmのヘキサフルオロアセト
ンを含む2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン20gをとり、アセトニトリル50mlに溶
解させ、粉砕した水酸化カリウム0.2gを加えて、75℃で
10時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水20
0ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回収
した2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペ
ース分析法でガスクロ分析したところ1ppb以下であっ
た。また、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの回収率は94％であった。
ンを含む2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン20gをとり、アセトニトリル50mlに溶
解させ、粉砕した水酸化カリウム0.2gを加えて、75℃で
10時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水20
0ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回収
した2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペ
ース分析法でガスクロ分析したところ1ppb以下であっ
た。また、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの回収率は94％であった。
実施例２ 実施例１で得られた15.6ppmのヘキサフルオロアセトン
を含む2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン20gをエタノール150mlに溶解させ、粉砕
した水酸化ナトリウム0.2gを加えて、75℃で10時間放置
した。その後少量の塩酸により中和し、水200ml中に投
入して析出した固形分をろ別、水洗して回収した2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペース分析法
でガスクロ分析したところ1ppb以下であった。なお、2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンの回収率は95％であった。
を含む2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパン20gをエタノール150mlに溶解させ、粉砕
した水酸化ナトリウム0.2gを加えて、75℃で10時間放置
した。その後少量の塩酸により中和し、水200ml中に投
入して析出した固形分をろ別、水洗して回収した2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパ
ン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペース分析法
でガスクロ分析したところ1ppb以下であった。なお、2,
2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンの回収率は95％であった。
実施例３ 実施例１と同様の方法でフェノール、フルオロベンゼ
ン、ヘキサフルオロアセトンおよび無水フッ酸から合成
したヘキサフルオロアセトン8.7ppmを含有する２−（４
−フルオロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを20gをアセトン100mlに溶
解させ、粉砕した水酸化ナトリウム0.05gを加えて55℃
で24時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水
200ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回
収した２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン中へのヘキサ
フルオロアセトンをヘッドスペース分析法でガスクロ分
析したところ1ppb以下であった。また、２−（４−フル
オロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの回収率は97％であった。
ン、ヘキサフルオロアセトンおよび無水フッ酸から合成
したヘキサフルオロアセトン8.7ppmを含有する２−（４
−フルオロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを20gをアセトン100mlに溶
解させ、粉砕した水酸化ナトリウム0.05gを加えて55℃
で24時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水
200ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回
収した２−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン中へのヘキサ
フルオロアセトンをヘッドスペース分析法でガスクロ分
析したところ1ppb以下であった。また、２−（４−フル
オロフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの回収率は97％であった。
実施例４ 実施例１と同様の方法でキシレン、ヘキサフルオロアセ
トンおよび無水フッ酸から合成したヘキサフルオロアセ
トン13.8ppmを含有する2,2−ビス（3,4−ジメチルフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン20gをアセトン100mlに溶
解させ、粉砕した水酸化カリウム0.05gを加えて55℃で2
4時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水200
ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回収し
た2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペース
分析法でガスクロ分析したところ1ppb以下であった。ま
た、2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンの回収率は96％であった。
トンおよび無水フッ酸から合成したヘキサフルオロアセ
トン13.8ppmを含有する2,2−ビス（3,4−ジメチルフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン20gをアセトン100mlに溶
解させ、粉砕した水酸化カリウム0.05gを加えて55℃で2
4時間放置した。その後少量の塩酸により中和し、水200
ml中に投入して析出した固形分をろ別、水洗して回収し
た2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン中のヘキサフルオロアセトンをヘッドスペース
分析法でガスクロ分析したところ1ppb以下であった。ま
た、2,2−ビス（3,4−ジメチルフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパンの回収率は96％であった。
比較例 通常の精製法に従い、実施例１で得られた15.6ppmのヘ
キサフルオロアセトンを含む2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン20gをアセトニト
リル50mlに溶解させた後、水200mlに投入して析出した
固形分をろ別、水洗して回収した2,2−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン中のヘキサフ
ルオロアセトンをヘッドスペース分析法でガスクロ分析
したところ1.2ppmであった。
キサフルオロアセトンを含む2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン20gをアセトニト
リル50mlに溶解させた後、水200mlに投入して析出した
固形分をろ別、水洗して回収した2,2−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン中のヘキサフ
ルオロアセトンをヘッドスペース分析法でガスクロ分析
したところ1.2ppmであった。
［発明の効果］ フルオロエラストマーの架橋剤や耐熱性に優れた含フッ
素ポリマーおよび電子材料、構造材料の原料として有用
なヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物中に
含有する極めて毒性の強いヘキサフルオロアセトンを容
易に実質的に除去することが可能となったことにより、
作業時の環境汚染に関する問題などを解消できるもので
ある。
素ポリマーおよび電子材料、構造材料の原料として有用
なヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物中に
含有する極めて毒性の強いヘキサフルオロアセトンを容
易に実質的に除去することが可能となったことにより、
作業時の環境汚染に関する問題などを解消できるもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 39/367 8930−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】ヘキサフルオロアセトンを含む下記の式
［Ｉ］ （式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ基または低級アルキル基を表す。） で示されるヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化
合物の有機溶媒溶液中に塩基性物質を添加し、実質的に
ヘキサフルオロアセトンを含まないヘキサフルオロプロ
ピリデン基含有芳香族化合物を得ることを特徴とするヘ
キサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164546A JPH0686393B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164546A JPH0686393B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454136A JPH0454136A (ja) | 1992-02-21 |
| JPH0686393B2 true JPH0686393B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=15795212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2164546A Expired - Fee Related JPH0686393B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | ヘキサフルオロプロピリデン基含有芳香族化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686393B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108395363A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-08-14 | 朱良骏 | 一种2，2-双（3，4-二甲苯基）六氟丙烷的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5616420A (en) * | 1979-07-21 | 1981-02-17 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of stable organic halogen compound |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP2164546A patent/JPH0686393B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108395363A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-08-14 | 朱良骏 | 一种2，2-双（3，4-二甲苯基）六氟丙烷的制备方法 |
| CN108395363B (zh) * | 2018-03-02 | 2020-10-09 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种2，2-双(3，4-二甲苯基)六氟丙烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0454136A (ja) | 1992-02-21 |
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|---|---|---|---|
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