JPH0679167A - 単分子膜の製造方法 - Google Patents
単分子膜の製造方法Info
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- JPH0679167A JPH0679167A JP23461292A JP23461292A JPH0679167A JP H0679167 A JPH0679167 A JP H0679167A JP 23461292 A JP23461292 A JP 23461292A JP 23461292 A JP23461292 A JP 23461292A JP H0679167 A JPH0679167 A JP H0679167A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substrate
- monomolecular film
- base
- coupling agent
- silane coupling
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 短時間の処理で基板表面を十分な量のシラン
カップリング剤で被覆することができ、基板に対して強
い結合力を有する単分子膜を任意のパターンで形成で
き、同一方向に分子が配向した多層膜を得ることもでき
る方法を提供する。 【構成】 基板の表面を処理して反応性を与える工程
と、官能基を有する分子を用い前記官能基を前記基板の
表面と反応させる工程とを有する単分子膜の製造方法に
おいて、アルコキシシランからなるシランカップリング
剤を基板に塗布した後、熱処理して基板と反応させるこ
とにより基板の表面に反応性を与える。
カップリング剤で被覆することができ、基板に対して強
い結合力を有する単分子膜を任意のパターンで形成で
き、同一方向に分子が配向した多層膜を得ることもでき
る方法を提供する。 【構成】 基板の表面を処理して反応性を与える工程
と、官能基を有する分子を用い前記官能基を前記基板の
表面と反応させる工程とを有する単分子膜の製造方法に
おいて、アルコキシシランからなるシランカップリング
剤を基板に塗布した後、熱処理して基板と反応させるこ
とにより基板の表面に反応性を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は単分子膜の製造方法に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、単分子膜を製造するのに優れた方
法として、ＬＢ法が知られている。この方法は、親水性
基と疎水性基とを有する直線状分子を気液界面に展開
し、圧縮して単分子膜を生成させ、この単分子膜に基板
を接触させて単分子膜を基板に移し取るものである。ま
た、基板の上下を繰り返すことにより、単分子膜を累積
することができる。
法として、ＬＢ法が知られている。この方法は、親水性
基と疎水性基とを有する直線状分子を気液界面に展開
し、圧縮して単分子膜を生成させ、この単分子膜に基板
を接触させて単分子膜を基板に移し取るものである。ま
た、基板の上下を繰り返すことにより、単分子膜を累積
することができる。
【０００３】しかし、ＬＢ法では基板に単分子膜が物理
吸着しているだけであり、その力は極めて弱いため、Ｌ
Ｂ膜は極めて弱い膜である。また、ＬＢ法では、ゴミな
どにより膜に欠陥が生じないように、クリーンルームが
必要であるほか、使用する材料の洗浄、精製に細心の注
意を払わなければならない。そこで、本発明者らは、Ｌ
Ｂ法に代わる新たな方法として、化学反応を利用して基
板上に単分子膜を形成し、その分子配向を制御する方法
を検討してきた。
吸着しているだけであり、その力は極めて弱いため、Ｌ
Ｂ膜は極めて弱い膜である。また、ＬＢ法では、ゴミな
どにより膜に欠陥が生じないように、クリーンルームが
必要であるほか、使用する材料の洗浄、精製に細心の注
意を払わなければならない。そこで、本発明者らは、Ｌ
Ｂ法に代わる新たな方法として、化学反応を利用して基
板上に単分子膜を形成し、その分子配向を制御する方法
を検討してきた。
【０００４】この方法で用いられる基板としては、その
表面に官能基が規則正しく高密度に存在するものが適当
である。このような官能基としては、−ＯＨ基が最も一
般的である。−ＯＨ基は、ガラス、シリコン、ゲルマニ
ウム、金属などからなる基板の表面を酸などを用いて処
理することにより、容易に発生させることができる。し
かし、例えばＳｉの表面における−ＯＨ基は２０平方オ
ングストローム当りに１個という密度で存在するにすぎ
ないことが知られている（Ｚ．ａｎｏｒｇ．ａｌｌｇ．
Ｃｈｅｍ．，３８９，９２（１９７２））。したがっ
て、この−ＯＨ基と有機分子の官能基とを反応させて単
分子膜を形成しようとしてもパッキングが十分ではない
と考えられる。そこで、本発明者らはさらに基板の表面
を処理して高い反応性を与える、すなわち基板表面の官
能基をより高密度にすることを試み、この目的のために
基板をシランカップリング剤の溶液に浸漬する方法を先
に提案した。しかし、この方法では、基板表面を十分な
量のシランカップリング剤で被覆するには長時間を要
し、工業的には生産性が低いという問題があった。
表面に官能基が規則正しく高密度に存在するものが適当
である。このような官能基としては、−ＯＨ基が最も一
般的である。−ＯＨ基は、ガラス、シリコン、ゲルマニ
ウム、金属などからなる基板の表面を酸などを用いて処
理することにより、容易に発生させることができる。し
かし、例えばＳｉの表面における−ＯＨ基は２０平方オ
ングストローム当りに１個という密度で存在するにすぎ
ないことが知られている（Ｚ．ａｎｏｒｇ．ａｌｌｇ．
Ｃｈｅｍ．，３８９，９２（１９７２））。したがっ
て、この−ＯＨ基と有機分子の官能基とを反応させて単
分子膜を形成しようとしてもパッキングが十分ではない
と考えられる。そこで、本発明者らはさらに基板の表面
を処理して高い反応性を与える、すなわち基板表面の官
能基をより高密度にすることを試み、この目的のために
基板をシランカップリング剤の溶液に浸漬する方法を先
に提案した。しかし、この方法では、基板表面を十分な
量のシランカップリング剤で被覆するには長時間を要
し、工業的には生産性が低いという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、短時
間の処理で基板表面を十分な量のシランカップリング剤
で被覆することができ、結果として高い生産性を有する
単分子膜の製造方法を提供することにある。さらに、基
板に対して強い結合力を有する単分子膜を任意のパター
ンで形成でき、同一方向に分子が配向した多層膜を得る
こともできる単分子膜の製造方法を提供することにあ
る。
間の処理で基板表面を十分な量のシランカップリング剤
で被覆することができ、結果として高い生産性を有する
単分子膜の製造方法を提供することにある。さらに、基
板に対して強い結合力を有する単分子膜を任意のパター
ンで形成でき、同一方向に分子が配向した多層膜を得る
こともできる単分子膜の製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段と作用】本発明の単分子膜
の製造方法は、基板の表面を処理して反応性を与える工
程と、官能基を有する分子を用い前記官能基を前記基板
の表面と反応させる工程とを有する単分子膜の製造方法
において、アルコキシシランからなるシランカップリン
グ剤を基板に塗布した後、熱処理して基板と反応させる
ことにより基板の表面に反応性を与えることを特徴とす
るものである。
の製造方法は、基板の表面を処理して反応性を与える工
程と、官能基を有する分子を用い前記官能基を前記基板
の表面と反応させる工程とを有する単分子膜の製造方法
において、アルコキシシランからなるシランカップリン
グ剤を基板に塗布した後、熱処理して基板と反応させる
ことにより基板の表面に反応性を与えることを特徴とす
るものである。
【０００７】本発明においては、基板表面にシランカッ
プリング剤の塗膜を形成した後、基板を熱処理する。熱
処理温度は、８０〜２００℃、さらに１００〜１３０℃
が好ましい。処理時間は、３０秒〜１０分、より好まし
くは３０秒〜５分程度で十分である。この熱処理によ
り、シランカップリング剤を基板に結合させるととも
に、揮発成分を蒸発させる。さらに、通常は水洗などに
より過剰のシランカップリング剤を洗い流す。
プリング剤の塗膜を形成した後、基板を熱処理する。熱
処理温度は、８０〜２００℃、さらに１００〜１３０℃
が好ましい。処理時間は、３０秒〜１０分、より好まし
くは３０秒〜５分程度で十分である。この熱処理によ
り、シランカップリング剤を基板に結合させるととも
に、揮発成分を蒸発させる。さらに、通常は水洗などに
より過剰のシランカップリング剤を洗い流す。
【０００８】本発明において用いられるシランカップリ
ング剤は、反応部位としてアルコキシ基を有し、酸性ま
たはアルカリ性の条件でアルコキシ基を脱離させること
により基板と反応させる。
ング剤は、反応部位としてアルコキシ基を有し、酸性ま
たはアルカリ性の条件でアルコキシ基を脱離させること
により基板と反応させる。
【０００９】シランカップリング剤としては、具体的に
は、３−［Ｎ−アリル−Ｎ−（２−アミノエチル）］ア
ミノプロピルトリメトキシシラン（東芝シリコーン社
製、商品名ＴＳＬ−８２０１）、３−（Ｎ−アリル−Ｎ
−グリシジル）アミノプロピルトリメトキシシラン（東
芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８２０２）、３−
（Ｎ−アリル−Ｎ−メタクリル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン（東芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８
２０３）、ｐ−［Ｎ−（２−アミノエチル）アミノメチ
ル］フェネチルトリメトキシシラン（東芝シリコーン社
製、商品名ＴＳＬ−８２０５）、Ｎ−（アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（東芝シ
リコーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４５）、Ｎ−（２−
アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン（東芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４０）、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン（東芝シリコー
ン社製、商品名ＴＳＬ−８３３１）、３−アミノプロピ
ルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（東芝シリコー
ン社製、商品名ＴＳＬ−９３００）などが挙げられる。
は、３−［Ｎ−アリル−Ｎ−（２−アミノエチル）］ア
ミノプロピルトリメトキシシラン（東芝シリコーン社
製、商品名ＴＳＬ−８２０１）、３−（Ｎ−アリル−Ｎ
−グリシジル）アミノプロピルトリメトキシシラン（東
芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８２０２）、３−
（Ｎ−アリル−Ｎ−メタクリル）アミノプロピルトリメ
トキシシラン（東芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８
２０３）、ｐ−［Ｎ−（２−アミノエチル）アミノメチ
ル］フェネチルトリメトキシシラン（東芝シリコーン社
製、商品名ＴＳＬ−８２０５）、Ｎ−（アミノエチル）
−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（東芝シ
リコーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４５）、Ｎ−（２−
アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン（東芝シリコーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４０）、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン（東芝シリコー
ン社製、商品名ＴＳＬ−８３３１）、３−アミノプロピ
ルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（東芝シリコー
ン社製、商品名ＴＳＬ−９３００）などが挙げられる。
【００１０】シランカップリング剤は、適当な添加剤を
含む溶液で希釈して用いてもよいし、そのまま用いるこ
ともできる。シランカップリング剤の塗布方法は、スピ
ンコート、ディップコート、スプレーコート、インクジ
ェットコート、スクリーン印刷など、あらゆる方法を使
用できる。塗布方法に応じて、適度な粘性を与えるため
に添加剤を混合してもよい。このうち、インクジェット
コート、スクリーン印刷などの方法を用いれば、シラン
カップリング剤の塗膜を所望のパターンで形成できる。
このような効果は、ＬＢ法により薄膜を形成する場合に
は得られないため、工業的メリットが非常に大きい。
含む溶液で希釈して用いてもよいし、そのまま用いるこ
ともできる。シランカップリング剤の塗布方法は、スピ
ンコート、ディップコート、スプレーコート、インクジ
ェットコート、スクリーン印刷など、あらゆる方法を使
用できる。塗布方法に応じて、適度な粘性を与えるため
に添加剤を混合してもよい。このうち、インクジェット
コート、スクリーン印刷などの方法を用いれば、シラン
カップリング剤の塗膜を所望のパターンで形成できる。
このような効果は、ＬＢ法により薄膜を形成する場合に
は得られないため、工業的メリットが非常に大きい。
【００１１】次に、官能基を有する分子を用い、その官
能基を基板表面に結合したシランカップリング剤と反応
させることにより、単分子膜を形成する。このときの官
能基としては、基板表面の処理に使用されたシランカッ
プリング剤の種類に応じて、シランカップリング剤との
反応性を有するものが適宜選択される。例えば、シラン
カップリング剤としてトリアルコキシシランを使用した
場合、このトリアルコキシシランから誘導されるヒドロ
キシシランと反応する官能基として、−ＯＨ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＮＨ2 基、ハロゲン、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯ
Ｃｌ基、スルホン酸基、−ＳＨ基、エポキシ基、グリニ
ャール試薬の活性部分、イリド、ベンザイン、イソシア
ネート基、イソチオシアネート基などが挙げられる。こ
のようにして得られた単分子膜は、分子が基板表面に化
学結合を介して固定されているため、基板との強い結合
力を有している。また、前述したように、基板上にシラ
ンカップリング剤を塗布する際に適当な方法を用いれ
ば、任意のパターンで単分子膜を形成できる。
能基を基板表面に結合したシランカップリング剤と反応
させることにより、単分子膜を形成する。このときの官
能基としては、基板表面の処理に使用されたシランカッ
プリング剤の種類に応じて、シランカップリング剤との
反応性を有するものが適宜選択される。例えば、シラン
カップリング剤としてトリアルコキシシランを使用した
場合、このトリアルコキシシランから誘導されるヒドロ
キシシランと反応する官能基として、−ＯＨ基、−ＣＯ
ＯＨ基、−ＮＨ2 基、ハロゲン、−ＣＨＯ基、−ＣＯＯ
Ｃｌ基、スルホン酸基、−ＳＨ基、エポキシ基、グリニ
ャール試薬の活性部分、イリド、ベンザイン、イソシア
ネート基、イソチオシアネート基などが挙げられる。こ
のようにして得られた単分子膜は、分子が基板表面に化
学結合を介して固定されているため、基板との強い結合
力を有している。また、前述したように、基板上にシラ
ンカップリング剤を塗布する際に適当な方法を用いれ
ば、任意のパターンで単分子膜を形成できる。
【００１２】本発明の方法を用いて単分子膜を多層化す
れば、ＬＢ膜のＹ膜のように分子が交互に反転すること
がないので、分子のダイポールモーメントを基板の法線
方向に揃えることもできる。このようにして得られた多
層化膜は、例えばＳＨＧ、ＴＨＧなどの非線形光学素子
の導波路に使用することができる。さらに多層化を繰り
返せば、基板上にバルクの結晶に相当する構造体を成長
させることができる。
れば、ＬＢ膜のＹ膜のように分子が交互に反転すること
がないので、分子のダイポールモーメントを基板の法線
方向に揃えることもできる。このようにして得られた多
層化膜は、例えばＳＨＧ、ＴＨＧなどの非線形光学素子
の導波路に使用することができる。さらに多層化を繰り
返せば、基板上にバルクの結晶に相当する構造体を成長
させることができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例１
【００１４】まず、ガラス基板を洗浄した後、塩酸処理
して基板表面に−ＯＨ基を発生させた。この基板上に、
シランカップリング剤としてＮ−（アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（東芝シリコ
ーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４５）をスピンコート
し、直ちに１２０℃のホットプレート上に載せ、２分間
放置した。その後、５分間水洗し、乾燥した。この基板
上に滴下された水滴の接触角は７８°であり、シランカ
ップリング剤の骨格に起因して疎水的であった。
して基板表面に−ＯＨ基を発生させた。この基板上に、
シランカップリング剤としてＮ−（アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（東芝シリコ
ーン社製、商品名ＴＳＬ−８３４５）をスピンコート
し、直ちに１２０℃のホットプレート上に載せ、２分間
放置した。その後、５分間水洗し、乾燥した。この基板
上に滴下された水滴の接触角は７８°であり、シランカ
ップリング剤の骨格に起因して疎水的であった。
【００１５】次に、この基板を、ステアリン酸０．５ｇ
およびＤＣＣ（ジカルボヘキシルカルボジイミド）０．
３６ｇを溶解した５０ｃｃのＴＨＦ（テトラヒドロフラ
ン）中において、０℃で反応させ、１日放置してステア
リン酸単分子膜を形成した。この後、基板をＴＨＦで洗
浄した。
およびＤＣＣ（ジカルボヘキシルカルボジイミド）０．
３６ｇを溶解した５０ｃｃのＴＨＦ（テトラヒドロフラ
ン）中において、０℃で反応させ、１日放置してステア
リン酸単分子膜を形成した。この後、基板をＴＨＦで洗
浄した。
【００１６】得られたガラス基板と、ポリイミドのラビ
ング膜を有する他のガラス基板とを、ガラス基板上に形
成されたステアリン酸単分子膜とラビング膜とが対向す
るように５μｍのギャップで貼り合わせて液晶セルを作
製した。この液晶セルに、液晶（メルク社製、商品名５
ＣＢ）を等方性液体として注入し封止した。この液晶セ
ルをクロスニコルで観察したところ、本発明の方法で得
られたガラス基板上に形成されたステアリン酸単分子膜
は垂直配向膜として機能することがわかった。
ング膜を有する他のガラス基板とを、ガラス基板上に形
成されたステアリン酸単分子膜とラビング膜とが対向す
るように５μｍのギャップで貼り合わせて液晶セルを作
製した。この液晶セルに、液晶（メルク社製、商品名５
ＣＢ）を等方性液体として注入し封止した。この液晶セ
ルをクロスニコルで観察したところ、本発明の方法で得
られたガラス基板上に形成されたステアリン酸単分子膜
は垂直配向膜として機能することがわかった。
【００１７】一方、ガラス基板をＴＳＬ−８３４５の水
溶液で処理した場合について、処理時間と得られた基板
を用いて作製された液晶セル中の液晶の配向との関係を
調べた。その結果、前記と同様の効果を有する基板が得
られるまでの処理時間は４８時間であった。以上の実験
から、ＴＳＬ−８３４５で基板表面を処理する場合、本
発明の方法を用いれば非常に短時間ですむことがわか
る。 実施例２
溶液で処理した場合について、処理時間と得られた基板
を用いて作製された液晶セル中の液晶の配向との関係を
調べた。その結果、前記と同様の効果を有する基板が得
られるまでの処理時間は４８時間であった。以上の実験
から、ＴＳＬ−８３４５で基板表面を処理する場合、本
発明の方法を用いれば非常に短時間ですむことがわか
る。 実施例２
【００１８】前処理されたガラス基板上に、ＴＳＬ−８
３４５をスクリーン印刷し、幅５ｍｍのライン・アンド
・スペースを形成した以外は、実施例１と同様の処理を
施した。このガラス基板を用いて実施例１と同様に液晶
セルを作製した場合、ステアリン酸の成膜部分のみで液
晶の垂直配向が達成されることが確認できた。 実施例３
３４５をスクリーン印刷し、幅５ｍｍのライン・アンド
・スペースを形成した以外は、実施例１と同様の処理を
施した。このガラス基板を用いて実施例１と同様に液晶
セルを作製した場合、ステアリン酸の成膜部分のみで液
晶の垂直配向が達成されることが確認できた。 実施例３
【００１９】Ｓｉ基板に対して、実施例１と同様にＴＳ
Ｌ−８３４５による処理を行った。この基板に、ＤＣＣ
を用いてＰＢＬＧ（ポリγ−ベンジルグルタメート）
（分子量１５万）を反応させた。
Ｌ−８３４５による処理を行った。この基板に、ＤＣＣ
を用いてＰＢＬＧ（ポリγ−ベンジルグルタメート）
（分子量１５万）を反応させた。
【００２０】この基板の透過ＩＲスペクトルおよびＲＡ
Ｓスペクトルを測定した。その結果、アミドＩ（１６５
０ｃｍ-1）とアミドＩＩ（１５４６ｃｍ-1）が観測さ
れ、目的のＰＢＬＧが基板に結合していることが確認さ
れた。アミドＩの吸光度を比較すると、透過ＩＲスペク
トルでは０．００３と非常に小さく、ＲＡＳでは０．０
４という値であった。透過ＩＲスペクトルにおける振動
モードが基板に平行であることを考慮すると、剛直なＰ
ＢＬＧの分子軸が基板に垂直になっていることが推定さ
れる。したがって、本発明の方法によりＴＳＬ−８３４
５で基板表面を処理する方法は、非常に有効であること
がわかる。
Ｓスペクトルを測定した。その結果、アミドＩ（１６５
０ｃｍ-1）とアミドＩＩ（１５４６ｃｍ-1）が観測さ
れ、目的のＰＢＬＧが基板に結合していることが確認さ
れた。アミドＩの吸光度を比較すると、透過ＩＲスペク
トルでは０．００３と非常に小さく、ＲＡＳでは０．０
４という値であった。透過ＩＲスペクトルにおける振動
モードが基板に平行であることを考慮すると、剛直なＰ
ＢＬＧの分子軸が基板に垂直になっていることが推定さ
れる。したがって、本発明の方法によりＴＳＬ−８３４
５で基板表面を処理する方法は、非常に有効であること
がわかる。
【００２１】
【発明の効果】以上詳述したように本発明によれば、短
時間の処理で基板表面を十分な量のシランカップリング
剤で被覆できるため、結果として単分子膜を形成すると
きの生産性が向上し、さらには基板に対して強い結合力
を有する単分子膜を任意のパターンで形成でき、同一方
向に分子が配向した多層膜を得ることもできる。
時間の処理で基板表面を十分な量のシランカップリング
剤で被覆できるため、結果として単分子膜を形成すると
きの生産性が向上し、さらには基板に対して強い結合力
を有する単分子膜を任意のパターンで形成でき、同一方
向に分子が配向した多層膜を得ることもできる。
Claims (1)
- 【請求項１】 基板の表面を処理して反応性を与える工
程と、官能基を有する分子を用い前記官能基を前記基板
の表面と反応させる工程とを有する単分子膜の製造方法
において、アルコキシシランからなるシランカップリン
グ剤を基板に塗布した後、熱処理して基板と反応させる
ことにより基板の表面に反応性を与えることを特徴とす
る単分子膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23461292A JPH0679167A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | 単分子膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23461292A JPH0679167A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | 単分子膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0679167A true JPH0679167A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=16973776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23461292A Pending JPH0679167A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | 単分子膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0679167A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333522B1 (en) | 1997-01-31 | 2001-12-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Light-emitting element, semiconductor light-emitting device, and manufacturing methods therefor |
| JP2005230665A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 単分子膜形成方法 |
| WO2019193943A1 (ja) * | 2018-04-03 | 2019-10-10 | 株式会社デンソー | 構造体、センサ、及び構造体の製造方法 |
-
1992
- 1992-09-02 JP JP23461292A patent/JPH0679167A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333522B1 (en) | 1997-01-31 | 2001-12-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Light-emitting element, semiconductor light-emitting device, and manufacturing methods therefor |
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