JPH06760B2 - ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤Info
- Publication number
- JPH06760B2 JPH06760B2 JP57206438A JP20643882A JPH06760B2 JP H06760 B2 JPH06760 B2 JP H06760B2 JP 57206438 A JP57206438 A JP 57206438A JP 20643882 A JP20643882 A JP 20643882A JP H06760 B2 JPH06760 B2 JP H06760B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- compound
- halogen atom
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I)： 〔式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を、Ｒ
1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シクロアルキル基、トリメチルシリル基、 または （但し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基またはシクロアルキル基を表わす。ｍは１
〜５の整数を表わし、ｍが２〜５の場合は、Ｙが同一か
または互いに異なってもよい。）を表わす。ｎは１〜３
の整数を表わし、ｎが２または３の場合は、Ｘが同一か
または互いに異なってもよい。Ｚはハロゲン原子を表わ
す。〕で表わされる新規なピリダジノン誘導体（以下、
単に本発明化合物という。）、その製法および該誘導体
の１種または２種以上を有効成分とする農園芸用殺菌殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するものである。
1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シクロアルキル基、トリメチルシリル基、 または （但し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基またはシクロアルキル基を表わす。ｍは１
〜５の整数を表わし、ｍが２〜５の場合は、Ｙが同一か
または互いに異なってもよい。）を表わす。ｎは１〜３
の整数を表わし、ｎが２または３の場合は、Ｘが同一か
または互いに異なってもよい。Ｚはハロゲン原子を表わ
す。〕で表わされる新規なピリダジノン誘導体（以下、
単に本発明化合物という。）、その製法および該誘導体
の１種または２種以上を有効成分とする農園芸用殺菌殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するものである。
３（２Ｈ）−ピリダジノン環を有する殺虫剤として、(I
V)の化学構造で表わされるピリダフェンチオン（商品
名：オフナック）が実用に供されている。
V)の化学構造で表わされるピリダフェンチオン（商品
名：オフナック）が実用に供されている。
また、一般式(V)で表わされる化合物（西ドイツ特許273
2101号公報）及び一般式(VI)で表わされる化合物（ペス
ティサイドサイエンス（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃ
ｉ．）４巻７７５頁（１９７３年）同７巻９７頁及び１
０７頁（１９７６年）、及びケミカル・アブストラクト
（ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．）９０巻１６８６３６ｕ（１
９７９年）、同９２巻４１８６７Ｆ（１９８０年）、同
９３巻、１３２４３２Ｘ（１９８０年）、同９４巻８４
０４４ｕ（１９８１年））が殺虫、殺ダニ活性を有する
ことが知られている。但し、一般式(V)においてＲ3，Ｒ
4は低級アルキル基 を表わし、ＺはＯ又はＳを表わす。一般式(VI)において
Ｒ5，Ｒ7，Ｒ8はアルキル基、Ｒ6はハロゲン原子、アル
コキシ基、Ａ及びＢはＯ又はＳを表わす。ピリダフェン
チオン(IV)及び一般式(V)，(VI)で表わされる化合物は
いずれも有機リン剤であり、本発明化合物とは明らかに
異質のものである。
2101号公報）及び一般式(VI)で表わされる化合物（ペス
ティサイドサイエンス（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃ
ｉ．）４巻７７５頁（１９７３年）同７巻９７頁及び１
０７頁（１９７６年）、及びケミカル・アブストラクト
（ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．）９０巻１６８６３６ｕ（１
９７９年）、同９２巻４１８６７Ｆ（１９８０年）、同
９３巻、１３２４３２Ｘ（１９８０年）、同９４巻８４
０４４ｕ（１９８１年））が殺虫、殺ダニ活性を有する
ことが知られている。但し、一般式(V)においてＲ3，Ｒ
4は低級アルキル基 を表わし、ＺはＯ又はＳを表わす。一般式(VI)において
Ｒ5，Ｒ7，Ｒ8はアルキル基、Ｒ6はハロゲン原子、アル
コキシ基、Ａ及びＢはＯ又はＳを表わす。ピリダフェン
チオン(IV)及び一般式(V)，(VI)で表わされる化合物は
いずれも有機リン剤であり、本発明化合物とは明らかに
異質のものである。
一方、一般式(VII)で示される化合物（Ａは−ＣＨ2ＣＨ
2，−，−ＣＨ＝ＣＨ−）がイネモンガレ病に有効であ
ること（例えば特開昭５３−１２８７９号公報）、一般
式(VIII)で示される化合物が同様にイネモンガレ病に有
効であることが知られている（例えば特開昭５５−１１
１４７２号公報、同５６−１１３７６７号公報） (VII)，(VIII)の化合物は、いずれも６−位に（置換）
フェニル環を有することを特徴とする点で、本発明化合
物とは異なっている。
2，−，−ＣＨ＝ＣＨ−）がイネモンガレ病に有効であ
ること（例えば特開昭５３−１２８７９号公報）、一般
式(VIII)で示される化合物が同様にイネモンガレ病に有
効であることが知られている（例えば特開昭５５−１１
１４７２号公報、同５６−１１３７６７号公報） (VII)，(VIII)の化合物は、いずれも６−位に（置換）
フェニル環を有することを特徴とする点で、本発明化合
物とは異なっている。
本発明者らは３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体を種々合
成し、農薬としての活性を検討し、本発明化合物が殺
菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
成し、農薬としての活性を検討し、本発明化合物が殺
菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
本発明に係る化合物を第１表に例示するが、これは例示
の為であって本発明化合物の範囲を限定するものではな
い。なお、化合物番号は以下の記述においても用いるも
のとする。
の為であって本発明化合物の範囲を限定するものではな
い。なお、化合物番号は以下の記述においても用いるも
のとする。
本発明化合物は下記の反応によって合成することができ
る。
る。
但し、反応式におけるＲ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ，ｎおよびＺは
前記と同義とする。また、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す。
前記と同義とする。また、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
す。
２−位にアルキル基を有する４−クロロ−５−ハイドロ
キシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般式(II)と一般式
(III)で示される化合物をハロゲン化水素吸収剤の存在
下で適当な溶媒中で反応させて(I)を合成することがで
きる。ハロゲン化水素吸収剤としては、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、金属水酸化物等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いることが
できる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素系溶媒、メタノール、エタノール等の低級アルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等を用いることができる。
キシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般式(II)と一般式
(III)で示される化合物をハロゲン化水素吸収剤の存在
下で適当な溶媒中で反応させて(I)を合成することがで
きる。ハロゲン化水素吸収剤としては、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、金属水酸化物等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いることが
できる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素系溶媒、メタノール、エタノール等の低級アルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等を用いることができる。
次に本発明化合物の合成法を実施例を挙げて具体的に説
明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
実施例１ ４−クロロ−２−エチル−５−（ｐ−トリメ
チルシリルベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン（化合物番号６）の合成 ４−クロロ−２−エチル−５−ハイドロキシ−３−（２
Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlに溶かし、無水炭酸カリウム１．８ｇ及び
ｐ−トリメチルシリルベンジルブロマイド２．１ｇを加
えて攪拌しながら１２０〜１３０℃の油浴中で２時間加
熱した。室温まで冷却し、水１００mlを加えて激しく攪
拌した。析出した固体を取し、水洗後乾燥し１．７ｇ
の粗製物を得た。イソプロピルエーテル−酢酸エチル混
合溶媒から再結晶してｍｐ１２２〜１２５℃の目的物
（化合物番号６）１．３ｇを得た。（収率４４．８％） 実施例２ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（ｐ−フ
ェニル）ベンジルオキシ３（２Ｈ）−ピリダジノン（化
合物NO.６７）の合成 ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ハイドロキシ−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン２．０３ｇ（１０ミリモル）、
無水炭酸カリウム２．１ｇ（約１５ミリモル）及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、ｐ−クロ
ロメチルビフェニル２．０３ｇ（１０ミリモル）を加え
て、攪拌しながら１００℃の油浴中で１．５時間加熱し
た。放冷後、水１００mlを加えて激しく攪拌し、析出し
た固体を取し、水洗した。
チルシリルベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン（化合物番号６）の合成 ４−クロロ−２−エチル−５−ハイドロキシ−３−（２
Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０mlに溶かし、無水炭酸カリウム１．８ｇ及び
ｐ−トリメチルシリルベンジルブロマイド２．１ｇを加
えて攪拌しながら１２０〜１３０℃の油浴中で２時間加
熱した。室温まで冷却し、水１００mlを加えて激しく攪
拌した。析出した固体を取し、水洗後乾燥し１．７ｇ
の粗製物を得た。イソプロピルエーテル−酢酸エチル混
合溶媒から再結晶してｍｐ１２２〜１２５℃の目的物
（化合物番号６）１．３ｇを得た。（収率４４．８％） 実施例２ ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（ｐ−フ
ェニル）ベンジルオキシ３（２Ｈ）−ピリダジノン（化
合物NO.６７）の合成 ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−ハイドロキシ−３−
（２Ｈ）−ピリダジノン２．０３ｇ（１０ミリモル）、
無水炭酸カリウム２．１ｇ（約１５ミリモル）及びＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、ｐ−クロ
ロメチルビフェニル２．０３ｇ（１０ミリモル）を加え
て、攪拌しながら１００℃の油浴中で１．５時間加熱し
た。放冷後、水１００mlを加えて激しく攪拌し、析出し
た固体を取し、水洗した。
全量をエタノールから再結晶してｍｐ１９７〜２００℃
の白色結晶２．３２ｇを得た。
の白色結晶２．３２ｇを得た。
（収率 ６３％） 実施例１および実施例２と同様の操作により第２表に示
す化合物を合成した。
す化合物を合成した。
本発明化合物を農園芸用殺菌、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
として使用するにあたっては一般には適当な担体、例え
ばクレー、タクル、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体、或いは水、アルコール類、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
として使用するにあたっては一般には適当な担体、例え
ばクレー、タクル、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体、或いは水、アルコール類、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の液体担体と混用して適用すること
ができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
次に、本発明の配合例の若干を具体的に挙げて示すが、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例中「部」は重量部を意味する。
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例中「部」は重量部を意味する。
配合例１ 乳 剤 以上を完全に混和溶解して乳剤とする。
使用に際して、上記乳剤を水で５００〜２００００倍に
希釈して散布する。
希釈して散布する。
配合例２ 水和剤 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際して、上記水和剤を水で５００〜２００００倍
に希釈して散布する。
に希釈して散布する。
配合例３ 油 剤 以上を均一に混合して油剤とする。
上記組成の油剤を溝、水たまりに１m2当り０．１〜５０
ml施用するか、或いは航空機により１０〜１０００ml／
１０ａ散布する。
ml施用するか、或いは航空機により１０〜１０００ml／
１０ａ散布する。
配合例４ 粉 剤 化合物NO.７９の化合物…………………３．０部 カープレックス（固結防止剤）…………………０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） ク レ ー…………………………９５部 リン酸ジイソプロピル…………………………１．５部 以上を均一に混合して粉剤とする。
上記組成の粉剤を１０ａ当り０．０３〜１５Kg散布す
る。
る。
次に本発明化合物の生物試験による効果について具体的
に記載する。
に記載する。
試験例１ キュウリベト病防除試験 ２週間程度鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）を
用い、本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ml散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き、
キュウリベト病菌(Pseudoperonospora Cubensis)の胞子
懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベト病菌の胞子を接種したキュウ
リを２５℃に相対湿度１００％の部屋に２４時間置換、
しかる後温室に移して発病を待った。接種後７日目に罹
病度を測定した。
用い、本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ml散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き、
キュウリベト病菌(Pseudoperonospora Cubensis)の胞子
懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴霧し接
種を行った。キュウリベト病菌の胞子を接種したキュウ
リを２５℃に相対湿度１００％の部屋に２４時間置換、
しかる後温室に移して発病を待った。接種後７日目に罹
病度を測定した。
結果を第３表に示す。表中罹病度を示す数字と発病程度
の対応は次の通りである。
の対応は次の通りである。
０ 全く発病しない １ 接種葉の５％以下が発病 ２ 〃 ６〜２０％が発病 ３ 〃 ２１〜５０％ 〃 ４ 〃 ５１〜９０％ 〃 ５ 〃 ９０％以上 〃 試験例２ キュウリウドンコ病防除試験 ２週間程度鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）を
用い，本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ml散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き，
キュウリウドンコ病菌(Sphaerotheca fulliginea)の胞
子懸濁液（１５０倍で１視野に２５個の胞子）を噴霧接
種した。
用い，本発明化合物を所定濃度に調製した薬液を鉢当り
２０ml散布した。このキュウリを温室内に一昼夜置き，
キュウリウドンコ病菌(Sphaerotheca fulliginea)の胞
子懸濁液（１５０倍で１視野に２５個の胞子）を噴霧接
種した。
このキュウリを２５〜３０℃の温室に置き発病を待つ
た。接種１０日後に罹病度を測定した。結果を第４表に
示す。罹病度を示す数字と発病程度の対応は試験例１と
同様である。
た。接種１０日後に罹病度を測定した。結果を第４表に
示す。罹病度を示す数字と発病程度の対応は試験例１と
同様である。
試験例３ イエバエ成虫に対する殺虫試験 本発明化合物の１０００ppm濃度のアセトン溶液１mlを
９cmシャーレに均一に広がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭を入
れ穴のあいたプラスチツク製蓋をかぶせた。このシャー
レを２５℃恒温室に収容し、４８時間経過後の死虫数を
調査し、下記の計算式から死虫率を求めて第５表に示す
結果を得た。
９cmシャーレに均一に広がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭を入
れ穴のあいたプラスチツク製蓋をかぶせた。このシャー
レを２５℃恒温室に収容し、４８時間経過後の死虫数を
調査し、下記の計算式から死虫率を求めて第５表に示す
結果を得た。
なお、試験は２区制で行なった。
試験例４ アカイエカ幼虫に対する殺虫試験 本発明化合物の１０ppm濃度の水溶液を直径９cm、高さ
６cmの腰高シャーレに２００ml入れた後、アカイエカ終
令幼虫１０頭を放虫した。この腰高シャーレを２５℃の
恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫数を調査し、下
記の計算式から死虫率を求めた。
６cmの腰高シャーレに２００ml入れた後、アカイエカ終
令幼虫１０頭を放虫した。この腰高シャーレを２５℃の
恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫数を調査し、下
記の計算式から死虫率を求めた。
結果を第５表に示す。
なお、試験は２区制で行なった。
試験例５ コナガに対する接触性殺虫試験 本発明化合物の１０００ppm濃度の水乳化液中にカンラ
ンの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にコナガ２令幼虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、
孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、９６時間
後の死虫率を調査した。結果を第５表に示す。
ンの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にコナガ２令幼虫をシャーレ当り１０頭ずつ放ち、
孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、９６時間
後の死虫率を調査した。結果を第５表に示す。
試験例６ ニジュウヤホシテントウに対する接触性殺虫
試験 本発明化合物の１０００ppm濃度の水乳化液中にトマト
の葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当り１
０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収
容し、９６時間後の死虫率を調査した。
試験 本発明化合物の１０００ppm濃度の水乳化液中にトマト
の葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当り１
０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収
容し、９６時間後の死虫率を調査した。
結果を第５表に示す。
試験例７ カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５cmの円形
に切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った紙
の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当り１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤を展着剤
で１０００ppm濃度に希釈した薬液をスチロールカップ
当り２mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６時間経
過後の死虫数を調査した。
に切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った紙
の上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当り１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤を展着剤
で１０００ppm濃度に希釈した薬液をスチロールカップ
当り２mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６時間経
過後の死虫数を調査した。
結果を第５表に示す。
試験例８ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物の１０００ppm濃度の乳化液中に稲の莖葉
を約１０秒間浸漬し、この莖葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、９
６時間後の死虫率を調査した。結果を第５表に示す。
を約１０秒間浸漬し、この莖葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、９
６時間後の死虫率を調査した。結果を第５表に示す。
試験例９ ネコブセンチュウに対する殺線虫効力試験 ネコブセンチュウの汚染土壌を径８cmのスチロールカッ
プに入れた。本発明化合物乳剤を水で希釈して１０００
ppm濃度薬液を調製し、展着剤を添加し、スチロールカ
ップ当り５０mlずつ土壌に灌注した。４８時間経過後に
指標作物のトマト苗を移植した。移植３０日経過後トマ
トの根を水洗して根コブ寄生を見取り調査した。結果を
第５表に示す。
プに入れた。本発明化合物乳剤を水で希釈して１０００
ppm濃度薬液を調製し、展着剤を添加し、スチロールカ
ップ当り５０mlずつ土壌に灌注した。４８時間経過後に
指標作物のトマト苗を移植した。移植３０日経過後トマ
トの根を水洗して根コブ寄生を見取り調査した。結果を
第５表に示す。
根コブ寄生指数 ０…根コブが全く認められない １…わずかに認められる ２…中程度認められる ３…多数認められる ４…極めて多数認められる
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 平田 公典 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 内藤 伸一
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(I)： 〔式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を、Ｒ
1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シクロアルキル基、トリメチルシリル基、 または （但し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基またはシクロアルキル基を表わす。ｍは１
〜５の整数を表わし、ｍが２〜５の場合はＹが同一かま
たは互いに異なってもよい。）を表わす。ｎは、１〜３
の整数を表わし、ｎが２または３の場合は、Ｘが同一か
または互いに異なってもよい。Ｚはハロゲン原子を表わ
す。〕で表わされるピリダジノン誘導体。 - 【請求項２】一般式(I)： 〔式中、Ｒは直鎖または分枝を有するアルキル基を、Ｒ
1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シクロアルキル基、トリメチルシリル基、 または （但し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
アルコキシ基またはシクロアルキル基を表わす。ｍは１
〜５の整数を表わし、ｍが２〜５の場合はＹが同一かま
たは互いに異なってもよい。）を表わす。ｎは、１〜３
の整数を表わし、ｎが２または３の場合は、Ｘが同一か
または互いに異なってもよい。Ｚはハロゲン原子を表わ
す。〕で表わされるピリダジノン誘導体の１種または２
種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206438A JPH06760B2 (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| US06/467,259 US4571397A (en) | 1982-03-05 | 1983-02-17 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| DE8383102100T DE3368616D1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| EP83102100A EP0088384B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| AU12042/83A AU563533B2 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | Pyridazinone derivatives |
| CA000422912A CA1237721A (en) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| KR1019830000897A KR900006835B1 (ko) | 1982-03-05 | 1983-03-05 | 피리다지논 유도체의 제조방법 |
| BR8301107A BR8301107A (pt) | 1982-03-05 | 1983-03-07 | Derivados de piridazinona,preparacao dos mesmos,e composicoes agricolas e horticolas fungicidas,inseticidas,acaricidas,nematocidas,contendo os referidos derivados |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206438A JPH06760B2 (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998064A JPS5998064A (ja) | 1984-06-06 |
| JPH06760B2 true JPH06760B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=16523375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57206438A Expired - Lifetime JPH06760B2 (ja) | 1982-03-05 | 1982-11-25 | ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06760B2 (ja) |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP57206438A patent/JPH06760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5998064A (ja) | 1984-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2610988B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JP2583429B2 (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| JPH085859B2 (ja) | 新規アルキレンジアミン類 | |
| KR0140208B1 (ko) | 살충, 살비활성의 피리다지논 | |
| EP0088384B1 (en) | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives | |
| JP2006527172A (ja) | イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての使用 | |
| JPH0472830B2 (ja) | ||
| JPS61130275A (ja) | ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JPH07116161B2 (ja) | ピリダジノン誘導体 | |
| US4462994A (en) | N-Containing heterocyclic ring-substituted O-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides, acaricides and nematocides containing said derivatives | |
| JPH0514716B2 (ja) | ||
| JPH06760B2 (ja) | ピリダジノン誘導体および農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| JPH06761B2 (ja) | ピリダジノン誘導体および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 | |
| JP2961516B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPH08198855A (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 | |
| JP2764784B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JP2674102B2 (ja) | ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 | |
| JPH06762B2 (ja) | ピリダジノン誘導体の製造法 | |
| JPH0796481B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP3352082B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 | |
| JPH0789937A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP3437462B2 (ja) | 殺虫剤 | |
| JPS6248675B2 (ja) | ||
| JPH0649699B2 (ja) | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |