JPH0673131A

JPH0673131A - 含硫黄透明ポリマーの製造方法

Info

Publication number: JPH0673131A
Application number: JP15859493A
Authority: JP
Inventors: Yuichiro Iguchi; 雄一朗井口; Setsuo Baba; 節雄馬場; Koichiro Oka; 紘一郎岡
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 1992-06-30
Filing date: 1993-06-29
Publication date: 1994-03-15
Anticipated expiration: 2014-03-17
Also published as: JP2871398B2

Abstract

(57)【要約】【構成】分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレート系モ
ノマーを含む組成物を重合する透明ポリマの製造方法に
おいて、ラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカル捕
捉性化合物から選ばれる一種以上の化合物を全組成物中
０．１〜７．０重量％含む組成物を、ラジカル重合する
ことを特徴とする含硫黄透明ポリマーの製造方法。【効果】重合後のポリマの着色が少なく、全光線透過率
が高く、かつ使用中に黄変しにくい、高屈折率、軽量の
ポリマを提供することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、矯正用レンズ、サング
ラスレンズ、ファッションレンズ、カメラ用レンズ、光
学装置用レンズ、プリズムなどプラスチックレンズに代
表される光学用途に好ましく用いられる透明ポリマーを
製造する方法に関するものである。

【０００２】また光学物品の接着に用いる接着剤として
も有用な透明ポリマーを製造する方法に関するものであ
る。

【０００３】

【従来の技術】オレフィン系熱硬化性樹脂は一般的に耐
熱性・耐薬品性に優れている。

【０００４】眼鏡レンズ等の光学用途には、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートが幅広く用いられて
いるものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い屈折
率が問題となっている。

【０００５】この問題を解決するために、硫黄原子を含
む樹脂（特開昭６３−３１６７６６号公報や特開昭６３
−１６２６７１号公報や特開昭６３−１８８６６０号公
報等）が提案されている。

【０００６】また、特開平２−１５８６１２号公報に
は、屈折率１．６２〜１．６４の樹脂が提案されてい
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、硫黄原
子を含むモノマーをラジカル重合して樹脂を製造した場
合、重合時に発生するラジカルと重合発熱から、得られ
る樹脂が着色したり、内部歪を有するなど、光学用途に
用いる上で致命的な欠陥になることがあった。

【０００８】本発明は、硫黄原子を含む（メタ）アクリ
レート系モノマーから透明性ポリマを得る方法を鋭意検
討した結果、重合時の着色が少なく（即ち色相の改善さ
れた）、使用状況下での黄変が起こりにくく、可視光線
透過率の高い、高屈折率で軽量の含硫黄透明ポリマを製
造する方法を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、分子内に硫黄
を含む（メタ）アクリレート系モノマーを含む組成物を
重合する透明ポリマの製造方法において、ラジカル連鎖
移動性の化合物およびラジカル捕捉性化合物から選ばれ
る一種以上の化合物を全組成物中０．１〜７．０重量％
含む組成物を、ラジカル重合することを特徴とする含硫
黄透明ポリマーの製造方法にかかわる。

【００１０】本発明で用いられる分子内に硫黄原子を含
む（メタ）アクリレート系モノマーにおいて、硫黄原子
は１個以上含まれていればよく、硫黄原子とヒドロキシ
基を含む化合物やメルカプト基を含む化合物と（メタ）
アクリル酸や（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）ア
クリル酸ハライドをアルカリや酸の存在下で反応させる
ことによって得られる。

【００１１】本発明で用いられる分子内に１個以上の硫
黄原子を含む（メタ）アクリレート系モノマーとして
は、具体的には、以下に示す化合物が挙げられる。

【００１２】まず、（メタ）アクリレート基を１つ持つ
化合物の例を以下に挙げる。

【００１３】メチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン、チオフェノール、メルカプトエチレンオキシベンゼ
ン、メルカプトプロピレンオキシベンゼン、メルカプト
エチレンチオメチレンベンゼン、メルカプトプロピレン
チオメチレンベンゼン、ヒドロキシエチレンチオベンゼ
ン、ヒドロキシプロピレンチオベンゼン、ヒドロキシエ
チレンチオメチレンベンゼン、ヒドロキシプロピレンチ
オメチレンベンゼンなどの（メタ）アクリレート化物及
びこれらの化合物のベンゼン環のかわりにナフタレン環
やジフェニル環で置換したものなどである。

【００１４】また、本発明で用いられる分子内に１個以
上の硫黄原子を含む（メタ）アクリレート系モノマのう
ち（メタ）アクリレート基を２つ以上持つ化合物の例を
以下に挙げる。

【００１５】1,2-ジメルカプトエタン、1,3-ジメルカプ
トプロパン、1,4-ジメルカプトブタン、2 −メルカプト
エタノール、メルカプトエチルスルフィド、メルカプト
エチルエーテル、ヒドロキシエチルスルフィド、ペンタ
エリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエ
リスリトールテトラキスチオプロピオネート、4,4'-ヒ
ドロキシフェニルスルフィド、1,4-ビス（ヒドロキシエ
チレンチオ）ベンゼン、1,4-ベンゼンジチオール、1,3-
ベンゼンジチオール、1,2-ベンゼンジチオール、4-t-ブ
チル-1,2- ベンゼンジチオール、1,2-ビス（メルカプト
メチレン）ベンゼン、1,3-ビス（メルカプトメチレン）
ベンゼン、1,4-ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、
1,2-ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン、1,3-ビス
（メルカプトエチレン）ベンゼン、1,4-ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼン、1,2-ビス（メルカプトメチレン
チオ）ベンゼン、1,3-ビス（メルカプトメチレンチオ）
ベンゼン、1,4-ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、1,2-ビス（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、
1,3-ビス（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、1,4-
ビス（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、1,2-ビス
（2-メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼン、1,3-
ビス（2-メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼン、
1,4-ビス（2-メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼ
ン、4,4'- チオジチオフェノール、4,4'- ビフェニルジ
チオール、1,2-ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、1,3-ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、1,4-ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、
1,2-ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,3-
ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,4-ビス（ヒ
ドロキシエチレンチオ）ベンゼン、1,4-ビス（2-ヒドロ
キシエチレンチオメチレン）ベンゼン、1,4-ビス（2-メ
ルカプトエチレンオキシメチレン）ベンゼン、1,3,5-ト
リメルカプトベンゼンなどの（メタ）アクリレート化合
物である。

【００１６】なお、本発明に用いる（メタ）アクリレー
ト化合物としては、高屈折率の樹脂が得られるという点
から、チオール（メタ）アクリレート基を有する化合物
が好ましい。また、硬度が高く、熱軟化しにくいポリ
マーを得るためには、（メタ）アクリレート基を２つ以
上持つ化合物であることが好ましい。

【００１７】本発明の検討過程で、上記した分子内に１
個以上の硫黄原子を含む（メタ）アクリレート系モノマ
ーは、通常のラジカル重合を行った場合、重合後のポリ
マーが黄味ないし赤味に着色しやすく、色相の均一なも
のを安定して製造することが困難であることがわかっ
た。

【００１８】そのため、本発明において、モノマーに連
鎖移動性化合物およびラジカル捕捉性化合物から選ばれ
る１種以上の化合物を加える方法で、重合後のポリマの
色相を安定して改善できることを見出した。

【００１９】本発明で用いられる連鎖移動性化合物およ
びラジカル捕捉性化合物の例を以下に挙げる。

【００２０】エチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタ
ン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ス
テアリルメルカプタン、メルカプトエタノール、1,2-エ
タンジチオール、1,3-プロパンジチオール、1,6-ヘキサ
ンジチオール、1,12- ドデカンジチオール、メルカプト
メチルスルフィド、2-メルカプトエチルスルフィド、3-
メルカプトプロピルスルフィド、6-メルカプトヘキシル
スルフィド、1,2-ビス-2- メルカプトエチルチオエタ
ン、1,2-ビス-3- メルカプトプロピルチオエタン、1,3-
ビス-2- メルカプトエチルチオプロパン、1,4-ビス-2-
メルカプトエチルチオブタン、1,6-ビス-2- メルカプト
エチルチオヘキサン、ビス-2- （2-メルカプトエチルチ
オ）エチルスルフィド、２−メルカプトエチルエーテ
ル、3-メルカプトプロピルエーテル、6-メルカプトヘキ
シルエーテル、1,4-シクロヘキサンジチオール、ビス-2
- メルカプトエトキシメタン、1,2-ビス-2- メルカプト
エトキシエタン、ビス-2- （2-メルカプトエトキシ）エ
チルエーテル、1,4-ベンゼンジチオール、1,3-ベンゼン
ジチオール、1,2-ベンゼンジチオール、4-t-ブチル-1,2
- ベンゼンジチオール、1,2-ビス（メルカプトメチレ
ン）ベンゼン、1,3-ビス（メルカプトメチレン）ベンゼ
ン、1,4-ビス（メルカプトメチレン）ベンゼン、1,2-ビ
ス（メルカプトエチレン）ベンゼン、1,3-ビス（メルカ
プトエチレン）ベンゼン、1,4-ビス（メルカプトエチレ
ン）ベンゼン、1,2-ビス（メルカプトメチレンチオ）ベ
ンゼン、1,3-ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼ
ン、1,4-ビス（メルカプトメチレンチオ）ベンゼン、1,
2-ビス（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、1,3-ビ
ス（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、1,4-ビス
（2-メルカプトエチレンチオ）ベンゼン、1,2-ビス（2-
メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼン、1,3-ビス
（2-メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼン、1,4-
ビス（2-メルカプトエチレンチオメチレン）ベンゼン、
1,2-ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、1,3-
ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、1,4-ビス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、1,2-ビス（2-
メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,3-ビス（2-メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、1,4-ビス（2-メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、4,4'- チオジチオフ
ェノール、4,4'- ビフェニルジチオール、1,3,5-トリメ
ルカプトベンゼン、トリメルカプトエチルイソシアヌレ
ート、ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート、
ペンタエリスリトールトリチオグリコレート、ペンタエ
リスリトールジチオグリコレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリト
ールトリメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリト
ールジメルカプトプロピオネート、トリメチロールプロ
パントリチオグリコレート、トリメチロールプロパンジ
チオグリコレート、トリメチロールプロパントリメルカ
プトプロピオネート、トリメチロールプロパンジメルカ
プトプロピオネート、メルカプトプロピルイソシアヌレ
ートなどメルカプタン系化合物である。

【００２１】ジエチルジスルフィド、ジプロピルジスル
フィド、ジブチルジスルフィド、ジヘキシルジスルフィ
ド、ジオクチルジスルフィド、ジデシルジスルフィド、
ジフェニルジスルフィド、テトラエチルチウラムジスル
フィド、p,p'- ジトリルトリスルフィド、ジベンジルテ
トラスルフィドなどジスルフィド系、トリスルフィド
系、テトラスルフィド系化合物である。

【００２２】酢酸アリル、プロピオン酸アリル、アリル
エチルカーボネート、ラウリン酸アリル、安息香酸アリ
ル、アリルメチルエーテル、アリルスルフィド、ジエチ
レングリコールジアリルカーボネート、ジアリルテレフ
タレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルフタレー
トなどアリル系化合物である。

【００２３】2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、
4-メトキシフェノール、4-t-ブチルカテコール、ハイド
ロキノンなどのフェノール性ＯＨ基を持ついわゆる重合
禁止剤または酸化防止剤である。

【００２４】ブチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、
ドデシルアルデヒド、ステアリルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、ベンジルアルデヒドなどアルデヒド系化合物
である。

【００２５】ベンジルアルコール、ビニルベンジルアル
コール、2-フェニル-2- プロパノール、3,4-ジメチルベ
ンジルアルコール、p-t-ブチルベンジルアルコールなど
ベンジルアルコール系化合物である。

【００２６】四塩化炭素、四臭化炭素、四ヨウ化炭素な
ど脂肪族ハロゲン化炭素系化合物である。

【００２７】ニトロベンゼン、ニトロソベンゼンのよう
な芳香族ニトロまたはニトロソ系化合物である。

【００２８】これらの化合物のうち、本発明に特に好適
に使用されるものは、メルカプタン系化合物である。

【００２９】また、メルカプタン系化合物とフェノール
性ＯＨ基を持つ化合物を併用することによって、さらに
樹脂の透明性が向上することがわかった。

【００３０】本発明で使用し得る連鎖移動性化合物およ
びラジカル捕捉性化合物の使用量については、そのなか
から選ばれる一種以上の化合物の合計量で、０．１重量
％以上であることが好ましく、さらには、１．０重量％
以上であることが好ましい。使用量が０．１重量％未満
のときには、重合後のポリマーの色相を改善することが
できにくくなる。また、本発明で使用し得る連鎖移動性
化合物およびラジカル捕捉性化合物は、その使用量が多
くなると、重合後のポリマーの機械特性を低下させた
り、使用中にブリードアウトする可能性があるので、
７．０重量％以下であることが好ましく、さらには、こ
の際、加える化合物のメルカプト基とフェノール性ＯＨ
基の合計モル数が（メタ）アクリレート基のモル数に対
して、以下の比率であることがより好ましい。

【００３１】

【数１】この場合に用いるメルカプタン系化合物は１．０〜５．
０重量％、フェノール性のＯＨ基を有する化合物は、
０．１〜１．０重量％用いることが好ましい。

【００３２】また、分子内に１個以上の硫黄を含む（メ
タ）アクリレート系モノマーに他のラジカル重合可能な
単量体を加えることによって、共重合することも可能で
ある。加える単量体としては、オレフィン系化合物で
あれば特に限定されず、好ましくは、（メタ）アクリル
系化合物やスチレン系化合物、アクリロニトリル、Ｎ−
フェニルマレイミド等が挙げられる。具体的には、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシルメチレン（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換スチレ
ン、α−メチルスチレンなどが挙げられる。

【００３３】また、研磨工程や表面へのコーティング工
程が必要な用途に使用する際には、ラジカル重合性の官
能基を分子内に２個以上有する単量体を共重合すること
によって、耐熱性に優れた架橋構造を有する樹脂を得る
ことができる。ラジカル重合性の官能基を分子内に２個
以上有する単量体としては、特に限定はないが、例を挙
げれば、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、テトラブロモ−ビスフ
ェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、テトラブロモ−
ビスフェノールＡ−ジヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、トリアリルイソシアヌレート、ペンタエリスリ
トールテトラキス（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリス（メタ）アクリレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートなどである。

【００３４】ただし、得られる樹脂の光学特性上、これ
らの共重合のための単量体は、モノマー組成物全体の５
０重量％以下のすることが好ましい。

【００３５】このようにして得られた調整モノマーに
は、紫外線吸収剤や酸化防止剤のような安定剤を添加す
ることによって、重合後のポリマーの使用状況下でおこ
る光や熱黄変をいっそう防止することができる。

【００３６】さらに、次の工程である重合工程での重合
をしやすくするためにベンゾフェノン系のような光重合
開始剤やパーオキサイド系やアゾ系のような熱重合開始
剤が添加されるのが一般的である。

【００３７】用いる重合開始剤としては、公知の各種の
ものが使用できるが、所望の反応温度を選択して使用す
る。例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｉｓｏ−
プロピルパーオキシカーボネート、ジ−ｉｓｏ−プロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシル
パーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキ
シジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−ヘキシ
ルヘキサネート、アゾビスイソブチロニトリルなどがあ
げられる。

【００３８】得られた調整モノマーを用いて、重合する
ことにより、本発明の透明ポリマを製造することができ
るが、例えば、モールドを用いて重合する場合につい
て、次に説明する。

【００３９】得られた調整モノマーを、一定の形状を有
する２枚のモールドの空隙に充填する。そして光あるい
は熱重合を行ってモールドの形状に賦型する。モールド
はガラス、セラミックス、メタル等で製作されている
が、ガラス、特に表面を強化したガラスが通常は使用さ
れている。

【００４０】プラスチックレンズを製造する場合には、
多くの場合、２枚の対向するガラスモールドと、プラス
チックレンズに一定の厚みを与え且つ充填した調整モノ
マの液モレを防止する目的を有するガスケットとでモー
ルドの空隙が形成されている。ガスケットとガラスモー
ルドの間に注射針のような針をさし込み、調整モノマー
を注入する方法でモールドの空隙へ調整モノマを充填す
ることができる。

【００４１】調整モノマーを充填したモールドは、続い
て紫外線のような活性光線を照射されるか、オーブンや
液槽に入れて加熱されて重合される。光重合の後に加熱
重合したり、逆に加熱重合後に光重合する両者を併用す
る方法もあり得る。光重合の場合は、水銀ランプを光源
とするような紫外線を多く含む光を照射するのが一般的
である。熱重合を行う場合には、室温付近から徐々に昇
温し、数時間ないし数十時間かけて１００℃前後の温度
まで高めていく条件が、重合品（プラスチックレンズな
ど）の光学的な均一性、品位を保持し、且つ再現性を高
めるために好まれる。

【００４２】以上の工程を経てポリマー分子内に硫黄を
含む含硫黄の透明ポリマを製造することができる。得ら
れたポリマをプラスチックレンズとして用いる場合に
は、表面にハードコート層を設けてレンズの損傷抵抗性
を向上させ、さらにマルチコート層を設けてレンズの光
線透過率を高めるなど種々のコーティング技術を組合わ
せて、プラスチックレンズとしての価値をいっそう高め
ることができる。

【００４３】本発明によって得られた光学用樹脂は、メ
ガネレンズ、カメラレンズ、コンパクトディスクのビッ
クアップレンズ、その他の光学機器用レンズなどに好適
に用いられる。

【００４４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、本発明は該実施例に限定されるもの
ではない。

【００４５】実施例中の黄色度は、スガ試験機株式会社
製のカラーコンピュータＳＭ−３で黄色度ＹＩを測定し
た。ＹＩは次式によって与えられる、試料の透過光の黄
色程度を示す指標であり、値が大きいほど試料の黄味が
強い。

【００４６】ＹＩ＝｛１００（１．２８Ｘ−１．０６Ｚ）｝／ＹＸ，Ｙ，Ｚ：色の三刺激値全光線透過率は、スガ試験機株式会社製の全自動直読ヘ
ーズコンピューターで測定した。積分球でとらえられた
入射光線量をＴ1 、透過光線量をＴ2 とすると、全光線
透過率Ｔt は次式で与えられた。

【００４７】Ｔt ＝１００Ｔ2 ／Ｔ1 耐光性は、スガ試験機株式会社製の紫外線レギュラーラ
イフフェードメータＦＡ−３で試料にカーボンアーク光
を６０時間照射した後の黄色度（ＹＩ）2 と照射前の黄
色度（ＹＩ）1 との差△ＹＩ（次式）で求めた。

【００４８】△ＹＩ＝（ＹＩ）2 −（ＹＩ）1 屈折率はプルフリッヒ屈折計を用いて測定した。

【００４９】実施例１下記式１に示した構造を有する化合物５５．０重量％
と、スチレン４０．０重量％、メルカプトエチルスルフ
ィド３．５重量％、ｔ−ブチルヒドロキシトルエン１．
０重量％からなる単量体組成物に０．５重量％のベンゾ
イルパーオキサイドを添加し、２枚のガラス板とポリエ
ステルテープからなるモールド型に充填した後、１４時
間かけて、４０℃〜１１０℃に加熱した。

【００５０】その後、モールド型を取り外したところ、
厚さ３ｍｍの透明樹脂が得られた。この樹脂を用いて黄
色度、全光線透過率、耐光性、屈折率を評価した結果を
表１に示す。

【００５１】

【化１】実施例２下記式２に示した構造を有する化合物９０．０重量％
と、ジビニルベンゼン５重量％、メルカプトエチルスル
フィド４．０重量％、ｔ−ブチルヒドロキシトルエン
０．５重量％からなる単量体組成物に０．５重量％のベ
ンゾイルパーオキサイドを添加した後、実施例１と同様
にして、樹脂板を製造・評価した結果を表１に示す。

【００５２】

【化２】実施例３下記式３に示した構造を有する化合物９０．０重量％
と、スチレン５．０重量％、ペンタエリスリトールテト
ラキスチオプロピオネート３．５重量％、ｔ−ブチルヒ
ドロキシトルエン１．０重量％からなる単量体組成物に
０．５重量％のベンゾイルパーオキサイドを添加した
後、実施例１と同様にして、樹脂板を製造・評価した結
果を表１に示す。

【００５３】

【化３】実施例４式３に示した構造を有する化合物８９．７重量％と、α
−メチルスチレン７．５重量％、ペンタエリスリトール
テトラキスチオグリコレート２．５重量％、ｔ−ブチル
ヒドロキシトルエン０．２重量％からなる単量体組成物
に０．１重量％のベンゾイルパーオキサイドを添加した
後、実施例１と同様にして、樹脂板を製造・評価した結
果を表１に示す。

【００５４】比較例１式１に示した構造を有する化合物５９．５重量％と、ス
チレン４０．０重量％、ｐ−メトキシフェノール０．０
１重量％からなる単量体組成物に０．４９重量％のベン
ゾイルパーオキサイドを添加した後、実施例１と同様に
して、樹脂板を製造・評価した結果を表１に示す。

【００５５】比較例２式２に示した構造を有する化合物９０．０重量％と、ジ
ビニルベンゼン９．４８重量％、ｔ−ブチルヒドロキシ
トルエン０．０２重量％からなる単量体組成物に０．５
重量％のベンゾイルパーオキサイドを添加した後、実施
例１と同様にして、樹脂板を製造・評価した結果を表１
に示す。

【００５６】比較例３式３に示した構造を有する化合物９４．４９重量％と、
スチレン５．０重量％、ｔ−ブチルヒドロキシトルエン
０．０１重量％からなる単量体組成物に０．５重量％の
ベンゾイルパーオキサイドを添加した後、実施例１と同
様にして、樹脂板を製造・評価した結果を表１に示す。
比較例４式３に示した構造を有する化合物９１．３９重量％と、
α−メチルスチレン８．５重量％、ｔ−ブチルヒドロキ
シトルエン０．０１重量％からなる単量体組成物に０．
１重量％のベンゾイルパーオキサイドを添加した後、実
施例１と同様にして、樹脂板を製造・評価した結果を表
１に示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】

【発明の効果】重合後のポリマの着色が少なく、全光線
透過率が高く、かつ使用中に黄変しにくい、高屈折率、
軽量のポリマを提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０２Ｃ 7/02

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレート
系モノマーを含む組成物を重合する透明ポリマの製造方
法において、ラジカル連鎖移動性の化合物およびラジカ
ル捕捉性化合物から選ばれる一種以上の化合物を全組成
物中０．１〜７．０重量％含む組成物を、ラジカル重合
することを特徴とする含硫黄透明ポリマーの製造方法。
【請求項２】分子内に硫黄を含む（メタ）アクリレート
系モノマーが分子内に１個以上のチオールメタクリレー
ト基を含むモノマーであることを特徴とする請求項１記
載の含硫黄透明ポリマーの製造方法。
【請求項３】ラジカル連鎖移動性の化合物が、メルカプ
ト基を有する化合物であることを特徴とする請求項１記
載の含硫黄透明ポリマーの製造方法。
【請求項４】ラジカル連鎖移動性化合物およびラジカル
捕捉性化合物から選ばれる化合物として、メルカプト基
を有する化合物と、フェノール性ＯＨ基を有する化合物
とを用いることを特徴とする請求項１記載の含硫黄透明
ポリマーの製造方法。