JPH0672960A - 顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 - Google Patents
顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法Info
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- JPH0672960A JPH0672960A JP25379592A JP25379592A JPH0672960A JP H0672960 A JPH0672960 A JP H0672960A JP 25379592 A JP25379592 A JP 25379592A JP 25379592 A JP25379592 A JP 25379592A JP H0672960 A JPH0672960 A JP H0672960A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンをメタノール等の低級アルカノールを溶媒と
して用いて晶出して、顆粒状β晶を製造する方法におい
て、低級アルカノールとトルエン等の芳香族炭化水素、
またはそれら混合溶媒と水を共存させる方法。 【効果】 反応粗製体からだけでなく、微粉状結晶から
も容易にβ晶結晶が得られ、得られた結晶は取扱いやす
く、流動性に優れた、かさ密度の大きい、破砕し難い顆
粒状β晶結晶であり、作業性および作業環境の向上を図
ることができる。
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンをメタノール等の低級アルカノールを溶媒と
して用いて晶出して、顆粒状β晶を製造する方法におい
て、低級アルカノールとトルエン等の芳香族炭化水素、
またはそれら混合溶媒と水を共存させる方法。 【効果】 反応粗製体からだけでなく、微粉状結晶から
も容易にβ晶結晶が得られ、得られた結晶は取扱いやす
く、流動性に優れた、かさ密度の大きい、破砕し難い顆
粒状β晶結晶であり、作業性および作業環境の向上を図
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記構造式
【化１】 によって示されるβ晶構造を有するテトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタン〔以下、化合物
（Ｉ）という。〕の新規な製造方法に関する。
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタン〔以下、化合物
（Ｉ）という。〕の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記の化合物（Ｉ）は特公昭６２−２５
８３４３号公報等により開示された化合物であり、ポリ
オレフィン等に対する優れた酸化防止剤として広く用い
られている。
８３４３号公報等により開示された化合物であり、ポリ
オレフィン等に対する優れた酸化防止剤として広く用い
られている。
【０００３】通常の晶出方法で得られる粒子は、粒子径
が小さく、一定の粒子径を有する結晶が得られない。従
って、得られる粒子は、かさ比重が小さい、流動性が悪
い、飛散しやすい等の欠点があり、これを使用するにあ
たっては作業能率を低下させ、また作業環境上も問題が
ある。
が小さく、一定の粒子径を有する結晶が得られない。従
って、得られる粒子は、かさ比重が小さい、流動性が悪
い、飛散しやすい等の欠点があり、これを使用するにあ
たっては作業能率を低下させ、また作業環境上も問題が
ある。
【０００４】特開昭６２−２５８３４３号公報には、下
記〔化２〕および〔化３〕により示される混合物Ａの共
存下、メタノールおよび水系から晶出させて独立粒子状
β晶結晶を得ているが、共存させる混合物Ａを別途に得
る必要があるため操作が複雑である。
記〔化２〕および〔化３〕により示される混合物Ａの共
存下、メタノールおよび水系から晶出させて独立粒子状
β晶結晶を得ているが、共存させる混合物Ａを別途に得
る必要があるため操作が複雑である。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 はメチル、エチルを示す。）
【０００６】
【化３】
【０００７】また、特開平２−４９７５２号公報には、
反応粗製物をメタノールおよび水系からβ晶結晶を得て
いるが、晶出により微粉状結晶が得られた場合、再度粒
子径の大きな結晶を得ることが困難などの点で、従来の
製造方法は満足のいくものではない。
反応粗製物をメタノールおよび水系からβ晶結晶を得て
いるが、晶出により微粉状結晶が得られた場合、再度粒
子径の大きな結晶を得ることが困難などの点で、従来の
製造方法は満足のいくものではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、簡便な製造
方法により、かさ比重が大きく、飛散および破砕し難
い、作業性のよい顆粒状β晶結晶を提供することを目的
とする。
方法により、かさ比重が大きく、飛散および破砕し難
い、作業性のよい顆粒状β晶結晶を提供することを目的
とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
従来の晶出方法の欠点を克服すべく鋭意研究の結果、化
合物（Ｉ）をメタノール等の低級アルカノールから晶出
するに当たり、トルエンなどの芳香族炭化水素、または
それら混合溶媒と水を共存させることにより製造された
顆粒状β晶結晶は、粒子径が大きく、流動性にすぐれ、
破砕し難く、作業性のよいことを見出すとともに、反応
粗製体についてだけでなく微粉状結晶についても顆粒状
β晶結晶を晶出させることができることから、このよう
な簡便かつ経済的な製造方法を確立し、本発明を完成す
るに至った。
従来の晶出方法の欠点を克服すべく鋭意研究の結果、化
合物（Ｉ）をメタノール等の低級アルカノールから晶出
するに当たり、トルエンなどの芳香族炭化水素、または
それら混合溶媒と水を共存させることにより製造された
顆粒状β晶結晶は、粒子径が大きく、流動性にすぐれ、
破砕し難く、作業性のよいことを見出すとともに、反応
粗製体についてだけでなく微粉状結晶についても顆粒状
β晶結晶を晶出させることができることから、このよう
な簡便かつ経済的な製造方法を確立し、本発明を完成す
るに至った。
【００１０】すなわち、本発明はテトラキス〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンを低級アルカノール
を溶媒として用いて晶出して、顆粒状β晶テトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを製造する方
法において、低級アルカノール量に対し、０．１〜１
０．０重量％の芳香族炭化水素を共存させるか、低級ア
ルカノール量に対し、０．１〜１０．０重量％の芳香族
炭化水素およびその混合溶媒量に対し、４．０〜１２．
０重量％の水を共存させる方法に関する。以下、これを
詳細に説明する。
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンを低級アルカノール
を溶媒として用いて晶出して、顆粒状β晶テトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを製造する方
法において、低級アルカノール量に対し、０．１〜１
０．０重量％の芳香族炭化水素を共存させるか、低級ア
ルカノール量に対し、０．１〜１０．０重量％の芳香族
炭化水素およびその混合溶媒量に対し、４．０〜１２．
０重量％の水を共存させる方法に関する。以下、これを
詳細に説明する。
【００１１】化合物（Ｉ）の反応粗製体または微粉状結
晶を低級アルカノールを溶媒として低級アルカノール量
に対し、０．１〜１０．０重量％の芳香族炭化水素を含
有した混合溶媒に溶解して晶出するか、または前記の混
合溶媒と、その混合溶媒量に対して４．０〜１２．０重
量％の水を含有した溶媒中に注加して晶出を行うことに
より得られる。
晶を低級アルカノールを溶媒として低級アルカノール量
に対し、０．１〜１０．０重量％の芳香族炭化水素を含
有した混合溶媒に溶解して晶出するか、または前記の混
合溶媒と、その混合溶媒量に対して４．０〜１２．０重
量％の水を含有した溶媒中に注加して晶出を行うことに
より得られる。
【００１２】ここで、低級アルカノールとは、例えばメ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、およ
びそれら混合溶媒などがあげられ、芳香族炭化水素と
は、例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどがあげら
れる。
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、およ
びそれら混合溶媒などがあげられ、芳香族炭化水素と
は、例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどがあげら
れる。
【００１３】また、結晶化を円滑に進行させるために
は、種晶としてβ晶結晶を添加することができ、結晶を
安定化させるためには、反応粗製体あるいは微粉状結晶
に対し、４．０〜１３．０重量％の水を添加してもよ
い。さらに、収率の向上を図り、スラリーは５〜２０℃
に冷却したほうがよい。
は、種晶としてβ晶結晶を添加することができ、結晶を
安定化させるためには、反応粗製体あるいは微粉状結晶
に対し、４．０〜１３．０重量％の水を添加してもよ
い。さらに、収率の向上を図り、スラリーは５〜２０℃
に冷却したほうがよい。
【００１４】化合物（Ｉ）の反応粗製体は、化合物
（Ｉ）の反応終了物から低沸分のトルエンを減圧濃縮
し、着色防止のために窒素ガスで置換しながら常圧に戻
して得ることができる。
（Ｉ）の反応終了物から低沸分のトルエンを減圧濃縮
し、着色防止のために窒素ガスで置換しながら常圧に戻
して得ることができる。
【００１５】本発明の好ましい態様として、テトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンをメタノール
を溶媒として用いて晶出して、顆粒状β晶テトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを製造する方
法において、メタノール量に対し、０．１〜１０．０重
量％のトルエンおよびその混合溶媒量に対し、６．０〜
１０．０重量％の水を共存させる方法が挙げられる。
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンをメタノール
を溶媒として用いて晶出して、顆粒状β晶テトラキス
〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを製造する方
法において、メタノール量に対し、０．１〜１０．０重
量％のトルエンおよびその混合溶媒量に対し、６．０〜
１０．０重量％の水を共存させる方法が挙げられる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの
反応終了物を８０℃に加熱して減圧度２０ｍｍＨｇで低
沸分のトルエンを留去した。トルエンが留去しなくなっ
たら、さらに高度真空ポンプで減圧度５ｍｍＨｇ以下で
トルエンを留去し、内温１４０℃まで加熱を続けた。濃
縮が終わったら、着色を防止するために窒素ガスで置換
しながら常圧に戻して反応粗製体を得た。この反応粗製
体１５０ｇを攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計
を装着した５００ｍｌの４口フラスコに入れ、１４０℃
にて加熱溶解した後、滴下ロートから３．５重量％のト
ルエンを含有したメタノール８４．９ｇを徐々に滴下し
た（このとき、還流が激しく起こらないように初めはゆ
っくり滴下した。還流がおだやかになったら早く滴下し
てもよい。）。滴下後は内温を６５℃に維持した。別に
前もって攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計を装
着した１０００ｍｌの４口フラスコに３．５重量％のト
ルエンを含有したメタノール１４６．４ｇと水１２．５
ｇを入れ２０±１℃に保ち、この中に先の５００ｍｌフ
ラスコの内容物を注加して、β種晶０．１ｇを添加して
４０±１℃にて攪拌を続けた。１時間後に水１０．４ｇ
を加え、さらに１時間後に水８．０ｇを加えた。１時間
経過後、ゆっくり温度を下げ、３時間で２０℃まで冷却
した。３．５重量％のトルエンを含有したメタノール９
２．１５ｇと水４．８５ｇの混合溶媒で２回洗浄後、乾
燥し、顆粒状β晶結晶１１９．９ｇ（収率８０％）を得
た。
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの
反応終了物を８０℃に加熱して減圧度２０ｍｍＨｇで低
沸分のトルエンを留去した。トルエンが留去しなくなっ
たら、さらに高度真空ポンプで減圧度５ｍｍＨｇ以下で
トルエンを留去し、内温１４０℃まで加熱を続けた。濃
縮が終わったら、着色を防止するために窒素ガスで置換
しながら常圧に戻して反応粗製体を得た。この反応粗製
体１５０ｇを攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計
を装着した５００ｍｌの４口フラスコに入れ、１４０℃
にて加熱溶解した後、滴下ロートから３．５重量％のト
ルエンを含有したメタノール８４．９ｇを徐々に滴下し
た（このとき、還流が激しく起こらないように初めはゆ
っくり滴下した。還流がおだやかになったら早く滴下し
てもよい。）。滴下後は内温を６５℃に維持した。別に
前もって攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計を装
着した１０００ｍｌの４口フラスコに３．５重量％のト
ルエンを含有したメタノール１４６．４ｇと水１２．５
ｇを入れ２０±１℃に保ち、この中に先の５００ｍｌフ
ラスコの内容物を注加して、β種晶０．１ｇを添加して
４０±１℃にて攪拌を続けた。１時間後に水１０．４ｇ
を加え、さらに１時間後に水８．０ｇを加えた。１時間
経過後、ゆっくり温度を下げ、３時間で２０℃まで冷却
した。３．５重量％のトルエンを含有したメタノール９
２．１５ｇと水４．８５ｇの混合溶媒で２回洗浄後、乾
燥し、顆粒状β晶結晶１１９．９ｇ（収率８０％）を得
た。
【００１８】実施例２ ２．０重量％のトルエンを含有したメタノールを使用し
て、実施例１と同様に行った。顆粒状β晶結晶１２０．
４ｇ（収率８０％）を得た。
て、実施例１と同様に行った。顆粒状β晶結晶１２０．
４ｇ（収率８０％）を得た。
【００１９】実施例３ １．０重量％のトルエンを含有したメタノールを使用し
て、実施例１と同様に行った。顆粒状β晶結晶１２２．
８ｇ（収率８２％）を得た。
て、実施例１と同様に行った。顆粒状β晶結晶１２２．
８ｇ（収率８２％）を得た。
【００２０】比較例１ 実施例１の方法において、トルエン未添加にて晶出を行
った結果、微粉状β晶結晶１２６．５ｇ（収率８４％）
を得た。
った結果、微粉状β晶結晶１２６．５ｇ（収率８４％）
を得た。
【００２１】結果を第１表に示す。粒子の大きさは、ふ
るいで分離した結果を示す。
るいで分離した結果を示す。
【００２２】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ ─────────────────────────────────── トルエン（重量％） ３．５ ２．０ １．０ ０．０ 水 （重量％） ７．９ ７．９ ７．９ ０．０ ─────────────────────────────────── 粒 1.0mm 以上 ３．１ ６．１ １．７ ０．１ 子 1.0-0.5mm ７４ ７０ ７０ １．２ 径 0.5-0.25mm １６ １４ １９ ７５ （％） 0.25mm以下 ５．８ １０ ９．２ ２４ ─────────────────────────────────── 純度（％） ９６．４ ９６．５ ９６．３ ９７．１ ───────────────────────────────────
【００２３】第１表に示した通り、本発明により得られ
る化合物（Ｉ）の結晶は粒子径１．０〜０．５ｍｍの範
囲に７０〜８０％を有するβ晶結晶であり、粒子径の大
きい、飛散しにくい顆粒状β晶結晶であることが判明し
た。
る化合物（Ｉ）の結晶は粒子径１．０〜０．５ｍｍの範
囲に７０〜８０％を有するβ晶結晶であり、粒子径の大
きい、飛散しにくい顆粒状β晶結晶であることが判明し
た。
【００２４】さらに、３００回／１分間の振盪機により
１時間振盪し、結晶の粒子硬度測定を行った結果を第２
表に示す。
１時間振盪し、結晶の粒子硬度測定を行った結果を第２
表に示す。
【００２５】
【表２】 表 ２ ─────────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ ─────────────────────────────────── 粒 1.0mm 以上 ３．５ ６．０ １．６ ０．０ 子 1.0-0.5mm ７３ ７０ ７０ １．１ 径 0.5-0.25mm １７ １５ １９ ７５ （％） 0.25mm以下 ７ ９ １０ ２４ ───────────────────────────────────
【００２６】第２表に示した通り、化合物（Ｉ）の結晶
は、振盪後においても同じ粒度分布を示すことから、粒
子径が大きく、かつ破砕されにくい顆粒状β晶結晶であ
ることが判明した。
は、振盪後においても同じ粒度分布を示すことから、粒
子径が大きく、かつ破砕されにくい顆粒状β晶結晶であ
ることが判明した。
【００２７】実施例４ テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの
微粉状結晶１５０ｇを実施例１と同様の装置に入れ、１
４０℃にて加熱溶解し、滴下ロートから５．５重量％の
トルエンを含有したメタノール８４．９ｇを徐々に滴下
した。滴下後、内温を６５℃に維持し、別のフラスコに
５．５重量％のトルエンを含有したメタノール１４６．
４ｇと水１２．５ｇを入れ２０±１℃に保ち、この中に
先のフラスコの内容物を注加し、β種晶０．１ｇを加え
た。１時間後に水１０．４ｇを加え、さらに１時間後に
水８．０ｇを加えた。１時間経過後、ゆっくり温度を下
げ、３時間で２０℃まで冷却した。５．５重量％のトル
エンを含有したメタノール９２．１５ｇと水４．８５ｇ
の混合溶媒で２回洗浄後、乾燥し、顆粒状β晶結晶１４
４．４ｇ（収率９６％）を得た。
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの
微粉状結晶１５０ｇを実施例１と同様の装置に入れ、１
４０℃にて加熱溶解し、滴下ロートから５．５重量％の
トルエンを含有したメタノール８４．９ｇを徐々に滴下
した。滴下後、内温を６５℃に維持し、別のフラスコに
５．５重量％のトルエンを含有したメタノール１４６．
４ｇと水１２．５ｇを入れ２０±１℃に保ち、この中に
先のフラスコの内容物を注加し、β種晶０．１ｇを加え
た。１時間後に水１０．４ｇを加え、さらに１時間後に
水８．０ｇを加えた。１時間経過後、ゆっくり温度を下
げ、３時間で２０℃まで冷却した。５．５重量％のトル
エンを含有したメタノール９２．１５ｇと水４．８５ｇ
の混合溶媒で２回洗浄後、乾燥し、顆粒状β晶結晶１４
４．４ｇ（収率９６％）を得た。
【００２８】比較例２ 実施例４と同様の操作を１２．０重量％のトルエンを含
有したメタノールを使用して行い、微粉状β晶結晶１４
５．３ｇ（収率９７％）を得た。
有したメタノールを使用して行い、微粉状β晶結晶１４
５．３ｇ（収率９７％）を得た。
【００２９】微粉状結晶の再晶出を行った結果を第３表
に示す。
に示す。
【００３０】
【表３】 表 ３ ──────────────────────────────── 微粉結晶 実施例４ 比較例２ ──────────────────────────────── トルエン（重量％） ── ５．５ １２．０ 水 （重量％） ── ７．９ ７．９ ──────────────────────────────── 粒 1.0mm 以上 ０．３ ０．３ ０．４ 子 1.0-0.5mm ５．４ ７０ ０．７ 径 0.5-0.25mm ８８ ２１ ９１ （％） 0.25mm以下 ６．１ ８．２ ８．０ ────────────────────────────────
【００３１】第３表に示した通り、本発明により得られ
る化合物（Ｉ）の結晶は粒子径１．０〜０．５ｍｍの範
囲に７０％を有するβ晶結晶であり、微粉状結晶の再晶
出から容易に顆粒状β晶結晶が得られ、また、トルエン
添加量については０．１〜１０．０重量％が好ましいと
判明した。
る化合物（Ｉ）の結晶は粒子径１．０〜０．５ｍｍの範
囲に７０％を有するβ晶結晶であり、微粉状結晶の再晶
出から容易に顆粒状β晶結晶が得られ、また、トルエン
添加量については０．１〜１０．０重量％が好ましいと
判明した。
【００３２】
【発明の効果】本発明の晶出方法により得た顆粒状β晶
結晶は、３００回／１分間の振盪機にて１時間振盪して
も破砕せず、そのままの粒度を保持することから、乾
燥、輸送などの工程において取り扱いやすく、流動性が
よく、かさ密度の大きいなどの特徴を有し、化合物の取
扱いを容易にし、作業性および作業環境の向上を図るこ
とができるという点で非常に有用である。
結晶は、３００回／１分間の振盪機にて１時間振盪して
も破砕せず、そのままの粒度を保持することから、乾
燥、輸送などの工程において取り扱いやすく、流動性が
よく、かさ密度の大きいなどの特徴を有し、化合物の取
扱いを容易にし、作業性および作業環境の向上を図るこ
とができるという点で非常に有用である。
【００３３】また、本発明の晶出方法によれば、反応粗
製体からだけでなく、微粉状結晶からもトルエン−メタ
ノール−水の混合溶媒にて簡便に顆粒状β晶結晶を得る
ことができる点で非常に有用である。
製体からだけでなく、微粉状結晶からもトルエン−メタ
ノール−水の混合溶媒にて簡便に顆粒状β晶結晶を得る
ことができる点で非常に有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを低級アルカノールを溶媒として用いて晶出
して、顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル〕メタンを製造する方法において、低級アルカノ
ール量に対し、０．１〜１０．０重量％の芳香族炭化水
素を共存させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】低級アルカノール量に対し、０．１〜１
０．０重量％の芳香族炭化水素およびその混合溶媒量に
対し、４．０〜１２．０重量％の水を共存させることを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】低級アルカノールがメタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコールおよびそれら混合溶媒から
選ばれる請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、ベ
ンゼンから選ばれる請求項１または２記載の方法。 - 【請求項５】テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンをメタノールを溶媒として用いて晶出して、
顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造する方法において、メタノール量に対
し、０．１〜１０．０重量％のトルエンおよびその混合
溶媒量に対し、６．０〜１０．０重量％の水を共存させ
ることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4253795A JP3026894B2 (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4253795A JP3026894B2 (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 顆粒状β晶テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| CN102701979A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-10-03 | 营口市风光化工有限公司 | 一种抗氧剂1010的纯化方法 |
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1992
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