JPH0662915B2 - 耐摩耗性コーティング材 - Google Patents
耐摩耗性コーティング材Info
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- JPH0662915B2 JPH0662915B2 JP63032963A JP3296388A JPH0662915B2 JP H0662915 B2 JPH0662915 B2 JP H0662915B2 JP 63032963 A JP63032963 A JP 63032963A JP 3296388 A JP3296388 A JP 3296388A JP H0662915 B2 JPH0662915 B2 JP H0662915B2
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- polymer
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ゴム基体上に耐摩耗性コーティングを形成す
るのに有用な組成物に関するものである。
るのに有用な組成物に関するものである。
［発明が解決しようとする課題］ 自動車の窓の周りで使用される自動車用のガラス走行溝
は、窓ガラスの端の滑動に対する高い耐摩耗性を必要と
する。耐摩耗性が低いと、水もれが生じ、そして寒冷気
候の間にはガラスの周りに凍結が起きる。
は、窓ガラスの端の滑動に対する高い耐摩耗性を必要と
する。耐摩耗性が低いと、水もれが生じ、そして寒冷気
候の間にはガラスの周りに凍結が起きる。
自動車のドアおよび窓の周りで使用されているゴム製の
ウエザーストリップも非常にいたみを受ける。自動車の
ウエザーストリップの摩耗は自動車のドア開口部周辺の
種々の部分で、例えばドアが閉じる際の角の部分および
自動車に出入りする搭乗者の足と接触する結果としてド
ア開口部の下方部分で生じる。この摩耗は最終的にはひ
どい損傷およびウエザーストリップの破損をもたらす。
ウエザーストリップも非常にいたみを受ける。自動車の
ウエザーストリップの摩耗は自動車のドア開口部周辺の
種々の部分で、例えばドアが閉じる際の角の部分および
自動車に出入りする搭乗者の足と接触する結果としてド
ア開口部の下方部分で生じる。この摩耗は最終的にはひ
どい損傷およびウエザーストリップの破損をもたらす。
本発明の一目的は、上に述べた欠点を避けそして熱可塑
性重合体から形成される耐摩耗性コーティングをゴムま
たはゴム状基体に附与することである。
性重合体から形成される耐摩耗性コーティングをゴムま
たはゴム状基体に附与することである。
本発明の他の目的は、ゴム状炭化水素重合体基体上に耐
摩耗性コーティングを形成するために有用な組成物を提
供することである。
摩耗性コーティングを形成するために有用な組成物を提
供することである。
本発明のこれらのおよび別の目的並びに利点は下記の詳
細な説明および実施例から当技術の専門家にはさらに明
白となるであろう。
細な説明および実施例から当技術の専門家にはさらに明
白となるであろう。
［課題を解決する手段］ （Ｉ）アミド基含有熱可塑性重合体または樹脂であっ
て、（‐NH-）単位が（‐NBr-）もしくは（‐NCl-）単
位になっているものの溶液を有機溶媒中で、（II）少な
くとも１種の末端が飽和していてもまたは末端が不飽和
であってもよい線状もしくは分枝鎖状の有機ポリシロキ
サンまたはシリコーン化合物、および任意付加的に加え
てもよい（III）無機および有機の充填材または顔料か
らなる群から選択される少なくとも１種の微細分割状物
質と混合できることを見出した。生じた組成物または混
合物を、例えばEPDMの如き硬化または加硫されたゴム状
基体に直接適用し、乾燥して溶媒を除去し、そして次に
紫外線を照射するか、または窒素原子から塩素もしくは
臭素原子を除きそして（‐NH-）単位を再形成してアミ
ド基を再生させるのに充分な時間および温度に加熱する
と、ゴム基体上に耐接着および摩耗抵抗性の重合体また
は樹脂コーティングを生成する。耐摩耗性の改良の他
に、該コーティングは例えば摩耗係数の如き他の性質の
改良も与える。例えば、該コーティング組成物をEPDM自
動車用ガラス走行溝並びにドアのウエザーストリップス
ポンジ型ガスケットに直接適用することができて、けば
だてやフロック加工をする必要なしに耐摩耗性を実質的
に改良する。
て、（‐NH-）単位が（‐NBr-）もしくは（‐NCl-）単
位になっているものの溶液を有機溶媒中で、（II）少な
くとも１種の末端が飽和していてもまたは末端が不飽和
であってもよい線状もしくは分枝鎖状の有機ポリシロキ
サンまたはシリコーン化合物、および任意付加的に加え
てもよい（III）無機および有機の充填材または顔料か
らなる群から選択される少なくとも１種の微細分割状物
質と混合できることを見出した。生じた組成物または混
合物を、例えばEPDMの如き硬化または加硫されたゴム状
基体に直接適用し、乾燥して溶媒を除去し、そして次に
紫外線を照射するか、または窒素原子から塩素もしくは
臭素原子を除きそして（‐NH-）単位を再形成してアミ
ド基を再生させるのに充分な時間および温度に加熱する
と、ゴム基体上に耐接着および摩耗抵抗性の重合体また
は樹脂コーティングを生成する。耐摩耗性の改良の他
に、該コーティングは例えば摩耗係数の如き他の性質の
改良も与える。例えば、該コーティング組成物をEPDM自
動車用ガラス走行溝並びにドアのウエザーストリップス
ポンジ型ガスケットに直接適用することができて、けば
だてやフロック加工をする必要なしに耐摩耗性を実質的
に改良する。
乾燥重量基準で、コーティングすなわち基体上の最終的
コーティング組成物は、（Ｉ）約100重量部の熱可塑性
重合体または樹脂、（II）５−80重量部のシロキサンま
たはシリコーン、および任意付加的に（III）５−60重
量部の微細分割状の無機もしくは有機の充填材または顔
料を含有している。
コーティング組成物は、（Ｉ）約100重量部の熱可塑性
重合体または樹脂、（II）５−80重量部のシロキサンま
たはシリコーン、および任意付加的に（III）５−60重
量部の微細分割状の無機もしくは有機の充填材または顔
料を含有している。
アミド基含有耐摩耗性熱可塑性重合体は、ポリアクリル
アミド類、ポリアミドイミド類、ポリスルホンアミド
類、ポリウレタン類、ポリ尿素類、ポリウレタン尿素類
およびポリアミド類並びにそれらの混合物からなる群か
ら選択される。これらの重合体は、「エンサイクロペデ
ィア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テクノロ
ジイ」、インターサイエンス・パブリッシャーズ、ジョ
ーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーポレーテッ
ドの一部門、ニューヨーク、１巻（1964）、10巻（196
9）および11巻（1969）並びに「ビニルおよび関連重合
体」、シルドネヒト、ジョーン・ウィリー・アンド・サ
イズ・インコーポレーテッド、ニューヨーク、1952によ
り示されている如く、周知である。これらのＮ−含有熱
可塑性重合体の中では、例えばナイロン類の如きポリア
ミド類を使用することが好ましい。
アミド類、ポリアミドイミド類、ポリスルホンアミド
類、ポリウレタン類、ポリ尿素類、ポリウレタン尿素類
およびポリアミド類並びにそれらの混合物からなる群か
ら選択される。これらの重合体は、「エンサイクロペデ
ィア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド・テクノロ
ジイ」、インターサイエンス・パブリッシャーズ、ジョ
ーン・ウィリー・アンド・サンズ・インコーポレーテッ
ドの一部門、ニューヨーク、１巻（1964）、10巻（196
9）および11巻（1969）並びに「ビニルおよび関連重合
体」、シルドネヒト、ジョーン・ウィリー・アンド・サ
イズ・インコーポレーテッド、ニューヨーク、1952によ
り示されている如く、周知である。これらのＮ−含有熱
可塑性重合体の中では、例えばナイロン類の如きポリア
ミド類を使用することが好ましい。
ナイロン類の例は、重合体鎖の構成部分として繰返し
（‐CONH-）基を有する長鎖のものである。それらは、
アクリルアミドの重付加、例えばピロリドン、カプロラ
クタムおよびラウリルラクタムの開環重合、または例え
ばアミノノナン酸、11−アミノウンデカン酸、ヘキサメ
チレンジアミンとアジピ酸もしくはセバシン酸とのおよ
びｐ−フェニレンジアミンとテレフタル酸などとの重縮
合、並びに米国特許番号4,414,362および4,448,956など
により示されているそれらの変法により、製造される。
ナイロン類の混合物も使用できる。
（‐CONH-）基を有する長鎖のものである。それらは、
アクリルアミドの重付加、例えばピロリドン、カプロラ
クタムおよびラウリルラクタムの開環重合、または例え
ばアミノノナン酸、11−アミノウンデカン酸、ヘキサメ
チレンジアミンとアジピ酸もしくはセバシン酸とのおよ
びｐ−フェニレンジアミンとテレフタル酸などとの重縮
合、並びに米国特許番号4,414,362および4,448,956など
により示されているそれらの変法により、製造される。
ナイロン類の混合物も使用できる。
臭素化または塩素化しようとする熱可塑性（‐CONH-）
重合体は微細分割形またはペレット化形で使用できる。
熱可塑物が得られたままの塊状である場合には、それを
造粒機、ダイサー、ダイ面カッター、ストランド造粒
機、水中造粒機などを使用して寸法を小さくすることが
できる。必要に応じて、熱可塑物を最初に冷却または凍
結して寸法減少を促進することもできる。
重合体は微細分割形またはペレット化形で使用できる。
熱可塑物が得られたままの塊状である場合には、それを
造粒機、ダイサー、ダイ面カッター、ストランド造粒
機、水中造粒機などを使用して寸法を小さくすることが
できる。必要に応じて、熱可塑物を最初に冷却または凍
結して寸法減少を促進することもできる。
熱可塑性（‐CONH-）重合体を臭素化または塩素化する
ためには種々の試薬およびそれらの混合物を使用でき、
それらに次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸、次亜塩素
酸の塩類（水性次亜塩素酸カルシウムもしくは水性次亜
鉛素酸ナトリウム（好適））、次亜塩素酸アルキル類
（次亜鉛素酸ｔ−ブチル）、元素状臭素または塩素、一
酸化二臭素および一酸化二塩素が包含される。次亜臭素
酸または次亜塩素酸の水溶液などが臭素化または塩素化
用に好適に使用される。これらの溶液は、次亜臭素酸ま
たは好適には次亜塩素酸のナトリウム塩の溶液に例えば
水性臭化水素酸、塩酸（好適）、硫酸または酢酸の如き
酸を添加することにより、最も簡単に得られる。
ためには種々の試薬およびそれらの混合物を使用でき、
それらに次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸、次亜塩素
酸の塩類（水性次亜塩素酸カルシウムもしくは水性次亜
鉛素酸ナトリウム（好適））、次亜塩素酸アルキル類
（次亜鉛素酸ｔ−ブチル）、元素状臭素または塩素、一
酸化二臭素および一酸化二塩素が包含される。次亜臭素
酸または次亜塩素酸の水溶液などが臭素化または塩素化
用に好適に使用される。これらの溶液は、次亜臭素酸ま
たは好適には次亜塩素酸のナトリウム塩の溶液に例えば
水性臭化水素酸、塩酸（好適）、硫酸または酢酸の如き
酸を添加することにより、最も簡単に得られる。
ハロゲン化反応は有機溶媒の存在下で行なわれる。この
溶媒は水と非混和性でなければならずしかも反応条件下
で不活性でなければならず、それはＮ−ハロゲン化され
た重合体を容易に溶解させるが元のアミド基含有重合体
を溶解させてはならない。溶媒の例は、塩化メチレン
（好適）、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエ
タン、トリクロロエタン、ベンゼンおよびトルエンであ
る。
溶媒は水と非混和性でなければならずしかも反応条件下
で不活性でなければならず、それはＮ−ハロゲン化され
た重合体を容易に溶解させるが元のアミド基含有重合体
を溶解させてはならない。溶媒の例は、塩化メチレン
（好適）、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエ
タン、トリクロロエタン、ベンゼンおよびトルエンであ
る。
本発明で使用されるＮ−ハロゲン化された物質の製造用
に好適な工程は、（‐CONH-）重合体を次亜塩素酸Naの
水溶液（CHLOROX、5.25％の次亜塩素酸Na）と有機溶媒
（CH２Cl２）との混和物中に分散させそして濃塩酸を次
亜塩素酸Naを基にしてほぼ化学量論的量で加える工程で
ある。重合体が溶解するまで混合物を室温（約25℃）以
下でスラリー化させる。希望する生成物を含有している
有機層を分離しそして水で洗浄する。得られた溶液は直
接または適当な希釈後にコーティング方法において使用
できる。或いは、溶媒の蒸発により輸送が容易な固体生
成物を得ることもできる。
に好適な工程は、（‐CONH-）重合体を次亜塩素酸Naの
水溶液（CHLOROX、5.25％の次亜塩素酸Na）と有機溶媒
（CH２Cl２）との混和物中に分散させそして濃塩酸を次
亜塩素酸Naを基にしてほぼ化学量論的量で加える工程で
ある。重合体が溶解するまで混合物を室温（約25℃）以
下でスラリー化させる。希望する生成物を含有している
有機層を分離しそして水で洗浄する。得られた溶液は直
接または適当な希釈後にコーティング方法において使用
できる。或いは、溶媒の蒸発により輸送が容易な固体生
成物を得ることもできる。
臭素化もしくは塩素化された熱可塑性（‐CONH-）重合
体またはそれらの混合物は、コーティング物質として使
用するためには、例えば塩化メチレンのような１種以上
の上記の塩素化された炭化水素類の如き溶媒中で約１−
50、好適には約２−４重量％の量で使用される。固体含
有量の低い溶液を用いると、コーティングの均一な適用
が得られる。
体またはそれらの混合物は、コーティング物質として使
用するためには、例えば塩化メチレンのような１種以上
の上記の塩素化された炭化水素類の如き溶媒中で約１−
50、好適には約２−４重量％の量で使用される。固体含
有量の低い溶液を用いると、コーティングの均一な適用
が得られる。
ハロゲン化された重合体と共に使用されるシロキサンま
たはシリコーン化合物は、末端が飽和していてもまたは
末端が不飽和であってもよい少なくとも１種の線状もし
くは分枝鎖状の（Ｔ−構造）シロキサンまたはシリコー
ン化合物である。これらの重合体は、式 ［式中、 ＲおよびＲ′は同一であってもまたは異なっていてもよ
く、そしてＨ、‐CH３、‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ３Ｈ７、‐CH
２CH２CF３などからなる群から選択され、ここでＲ″は
Ｈ、‐Si（CH３）３、‐Si（CH３）２CH＝CH２、 （ここでR"'はアルキレン基である）、 などからなる群から選択され、そして ｎは数値である］ を有する。シロキサン類の例は、トリメチルシロキシ末
端ポリジメチルシロキサン、ジメチルビニルシロキシ末
端ポリジメチルシロキサン、グリシジルオキシプロピル
−分枝鎖状Ｔ−構造−トリメチルシロキシ末端ポリジメ
チルシロキサン、アミノアルキル−分枝鎖状Ｔ−構造−
トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、アセ
トキシ末端ポリジメチルシロキサンおよびポリメチルフ
エニル−ジフエニルシロキサン共重合体など並びにそれ
らの混合物である。これらのシロキサン類またはシリコ
ーン類は液体、油またはグリース状であることができ、
そして約25−2,750,000、好適には約50−300,000センチ
ストークスの25℃における粘度を有する。それらは、臭
素化または塩素化された重合体を溶解させるために使用
されるのと同じ溶媒中に溶解または分散しなければなら
ない。シリコーン類に対する情報に関しては、「エンサ
イクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド
・テクノロジイ」、12巻、1970、ジョーン・ウイリー・
アンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニューヨー
ク、およびカーク・オスマー著、「エンサイクロペディ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジイ」、３版、20巻、19
82、ジョーン・ウイリー・アンド・サンズ・インコーポ
レーテッドを参照のこと。
たはシリコーン化合物は、末端が飽和していてもまたは
末端が不飽和であってもよい少なくとも１種の線状もし
くは分枝鎖状の（Ｔ−構造）シロキサンまたはシリコー
ン化合物である。これらの重合体は、式 ［式中、 ＲおよびＲ′は同一であってもまたは異なっていてもよ
く、そしてＨ、‐CH３、‐Ｃ２Ｈ５、‐Ｃ３Ｈ７、‐CH
２CH２CF３などからなる群から選択され、ここでＲ″は
Ｈ、‐Si（CH３）３、‐Si（CH３）２CH＝CH２、 （ここでR"'はアルキレン基である）、 などからなる群から選択され、そして ｎは数値である］ を有する。シロキサン類の例は、トリメチルシロキシ末
端ポリジメチルシロキサン、ジメチルビニルシロキシ末
端ポリジメチルシロキサン、グリシジルオキシプロピル
−分枝鎖状Ｔ−構造−トリメチルシロキシ末端ポリジメ
チルシロキサン、アミノアルキル−分枝鎖状Ｔ−構造−
トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、アセ
トキシ末端ポリジメチルシロキサンおよびポリメチルフ
エニル−ジフエニルシロキサン共重合体など並びにそれ
らの混合物である。これらのシロキサン類またはシリコ
ーン類は液体、油またはグリース状であることができ、
そして約25−2,750,000、好適には約50−300,000センチ
ストークスの25℃における粘度を有する。それらは、臭
素化または塩素化された重合体を溶解させるために使用
されるのと同じ溶媒中に溶解または分散しなければなら
ない。シリコーン類に対する情報に関しては、「エンサ
イクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アンド
・テクノロジイ」、12巻、1970、ジョーン・ウイリー・
アンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニューヨー
ク、およびカーク・オスマー著、「エンサイクロペディ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジイ」、３版、20巻、19
82、ジョーン・ウイリー・アンド・サンズ・インコーポ
レーテッドを参照のこと。
微細分割状のまたは粉末状の物質は無機もしくは有機の
充填材または顔料からなる群から選択され、そして約0.
1−100ミクロンの、好適には約２−70ミクロンの、粒子
寸法を有する。シリカを使用でき、そしてそれはサーマ
ル、即ち熱分解法シリカまたは沈降シリカであることが
できる。ナイロンを使用でき、そしてそれは例えばナイ
ロン６、6,6、11、12などの如きここで開示されている
ナイロン類のいずれであってもよい。カーボンブラック
もコーティング組成物中で使用できる。ジビニルベンゼ
ン架橋ポリスチレン類、およびフルオロカーボン樹脂
類、例えばポリテトラフルオロエチレンなども使用でき
る。無機および有機の充填材および顔料の混合物も使用
できる。それらを、臭素化もしくは塩素化された熱可塑
性重合体または樹脂用に使用された溶媒中に分散させ
る。
充填材または顔料からなる群から選択され、そして約0.
1−100ミクロンの、好適には約２−70ミクロンの、粒子
寸法を有する。シリカを使用でき、そしてそれはサーマ
ル、即ち熱分解法シリカまたは沈降シリカであることが
できる。ナイロンを使用でき、そしてそれは例えばナイ
ロン６、6,6、11、12などの如きここで開示されている
ナイロン類のいずれであってもよい。カーボンブラック
もコーティング組成物中で使用できる。ジビニルベンゼ
ン架橋ポリスチレン類、およびフルオロカーボン樹脂
類、例えばポリテトラフルオロエチレンなども使用でき
る。無機および有機の充填材および顔料の混合物も使用
できる。それらを、臭素化もしくは塩素化された熱可塑
性重合体または樹脂用に使用された溶媒中に分散させ
る。
例えばウエザーストリップまたはガラス走行溝の如きゴ
ム基体は、天然ゴム；高シス−ポリイソプレン；乳化ス
チレン−ブタジエン共重合体類；低ビニル、中ビニル、
高ビニルまたは高トランスであってよい溶液スチレン−
ブタジエン共重合体類；溶液BR類；ブタジエン−または
イソプレン−スチレンスター共重合体類；塊状（熱可塑
性エラストマー）スチレン−ブタジエン−スチレンまた
はスチレン−イソプレン−スチレン共重合体類；ブチル
ゴム；高分子量ポリイソブチレン類;EDPM類（エチレン
−プロピレン−非共役ジエン共重合体類）（好適）など
およびそれらの混合物からなる群から選択されるゴム状
炭化水素重合体であることができる。これらの重合体は
周知である。これらのゴム状重合体を使用される特定の
重合体用の一般的な硬化剤および配合剤と混合し、そし
て硬化または加硫する。試剤の例は、強化用ブラック、
シリカ、粘度、TiO２、ステアリン酸、酸化亜鉛、硫
黄、ジベンゾGMFと赤色鉛または過酸化物、硫黄付与物
質、遅延剤、促進剤、酸化防止剤、発泡剤、例えばアゾ
ジカーボンアミド、p,p'−オキシビス−（ベンゼンスル
ホニルヒドラジド）およびジニトロペンタメチレンテト
ラミン（好適）などである。ゴムは最終用途により固体
であってもまたは発泡状であってもよい（セル解放もし
くは閉鎖セル）。
ム基体は、天然ゴム；高シス−ポリイソプレン；乳化ス
チレン−ブタジエン共重合体類；低ビニル、中ビニル、
高ビニルまたは高トランスであってよい溶液スチレン−
ブタジエン共重合体類；溶液BR類；ブタジエン−または
イソプレン−スチレンスター共重合体類；塊状（熱可塑
性エラストマー）スチレン−ブタジエン−スチレンまた
はスチレン−イソプレン−スチレン共重合体類；ブチル
ゴム；高分子量ポリイソブチレン類;EDPM類（エチレン
−プロピレン−非共役ジエン共重合体類）（好適）など
およびそれらの混合物からなる群から選択されるゴム状
炭化水素重合体であることができる。これらの重合体は
周知である。これらのゴム状重合体を使用される特定の
重合体用の一般的な硬化剤および配合剤と混合し、そし
て硬化または加硫する。試剤の例は、強化用ブラック、
シリカ、粘度、TiO２、ステアリン酸、酸化亜鉛、硫
黄、ジベンゾGMFと赤色鉛または過酸化物、硫黄付与物
質、遅延剤、促進剤、酸化防止剤、発泡剤、例えばアゾ
ジカーボンアミド、p,p'−オキシビス−（ベンゼンスル
ホニルヒドラジド）およびジニトロペンタメチレンテト
ラミン（好適）などである。ゴムは最終用途により固体
であってもまたは発泡状であってもよい（セル解放もし
くは閉鎖セル）。
エチレン−プロピレン−非共役ジエンゴム状三元共重合
体類（EPDM類）は、エチレン、プロピレンおよび非共役
ジエン、例えば1,4−ヘキサジエン、エチリデンノルボ
ルネンまたはジシクロペンタジエンの共重合により製造
される。それらは結晶性であってもまたは非結晶性であ
ってもよく、そして不規則的、塊状もしくは順次三元共
重合体であることができる。それらの相対的不飽和度は
約0.7−7.5に変えることができる。エチレンのモル％は
約50−85に変えることができ、そして原料の（未硬化お
よび未混和の）ムーニー粘度（250゜FにおけるML1＋
８）は約14−84に変えることができる。ゴム状またはエ
ラストマー性EPDM三元共重合体類、それの製造方法、お
よびそれらの硬化方法は、「ラバー・ケミストリイ・ア
ンド・テクノロジイ」、45巻、No.1、1972年３月、デビ
ジョン・オブ・ラバー・ケミストリイ・インコーポレー
テッド、アメリカン・ケミカル・ソサイエティ、709−8
81頁；「ラバー・テクノロジイ」、２版、モルトン、フ
ァン・ノストランド・レインホルド・カンパニイ、ニュ
ーヨーク、1973、９章；「ポリマー・ケミストリイ・オ
ブ・シンセティック・エラストマース」、II部、ハイ・
ポリマーズ・シリーズ、23巻、ジョーン・ウイリー・ア
ンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニューヨーク、
1969、７章；「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー
・サイエンス・アンド・テクノロジイ」、インターサイ
エンス・パブリッシャーズ、ジョーン・ウイリー・アン
ド・サンズ・インコーポレーテッドの一部門、ニューヨ
ーク、６巻（1967）、367−８頁、および５巻（196
6）、414頁；並びに「ザ・シンセティック・ラバー・マ
ニュアル」、インターナショナル・インスティテュート
・オブ・シンセティック・ラバー・プロデューサース・
インコーポレーテッド、10版、1986により示されてい
る。
体類（EPDM類）は、エチレン、プロピレンおよび非共役
ジエン、例えば1,4−ヘキサジエン、エチリデンノルボ
ルネンまたはジシクロペンタジエンの共重合により製造
される。それらは結晶性であってもまたは非結晶性であ
ってもよく、そして不規則的、塊状もしくは順次三元共
重合体であることができる。それらの相対的不飽和度は
約0.7−7.5に変えることができる。エチレンのモル％は
約50−85に変えることができ、そして原料の（未硬化お
よび未混和の）ムーニー粘度（250゜FにおけるML1＋
８）は約14−84に変えることができる。ゴム状またはエ
ラストマー性EPDM三元共重合体類、それの製造方法、お
よびそれらの硬化方法は、「ラバー・ケミストリイ・ア
ンド・テクノロジイ」、45巻、No.1、1972年３月、デビ
ジョン・オブ・ラバー・ケミストリイ・インコーポレー
テッド、アメリカン・ケミカル・ソサイエティ、709−8
81頁；「ラバー・テクノロジイ」、２版、モルトン、フ
ァン・ノストランド・レインホルド・カンパニイ、ニュ
ーヨーク、1973、９章；「ポリマー・ケミストリイ・オ
ブ・シンセティック・エラストマース」、II部、ハイ・
ポリマーズ・シリーズ、23巻、ジョーン・ウイリー・ア
ンド・サンズ・インコーポレーテッド、ニューヨーク、
1969、７章；「エンサイクロペディア・オブ・ポリマー
・サイエンス・アンド・テクノロジイ」、インターサイ
エンス・パブリッシャーズ、ジョーン・ウイリー・アン
ド・サンズ・インコーポレーテッドの一部門、ニューヨ
ーク、６巻（1967）、367−８頁、および５巻（196
6）、414頁；並びに「ザ・シンセティック・ラバー・マ
ニュアル」、インターナショナル・インスティテュート
・オブ・シンセティック・ラバー・プロデューサース・
インコーポレーテッド、10版、1986により示されてい
る。
コーティング組成物は例えばウエザーストリップまたは
ガラス走行溝の如きゴム状基体に対して一般的なコーテ
ィング技術（ブラシ、印刷ローラー、浸漬、または噴
霧）を使用して適用できる。コーティングは一面または
全面に適用できる。一般的には、それは改良された耐摩
耗性を必要とする面にのみ適用される。基体への適用後
に溶媒を蒸発させると、Ｎ−臭素化またはＮ−塩素化さ
れた熱可塑物、シリコーンおよび任意付加的に微細分割
状顔料からなる膜が表面上に残る。熱または紫外線照射
の適用により、臭素または塩素が窒素原子から放出され
そして（‐NH-）単位が再形成されて繰返しのアミド基
を与える。この工程中に幾らかの架橋結合が生じるかも
しれない。これらの処理により、強力な耐摩耗性のそし
て非粘着性のコーティングが生じる。Ｎ−臭素化または
Ｎ−塩素化された熱可塑物は強力な酸化剤であり、それ
はゴム状基体と反応してそれの表面上に極性基を生成す
るかおよび／またはゴムとコーティングとの間の界面に
おいて直接的な結合を与えることができるため、ゴムに
対する良好な接着が得られる。好適な方法は紫外線処理
の使用であり、その方が非常に速くしかも一定の生成物
を与える。紫外線照射は約375nm以下の、好適には約350
nm（ナノメーターすなわちミリミクロン）以下の波長に
おいてなされるべきである。Ｎ−臭素化されたまたはＮ
−塩素化された熱可塑物をアミド形に戻す転化において
は他の処理も有効である（例えば水蒸気、水性塩基、お
よび／または例えば亜硫酸水素もしくは亜硫酸ナトリウ
ムの如き還元剤の水溶液を用いる処理）。熱処理または
他の処理は、熱可塑物のＮ−臭素化またはＮ−塩素化さ
れた単位がアミドNH形に完全に戻る転化に充分な時間お
よび温度で実施される。
ガラス走行溝の如きゴム状基体に対して一般的なコーテ
ィング技術（ブラシ、印刷ローラー、浸漬、または噴
霧）を使用して適用できる。コーティングは一面または
全面に適用できる。一般的には、それは改良された耐摩
耗性を必要とする面にのみ適用される。基体への適用後
に溶媒を蒸発させると、Ｎ−臭素化またはＮ−塩素化さ
れた熱可塑物、シリコーンおよび任意付加的に微細分割
状顔料からなる膜が表面上に残る。熱または紫外線照射
の適用により、臭素または塩素が窒素原子から放出され
そして（‐NH-）単位が再形成されて繰返しのアミド基
を与える。この工程中に幾らかの架橋結合が生じるかも
しれない。これらの処理により、強力な耐摩耗性のそし
て非粘着性のコーティングが生じる。Ｎ−臭素化または
Ｎ−塩素化された熱可塑物は強力な酸化剤であり、それ
はゴム状基体と反応してそれの表面上に極性基を生成す
るかおよび／またはゴムとコーティングとの間の界面に
おいて直接的な結合を与えることができるため、ゴムに
対する良好な接着が得られる。好適な方法は紫外線処理
の使用であり、その方が非常に速くしかも一定の生成物
を与える。紫外線照射は約375nm以下の、好適には約350
nm（ナノメーターすなわちミリミクロン）以下の波長に
おいてなされるべきである。Ｎ−臭素化されたまたはＮ
−塩素化された熱可塑物をアミド形に戻す転化において
は他の処理も有効である（例えば水蒸気、水性塩基、お
よび／または例えば亜硫酸水素もしくは亜硫酸ナトリウ
ムの如き還元剤の水溶液を用いる処理）。熱処理または
他の処理は、熱可塑物のＮ−臭素化またはＮ−塩素化さ
れた単位がアミドNH形に完全に戻る転化に充分な時間お
よび温度で実施される。
実施例のほとんどは自動車用ウエザーストリップおよび
ガラス走行溝の耐摩耗性の改良に関しているが、コーテ
ィング物質は例えばフロントガラスワイパー、ビニルフ
ィルム、家具、旅行かばんなどの如き他の基体の耐摩耗
性を改良しそして表面摩擦を減少させるためにも使用で
きる。
ガラス走行溝の耐摩耗性の改良に関しているが、コーテ
ィング物質は例えばフロントガラスワイパー、ビニルフ
ィルム、家具、旅行かばんなどの如き他の基体の耐摩耗
性を改良しそして表面摩擦を減少させるためにも使用で
きる。
［実施例］ 以下の実施例は本発明を当業者が実施できるようにより
詳しく説明するためのものである。
詳しく説明するためのものである。
実施例１ 空気駆動式スタラーを備えた２リットル反応フラスコ中
に、ナイロン６粉末（30g、ウイリーミル中で粉砕しそ
して10メッシュスクリーン中に通すことにより製造した
もの）、クロロックス（CHLOROX）（750g、次亜塩素酸
ナトリウムの5.25％水溶液）、濃HCl（51g）および塩化
メチレン（791g＝600ml）をいれた。混合物を30分間撹
拌しそして分離ろうと中に注いだ。底部層（塩化メチレ
ン）を分離し、1.5リットルの水で洗浄し、そして約500
mlのヘキサン中に注いで、25.9％の塩素含有量（参照、
全ての窒素原子が塩素化された場合の理論的塩素含有
量、23.8％）を有するＮ−塩素化されたナイロン６（41
g）を沈澱させた。微細分割状のナイロン6,6、ナイロン
11、ナイロン12およびポリウレタンも上記と同様な方法
で塩素化された。
に、ナイロン６粉末（30g、ウイリーミル中で粉砕しそ
して10メッシュスクリーン中に通すことにより製造した
もの）、クロロックス（CHLOROX）（750g、次亜塩素酸
ナトリウムの5.25％水溶液）、濃HCl（51g）および塩化
メチレン（791g＝600ml）をいれた。混合物を30分間撹
拌しそして分離ろうと中に注いだ。底部層（塩化メチレ
ン）を分離し、1.5リットルの水で洗浄し、そして約500
mlのヘキサン中に注いで、25.9％の塩素含有量（参照、
全ての窒素原子が塩素化された場合の理論的塩素含有
量、23.8％）を有するＮ−塩素化されたナイロン６（41
g）を沈澱させた。微細分割状のナイロン6,6、ナイロン
11、ナイロン12およびポリウレタンも上記と同様な方法
で塩素化された。
ナイロン６はイプシロンカプロラクタムの開環重合によ
って造られるナイロンの型である。ナイロン6,6はヘキ
サメチレンジアミンをアジピン酸と縮合することによっ
て造られるナイロンの型である。ナイロン11は11−アミ
ノウンデカン酸から誘導されるナイロンの型である。ナ
イロン12はポリマー鎖中の結合（‐CONH-）基の間に11
のメチレン基を有するラウリルラクタム（ドデカン酸ラ
クタム）の重合によって製造されるナイロンの型であ
る。ポリウレタンはアジピン酸、ポリエーテルグリコー
ル、及びジフエニルメタン−4,4'−ジイソシアネートの
反応生成物である。
って造られるナイロンの型である。ナイロン6,6はヘキ
サメチレンジアミンをアジピン酸と縮合することによっ
て造られるナイロンの型である。ナイロン11は11−アミ
ノウンデカン酸から誘導されるナイロンの型である。ナ
イロン12はポリマー鎖中の結合（‐CONH-）基の間に11
のメチレン基を有するラウリルラクタム（ドデカン酸ラ
クタム）の重合によって製造されるナイロンの型であ
る。ポリウレタンはアジピン酸、ポリエーテルグリコー
ル、及びジフエニルメタン−4,4'−ジイソシアネートの
反応生成物である。
実施例２ 10重量％（Ｎ−塩素化物質に基づく）のシリコーン油
（50センチストークス、トリメチルシロキシ末端ポリジ
メチルシロキサン）を有するか又は有さないＮ−塩素化
ナイロン及びポリウレタンの４％塩化メチレン溶液を加
硫されたEPDMゴム押出し（固形）シート上にスプレーし
た。被覆したシートを一夜空気乾燥して溶媒（塩化メチ
レン）を除去し、110℃でオーブ中で５分間処理して被
覆層を溶融して合計露出時間約7.5秒３つの高圧水銀ラ
ンプ（UV）（200ワット／インチ、長さ10インチ）の下
に３回通過させ、被膜を硬化させた（乾燥厚み15〜20
μ）。１日熱成させた後、残留塩素を発生させるために
被覆したシートの各々を摩砕ガラス摩耗用工具を備えた
ガラス角擦りきず型摩耗テスター上で試験した。下の表
Ｉに示されるようにシリコーン油を添加すると耐摩耗性
が改良する。表ＩにはEPDM押出し物基体が露出してくる
ように被覆層をすりへらすために使用したガラス角スラ
イディング（1kg負荷）のサイクル数が挙げられてい
る。
（50センチストークス、トリメチルシロキシ末端ポリジ
メチルシロキサン）を有するか又は有さないＮ−塩素化
ナイロン及びポリウレタンの４％塩化メチレン溶液を加
硫されたEPDMゴム押出し（固形）シート上にスプレーし
た。被覆したシートを一夜空気乾燥して溶媒（塩化メチ
レン）を除去し、110℃でオーブ中で５分間処理して被
覆層を溶融して合計露出時間約7.5秒３つの高圧水銀ラ
ンプ（UV）（200ワット／インチ、長さ10インチ）の下
に３回通過させ、被膜を硬化させた（乾燥厚み15〜20
μ）。１日熱成させた後、残留塩素を発生させるために
被覆したシートの各々を摩砕ガラス摩耗用工具を備えた
ガラス角擦りきず型摩耗テスター上で試験した。下の表
Ｉに示されるようにシリコーン油を添加すると耐摩耗性
が改良する。表ＩにはEPDM押出し物基体が露出してくる
ように被覆層をすりへらすために使用したガラス角スラ
イディング（1kg負荷）のサイクル数が挙げられてい
る。
使用したEPDMはカーボンブラッツク強化材が配合されて
おりそして硫黄加硫されている非着色の不規則的なエチ
レン−プロピレン−エチリデンノルボルネン三元共重合
体であった。
おりそして硫黄加硫されている非着色の不規則的なエチ
レン−プロピレン−エチリデンノルボルネン三元共重合
体であった。
（‐NH-）単位を有する熱可塑性重合体の臭素化または
塩素化、および（‐NBr-）または（‐NCl-）単位の（‐
NH-）単位への再転化に関するそれ以上の情報に関して
は、1986年２月24日に出願されたフバート・Ｊ・ファブ
リス他の現在継続中の「耐摩耗性コーティング」という
発明の名称のUSSN−06／832,281の特許出願を参照する
こと。それの開示事項はここでは参考用に記しておきそ
してこれの一部を形成している。
塩素化、および（‐NBr-）または（‐NCl-）単位の（‐
NH-）単位への再転化に関するそれ以上の情報に関して
は、1986年２月24日に出願されたフバート・Ｊ・ファブ
リス他の現在継続中の「耐摩耗性コーティング」という
発明の名称のUSSN−06／832,281の特許出願を参照する
こと。それの開示事項はここでは参考用に記しておきそ
してこれの一部を形成している。
実施例３ Ｎ−塩素化されたナイロン11（1g）、シリカ微粉（ヒュ
ームドシリカ、粒子直径２−10μ、0.1g）、塩化メチレ
ン（24g）および種々の量のシリコーン油（上記の実施
例２中と同じ）の混合物を上記の実施例２に記されてい
るのと同じ方法で同じ型の加硫されたEPDMゴム押し出し
シートに適用し、処理し、そして試験した。耐摩耗性は
下表IIに示されている如くシリコーン油によって変化し
た。
ームドシリカ、粒子直径２−10μ、0.1g）、塩化メチレ
ン（24g）および種々の量のシリコーン油（上記の実施
例２中と同じ）の混合物を上記の実施例２に記されてい
るのと同じ方法で同じ型の加硫されたEPDMゴム押し出し
シートに適用し、処理し、そして試験した。耐摩耗性は
下表IIに示されている如くシリコーン油によって変化し
た。
実施例４ Ｎ−塩素化されたナイロン11（4g）、シリカ微粉（上記
の実施例３と同一）（0.4g）、種々の量のジメチルビニ
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（100センチス
トークス）および塩化メチレン（96g）の混合物を実施
例２に記されているのと同じ方法で同じ型の加硫された
EPDMゴム押し出しシートに適用しそして処理した。コー
ティングされた各シートをクロックメーター摩耗テスタ
ー［試験試片（平らなシート）上で66Hzで滑動する3kg
の荷重を有するガラス端］中で試験した。耐摩耗性は下
表IIIに示されているようにビニル基本末端ポリジメチ
ルシロキサンの水準につれて変化した。試験方法が異な
るため、表III中のサイクル数を表Ｉまたは表II中のも
のと直接比較することはできない。
の実施例３と同一）（0.4g）、種々の量のジメチルビニ
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（100センチス
トークス）および塩化メチレン（96g）の混合物を実施
例２に記されているのと同じ方法で同じ型の加硫された
EPDMゴム押し出しシートに適用しそして処理した。コー
ティングされた各シートをクロックメーター摩耗テスタ
ー［試験試片（平らなシート）上で66Hzで滑動する3kg
の荷重を有するガラス端］中で試験した。耐摩耗性は下
表IIIに示されているようにビニル基本末端ポリジメチ
ルシロキサンの水準につれて変化した。試験方法が異な
るため、表III中のサイクル数を表Ｉまたは表II中のも
のと直接比較することはできない。
実施例５ Ｎ−塩素化されたナイロン11（3g）、上記のトリメチル
シロキシ末端シリコーン油（1.2g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.8g）、上記のシリカ
微粉（0.4g）および塩化メチレン（97g）の混合物を上
記の実施例２および４に示されている如くして同じ型の
押し出されそして加硫されたEPDMゴムシートの試料に適
用し、処理し、そして試験した。
シロキシ末端シリコーン油（1.2g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.8g）、上記のシリカ
微粉（0.4g）および塩化メチレン（97g）の混合物を上
記の実施例２および４に示されている如くして同じ型の
押し出されそして加硫されたEPDMゴムシートの試料に適
用し、処理し、そして試験した。
クロックメーター耐摩耗性は6,144サイクルであった。
実施例６ Ｎ−塩素化されたナイロン11（3g）、上記のトリメチル
シロキシ末端シリコーン油（1.2g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.8g）、ナイロン11微
粉（約70μの平均粒子直径）（0.8g）および塩化メチレ
ン（97g）の混合物を上記の実施例２および４に示され
ている如くして同じ型の加硫されたEPDMゴムシートに適
用し、処理し、そして試験した。
シロキシ末端シリコーン油（1.2g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.8g）、ナイロン11微
粉（約70μの平均粒子直径）（0.8g）および塩化メチレ
ン（97g）の混合物を上記の実施例２および４に示され
ている如くして同じ型の加硫されたEPDMゴムシートに適
用し、処理し、そして試験した。
クロックメーター耐摩耗性は4,975サイクルであった。
実施例７ Ｎ−塩素化されたナイロン11（2g）、上記のトリメチル
シロキシ末端シリコーン油（0.6g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.4g）、上記のシリカ
微粉（0.1g）、上記のナイロン11微粉（0.2g）、熱カー
ボンブラックASTM Ｎ−990（0.025g）および塩化メチ
レン（48g）の混合物をガラス走行溝状に形成された同
じ型の加硫されたEPDMゴムの試料（用途にあうよう成形
されている）に適用した。それを上記の実施例２および
４に示されている如くして処理しそして試験した。
シロキシ末端シリコーン油（0.6g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（0.4g）、上記のシリカ
微粉（0.1g）、上記のナイロン11微粉（0.2g）、熱カー
ボンブラックASTM Ｎ−990（0.025g）および塩化メチ
レン（48g）の混合物をガラス走行溝状に形成された同
じ型の加硫されたEPDMゴムの試料（用途にあうよう成形
されている）に適用した。それを上記の実施例２および
４に示されている如くして処理しそして試験した。
クロックメーター摩耗試験を10,000サイクルで停止し
た。コーティング層は試験後に摩耗を示さなかった。
た。コーティング層は試験後に摩耗を示さなかった。
Ｎ−塩素化されたナイロン11は塩化メチレン中に容易性
であり、そして生成した組成物はEPDMに直接適用でき
る。一方、未改質のナイロン11はコーティング適用には
適していない例えば蟻酸およびメタークレゾールの如き
溶媒中にのみ可溶性である。
であり、そして生成した組成物はEPDMに直接適用でき
る。一方、未改質のナイロン11はコーティング適用には
適していない例えば蟻酸およびメタークレゾールの如き
溶媒中にのみ可溶性である。
実施例８ Ｎ−塩素化されたナイロン12（4g）、上記のトリメチル
シロキシ末端シリコーン油（0.8g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（1.2g）、ASTM Ｎ−99
0カーボンブラック（0.1g）、上記のシリカ微粉（0.4
g）、および塩化メチレン（96g）の混合物を上記の実施
例２および４に示されている如くしてガラス走行溝状に
形成された同じ型の加硫されたEPDMゴムの試料に適用し
た。
シロキシ末端シリコーン油（0.8g）、上記のジメチルビ
ニルシロキシ末端シリコーン油（1.2g）、ASTM Ｎ−99
0カーボンブラック（0.1g）、上記のシリカ微粉（0.4
g）、および塩化メチレン（96g）の混合物を上記の実施
例２および４に示されている如くしてガラス走行溝状に
形成された同じ型の加硫されたEPDMゴムの試料に適用し
た。
クロックメーター耐摩耗性は17,000サイクルであった。
実施例９ 上記の実施例６に記されているのと同じコーティング組
成物を加硫されたEPDMゴムウエザーストリップのスポン
ジ部分に適用して、２−３μ（乾燥厚さ）の層を与え
た。一夜の乾燥後に、コーティングされたウエザースト
リップを前記の紫外線灯システムに各回毎に約2.5秒間
ずつ３回通した。
成物を加硫されたEPDMゴムウエザーストリップのスポン
ジ部分に適用して、２−３μ（乾燥厚さ）の層を与え
た。一夜の乾燥後に、コーティングされたウエザースト
リップを前記の紫外線灯システムに各回毎に約2.5秒間
ずつ３回通した。
１日間の熟成後に、コーティング層をワイゼンビーク摩
耗テスター上で試験すると、100,000サイクル後にも摩
耗を示さなかった。コーティングされたウエザーストリ
ップは0.21の摩擦係数（フィシャーボディー使様試験）
を有していた。コーティングしていないウエザーストリ
ップはワイゼンビーク破損を示しそして20サイクル未満
の摩耗およびたった1.7の摩擦係数を示した。
耗テスター上で試験すると、100,000サイクル後にも摩
耗を示さなかった。コーティングされたウエザーストリ
ップは0.21の摩擦係数（フィシャーボディー使様試験）
を有していた。コーティングしていないウエザーストリ
ップはワイゼンビーク破損を示しそして20サイクル未満
の摩耗およびたった1.7の摩擦係数を示した。
加硫段階中にジニトロペンタメチレンテトラミンを用い
てEPDMウエザーストリップのセル状またはスポンジ部分
を発泡させた。
てEPDMウエザーストリップのセル状またはスポンジ部分
を発泡させた。
実施例10 Ｎ−塩素化されたナイロン11（50g）およびトリメチル
シロキシ−末端ポリジメチルシロキサン（粘度300,000
センチストークス、1.0g）の４％塩化メチレン溶液をコ
ーティングされていない硬化EPDMゴム製のガラス走行溝
に適用した。コーティングを中程度の圧力の水銀灯シス
テム下に５回通すことにより硬化させたこと以外は実施
例４中に記されているのと同じ方法でコーティングを処
理しそして試験した。
シロキシ−末端ポリジメチルシロキサン（粘度300,000
センチストークス、1.0g）の４％塩化メチレン溶液をコ
ーティングされていない硬化EPDMゴム製のガラス走行溝
に適用した。コーティングを中程度の圧力の水銀灯シス
テム下に５回通すことにより硬化させたこと以外は実施
例４中に記されているのと同じ方法でコーティングを処
理しそして試験した。
クロックメーター耐摩耗性は25.000サイクル以上であっ
た。
た。
実施例11 Ｎ−塩素化されたナイロン11（50g）、トリメチルシロ
キシ−末端ポリジメチルシロキサン（粘度2,500,000ス
トークス、1.0g）、カーボンブラック（0.3g）、上記と
同じシリカ微粉および上記と同じナイロン11粉末（0.2
g）の４％塩化メチレン溶液をコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用した。実施例４に
記されているのと同じ方法でコーティングを処理しそし
て試験した。
キシ−末端ポリジメチルシロキサン（粘度2,500,000ス
トークス、1.0g）、カーボンブラック（0.3g）、上記と
同じシリカ微粉および上記と同じナイロン11粉末（0.2
g）の４％塩化メチレン溶液をコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用した。実施例４に
記されているのと同じ方法でコーティングを処理しそし
て試験した。
クロックメーター耐摩耗性は10,000サイクル以上であっ
た。
た。
実施例12 クオートの反応瓶中に、10gのナイロン−６／９ペレッ
ト（アルドリッヒ）、214gのクロロックス（CHLORO
X）、264g（200ml）の塩化メチレンおよび14.4gの濃HCl
を加えた。混合物を磁気スタラーを用いて約０℃におい
て２時間撹拌した。実施例１に示されているのと同じ方
法でＮ−塩素化されたナイロン−６／９を分離しそして
精製した。同様の方法でＮ−塩素化されたナイロン−６
／10および−６／12を製造した。それぞれ30％（Ｎ−塩
素化されたナイロン重量の）のトリメチルシロキシ末端
ポリジメチルシロキサン（300,000センチストークス）
を含有しているＮ−塩素化されたナイロン−６／９、−
６／10、および−６／12の４％塩化メチレン溶液の別々
の溶液をコーティングされていない硬化EPDMゴム製ガラ
ス走行溝に適用した。コーティングを一夜空気乾燥し、
炉の中で50−60℃において５分間にわたり融解加熱し、
そして中程度の圧力の水銀灯システム（３シルバニア製
H2200T4／24Q）に50フィート／分の速度で５回通した。
コーティングのクロックメーター耐摩耗性はＮ−塩素化
されたナイロン６／９、６／10、および６／12に関して
それぞれ3,800、＞25,000、および25,000サイクルであ
った。ナイロン６／９はポリ（ヘキサメチレンノナンジ
アミド）である。ナイロン６／10はポリ（ヘキサメチレ
ンセバカミド）である。ナイロン６／12はポリ（ヘキサ
メチレンドデカンジアミド）である。
ト（アルドリッヒ）、214gのクロロックス（CHLORO
X）、264g（200ml）の塩化メチレンおよび14.4gの濃HCl
を加えた。混合物を磁気スタラーを用いて約０℃におい
て２時間撹拌した。実施例１に示されているのと同じ方
法でＮ−塩素化されたナイロン−６／９を分離しそして
精製した。同様の方法でＮ−塩素化されたナイロン−６
／10および−６／12を製造した。それぞれ30％（Ｎ−塩
素化されたナイロン重量の）のトリメチルシロキシ末端
ポリジメチルシロキサン（300,000センチストークス）
を含有しているＮ−塩素化されたナイロン−６／９、−
６／10、および−６／12の４％塩化メチレン溶液の別々
の溶液をコーティングされていない硬化EPDMゴム製ガラ
ス走行溝に適用した。コーティングを一夜空気乾燥し、
炉の中で50−60℃において５分間にわたり融解加熱し、
そして中程度の圧力の水銀灯システム（３シルバニア製
H2200T4／24Q）に50フィート／分の速度で５回通した。
コーティングのクロックメーター耐摩耗性はＮ−塩素化
されたナイロン６／９、６／10、および６／12に関して
それぞれ3,800、＞25,000、および25,000サイクルであ
った。ナイロン６／９はポリ（ヘキサメチレンノナンジ
アミド）である。ナイロン６／10はポリ（ヘキサメチレ
ンセバカミド）である。ナイロン６／12はポリ（ヘキサ
メチレンドデカンジアミド）である。
実施例13 2gのＮ−塩素化されたナイロン６／10、0.2gのトリメチ
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、48gの塩化メ
チレン、並びにそれぞれ0.2gの、粒子直径が約70ミクロ
ンの微粉状ナイロン11、テフロン（400メッシュ）、２
％−ジビニルベンゼン架橋ポリスチレン（200−400メッ
シュ）、デグッサーTS−100（シリカ）、「カボシル」N
70−TS（ヒュームドコロイド状シリカ）およびカーボン
ブラック（ラベン450、コロンビア・カンパニイ）の混
合物を上記の実施例12に示されている如くしてコーティ
ングされていない硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用
し、処理し、そして試験した。得られたクロックメータ
ー耐摩耗性（サイクル）を下表IVに示す。
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、48gの塩化メ
チレン、並びにそれぞれ0.2gの、粒子直径が約70ミクロ
ンの微粉状ナイロン11、テフロン（400メッシュ）、２
％−ジビニルベンゼン架橋ポリスチレン（200−400メッ
シュ）、デグッサーTS−100（シリカ）、「カボシル」N
70−TS（ヒュームドコロイド状シリカ）およびカーボン
ブラック（ラベン450、コロンビア・カンパニイ）の混
合物を上記の実施例12に示されている如くしてコーティ
ングされていない硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用
し、処理し、そして試験した。得られたクロックメータ
ー耐摩耗性（サイクル）を下表IVに示す。
実施例14 2gのＮ−塩素化されたナイロン６／10、48gの塩化メチ
レンおよびそれぞれ0.gの、ポリスチレン類すなわちグ
リシドキシプロピル−分枝鎖状−Ｔ−構造−トリメチル
シロキシ末端ポリジメチルシロキサン（ペトラーチ・シ
ステムス・インコーポレーテッド、PS−404）、アミノ
アルキル−分枝鎖状−Ｔ−構造トリメチルシロキシ末端
ポリジメチルシロキサン（ペトラーチ・システムス・イ
ンコーポレーテッド、PS−054）、アセトキシ末端ポリ
ジメチルシロキサン（ペトラーチ・システムス・インコ
ーポレーテッド、PS−363.5）およびポリメチルフエニ
ル−ジフエニルシロキサン共重合体（ペトラーチ・シス
テムス・インコーポレーテッド、PS−162）の混合物を
それぞれ上記の実施例12に従いコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用し、処理し、そし
て試験した。得られたクロックメーター耐摩耗性を下表
Ｖに示す。
レンおよびそれぞれ0.gの、ポリスチレン類すなわちグ
リシドキシプロピル−分枝鎖状−Ｔ−構造−トリメチル
シロキシ末端ポリジメチルシロキサン（ペトラーチ・シ
ステムス・インコーポレーテッド、PS−404）、アミノ
アルキル−分枝鎖状−Ｔ−構造トリメチルシロキシ末端
ポリジメチルシロキサン（ペトラーチ・システムス・イ
ンコーポレーテッド、PS−054）、アセトキシ末端ポリ
ジメチルシロキサン（ペトラーチ・システムス・インコ
ーポレーテッド、PS−363.5）およびポリメチルフエニ
ル−ジフエニルシロキサン共重合体（ペトラーチ・シス
テムス・インコーポレーテッド、PS−162）の混合物を
それぞれ上記の実施例12に従いコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用し、処理し、そし
て試験した。得られたクロックメーター耐摩耗性を下表
Ｖに示す。
実施例15 2gのＮ−塩素化されたナイロン６／12、0.2gのトリメチ
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（300,000セン
チストークス）、48gの塩化メチレン（溶媒として）、
および種々の異なる水準の２％−ジビニルベンゼン架橋
ポリスチレン（200−400メッシュ）の混合物を上記の実
施例12に示されている如くしてコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用し、処理し、そし
て試験した。得られたクロックメーター耐摩耗性を下表
VIに示す。
ルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン（300,000セン
チストークス）、48gの塩化メチレン（溶媒として）、
および種々の異なる水準の２％−ジビニルベンゼン架橋
ポリスチレン（200−400メッシュ）の混合物を上記の実
施例12に示されている如くしてコーティングされていな
い硬化EPDMゴム製ガラス走行溝に適用し、処理し、そし
て試験した。得られたクロックメーター耐摩耗性を下表
VIに示す。
フロントページの続き (72)発明者 ハリー ダブリュー．コカイン アメリカ合衆国 44223 オハイオ州 ク ヤホガフォールス 24ス ストリート 2336 (72)発明者 コージ ワイ．チハラ アメリカ合衆国 44236 オハイオ州 ハ ドソン バーロー ロード 1775 (72)発明者 ジェームス エル．コウエル アメリカ合衆国 44685 オハイオ州 ユ ニオンタウン バスウッド アベニユー 11755
Claims (24)
- 【請求項１】有機溶媒中に（Ｉ）少なくとも１種の塩素
化もしくは臭素化された熱可塑性のアミド基含有重合体
または樹脂であって（‐NH-）単位が（‐NBr-）もしく
は（‐NCl-）単位に変えられているもの、（II）溶液中
に分散もしくは溶解されている、末端が飽和していても
または末端が不飽和であってもよい約25−2,750,000ま
たは約50−300,000センチストークスの25℃における粘
度を有する少くすとも１種の線状もしくは分枝鎖状のシ
ロキサンまたはシリコーン化合物、および任意付加的に
溶液中に分散されていてもよい（III）約0.1−100、好
適には約20−70ミクロンの粒子寸法を有する無機および
有機の充填材および顔料からなる群から選択される少な
くとも１種の微細分割状物質を、（Ｉ）を約100重量部
の使用量で、 （II）を５−80重量部の使用量で、そして （III）を５−60重量部の使用量で、 含んでいる溶液からなる、コーティング材として有用な
組成物。 - 【請求項２】該熱可塑性重合体または樹脂が、ポリアク
リルアミド類、ポリアミドイミド類、ポリスルホンアミ
ド類、ポリウレタン類、ポリ尿素類、ポリウレタン−尿
素類およびポリアミド類並びにそれらの混合物からなる
群から選択される、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】該熱可塑性重合体または樹脂がナイロンで
あり、そして該シロキサンがトリメチルシロキシ末端ポ
リジメチルシロキサンおよびジメチルビニルシロキシ末
端ポリジメチルシロキサンからなる群から選択される少
なくとも１種の物質である、請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】該ナイロンがナイロン６である、請求項３
記載の組成物。 - 【請求項５】該ナイロンがナイロン6,6である、請求項
３記載の組成物。 - 【請求項６】該ナイロンがナイロン11である、請求項３
記載の組成物。 - 【請求項７】該ナイロンがナイロン12である、請求項３
記載の組成物。 - 【請求項８】セル状または固体の硬化ゴム状炭化水素重
合体の表面に、 有機溶媒中に（Ｉ）少なくとも１種の塩素化もしくは臭
素化された熱可塑性のアミド基含有重合体または樹脂で
あって（‐NH-）単位が（‐BMr-）もしくは（‐NCl-）
単位に変えられているもの、（II）溶液中に分散もしく
は溶解されている、末端が飽和していてもまたは末端が
不飽和であってもよい約25−2,750,000または約50−30
0,000センチストークスの25℃における粘度を有する少
なくとも１種の線状もしくは分枝鎖状のシロキサンまた
はシリコーン化合物、および任意付加的に溶液中に分散
されていてもよい（III）約0.1−100、好適には約20−7
0ミクロンの粒子寸法を有する無機および有機の充填材
および顔料からなる群から選択される少なくとも１種の
微細分割状物質を、 （Ｉ）を約１−00重量部の使用量で、 （II）を５〜80重量部の使用量で、そして （III）を５−60重量部の使用量で、 含んでいる溶液からなる組成物を、コーティングし、乾
燥し、そして紫外線を照射するかまたはコーティングさ
れたゴム状重合体を（‐NBr-）もしくは（‐NCl-）単位
を（‐NH-）単位に転化させて熱可塑性重合体もしくは
樹脂の元のアミド（‐CONH-）基を生成しそしてゴム状
重合体上に耐摩耗性コーティングを生成するのに充分な
時間および温度に加熱することからなる方法。 - 【請求項９】該熱可塑性アミド基含有重合体または樹脂
が、ポリアクリルアミド類、ポリアミド−イミド類、ポ
リスルホンアミド類、ポリウレタン類、ポリ尿素類、ポ
リウレタン−尿素類およびポリアミド類並びにそれらの
混合物からなる群から選択される、請求項８記載の方
法。 - 【請求項１０】該ゴム状炭化水素重合体がエチレン−プ
ロピレン−非共役ジエン三元共重合体である、請求項９
記載の方法。 - 【請求項１１】該熱可塑性アミド基含有重合体または樹
脂がナイロンであり、そして該シロキサンがトリメチル
シロキシ−末端ポリジメチルシロキサンおよびジメチル
ビニルシロキシ−末端ポリジメチルシロキサンからなる
群から選択される少なくとも１種の物質である、請求項
10記載の方法。 - 【請求項１２】該ナイロンがナイロン６である、請求項
11記載の方法。 - 【請求項１３】該ナイロンがナイロン6,6である、請求
項11記載の方法。 - 【請求項１４】該ナイロンがナイロン11である、請求項
11記載の方法。 - 【請求項１５】該ナイロンがナイロン12である、請求項
11記載の方法。 - 【請求項１６】請求項８記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項１７】請求項９記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項１８】請求項10記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項１９】請求項11記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項２０】請求項12記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項２１】請求項13記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項２２】請求項14記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項２３】請求項15記載の方法により製造された生
成物。 - 【請求項２４】ゴム状エチレン−プロピレン−非共役ジ
エン三元共重合体の表面上に請求項８記載の方法により
製造された耐接着および摩耗性のコーティングを有する
該三元共重合体の硬化基質からなる、自動車のウエザー
ストリップまたはガラス走行用溝。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22,182 | 1987-03-05 | ||
| US07/022,182 US4720518A (en) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | Coatings which are abrasion resistant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295675A JPS63295675A (ja) | 1988-12-02 |
| JPH0662915B2 true JPH0662915B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=21808243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032963A Expired - Lifetime JPH0662915B2 (ja) | 1987-03-05 | 1988-02-17 | 耐摩耗性コーティング材 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720518A (ja) |
| EP (1) | EP0281216A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0662915B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5093431A (en) * | 1990-03-26 | 1992-03-03 | Olin Corporation | Chlorination of amide containing oligomers and polymers |
| US5256191A (en) * | 1990-10-31 | 1993-10-26 | John Thompson | Correction fluid compositions |
| AU656588B2 (en) * | 1991-06-20 | 1995-02-09 | Chemtura Corporation | Automotive weatherstripping |
| JP3342758B2 (ja) * | 1993-11-26 | 2002-11-11 | 鬼怒川ゴム工業株式会社 | ゴム成形品の滑面構造 |
| EP0933268A1 (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-04 | Cooper Industries Italia S.p.A. | Surface treatment for a wiping element of a windscreen wiper blade for vehicles |
| JP2003504173A (ja) | 1999-07-02 | 2003-02-04 | アメリテック ホールディングス コーポレイション | 微粒子材料を作製および使用するためのシステムおよび方法 |
| IT1318558B1 (it) | 2000-06-08 | 2003-08-27 | Ausimont Spa | Poliuretani a basso coefficiente di attrito. |
| JP3727010B2 (ja) * | 2000-07-14 | 2005-12-14 | 西川ゴム工業株式会社 | 自動車用ウエザーストリップ及びグラスランの製造方法 |
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| DE10116929A1 (de) * | 2001-04-05 | 2002-11-07 | Bosch Gmbh Robert | Gleitlackkomponente, Gleitlack und Verfahren zum Beschichten von Elastomeren wie Scheibenwischerblättern |
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| DE10218866A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Verwendung einer wässrigen Beschichtungszusammensetzung für die Herstellung von Oberflächenbeschichtungen von Dichtungen |
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| US20080081874A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Kim Balfour | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
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| US7574990B2 (en) * | 2007-05-03 | 2009-08-18 | Federal-Mogul World Wide, Inc. | Gasket containing fuel permeation barrier |
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- 1988-02-17 JP JP63032963A patent/JPH0662915B2/ja not_active Expired - Lifetime
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