JPH0662880B2 - 染料分散物 - Google Patents
染料分散物Info
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- JPH0662880B2 JPH0662880B2 JP1344656A JP34465689A JPH0662880B2 JP H0662880 B2 JPH0662880 B2 JP H0662880B2 JP 1344656 A JP1344656 A JP 1344656A JP 34465689 A JP34465689 A JP 34465689A JP H0662880 B2 JPH0662880 B2 JP H0662880B2
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- salt
- dispersant
- dye dispersion
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、染料分散物に関するものであり、特に高温分
散性に優れ、汚染性が少なく、しかも均染性に優れる分
散剤を含有する染料分散物に関する。
散性に優れ、汚染性が少なく、しかも均染性に優れる分
散剤を含有する染料分散物に関する。
従来から、ポリエステル繊維等の染色に主として分散染
料が使用されている。これは分散染料の染料自身は、水
に不溶、あるいは難溶であるため、分散剤を用いて、水
に安定を分散できるようにしたものである。
料が使用されている。これは分散染料の染料自身は、水
に不溶、あるいは難溶であるため、分散剤を用いて、水
に安定を分散できるようにしたものである。
この場合の分散剤として、リグニンスルホン酸や、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物等が使用されてき
た。
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物等が使用されてき
た。
リグニンスルホン酸は、高温分散性に優れ、ポリエステ
ル繊維等の染色時のような高温域でも良好な分散性を示
す。しかし一方で、布を汚染する傾向がある。
ル繊維等の染色時のような高温域でも良好な分散性を示
す。しかし一方で、布を汚染する傾向がある。
また、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物は、常温
域での汚染性は少なく、この点では優れているが、高温
分散性については問題があり、高温域では分散性が極度
に低下する。
域での汚染性は少なく、この点では優れているが、高温
分散性については問題があり、高温域では分散性が極度
に低下する。
このリグニンスルホン酸，ナフタレンスルホン酸ホルマ
リン縮合物の他に、クレゾール，２−ヒドロキシナフタ
レン，亜硫酸塩及びホルマリンからなる縮合生成物（特
開昭54-30983号）などが開発されているが、高温分散
性，汚染性，均染性のいずれかにおいて、不充分であっ
た。
リン縮合物の他に、クレゾール，２−ヒドロキシナフタ
レン，亜硫酸塩及びホルマリンからなる縮合生成物（特
開昭54-30983号）などが開発されているが、高温分散
性，汚染性，均染性のいずれかにおいて、不充分であっ
た。
そこで本発明者らは、高温域においても優れた分散性を
示し、しかも汚染性が少なく、均染性に優れる染料分散
物について、鋭意検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
示し、しかも汚染性が少なく、均染性に優れる染料分散
物について、鋭意検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中Ｘは のいずれかを示す（但しＲ１，Ｒ２，Ｒ３は夫々独立し
て水素、またはアルキル基、Ｒ４はアルキレン基を示
す）〕 であらわされる化合物、またはその塩に、一般式（II） （式中、Ｙは水素、またはアルキル基を示す） で表わされる芳香族アミノスルホン酸、またはその塩を
アルカリ触媒下、ホルムアルデヒドとの反応により得ら
れる縮合生成物を分散剤として含有することを特徴とす
る染料分散物を提供するものである。
て水素、またはアルキル基、Ｒ４はアルキレン基を示
す）〕 であらわされる化合物、またはその塩に、一般式（II） （式中、Ｙは水素、またはアルキル基を示す） で表わされる芳香族アミノスルホン酸、またはその塩を
アルカリ触媒下、ホルムアルデヒドとの反応により得ら
れる縮合生成物を分散剤として含有することを特徴とす
る染料分散物を提供するものである。
本発明に用いる一般式（Ｉ）で表わされる化合物として
は、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン，
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン，4,4′−ジヒ
ドロキシビフェニル，4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン，4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニル）吉草
酸，4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酪酸が好ん
で用いられるが、これらの組み合わせにより、その性状
を変化させることも可能である。
は、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン，
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン，4,4′−ジヒ
ドロキシビフェニル，4,4′−ジヒドロキシジフェニル
メタン，4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニル）吉草
酸，4,4−ビス（４−ヒドロキシフェニル）酪酸が好ん
で用いられるが、これらの組み合わせにより、その性状
を変化させることも可能である。
本発明において、縮合反応は、一般式（II）で表わされ
る芳香族アミノスルホン酸またはその塩100重量部に対
し、一般式（Ｉ）で表わされるビスフェノール類または
その塩20から150重量部、ホルムアルデヒド20から65重
量部の割合で行うが適当である。
る芳香族アミノスルホン酸またはその塩100重量部に対
し、一般式（Ｉ）で表わされるビスフェノール類または
その塩20から150重量部、ホルムアルデヒド20から65重
量部の割合で行うが適当である。
また、用いるアルカリ触媒は、金属水酸化物、アンモニ
ウム基の水酸化物等でよいが、一般式（II）で表わされ
る芳香族アミノスルホン酸１モルに対し、0.5から2.0モ
ル当量使用するのが好ましい。
ウム基の水酸化物等でよいが、一般式（II）で表わされ
る芳香族アミノスルホン酸１モルに対し、0.5から2.0モ
ル当量使用するのが好ましい。
これらの縮合反応は、通常、反応温度60から110℃、反
応時間２から15時間で行う。
応時間２から15時間で行う。
本発明の方法によって得られる分散剤を含有する染料分
散物は、下記の効果を有する。
散物は、下記の効果を有する。
１）染色時の高い温度域でも優れた分散性を示し、ター
リング，染めむら等の障害が起こらない。
リング，染めむら等の障害が起こらない。
２）ポリエステル繊維や木綿の汚染が少なく、淡色の染
色時においても優れた効果を示す。
色時においても優れた効果を示す。
３）本発明の組成物は低起泡性のものであり染色作業に
使用する際染色トラブルがなく、また均染に染色でき
る。
使用する際染色トラブルがなく、また均染に染色でき
る。
なお本発明の方法によって得られる分散剤は、単独使用
だけでなく、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物，
リグニンスルホン酸、またクレゾール，シェファー酸ソ
ーダ，水酸化ナトリウム及びホルマリンからなる縮合生
成物、その他公知の界面活性剤と併用使用することがで
きる。
だけでなく、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物，
リグニンスルホン酸、またクレゾール，シェファー酸ソ
ーダ，水酸化ナトリウム及びホルマリンからなる縮合生
成物、その他公知の界面活性剤と併用使用することがで
きる。
以下、分散剤の合成例、及び実施例によって本発明を詳
細に説明する。
細に説明する。
合成例１ 攪拌装置，還流装置，温度計，ホルムアルデヒド水溶液
滴下装置のついた反応器に下記の物質を所定量仕込ん
だ。
滴下装置のついた反応器に下記の物質を所定量仕込ん
だ。
・４−アミノベンゼンスルホン酸 173.20ｇ（１mol） ・2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン 11
4.15ｇ（0.5mol） ・95％水酸化ナトリウム 42.11ｇ（１mol） この後、水を上記物質と水との重量比が0.3：0.7になる
ように仕込んだ（水、768.74ｇ）。この固液に、温度90
℃にて、35％ホルムアルデヒド水溶液171.43ｇ（ホルム
アルデヒド、２mol）を１時間で仕込んだ。
4.15ｇ（0.5mol） ・95％水酸化ナトリウム 42.11ｇ（１mol） この後、水を上記物質と水との重量比が0.3：0.7になる
ように仕込んだ（水、768.74ｇ）。この固液に、温度90
℃にて、35％ホルムアルデヒド水溶液171.43ｇ（ホルム
アルデヒド、２mol）を１時間で仕込んだ。
次に温度100℃にて９時間還流させ、縮合物の水溶液を
得た。
得た。
また合成例１の2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを第１表記載の化合物に変える他は、モル比等
同様にして、合成例２〜６を得た。
プロパンを第１表記載の化合物に変える他は、モル比等
同様にして、合成例２〜６を得た。
実施例１ 合成例１〜６の縮合物水溶液を、スプレードライヤーで
粉末化し、粉末化した試料の布への汚染性の試験を行っ
た。
粉末化し、粉末化した試料の布への汚染性の試験を行っ
た。
また比較サンプルとして、ナフタレンスルホン酸ホルマ
リン低縮合物（以下ＮＳＦと略）、部分脱スルホンリグ
ニンスルホン酸（以下ＬＩＧと略）の汚染性試験を同時
に行った。
リン低縮合物（以下ＮＳＦと略）、部分脱スルホンリグ
ニンスルホン酸（以下ＬＩＧと略）の汚染性試験を同時
に行った。
汚染性の試験法は以下の通りである。
分散剤600mg（絶乾量）を水に溶解し酢酸を用いてpH5.0
に調整した後、全量を250ｍにする。８ｇの試験布と
共に、染色試験機に仕込み、105℃にて１時間染色した
後、試験布を乾燥し、白色度を測定する。
に調整した後、全量を250ｍにする。８ｇの試験布と
共に、染色試験機に仕込み、105℃にて１時間染色した
後、試験布を乾燥し、白色度を測定する。
得られた結果を第２表に示した。
実施例２ 合成例１〜６の縮合物水溶液をスプレードライヤーで粉
末化したもの、及び比較サンプルとして、ＮＳＦ及びＬ
ＩＧの高温分散性の比較を行った。
末化したもの、及び比較サンプルとして、ＮＳＦ及びＬ
ＩＧの高温分散性の比較を行った。
試験法は以下の通りである。
染料，分散剤、及び水を所定料混合し、微粒化後ろ過
し、スプレードライヤーで乾燥した（入口温度100〜150
℃、出口温度50〜55℃）。
し、スプレードライヤーで乾燥した（入口温度100〜150
℃、出口温度50〜55℃）。
その後、スペック試験、及び熱処理後（80℃，15時
間）、スペック試験を行った。
間）、スペック試験を行った。
結果を第３表に示した。
〔発明の効果〕 本出願人は特願平1-279230（平成１年10月26日付）をも
って新規なビスフェノール類と芳香族アミノスルホン酸
からなる縮合物の製造法及びその縮合物を提供したが、
本発明はこれら縮合物の用途発明に係わるもので、高温
域でも優れた分散性を示し、均染性に優れ、しかも汚染
性の少ない染料分散物を提供したものである。
って新規なビスフェノール類と芳香族アミノスルホン酸
からなる縮合物の製造法及びその縮合物を提供したが、
本発明はこれら縮合物の用途発明に係わるもので、高温
域でも優れた分散性を示し、均染性に優れ、しかも汚染
性の少ない染料分散物を提供したものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中Ｘは のいずれかを示す（但しＲ１，Ｒ２，Ｒ３は夫々独立し
て水素、またはアルキル基、Ｒ４はアルキレン基を示
す）〕 であらわされる化合物、またはその塩に 一般式（II） （式中、Ｙは水素、またはアルキル基を示す） で示される化合物またはその塩とホルムアルデヒドとの
反応により得られる縮合生成物を分散剤として含有する
ことを特徴とする染料分散物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で表わされる化合物またはそ
の塩の２種以上と、一般式（II）で表わされる化合物ま
たはその塩、およびホルムアルデヒドとの反応により得
られる縮合物を分散剤として含有することを特徴とする
染料分散物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344656A JPH0662880B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 染料分散物 |
| US07/566,760 US5153299A (en) | 1989-09-01 | 1990-08-14 | Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon |
| GB9018212A GB2236533B (en) | 1989-09-01 | 1990-08-20 | Bisphenol condensates |
| DE4027667A DE4027667C2 (de) | 1989-09-01 | 1990-08-31 | Kondensate auf der Grundlage von aromatischen Aminosulfonsäuren, Bisphenolen und Formaldehyd, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Kondensate enthaltende Farbdispersionen, Additive und wasserreduzierende Mittel |
| US07/895,133 US5233012A (en) | 1989-09-01 | 1992-06-08 | Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344656A JPH0662880B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 染料分散物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03199270A JPH03199270A (ja) | 1991-08-30 |
| JPH0662880B2 true JPH0662880B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=18370962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1344656A Expired - Fee Related JPH0662880B2 (ja) | 1989-09-01 | 1989-12-27 | 染料分散物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662880B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1344656A patent/JPH0662880B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03199270A (ja) | 1991-08-30 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |