JPH0662474B2 - スチレンオキサイド化合物 - Google Patents

スチレンオキサイド化合物

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JPH0662474B2
JPH0662474B2 JP1331424A JP33142489A JPH0662474B2 JP H0662474 B2 JPH0662474 B2 JP H0662474B2 JP 1331424 A JP1331424 A JP 1331424A JP 33142489 A JP33142489 A JP 33142489A JP H0662474 B2 JPH0662474 B2 JP H0662474B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスチレンオキサイド化合物及びその繊
維加工用目的の使用、特に乳化剤、染色助剤、また特に
湿潤剤あるいは充填助剤としての使用に関するものであ
る。
本発明にかゝるスチレンオキサイド化合物は、式(1)あ
るいは式(2)によるものであり、またそれらのマレイン
酸、硫酸又は燐酸エステル、あるいはその塩としても調
整される。
式(1)及び(2)において、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を
有するアルキル基である。
ｍは２乃至１０の数である。
Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、（Ｙ3とＹ4）の置換
基対の１つのＹはフェニル基であり、一方のＹは水素で
ある。
置換基Ｒは、好ましくは１個乃至２４個の炭素原子を有
する飽和あるいは不飽和の脂肪族１価アルコール炭化水
素基である。炭化水素基は直鎖でも分枝状であってもよ
い。好ましくは、Ｒは、４乃至２２個の炭素原子を有す
るアルキル基である。
適切な脂肪族の飽和１価アルコールとしては、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタ
ノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ラウ
リルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコ
ール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコールあ
るいはベヘニルアルコール、及びオキソプロセスのアル
コール、例えば特に、２−エチルブタノール、２−メチ
ルペンタノール、５−メチルヘプタン−３−オール、２
−エチルヘキサノール、１，１，３，３−テトラメチル
ブタノール、２−オクタノール、イソノニルアルコー
ル、トリメチルヘキサノール、トリメチルノニルアルコ
ール、Ｃ９〜Ｃ11オキソアルコール、トリデシルアルコ
ール、イソトリデカノールあるいは８ないし１８個の炭
素原子を有する直鎖状１級アルコール(Alfols)などがあ
げられる。Alfolsの代表的なものは、Alfol(8-10)、Alf
ol(9-11)、Alfol(10-14)、Alfol(12-13)またはAlfol(16
-18)、（“Alfol”は登録商標である）などである。
不飽和の脂肪族モノアルコールとしては、例えばビニル
アルコール、アリルアルコール、ドデセニルアルコー
ル、ヘキサドデセニルアルコール及びオレイルアルコー
ルなどがある。
アルコール基は、単一あるいは２ないしそれ以上の、例
えば大豆脂肪酸、橄子の核の油、あるいは牛脂由来のア
ルキル及び／又はアルケニル基の混合物などを表わす。
式(1)のスチレンオキサイド化合物は、最初に脂肪族モ
ノアルコールを、１モルのスチレンオキサイドでエーテ
ル化し、ついで１ないし１０モルのアルキレンオキサイ
ド（エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイ
ド）を添加する事によって、Ｒ−Ｏ−置換フェニルエタ
ノールを得る。
式(2)のスチレンオキサイド化合物は、式(1)の化合物の
末端部を、さらに追加されたモル数のスチレンオキサイ
ドでエーテル化して求められる。
モノアルコールのスチレンオキサイドによるエーテル
化、及び式(2)の化合物を得るためのスチレンオキサイ
ドにより末端部の修飾は、好ましくは実質的に無水また
は事実上無水の媒体中で、４０乃至９０℃の温度で、大
気あるいは加圧下で、また酸性触媒、例えば三弗化硼素
エーテラート、ｐ−トルエンスルホン酸、あるいは特に
好適には濃硫酸（９０〜９８％）の存在下で実施され
る。酸は次いで中和及び濾過により除かれる。
置換フェニルエタノールへの、アルキレンオキサイドの
添加は、エチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサ
イド、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを交互に、またはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドの混合物を用いる通常の方法で実施される。
酸エステルは、酸基によって、モノエステル、ジエステ
ルまたは半エステルの形など、及び遊離の酸または好ま
しくは塩の形、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩として存在させる事ができ
る。好適なアルカリ金属塩としては、特にナトリウム、
カリウム、リチウム塩が、好適なアルカリ土類金属塩と
しては、マグネシウム及びカルシウム塩が、また好適な
アンモニウム塩としては、アンモニウム、ジメチルアン
モニウム、トリメチルアンモニウム、モノエタノールア
ンモニウム、ジエタノールアンモニウム及びトリエタノ
ールアンモニウム塩があげられる。好ましくは、酸エス
テルはアンモニウム塩として調製される。モノあるいは
ジエタノールアンモニウム塩は、１乃至４のオキシエチ
レン単位で、さらにエーテル化される事もできる。
酸エステルは、本発明による式(1)または(2)の非イオン
性スチレンオキサイドと、少なくとも２塩基酸素酸との
反応によって得られ、またもし望まれる場合には得られ
た酸エステルは、上述した塩類へ変換される。
酸エステルを生成するための好適な多塩基酸素酸は、ス
ルホン化されているか、あるいはスルホニル基のない有
機の、好ましくは脂肪族で３ないし６個の炭素原子を有
するジカルボン酸、例えば、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸あるいはスルホコハク酸、及び多塩基無機酸素
酸、例えば硫酸、オルト燐酸などである。酸の代りに、
無水物、ハロゲン化物、あるいはアミドのような機能的
な誘導体を用いる事もできる。これらの機能的な誘導体
にはマレイン酸無水物、五酸化燐、クロロスルホン酸ま
たはスルファミン酸があげられる。燐酸エステルは、モ
ノエステル及びジエステルの混合物として好適に生成さ
れる。
エステル化は通常、単に反応物を混合する事と加熱、好
ましくは５０゜ないし１００℃の温度で行なわれる。始
めに生成される遊離の酸は、ついで対応するアルカリ金
属またはアンモニウム塩に変換される。塩への変換は、
塩基、例えばアンモニア、モノエタノールアミン、トリ
エタノールアミンまたはアルカリ金属水酸化物、例えば
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの添加によ
る通常の方法で実施される。特に好適な実施態様とし
て、硫酸エステルが尿素の存在下または非存在下で、ス
ルファミン酸と非イオン性スチレンオキサイド化合物と
の加熱によって、そのアンモニウム塩の形で直接得られ
る事があげられる。
産業的に重要なスチレンオキサイド化合物は、式(3)に
よる。
式中、Ｒ１は１個乃至２２個の炭素原子、好ましくは４
個から２２個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｙ１
及びＹ２の内の１つはフェニル、他は水素であり、ｍ１
は２乃至１０である。
好適な酸エステルは、式(4) あるいは式(5) あるいは式(6) を無機または有機の酸を用いて調製される。
式中、Ｒ１Ｙ１、Ｙ２及びｍ１は上記に示されたとおり
のものであり、Ｚ１及びＺ２の内の１つはメチル、他は
水素であり、Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸あ
るいは燐酸基であり、ｎ１＋ｎ２の合計は２乃至３０、
好ましくは４乃至１８である。
式(4)、(5)及び(6)の好適な酸エステルとしては、マレ
イン酸エステル群あるいは硫酸エステル群があげられ、
それぞれは好ましくはアルカリ金属塩あるいはアンモニ
ウム塩の形である。
特に注目されるものは、式(3)の付加体の燐酸エステル
であり、ここでは燐酸エステルが好適にはモノ及びジエ
ステルの対応する塩の混合したものとして存在する。
所望であれば、式(3)のスチレンオキサイド化合物は、
その末端がさらに追加のモル数のスチレンオキサイドで
エーテル化されていてもよく、また必要であれば、つい
で少なくとも２塩基酸素酸で酸エステルまたは対応する
塩に変換されてもよい。末端部のスチレンオキサイドの
付加及びそれにつぐエステル化は、上述の条件で実施す
る事ができる。
本発明によるスチレンオキサイド化合物は、広範囲の繊
維への適用、例えば前処理、染色または仕上げなどに用
いる事ができる。非イオン性のエステル化されていない
化合物は、特にポリアミドを含む繊維を陰イオン染料あ
るいは混合染料を用いて染色する場合の助剤として有用
である。対照的に、対応する酸エステル、特にジカルボ
ン酸のモノエステルあるいは硫酸の酸エステル及び主と
して燐酸エステルは特に天然あるいは合成繊維、主とし
てセルローズ繊維、ポリエステル繊維あるいは天然また
は合成ポリアミド繊維の染色における湿潤剤、脱気剤ま
たは水系における発泡抑制剤として使用される。本発明
によるスチレンオキサイド化合物は、非イオン性化合物
及び酸エステルのいずれも、それが記載されるように製
剤されるならば、染料の親和性を改善し、またそれによ
って染料の繊維中への分散の速度を早めるものである。
本発明は、従って適切な染料の存在下あるいは非存在下
で、天然または合成繊維の加工（仕上げ）に対する方法
を提供するものであり、これは本発明による非イオン及
び／又は陰イオン性のスチレンオキサイド化合物の存在
下で処理する事を含む。
本発明によるスチレンオキサイドを、処理する液、例え
ば染色液または前処理あるいは後処理液に加える量は、
基質によって異なるが好ましくは液体１あたり０．５
ｇ乃至２０ｇ、更に好ましくは１ｇ乃至１０ｇの間であ
る。
本発明によるスチレンオキサイドの好ましい製剤は、そ
れらを非イオン及び／又は陰イオン性の化合物として、
非イオン性あるいは陰イオン性の分散剤、脂肪族アルコ
ール、脂肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アミド、ア
ルキルアルキレンジカルボキシレート、ステアリン酸金
属塩、シリコン油例えばジアルキルポリシロキサン、あ
るいは安定、湿潤及び／又は除泡製剤中の鉱物油または
アルカノールアミンなどをも含むものとの組合せで、水
の存在下または非存在下で含有するものである、そのよ
うな調製物は、実質的に完全に脱気されている水系で用
いる事もできる。従って適用される浴のみでなく基質中
への空気の包含を避ける事も可能である。このような脱
気は染色及び仕上げにおける斑点状のしみを避ける事を
可能ならしめるものである。
水性あるいは水を含まない調製物の例示として、全体と
しての調製物の構成は以下のとおりである。
(A) ２乃至５０重量％の式(1)あるいは(2)のスチレンオ
キサイドの酸エステル、 (B) ５乃至５０重量％の非イオン性界面活性剤、好まし
くは６乃至２２個の炭素原子を含む脂肪族モノアルコー
ル、あるいは６乃至２２個の炭素原子を含む脂肪族のモ
ノアルコールの１モルに、２乃至８０モルのエチレンオ
キサイドの付加した化合物、あるいはソルビタン脂肪酸
エステル、または式(1)あるいは(2)のスチレンオキサイ
ド化合物のポリオキシエチレン誘導体あるいはそれらの
混合物、及び下記成分の少なくとも１つ (C) １乃至３０重量％のシリコン油、例えばジメチルポ
リシロキサンのようなジアルキルポリシロキサン、 (D) １０乃至６０重量％の鉱物油、例えば Shell L6189
油あるいは Esso 301 乃至312 の鉱物油などのパラフ
ィン油、 (E) ２０乃至４５重量％のエチレン部が不飽和の脂肪族
ジカルボン酸のジアルキルエステル、好ましくはそれぞ
れのアルキル分子部分あたり４乃至１２個の炭素原子を
含み、例えばビス−２−エチルヘキシルマレエート、あ
るいはビス−２−エチルヘキシルシトラコネートなど、 (F) １０乃至７０重量％の分散促進剤、特にＣ４〜Ｃ12
アルキルラクテート、Ｃ４〜Ｃ12アルキルベンゾエー
ト、フェニルベンゾエートまたはベンジルベンゾエー
ト、あるいは他のトリメチルベンゼンあるいはエチルベ
ンゼンなどのアルキルベンゼンのような脂肪族または芳
香族カルボン酸エステル、 (G) ０．５乃至５重量％のＣ10〜Ｃ24の脂肪酸の塩及び
多価金属、例えばマグネシウムジステアレト、カルシウ
ムジベヘネートあるいはアルミニウムトリステアレー
ト、及び (H) ０．５乃至３重量％の１０乃至２４個の炭素原子を
有する脂肪酸のＣ１〜Ｃ４アルキレンジアミド、例えば
メチレンビスステアリルアミド、エチレンビスステアリ
ルアミドあるいはエチレンビスベヘンアミド。
さらに天然あるいは合成ポリアミド繊維、特に羊毛類を
陰イオン性染料で染色する場合の助剤として特に好適な
水性調製物としては、全体として調製物の構成は下記の
通りである。
(a) １５乃至５０重量％の式(1)または(2)の非イオン
性スチレンオキサイド化合物、特に式(3)のスチレンオ
キサイド化合物、 (b) １乃至５重量％のそれらの塩あるいは酸エステ
ル、例えば式(7)の化合物の酸素含有無機酸エステル又
はその塩、たとえばアルカリ金属塩又はアンモニウム塩 式中Ｒ′は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキル
またはアルケニル、Ｚ′及びＺ″の内の１つは水素、メ
チルあるいはフェニルであり、他は水素原子、またｓ１
及びｓ２はそれらの合計ｓ１＋ｓ２が２乃至１００であ
るような、それぞれ整数であり、 (c) ２乃至１０重量％の式(8)の４級アンモニウム塩又
は酸素含有無機酸エステル又はその塩 式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Ｖ′は置換または置換さ
れていないアルキル、例えばメチル、エチル、ベンジル
あるいは-CH2CONH2、Ｚ′及びＺ″の１つは水素、メチ
ルまたはフェニルであり、他の水素原子、Ａｎ は無機
あるいは有機の陰イオンであり、またｐ１とｐ２は、ｐ
１とｐ２の合計が２乃至１００であるような、それぞれ
整数であり、下記の成分の１つあるいはそれ以上を含む
か、または含まないものであり、 (d) ０．５乃至２．５重量％の式(9)のポリアルキレン
グリコールエーテル (9) Ｒ−Ｏアルキレン−ＯｑＨ 式中、Ｒは、４乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
ルあるいはアルケニル基であり、“アルキレン”はエチ
レンまたはプロピレンであり、ｑは２乃至８５を示し、
また (e) ０．５乃至５重量％の式(10)の含窒素非イオン性
化合物 式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Ｙ′及びＹ″の内の１つ
はフェニル、他は水素であり、またｘ及びｙは、ｘとｙ
の合計が８０乃至140 であるような、それぞれ整数であ
る。
より詳細な内容、好ましい組合せ、また(b)、(c)、(d)
及び(e)の成分の使用形態は西独特許公開第1,568,258
号、同第 1,619,385号、欧州特許公開第 89004号及び同
第312493号に記載されている。
下記の調製及び使用実施例中の百分率及び部は特に指定
しない限りは重量によるものである。染料の量は市販の
もの、すなわち増量されたものに基づき、また補助剤の
量は、純品基準である。
調製例 実施例１： a) ５４０ｇの３，５，５−トリメチルヘキサノール
を、１５ｇの９６％硫酸と８０℃に加熱する。３００ｇ
のスチレンオキサイドを７０分かけて滴下し、その間温
度は８０から９０℃に保つ。反応混合物はついで８６℃
で５時間撹拌し、以降冷却するまで撹拌を続け、重炭酸
ソーダ溶液を用いて中和、濾過し、水相を分離する。過
剰の３，５，５−トリメチルヘキサノールを留去した
後、残渣を高真空下で分溜する。その結果得られたもの
は、３０４．６ｇの無色の式(11)の化合物である。
沸点：１０５−１０６℃／１０-2、ＯＨ価：２１３ b) ２６３ｇの式(11)の３，５，５−トリメチルヘキシ
ルオキシフェニルエタノールを１％のナトリウムメチラ
ートの存在下で、８８ｇのエチレンオキサイドと、１４
０℃、圧力約８kg／cm2（８bar）で反応する。
得られたものは、式(12)の化合物である。
c) ７０．２ｇの式(12)の化合物を６０℃まで加温し、
２０．８ｇの尿素と１５分間撹拌する。ついで２０．８
ｇのスルファミン酸を加え、この混合物を７０℃に加温
し、７０℃で１時間撹拌し、さらに９５℃に加温し、９
５℃で２時間撹拌する。
１１１．８ｇの水を添加する事により、粘稠なゲル状の
溶液の式(13)の化合物を得る。
実施例２： ３３３ｇのｎ−ブタノールを、１３．４ｇの９６％硫酸
と６５℃に加温する。３４５．６ｇのスチレンオキサイ
ドを３０分かけて滴下し、その間温度は１０８℃に昇温
する。この反応混合物を、ついで７５℃で２時間撹拌
し、さらに冷却するまで撹拌し、重炭酸ナトリウム溶液
で中和し、濾過する。過剰のブタノールを留去し、生成
物を高真空下で分留する。得られたものは、２０１ｇの
式(14)のｎ−ブチルオキシフェニルエタノールである。
沸点９６−１００℃／１０-2、ＯＨ価：２８６ b) １９２ｇのｎ−ブチルオキシフェニルエタノール
を、１％のナトリウムメチラートの存在下で、８１．８
ｇのエチレンオキサイドと、１４０℃、圧力約６kg／cm
2（６bar）で反応する。得られたものは式(15)の化合物
である。
c) ５６．３ｇの式(15)の付加物を、９．５ｇの５酸化
燐と室温で、急速な撹拌下で反応する。反応の過程で温
度は６５℃まで昇温する。この混合物を、ついで４時間
室温で撹拌し、式(16a) 、(16b) の燐酸モノエステルと
燐酸ジエステルの混合物を得る。
反応生成物は透明、粘稠である。
実施例３： 実施例１b)記載に従って調製された式(17)の付加物の５
１ｇを、 ６０℃に加温し、２０．８ｇの尿素と撹拌する。ついで
２０．８ｇのスルファミン酸を加え、この混合物を７０
℃に加温し、７０℃で１時間撹拌し、９５℃に加温し、
９５℃でさらに２時間撹拌する。９２．６ｇの水を加え
る事により、水と相溶性の僅かに粘稠性のある式(18)の
化合物を得る。
実施例４： ６３．７５ｇの式(17)の付加物を、２４．５ｇの無水マ
レイン酸とともに、徐々に７０℃まで加温する。この混
合物を、ついで７０℃で１時間撹拌し、９０℃に加温
し、９０℃でさらに３時間撹拌する。得られたものは高
い粘稠性の式(19)の化合物である。
酸価は１６１である。
実施例５： 式(17)の付加物６１．２ｇを室温で撹拌しながら、１
１．３５ｇの５酸化燐を添加する。添加の過程で温度は
８０℃に昇温する。この混合物を、ついで室温で４時間
撹拌する事により式(20a) 、(20b) の燐酸エステルの粘
稠な混合物を得る。
適切な出発原料を用い、実施例１乃至５の操作を行な
い、下記の非イオン性及び陰イオン性の付加化合物を得
る： 式(24a) 及び(24b) の、燐酸モノエステル及び燐酸ジエ
ステルの混合物 式(37a) 及び(37b) の燐酸モノエステルあるいは燐酸ジ
エステルの混合物 式(40a) 及び(40b) の燐酸モノエステル及び燐酸エステ
ルの混合物 式(42)及び(43)の燐酸モノエステル及び燐酸ジエステル
の混合物 式(47a) 及び(47b) の燐酸モノエステル及び燐酸ジエス
テルの混合物 実施例６： 式(36)（ＯＨ価：１６０）の付加化合物１２０ｇを、
１．８ｇの濃硫酸（９６％）と混合し、この混合物を６
５゜に加温する。ついで、３０ｇのスチレンオキサイド
を３０分かけて滴下する。この間温度は８２℃に昇温す
る。反応生成物をついで７５℃で５時間撹拌し、重炭酸
トリウム溶液で中和し、濾過する。濾液を濃縮し、残渣
を乾燥する。得られたものは、透明な黄色の式(50)の化
合物である。
使用例 実施例７： １００ｇの羊毛サージを、下記の添加剤及び１．１の
水を含む液で、１５分間４０℃で循環器内で浸潤させ
る； ８０％酢酸 3.2g 焼硫酸ナトリウム 5.0g 式(38)のスチレンオキサイド化合物 1g ついで、アシッドブラック172 C.I. 15711の５ｇを加え
る。１０分後、染色液を８５℃に４５分かけて加温し、
織物をその温度で６０分間常時循環している液中に置
く。染色浴中の染料は繊維中に完全に吸尽される。つい
で織物をすゝぎ洗いし、乾燥する。通常の沸騰させるま
での加温を行なう事なく、羊毛上に、深い、堅牢な黒色
の染色物が得られる。堅牢性は沸騰（９８℃）で染色し
たものに相当する。
式(38)のスチレンオキサイド化合物を、等量の式(50)の
ビススチレンオキサイド化合物に代えた場合も同様な結
果が得られる。
実施例８： スピンドル支持台上の１００kgの羊毛パッケージを、循
環染色機内に入れる。調整槽内の1200の水を６０℃に
加温する。溶液は調整物基準で シリコン油、例えばジメチルポリ シロキサン（Ｃ）、 12％ ２−エチルヘキサノール（Ｂ） 15％ パラフィン油（Ｄ） 15％ 水溶性、界面活性シロキサンオキシ アルキレンコポリマー（Ｃ） 2％ 式(39)の陰イオン性スチレンオキサイド 化合物（Ａ） 8％ 及び 式(39)の非イオン性スチレンオキサイド 化合物（Ａ） 2％ を含む水性調整物１２００ｇからその中で調製され、モ
ノエタノールアミンでpH８に調整された。ついで溶液を
調整槽からポンプで染色されるものの入っている染色機
内に送り、つぎに交互の方向に循環させる。製品の添加
により，染色系は自然に脱気され、従って織物には十分
に浸透する。
次に、式(101) の染料２kg、ついで１モルのＣ16〜Ｃ18
脂肪族アミン混合物に７モルのエチレンオキサイドを付
加したクロロアセトアミド・４級化合物と、１モルのＣ
16〜Ｃ18脂肪族アミンに７モルのエチレンオキサイドを
付加させた硫酸エステルのアンモニウム塩との１：１の
混合物（50％水性調製物）を加え、染色液を３０分かけ
て沸騰するまで加温し、羊毛を６０分間沸騰状態で染色
する。染色中、実質的に発泡は見られない。強力均染パ
ッケージ染色物が得られる。
この実施例に用いられた調整物は、下記によって調製さ
れる： １２部のシリコン油を、１５部の２−エチルヘキサノー
ルに溶解する。ついで撹拌しながら、パラフィン油１５
部、水溶性の界面活性シロキサンオキシアルキレンコポ
リマー２部、式(39)のマレイン酸モノエステル８部、式
(38)のスチレンオキサイド化合物２部、水４７．６部及
びモノエタノールアミン０．４部を加え、この混合物
を、続いてさらに３０分間撹拌する。得られたものは、
湿潤性、脱気性、特に起泡抑制効果のある安定な調整物
である。
実施例９： ウインチベック内で、１００kgの綿編物を水性製剤３kg
を含む３０００の水中で浸潤させる。水性調整物は調
整物基準で下記を含む。
シリコン油（Ｃ） 7％ ２−エチルヘキサノール（Ｂ） 11％ 及び 式(41)の陰イオン性スチレンオキサイド 化合物（Ａ） 11％ 綿は３０秒以内に完全に浸潤、脱気される。式(102) の
染料２kgを慣習的に使用される化学品、 例えば電解質及びアルカリ類と共に液中に添加し、つい
で編物を沸騰状態で２時間染色する。発泡の問題は認め
られない。染色物は均一で、斑点状のかげは見られな
い。この実施例に用いられた調製物は、下記によって調
製される： 始めに、室温で２−エチルヘキサノール１１０部に、シ
リコン油７０部を溶解する。次に式(41)のスチレンオキ
サイド化合物の１１０部を加え、続いて３０分後に水７
１０部を加え、この混合物をさらに３０分間撹拌する。
すぐれた湿潤性と脱気性を有する安定な調整物が得られ
る。
実施例１０： 短い液体ジェット内で、１００kgの綿トリコットを、６
００の水を用い、４０℃で湿潤させる。液を、ついで
染色浴に移し、食塩３６kg、式(102) の染料５kg及び下
記を含む調製物０．５kgを加える。
鉱物油（Ｄ）（例えばShell L6189 油） 37.4％ ビス−２−エチルヘキシルマレエート（Ｅ） 37.0％ マグネシウムジステアレート（Ｇ） 2.0％ Ｎ，Ｎ−エチレンビスステアリルアミド（Ｈ） 1.6％ オキシエチレン単位20のソルビタン トリステアレートのポリオキシエチ レン誘導体、例えば Tween 65（Ｂ） 11.
0％ 式(13)の陰イオン性スチレンオキサイド 化合物（Ａ） 11.0％ 織物を４０℃で４５分間染色する。ついで焼した炭酸
ナトリウム０．６kgを加え、５分後に３６％の水酸化ナ
トリウムの水溶液１．２kgを加える。トリコットは、つ
いでさらに４０分間染色し、次にすゝぎ、洗浄する。ト
リコットは、堅牢で均一な赤色に染色される。染色過程
中、起泡はなく、織物の循環に伴なう問題も認められな
い。
この実施例に用いられた調製物は、下記によって調製さ
れる： 鉱物油１８６．７５ｇ、ビス−２−エチルヘキシルマレ
エート１８５ｇ、マグネシウムジステアレート１０ｇ、
及びＮ，Ｎ−エチレンビスステアリルアミド８．２５ｇ
を、１１０℃で連続して透明な液が得られるまで撹拌す
る。溶液を５分かけて４５℃まで冷却し、オキシエチレ
ン単位２０のソルビタントリステアレートのポリオキシ
エチレン誘導体、例えばトゥイーン６５（Tween 65）の
５５ｇと、式(13)の陰イオン性スチレンオキサイド化合
物の５５ｇを、それらの中に分散させる。特にアルカリ
性液中で、また高い剪断率において、極めてすぐれた消
泡性を有する安定な製剤を得る。
実施例１１： ポリエステル繊維織布１００部を、水１３００部、硫酸
アンモニウム２ｇ／、式(103) の染料２．５部、及び
下記からなる調製物２部を含み、蟻酸でpH５に調製され
た、６０℃に加温した染色液中に入れる。
式(39)の陰イオン性スチレンオキサイド 化合物（Ａ） 16部 １モルのＣ12〜Ｃ18脂肪族アルコールの 混合物に１８モルのエチレンオキサイ ドを付加した生成物（Ｂ） 24％ ベンシルベンゾテート（Ｆ） 60％ 液温を３０分かけて１３０℃に昇温し、その温度で６０
分間維持する。
ついで、液を７０℃まで冷却し、排出し、ポリエステル
繊維をすゝぐ。慣習的な還元洗浄なしで、摩擦堅牢性の
均染赤色染色物が高いカラーイールドで得られる。
この実施例に用いられた調製物は、下記によって調製さ
れる： 加熱する事のできる撹拌容器内で、ベンジルベンゾエー
ト６０部を連続撹拌しながら、６０℃に昇温し、１モル
のＣ12〜Ｃ18脂肪族アルコールの混合物に１８モルのエ
チレンオキサイドを付加した生成物の２４部と、式(39)
のスチレンオキサイド化合物の１６部を撹拌しながら加
える。室温まで冷却する事によって、特にポリエステル
繊維の染色に好適な安定な製剤が得られる。
実施例１２ パッケージの形態のポリエステル織糸を、４０℃の温湯
８００部、硫酸アンモニウム２部、式(104) の染料４部
及び実施例１１に記載した調製物２部を含み、全体を蟻
酸でpH５．５に調整した液の入っているＨＴ染色機の中
に入れる。
ついで、液温を４０分かけて１２８℃まで昇温し、その
温度で織物を６０分間染色する。昇温工程中に、紡績糸
パッケージの内部と外部の間の差動圧力の上昇は検出さ
れない。ついで液を７０℃まで冷却し、基質を通常のよ
うに還元洗浄し、すゝぎ、洗浄した。良好な浸透性と堅
牢性のある強力、均染オレンジ色の染色物が得られる。
実施例１３： ナイロン６．６のループパイルカーペットに、式(105)
の染料１．２ｇ、式(106) の染料０．８ｇ及び式(107)
の染料０．８ｇ、実施例１で記載した方法で調製された
式(13)のスチレンオキサイド化合物５ｇ、糊料２ｇ及び
酢酸ナトリウム１ｇを含み、酢酸でpH５．５に調整し調
製液を、２５℃でパッダー上で含浸させた。溶液の絞り
率は３２０％である。含浸されたカーペットを小形蒸気
発生器の飽和蒸気で１００℃、５分間蒸気加熱する。つ
いで、カーペットを冷水ですゝぎ、乾燥する。所期の堅
牢性を有し、摩耗変色のない深い茶色の染色物が得られ
る。
式(13)のスチレンオキサイド化合物の代りに、式(32)あ
るいは式(37a) と(37b) を組合わせた陰イオン性のスチ
レンオキサイドの等量のものを使用した場合、同様の結
果が得られる。
実施例１４： １００ｇの羊毛サージを、循環器例えばアヒバ(Ahiba)
−ターボマット内で、下記の添加剤を含む１．１の水
を含む液を用い、４０℃で１５分浸潤させる： ８０％酢酸 3.2 ｇ 焼硫酸ナトリウム 5 ｇ 調製物基準で、３０重量％の式(38)のスチレンオキサイ
ド化合物（ａ）、１０重量％の欧州特許公開第0089004
号に記載されている助剤混合物A1、〔１２．６％の式 （Ｒはタローアミン（tallowamine）の炭化水素基であ
り、ｍ＋ｎは８である）の化合物、２１．３％の式 （Ｒ１はＣ20−Ｃ22炭化水素残基であり、ｐ−ｑは３４
である）の化合物、 ７．７％のオレイルアルコールと８０モルのエチレンオ
キサイドから得られた反応生成物（ｄ）、 ７．０％の式 の化合物、及び ５１．４％の水より成る〕、及び20重量％のトリエチレ
ングリコールモノブチルエーテルを含む水性調製物 2 ｇ ついで、アシッドブラック172 C.I. 15711の４ｇを加え
る。１０分後染色液を５０分かけて９０℃に加温し、織
物をその温度で、連続的に６０分間、循環下に維持す
る。ついて織物をすゝぎ、乾燥する。
羊毛上に、深い、堅牢性の均染黒色の染色物が得られ
る。染色は９０℃で実施されたが染色浴は９５％吸尽さ
れる。堅牢性は、通常の沸騰（９８℃）の染色のそれに
相当する。
実施例１５： 実施例１乃至５に記載の方法で調製されたスチレンオキ
サイド化合物の代表的なものについて、湿潤能力及び泡
特性の既知の製品の比較する。
A. 湿潤能力 浸漬手法を用いるAL-10-1 試験法による； 基質： 婦人用羊毛生地 使用した量： １あたり有効物質１ｇ B. 泡特性 泡プランジャー法による泡試験 装置： アヒバーテキソマット(Ahiba-Texomat) 試験溶液：スチレンオキサイド化合物の０．１％水溶
液、２００ml 温度： ２５℃ プランジング回数： ６０ 泡容量の評価： 泡生成後５分 C. 表面張力 ０．１ｇのスチレンオキサイド化合物を９９．９ｇの蒸
留水に溶解する。溶液の表面張力(dyn/cm)は、張力計を
用いて測定する。
下表の結果は、スチレンオキサイド化合物が比較化合物
よりも良好な湿潤能力、泡特性を有する事を示してい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｋ 9155−4Ｈ Ｃ０８Ｇ 65/34 ＮＱＳ 9167−4Ｊ Ｃ０８Ｋ 5/09 5/20 Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＱＤ 9167−4Ｊ Ｄ０６Ｍ 13/165 13/184 13/262 13/292 Ｄ０６Ｐ 1/60 9356−4Ｈ

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式(1) （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、そしてｍ
    は２乃至１０の数である）のスチレンオキサイド化合
    物、又はそのマレイン酸、硫酸又は燐酸エステル、或は
    その塩。
  2. 【請求項２】式(2) 〔式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、（Ｙ3と
    Ｙ4）の置換基対の、１つのＹはフェニル、他のＹは水
    素であり、そしてｍは２乃至１０の数である〕のスチレ
    ンオキサイド化合物、又はそのマレイン酸、硫酸又は燐
    酸エステル、或はその塩。
  3. 【請求項３】式(1)又は(2)において、Ｒが４乃至２２個
    の炭素原子のアルキル基である請求項１又は２記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】化合物が式(3) （式中、Ｒ１は１乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
    ルであり、Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、ｍ１は２
    乃至１０である）である請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】化合物が式(4) （式中、Ｒ１は１乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
    ルであり、Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、Ｘはマレ
    イン酸、硫酸或は燐酸基であり、ｍ１は２乃至１０であ
    る）である請求項１記載の酸エステル。
  6. 【請求項６】式(3)において、Ｒ1が３，５，５−トリメ
    チルヘキシルであり、ｍ１が２である請求項４記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】式(3) において、Ｒ1がドデシルであり、
    ｍ1が２である請求項４記載の化合物。
  8. 【請求項８】式(4)において、Ｒ1がドデシル、Ｘがマレ
    イン酸基、ｍ１が２である請求項５記載の化合物。
  9. 【請求項９】式(4)において、Ｒ1がドデシル、Ｘが硫酸
    基、ｍ１が２である請求項５記載の化合物。
  10. 【請求項１０】式(2)において、Ｒ1が３，５，５−トリ
    メチルヘキシル、ｍ１が１０である請求項２記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】水性又は水を含まない繊維処理用調製物
    において、全体として調製物基準で、 (A) ２乃至５０重量％の式(1) 又は式(2) （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｙ1はフエニル、Ｙ2は水素であり、ｍは２乃
    至１０の数であり、そしてＹ3とＹ4の１つはフェニル、
    他は水素である） のスチレンオキサイド化合物のマレイン酸、硫酸又は燐
    酸エステル、 (B) ５乃至５０重量％の非イオン性界面活性剤、及び 下記の成分の少なくとも１つ： (C) １乃至３０重量％のシリコン油、 (D) １０乃至６０重量％の鉱物油、 (E) ２０乃至４５重量％のエチレン系不飽和脂肪族ジカ
    ルボン酸のジアルキルエステル、 (F) １０乃至７０重量％の拡散促進剤、特に脂肪族或は
    芳香族カルボン酸エステル或はアルキルベンゼン、 (G) ０．５乃至５重量％のＣ10−Ｃ24脂肪酸多価金属
    塩、及び (H) ０．５乃至３重量％の１０乃至２４個の炭素原子を
    有する脂肪酸のＣ1−Ｃ4アルキレンジアミド を含む調製物。
  12. 【請求項１２】繊維加工用水性調製物において、全体と
    しての調製物基準で、 (a) １５乃至５０重量％の式(1) 又は式(2) （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｙ1はフエニル、Ｙ2は水素であり、そしてＹ
    3とＹ4の１つはフェニル、他は水素であり、ｍは１乃至
    １０の数である）のスチレンオキサイド化合物、又はそ
    のマレイン酸、硫酸又は燐酸エステル或はその塩、 (b) １乃至５重量％の式(7) （式中、Ｒ′は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニルであり、Ｚ′及びＺ″の内の１つは
    水素、メチル或はフェニル、他は水素であり、ｓ1及び
    ｓ2は、それぞれ、それらの合計が２乃至１００の整数
    である）の化合物の酸素含有無機酸エステル或はその
    塩、 (c) ２乃至１０重量％の式(8) （式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニル、Ｖ′は置換又は未置換のアルキ
    ル、Ｚ′とＺ″の内の１つは水素、メチル或はフェニル
    で、他は水素であり、An は無機或は有機酸の陰イオン
    であり、そしてｐ1とｐ2は、それぞれｐ1とｐ2の合計が
    ２乃至１００の整数である）の４級アンモニウム塩又は
    酸素含有無機酸エステル又はその塩、 下記の成分の少なくとも１つ或はそれ以上を含むか又は
    含まない； (d) ０．５乃至２５重量％の式(9) (9) Ｒ−Ｏアルキレン−ＯｑＨ （式中、Ｒは、４乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニル基であり“アルキレン”はエチレン
    又はプロピレン、ｑは２乃至８５である）のポリアルキ
    レングリコールエーテル、及び (e) ０．５乃至５重量％の式(10) （式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニル基、Ｙ′及びＹ″の内の１つはフェ
    ニル、他は水素であり、ｘとｙのそれぞれは、ｘとｙの
    合計が８０乃至１４０の整数である）の含窒素非イオン
    性化合物、 を含む水性調製物。
  13. 【請求項１３】適切な染料の存在下或は非存在下で、天
    然或は合成繊維材料織物を仕上げる加工方法において、
    式(1) 又は式(2) （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有するアルキル
    基であり、Ｙ1はフェニル、Ｙ2は水素であり、そしてＹ
    3とＹ4の１つはフェニル、他は水素であり、そして ｍは２乃至１０の数である）の非イオン性スチレンオキ
    サイド化合物或はそのマレイン酸、硫酸又は燐酸エステ
    ル又はその塩の存在下で仕上げすることを含む加工方
    法。
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