JPH0324029A - スチレンオキサイド化合物 - Google Patents

スチレンオキサイド化合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスチレンオキサイド化合物及びその繊
維加工用目的の使用、特に乳化剤、染色助剤、また特に
湿潤剤あるいは充填助剤としての使用に関するものであ
る。
本発明にか一るスチレンオキサイド化合物は、式（１）
あるいは式（２）によるものであり、またそれらの酸エ
ステル、あるいは塩としても調製される。
式（１）及び（２）において、Ｒは１乃至２４個の炭素
原子を有する脂肪族基である。
“アルキレン”は、エチレンあるいはブロビレンまたは
それらを組合せたものなどの、２あるいは３個の炭素原
子のアルキレン基である。ｍは１乃至ｌ００、好ましく
は２乃至５０の数である。
ＣＹ，及びＹ！）と（　ｙ　ｚ及びＹ４）の１対の置換
基のう．ち、１つのＹはフ善ニル基であり、一方のＹは
水素である． 置換基Ｒは、好ましくは１個乃至２４個の炭素原子を有
する飽和あるいは不飽和の脂肪族Ｉ価アルコールの炭化
水素基である。炭化水素基は直鎖でも分枝状であっても
よい．好ましくは、Ｒは、４乃至２２個の炭素原子を有
するアルキルあるいはアルキレン基である． 適切な脂肪族の飽和ｌ価アルコー７１，としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘ
ブタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコー
ルあるいはベヘニルアルコール、及びオキソプロセスの
アルコール、例えば特に、２−エチルブタノール、２−
メチルペンタノール、５−メチルへブタン−３−オール
、２−エチルヘキサノール、１．ｌ，３．３−テトラメ
チルブタノール、２−オクタノール、イ゜ソノニルアル
コール、トリメチルヘキサノール、トリノチルノニルア
ルコール、Ｃ９〜Ｃ．オキソアルコール、トリデシルア
ルコール、イソトリデカノールあるいは８ないしｌ８個
の炭素原子を有する直鎖状１級アルコール（Ａｌｆｏｌ
ｓ）などがあげられる，　Ａｌｆｏｌｓの代表的なもの
は、＾ｌｆｏｌ　（８−１０）、Ａｌｆｏｌ（９−１１
）　、Ａｌｆｏ１（１０−１４）、＾ｌｆｏｌ　（１２
−　１３）またはＡｌｆｏｌ（１６−１８）　、（”Ａ
ｌｆｏｌ”は登録商標である）などである． 不飽和の脂肪族モノアルコールとしては、例えばビニル
アルコール、アリルアルコール、ドデセニルアルコール
、ヘキサドデセニルアルコール及びオレイルアルコール
などがある。
アルコール基は、単一あるいは２ないしそれ以上の、例
えば大豆脂肪酸、撮子の核の油、あるいは牛脂由来のア
ルキル及び／又はアルケニル基の混合物などを表わす。
（アルキレン一〇）．ｉＡは、好ましくはエヂレングリ
コール、プロピレングリコールまたはエチレンーブロビ
レングリコール型のものである；エチレングリコールが
特に好適である．ｍは好ましくは２乃至２５である。
式（１）のスチレンオキサイド化合物は、最初に脂肪族
モノアルコールを、１モルのスチレンオキサイドでエー
テル化し、ついで１ないし１００モルのアルキレンオキ
サイド（エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキ
サイド）を添加する事によって、Ｒ−０−置換フエニル
エタノールを得る．式（２）のスチレンオキサイド化合
物は、式＋１）の化合物の末端部を、さらに追加された
モル数のスチレンオキサイドでエーテル化して求められ
る。
モノアルコールのスチレンオキサイドによるエーテル化
、及び式（２）の化合物を得るためのスチレンオキサイ
ドによる末端部の修飾は、好ましくは実質的に無水また
は事実上無水の媒体中で、４０乃至９０℃の温度で、大
気あるいは加圧下で、また酸性触媒、例えば三弗化硼素
エーテラート、ｐ−トルエンスルホン酸、あるいは特に
好適には濃硫酸（９０〜９８％）の存在下で実施される
．酸は次いで中和及び濾過により除かれる。
置換フェニルエタノールへの、アルキレンオキサイドの
添加は、エチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサ
イド、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを交互に、またはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドの混合物を用いる通常の方法で実施される。
酸エステルは、酸基によって、モノエステル、ジエステ
ルまたは半エステルの形など、及び遊離の酸または好ま
しくは塩の形、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩として存在させる事ができる
．好適なアルカリ金属塩としては、特にナトリウム、カ
リウム、リチウム塩が、好適なアルカリ土類金属塩とし
ては、マグネシウム及びカルシウム塩が、また好適なア
ンモニウム塩としては、アンモニウム、ジメチルアンモ
ニウム、トリメチルアンモニウム、モノエタノールアン
モニウム、ジエタノールアンモニウム及びトリエタノー
ルアンモニウム塩があげられる．好ましくは、酸エステ
ルはアンモニウム塩として調製される。モノあるいはジ
エタノールアンモニウム塩は、ｌ乃至４のオキシエチレ
ン単位で、さらにエーテル化される事もできる． 酸エステルは、本発明による式（１）または（２）の非
イオン性スチレンオキサイドと、少なくとも２塩基酸素
酸との反応によって得られ、またもし望まれる場合には
得られた酸エステルは、上述した塩類へ変換される。
酸エステルを生或するための好適な多塩基酸素酸は、ス
ルホン化されているか、あるいはスルホニル基のない有
機の、好ましくは脂肪族で３ないし６個の炭素原子を有
するジカルボン酸、例えば、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸あるいはスルホコハク酸、及び多塩基無機酸素酸
、例えば硫酸、オルト燐酸などである。酸の代りに、無
水物、ハロゲン化物、あるいはアミドのような機能的な
誘導体を用いる事もできる。これらの機能的な誘導体に
はマレイン酸無水物、五酸化燐、クロロスルホン酸また
はスルファミン酸があげられる。燐酸エステルは、モノ
エステル及びジエステルの混合物として好適に生戒され
る． エステル化は通常は、単に反応物を混合する事と加熱、
好ましくは５０’ないし１００℃の温度で行なわれる。
始めに生或される遊離の酸は、ついで対応するアルカリ
金属またはアンモニウム塩に変換される。塩への変換は
、塩基、例えばアンモニア、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミンまたはアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの添加に
よる通常の方法で実施される。特に好適な実施態様とし
て、硫酸エステルが尿素の存在下または非存在下で、ス
ルファミン酸と非イオン性スチレンオキサイド化合物と
の加熱によって、そのアンモニウム塩の形で直接得られ
る事があげられる。
産業的に重要なスチレンオキサイド化合物は、式（３）
による。
Ｙ，　　　Ｙ２ 式中、Ｒ，は１個乃至２２個の炭素原子、好ましくは４
個から２２個の炭素原子を有するアルキルあるいはアル
ケニルであり、Ｙ．及びＹｚの内の１つはフェニル、他
は水素であり、またｍ，は２乃至４０である． 好適な酸エステルは、式（４） あるいは式（５） あるいは式（６） を無機または有機の酸を用いて調製される。
式中、Ｒ．Ｙ．　、Ｙ．及びｍ，は上記に示されたとお
りのものであり、２，及びＺ２の内の１つはメチル、他
は水素であり、Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸
あるいは燐酸基であり、ｎ１　＋ｎ２の合計は２乃至３
０、好ましくは４乃至１８である． 式（４）、（５）及び（６）の好通な酸エステルとして
は、マレイン酸エステル群あるいは硫酸エステル群があ
げられ、それぞれは好ましくはアルカリ金属塩あるいは
アンモニウム塩の形である。
特に注目されるものは、式（３）の付加体の燐酸エステ
ルであり、ここでは燐酸エステルが好適にはモノ及びジ
エステルの対応する塩の混合したものとして存在する． 所望であれば、式（３）のスチレンオキサイド化合物は
、その末端がさらに追加のモル数のスチレンオキサイド
でエーテル化されていてもよく、また必要であれば、つ
いで少なくとも２塩基酸素酸で酸エステルまたは対応す
る塩に変換されてもよい。
末端部のスチレンオキサイドの付加及びそれにつぐエス
テル化は、上述の条件で実施する事ができる。
本発明によるスチレンオキサイド化合物は、広範囲の繊
維への適用、例えば前処理、染色または仕上げなどに用
いる事ができる．非イオン性のエステル化されていない
化合物は、特にボリアミドを含む１ａ維を陰イオン染料
あるいは混合染料を用いて染色する場合の助剤として有
用である．対照的に、対応する酸エステル、特にジカル
ボン酸のモノエステルあるいは硫酸の酸エステル及び主
として燐酸エステルは特に天然あるいは合或繊維、主と
してセルローズ繊維、ポリエステル繊維あるいは天然ま
たは合成ポリアミド繊維の染色における湿潤剤、脱気剤
または水系における発泡抑制剤として使用される。本発
明によるスチレンオキサイド化合物は、非イオン性化合
物及び酸エステルのいずれも、それが記載されるように
製剤されるならば、染料の親和性を改善し、またそれに
よって染料の繊維中への分散の速度を早めるものである
。
本発明は、従って適切な染料の存在下あるいは非存在下
で、天然または合成繊維の加工（仕上げ〉に対する方法
を提供するものであり、これは本発明による非イオン及
び／又は陰イオン性のスチレンオキサイド化合物の存在
下で処理する事を含む．本発明によるスチレンオキサイ
ドを、処理する液、例えば染色液または前処理あるいは
後処理液に加える量は、基質によって異なるが好ましく
は液体１ｌあたり０．５ｇ乃至２０ｇ、更に好ましくは
１ｇ乃至１０ｇの間である。
本発明によるスチレンオキサイドの好ましい製剤は、そ
れらを非イオン及び／又は陰イオン性の化合物として、
非イオン性あるいは陰イオン性の分散剤、脂肪族アルコ
ール、脂肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アξド、ア
ルキルアルキレンジ力ルポキシレート、ステアリン酸金
属塩、シリコン油例えばジアルキルボリシロキサン、あ
るいは安定、湿潤及び／又は除泡製剤中の鉱物油または
アル男ノールアミンなどをも含むものとの組合せで、水
の存在下または非存在下で含有するものである。そのよ
うな調製物は、実質的に完全に脱気されている水系で用
いる事もできる。従って適用される浴のみでなく基質中
への空気の包含を避ける事も可能である．このような脱
気は染色及び仕上げにおける斑点状のしみを避ける事を
可能ならしめるものである． 水性あるいは水を含まない調製物の例示として、全体と
しての調製物の構威は以下のとおりである．（八〉　２
乃至５０重量％の式（１）あるいは（２）のスチレンオ
キサイドの酸エステル、 （Ｂ）５乃至５０重量％の非イオン性界面活性剤、好ま
しくは６乃至２２個の炭素原子を含む脂肪族モノアルコ
ール、あるいは６乃至２２個の炭素原子を含む脂肪族の
モノアルコールの１モルに、２乃至８０モルのエチレン
オキサイドの付加した化合物、あるいはソルビタン脂肪
酸エステル、または式（１）あるいは（２）のスチレン
オキサイド化合物のボリオキシエチレン誘導体あるいは
それらの混合物、及び下記威分の少なくとも１つ （Ｃ）１乃至３０重量％のシリコン油、例えばジメチル
ボリシロキサンのようなジアルキルポリシロキサン、 （Ｄ）１０乃至６０重量％の鉱物油、例えばＳｈｅｌｌ
Ｌ６１８９油あるいは［！ｓｓｏ　３０１乃至３１２の
鉱物油などのパラフィン油、 （Ｅ）２０乃至４５重量％のエチレン部が不飽和の脂肪
族のジカルボン酸のジアルキルエステル、好ましくはそ
れぞれのアルキル分子部分あたり４乃至ｌ２個の炭素原
子を含み、例えばビスー２−エチルへキシルマレエート
、あるいはビス−２−エチルへキシルシトラコネートな
ど、（Ｆ）１０乃至７０重量％の分散促進剤、特にＣ４
〜ＣＩ！アルキルラクテート、Ｃ，〜Ｃ　Ｉ　２アルキ
ルベンゾエート、フエニルベンゾエートまたはペンジル
ベンゾエート、あるいは他のトリメチルベンゼンあるい
はエチルベンゼンなどのアルキルベンゼンのような脂肪
族または芳香族カルボン酸エステル、 （Ｇ）０．５乃至５重置％のＣＩＯ〜Ｃ２４の脂肪酸の
塩及び多価金属、例えばマグネシウムジステアレト、カ
ルシウムジベヘネートあるいはアルミニウムトリステア
レート、及び （Ｈ）０．５乃至３重量％のｌＯ乃至２４個の炭素原子
を有する脂肪酸のＣ，〜Ｃ４アルキレンジア主ト，例え
ばメチレンビスステアリルアミト、エチレンビスステア
リルアくトあるいはエチレンビスベヘンアくト。
さらに天然あるいは合戒ポリア〔ド繊維、特に羊毛類を
陰イオン性染料で染色する場合の助剤として特に好適な
水性調製物としては、全体として調製物の構戒は下記の
通りである。
ｆａｌｌ５乃至５０重量％の式（１）または（２）の非
イオン性スチレンオキサイド化合物、特に式（３）のス
チレンオキサイド化合物、 （ｂ）１乃至５重量％のそれらの塩あるいは酸エステル
、例えば式（７）の化合物のアルカリ金属あるいはアン
モニウム塩 あるいは、それらは塩または酸エステルの４級化物、式
中Ｒ′は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル、Ｚ′及びＺ＃の内の１つは水素、メチ
ルあるいはフェニルであり、他は水素原子、またｓ，及
びｓ２はそれらの合計ｓｌ　＋ｓ！が２乃至１００であ
るような、それぞれ整数であり、 （Ｃ）２乃至１　０重量％の式（８）の４級アンモニウ
ム塩 式中、Ｒ′は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Ｖ′は置換または置換さ
れていないアルキル、例えばメチル、エチル、ベンジル
あるいは一ＧＨｚＣＯＮｌｂ、Ｚ′及びＺ“の１つは水
素、メチルまたはフェニルであり、他は水素原子、Ａｎ
ｏは無機あるいは有機の陰イオンであり、またｐ１とｐ
，は、ｐＩとｐ２の合計が２乃至１００であるような、
それぞれ整数であり、下記の戒分の１つあるいはそれ以
上を含むか、または含まないものであり、 （ｄ）　　０．５乃至２．５重量％の式（９）のポリア
ルキレングリコールエーテル ＋９１　　　　　　Ｒ”’−０〜６　７ルキレン一〇→
−ｔ−Ｈ式中、Ｒ″′は４乃至２２個の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、“アルキレン
”はエチレンまたはブロビレンであり、ｑは２乃至８５
を示し、また （８１　　０．５乃至５重量％の式α呻の含窒素非イオ
ン性化合物 式中、Ｒ＃は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Ｙ′及びＹ＃の内の１つ
はフェニル、他は水素であり、またＸ及びｙは、Ｘとｙ
の合計が８０乃至１４０であるような、それぞれ整数で
ある。
より詳細な内容、好ましい組合せ、またｆｂｌ、（Ｃｌ
、（ｄｌ及び（ｅｌの戒分の使用形態は西独特許公開第
１．５６８．２５８号、同第Ｌ６１９．３８５号、欧州
特許公開第８９００４号及び同第３１２４９３号に記載
されている。
下記の調製及び使用実施例中の百分率及び部は特に指定
しない限りは重量によるものである。染料の量は市販の
もの、すなわち増量されたものに基づき、また補助剤の
量は、純品基準である。
ａ）５４０ｇの３．５．５−｝リメチルヘキサノールを
、１５ｇの９６％硫酸と８０℃に加熱する。３００ｇの
スチレンオキサイドを７０分かけて滴下し、その間温度
は８０から９０℃に保つ．反応混合物はついで８６℃で
５時間攪拌し、以降冷却するまで攪拌を続け、重炭酸ソ
ーダ溶液を用いて中和、濾過し、水相を分離する．過剰
の３．５．５−｝リメチルヘキサノールを留去した後、
残渣を高真空下で分溜する。その結果得られたものは、
３　０　４．　６　ｇの無色の弐（１ｌ）の化合物であ
る。
Ｃ１１３ 沸点：　１　０５−１　０６℃／１０−”、ＯＨ価：２
　１　３ ｂ）　　２　６　３　ｇ（Ｄ式０１ｊ（Ｄ３．　　５．
　　５　−　トＵメチルへキシルオキシフェニルエタノ
ールを１％のナトリウムメチラートの存在下で、８８ｇ
のエチレンオキサイドと、１４０℃、圧力約８ｋｇ／ｃ
ｍ”（　８　ｂａｒ）で反応する。
得られたものは、式（自）の化合物である。
ＯＨ価：１５６ ｃ）　　７　０．　２　ｇの式０乃の化合物を６０”Ｃ
まで加温し、２　０．　８　ｇの尿素と１５分間攪拌す
る。ついで２　０．　８　ｇのスルファミン酸を加え、
この混合物を７０℃に加温し、７０℃で１時間攪拌し、
さらに９５℃に加温し、９５゜Ｃで２時間攪ｔ′ドする
。
１１１．８ｇの水を添加する事により、粘稠なゲル状の
溶液の式ａ斗の化合物を得る．３３３ｇのｎ−ブタノー
ルを、１　３．　４．の９６％硫酸と６５℃に加温する
。３　４　５．　６　ｇのスチレンオキサイドを３０分
かけて滴下し、その間温度は１０８℃に昇温する．この
反応混合物を、ついで７５℃で２時間攪拌し、さらに冷
却するまで撹拌し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾
過する。
過剰のブタノールを留去し、生成物を高真空下で分留す
る．得られたものは、２０１ｇの式（自）のｎ−プチル
オキシフェニルエタノールである．反応生戊物は透明、
粘稠である。
失施明１： 実施例１ｂ）記載に従って調製された弐〇力の付加物の
５１ｇを、 沸点９６−１００℃／１０４、ＯＨ価：２８６ｂ）１９
２ｇのｎ−プチルオキシフエニルエタノールを、１％の
ナトリウムメチラートの存在下で、８　１．　８　ｇの
エチレンオキサイドと、１４０℃、圧力約６　ｋｇ／　
ａｍ”　　（　６　ｂａｒ）で反応する。得られたもの
は式（１５１の化合物である。
ｃ）　　５　６．　３　ｇの式ａ９の付加物を、９．５
ｇの５酸化燐と室温で、急速な攪拌下で反応する。反応
の過程で温度は６５℃まで昇温する。この混合物を、つ
いで４時間室温で攪拌し、式（１６ａ）、（１６ｂ）の
燐酸モノエステルと燐酸ジエステルの混合物を得る。
６０℃に加温し、２　０．　８　ｇの尿素と攪拌する。
ついで２　０．　８　ｇのスルファくン酸を加え、この
混合物を７０℃に加温し、７０℃で１時間攪拌し、９５
℃に加温し、９５℃でさらに２時間攪拌する。
９　２．　６　ｇの水を加える事により、水と相溶性の
僅かに粘稠性のある弐α槓の化合物を得る。
６　３．　７　５　ｇの式ａｎの付加物を、２　４．　
５　ｇの無水マレイン酸とともに、徐々に７０℃まで加
温する。
この混合物を、ついで７０℃で１時間攪拌し、９０℃に
加温し、９０℃でさ、らに３時間攪拌する．得られたも
のは高い粘稠性の弐〇涛の化合物である．酸価は１６１
である。
失施明工± 式Ｏｎの付加物６１．２ｇを室温で攪拌しながら、１１
．３５ｇの５酸化燐を添加する．添加の過程で温度は８
０℃に昇温する．この混合物を、ついで室温で４時間攪
拌する事にまり式（２０ａ）　、（２０ｂ）の燐酸エス
テルの粘稠な混合物を得る．適切な出発原料を用い、実
施例ｌ乃至５の操作を行ない、下記の非イオン性及び陰
イオン性の付加化合物を得る： ＯＨ価：９２ 酸価：７８．８ 式（２４ａ）及び（２４ｂ）の、燐酸モノエステル及び
燐酸ジエステルの混合物 ＯＨ価：２２３ ＯＨ価：ｌ８５ 酸価：１４８．５ 酸価：１４５ ｏＨ価＝１５６ ＯＨ価： １　１　６ 式（３７ａ） 及び（３７ｂ） の燐酸モノエステルあるい は燐酸ジエステルの混合物 酸価：１２７ ＯＨ価：１５４ 酸価：１２４ 式（４０ａ） 及び（４０ｂ） の燐酸モノエステル及び燐 酸エステルの混合物 ０１１ 式（４２）及び（４３）のＰ４酸モノエステル及びＨａ
ジエステルの混合物 式（４７ａ）及び（４７ｂ）の燐酸モノエステル及び燐
酸ジエステルの混合物 Ｏ　Ｈ価： １７７ 酸価：　１４０ ＯＨ価： ｌ ６ ０ 式（３６）（ＯＨ価：１６０）の付加化合物１２０ｇを
、１．８ｇの：ａｇ酸（９６％）と混合し、この混合物
を６５゜に血温する。ついで、３０ｇのスチレンオキサ
イドを３０分かけて滴下する。この間温度は８２℃に昇
温する。反応生成物をついで７５℃で５時間攪拌し、重
炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾過する。濾液を濃縮し
、残渣を乾燥する。得られたものは、透明な黄色の式（
５０）の化合物である． ＯＨ価：９５ １００ｇの羊毛サージを、下記の添加剤及び１．１７’
の水を含む液で、１５分間４０℃で循環器内で浸潤させ
る； ８０％酢酸　　　　　　　　　　　　３．２ｇ燗焼硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　５．Ｏｇ式（３８〉のス
チレンオキサイド化合物　　１ｇついで、アシフドブラ
ンク１７２　Ｃ．１．　１５７１１の５ｇを加える．１
０分後、染色液を８５℃に４５分かけて加温し、織物を
その温度で６０分間常時循環している液中に置く．染色
浴中の染料は繊維中に完全に吸尽される．ついで織物を
す＼ぎ洗いし、乾燥する．通常の沸騰させるまでの加温
を行なう事なく、羊毛上に、深い、堅牢な黒色の染色物
が得られる．堅牢性は沸騰（９８℃）で染色したものに
相当する。
式（３８）のスチレンオキサイド化合物を、等量の式（
５０〉のビススチレンオキサイド化合物に代えた場合も
同様な結果が得られる。
裏益班生上 スピンドル支持台上の１　０　０　ｋｇの羊毛バンケー
ジを、循環染色機内に入れる。調整槽内の１２００　１
の水を６０℃に加温する。溶は製剤基準でシリコン油、
例えばジメチルボリ シロキサン、　　　　　　　　　　　　１２％２−エチ
ルヘキサノール　　　　　　　　１５％バラ′ノイン油
　　　　　　　　　　　　　　　１５％水溶性、界面活
性シロキサンオキシ アルキレンコボリマ−　　　　　　　　　２％式（３９
）の陰イオン性スチレンオキサイド化合物　　　　　　
　　　　　　　　　８％及び 式（３８）の非イオン性スチレンオキサイド化合物　　
　　　　　　　　　　　　　２％を含む水性製剤１２０
０ｇからその中で調製され、モノエタノールアミンでｐ
Ｈ８に調整された．ついで溶液を調整槽からボンブで染
色されるものの入っている染色機内に送り、つぎに交互
の方向に循環させる．製品の添加により，染色系は自然
に脱気され、従って織物には十分に浸透する。
次に、式（１０１）の染料２−、ついで１モルのＣＩ６
〜ＣＩ１脂肪族アミン混合物に７モルのエチレンオキサ
イドを付加したクロロアセトアミド・４級化合物と、１
モルのＣ　Ｉ　６〜ＣＩｌ＋脂肪族アミンに７モルのエ
チレンオキサイドを付加させた硫酸エステルのアンモニ
ウム塩との１：１の混合物（５０％水性調製物）を加え
、染色液を３０分かけて沸騰するまで加温し、羊毛を６
０分間沸騰状態で染色する。染色中、実質的に発泡は見
られない。強力均染パッケージ染色物が得られる。
この実施例に用いられた製剤は、下記によって調製され
る： １２部のシリコン油を、ｌ５部の２−エチルヘキサノー
ルに溶解する。ついで攪拌しながら、バラフィン油１５
部、水溶性の界面活性シロキサンオキシアルキレンコボ
リマ−２部、式（３９）のマレイン酸モノエステル８部
、式（３８）のスチレンオキサイド化合物２部、水４７
．６部及びモノエタノールアミン０．４部を加え、この
混合物を、続いてさらに３０分間攪拌する。得られたも
のは、温潤性、脱気性、特に起泡抑制効果のある安定な
製剤である。
去１劃１［よ ウインチベック内で、１　０　０　ｋｇの綿編物を水性
製剤３　ｋｇを含む３００（ｌの水中で浸潤させる。
水性製剤は製剤基準で下記を含む． シリコン油　　　　　　　　　　　　　　７％２−エチ
ルヘキサノール　　　　　　　　１ｌ％及び 式（４１）の陰イオン性スチレンオキサイド化合物　　
　　　　　　　　　　　　　１１％綿は３０秒以内に完
全に浸潤、脱気される。式（１０２）の染料２　ｋｇを
慣習的に使用される化学品、例えば電解質及びアルカリ
類と共に液中に添加し、ついで編物を沸騰状態で２時間
染色する。発泡の問題は認められない。染色物は均一で
、斑点状のかげは見られない。この実施例に用いられた
調製物は、下記によって調製される： 始めに、室温で２−エチルヘキサノール１１０部に、シ
リコン油７０部を溶解する。次に式−（４１〉のスチレ
ンオキサイド化合物の１１０部を加え、続いて３０分後
に水７１０部を加え、この混合物をさらに３０分間攪拌
する。すぐれた湿潤性と脱気性を有する安定な製剤が得
られる。
ス見班土立± 短い液体ジェット内で、１　０　０　ｋｇの綿トリコッ
トを、６００ｌの水を用い、４０℃で湿潤させる。
液を、ついで染色浴に移し、食塩３６ｋｇ，式（１０２
）の染料５　ｋｇ及び下記を含む調製物０．　５　ｋｇ
，を加える。
鉱物油（例えばＳｈｅｌｌ　Ｌ６１８９油）　　　　１
８６．７５　ｇビス−２−エチルへキシルマレエート　
１８５　　ｇマグネシウムジステアレート　　　　　　
１０　　ｇＮ，Ｎ−エチレンビスステアリルアξド　８
．２５ｇオキシエチレン単位２０のソルビタン トリステアレートのポリオキシエチ レン誘導体、例えばＴｗｅｅｎ　６５　　　　　５５　
ｇ式（１３）の陰イオン性スチレンオキサイド化合物　
　　　　　　　　　　　　　５５　ｇ織物を４０℃で４
５分間染色する。ついで爛焼した炭酸ナトリウム０．　
６　ｋｇを加え、５分後に３６％の水酸化ナトリウムの
水溶液１．　２　ｋｇを加える。
トリコントは、ついでさらに４０分間染色し、次にず＼
ぎ、洗浄する。トリコントは、堅牢で均一な赤色に染色
される。染色過程中、起泡はなく、織物の循環に伴なう
問題も認められない。
この実施例に用いられた調製物は、下記によって調製さ
れる： 鉱物油１　８　６．　７　５　ｇ、ビス−２−エチルへ
キシルマレエート１８５ｇ、マグネシウムジステアレー
ト１０ｇ，及びＮ，Ｎ一エチレンビスステアリルアミド
８．　２　５　ｇを、１１０℃で連続して透明な液が得
られるまで撹拌する。溶液を５分かけて４５℃まで冷却
し、オキシエチレン単位２０のソルビタントリステアレ
ートのボリオキシエチレン誘導体、例えばトウィーン６
　５　（ｊｗｅｅｎ　６５）の５５ｇと、式（ｌ３）の
陰イオン性スチレンオキサイド化合物の５５ｇを、それ
らの中に分散させる。
特にアルカリ性液中で、また高い剪断率において、極め
てすぐれた消泡性を有する安定な製剤を得る。
失見明上土± ポリエステル繊維織布１００部を、水１３００部、硫酸
アンモニウム２　ｇ／Ｉ！、式（１０３’）の染料２．
５部、及び下記からなる助剤製剤２部を含み、蟻酸でｐ
Ｈ５に調製された、６（ｌに加温した染色液中に入れる
。
式（３９）の陰イオン性スチレンオキサイド化合物 １６部 ？モルのＣ１■〜ＣＩ［ｌ脂肪族アルコールの混合物に
１８モルのエチレンオキサイ ドを付加した生成物　　　　　　　　　　２４部ペンシ
ルベンゾエート　　　　　　　　　　６０部液温を３０
分かけて１３０℃に昇温し、その温度で６０分間維持す
る． ついで、液を７０℃まで冷却し、排出し、ポリエステル
繊維をすへぐ。慣習的な還元洗浄なしで、摩擦堅牢性の
均染赤色染色物が高いカラーイールドで得られる。
この実施例に用いられた助剤製剤は、下記によって調製
される： 加熱する事のできる攪拌容器内で、ペンジルベンゾエー
ト６０部を連続攪拌しながら、６０℃に昇温し、１モル
のＣＩＺ〜Ｃ．脂肪族アルコールの混合物に１８モルの
エチレンオキサイドを付加した生成物の２４部と、式（
３９）のスチレンオキサイド化合物の１６部を攪拌しな
がら加える．室温まで冷却する事によって、特にポリエ
ステル繊維の染色に好適な安定な製剤が得られる。
男餘艷ＬＬＬＬ パッケージの形態のポリエステル織糸を、４０℃の温湯
８００部、硫酸アンモニウム２部、式（１０４）の染料
４部及び実施例１１に記載した助剤製剤２部を含み、全
体を蟻酸でｐＨ５．５に調整した液の入っているＨＴ染
色機の中に入れる。
ＯＣＲ， ついで、液温を４０分かけて１２８℃まで昇温し、その
温度で織物を６０分間染色する。昇温工程中に、紡績糸
パッケージの内部と外部の間の差動圧力の上昇は検出さ
れない．ついで液を７０℃まで冷却し、基質を通常のよ
うに還元洗浄し、す＼ぎ、洗浄した．良好な浸透性と堅
牢性のある強力、均染オレンジ色の染色物が得られる。
実１１上』二− ナイロン６．６のループパイルカーペットに、式（１０
５）　＠染料１．　２　ｇ　，式（１０６）の染料０．
８ｇ及び式（１０７）の染料０．８ｇ、実施例ｌで記載
した方法で調製された式（１３）のスチレンオキサイド
化合物５ｇ、糊料２ｇ及び酢酸ナトリウムＩｇを含み、
酢酸でｐＨ５．５に調整した調製液を、２５℃でパンダ
ー上で含浸させた．溶液の絞り率は３２０％である．含
浸されたカーベントを小形蒸気発生器の飽和蒸気で１０
０℃、５分間蒸気加熱する。ついで、カーペフトを冷水
です一ぎ、乾燥する。所期の堅牢性を有し、摩耗変色の
ない深い茶色の染色物が得られる。
式（１３）のスチレンオキサイド化合物の代りに、弐（
３２）あるいは式（３７ａ）と（３７ｂ）を組合わせた
陰イオン性のスチレンオキサイドの等量のものを使用し
た場合、同様の結果が得られる． 実嵐斑上土上 １００ｇの羊毛サージを、循環器例えばアヒバ（Ａｈｉ
ｂａ）一ターボマット内で、下記の添加剤を含む１．１
ｌの水を含む液を用い、４０℃で１５分浸潤させる： ８０％酢酸　　　　　　　　　　　　３．２ｇ爛焼硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　５′ｇ調製物基準で、３
０重量％の式（３８〉のスチレンオキサイド化合物、ｌ
Ｏ重量％の欧州特許公開第００８９００４号に記載され
ている助剤混合物Ａい及び２０重量％のトリエチレング
リコールモノブチルエーテルを含む水性調製物２ｇ ついで、アシッドブランク１７２　Ｇ．１．　１５７１
１の４ｇを加える。ＩＯ分後染色液を５０分かけて９０
℃に加温し、織物をその温度で、連続的に６０分間、循
環下に維持する．ついて織物をす〜ぎ、乾燥する。
羊毛上に、深い、堅牢性の均染黒色の染色物が得られる
。染色は９０℃で実施されたが染色浴は９５％吸尽され
る。堅牢性は、通常の沸騰（９８℃）の染色のそれに相
当する。
実施斑上ｉ± 実施例１乃至５に記載の方法で調製されたスチレンオキ
サイド化合物の代表的なものについて、湿潤能力及び泡
特性を既知の製品と比較する。
Ａ．湿潤能力 浸漬手法を用いるＡＬ−１０−１試験法による；基質：
　　　　　　　　　婦入用羊毛生地使用した量．　　　
　Ｉｚあたり有効物質１ｇＢ．泡特性 泡プランジャー法による泡試験 装置：　　アヒバーテキソマｙ　ト（Ａｈｉｂａ−Ｔｅ
ｘｏｍａｔ）試験溶液：スチレンオキサイド化合物の０
．　１％水溶液、２００ｄ 温度：　　２５℃ プランジング回数：６０ 泡容量の評価：　　　泡生威後５分 Ｃ．表面張力 ０．１ｇのスチレンオキサイド化合物を９９．９ｇの蒸
留水に溶解する．溶演の表面張力（ｄｙｎ／ｃａ）は、
張力計を用いて測定する． 下表の結果は、スチレンオキサイド化合物が比較化合物
よりも良好な湿潤能力、泡特性を有する事を示している
． 糞

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式（２） （２）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有する脂肪族基
    であり、“アルキレン”は炭素原子が２或は３個のアル
    キレン基であり、 （Ｙ＿１とＹ＿２）及び（Ｙ＿３とＹ＿４）の置換基対
    の、１つのＹはフェニル、他のＹは水素であり、そして
    ｍは１乃至１００の数である〕の化合物、 その酸エステル、或はそれらの塩。 ２、式（１）及び（２）において、Ｒが４乃至２２個の
    炭素原子のアルキル或はアルケニル基である請求項１記
    載の化合物。 ３、式（１）及び（２）において、“アルキレン”がエ
    チレンである請求項１記載の化合物。 ４、式（１）及び（２）において、ｍが２乃至５０であ
    る請求項１記載の化合物。 ５、式（１）及び（２）において、ｍが２乃至２５であ
    る請求項１記載の化合物。 ６、化合物が式（３） （３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はそれぞれ１乃至２２個の炭素原子を有
    するアルキル或はアルケニルであり、Ｙ＿１とＹ＿２の
    内の１つはフェニル、他は水素であり、ｍ＿１は２乃至
    ４０である）である請求項１記載の化合物。 ７、化合物が、式（４） （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はそれぞれ１乃至２２個の炭素原子を有
    するアルキル或はアルケニルであり、Ｙ＿１とＹ＿２の
    内の１つはフェニル、他は水素であり、Ｘはマレイン酸
    、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、ｍ＿１は２
    乃至４０である）である請求項１記載の酸エステル。 ８、酸エステルが式（５） （５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はそれぞれ１乃至２２個の炭素原子を有
    するアルキル或はアルケニルであり、Ｙ＿１とＹ＿２の
    内の１つはフェニル、他は水素であり、Ｚ＿１とＺ＿２
    の内の１つはメチル、他は水素であり、Ｘはマレイン酸
    、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、またｎ＿１
    ＋ｎ＿２の合計は２乃至３０である）である請求項１記
    載の酸エステル。 ９、酸エステルが式（６） （６）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はそれぞれ１乃至２２個の炭素原子を有
    するアルキル或はアルケニルであり、Ｙ＿１とＹ＿２の
    内の１つはフェニル、他は水素であり、Ｚ＿１とＺ＿２
    の内の１つはメチル、他は水素であり、Ｘはマレイン酸
    、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、またｎ＿１
    ＋ｎ＿２の合計は２乃至３０である）である請求項１記
    載の酸エステル。 １０、化合物が式（７） （７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はそれぞれ１乃至２２個の炭素原子を有
    するアルキル或はアルケニルであり、Ｙ＿１とＹ＿２の
    内の１つはフェニル、他は水素であり、ｍ＿１は２乃至
    ４０の数であり、Ｙ＿３とＹ＿４の内の１つはフェニル
    、他は水素である）の化合物、その酸エステル或はそれ
    らの塩に従う請求項１記載の化合物。 １１、式（３）において、Ｒ＿１が３、５、５−トリメ
    チルヘキシルであり、ｍ＿１が２である請求項６記載の
    化合物。 １２、式（３）において、Ｒ＿１がドデシルであり、ｍ
    ＿１が２である請求項６記載の化合物。 １３、式（４）において、Ｒ＿１がドデシル、Ｘがマレ
    イン酸基、ｍ＿１が２である請求項７記載の化合物。 １４、式（４）において、Ｒ＿１がドデシル、Ｘが硫酸
    基、ｍ＿１が２である請求項７記載の化合物。 １５、式（７）において、Ｒ＿１が３、５、５−トリメ
    チルヘキシル、“アルキレン”がエチレン、ｍ＿１が１
    ０である請求項１０記載の化合物。 １６、全体として調製物基準で、 （Ａ）２乃至５０重量％の式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式（２） （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有する脂肪族基
    であり、“アルキレン”は、炭素原子が２或は３個のア
    ルキレン基であり、 Ｙ＿１とＹ＿２の１つはフェニル、他は水素であり、ｍ
    は１乃至１００の数であり、またＹ＿３とＹ＿４の１つ
    はフェニル、他は水素である）の化合物の酸エステル、 （Ｂ）５乃至５０重量％の非イオン性界面活性剤、及び 下記の成分の少なくとも１つ： （Ｃ）１乃至３０重量％のシリコン油、 （Ｄ）１０乃至６０重量％の鉱物油、 （Ｅ）２０乃至４５重量％のエチレン部分が不飽和の脂
    肪族ジカルボン酸のジアルキルエ ステル、 （Ｆ）１０乃至７０重量％の脂肪族或は芳香族のカルボ
    ン酸エステル或はアルキルベンゼ ン、 （Ｇ）０．５乃至５重量％のＣ＿１＿０−Ｃ＿２＿４脂
    肪族塩及び多価金属、及び （Ｈ）０．５乃至３重量％の１０乃至２４個の炭素原子
    を有する脂肪酸のＣ＿１−Ｃ＿４アルキレンジアミド、 を含む水性或は水を含まない調製物。 １７、全体としての調製物基準で、 （ａ）１５乃至５０重量％の式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式（２） （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有する脂肪族基
    であり、“アルキレン”は炭素原子が２或は３個のアル
    キレン基であり、（Ｙ＿１とＹ＿２）及び（Ｙ＿３とＹ
    ＿４）の置換基対の、１つのＹはフェニル、他のＹは水
    素であり、ｍは１乃至１００の数である）のスチレンオ
    キサイド化合物、 （ｂ）１乃至５重量％の式（７） （７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニルであり、Ｚ′及びＺ″の内の１つは
    水素、メチル或はフェニル、他は水素であり、ｓ＿１及
    びｓ＿２は、それぞれ、それらの合計が２乃至１００の
    整数である）の化合物の酸エステルあるいはそれらの塩
    あるいは、酸エステルの４級化生成物またはそれらの塩
    、 （ｃ）２乃至１０重量％の式（８） （８）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニル、Ｖ′は置換又は未置換のアルキル
    、Ｚ′とＺ″の内の１つは水素、メチル或はフェニルで
    、他は水素であり、Ａｎ＾■は無機或は有機の陰イオン
    であり、またｐ＿１とｐ＿２は、それぞれｐ＿１とｐ＿
    ２の合計が２乃至１００の整数である）の４級アンモニ
    ウム塩、 下記の成分の少なくとも１つ或はそれ以上 を含むか又は含まない； （ｄ）０．５乃至２５重量％の式（９） （９）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ″′は、４乃至２２個の炭素原子を有するア
    ルキル或はアルケニル基であり、 “アルキレン”はエチレン又はプロピレン、ｑは２乃至
    ８５である）のポリアルキレングリコールエーテル、及
    び （ｅ）０．５乃至５重量％の式（１０） （１０）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ″は１２乃至２２個の炭素原子を有するアル
    キル或はアルケニル基、Ｙ′及びＹ″の内の１つはフェ
    ニル、他は水素であり、ｘとｙのそれぞれは、ｘとｙの
    合計が８０乃至１４０の整数である）の含窒素非イオン
    性化合物、 を含む水性調製物。 １８、適切な染料の存在下或は非存在下で、天然或は合
    成繊維材料織物の加工方法に於て、式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式（２） （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１乃至２４個の炭素原子を有する脂肪族基
    であり、“アルキレン”は炭素原子が２或は３個のアル
    キレン基であり、 （Ｙ＿１とＹ＿２）及び（Ｙ＿３とＹ＿４）の置換基対
    の、１つのＹはフェニル、他のＹは水素であり、また ｍは１乃至１００の数である）の請求項１記載の非イオ
    ン性スチレンオキサイド或はその非イオン性酸エステル
    又はそれらの塩、或は該非イオン性及び陰イオン性スチ
    レンオキサイド付加物の混合物の存在下で仕上加工する
    ことを含む加工方法。
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