JPH0324029A - スチレンオキサイド化合物 - Google Patents
スチレンオキサイド化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なスチレンオキサイド化合物及びその繊
維加工用目的の使用、特に乳化剤、染色助剤、また特に
湿潤剤あるいは充填助剤としての使用に関するものであ
る。
維加工用目的の使用、特に乳化剤、染色助剤、また特に
湿潤剤あるいは充填助剤としての使用に関するものであ
る。
本発明にか一るスチレンオキサイド化合物は、式(1)
あるいは式(2)によるものであり、またそれらの酸エ
ステル、あるいは塩としても調製される。
あるいは式(2)によるものであり、またそれらの酸エ
ステル、あるいは塩としても調製される。
式(1)及び(2)において、Rは1乃至24個の炭素
原子を有する脂肪族基である。
原子を有する脂肪族基である。
“アルキレン”は、エチレンあるいはブロビレンまたは
それらを組合せたものなどの、2あるいは3個の炭素原
子のアルキレン基である。mは1乃至l00、好ましく
は2乃至50の数である。
それらを組合せたものなどの、2あるいは3個の炭素原
子のアルキレン基である。mは1乃至l00、好ましく
は2乃至50の数である。
CY,及びY!)と( y z及びY4)の1対の置換
基のう.ち、1つのYはフ善ニル基であり、一方のYは
水素である. 置換基Rは、好ましくは1個乃至24個の炭素原子を有
する飽和あるいは不飽和の脂肪族I価アルコールの炭化
水素基である。炭化水素基は直鎖でも分枝状であっても
よい.好ましくは、Rは、4乃至22個の炭素原子を有
するアルキルあるいはアルキレン基である. 適切な脂肪族の飽和l価アルコー71,としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘ
ブタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコー
ルあるいはベヘニルアルコール、及びオキソプロセスの
アルコール、例えば特に、2−エチルブタノール、2−
メチルペンタノール、5−メチルへブタン−3−オール
、2−エチルヘキサノール、1.l,3.3−テトラメ
チルブタノール、2−オクタノール、イ゜ソノニルアル
コール、トリメチルヘキサノール、トリノチルノニルア
ルコール、C9〜C.オキソアルコール、トリデシルア
ルコール、イソトリデカノールあるいは8ないしl8個
の炭素原子を有する直鎖状1級アルコール(Alfol
s)などがあげられる, Alfolsの代表的なもの
は、^lfol (8−10)、Alfol(9−11
) 、Alfo1(10−14)、^lfol (12
− 13)またはAlfol(16−18) 、(”A
lfol”は登録商標である)などである. 不飽和の脂肪族モノアルコールとしては、例えばビニル
アルコール、アリルアルコール、ドデセニルアルコール
、ヘキサドデセニルアルコール及びオレイルアルコール
などがある。
基のう.ち、1つのYはフ善ニル基であり、一方のYは
水素である. 置換基Rは、好ましくは1個乃至24個の炭素原子を有
する飽和あるいは不飽和の脂肪族I価アルコールの炭化
水素基である。炭化水素基は直鎖でも分枝状であっても
よい.好ましくは、Rは、4乃至22個の炭素原子を有
するアルキルあるいはアルキレン基である. 適切な脂肪族の飽和l価アルコー71,としては、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘ
ブタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコー
ルあるいはベヘニルアルコール、及びオキソプロセスの
アルコール、例えば特に、2−エチルブタノール、2−
メチルペンタノール、5−メチルへブタン−3−オール
、2−エチルヘキサノール、1.l,3.3−テトラメ
チルブタノール、2−オクタノール、イ゜ソノニルアル
コール、トリメチルヘキサノール、トリノチルノニルア
ルコール、C9〜C.オキソアルコール、トリデシルア
ルコール、イソトリデカノールあるいは8ないしl8個
の炭素原子を有する直鎖状1級アルコール(Alfol
s)などがあげられる, Alfolsの代表的なもの
は、^lfol (8−10)、Alfol(9−11
) 、Alfo1(10−14)、^lfol (12
− 13)またはAlfol(16−18) 、(”A
lfol”は登録商標である)などである. 不飽和の脂肪族モノアルコールとしては、例えばビニル
アルコール、アリルアルコール、ドデセニルアルコール
、ヘキサドデセニルアルコール及びオレイルアルコール
などがある。
アルコール基は、単一あるいは2ないしそれ以上の、例
えば大豆脂肪酸、撮子の核の油、あるいは牛脂由来のア
ルキル及び/又はアルケニル基の混合物などを表わす。
えば大豆脂肪酸、撮子の核の油、あるいは牛脂由来のア
ルキル及び/又はアルケニル基の混合物などを表わす。
(アルキレン一〇).iAは、好ましくはエヂレングリ
コール、プロピレングリコールまたはエチレンーブロビ
レングリコール型のものである;エチレングリコールが
特に好適である.mは好ましくは2乃至25である。
コール、プロピレングリコールまたはエチレンーブロビ
レングリコール型のものである;エチレングリコールが
特に好適である.mは好ましくは2乃至25である。
式(1)のスチレンオキサイド化合物は、最初に脂肪族
モノアルコールを、1モルのスチレンオキサイドでエー
テル化し、ついで1ないし100モルのアルキレンオキ
サイド(エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキ
サイド)を添加する事によって、R−0−置換フエニル
エタノールを得る.式(2)のスチレンオキサイド化合
物は、式+1)の化合物の末端部を、さらに追加された
モル数のスチレンオキサイドでエーテル化して求められ
る。
モノアルコールを、1モルのスチレンオキサイドでエー
テル化し、ついで1ないし100モルのアルキレンオキ
サイド(エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキ
サイド)を添加する事によって、R−0−置換フエニル
エタノールを得る.式(2)のスチレンオキサイド化合
物は、式+1)の化合物の末端部を、さらに追加された
モル数のスチレンオキサイドでエーテル化して求められ
る。
モノアルコールのスチレンオキサイドによるエーテル化
、及び式(2)の化合物を得るためのスチレンオキサイ
ドによる末端部の修飾は、好ましくは実質的に無水また
は事実上無水の媒体中で、40乃至90℃の温度で、大
気あるいは加圧下で、また酸性触媒、例えば三弗化硼素
エーテラート、p−トルエンスルホン酸、あるいは特に
好適には濃硫酸(90〜98%)の存在下で実施される
.酸は次いで中和及び濾過により除かれる。
、及び式(2)の化合物を得るためのスチレンオキサイ
ドによる末端部の修飾は、好ましくは実質的に無水また
は事実上無水の媒体中で、40乃至90℃の温度で、大
気あるいは加圧下で、また酸性触媒、例えば三弗化硼素
エーテラート、p−トルエンスルホン酸、あるいは特に
好適には濃硫酸(90〜98%)の存在下で実施される
.酸は次いで中和及び濾過により除かれる。
置換フェニルエタノールへの、アルキレンオキサイドの
添加は、エチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサ
イド、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを交互に、またはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドの混合物を用いる通常の方法で実施される。
添加は、エチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサ
イド、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドを交互に、またはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドの混合物を用いる通常の方法で実施される。
酸エステルは、酸基によって、モノエステル、ジエステ
ルまたは半エステルの形など、及び遊離の酸または好ま
しくは塩の形、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩として存在させる事ができる
.好適なアルカリ金属塩としては、特にナトリウム、カ
リウム、リチウム塩が、好適なアルカリ土類金属塩とし
ては、マグネシウム及びカルシウム塩が、また好適なア
ンモニウム塩としては、アンモニウム、ジメチルアンモ
ニウム、トリメチルアンモニウム、モノエタノールアン
モニウム、ジエタノールアンモニウム及びトリエタノー
ルアンモニウム塩があげられる.好ましくは、酸エステ
ルはアンモニウム塩として調製される。モノあるいはジ
エタノールアンモニウム塩は、l乃至4のオキシエチレ
ン単位で、さらにエーテル化される事もできる. 酸エステルは、本発明による式(1)または(2)の非
イオン性スチレンオキサイドと、少なくとも2塩基酸素
酸との反応によって得られ、またもし望まれる場合には
得られた酸エステルは、上述した塩類へ変換される。
ルまたは半エステルの形など、及び遊離の酸または好ま
しくは塩の形、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩またはアンモニウム塩として存在させる事ができる
.好適なアルカリ金属塩としては、特にナトリウム、カ
リウム、リチウム塩が、好適なアルカリ土類金属塩とし
ては、マグネシウム及びカルシウム塩が、また好適なア
ンモニウム塩としては、アンモニウム、ジメチルアンモ
ニウム、トリメチルアンモニウム、モノエタノールアン
モニウム、ジエタノールアンモニウム及びトリエタノー
ルアンモニウム塩があげられる.好ましくは、酸エステ
ルはアンモニウム塩として調製される。モノあるいはジ
エタノールアンモニウム塩は、l乃至4のオキシエチレ
ン単位で、さらにエーテル化される事もできる. 酸エステルは、本発明による式(1)または(2)の非
イオン性スチレンオキサイドと、少なくとも2塩基酸素
酸との反応によって得られ、またもし望まれる場合には
得られた酸エステルは、上述した塩類へ変換される。
酸エステルを生或するための好適な多塩基酸素酸は、ス
ルホン化されているか、あるいはスルホニル基のない有
機の、好ましくは脂肪族で3ないし6個の炭素原子を有
するジカルボン酸、例えば、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸あるいはスルホコハク酸、及び多塩基無機酸素酸
、例えば硫酸、オルト燐酸などである。酸の代りに、無
水物、ハロゲン化物、あるいはアミドのような機能的な
誘導体を用いる事もできる。これらの機能的な誘導体に
はマレイン酸無水物、五酸化燐、クロロスルホン酸また
はスルファミン酸があげられる。燐酸エステルは、モノ
エステル及びジエステルの混合物として好適に生戒され
る. エステル化は通常は、単に反応物を混合する事と加熱、
好ましくは50’ないし100℃の温度で行なわれる。
ルホン化されているか、あるいはスルホニル基のない有
機の、好ましくは脂肪族で3ないし6個の炭素原子を有
するジカルボン酸、例えば、マレイン酸、マロン酸、コ
ハク酸あるいはスルホコハク酸、及び多塩基無機酸素酸
、例えば硫酸、オルト燐酸などである。酸の代りに、無
水物、ハロゲン化物、あるいはアミドのような機能的な
誘導体を用いる事もできる。これらの機能的な誘導体に
はマレイン酸無水物、五酸化燐、クロロスルホン酸また
はスルファミン酸があげられる。燐酸エステルは、モノ
エステル及びジエステルの混合物として好適に生戒され
る. エステル化は通常は、単に反応物を混合する事と加熱、
好ましくは50’ないし100℃の温度で行なわれる。
始めに生或される遊離の酸は、ついで対応するアルカリ
金属またはアンモニウム塩に変換される。塩への変換は
、塩基、例えばアンモニア、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミンまたはアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの添加に
よる通常の方法で実施される。特に好適な実施態様とし
て、硫酸エステルが尿素の存在下または非存在下で、ス
ルファミン酸と非イオン性スチレンオキサイド化合物と
の加熱によって、そのアンモニウム塩の形で直接得られ
る事があげられる。
金属またはアンモニウム塩に変換される。塩への変換は
、塩基、例えばアンモニア、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミンまたはアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの添加に
よる通常の方法で実施される。特に好適な実施態様とし
て、硫酸エステルが尿素の存在下または非存在下で、ス
ルファミン酸と非イオン性スチレンオキサイド化合物と
の加熱によって、そのアンモニウム塩の形で直接得られ
る事があげられる。
産業的に重要なスチレンオキサイド化合物は、式(3)
による。
による。
Y, Y2
式中、R,は1個乃至22個の炭素原子、好ましくは4
個から22個の炭素原子を有するアルキルあるいはアル
ケニルであり、Y.及びYzの内の1つはフェニル、他
は水素であり、またm,は2乃至40である. 好適な酸エステルは、式(4) あるいは式(5) あるいは式(6) を無機または有機の酸を用いて調製される。
個から22個の炭素原子を有するアルキルあるいはアル
ケニルであり、Y.及びYzの内の1つはフェニル、他
は水素であり、またm,は2乃至40である. 好適な酸エステルは、式(4) あるいは式(5) あるいは式(6) を無機または有機の酸を用いて調製される。
式中、R.Y. 、Y.及びm,は上記に示されたとお
りのものであり、2,及びZ2の内の1つはメチル、他
は水素であり、Xはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸
あるいは燐酸基であり、n1 +n2の合計は2乃至3
0、好ましくは4乃至18である. 式(4)、(5)及び(6)の好通な酸エステルとして
は、マレイン酸エステル群あるいは硫酸エステル群があ
げられ、それぞれは好ましくはアルカリ金属塩あるいは
アンモニウム塩の形である。
りのものであり、2,及びZ2の内の1つはメチル、他
は水素であり、Xはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸
あるいは燐酸基であり、n1 +n2の合計は2乃至3
0、好ましくは4乃至18である. 式(4)、(5)及び(6)の好通な酸エステルとして
は、マレイン酸エステル群あるいは硫酸エステル群があ
げられ、それぞれは好ましくはアルカリ金属塩あるいは
アンモニウム塩の形である。
特に注目されるものは、式(3)の付加体の燐酸エステ
ルであり、ここでは燐酸エステルが好適にはモノ及びジ
エステルの対応する塩の混合したものとして存在する. 所望であれば、式(3)のスチレンオキサイド化合物は
、その末端がさらに追加のモル数のスチレンオキサイド
でエーテル化されていてもよく、また必要であれば、つ
いで少なくとも2塩基酸素酸で酸エステルまたは対応す
る塩に変換されてもよい。
ルであり、ここでは燐酸エステルが好適にはモノ及びジ
エステルの対応する塩の混合したものとして存在する. 所望であれば、式(3)のスチレンオキサイド化合物は
、その末端がさらに追加のモル数のスチレンオキサイド
でエーテル化されていてもよく、また必要であれば、つ
いで少なくとも2塩基酸素酸で酸エステルまたは対応す
る塩に変換されてもよい。
末端部のスチレンオキサイドの付加及びそれにつぐエス
テル化は、上述の条件で実施する事ができる。
テル化は、上述の条件で実施する事ができる。
本発明によるスチレンオキサイド化合物は、広範囲の繊
維への適用、例えば前処理、染色または仕上げなどに用
いる事ができる.非イオン性のエステル化されていない
化合物は、特にボリアミドを含む1a維を陰イオン染料
あるいは混合染料を用いて染色する場合の助剤として有
用である.対照的に、対応する酸エステル、特にジカル
ボン酸のモノエステルあるいは硫酸の酸エステル及び主
として燐酸エステルは特に天然あるいは合或繊維、主と
してセルローズ繊維、ポリエステル繊維あるいは天然ま
たは合成ポリアミド繊維の染色における湿潤剤、脱気剤
または水系における発泡抑制剤として使用される。本発
明によるスチレンオキサイド化合物は、非イオン性化合
物及び酸エステルのいずれも、それが記載されるように
製剤されるならば、染料の親和性を改善し、またそれに
よって染料の繊維中への分散の速度を早めるものである
。
維への適用、例えば前処理、染色または仕上げなどに用
いる事ができる.非イオン性のエステル化されていない
化合物は、特にボリアミドを含む1a維を陰イオン染料
あるいは混合染料を用いて染色する場合の助剤として有
用である.対照的に、対応する酸エステル、特にジカル
ボン酸のモノエステルあるいは硫酸の酸エステル及び主
として燐酸エステルは特に天然あるいは合或繊維、主と
してセルローズ繊維、ポリエステル繊維あるいは天然ま
たは合成ポリアミド繊維の染色における湿潤剤、脱気剤
または水系における発泡抑制剤として使用される。本発
明によるスチレンオキサイド化合物は、非イオン性化合
物及び酸エステルのいずれも、それが記載されるように
製剤されるならば、染料の親和性を改善し、またそれに
よって染料の繊維中への分散の速度を早めるものである
。
本発明は、従って適切な染料の存在下あるいは非存在下
で、天然または合成繊維の加工(仕上げ〉に対する方法
を提供するものであり、これは本発明による非イオン及
び/又は陰イオン性のスチレンオキサイド化合物の存在
下で処理する事を含む.本発明によるスチレンオキサイ
ドを、処理する液、例えば染色液または前処理あるいは
後処理液に加える量は、基質によって異なるが好ましく
は液体1lあたり0.5g乃至20g、更に好ましくは
1g乃至10gの間である。
で、天然または合成繊維の加工(仕上げ〉に対する方法
を提供するものであり、これは本発明による非イオン及
び/又は陰イオン性のスチレンオキサイド化合物の存在
下で処理する事を含む.本発明によるスチレンオキサイ
ドを、処理する液、例えば染色液または前処理あるいは
後処理液に加える量は、基質によって異なるが好ましく
は液体1lあたり0.5g乃至20g、更に好ましくは
1g乃至10gの間である。
本発明によるスチレンオキサイドの好ましい製剤は、そ
れらを非イオン及び/又は陰イオン性の化合物として、
非イオン性あるいは陰イオン性の分散剤、脂肪族アルコ
ール、脂肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アξド、ア
ルキルアルキレンジ力ルポキシレート、ステアリン酸金
属塩、シリコン油例えばジアルキルボリシロキサン、あ
るいは安定、湿潤及び/又は除泡製剤中の鉱物油または
アル男ノールアミンなどをも含むものとの組合せで、水
の存在下または非存在下で含有するものである。そのよ
うな調製物は、実質的に完全に脱気されている水系で用
いる事もできる。従って適用される浴のみでなく基質中
への空気の包含を避ける事も可能である.このような脱
気は染色及び仕上げにおける斑点状のしみを避ける事を
可能ならしめるものである. 水性あるいは水を含まない調製物の例示として、全体と
しての調製物の構威は以下のとおりである.(八〉 2
乃至50重量%の式(1)あるいは(2)のスチレンオ
キサイドの酸エステル、 (B)5乃至50重量%の非イオン性界面活性剤、好ま
しくは6乃至22個の炭素原子を含む脂肪族モノアルコ
ール、あるいは6乃至22個の炭素原子を含む脂肪族の
モノアルコールの1モルに、2乃至80モルのエチレン
オキサイドの付加した化合物、あるいはソルビタン脂肪
酸エステル、または式(1)あるいは(2)のスチレン
オキサイド化合物のボリオキシエチレン誘導体あるいは
それらの混合物、及び下記威分の少なくとも1つ (C)1乃至30重量%のシリコン油、例えばジメチル
ボリシロキサンのようなジアルキルポリシロキサン、 (D)10乃至60重量%の鉱物油、例えばShell
L6189油あるいは[!sso 301乃至312の
鉱物油などのパラフィン油、 (E)20乃至45重量%のエチレン部が不飽和の脂肪
族のジカルボン酸のジアルキルエステル、好ましくはそ
れぞれのアルキル分子部分あたり4乃至l2個の炭素原
子を含み、例えばビスー2−エチルへキシルマレエート
、あるいはビス−2−エチルへキシルシトラコネートな
ど、(F)10乃至70重量%の分散促進剤、特にC4
〜CI!アルキルラクテート、C,〜C I 2アルキ
ルベンゾエート、フエニルベンゾエートまたはペンジル
ベンゾエート、あるいは他のトリメチルベンゼンあるい
はエチルベンゼンなどのアルキルベンゼンのような脂肪
族または芳香族カルボン酸エステル、 (G)0.5乃至5重置%のCIO〜C24の脂肪酸の
塩及び多価金属、例えばマグネシウムジステアレト、カ
ルシウムジベヘネートあるいはアルミニウムトリステア
レート、及び (H)0.5乃至3重量%のlO乃至24個の炭素原子
を有する脂肪酸のC,〜C4アルキレンジア主ト,例え
ばメチレンビスステアリルアミト、エチレンビスステア
リルアくトあるいはエチレンビスベヘンアくト。
れらを非イオン及び/又は陰イオン性の化合物として、
非イオン性あるいは陰イオン性の分散剤、脂肪族アルコ
ール、脂肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アξド、ア
ルキルアルキレンジ力ルポキシレート、ステアリン酸金
属塩、シリコン油例えばジアルキルボリシロキサン、あ
るいは安定、湿潤及び/又は除泡製剤中の鉱物油または
アル男ノールアミンなどをも含むものとの組合せで、水
の存在下または非存在下で含有するものである。そのよ
うな調製物は、実質的に完全に脱気されている水系で用
いる事もできる。従って適用される浴のみでなく基質中
への空気の包含を避ける事も可能である.このような脱
気は染色及び仕上げにおける斑点状のしみを避ける事を
可能ならしめるものである. 水性あるいは水を含まない調製物の例示として、全体と
しての調製物の構威は以下のとおりである.(八〉 2
乃至50重量%の式(1)あるいは(2)のスチレンオ
キサイドの酸エステル、 (B)5乃至50重量%の非イオン性界面活性剤、好ま
しくは6乃至22個の炭素原子を含む脂肪族モノアルコ
ール、あるいは6乃至22個の炭素原子を含む脂肪族の
モノアルコールの1モルに、2乃至80モルのエチレン
オキサイドの付加した化合物、あるいはソルビタン脂肪
酸エステル、または式(1)あるいは(2)のスチレン
オキサイド化合物のボリオキシエチレン誘導体あるいは
それらの混合物、及び下記威分の少なくとも1つ (C)1乃至30重量%のシリコン油、例えばジメチル
ボリシロキサンのようなジアルキルポリシロキサン、 (D)10乃至60重量%の鉱物油、例えばShell
L6189油あるいは[!sso 301乃至312の
鉱物油などのパラフィン油、 (E)20乃至45重量%のエチレン部が不飽和の脂肪
族のジカルボン酸のジアルキルエステル、好ましくはそ
れぞれのアルキル分子部分あたり4乃至l2個の炭素原
子を含み、例えばビスー2−エチルへキシルマレエート
、あるいはビス−2−エチルへキシルシトラコネートな
ど、(F)10乃至70重量%の分散促進剤、特にC4
〜CI!アルキルラクテート、C,〜C I 2アルキ
ルベンゾエート、フエニルベンゾエートまたはペンジル
ベンゾエート、あるいは他のトリメチルベンゼンあるい
はエチルベンゼンなどのアルキルベンゼンのような脂肪
族または芳香族カルボン酸エステル、 (G)0.5乃至5重置%のCIO〜C24の脂肪酸の
塩及び多価金属、例えばマグネシウムジステアレト、カ
ルシウムジベヘネートあるいはアルミニウムトリステア
レート、及び (H)0.5乃至3重量%のlO乃至24個の炭素原子
を有する脂肪酸のC,〜C4アルキレンジア主ト,例え
ばメチレンビスステアリルアミト、エチレンビスステア
リルアくトあるいはエチレンビスベヘンアくト。
さらに天然あるいは合戒ポリア〔ド繊維、特に羊毛類を
陰イオン性染料で染色する場合の助剤として特に好適な
水性調製物としては、全体として調製物の構戒は下記の
通りである。
陰イオン性染料で染色する場合の助剤として特に好適な
水性調製物としては、全体として調製物の構戒は下記の
通りである。
fall5乃至50重量%の式(1)または(2)の非
イオン性スチレンオキサイド化合物、特に式(3)のス
チレンオキサイド化合物、 (b)1乃至5重量%のそれらの塩あるいは酸エステル
、例えば式(7)の化合物のアルカリ金属あるいはアン
モニウム塩 あるいは、それらは塩または酸エステルの4級化物、式
中R′は12乃至22個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル、Z′及びZ#の内の1つは水素、メチ
ルあるいはフェニルであり、他は水素原子、またs,及
びs2はそれらの合計sl +s!が2乃至100であ
るような、それぞれ整数であり、 (C)2乃至1 0重量%の式(8)の4級アンモニウ
ム塩 式中、R′は12乃至22個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、V′は置換または置換さ
れていないアルキル、例えばメチル、エチル、ベンジル
あるいは一GHzCONlb、Z′及びZ“の1つは水
素、メチルまたはフェニルであり、他は水素原子、An
oは無機あるいは有機の陰イオンであり、またp1とp
,は、pIとp2の合計が2乃至100であるような、
それぞれ整数であり、下記の戒分の1つあるいはそれ以
上を含むか、または含まないものであり、 (d) 0.5乃至2.5重量%の式(9)のポリア
ルキレングリコールエーテル +91 R”’−0〜6 7ルキレン一〇→
−t−H式中、R″′は4乃至22個の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、“アルキレン
”はエチレンまたはブロビレンであり、qは2乃至85
を示し、また (81 0.5乃至5重量%の式α呻の含窒素非イオ
ン性化合物 式中、R#は12乃至22個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Y′及びY#の内の1つ
はフェニル、他は水素であり、またX及びyは、Xとy
の合計が80乃至140であるような、それぞれ整数で
ある。
イオン性スチレンオキサイド化合物、特に式(3)のス
チレンオキサイド化合物、 (b)1乃至5重量%のそれらの塩あるいは酸エステル
、例えば式(7)の化合物のアルカリ金属あるいはアン
モニウム塩 あるいは、それらは塩または酸エステルの4級化物、式
中R′は12乃至22個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル、Z′及びZ#の内の1つは水素、メチ
ルあるいはフェニルであり、他は水素原子、またs,及
びs2はそれらの合計sl +s!が2乃至100であ
るような、それぞれ整数であり、 (C)2乃至1 0重量%の式(8)の4級アンモニウ
ム塩 式中、R′は12乃至22個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、V′は置換または置換さ
れていないアルキル、例えばメチル、エチル、ベンジル
あるいは一GHzCONlb、Z′及びZ“の1つは水
素、メチルまたはフェニルであり、他は水素原子、An
oは無機あるいは有機の陰イオンであり、またp1とp
,は、pIとp2の合計が2乃至100であるような、
それぞれ整数であり、下記の戒分の1つあるいはそれ以
上を含むか、または含まないものであり、 (d) 0.5乃至2.5重量%の式(9)のポリア
ルキレングリコールエーテル +91 R”’−0〜6 7ルキレン一〇→
−t−H式中、R″′は4乃至22個の炭素原子を有す
るアルキルあるいはアルケニル基であり、“アルキレン
”はエチレンまたはブロビレンであり、qは2乃至85
を示し、また (81 0.5乃至5重量%の式α呻の含窒素非イオ
ン性化合物 式中、R#は12乃至22個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルケニル基であり、Y′及びY#の内の1つ
はフェニル、他は水素であり、またX及びyは、Xとy
の合計が80乃至140であるような、それぞれ整数で
ある。
より詳細な内容、好ましい組合せ、またfbl、(Cl
、(dl及び(elの戒分の使用形態は西独特許公開第
1.568.258号、同第L619.385号、欧州
特許公開第89004号及び同第312493号に記載
されている。
、(dl及び(elの戒分の使用形態は西独特許公開第
1.568.258号、同第L619.385号、欧州
特許公開第89004号及び同第312493号に記載
されている。
下記の調製及び使用実施例中の百分率及び部は特に指定
しない限りは重量によるものである。染料の量は市販の
もの、すなわち増量されたものに基づき、また補助剤の
量は、純品基準である。
しない限りは重量によるものである。染料の量は市販の
もの、すなわち増量されたものに基づき、また補助剤の
量は、純品基準である。
a)540gの3.5.5−}リメチルヘキサノールを
、15gの96%硫酸と80℃に加熱する。300gの
スチレンオキサイドを70分かけて滴下し、その間温度
は80から90℃に保つ.反応混合物はついで86℃で
5時間攪拌し、以降冷却するまで攪拌を続け、重炭酸ソ
ーダ溶液を用いて中和、濾過し、水相を分離する.過剰
の3.5.5−}リメチルヘキサノールを留去した後、
残渣を高真空下で分溜する。その結果得られたものは、
3 0 4. 6 gの無色の弐(1l)の化合物であ
る。
、15gの96%硫酸と80℃に加熱する。300gの
スチレンオキサイドを70分かけて滴下し、その間温度
は80から90℃に保つ.反応混合物はついで86℃で
5時間攪拌し、以降冷却するまで攪拌を続け、重炭酸ソ
ーダ溶液を用いて中和、濾過し、水相を分離する.過剰
の3.5.5−}リメチルヘキサノールを留去した後、
残渣を高真空下で分溜する。その結果得られたものは、
3 0 4. 6 gの無色の弐(1l)の化合物であ
る。
C113
沸点: 1 05−1 06℃/10−”、OH価:2
1 3 b) 2 6 3 g(D式01j(D3. 5.
5 − トUメチルへキシルオキシフェニルエタノ
ールを1%のナトリウムメチラートの存在下で、88g
のエチレンオキサイドと、140℃、圧力約8kg/c
m”( 8 bar)で反応する。
1 3 b) 2 6 3 g(D式01j(D3. 5.
5 − トUメチルへキシルオキシフェニルエタノ
ールを1%のナトリウムメチラートの存在下で、88g
のエチレンオキサイドと、140℃、圧力約8kg/c
m”( 8 bar)で反応する。
得られたものは、式(自)の化合物である。
OH価:156
c) 7 0. 2 gの式0乃の化合物を60”C
まで加温し、2 0. 8 gの尿素と15分間攪拌す
る。ついで2 0. 8 gのスルファミン酸を加え、
この混合物を70℃に加温し、70℃で1時間攪拌し、
さらに95℃に加温し、95゜Cで2時間攪t′ドする
。
まで加温し、2 0. 8 gの尿素と15分間攪拌す
る。ついで2 0. 8 gのスルファミン酸を加え、
この混合物を70℃に加温し、70℃で1時間攪拌し、
さらに95℃に加温し、95゜Cで2時間攪t′ドする
。
111.8gの水を添加する事により、粘稠なゲル状の
溶液の式a斗の化合物を得る.333gのn−ブタノー
ルを、1 3. 4.の96%硫酸と65℃に加温する
。3 4 5. 6 gのスチレンオキサイドを30分
かけて滴下し、その間温度は108℃に昇温する.この
反応混合物を、ついで75℃で2時間攪拌し、さらに冷
却するまで撹拌し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾
過する。
溶液の式a斗の化合物を得る.333gのn−ブタノー
ルを、1 3. 4.の96%硫酸と65℃に加温する
。3 4 5. 6 gのスチレンオキサイドを30分
かけて滴下し、その間温度は108℃に昇温する.この
反応混合物を、ついで75℃で2時間攪拌し、さらに冷
却するまで撹拌し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾
過する。
過剰のブタノールを留去し、生成物を高真空下で分留す
る.得られたものは、201gの式(自)のn−プチル
オキシフェニルエタノールである.反応生戊物は透明、
粘稠である。
る.得られたものは、201gの式(自)のn−プチル
オキシフェニルエタノールである.反応生戊物は透明、
粘稠である。
失施明1:
実施例1b)記載に従って調製された弐〇力の付加物の
51gを、 沸点96−100℃/104、OH価:286b)19
2gのn−プチルオキシフエニルエタノールを、1%の
ナトリウムメチラートの存在下で、8 1. 8 gの
エチレンオキサイドと、140℃、圧力約6 kg/
am” ( 6 bar)で反応する。得られたもの
は式(151の化合物である。
51gを、 沸点96−100℃/104、OH価:286b)19
2gのn−プチルオキシフエニルエタノールを、1%の
ナトリウムメチラートの存在下で、8 1. 8 gの
エチレンオキサイドと、140℃、圧力約6 kg/
am” ( 6 bar)で反応する。得られたもの
は式(151の化合物である。
c) 5 6. 3 gの式a9の付加物を、9.5
gの5酸化燐と室温で、急速な攪拌下で反応する。反応
の過程で温度は65℃まで昇温する。この混合物を、つ
いで4時間室温で攪拌し、式(16a)、(16b)の
燐酸モノエステルと燐酸ジエステルの混合物を得る。
gの5酸化燐と室温で、急速な攪拌下で反応する。反応
の過程で温度は65℃まで昇温する。この混合物を、つ
いで4時間室温で攪拌し、式(16a)、(16b)の
燐酸モノエステルと燐酸ジエステルの混合物を得る。
60℃に加温し、2 0. 8 gの尿素と攪拌する。
ついで2 0. 8 gのスルファくン酸を加え、この
混合物を70℃に加温し、70℃で1時間攪拌し、95
℃に加温し、95℃でさらに2時間攪拌する。
混合物を70℃に加温し、70℃で1時間攪拌し、95
℃に加温し、95℃でさらに2時間攪拌する。
9 2. 6 gの水を加える事により、水と相溶性の
僅かに粘稠性のある弐α槓の化合物を得る。
僅かに粘稠性のある弐α槓の化合物を得る。
6 3. 7 5 gの式anの付加物を、2 4.
5 gの無水マレイン酸とともに、徐々に70℃まで加
温する。
5 gの無水マレイン酸とともに、徐々に70℃まで加
温する。
この混合物を、ついで70℃で1時間攪拌し、90℃に
加温し、90℃でさ、らに3時間攪拌する.得られたも
のは高い粘稠性の弐〇涛の化合物である.酸価は161
である。
加温し、90℃でさ、らに3時間攪拌する.得られたも
のは高い粘稠性の弐〇涛の化合物である.酸価は161
である。
失施明工±
式Onの付加物61.2gを室温で攪拌しながら、11
.35gの5酸化燐を添加する.添加の過程で温度は8
0℃に昇温する.この混合物を、ついで室温で4時間攪
拌する事にまり式(20a) 、(20b)の燐酸エス
テルの粘稠な混合物を得る.適切な出発原料を用い、実
施例l乃至5の操作を行ない、下記の非イオン性及び陰
イオン性の付加化合物を得る: OH価:92 酸価:78.8 式(24a)及び(24b)の、燐酸モノエステル及び
燐酸ジエステルの混合物 OH価:223 OH価:l85 酸価:148.5 酸価:145 oH価=156 OH価: 1 1 6 式(37a) 及び(37b) の燐酸モノエステルあるい は燐酸ジエステルの混合物 酸価:127 OH価:154 酸価:124 式(40a) 及び(40b) の燐酸モノエステル及び燐 酸エステルの混合物 011 式(42)及び(43)のP4酸モノエステル及びHa
ジエステルの混合物 式(47a)及び(47b)の燐酸モノエステル及び燐
酸ジエステルの混合物 O H価: 177 酸価: 140 OH価: l 6 0 式(36)(OH価:160)の付加化合物120gを
、1.8gの:ag酸(96%)と混合し、この混合物
を65゜に血温する。ついで、30gのスチレンオキサ
イドを30分かけて滴下する。この間温度は82℃に昇
温する。反応生成物をついで75℃で5時間攪拌し、重
炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾過する。濾液を濃縮し
、残渣を乾燥する。得られたものは、透明な黄色の式(
50)の化合物である. OH価:95 100gの羊毛サージを、下記の添加剤及び1.17’
の水を含む液で、15分間40℃で循環器内で浸潤させ
る; 80%酢酸 3.2g燗焼硫酸
ナトリウム 5.Og式(38〉のス
チレンオキサイド化合物 1gついで、アシフドブラ
ンク172 C.1. 15711の5gを加える.1
0分後、染色液を85℃に45分かけて加温し、織物を
その温度で60分間常時循環している液中に置く.染色
浴中の染料は繊維中に完全に吸尽される.ついで織物を
す\ぎ洗いし、乾燥する.通常の沸騰させるまでの加温
を行なう事なく、羊毛上に、深い、堅牢な黒色の染色物
が得られる.堅牢性は沸騰(98℃)で染色したものに
相当する。
.35gの5酸化燐を添加する.添加の過程で温度は8
0℃に昇温する.この混合物を、ついで室温で4時間攪
拌する事にまり式(20a) 、(20b)の燐酸エス
テルの粘稠な混合物を得る.適切な出発原料を用い、実
施例l乃至5の操作を行ない、下記の非イオン性及び陰
イオン性の付加化合物を得る: OH価:92 酸価:78.8 式(24a)及び(24b)の、燐酸モノエステル及び
燐酸ジエステルの混合物 OH価:223 OH価:l85 酸価:148.5 酸価:145 oH価=156 OH価: 1 1 6 式(37a) 及び(37b) の燐酸モノエステルあるい は燐酸ジエステルの混合物 酸価:127 OH価:154 酸価:124 式(40a) 及び(40b) の燐酸モノエステル及び燐 酸エステルの混合物 011 式(42)及び(43)のP4酸モノエステル及びHa
ジエステルの混合物 式(47a)及び(47b)の燐酸モノエステル及び燐
酸ジエステルの混合物 O H価: 177 酸価: 140 OH価: l 6 0 式(36)(OH価:160)の付加化合物120gを
、1.8gの:ag酸(96%)と混合し、この混合物
を65゜に血温する。ついで、30gのスチレンオキサ
イドを30分かけて滴下する。この間温度は82℃に昇
温する。反応生成物をついで75℃で5時間攪拌し、重
炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾過する。濾液を濃縮し
、残渣を乾燥する。得られたものは、透明な黄色の式(
50)の化合物である. OH価:95 100gの羊毛サージを、下記の添加剤及び1.17’
の水を含む液で、15分間40℃で循環器内で浸潤させ
る; 80%酢酸 3.2g燗焼硫酸
ナトリウム 5.Og式(38〉のス
チレンオキサイド化合物 1gついで、アシフドブラ
ンク172 C.1. 15711の5gを加える.1
0分後、染色液を85℃に45分かけて加温し、織物を
その温度で60分間常時循環している液中に置く.染色
浴中の染料は繊維中に完全に吸尽される.ついで織物を
す\ぎ洗いし、乾燥する.通常の沸騰させるまでの加温
を行なう事なく、羊毛上に、深い、堅牢な黒色の染色物
が得られる.堅牢性は沸騰(98℃)で染色したものに
相当する。
式(38)のスチレンオキサイド化合物を、等量の式(
50〉のビススチレンオキサイド化合物に代えた場合も
同様な結果が得られる。
50〉のビススチレンオキサイド化合物に代えた場合も
同様な結果が得られる。
裏益班生上
スピンドル支持台上の1 0 0 kgの羊毛バンケー
ジを、循環染色機内に入れる。調整槽内の1200 1
の水を60℃に加温する。溶は製剤基準でシリコン油、
例えばジメチルボリ シロキサン、 12%2−エチ
ルヘキサノール 15%バラ′ノイン油
15%水溶性、界面活
性シロキサンオキシ アルキレンコボリマ− 2%式(39
)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
8%及び 式(38)の非イオン性スチレンオキサイド化合物
2%を含む水性製剤120
0gからその中で調製され、モノエタノールアミンでp
H8に調整された.ついで溶液を調整槽からボンブで染
色されるものの入っている染色機内に送り、つぎに交互
の方向に循環させる.製品の添加により,染色系は自然
に脱気され、従って織物には十分に浸透する。
ジを、循環染色機内に入れる。調整槽内の1200 1
の水を60℃に加温する。溶は製剤基準でシリコン油、
例えばジメチルボリ シロキサン、 12%2−エチ
ルヘキサノール 15%バラ′ノイン油
15%水溶性、界面活
性シロキサンオキシ アルキレンコボリマ− 2%式(39
)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
8%及び 式(38)の非イオン性スチレンオキサイド化合物
2%を含む水性製剤120
0gからその中で調製され、モノエタノールアミンでp
H8に調整された.ついで溶液を調整槽からボンブで染
色されるものの入っている染色機内に送り、つぎに交互
の方向に循環させる.製品の添加により,染色系は自然
に脱気され、従って織物には十分に浸透する。
次に、式(101)の染料2−、ついで1モルのCI6
〜CI1脂肪族アミン混合物に7モルのエチレンオキサ
イドを付加したクロロアセトアミド・4級化合物と、1
モルのC I 6〜CIl+脂肪族アミンに7モルのエ
チレンオキサイドを付加させた硫酸エステルのアンモニ
ウム塩との1:1の混合物(50%水性調製物)を加え
、染色液を30分かけて沸騰するまで加温し、羊毛を6
0分間沸騰状態で染色する。染色中、実質的に発泡は見
られない。強力均染パッケージ染色物が得られる。
〜CI1脂肪族アミン混合物に7モルのエチレンオキサ
イドを付加したクロロアセトアミド・4級化合物と、1
モルのC I 6〜CIl+脂肪族アミンに7モルのエ
チレンオキサイドを付加させた硫酸エステルのアンモニ
ウム塩との1:1の混合物(50%水性調製物)を加え
、染色液を30分かけて沸騰するまで加温し、羊毛を6
0分間沸騰状態で染色する。染色中、実質的に発泡は見
られない。強力均染パッケージ染色物が得られる。
この実施例に用いられた製剤は、下記によって調製され
る: 12部のシリコン油を、l5部の2−エチルヘキサノー
ルに溶解する。ついで攪拌しながら、バラフィン油15
部、水溶性の界面活性シロキサンオキシアルキレンコボ
リマ−2部、式(39)のマレイン酸モノエステル8部
、式(38)のスチレンオキサイド化合物2部、水47
.6部及びモノエタノールアミン0.4部を加え、この
混合物を、続いてさらに30分間攪拌する。得られたも
のは、温潤性、脱気性、特に起泡抑制効果のある安定な
製剤である。
る: 12部のシリコン油を、l5部の2−エチルヘキサノー
ルに溶解する。ついで攪拌しながら、バラフィン油15
部、水溶性の界面活性シロキサンオキシアルキレンコボ
リマ−2部、式(39)のマレイン酸モノエステル8部
、式(38)のスチレンオキサイド化合物2部、水47
.6部及びモノエタノールアミン0.4部を加え、この
混合物を、続いてさらに30分間攪拌する。得られたも
のは、温潤性、脱気性、特に起泡抑制効果のある安定な
製剤である。
去1劃1[よ
ウインチベック内で、1 0 0 kgの綿編物を水性
製剤3 kgを含む300(lの水中で浸潤させる。
製剤3 kgを含む300(lの水中で浸潤させる。
水性製剤は製剤基準で下記を含む.
シリコン油 7%2−エチ
ルヘキサノール 1l%及び 式(41)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
11%綿は30秒以内に完
全に浸潤、脱気される。式(102)の染料2 kgを
慣習的に使用される化学品、例えば電解質及びアルカリ
類と共に液中に添加し、ついで編物を沸騰状態で2時間
染色する。発泡の問題は認められない。染色物は均一で
、斑点状のかげは見られない。この実施例に用いられた
調製物は、下記によって調製される: 始めに、室温で2−エチルヘキサノール110部に、シ
リコン油70部を溶解する。次に式−(41〉のスチレ
ンオキサイド化合物の110部を加え、続いて30分後
に水710部を加え、この混合物をさらに30分間攪拌
する。すぐれた湿潤性と脱気性を有する安定な製剤が得
られる。
ルヘキサノール 1l%及び 式(41)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
11%綿は30秒以内に完
全に浸潤、脱気される。式(102)の染料2 kgを
慣習的に使用される化学品、例えば電解質及びアルカリ
類と共に液中に添加し、ついで編物を沸騰状態で2時間
染色する。発泡の問題は認められない。染色物は均一で
、斑点状のかげは見られない。この実施例に用いられた
調製物は、下記によって調製される: 始めに、室温で2−エチルヘキサノール110部に、シ
リコン油70部を溶解する。次に式−(41〉のスチレ
ンオキサイド化合物の110部を加え、続いて30分後
に水710部を加え、この混合物をさらに30分間攪拌
する。すぐれた湿潤性と脱気性を有する安定な製剤が得
られる。
ス見班土立±
短い液体ジェット内で、1 0 0 kgの綿トリコッ
トを、600lの水を用い、40℃で湿潤させる。
トを、600lの水を用い、40℃で湿潤させる。
液を、ついで染色浴に移し、食塩36kg,式(102
)の染料5 kg及び下記を含む調製物0. 5 kg
,を加える。
)の染料5 kg及び下記を含む調製物0. 5 kg
,を加える。
鉱物油(例えばShell L6189油) 1
86.75 gビス−2−エチルへキシルマレエート
185 gマグネシウムジステアレート
10 gN,N−エチレンビスステアリルアξド 8
.25gオキシエチレン単位20のソルビタン トリステアレートのポリオキシエチ レン誘導体、例えばTween 65 55
g式(13)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
55 g織物を40℃で4
5分間染色する。ついで爛焼した炭酸ナトリウム0.
6 kgを加え、5分後に36%の水酸化ナトリウムの
水溶液1. 2 kgを加える。
86.75 gビス−2−エチルへキシルマレエート
185 gマグネシウムジステアレート
10 gN,N−エチレンビスステアリルアξド 8
.25gオキシエチレン単位20のソルビタン トリステアレートのポリオキシエチ レン誘導体、例えばTween 65 55
g式(13)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
55 g織物を40℃で4
5分間染色する。ついで爛焼した炭酸ナトリウム0.
6 kgを加え、5分後に36%の水酸化ナトリウムの
水溶液1. 2 kgを加える。
トリコントは、ついでさらに40分間染色し、次にず\
ぎ、洗浄する。トリコントは、堅牢で均一な赤色に染色
される。染色過程中、起泡はなく、織物の循環に伴なう
問題も認められない。
ぎ、洗浄する。トリコントは、堅牢で均一な赤色に染色
される。染色過程中、起泡はなく、織物の循環に伴なう
問題も認められない。
この実施例に用いられた調製物は、下記によって調製さ
れる: 鉱物油1 8 6. 7 5 g、ビス−2−エチルへ
キシルマレエート185g、マグネシウムジステアレー
ト10g,及びN,N一エチレンビスステアリルアミド
8. 2 5 gを、110℃で連続して透明な液が得
られるまで撹拌する。溶液を5分かけて45℃まで冷却
し、オキシエチレン単位20のソルビタントリステアレ
ートのボリオキシエチレン誘導体、例えばトウィーン6
5 (jween 65)の55gと、式(l3)の
陰イオン性スチレンオキサイド化合物の55gを、それ
らの中に分散させる。
れる: 鉱物油1 8 6. 7 5 g、ビス−2−エチルへ
キシルマレエート185g、マグネシウムジステアレー
ト10g,及びN,N一エチレンビスステアリルアミド
8. 2 5 gを、110℃で連続して透明な液が得
られるまで撹拌する。溶液を5分かけて45℃まで冷却
し、オキシエチレン単位20のソルビタントリステアレ
ートのボリオキシエチレン誘導体、例えばトウィーン6
5 (jween 65)の55gと、式(l3)の
陰イオン性スチレンオキサイド化合物の55gを、それ
らの中に分散させる。
特にアルカリ性液中で、また高い剪断率において、極め
てすぐれた消泡性を有する安定な製剤を得る。
てすぐれた消泡性を有する安定な製剤を得る。
失見明上土±
ポリエステル繊維織布100部を、水1300部、硫酸
アンモニウム2 g/I!、式(103’)の染料2.
5部、及び下記からなる助剤製剤2部を含み、蟻酸でp
H5に調製された、6(lに加温した染色液中に入れる
。
アンモニウム2 g/I!、式(103’)の染料2.
5部、及び下記からなる助剤製剤2部を含み、蟻酸でp
H5に調製された、6(lに加温した染色液中に入れる
。
式(39)の陰イオン性スチレンオキサイド化合物
16部
?モルのC1■〜CI[l脂肪族アルコールの混合物に
18モルのエチレンオキサイ ドを付加した生成物 24部ペンシ
ルベンゾエート 60部液温を30
分かけて130℃に昇温し、その温度で60分間維持す
る. ついで、液を70℃まで冷却し、排出し、ポリエステル
繊維をすへぐ。慣習的な還元洗浄なしで、摩擦堅牢性の
均染赤色染色物が高いカラーイールドで得られる。
18モルのエチレンオキサイ ドを付加した生成物 24部ペンシ
ルベンゾエート 60部液温を30
分かけて130℃に昇温し、その温度で60分間維持す
る. ついで、液を70℃まで冷却し、排出し、ポリエステル
繊維をすへぐ。慣習的な還元洗浄なしで、摩擦堅牢性の
均染赤色染色物が高いカラーイールドで得られる。
この実施例に用いられた助剤製剤は、下記によって調製
される: 加熱する事のできる攪拌容器内で、ペンジルベンゾエー
ト60部を連続攪拌しながら、60℃に昇温し、1モル
のCIZ〜C.脂肪族アルコールの混合物に18モルの
エチレンオキサイドを付加した生成物の24部と、式(
39)のスチレンオキサイド化合物の16部を攪拌しな
がら加える.室温まで冷却する事によって、特にポリエ
ステル繊維の染色に好適な安定な製剤が得られる。
される: 加熱する事のできる攪拌容器内で、ペンジルベンゾエー
ト60部を連続攪拌しながら、60℃に昇温し、1モル
のCIZ〜C.脂肪族アルコールの混合物に18モルの
エチレンオキサイドを付加した生成物の24部と、式(
39)のスチレンオキサイド化合物の16部を攪拌しな
がら加える.室温まで冷却する事によって、特にポリエ
ステル繊維の染色に好適な安定な製剤が得られる。
男餘艷LLLL
パッケージの形態のポリエステル織糸を、40℃の温湯
800部、硫酸アンモニウム2部、式(104)の染料
4部及び実施例11に記載した助剤製剤2部を含み、全
体を蟻酸でpH5.5に調整した液の入っているHT染
色機の中に入れる。
800部、硫酸アンモニウム2部、式(104)の染料
4部及び実施例11に記載した助剤製剤2部を含み、全
体を蟻酸でpH5.5に調整した液の入っているHT染
色機の中に入れる。
OCR,
ついで、液温を40分かけて128℃まで昇温し、その
温度で織物を60分間染色する。昇温工程中に、紡績糸
パッケージの内部と外部の間の差動圧力の上昇は検出さ
れない.ついで液を70℃まで冷却し、基質を通常のよ
うに還元洗浄し、す\ぎ、洗浄した.良好な浸透性と堅
牢性のある強力、均染オレンジ色の染色物が得られる。
温度で織物を60分間染色する。昇温工程中に、紡績糸
パッケージの内部と外部の間の差動圧力の上昇は検出さ
れない.ついで液を70℃まで冷却し、基質を通常のよ
うに還元洗浄し、す\ぎ、洗浄した.良好な浸透性と堅
牢性のある強力、均染オレンジ色の染色物が得られる。
実11上』二−
ナイロン6.6のループパイルカーペットに、式(10
5) @染料1. 2 g ,式(106)の染料0.
8g及び式(107)の染料0.8g、実施例lで記載
した方法で調製された式(13)のスチレンオキサイド
化合物5g、糊料2g及び酢酸ナトリウムIgを含み、
酢酸でpH5.5に調整した調製液を、25℃でパンダ
ー上で含浸させた.溶液の絞り率は320%である.含
浸されたカーベントを小形蒸気発生器の飽和蒸気で10
0℃、5分間蒸気加熱する。ついで、カーペフトを冷水
です一ぎ、乾燥する。所期の堅牢性を有し、摩耗変色の
ない深い茶色の染色物が得られる。
5) @染料1. 2 g ,式(106)の染料0.
8g及び式(107)の染料0.8g、実施例lで記載
した方法で調製された式(13)のスチレンオキサイド
化合物5g、糊料2g及び酢酸ナトリウムIgを含み、
酢酸でpH5.5に調整した調製液を、25℃でパンダ
ー上で含浸させた.溶液の絞り率は320%である.含
浸されたカーベントを小形蒸気発生器の飽和蒸気で10
0℃、5分間蒸気加熱する。ついで、カーペフトを冷水
です一ぎ、乾燥する。所期の堅牢性を有し、摩耗変色の
ない深い茶色の染色物が得られる。
式(13)のスチレンオキサイド化合物の代りに、弐(
32)あるいは式(37a)と(37b)を組合わせた
陰イオン性のスチレンオキサイドの等量のものを使用し
た場合、同様の結果が得られる. 実嵐斑上土上 100gの羊毛サージを、循環器例えばアヒバ(Ahi
ba)一ターボマット内で、下記の添加剤を含む1.1
lの水を含む液を用い、40℃で15分浸潤させる: 80%酢酸 3.2g爛焼硫酸
ナトリウム 5′g調製物基準で、3
0重量%の式(38〉のスチレンオキサイド化合物、l
O重量%の欧州特許公開第0089004号に記載され
ている助剤混合物Aい及び20重量%のトリエチレング
リコールモノブチルエーテルを含む水性調製物2g ついで、アシッドブランク172 G.1. 1571
1の4gを加える。IO分後染色液を50分かけて90
℃に加温し、織物をその温度で、連続的に60分間、循
環下に維持する.ついて織物をす〜ぎ、乾燥する。
32)あるいは式(37a)と(37b)を組合わせた
陰イオン性のスチレンオキサイドの等量のものを使用し
た場合、同様の結果が得られる. 実嵐斑上土上 100gの羊毛サージを、循環器例えばアヒバ(Ahi
ba)一ターボマット内で、下記の添加剤を含む1.1
lの水を含む液を用い、40℃で15分浸潤させる: 80%酢酸 3.2g爛焼硫酸
ナトリウム 5′g調製物基準で、3
0重量%の式(38〉のスチレンオキサイド化合物、l
O重量%の欧州特許公開第0089004号に記載され
ている助剤混合物Aい及び20重量%のトリエチレング
リコールモノブチルエーテルを含む水性調製物2g ついで、アシッドブランク172 G.1. 1571
1の4gを加える。IO分後染色液を50分かけて90
℃に加温し、織物をその温度で、連続的に60分間、循
環下に維持する.ついて織物をす〜ぎ、乾燥する。
羊毛上に、深い、堅牢性の均染黒色の染色物が得られる
。染色は90℃で実施されたが染色浴は95%吸尽され
る。堅牢性は、通常の沸騰(98℃)の染色のそれに相
当する。
。染色は90℃で実施されたが染色浴は95%吸尽され
る。堅牢性は、通常の沸騰(98℃)の染色のそれに相
当する。
実施斑上i±
実施例1乃至5に記載の方法で調製されたスチレンオキ
サイド化合物の代表的なものについて、湿潤能力及び泡
特性を既知の製品と比較する。
サイド化合物の代表的なものについて、湿潤能力及び泡
特性を既知の製品と比較する。
A.湿潤能力
浸漬手法を用いるAL−10−1試験法による;基質:
婦入用羊毛生地使用した量.
Izあたり有効物質1gB.泡特性 泡プランジャー法による泡試験 装置: アヒバーテキソマy ト(Ahiba−Te
xomat)試験溶液:スチレンオキサイド化合物の0
. 1%水溶液、200d 温度: 25℃ プランジング回数:60 泡容量の評価: 泡生威後5分 C.表面張力 0.1gのスチレンオキサイド化合物を99.9gの蒸
留水に溶解する.溶演の表面張力(dyn/ca)は、
張力計を用いて測定する. 下表の結果は、スチレンオキサイド化合物が比較化合物
よりも良好な湿潤能力、泡特性を有する事を示している
. 糞
婦入用羊毛生地使用した量.
Izあたり有効物質1gB.泡特性 泡プランジャー法による泡試験 装置: アヒバーテキソマy ト(Ahiba−Te
xomat)試験溶液:スチレンオキサイド化合物の0
. 1%水溶液、200d 温度: 25℃ プランジング回数:60 泡容量の評価: 泡生威後5分 C.表面張力 0.1gのスチレンオキサイド化合物を99.9gの蒸
留水に溶解する.溶演の表面張力(dyn/ca)は、
張力計を用いて測定する. 下表の結果は、スチレンオキサイド化合物が比較化合物
よりも良好な湿潤能力、泡特性を有する事を示している
. 糞
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) (1)▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式(2) (2)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは1乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基
であり、“アルキレン”は炭素原子が2或は3個のアル
キレン基であり、 (Y_1とY_2)及び(Y_3とY_4)の置換基対
の、1つのYはフェニル、他のYは水素であり、そして
mは1乃至100の数である〕の化合物、 その酸エステル、或はそれらの塩。 2、式(1)及び(2)において、Rが4乃至22個の
炭素原子のアルキル或はアルケニル基である請求項1記
載の化合物。 3、式(1)及び(2)において、“アルキレン”がエ
チレンである請求項1記載の化合物。 4、式(1)及び(2)において、mが2乃至50であ
る請求項1記載の化合物。 5、式(1)及び(2)において、mが2乃至25であ
る請求項1記載の化合物。 6、化合物が式(3) (3)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はそれぞれ1乃至22個の炭素原子を有
するアルキル或はアルケニルであり、Y_1とY_2の
内の1つはフェニル、他は水素であり、m_1は2乃至
40である)である請求項1記載の化合物。 7、化合物が、式(4) (4)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はそれぞれ1乃至22個の炭素原子を有
するアルキル或はアルケニルであり、Y_1とY_2の
内の1つはフェニル、他は水素であり、Xはマレイン酸
、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、m_1は2
乃至40である)である請求項1記載の酸エステル。 8、酸エステルが式(5) (5)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はそれぞれ1乃至22個の炭素原子を有
するアルキル或はアルケニルであり、Y_1とY_2の
内の1つはフェニル、他は水素であり、Z_1とZ_2
の内の1つはメチル、他は水素であり、Xはマレイン酸
、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、またn_1
+n_2の合計は2乃至30である)である請求項1記
載の酸エステル。 9、酸エステルが式(6) (6)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はそれぞれ1乃至22個の炭素原子を有
するアルキル或はアルケニルであり、Y_1とY_2の
内の1つはフェニル、他は水素であり、Z_1とZ_2
の内の1つはメチル、他は水素であり、Xはマレイン酸
、スルホコハク酸、硫酸或は燐酸基であり、またn_1
+n_2の合計は2乃至30である)である請求項1記
載の酸エステル。 10、化合物が式(7) (7)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1はそれぞれ1乃至22個の炭素原子を有
するアルキル或はアルケニルであり、Y_1とY_2の
内の1つはフェニル、他は水素であり、m_1は2乃至
40の数であり、Y_3とY_4の内の1つはフェニル
、他は水素である)の化合物、その酸エステル或はそれ
らの塩に従う請求項1記載の化合物。 11、式(3)において、R_1が3、5、5−トリメ
チルヘキシルであり、m_1が2である請求項6記載の
化合物。 12、式(3)において、R_1がドデシルであり、m
_1が2である請求項6記載の化合物。 13、式(4)において、R_1がドデシル、Xがマレ
イン酸基、m_1が2である請求項7記載の化合物。 14、式(4)において、R_1がドデシル、Xが硫酸
基、m_1が2である請求項7記載の化合物。 15、式(7)において、R_1が3、5、5−トリメ
チルヘキシル、“アルキレン”がエチレン、m_1が1
0である請求項10記載の化合物。 16、全体として調製物基準で、 (A)2乃至50重量%の式(1) (1)▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式(2) (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは1乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基
であり、“アルキレン”は、炭素原子が2或は3個のア
ルキレン基であり、 Y_1とY_2の1つはフェニル、他は水素であり、m
は1乃至100の数であり、またY_3とY_4の1つ
はフェニル、他は水素である)の化合物の酸エステル、 (B)5乃至50重量%の非イオン性界面活性剤、及び 下記の成分の少なくとも1つ: (C)1乃至30重量%のシリコン油、 (D)10乃至60重量%の鉱物油、 (E)20乃至45重量%のエチレン部分が不飽和の脂
肪族ジカルボン酸のジアルキルエ ステル、 (F)10乃至70重量%の脂肪族或は芳香族のカルボ
ン酸エステル或はアルキルベンゼ ン、 (G)0.5乃至5重量%のC_1_0−C_2_4脂
肪族塩及び多価金属、及び (H)0.5乃至3重量%の10乃至24個の炭素原子
を有する脂肪酸のC_1−C_4アルキレンジアミド、 を含む水性或は水を含まない調製物。 17、全体としての調製物基準で、 (a)15乃至50重量%の式(1) (1)▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式(2) (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは1乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基
であり、“アルキレン”は炭素原子が2或は3個のアル
キレン基であり、(Y_1とY_2)及び(Y_3とY
_4)の置換基対の、1つのYはフェニル、他のYは水
素であり、mは1乃至100の数である)のスチレンオ
キサイド化合物、 (b)1乃至5重量%の式(7) (7)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は12乃至22個の炭素原子を有するアル
キル或はアルケニルであり、Z′及びZ″の内の1つは
水素、メチル或はフェニル、他は水素であり、s_1及
びs_2は、それぞれ、それらの合計が2乃至100の
整数である)の化合物の酸エステルあるいはそれらの塩
あるいは、酸エステルの4級化生成物またはそれらの塩
、 (c)2乃至10重量%の式(8) (8)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R″は12乃至22個の炭素原子を有するアル
キル或はアルケニル、V′は置換又は未置換のアルキル
、Z′とZ″の内の1つは水素、メチル或はフェニルで
、他は水素であり、An^■は無機或は有機の陰イオン
であり、またp_1とp_2は、それぞれp_1とp_
2の合計が2乃至100の整数である)の4級アンモニ
ウム塩、 下記の成分の少なくとも1つ或はそれ以上 を含むか又は含まない; (d)0.5乃至25重量%の式(9) (9)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R″′は、4乃至22個の炭素原子を有するア
ルキル或はアルケニル基であり、 “アルキレン”はエチレン又はプロピレン、qは2乃至
85である)のポリアルキレングリコールエーテル、及
び (e)0.5乃至5重量%の式(10) (10)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R″は12乃至22個の炭素原子を有するアル
キル或はアルケニル基、Y′及びY″の内の1つはフェ
ニル、他は水素であり、xとyのそれぞれは、xとyの
合計が80乃至140の整数である)の含窒素非イオン
性化合物、 を含む水性調製物。 18、適切な染料の存在下或は非存在下で、天然或は合
成繊維材料織物の加工方法に於て、式(1) (1)▲数式、化学式、表等があります▼ 又は式(2) (2)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは1乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基
であり、“アルキレン”は炭素原子が2或は3個のアル
キレン基であり、 (Y_1とY_2)及び(Y_3とY_4)の置換基対
の、1つのYはフェニル、他のYは水素であり、また mは1乃至100の数である)の請求項1記載の非イオ
ン性スチレンオキサイド或はその非イオン性酸エステル
又はそれらの塩、或は該非イオン性及び陰イオン性スチ
レンオキサイド付加物の混合物の存在下で仕上加工する
ことを含む加工方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH229889 | 1989-06-20 | ||
CH02298/89-8 | 1989-06-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0324029A true JPH0324029A (ja) | 1991-02-01 |
JPH0662474B2 JPH0662474B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=4230518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1331424A Expired - Lifetime JPH0662474B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-12-22 | スチレンオキサイド化合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0403718A3 (ja) |
JP (1) | JPH0662474B2 (ja) |
KR (1) | KR910000586A (ja) |
AU (1) | AU605055B1 (ja) |
CA (1) | CA2006424A1 (ja) |
DK (1) | DK660689A (ja) |
NZ (1) | NZ231926A (ja) |
ZA (1) | ZA899822B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010090498A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-04-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維用均染剤 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA909267B (en) * | 1990-03-09 | 1991-09-25 | Ici Australia Operations | Fatty alcohol alkoxylate |
DE19940797A1 (de) * | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Goldschmidt Ag Th | Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung |
DE10029648C1 (de) * | 2000-06-15 | 2002-02-07 | Goldschmidt Ag Th | Blockcopolymere Phosphorsäureester, deren Salze und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel |
DE10245099A1 (de) * | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Goldschmidt Ag | Polyurethan-Verdickungsmittel zur Verdickung wässriger Systeme |
DE10252452B4 (de) | 2002-11-12 | 2006-07-06 | Clariant Gmbh | Styroloxidhaltige Copolymere und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel |
DE10348825A1 (de) * | 2003-10-21 | 2005-06-02 | Goldschmidt Ag | Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten |
DE102006002800A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Clariant International Limited | Dispergiermittel für wässrige Pigmentpräparationen |
US20100210461A1 (en) * | 2007-07-20 | 2010-08-19 | Basf Se | Compositions comprising alcohol alkoxylates, and use of the alcohol alkoxylates as adjuvant for the agrochemical sector |
DE102012018544A1 (de) * | 2012-09-19 | 2014-03-20 | Clariant International Ltd. | Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen |
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---|---|---|---|---|
JPS6144924A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 低活性ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 |
JPS61204012A (ja) * | 1985-03-05 | 1986-09-10 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 消泡剤 |
US4713482A (en) * | 1985-03-26 | 1987-12-15 | Ciba-Geigy Corporation | Maleic or phthalic acid half esters of alkoxylated fatty amines |
WO1989012618A1 (en) * | 1988-06-20 | 1989-12-28 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizable surfactant |
EP0378048A1 (de) * | 1988-12-23 | 1990-07-18 | Ciba-Geigy Ag | Styroloxid-Anlagerungsprodukte |
-
1989
- 1989-12-14 EP EP19890810958 patent/EP0403718A3/de not_active Withdrawn
- 1989-12-21 CA CA002006424A patent/CA2006424A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-21 NZ NZ231926A patent/NZ231926A/en unknown
- 1989-12-21 ZA ZA899822A patent/ZA899822B/xx unknown
- 1989-12-22 JP JP1331424A patent/JPH0662474B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-22 DK DK660689A patent/DK660689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-12-22 AU AU47222/89A patent/AU605055B1/en not_active Ceased
- 1989-12-22 KR KR1019890019208A patent/KR910000586A/ko not_active Application Discontinuation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010090498A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-04-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維用均染剤 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
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ZA899822B (en) | 1992-07-29 |
CA2006424A1 (en) | 1990-12-20 |
NZ231926A (en) | 1992-06-25 |
JPH0662474B2 (ja) | 1994-08-17 |
KR910000586A (ko) | 1991-01-29 |
EP0403718A2 (de) | 1990-12-27 |
DK660689A (da) | 1990-12-21 |
DK660689D0 (da) | 1989-12-22 |
AU605055B1 (en) | 1991-01-03 |
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