JPH0656815A - α−トコフェリル−１０−ウンデシレート - Google Patents
α−トコフェリル−１０−ウンデシレートInfo
- Publication number
- JPH0656815A JPH0656815A JP22926992A JP22926992A JPH0656815A JP H0656815 A JPH0656815 A JP H0656815A JP 22926992 A JP22926992 A JP 22926992A JP 22926992 A JP22926992 A JP 22926992A JP H0656815 A JPH0656815 A JP H0656815A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- undecylate
- tocopheryl
- alpha
- tocopherol
- present
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式で表されるα−トコフェリル−１
０−ウンデシレート 【化１】 【効果】 本発明のα−トコフェリル−１０−ウンデシ
レートに、優れた細胞賦活作用と酸化安定性の良好な効
果が認められる。
０−ウンデシレート 【化１】 【効果】 本発明のα−トコフェリル−１０−ウンデシ
レートに、優れた細胞賦活作用と酸化安定性の良好な効
果が認められる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた細胞賦活作用を
有し、酸化安定性の良好な新規化合物α−トコフェリル
−１０−ウンデシレートに関する。
有し、酸化安定性の良好な新規化合物α−トコフェリル
−１０−ウンデシレートに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
α−トコフェロールは酸化防止作用を有することが一般
に知られている。また細胞賦活作用を有することも知ら
れているが、その効果は十分ではない。近年、α−トコ
フェロールをエステル化することにより、その経皮吸収
性が向上することが報告されている（Ｐｈｏｔｏｄｅｒ
ｍａｔｏｌ Ｐｈｏｔｏｉｍｍｕｎｏｌ Ｐｈｏｔｏｍ
ｅｄ ５６−６２，７，１９９０）。α−トコフェロー
ルと長鎖不飽和脂肪酸のエステルとして、リノール酸，
リノレン酸，アラキドン酸のα−トコフェロールエステ
ル（特公昭４８−１４９３２号公報）、α−リノレン酸
α−トコフェロールエステル（特公平１−５３８４９号
公報）が提案され、抗炎症作用，血小板凝集作用等の薬
理作用が報告されているが、その他の長鎖不飽和脂肪酸
についての記載はない。一方、奇数の炭素鎖長を有する
脂肪酸のエステル類が細胞賦活作用を有することも知ら
れているが（特開昭６１−５００７号公報）、その中に
はα−トコフェロールとのエステルは記載されておら
ず、特に不飽和の脂肪酸を用いた場合には経日で酸化さ
れ、劣化するという欠点がある。
α−トコフェロールは酸化防止作用を有することが一般
に知られている。また細胞賦活作用を有することも知ら
れているが、その効果は十分ではない。近年、α−トコ
フェロールをエステル化することにより、その経皮吸収
性が向上することが報告されている（Ｐｈｏｔｏｄｅｒ
ｍａｔｏｌ Ｐｈｏｔｏｉｍｍｕｎｏｌ Ｐｈｏｔｏｍ
ｅｄ ５６−６２，７，１９９０）。α−トコフェロー
ルと長鎖不飽和脂肪酸のエステルとして、リノール酸，
リノレン酸，アラキドン酸のα−トコフェロールエステ
ル（特公昭４８−１４９３２号公報）、α−リノレン酸
α−トコフェロールエステル（特公平１−５３８４９号
公報）が提案され、抗炎症作用，血小板凝集作用等の薬
理作用が報告されているが、その他の長鎖不飽和脂肪酸
についての記載はない。一方、奇数の炭素鎖長を有する
脂肪酸のエステル類が細胞賦活作用を有することも知ら
れているが（特開昭６１−５００７号公報）、その中に
はα−トコフェロールとのエステルは記載されておら
ず、特に不飽和の脂肪酸を用いた場合には経日で酸化さ
れ、劣化するという欠点がある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記提案
以外の長鎖不飽和脂肪酸のα−トコフェロールエステル
類について鋭意研究を行った結果、下記一般式で示され
る化合物が、優れた細胞賦活作用を有し、経日による酸
化を受けず安定であることを見出し、本発明を完成し
た。
以外の長鎖不飽和脂肪酸のα−トコフェロールエステル
類について鋭意研究を行った結果、下記一般式で示され
る化合物が、優れた細胞賦活作用を有し、経日による酸
化を受けず安定であることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００４】即ち、本発明は、下記一般式で示されるα
−トコフェリル−１０−ウンデシレートに関する。
−トコフェリル−１０−ウンデシレートに関する。
【０００５】
【化２】
【０００６】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明で得ることのできるα−トコフェリル−１０
−ウンデシレートの合成法を反応式で示すと、例えば以
下のように表すことができる。
る。本発明で得ることのできるα−トコフェリル−１０
−ウンデシレートの合成法を反応式で示すと、例えば以
下のように表すことができる。
【０００７】
【化３】
【０００８】式中、Ｒはα−トコフェリル基、ＤＣＣは
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、Ｄ
ＣＣと称する）、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジ
ン（以下、ＤＭＡＰと称する）を示す。
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以下、Ｄ
ＣＣと称する）、ＤＭＡＰは４−ジメチルアミノピリジ
ン（以下、ＤＭＡＰと称する）を示す。
【０００９】
【実施例】以下、実施例について説明する。尚、実施例
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。
に示すｗｔ％は、重量％を意味する。
【００１０】実施例１ （１）α−トコフェリル−１０−ウンデシレートの製造 １００ｍｌのクロロホルムに８．６ｇ（２０ｍｍｏｌ）
のα−トコフェロール、３．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１
０−ウンデシレン酸、１５０ｍｇのＤＭＡＰを溶解し
た。室温撹拌下において１６．５ｇのＤＣＣを５０ｍｌ
のクロロホルムに溶解した溶液を徐々に加えた後、一昼
夜撹拌を行った。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を
減圧濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留後、シリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝８／１）にて精製することにより、１１．１ｇ（収
率９３％）の淡黄色油状物を得た。
のα−トコフェロール、３．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１
０−ウンデシレン酸、１５０ｍｇのＤＭＡＰを溶解し
た。室温撹拌下において１６．５ｇのＤＣＣを５０ｍｌ
のクロロホルムに溶解した溶液を徐々に加えた後、一昼
夜撹拌を行った。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を
減圧濃縮した。得られた油状物を減圧蒸留後、シリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝８／１）にて精製することにより、１１．１ｇ（収
率９３％）の淡黄色油状物を得た。
【００１１】 （２）α−トコフェリル−１０−ウンデシレートの特性 得られた油状物の薄層クロマトグラフィー（シリカゲル
プレート，展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６／１，
２５４ｎｍＵＶにて検出）では、α−トコフェロールの
スポット（Ｒｆ値０．５）の消失と、新たなスポット
（Ｒｆ値０．８）の生成を確認した。また、ＩＲスペク
トル測定においてα−トコフェロールの３４９０ｃｍ-1
のフェノール基の吸収の消失と１７６０ｃｍ-1に強いエ
ステル結合の吸収を確認したことから、本発明のα−ト
コフェリル−１０−ウンデシレートの生成を確認した。
プレート，展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝６／１，
２５４ｎｍＵＶにて検出）では、α−トコフェロールの
スポット（Ｒｆ値０．５）の消失と、新たなスポット
（Ｒｆ値０．８）の生成を確認した。また、ＩＲスペク
トル測定においてα−トコフェロールの３４９０ｃｍ-1
のフェノール基の吸収の消失と１７６０ｃｍ-1に強いエ
ステル結合の吸収を確認したことから、本発明のα−ト
コフェリル−１０−ウンデシレートの生成を確認した。
【００１２】（３）細胞賦活作用 細胞賦活作用の評価として角質層のターンオーバー速度
を測定した。蛍光色素のダンシルクロライドを白色ワセ
リン中に５ｗｔ％配合した軟膏を作り、被検者（２０
名）の前腕部の皮膚に２４時間閉塞貼布し、角質層にダ
ンシルクロライドを浸透結合させる。その後同じ部位に
１日２回（朝・夕）被検試料（１試料当り５０ｍｇ／ｃ
ｍ2 ）を塗布し、毎日ダンシルクロライドの蛍光をしら
べ、その蛍光が消滅するまでの日数を皮膚角質層のター
ンオーバー速度とした。なお、通常の皮膚角質層のター
ンオーバー速度は１４−１６日であるが、衰えた皮膚に
おいては１８日前後にのびる。それに対して細胞賦活効
果が現れると１２日前後にまで短縮される。表１に試験
結果を示す。
を測定した。蛍光色素のダンシルクロライドを白色ワセ
リン中に５ｗｔ％配合した軟膏を作り、被検者（２０
名）の前腕部の皮膚に２４時間閉塞貼布し、角質層にダ
ンシルクロライドを浸透結合させる。その後同じ部位に
１日２回（朝・夕）被検試料（１試料当り５０ｍｇ／ｃ
ｍ2 ）を塗布し、毎日ダンシルクロライドの蛍光をしら
べ、その蛍光が消滅するまでの日数を皮膚角質層のター
ンオーバー速度とした。なお、通常の皮膚角質層のター
ンオーバー速度は１４−１６日であるが、衰えた皮膚に
おいては１８日前後にのびる。それに対して細胞賦活効
果が現れると１２日前後にまで短縮される。表１に試験
結果を示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】上記の結果から明かなように、本発明のα
−トコフェリル−１０−ウンデシレートは優れた細胞賦
活作用を示した。
−トコフェリル−１０−ウンデシレートは優れた細胞賦
活作用を示した。
【００１５】（４）安定性 グリセリル−１０−ウンデシレートおよびα−トコフェ
リル−１０−ウンデシレートを透明ガラス瓶（内径６０
ｍｍ，高さ６０ｍｍ）に３０ｇを入れ、栓をした後、恒
温恒湿器（４０℃，相対湿度７５％）にて保存し、１ヶ
月，３ヶ月，６ヶ月経過ごとに１０ｇをサンプリングし
て、過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。表２に結果を示
す。
リル−１０−ウンデシレートを透明ガラス瓶（内径６０
ｍｍ，高さ６０ｍｍ）に３０ｇを入れ、栓をした後、恒
温恒湿器（４０℃，相対湿度７５％）にて保存し、１ヶ
月，３ヶ月，６ヶ月経過ごとに１０ｇをサンプリングし
て、過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。表２に結果を示
す。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】以上述べた通り、本発明によれば、優れ
た細胞賦活作用を有し、酸化安定性の良好な、新規な化
合物であるα−トコフェリル−１０−ウンデシレートが
得られることは明かである。
た細胞賦活作用を有し、酸化安定性の良好な、新規な化
合物であるα−トコフェリル−１０−ウンデシレートが
得られることは明かである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表されるα−トコフェリル
−１０−ウンデシレート。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22926992A JPH0656815A (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | α−トコフェリル−１０−ウンデシレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22926992A JPH0656815A (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | α−トコフェリル−１０−ウンデシレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656815A true JPH0656815A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16889469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22926992A Pending JPH0656815A (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | α−トコフェリル−１０−ウンデシレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656815A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2825088A1 (fr) * | 2001-05-25 | 2002-11-29 | Derma Dev | Nouveaux esters de tocopherol, leurs procedes d'obtention et leurs utilisations |
| US7754864B2 (en) | 2002-10-10 | 2010-07-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same |
-
1992
- 1992-08-04 JP JP22926992A patent/JPH0656815A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2825088A1 (fr) * | 2001-05-25 | 2002-11-29 | Derma Dev | Nouveaux esters de tocopherol, leurs procedes d'obtention et leurs utilisations |
| US7754864B2 (en) | 2002-10-10 | 2010-07-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same |
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