JPH0656772A - Ｎ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法Info
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- JPH0656772A JPH0656772A JP22944192A JP22944192A JPH0656772A JP H0656772 A JPH0656772 A JP H0656772A JP 22944192 A JP22944192 A JP 22944192A JP 22944192 A JP22944192 A JP 22944192A JP H0656772 A JPH0656772 A JP H0656772A
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- succinimide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記構造式のジカルボン酸イミドをｐＨ３以下
の水溶液中で塩素乃至臭素を加えながらハロゲン化させ
るようにしたＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法。 【化１】 【効果】この発明によればシカルボン酸イミドのハロゲ
ン化反応をｐＨ３以下の酸性溶液で行なうため、生成物
の分解を誘起することなく、高収率でＮ−置換ジカルボ
ン酸イミドを製造することができる。
の水溶液中で塩素乃至臭素を加えながらハロゲン化させ
るようにしたＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法。 【化１】 【効果】この発明によればシカルボン酸イミドのハロゲ
ン化反応をｐＨ３以下の酸性溶液で行なうため、生成物
の分解を誘起することなく、高収率でＮ−置換ジカルボ
ン酸イミドを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、無機塩基の存在下に
例えばスクシンイミド（こはく酸イミド）等のジカルボ
ン酸イミドをクロル化してＮ−クロルスクシイミドを製
造するＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法に関す
る。
例えばスクシンイミド（こはく酸イミド）等のジカルボ
ン酸イミドをクロル化してＮ−クロルスクシイミドを製
造するＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−クロルスクシンイミドは消毒剤或は
塩素化剤等として広く用いられているが、このＮ−クロ
ルスクシンイミドの製造方法としては従来よりスクシン
イミドに次亜塩素酸ソーダの水溶液を作用させる方法[T
scherniac,Ber.,34,4213(1901)] 、或は水酸化ナトリウ
ム溶液中にスクシンイミドを仕込、この溶液中に塩素を
吹き込む方法等[JCS.121 2169(1922)]が知られている。
塩素化剤等として広く用いられているが、このＮ−クロ
ルスクシンイミドの製造方法としては従来よりスクシン
イミドに次亜塩素酸ソーダの水溶液を作用させる方法[T
scherniac,Ber.,34,4213(1901)] 、或は水酸化ナトリウ
ム溶液中にスクシンイミドを仕込、この溶液中に塩素を
吹き込む方法等[JCS.121 2169(1922)]が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】このうち、スクシン
イミドに次亜塩素酸ソーダの水溶液を作用させる方法
は、次亜塩素酸ソーダの水溶液を冷却して一度にスクシ
ンイミドに作用させなければならず、これは実験室的に
は可能であるが、工業的に実施するには非常に困難を伴
い同時に、次亜塩素酸ソーダの水溶液をスクシンイミド
に作用させる際に、多量の塩素が発生するので、極めて
危険を伴う。
イミドに次亜塩素酸ソーダの水溶液を作用させる方法
は、次亜塩素酸ソーダの水溶液を冷却して一度にスクシ
ンイミドに作用させなければならず、これは実験室的に
は可能であるが、工業的に実施するには非常に困難を伴
い同時に、次亜塩素酸ソーダの水溶液をスクシンイミド
に作用させる際に、多量の塩素が発生するので、極めて
危険を伴う。
【０００４】また、工業的には原料となる次亜塩素酸ソ
ーダは濃度12% 程度の希薄な水溶液が使用されるが、こ
のような希薄な水溶液中では生成したＮ−クロルスクシ
ンイミドが溶解して収率が低下する。
ーダは濃度12% 程度の希薄な水溶液が使用されるが、こ
のような希薄な水溶液中では生成したＮ−クロルスクシ
ンイミドが溶解して収率が低下する。
【０００５】一方、水酸化ナトリウム溶液中にスクシン
イミドを仕込、この溶液中に塩素を吹き込む方法は反応
初期の液性がアルカリ性であるため、生成物の一部が分
解して収率を低下させるという欠点がある。
イミドを仕込、この溶液中に塩素を吹き込む方法は反応
初期の液性がアルカリ性であるため、生成物の一部が分
解して収率を低下させるという欠点がある。
【０００６】なお、この他にスクシンイミドをＮ−メチ
ルピロリドン等の極性非プロトン溶媒中でアルカリ（土
類）金属水酸化物と弱酸との塩の存在下でハロゲン化合
物と反応させて一段階で、短時間及び高収率でＮ−クロ
ルスクシンイミドを製造する方法が開示されているが
（特開平3-31255 号公報) 、これは溶媒として非水溶媒
を使用しており、工業的規模でのスクシンイミドの製造
方法としては不向きである。
ルピロリドン等の極性非プロトン溶媒中でアルカリ（土
類）金属水酸化物と弱酸との塩の存在下でハロゲン化合
物と反応させて一段階で、短時間及び高収率でＮ−クロ
ルスクシンイミドを製造する方法が開示されているが
（特開平3-31255 号公報) 、これは溶媒として非水溶媒
を使用しており、工業的規模でのスクシンイミドの製造
方法としては不向きである。
【０００７】そこで、本願発明者らは工業的規模でスク
シンイミドをクロル化して高収率でＮ−クロルスクシン
イミドを得ることを目的として鋭意研究の結果、スクシ
ンイミドのクロル化反応は酸性側で進行し、生成したＮ
−クロルスクシンイミドは酸性側で非常に安定であるこ
と、水酸化ナトリウム等の無機塩基は少量或は無くても
反応が進行することを見出した。
シンイミドをクロル化して高収率でＮ−クロルスクシン
イミドを得ることを目的として鋭意研究の結果、スクシ
ンイミドのクロル化反応は酸性側で進行し、生成したＮ
−クロルスクシンイミドは酸性側で非常に安定であるこ
と、水酸化ナトリウム等の無機塩基は少量或は無くても
反応が進行することを見出した。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】この発明は、上記知見
に基づいて下記構造式のジカルボン酸イミドをｐＨ３以
下の水溶液中で塩素乃至臭素を加えながらハロゲン化さ
せるようにしたＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法
を提案するものである。
に基づいて下記構造式のジカルボン酸イミドをｐＨ３以
下の水溶液中で塩素乃至臭素を加えながらハロゲン化さ
せるようにしたＮ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法
を提案するものである。
【０００９】
【化１】
【００１０】ここで、代表的なジカルボン酸イミドとし
てはスクシンイミドを挙げることができ、また代表的な
Ｎ−置換ジカルボン酸イミドとしてはＮ−クロルスクシ
イミドを挙げることができる。
てはスクシンイミドを挙げることができ、また代表的な
Ｎ−置換ジカルボン酸イミドとしてはＮ−クロルスクシ
イミドを挙げることができる。
【００１１】ここで、無機塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリ等の水酸化アルカリ等を使用することが
できる。なお、無機塩基は加えなくてもよいが、加える
場合には反応を促進させる反面、反応生成物であるＮ−
置換ジカルボン酸イミドの分解をも促進させるため、そ
の添加条件はジカルボン酸イミド１モルに対して0.2〜
0.8 モル程度を添加するとともに、塩素乃至臭素の添加
に応じて常に反応液中のｐＨが３以下になるように添加
する。
ム、水酸化カリ等の水酸化アルカリ等を使用することが
できる。なお、無機塩基は加えなくてもよいが、加える
場合には反応を促進させる反面、反応生成物であるＮ−
置換ジカルボン酸イミドの分解をも促進させるため、そ
の添加条件はジカルボン酸イミド１モルに対して0.2〜
0.8 モル程度を添加するとともに、塩素乃至臭素の添加
に応じて常に反応液中のｐＨが３以下になるように添加
する。
【００１２】また、反応液のｐＨは３以下、好ましくは
ｐＨ１〜２以下である。ここで、反応液のｐＨを３以下
としたのはｐＨが３以上ではＮ−置換ジカルボン酸イミ
ドの収率が低下するためである。
ｐＨ１〜２以下である。ここで、反応液のｐＨを３以下
としたのはｐＨが３以上ではＮ−置換ジカルボン酸イミ
ドの収率が低下するためである。
【００１３】更に、反応液は０〜10℃程度に冷却して反
応させることが好ましく、反応液の液温が10℃以上であ
ると、反応生成物が分解し易くなる。
応させることが好ましく、反応液の液温が10℃以上であ
ると、反応生成物が分解し易くなる。
【００１４】
【実施例】以下、この発明の実施例を示す。 実施例１ １リットルの４つ口フラスコに攪拌機、温度計、ガス導
入口、ガス出口を取り付け、これに水480g、スクシンイ
ミド178.4g(1.80 モル）を入れ、0 〜10℃に冷却し、攪
拌しながら塩素を導入する。この時の水溶液のｐＨは１
以下であった。次に、予め調整しておいた37.4% 水酸化
ナトリウム溶液100gは、塩素を18g,36g,54g,72g 導入し
た時点で、25g づつ４回に分けて滴下し、塩素144g(2.0
3 モル）を６時間導入した。30分間反応を行ない。反応
終了後、結晶を濾過し、乾燥したところ反応生成物224.
9g( 収率92.3%)を得た。
入口、ガス出口を取り付け、これに水480g、スクシンイ
ミド178.4g(1.80 モル）を入れ、0 〜10℃に冷却し、攪
拌しながら塩素を導入する。この時の水溶液のｐＨは１
以下であった。次に、予め調整しておいた37.4% 水酸化
ナトリウム溶液100gは、塩素を18g,36g,54g,72g 導入し
た時点で、25g づつ４回に分けて滴下し、塩素144g(2.0
3 モル）を６時間導入した。30分間反応を行ない。反応
終了後、結晶を濾過し、乾燥したところ反応生成物224.
9g( 収率92.3%)を得た。
【００１５】実施例２ １リットルの４つ口フラスコに攪拌機、温度計、ガス導
入口、ガス出口を取り付け、これに水720g、スクシンイ
ミド178.4g(1.80 モル）を入れて溶解し、0 〜10℃に冷
却し、攪拌しながら、塩素144g(2.03 モル）を３時間で
導入した。30分間反応を行なわせ、反応終了後結晶を濾
過し、乾燥したところ、反応生成物204.7g( 収率85.2%)
が得られた。
入口、ガス出口を取り付け、これに水720g、スクシンイ
ミド178.4g(1.80 モル）を入れて溶解し、0 〜10℃に冷
却し、攪拌しながら、塩素144g(2.03 モル）を３時間で
導入した。30分間反応を行なわせ、反応終了後結晶を濾
過し、乾燥したところ、反応生成物204.7g( 収率85.2%)
が得られた。
【００１６】比較例 １リットルの４つ口フラスコに攪拌機、温度計、ガス導
入口、ガス出口を取り付け、これに水535g、水酸化ナト
リウム74.8g(1.87モル）、スクシンイミド178.4g(1.8モ
ル）を入れて溶解した。この時の水溶液のｐＨは14以上
であった。これを冷却し、攪拌しながら、塩素144g(2.0
3 モル）を３時間で導入した。30分間反応を行なわせ、
反応終了後結晶を濾過し、乾燥したところ、反応生成物
187.7g(収率78.1%)が得られた。
入口、ガス出口を取り付け、これに水535g、水酸化ナト
リウム74.8g(1.87モル）、スクシンイミド178.4g(1.8モ
ル）を入れて溶解した。この時の水溶液のｐＨは14以上
であった。これを冷却し、攪拌しながら、塩素144g(2.0
3 モル）を３時間で導入した。30分間反応を行なわせ、
反応終了後結晶を濾過し、乾燥したところ、反応生成物
187.7g(収率78.1%)が得られた。
【００１７】
【発明の効果】以上この発明によればシカルボン酸イミ
ドのハロゲン化反応をｐＨ３以下の酸性溶液で行なうた
め、生成物の分解を誘起することなく、高収率でＮ−置
換ジカルボン酸イミドを製造することができる。
ドのハロゲン化反応をｐＨ３以下の酸性溶液で行なうた
め、生成物の分解を誘起することなく、高収率でＮ−置
換ジカルボン酸イミドを製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式のジカルボン酸イミドをｐＨ
３以下の水溶液中で塩素乃至臭素を加えながらハロゲン
化させるようにしたことを特徴とするＮ−置換ジカルボ
ン酸イミドの製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 比較的少量の無機塩基を水溶液中に加え
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22944192A JPH0656772A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | Ｎ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22944192A JPH0656772A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | Ｎ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656772A true JPH0656772A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16892269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22944192A Pending JPH0656772A (ja) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | Ｎ−置換ジカルボン酸イミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0656772A (ja) |
-
1992
- 1992-08-06 JP JP22944192A patent/JPH0656772A/ja active Pending
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