JPH0655545A - 離型剤 - Google Patents
離型剤Info
- Publication number
- JPH0655545A JPH0655545A JP22777592A JP22777592A JPH0655545A JP H0655545 A JPH0655545 A JP H0655545A JP 22777592 A JP22777592 A JP 22777592A JP 22777592 A JP22777592 A JP 22777592A JP H0655545 A JPH0655545 A JP H0655545A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- meth
- release agent
- mold
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 すぐれた造膜性を有し、複雑な形状の成形品
に対しても均一な塗膜を形成させることのできる、高分
子材料の金型成形時における離型効果およびその持続性
にすぐれた離型剤を提供する。 【構成】 パーフルオロアルキルエチルアクリレート-2
-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート共重
合体を中和してトリエチルアミン塩またはナトリウム塩
とし、これの0.1重量%水溶液を離型剤として、成形用金
型の型面に塗布する。
に対しても均一な塗膜を形成させることのできる、高分
子材料の金型成形時における離型効果およびその持続性
にすぐれた離型剤を提供する。 【構成】 パーフルオロアルキルエチルアクリレート-2
-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート共重
合体を中和してトリエチルアミン塩またはナトリウム塩
とし、これの0.1重量%水溶液を離型剤として、成形用金
型の型面に塗布する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、離型剤に関する。更に
詳しくは、高分子材料の金型成形時における離型効果お
よびその持続性にすぐれた離型剤に関する。
詳しくは、高分子材料の金型成形時における離型効果お
よびその持続性にすぐれた離型剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック材料やゴム材料などの高分
子材料の金型を用いての成形時に、シリコーン油、ワッ
クス、タルク、マイカ、テトラフルオロエチレン樹脂な
どの離型剤が用いられている。しかしながら、シリコー
ン油、ワックスなどは良好な離型性を示すものの、離型
剤が成形品に移行するため、均一塗装性、二次加工性な
どを損なわせ、また持続性の点で欠けるものがあり、テ
トラフルオロエチレン樹脂では離型効果の持続性や二次
加工性の点では満足されるものの、離型処理時に金型の
型面に膜状の焼付処理をしなければならず、再処理時に
も同様である。
子材料の金型を用いての成形時に、シリコーン油、ワッ
クス、タルク、マイカ、テトラフルオロエチレン樹脂な
どの離型剤が用いられている。しかしながら、シリコー
ン油、ワックスなどは良好な離型性を示すものの、離型
剤が成形品に移行するため、均一塗装性、二次加工性な
どを損なわせ、また持続性の点で欠けるものがあり、テ
トラフルオロエチレン樹脂では離型効果の持続性や二次
加工性の点では満足されるものの、離型処理時に金型の
型面に膜状の焼付処理をしなければならず、再処理時に
も同様である。
【０００３】こうした欠点を解消させるために、炭素数
4〜20のポリフルオロアルキル基含有リン酸エステルを
有効成分の１成分とする離型剤が、特公昭53-23270号公
報、同53-23271号公報、同57-48035号公報などに記載さ
れている。これらの離型剤は、良好な離型性を有し、ま
た離型寿命も従来のものよりも長いとはされているもの
の、昨今の成形品の形状の複雑化に伴い、離型剤として
のなお一層の性能の向上が求められている。
4〜20のポリフルオロアルキル基含有リン酸エステルを
有効成分の１成分とする離型剤が、特公昭53-23270号公
報、同53-23271号公報、同57-48035号公報などに記載さ
れている。これらの離型剤は、良好な離型性を有し、ま
た離型寿命も従来のものよりも長いとはされているもの
の、昨今の成形品の形状の複雑化に伴い、離型剤として
のなお一層の性能の向上が求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、すぐ
れた造膜性を有し、複雑な形状の成形品に対しても均一
な塗膜を形成させることのできる、高分子材料の金型成
形時における離型効果およびその持続性にすぐれた離型
剤を提供することにある。
れた造膜性を有し、複雑な形状の成形品に対しても均一
な塗膜を形成させることのできる、高分子材料の金型成
形時における離型効果およびその持続性にすぐれた離型
剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
下記一般式(Ｉ)で表わされるポリフルオロアルキルアル
キル(メタ)アクリレートと一般式(II)で表わされる(メ
タ)アクリロイルオキシアルキルアシッドホスフェート
との共重合体またはその塩を有効成分とする離型剤によ
って達成される。 CH2＝CR1COOR2Rf (Ｉ) (CH2＝CR3COOR4O)nPO(OM)3-n (II) R1,R3：水素原子またはメチル基 R2,R4：炭素数1〜8のアルキレン基 Rf：炭素数4〜18のポリフルオロカーボン基 M：水素原子、(置換)アンモニウム基または1〜2価の金
属 n：1または2
下記一般式(Ｉ)で表わされるポリフルオロアルキルアル
キル(メタ)アクリレートと一般式(II)で表わされる(メ
タ)アクリロイルオキシアルキルアシッドホスフェート
との共重合体またはその塩を有効成分とする離型剤によ
って達成される。 CH2＝CR1COOR2Rf (Ｉ) (CH2＝CR3COOR4O)nPO(OM)3-n (II) R1,R3：水素原子またはメチル基 R2,R4：炭素数1〜8のアルキレン基 Rf：炭素数4〜18のポリフルオロカーボン基 M：水素原子、(置換)アンモニウム基または1〜2価の金
属 n：1または2
【０００６】ポリフルオロアルキルアルキル(メタ)アク
リレートと(メタ)アクリロイルオキシアルキルアシッド
ホスフェートとの間の共重合反応は、前者を約30〜50モ
ル%、後者を約70〜50モル%用い、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどの溶媒中で、重合開始剤の存在下での溶液重
合法によって行われる。なお、共重合に際しては、塩化
ビニリデン、ラウリルメタクリレート、2-エチルヘキシ
ルアクリレートなどの他のビニルモノマーを共重合体中
30モル%以下となるような量で共重合させることもでき
る。
リレートと(メタ)アクリロイルオキシアルキルアシッド
ホスフェートとの間の共重合反応は、前者を約30〜50モ
ル%、後者を約70〜50モル%用い、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどの溶媒中で、重合開始剤の存在下での溶液重
合法によって行われる。なお、共重合に際しては、塩化
ビニリデン、ラウリルメタクリレート、2-エチルヘキシ
ルアクリレートなどの他のビニルモノマーを共重合体中
30モル%以下となるような量で共重合させることもでき
る。
【０００７】ポリフルオロアルキルアルキル(メタ)アク
リレートとしては、一般にパーフルオロアルキルエチル
(メタ)アクリレートが好んで用いられ、このパーフルオ
ロアルキル基としては、例えばC8F17、C8-C10-C12混合
物、(CF2CF2)mCF(CF3)2［m：2〜4］などが挙げられる。
また、(メタ)アクリロイルオキシアルキルアシッドホス
フェートとしては、一般に2-アクリロイルオキシエチル
アシッドホスフェートが用いられ、これはn＝1とn＝2と
の混合物であってもよい。
リレートとしては、一般にパーフルオロアルキルエチル
(メタ)アクリレートが好んで用いられ、このパーフルオ
ロアルキル基としては、例えばC8F17、C8-C10-C12混合
物、(CF2CF2)mCF(CF3)2［m：2〜4］などが挙げられる。
また、(メタ)アクリロイルオキシアルキルアシッドホス
フェートとしては、一般に2-アクリロイルオキシエチル
アシッドホスフェートが用いられ、これはn＝1とn＝2と
の混合物であってもよい。
【０００８】得られた共重合体は、それを中和して塩の
形でも用いることができる。塩としては、Na，K，Li，B
a，Mg，Ca，Zn塩などの金属塩、アンモニウム塩、更に
はモノエチル、モノイソプロピル、ジエチル、ジシクロ
ヘキシル、トリエチルなどのアルキル基またはシクロア
ルキル基で置換されたアンモニウム塩あるいはモノエタ
ノール、ジエタノール、トリエタノール、ジイソプロパ
ノールなどのヒドロキシアルキル基で置換されたアンモ
ニウム塩などが挙げられる。
形でも用いることができる。塩としては、Na，K，Li，B
a，Mg，Ca，Zn塩などの金属塩、アンモニウム塩、更に
はモノエチル、モノイソプロピル、ジエチル、ジシクロ
ヘキシル、トリエチルなどのアルキル基またはシクロア
ルキル基で置換されたアンモニウム塩あるいはモノエタ
ノール、ジエタノール、トリエタノール、ジイソプロパ
ノールなどのヒドロキシアルキル基で置換されたアンモ
ニウム塩などが挙げられる。
【０００９】これらの共重合体(塩)を用いての離型剤の
調製は、固形分濃度が約0.01〜30重量%、好ましくは約
0.05〜3重量%の水溶液または有機溶媒溶液あるいは水性
分散液となすことにより行われる。有機溶媒としては、
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、重合溶媒
としても用いられたアルコール類、ケトン類、エステル
類、更にメチルクロロホルム、1,1,2-トリクロロ-1,2,2
-トリフルオロエタンなどのハロゲン化炭化水素類など
が用いられる。
調製は、固形分濃度が約0.01〜30重量%、好ましくは約
0.05〜3重量%の水溶液または有機溶媒溶液あるいは水性
分散液となすことにより行われる。有機溶媒としては、
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、重合溶媒
としても用いられたアルコール類、ケトン類、エステル
類、更にメチルクロロホルム、1,1,2-トリクロロ-1,2,2
-トリフルオロエタンなどのハロゲン化炭化水素類など
が用いられる。
【００１０】共重合体(塩)を有効成分とする離型剤中に
は、必要に応じて離型剤の濡れ性を改善する目的でイオ
ン系、非イオン系などの各種界面活性剤を、また離型
性、潤滑性を更に改善する目的でシリコーンオイル、シ
リコーンワニスなどを添加することもできる。
は、必要に応じて離型剤の濡れ性を改善する目的でイオ
ン系、非イオン系などの各種界面活性剤を、また離型
性、潤滑性を更に改善する目的でシリコーンオイル、シ
リコーンワニスなどを添加することもできる。
【００１１】調製された離型剤は、これを金型の型面に
噴霧したり、塗布したりして用いられる。
噴霧したり、塗布したりして用いられる。
【００１２】
【発明の効果】本発明に係る離型剤は、次のような点で
の特徴を有している。 (1)離型剤の有効成分として用いられる共重合体(塩)
は、すぐれた造膜性を有し、複雑な形状の金型に対して
も均一な塗膜を形成させることができる。 (2)金型面に対するこのような造膜性およびイオン基に
よる金型面への密着性にすぐれているため、離型性能お
よび離型寿命の著しい向上が図られる。 (3)約0.1重量%程度の低濃度の希釈でも、すぐれた離型
性および持続性が発揮されるため、離型剤による型汚れ
が低減される。 (4)離型剤の成形品への移行性が小さいため、成形後の
成形品の品質に悪影響を及ぼすことが少なく、成形品の
寸法精度も向上する。 (5)特公平3-48846号公報には、(a)パーフルオロアルキ
ル基を有するリン酸エステル、ホスホン酸、ホスフィン
酸またはそれらの塩、(b)沸点100℃以上のオイルまたは
常温で固体のワックスおよび(c)パーフルオロアルキル
アルキル(メタ)アクリレート(共)重合体を含有する離型
剤が記載されているが、本発明ではポリフルオロアルキ
ルアルキル(メタ)アクリレートに(メタ)アクリロイルオ
キシアルキルアシッドホスフェート(塩)を共重合させる
ことにより、離型可能な回数(離型寿命)を大幅に増大さ
せることができた。
の特徴を有している。 (1)離型剤の有効成分として用いられる共重合体(塩)
は、すぐれた造膜性を有し、複雑な形状の金型に対して
も均一な塗膜を形成させることができる。 (2)金型面に対するこのような造膜性およびイオン基に
よる金型面への密着性にすぐれているため、離型性能お
よび離型寿命の著しい向上が図られる。 (3)約0.1重量%程度の低濃度の希釈でも、すぐれた離型
性および持続性が発揮されるため、離型剤による型汚れ
が低減される。 (4)離型剤の成形品への移行性が小さいため、成形後の
成形品の品質に悪影響を及ぼすことが少なく、成形品の
寸法精度も向上する。 (5)特公平3-48846号公報には、(a)パーフルオロアルキ
ル基を有するリン酸エステル、ホスホン酸、ホスフィン
酸またはそれらの塩、(b)沸点100℃以上のオイルまたは
常温で固体のワックスおよび(c)パーフルオロアルキル
アルキル(メタ)アクリレート(共)重合体を含有する離型
剤が記載されているが、本発明ではポリフルオロアルキ
ルアルキル(メタ)アクリレートに(メタ)アクリロイルオ
キシアルキルアシッドホスフェート(塩)を共重合させる
ことにより、離型可能な回数(離型寿命)を大幅に増大さ
せることができた。
【００１３】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１４】実施例 撹拌機、コンデンサおよび温度計を備えたセパラブルフ
ラスコ中に、パーフルオロアルキルエチルアクリレート
(パーフルオロアルキル基がC8 70%、C10 25%、C12 5%の
混合物)35重量部(35モル%)、2-アクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート混合物 CH2＝CHCOOCH2CH2OPO(OH)2 85% (CH2＝CHCOOCH2CH2O)2PO(OH) 15% 30重量部(65モル%)およびエタノール340重量部を仕込
み、撹拌しながら十分に窒素雰囲気とした後、アゾビス
イソブチロニトリル2重量部を添加し、60℃に昇温させ
て24時間反応させ、ガスクロマトグラフイーで残存モノ
マーのないことを確認した上で重合反応を終了させて、
固形分濃度15重量%の共重合体溶液を得た。
ラスコ中に、パーフルオロアルキルエチルアクリレート
(パーフルオロアルキル基がC8 70%、C10 25%、C12 5%の
混合物)35重量部(35モル%)、2-アクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート混合物 CH2＝CHCOOCH2CH2OPO(OH)2 85% (CH2＝CHCOOCH2CH2O)2PO(OH) 15% 30重量部(65モル%)およびエタノール340重量部を仕込
み、撹拌しながら十分に窒素雰囲気とした後、アゾビス
イソブチロニトリル2重量部を添加し、60℃に昇温させ
て24時間反応させ、ガスクロマトグラフイーで残存モノ
マーのないことを確認した上で重合反応を終了させて、
固形分濃度15重量%の共重合体溶液を得た。
【００１５】この共重合体溶液66.7重量部と水30.9重量
部の混合液に、2.4重量部のトリエチルアミンを添加し
て中和反応を行い、固形分濃度10重量%のＩ液を調製し
た。
部の混合液に、2.4重量部のトリエチルアミンを添加し
て中和反応を行い、固形分濃度10重量%のＩ液を調製し
た。
【００１６】また、１重量部の水酸化ナトリウムを溶解
させた水溶液33.3重量部に前記共重合体溶液66.7重量部
を撹拌しながら加え、中和して、固形分濃度10重量%のI
I液を調製した。 離型剤Ａ：Ｉ液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｂ：Ｉ液を水で希釈し、固形分濃度を0.3重量%とした 〃 Ｃ：II液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｄ：Ｉ液と35%シリコーンオイル含有水性エマルジョン(日本ユニカー 製品LE-45)とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%) 〃 Ｅ：Ｉ液とα-オレフィンスルホン酸ナトリウム(ライオン製品ラポ ランLB-840)とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%) 〃 Ｆ：固形分濃度15重量%の共重合体溶液を水で希釈し、固形分濃度を 0.1重量%とした
させた水溶液33.3重量部に前記共重合体溶液66.7重量部
を撹拌しながら加え、中和して、固形分濃度10重量%のI
I液を調製した。 離型剤Ａ：Ｉ液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｂ：Ｉ液を水で希釈し、固形分濃度を0.3重量%とした 〃 Ｃ：II液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｄ：Ｉ液と35%シリコーンオイル含有水性エマルジョン(日本ユニカー 製品LE-45)とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%) 〃 Ｅ：Ｉ液とα-オレフィンスルホン酸ナトリウム(ライオン製品ラポ ランLB-840)とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%) 〃 Ｆ：固形分濃度15重量%の共重合体溶液を水で希釈し、固形分濃度を 0.1重量%とした
【００１７】これらの離型剤を用いてのウレタンゴム成
形時の離型試験が、次のようにして行われた。直径45m
m、深さ50mmのアルミニウム製カップを成形型とし、こ
の型を80℃に加温した後離型剤を刷毛塗りして、80℃で
乾燥させた。この型内に、ウレタンゴム(日本ポリウレ
タン製品コロネート4090)-硬化剤(イハラケミカル製品
イハラキュアミンMT)混合物10g(ウレタンゴム100重量部
を80℃に、また硬化剤12.8重量部を120℃に加熱した上
での混合物)を注入し、120℃で１時間加熱硬化させる。
硬化前に注入部の中央に硬化成形品取出用のフックが設
置されており、硬化後にそのフックを引っ張って成形品
を型から取り出すが、その際の荷重を上方に位置するバ
ネ秤で求め、離型性能とした。また、離型剤を最初１回
塗布した後、5kgf以下の離型荷重で何回迄離型できるか
の回数を測定し、離型寿命とした。
形時の離型試験が、次のようにして行われた。直径45m
m、深さ50mmのアルミニウム製カップを成形型とし、こ
の型を80℃に加温した後離型剤を刷毛塗りして、80℃で
乾燥させた。この型内に、ウレタンゴム(日本ポリウレ
タン製品コロネート4090)-硬化剤(イハラケミカル製品
イハラキュアミンMT)混合物10g(ウレタンゴム100重量部
を80℃に、また硬化剤12.8重量部を120℃に加熱した上
での混合物)を注入し、120℃で１時間加熱硬化させる。
硬化前に注入部の中央に硬化成形品取出用のフックが設
置されており、硬化後にそのフックを引っ張って成形品
を型から取り出すが、その際の荷重を上方に位置するバ
ネ秤で求め、離型性能とした。また、離型剤を最初１回
塗布した後、5kgf以下の離型荷重で何回迄離型できるか
の回数を測定し、離型寿命とした。
【００１８】得られた結果は、次の表１に示される。 表１離型剤 離型性能(kgf) 離型寿命(回) Ａ 0.5 17 Ｂ 0.3 21 Ｃ 0.8 11 Ｄ 0.0 19 Ｅ 0.1 19 Ｆ 0.7 13
【００１９】比較例１ 実施例で用いられたフラスコ中に、パーフルオロアルキ
ルエチルアルコール(パーフルオロアルキル基がC8 70
%、C10 25%、C12 5%の混合物)138重量部を仕込み、70℃
に加熱融解させた後、撹拌しながらピロリン酸(HO)2OPO
PO(OH)2 38重量部を１時間かけて滴下し、その後130℃
迄昇温させて10時間反応させ、ガスクロマトグラフイー
でパーフルオロアルキルエチルアルコールがないことを
確認した上で反応を終了させて、パーフルオロアルキル
エチルリン酸モノエステルRfCH2CH2OPO(OH)2を得た。
ルエチルアルコール(パーフルオロアルキル基がC8 70
%、C10 25%、C12 5%の混合物)138重量部を仕込み、70℃
に加熱融解させた後、撹拌しながらピロリン酸(HO)2OPO
PO(OH)2 38重量部を１時間かけて滴下し、その後130℃
迄昇温させて10時間反応させ、ガスクロマトグラフイー
でパーフルオロアルキルエチルアルコールがないことを
確認した上で反応を終了させて、パーフルオロアルキル
エチルリン酸モノエステルRfCH2CH2OPO(OH)2を得た。
【００２０】このエステル20重量部にイソプロパノール
50重量部を加えた後、撹拌しながら水26重量部およびト
リエチルアミン4重量部を加え、中和して、III液を調製
した。
50重量部を加えた後、撹拌しながら水26重量部およびト
リエチルアミン4重量部を加え、中和して、III液を調製
した。
【００２１】また、エステル20重量部、イソプロパノー
ル50重量部に、水酸化ナトリウム1.6重量部を溶解させ
た水溶液30重量部を加え、中和して、IV液を調製した。
ル50重量部に、水酸化ナトリウム1.6重量部を溶解させ
た水溶液30重量部を加え、中和して、IV液を調製した。
【００２２】更に、シリコーンワニス(信越シリコーン
製品KS707のトルエン50%添加物)20重量部に、ソルビタ
ンモノオレエート(日本油脂製品ノニオンOP80R)１重量
部およびエチレンソルビタンモノステアレート(同社製
品ノニオンST221)１重量部を添加し、ホモミキサで高速
撹拌しながら、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル(花王製品エマルゲン950)0.5重量部を溶解させた水
溶液78重量部を滴下し、シリコーンワニスエマルジョン
としてのＶ液を調製した。 離型剤Ｇ：III液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｈ：IV液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｉ：III液とシリコーンオイルエマルジョン(LE-45)とをそれぞれ0.1% 含むように水で希釈した(固形分濃度20.2重量%) 〃 Ｊ：III液とＶ液とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%)
製品KS707のトルエン50%添加物)20重量部に、ソルビタ
ンモノオレエート(日本油脂製品ノニオンOP80R)１重量
部およびエチレンソルビタンモノステアレート(同社製
品ノニオンST221)１重量部を添加し、ホモミキサで高速
撹拌しながら、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル(花王製品エマルゲン950)0.5重量部を溶解させた水
溶液78重量部を滴下し、シリコーンワニスエマルジョン
としてのＶ液を調製した。 離型剤Ｇ：III液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｈ：IV液を水で希釈し、固形分濃度を0.1重量%とした 〃 Ｉ：III液とシリコーンオイルエマルジョン(LE-45)とをそれぞれ0.1% 含むように水で希釈した(固形分濃度20.2重量%) 〃 Ｊ：III液とＶ液とをそれぞれ0.1%含むように水で希釈した(固形分濃 度20.2重量%)
【００２３】これらの離型剤を用いての離型試験が、実
施例と同様にして行われた。得られた結果は、次の表２
に示される。 表２離型剤 離型性能(kgf) 離型寿命(回) Ｇ 0.8 4 Ｈ 1.5 3 Ｉ 0.2 4 Ｊ 0.5 8
施例と同様にして行われた。得られた結果は、次の表２
に示される。 表２離型剤 離型性能(kgf) 離型寿命(回) Ｇ 0.8 4 Ｈ 1.5 3 Ｉ 0.2 4 Ｊ 0.5 8
【００２４】比較例２ パーフルオロオクチルエチルホスホン酸トリエチルアミン塩 0.1重量% ジメチルシリコーン油(粘度1000cst) 0.1重量% パーフルオロアルキルエチルアクリレート-塩化ビニリデン 0.1重量% (重量比60：40)共重合体 1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオロエタン 97.7重量% よりなる離型剤。
【００２５】比較例３ パーフルオロオクチルエチルホスホン酸トリエチルアミン塩 0.1重量% ジメチルシリコーン油 0.1重量% パーフルオロアルキルエチルアクリレート-ラウリル 0.1重量% メタクリレート(重量比60：40)共重合体 1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオロエタン 97.7重量% よりなる離型剤。
【００２６】これらの比較例２〜３の離型剤についての
離型試験が、実施例と同様にして行われた。得られた結
果は、次の表３に示される。 表３離型剤 離型性能(kgf) 離型寿命(回) 比較例２ 0.4 9 比較例３ 0.5 ７
離型試験が、実施例と同様にして行われた。得られた結
果は、次の表３に示される。 表３離型剤 離型性能(kgf) 離型寿命(回) 比較例２ 0.4 9 比較例３ 0.5 ７
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:36 50:02
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(Ｉ)で表わされるポリフルオ
ロアルキルアルキル(メタ)アクリレートと一般式(II)で
表わされる(メタ)アクリロイルオキシアルキルアシッド
ホスフェートとの共重合体またはその塩を有効成分とす
る離型剤。 CH2＝CR1COOR2Rf (Ｉ) (CH2＝CR3COOR4O)nPO(OM)3-n (II) R1,R3：水素原子またはメチル基 R2,R4：炭素数1〜8のアルキレン基 Rf：炭素数4〜18のポリフルオロカーボン基 M：水素原子、(置換)アンモニウム基または1〜2価の金
属 n：1または2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22777592A JPH0655545A (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22777592A JPH0655545A (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 離型剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0655545A true JPH0655545A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=16866192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22777592A Pending JPH0655545A (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 離型剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655545A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7312178B2 (en) | 2003-10-29 | 2007-12-25 | Fujifilm Corporation | Base support for image recording medium and method of manufacturing the same and image recording medium |
| WO2016125865A1 (ja) * | 2015-02-04 | 2016-08-11 | 日産化学工業株式会社 | 親水性含フッ素高分岐ポリマー及びそれを含む重合性組成物 |
| US10167356B2 (en) | 2014-12-18 | 2019-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polymers comprising phosphonic moieties |
| JP2021123662A (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-30 | ハリマ化成株式会社 | リリース剤、および、樹脂成形物の製造方法 |
-
1992
- 1992-08-05 JP JP22777592A patent/JPH0655545A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7312178B2 (en) | 2003-10-29 | 2007-12-25 | Fujifilm Corporation | Base support for image recording medium and method of manufacturing the same and image recording medium |
| US10167356B2 (en) | 2014-12-18 | 2019-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polymers comprising phosphonic moieties |
| WO2016125865A1 (ja) * | 2015-02-04 | 2016-08-11 | 日産化学工業株式会社 | 親水性含フッ素高分岐ポリマー及びそれを含む重合性組成物 |
| JPWO2016125865A1 (ja) * | 2015-02-04 | 2017-11-09 | 日産化学工業株式会社 | 親水性含フッ素高分岐ポリマー及びそれを含む重合性組成物 |
| JP2021123662A (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-30 | ハリマ化成株式会社 | リリース剤、および、樹脂成形物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1043239C (zh) | 地板上光漆组合物 | |
| KR102267791B1 (ko) | 불소 함유 중합체, 이형제 조성물 및 이형 방법 | |
| JPH06214380A (ja) | アクリル性界面活性剤及び該界面活性剤を含有した組成物 | |
| US6602949B2 (en) | Vinyl copolymer emulsion | |
| EP0006938A1 (en) | Positive type resist polymer composition and method of making resist patterns | |
| US5225505A (en) | Acrylic copolymers and their use as coatings | |
| JPH0655545A (ja) | 離型剤 | |
| JPS60190309A (ja) | 離型剤 | |
| JP5060847B2 (ja) | 離型剤 | |
| SG184910A1 (en) | Fluoropolymer additive for coatings | |
| US4576838A (en) | Anti-fouling coating composition, process for applying same and coating thereby obtained | |
| EP3208319A1 (en) | Amphiphilic copolymers with mixed functionalities | |
| EP3013876B1 (en) | Moisture-curable composition, method of using, and composite article | |
| EP0591545B1 (en) | Use of a composition as a mold release agent | |
| EP3808791A1 (en) | Perfluoropolyether phosphate ester, production method for same, and surface treatment agent containing same as active ingredient | |
| JPH0348846B2 (ja) | ||
| JP3423975B2 (ja) | 離型剤 | |
| JP7101520B2 (ja) | 親水撥油剤 | |
| JPH07247461A (ja) | 含フッ素共重合体水性コーティング剤 | |
| CN106164102A (zh) | 利用亲水性链转移剂制得的用于建筑涂料的氟化聚合物添加剂 | |
| JP3302456B2 (ja) | 重合用組成物および樹脂材料 | |
| KR20130082454A (ko) | 용매계 플루오로중합체 첨가제 및 코팅 조성물에서의 그의 용도 | |
| JPH0229449A (ja) | 被覆用組成物 | |
| JPH06329730A (ja) | 帯電防止用組成物 | |
| JP2526639B2 (ja) | 内部離型剤 |