JPH0650306B2 - シリカゲル系充填剤の改良法 - Google Patents
シリカゲル系充填剤の改良法Info
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- JPH0650306B2 JPH0650306B2 JP60120890A JP12089085A JPH0650306B2 JP H0650306 B2 JPH0650306 B2 JP H0650306B2 JP 60120890 A JP60120890 A JP 60120890A JP 12089085 A JP12089085 A JP 12089085A JP H0650306 B2 JPH0650306 B2 JP H0650306B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、液体クロマトグラフィに用いられるシラン化
合物による一次処理をしたシリカゲル系充填剤の表面を
二次処理により不活性化し、液クロマトグラフィによる
分析特性を向上させるためのシリカゲル系充填剤の改良
法に関する。
合物による一次処理をしたシリカゲル系充填剤の表面を
二次処理により不活性化し、液クロマトグラフィによる
分析特性を向上させるためのシリカゲル系充填剤の改良
法に関する。
液体クロマトグラフィには一般にシリカゲル系充填剤が
使用されている。このシリカゲル系充填剤はシリカゲル
基質表面にシラノール基 シロキシ基 （ただし、R1は（CH2)nCH3、ｎ＝０〜23、又は 等、R2は−CH３、−０−CH３、−０−CH2−CH３−、等
である。〕が存在する。
使用されている。このシリカゲル系充填剤はシリカゲル
基質表面にシラノール基 シロキシ基 （ただし、R1は（CH2)nCH3、ｎ＝０〜23、又は 等、R2は−CH３、−０−CH３、−０−CH2−CH３−、等
である。〕が存在する。
シリカゲル基質表面に残った未反応のシラノール基は、
吸着性が、極めて強い。このため、カラムに未反応のシ
ラノール基が表面に存在するシリカゲル系充填剤を用い
た液体クロマトグラフィでは、極性物質の分析の際にこ
れらの極性物質を吸着するため、ａ）テーリングを起こ
す。ｂ）クロマトグラフのピークがブロードになる。
ｃ）シリカゲル系充填剤に吸着された物質のカラムから
の溶出が遅くなる。ｄ）不可逆吸着によりシリカゲル系
充填剤に吸着された物質がカラムから溶出しない等の弊
害がある。このような弊害は、シラノール基が酸性であ
るため、特に塩基性の試料に対して生じやすい。
吸着性が、極めて強い。このため、カラムに未反応のシ
ラノール基が表面に存在するシリカゲル系充填剤を用い
た液体クロマトグラフィでは、極性物質の分析の際にこ
れらの極性物質を吸着するため、ａ）テーリングを起こ
す。ｂ）クロマトグラフのピークがブロードになる。
ｃ）シリカゲル系充填剤に吸着された物質のカラムから
の溶出が遅くなる。ｄ）不可逆吸着によりシリカゲル系
充填剤に吸着された物質がカラムから溶出しない等の弊
害がある。このような弊害は、シラノール基が酸性であ
るため、特に塩基性の試料に対して生じやすい。
そこでシリカゲル系充填剤の表面に存在するシラノール
基による極性物質の吸着による弊害をなくすためにトリ
メチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）又はヘキサメチルジシ
ラザン（ＨＭＤＳ）による処理によってシラノール基を
不活性化する方法が提案されている。ＴＭＣＳによる不
活性化処理法では、次式（１）に示すように シラノール基とＴＭＣＳとの脱塩酸反応によってトリメ
チルシロキサンが生成し、一方ＨＭＤＳによる不活性化
処理法では次式（２）に示すように シラノール基とＨＭＤＳとの脱アンモニア反応によって
トリメチルシロキサンが生成する。
基による極性物質の吸着による弊害をなくすためにトリ
メチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）又はヘキサメチルジシ
ラザン（ＨＭＤＳ）による処理によってシラノール基を
不活性化する方法が提案されている。ＴＭＣＳによる不
活性化処理法では、次式（１）に示すように シラノール基とＴＭＣＳとの脱塩酸反応によってトリメ
チルシロキサンが生成し、一方ＨＭＤＳによる不活性化
処理法では次式（２）に示すように シラノール基とＨＭＤＳとの脱アンモニア反応によって
トリメチルシロキサンが生成する。
しかしながら、これらの処理では未反応のシラノール基
が残存することが避けられず、この未反応シラノール基
が塩基性試料に対して吸着を起こす。このため、上述し
た現象を回避することができない。
が残存することが避けられず、この未反応シラノール基
が塩基性試料に対して吸着を起こす。このため、上述し
た現象を回避することができない。
本発明の目的は、上記した従来技術の問題点を解消し、
シリカゲル系充填剤表面に残存する未反応のシラノール
基への極性物質の吸着を回避することによって、シリカ
ゲル系充填剤を用いた液クロマトグラフィにおける分析
特性を向上させることができるシリカゲル系充填剤の不
活性化法を提供することにある。
シリカゲル系充填剤表面に残存する未反応のシラノール
基への極性物質の吸着を回避することによって、シリカ
ゲル系充填剤を用いた液クロマトグラフィにおける分析
特性を向上させることができるシリカゲル系充填剤の不
活性化法を提供することにある。
本発明は、シリカゲル系充填剤表面に残存する未反応の
シラノール基の大部分を塩基性官能基含有化合物と反応
させ、シラノール基の大部分を塩基性官能基とすること
によって、未反応のシラノール基が存在してもそれらの
未反応シラノール基の周辺に塩基性官能基が存在する結
果、シラノール基による極性物質、特に塩基性試料に対
する吸着による弊害を大巾に減少させたものである。
シラノール基の大部分を塩基性官能基含有化合物と反応
させ、シラノール基の大部分を塩基性官能基とすること
によって、未反応のシラノール基が存在してもそれらの
未反応シラノール基の周辺に塩基性官能基が存在する結
果、シラノール基による極性物質、特に塩基性試料に対
する吸着による弊害を大巾に減少させたものである。
本発明において、シリカゲル系充填剤表面に残存する未
反応のシラノール基と反応させる塩基性官能基含有化合
物としては、１）末端に１級アミノ基を有する化合物、
２）分子内に２級アミノ基、又は３級アミノ基を有する
鎖状化合物、３）分子内に２級アミノ基又は３級アミノ
基を有する環状化合物等を用いることができる。特にこ
れらの塩基性官能基含有化合物の中で塩基性官能基とと
もにケイ素元素を有する化合物が好ましく、特にアミノ
アルキルアルコキシシランが好適である。アミノアルキ
ルアコキシシランとしては、具体的には３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−２−アミノエチル−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
反応のシラノール基と反応させる塩基性官能基含有化合
物としては、１）末端に１級アミノ基を有する化合物、
２）分子内に２級アミノ基、又は３級アミノ基を有する
鎖状化合物、３）分子内に２級アミノ基又は３級アミノ
基を有する環状化合物等を用いることができる。特にこ
れらの塩基性官能基含有化合物の中で塩基性官能基とと
もにケイ素元素を有する化合物が好ましく、特にアミノ
アルキルアルコキシシランが好適である。アミノアルキ
ルアコキシシランとしては、具体的には３−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエト
キシシラン、Ｎ−２−アミノエチル−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これらのアミノアルキルアルコキシシランの他にトリメ
トキシシリル−アミノメチル−フェニルエタン、ビス−
〔３−トリエトキシシリル）プロピル〕アミン、ビス
〔３−（トリエトキシシリル）プロピル〕エチレンジア
ミン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）ノミダゾー
ル、Ｎ，Ｎジエチル−３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、トリエトキシシリルプロピルアリルアミン、エ
チルジメチルアミノジクロロシラン、Ｎα−フェネチル
−Ｎ−トリメトキシプロピルウレア、トリクロロシリル
−エチルピリジン、Ｎ−（トリエトキシプロピル）ダン
シルアミド、トリエトキシシリルプロピルカルバミド、
トリメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン等の
塩基性官能基化合物を挙げることができる。
トキシシリル−アミノメチル−フェニルエタン、ビス−
〔３−トリエトキシシリル）プロピル〕アミン、ビス
〔３−（トリエトキシシリル）プロピル〕エチレンジア
ミン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）ノミダゾー
ル、Ｎ，Ｎジエチル−３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、トリエトキシシリルプロピルアリルアミン、エ
チルジメチルアミノジクロロシラン、Ｎα−フェネチル
−Ｎ−トリメトキシプロピルウレア、トリクロロシリル
−エチルピリジン、Ｎ−（トリエトキシプロピル）ダン
シルアミド、トリエトキシシリルプロピルカルバミド、
トリメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン等の
塩基性官能基化合物を挙げることができる。
これらの塩基性官能基含有化合物とシラノール基との反
応の一例を式（３）および式（４）に示す。
応の一例を式（３）および式（４）に示す。
式（３）に示すように、シラノール基と３−アミノプロ
ピルトリメトキシシランとの脱アルコール反応によって
末端に１級アミノ基を有する塩基性官能基が生成され
る。
ピルトリメトキシシランとの脱アルコール反応によって
末端に１級アミノ基を有する塩基性官能基が生成され
る。
式（４）に示すようにシラノール基とトリクロロシリル
エチルピリジンとの脱塩化水素反応によって末端に環式
の３級アミノ基を有する塩基性官能基が生成される。
エチルピリジンとの脱塩化水素反応によって末端に環式
の３級アミノ基を有する塩基性官能基が生成される。
このようにシラノール基と塩基性官能基含有化合物との
反応によってそのシラノール基が、存在した部分に塩基
性官能基が生成される。したがって未反応のシラノール
基が残存してもその周辺に上記した反応等によって生成
される塩基性官能基が存在するので未反応シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料の吸着は前記塩基性官
能基により阻害されることになる。
反応によってそのシラノール基が、存在した部分に塩基
性官能基が生成される。したがって未反応のシラノール
基が残存してもその周辺に上記した反応等によって生成
される塩基性官能基が存在するので未反応シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料の吸着は前記塩基性官
能基により阻害されることになる。
したがって、本発明において、塩基性官能基含有化合物
はシラノール基との反応によって、そのシラノール基が
存在した部分に塩基性官能基を生成するものであればよ
く、シラノール基との反応は脱アルコール反応、脱塩化
水素反応に限定されるものではない。またシラノール基
と塩基性官能基化合物との反応は、シリカゲル系充填剤
表面に存在するシラノール基全部と反応する必要はな
く、シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基の
大部分と反応すれば足りる。更に、シリカゲル系充填剤
にトリメチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）又はヘキサメチ
ルジシラザン（ＨＭＤＳ）により不活化処理した場合、
シリカゲル系充填剤表面に未反応のシラノール基が残存
する。本発明は、このような従来の不活化処理によって
残存する未反応のシラノール基に対しても適用すること
ができる。
はシラノール基との反応によって、そのシラノール基が
存在した部分に塩基性官能基を生成するものであればよ
く、シラノール基との反応は脱アルコール反応、脱塩化
水素反応に限定されるものではない。またシラノール基
と塩基性官能基化合物との反応は、シリカゲル系充填剤
表面に存在するシラノール基全部と反応する必要はな
く、シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基の
大部分と反応すれば足りる。更に、シリカゲル系充填剤
にトリメチルクロロシラン（ＴＭＣＳ）又はヘキサメチ
ルジシラザン（ＨＭＤＳ）により不活化処理した場合、
シリカゲル系充填剤表面に未反応のシラノール基が残存
する。本発明は、このような従来の不活化処理によって
残存する未反応のシラノール基に対しても適用すること
ができる。
実施例１ オクダデシル基が結合したシリカゲル系充填剤10ｇを１
のナスフラスコに入れ、次いでナスフラスコにトルエ
ン 100ｍｌと３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
ｇを加え、５時間過熱還流した。然る後、充填剤を濾過
し、クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内
径 4.6mm、長さ 250mmのカラムに充填した。
のナスフラスコに入れ、次いでナスフラスコにトルエ
ン 100ｍｌと３−アミノプロピルトリエトキシシラン１
ｇを加え、５時間過熱還流した。然る後、充填剤を濾過
し、クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内
径 4.6mm、長さ 250mmのカラムに充填した。
このカラムを液体クロマトグラフィに取り付け、溶離液
としてアセトニトリル＋水（60容量部＋40容量部）を毎
分１ｍｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマトグ
ラフを描かせた。得られたクロマトグラフを第１図に示
す。第１図から明らかなようにクロマトグラフのピーク
が極めてシャープとなり、分析精度の向上および微量分
析の際の感度が向上できることがわかる。またカラムか
らの溶出の遅れが少なく、不可逆吸着等がなくなり、保
持時間の再現性の向上、分析時間の短縮を図ることがで
きた。
としてアセトニトリル＋水（60容量部＋40容量部）を毎
分１ｍｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマトグ
ラフを描かせた。得られたクロマトグラフを第１図に示
す。第１図から明らかなようにクロマトグラフのピーク
が極めてシャープとなり、分析精度の向上および微量分
析の際の感度が向上できることがわかる。またカラムか
らの溶出の遅れが少なく、不可逆吸着等がなくなり、保
持時間の再現性の向上、分析時間の短縮を図ることがで
きた。
比較例１ ３−アミノプロピルトリエトキシシランの代りにトリメ
チルクロロシラン（ＴＭＣＳ）を用いて不活化処理を行
った他は実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたグロマトグラムを第２図に示す。
第２図から明らかなようにクロマトグラムのピークが、
第１図に示す実施例に比べてブロードであり、したがっ
て分析精度が低下することを示している。
チルクロロシラン（ＴＭＣＳ）を用いて不活化処理を行
った他は実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたグロマトグラムを第２図に示す。
第２図から明らかなようにクロマトグラムのピークが、
第１図に示す実施例に比べてブロードであり、したがっ
て分析精度が低下することを示している。
比較例２ 不活化処理を施すことなく得られたシリカゲル系充填剤
について実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたクロマトグラムは第３図に示すよ
うにピークが得られず、したがって液クロマトグラフィ
による分析が困難であることを示している。
について実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたクロマトグラムは第３図に示すよ
うにピークが得られず、したがって液クロマトグラフィ
による分析が困難であることを示している。
実施例２ オクチル基が結合したシリカゲル系充填剤10ｇを１の
ナスフラスコに入れ、トルエン 100ｍｌとβ−トリクロ
ロシリルエチルピリジン１ｇを加え、５時間過熱還流し
た。次いでメタノールを１ｍｌ加え、充填剤を濾過し、
クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内径
4.6mm、長さ 250mmのカラムに充填した。
ナスフラスコに入れ、トルエン 100ｍｌとβ−トリクロ
ロシリルエチルピリジン１ｇを加え、５時間過熱還流し
た。次いでメタノールを１ｍｌ加え、充填剤を濾過し、
クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内径
4.6mm、長さ 250mmのカラムに充填した。
このカラムを液体クロマトグラフに取り付け、溶離液と
してアセトニトリル＋水（60容量部＋40容量部）を毎分
１ｍｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマトグラ
ムを描かせた。得られたクロマトグラムは第１図同様で
クロマトグラムのピークが極めてシャープであった。
してアセトニトリル＋水（60容量部＋40容量部）を毎分
１ｍｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマトグラ
ムを描かせた。得られたクロマトグラムは第１図同様で
クロマトグラムのピークが極めてシャープであった。
以上のように本発明によれば、シリカゲル系充填剤表面
に残存する未反応のシラノール基の大部分を塩基性官能
基含有化合物と反応させることにより、未反応のシラノ
ール基が残存してもその周辺に塩基性官能基が生成され
るので未反応シラノール基による極性物質の吸着による
弊害を解消できる。このため、テーリング、ピークのブ
ロード化、溶出の遅れ、不可逆吸着が無くなり、ピーク
がシャープとなる。したがって、分析精度の向上、微量
分析の際の感度向上、保持時間の再現性の向上、分析時
間の短縮等を図ることができる。
に残存する未反応のシラノール基の大部分を塩基性官能
基含有化合物と反応させることにより、未反応のシラノ
ール基が残存してもその周辺に塩基性官能基が生成され
るので未反応シラノール基による極性物質の吸着による
弊害を解消できる。このため、テーリング、ピークのブ
ロード化、溶出の遅れ、不可逆吸着が無くなり、ピーク
がシャープとなる。したがって、分析精度の向上、微量
分析の際の感度向上、保持時間の再現性の向上、分析時
間の短縮等を図ることができる。
第１図は本発明の実施例で得られたシリカゲル系充填剤
によるクロマトグラム、第２図はＴＭＣＳによる従来の
不活性化処理で得られたシリカゲル系充填剤によるクロ
マトグラム、第３図は不活化処理を施さないシリカゲル
系充填剤によるクロマトグラムである。
によるクロマトグラム、第２図はＴＭＣＳによる従来の
不活性化処理で得られたシリカゲル系充填剤によるクロ
マトグラム、第３図は不活化処理を施さないシリカゲル
系充填剤によるクロマトグラムである。
Claims (4)
- 【請求項１】一次的にシリカゲルにオクタデシルクロロ
ロシラン等の化学修飾剤を反応させたシリカゲル系充填
剤に於て、表面に残存する未反応のシラノール基の大部
分を塩基性官能基含有化合物と反応させ、それらのシラ
ノール基が存在した部分に塩基性官能基を生成させる二
次的不活性処理を行うことを特徴とするシリカゲル系充
填剤の改良法。 - 【請求項２】前記塩基性官能基含有化合物が、塩基性官
能基とともにケイ素元素を含有する特許請求の範囲第１
項記載のシリカゲル系充填剤の改良法。 - 【請求項３】前記塩基性官能基含有化合物が、アミノ基
を有する特許請求の範囲第１項記載のシリカゲル系充填
剤の改良法。 - 【請求項４】前記塩基性官能基含有化合物が、アミノア
ルキルアルコキシシランである特許請求の範囲第３項記
載のシリカゲル系充填剤の改良法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60120890A JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60120890A JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278759A JPS61278759A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH0650306B2 true JPH0650306B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=14797515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60120890A Expired - Fee Related JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650306B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10159911B2 (en) | 2009-08-04 | 2018-12-25 | Waters Technologies Corporation | High purity chromatographic materials comprising an ionizable modifier |
| CN102471513A (zh) | 2009-08-04 | 2012-05-23 | 沃特世科技公司 | 包含可离子化改性剂的高纯度色谱材料 |
| JP6199140B2 (ja) * | 2013-09-26 | 2017-09-20 | 株式会社 資生堂 | 充填剤の製造方法、充填剤及びカラム |
| JP7005515B2 (ja) * | 2016-04-24 | 2022-02-10 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | 荷電表面逆相クロマトグラフィ材料による両親媒性強塩基性部分で修飾されたグリカンの分析方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4290892A (en) | 1978-10-23 | 1981-09-22 | Varian Associates, Inc. | Anion exchange chromatographic separation of polyfunctional compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988655A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | クロマトグラフ用充填剤の製法 |
| US4517241A (en) * | 1982-12-02 | 1985-05-14 | Alpert Andrew J | Chromatographic support material |
-
1985
- 1985-06-03 JP JP60120890A patent/JPH0650306B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4290892A (en) | 1978-10-23 | 1981-09-22 | Varian Associates, Inc. | Anion exchange chromatographic separation of polyfunctional compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61278759A (ja) | 1986-12-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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