JPS5988655A - クロマトグラフ用充填剤の製法 - Google Patents
クロマトグラフ用充填剤の製法Info
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- JPS5988655A JPS5988655A JP57198746A JP19874682A JPS5988655A JP S5988655 A JPS5988655 A JP S5988655A JP 57198746 A JP57198746 A JP 57198746A JP 19874682 A JP19874682 A JP 19874682A JP S5988655 A JPS5988655 A JP S5988655A
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- B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
- B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
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- B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Inorganic Chemistry (AREA)
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシル基を有する粒状担体をシラン化合
物で処理してクロマトグラフ用充填剤を製造する方法の
改良に関するものである。
物で処理してクロマトグラフ用充填剤を製造する方法の
改良に関するものである。
シリカゲル、アルミナゲル等の多孔質乃至は非多孔質の
微粒子又は粗粒子をシラン化合物で処理し、て、粒子表
面のヒドロキシル基にシラン化合物を結合させて改質し
たクロマトグラフ用充填剤は公知である。
微粒子又は粗粒子をシラン化合物で処理し、て、粒子表
面のヒドロキシル基にシラン化合物を結合させて改質し
たクロマトグラフ用充填剤は公知である。
例エバ、水系ゲルパーミェーションクロマトグラフ用充
填剤の場合は、担体の表面をシラン化合物でシリル化し
て有機官能基を導入した後、更に親水性の有機官能基を
導入する。粒子表面のヒドロキシル基とシラン化合物を
結合させるのは一般に困難で、かなりの量のヒドロキシ
ル基が残イｒするが、シラン化合物の結合量が十分でな
いと分離性能が悪い。
填剤の場合は、担体の表面をシラン化合物でシリル化し
て有機官能基を導入した後、更に親水性の有機官能基を
導入する。粒子表面のヒドロキシル基とシラン化合物を
結合させるのは一般に困難で、かなりの量のヒドロキシ
ル基が残イｒするが、シラン化合物の結合量が十分でな
いと分離性能が悪い。
また、残存ヒドロキシル基は遊離のままにしておくと、
カラムに使用した場合分離目的物が強く吸着されてカラ
ム外に出てとないので、例えば低級シラン化合物で処理
して殺すという副次的な操作が必要となる。
カラムに使用した場合分離目的物が強く吸着されてカラ
ム外に出てとないので、例えば低級シラン化合物で処理
して殺すという副次的な操作が必要となる。
本発明者等は、上記事情に鑑み種々検討の結果、粒状担
体にシラン化合物を反応させる際に、水−と塩基性物質
の両者を添加すると、シラン化合物の導入量が著しく向
上することを見出し、この知見に基づき本発明を完成し
た。
体にシラン化合物を反応させる際に、水−と塩基性物質
の両者を添加すると、シラン化合物の導入量が著しく向
上することを見出し、この知見に基づき本発明を完成し
た。
すなわち、本発明の要旨は、有機溶媒の存在下ヒドロキ
シル基を有する粒状担体にシラン化合物を反応させる際
に、水及び塩基性物質を添加することを特徴とするクロ
マトグラフ用充填剤の製法に存する。
シル基を有する粒状担体にシラン化合物を反応させる際
に、水及び塩基性物質を添加することを特徴とするクロ
マトグラフ用充填剤の製法に存する。
以下本発明の詳細な説明するに、本発明に用いられる粒
状担体は、表面にヒドロキシル基を有する多孔質乃至は
非多孔質の微粒状物又は粗粒状物であればよい。通常、
形状は球状乃至は破砕状で、平均粒径コムｍ−２鮨、表
面積／〜ｇ ００ ｄ７ｇ、平均細孔径ＪＯ−１１−０
００Ａ程度のものである。
状担体は、表面にヒドロキシル基を有する多孔質乃至は
非多孔質の微粒状物又は粗粒状物であればよい。通常、
形状は球状乃至は破砕状で、平均粒径コムｍ−２鮨、表
面積／〜ｇ ００ ｄ７ｇ、平均細孔径ＪＯ−１１−０
００Ａ程度のものである。
具体的には、例えば、シリカ、アルミナ、シリカ・アル
ミナ、マグネシア、チタニア等の金属酸化物の水和物（
シリカゲル・アルミナゲル等）：チタン、ジルコニウム
、トリウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル等の
金属の水酸化物等が挙げられ、更には、ケイソウ土、ガ
ラス、砂、アルミノケイ酸塩、石英、粘土なども使用し
うる。
ミナ、マグネシア、チタニア等の金属酸化物の水和物（
シリカゲル・アルミナゲル等）：チタン、ジルコニウム
、トリウム、モリブデン、鉄、コバルト、ニッケル等の
金属の水酸化物等が挙げられ、更には、ケイソウ土、ガ
ラス、砂、アルミノケイ酸塩、石英、粘土なども使用し
うる。
これら粒状担体（以下単に担体と称する）はその表面に
ヒドロキシル基を有してい（ることが特徴である。担体
のヒドロキシル基含有量は使用目的に応じて適宜に選択
することができる。
ヒドロキシル基を有してい（ることが特徴である。担体
のヒドロキシル基含有量は使用目的に応じて適宜に選択
することができる。
担体は使用に先立ち、１０θ〜、２ｏθ℃で数時間、乾
燥しておくのが望ましい。担体のヒドロキシル基含有量
は、多孔質の微粒状物の場合通常ｏ、ｓ −ｐ個／１０
θλ平方程夏である。
燥しておくのが望ましい。担体のヒドロキシル基含有量
は、多孔質の微粒状物の場合通常ｏ、ｓ −ｐ個／１０
θλ平方程夏である。
シラン化合物としては、担体の表面のヒドロキシル基と
置換反応可能なアルコキシ基又はハロゲン基を少なくと
も／っ有するものであり、具体的な化合物としては例え
ばメチルトリクロルシラン１．ジメチル・ジクロルシラ
ン、メチル−トリメトキシシラン、メチル・トリエトキ
シシラン、コニチル・トリクロルシラン、トリエチル・
クロルシラン、エチル・トリエトキシシラン、３−クロ
ロプロピル・トリメトキシシラン、ヘキシル・トリエト
キシシラン、オクチル・トリクロルシラン、ドデシル・
メチルジェトキシシラン、オクタデシル−） ＋７クロ
ルシラン、３−アセトキシオクチル・トリメトキシシラ
ン、ｇ−アセトキシオクチル・トリメトキシシラン、ビ
ニルトリクロルシラン、ビニル・トリエトキシシラン、
ビニル・トリス（２−メトキシエトキシ）シラン、アリ
ル・トリエトキシシラン、アミル・トリエトキシシラン
、３−メタクリロキシプロビル・トリメトキシシラン、
７ｇ−アクリロキシ・オクタデシル・トリエトキシシラ
７．３−７ミノプロビル・トリエトキシシラン、Ｎ−１
（アミノエチル）−３−アミノプロピル・トリメトキシ
シラン、Ｎ−，２（アミノエチル）−３−アミノプロピ
ル・メチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピル
・トリメトキシンラン、フェニル・トリエトキシシラン
１．：ｔ−グリシドキシプロビル・トリメトキシシラン
、３−グリシドキシプロビル・ジメチルメトキシシラン
、３−グリシドキシプロビル・ジメチルクロルシラン、
などが挙げられる。これらシラン化合物は目的によって
使い分けられるが、水系ケルパーミェーションクログラ
フ用には、７−グリシドキシプロビル・トリメトキシシ
ランなどのエポキシ環を有するものあるいは３−アセト
キシオクチル−トリメトキシシランなどのアセトキシ基
を有するものが好１しく用いられる。
置換反応可能なアルコキシ基又はハロゲン基を少なくと
も／っ有するものであり、具体的な化合物としては例え
ばメチルトリクロルシラン１．ジメチル・ジクロルシラ
ン、メチル−トリメトキシシラン、メチル・トリエトキ
シシラン、コニチル・トリクロルシラン、トリエチル・
クロルシラン、エチル・トリエトキシシラン、３−クロ
ロプロピル・トリメトキシシラン、ヘキシル・トリエト
キシシラン、オクチル・トリクロルシラン、ドデシル・
メチルジェトキシシラン、オクタデシル−） ＋７クロ
ルシラン、３−アセトキシオクチル・トリメトキシシラ
ン、ｇ−アセトキシオクチル・トリメトキシシラン、ビ
ニルトリクロルシラン、ビニル・トリエトキシシラン、
ビニル・トリス（２−メトキシエトキシ）シラン、アリ
ル・トリエトキシシラン、アミル・トリエトキシシラン
、３−メタクリロキシプロビル・トリメトキシシラン、
７ｇ−アクリロキシ・オクタデシル・トリエトキシシラ
７．３−７ミノプロビル・トリエトキシシラン、Ｎ−１
（アミノエチル）−３−アミノプロピル・トリメトキシ
シラン、Ｎ−，２（アミノエチル）−３−アミノプロピ
ル・メチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピル
・トリメトキシンラン、フェニル・トリエトキシシラン
１．：ｔ−グリシドキシプロビル・トリメトキシシラン
、３−グリシドキシプロビル・ジメチルメトキシシラン
、３−グリシドキシプロビル・ジメチルクロルシラン、
などが挙げられる。これらシラン化合物は目的によって
使い分けられるが、水系ケルパーミェーションクログラ
フ用には、７−グリシドキシプロビル・トリメトキシシ
ランなどのエポキシ環を有するものあるいは３−アセト
キシオクチル−トリメトキシシランなどのアセトキシ基
を有するものが好１しく用いられる。
シラン化合物の使用量は、担体の表面に存在するヒドロ
キシル基をできるだけ宝部化学結合させるのに充分な量
であればよく、担体お工びシラン化合物の性質に応じて
適宜に変更しうるが、担体が含有するヒドロキシル基に
対してｏ、ｓ −，５−ｏ倍当量、好ましくはθ、Ｓ〜
／θ倍当量のシラン化合物が使用される。
キシル基をできるだけ宝部化学結合させるのに充分な量
であればよく、担体お工びシラン化合物の性質に応じて
適宜に変更しうるが、担体が含有するヒドロキシル基に
対してｏ、ｓ −，５−ｏ倍当量、好ましくはθ、Ｓ〜
／θ倍当量のシラン化合物が使用される。
反応系へ添加する水の量は、水の添加量に応じてシラン
化合物の結合量が増加するので、目的とするシラン化合
物の結合量に応じて選定するが、あまり少量では所期の
効果が得られないので、通常担体／Ｉ当シθ、００／〜
／、Ｏ−１好ましくは０．Ｏ／〜０．／ｍｌの範囲で実
施される０水と共に添加する塩基性物質としては、アミ
ン類、窒素原子を有する複素環化合物、アルカリ金属の
炭酸塩、・水酸化物など種々のものが用いられる。中で
もＰＫａＩＩ〜／／程度の弱塩基性物質を用いたものは
、特に蛋白質分離能が優れている。
化合物の結合量が増加するので、目的とするシラン化合
物の結合量に応じて選定するが、あまり少量では所期の
効果が得られないので、通常担体／Ｉ当シθ、００／〜
／、Ｏ−１好ましくは０．Ｏ／〜０．／ｍｌの範囲で実
施される０水と共に添加する塩基性物質としては、アミ
ン類、窒素原子を有する複素環化合物、アルカリ金属の
炭酸塩、・水酸化物など種々のものが用いられる。中で
もＰＫａＩＩ〜／／程度の弱塩基性物質を用いたものは
、特に蛋白質分離能が優れている。
弱塩基性物質の具体例としては、例えばメチルアミン、
ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、ｎ−プロピルアミン
、ｎ−ブチルアミン、Ｄ−アミルアミン、ｎ−ヘキシル
アミン、ｎ −オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ラ
ウリルアミン、エチレンジアミンなどの脂肪族第１級〜
第３級アミン類、アニリン、ジフェニルアミン、トリフ
ェニルアミンなどの芳香族アミン類、ピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、ピリジン、キノリンなどの窒素原
子を有する複素環式化合物、およびアンモニア、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の窒素原子を有する化合管が
挙けられる。塩基性物質の添加量はあまり少量では所期
の効果が得られないので通常担体／ｇ当り／×／θ−’
ｍｏ１以上添加するが、あまり多量添加しても効果はそ
れ稚内上しないので、好ましくは／Ｘ１０”’〜／×／
θ−２ｍｏｌ の範囲で実施される。
ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、ｎ−プロピルアミン
、ｎ−ブチルアミン、Ｄ−アミルアミン、ｎ−ヘキシル
アミン、ｎ −オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ラ
ウリルアミン、エチレンジアミンなどの脂肪族第１級〜
第３級アミン類、アニリン、ジフェニルアミン、トリフ
ェニルアミンなどの芳香族アミン類、ピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、ピリジン、キノリンなどの窒素原
子を有する複素環式化合物、およびアンモニア、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の窒素原子を有する化合管が
挙けられる。塩基性物質の添加量はあまり少量では所期
の効果が得られないので通常担体／ｇ当り／×／θ−’
ｍｏ１以上添加するが、あまり多量添加しても効果はそ
れ稚内上しないので、好ましくは／Ｘ１０”’〜／×／
θ−２ｍｏｌ の範囲で実施される。
担体とシラン化合物等との反応は、トルエン、キシレン
、イソオクタン、ｎ−ヘキサンなどの反応試薬に対し不
活性な溶媒の存在下で行なわれるが、担体と反応剤との
接触方法は任意に選定することができる。即ち、塩基性
物質を予じめ担体に吸着させた後、水、シラン化合物の
順で混合する方法。水を吸着させた担体を塩基性物質、
シラン化合物の順で混合する方法。担体、塩基性物質、
水及びシラン化合物を同時に混合する方法等で実施され
る。
、イソオクタン、ｎ−ヘキサンなどの反応試薬に対し不
活性な溶媒の存在下で行なわれるが、担体と反応剤との
接触方法は任意に選定することができる。即ち、塩基性
物質を予じめ担体に吸着させた後、水、シラン化合物の
順で混合する方法。水を吸着させた担体を塩基性物質、
シラン化合物の順で混合する方法。担体、塩基性物質、
水及びシラン化合物を同時に混合する方法等で実施され
る。
反応はシラン化合物の種類または担体の種類によっても
異なるが、常温乃至は溶媒の沸点程度の温度に／〜１０
θ時間程度、好ましくは／〜５０時間程時間待すること
によって実施される。反応混合物は未反応シラン化合物
や副反応物を除くため、濾過した後、前記した溶媒でも
つ−Ｃ洗浄し次にアセトンで洗浄しておくことが望まし
い。
異なるが、常温乃至は溶媒の沸点程度の温度に／〜１０
θ時間程度、好ましくは／〜５０時間程時間待すること
によって実施される。反応混合物は未反応シラン化合物
や副反応物を除くため、濾過した後、前記した溶媒でも
つ−Ｃ洗浄し次にアセトンで洗浄しておくことが望まし
い。
このようにして得られた生成物は、通常そのまま液体ク
ロマトグラフ用充填剤として用いられるが、目的によっ
ては更に親水基を導入するだめ常法に従い加水分解する
。加水分解は、上記生成物を水溶媒中で硫酸、塩酸等の
酸、または炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム等の塩の
存在下、常温乃至は１００℃程度の温度に／〜１０時間
程時間待することによって行われる。
ロマトグラフ用充填剤として用いられるが、目的によっ
ては更に親水基を導入するだめ常法に従い加水分解する
。加水分解は、上記生成物を水溶媒中で硫酸、塩酸等の
酸、または炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム等の塩の
存在下、常温乃至は１００℃程度の温度に／〜１０時間
程時間待することによって行われる。
加水分解物はその後ｐ過、洗浄される。加水分解により
、担体に結合しているシラン化合物のエポキシ基、アセ
トキシ基、アルコキシ基またはハロゲン原子がヒドロキ
シル基になる０このようにして得られた生成物は常法に
従・りて液体クロマトグラフ用又はガスクロマトグラフ
用のカラムに充填されクロマトグラフの固定相として使
用される。
、担体に結合しているシラン化合物のエポキシ基、アセ
トキシ基、アルコキシ基またはハロゲン原子がヒドロキ
シル基になる０このようにして得られた生成物は常法に
従・りて液体クロマトグラフ用又はガスクロマトグラフ
用のカラムに充填されクロマトグラフの固定相として使
用される。
以上詳述したように、本発明に従って製造されたクロマ
トグラフ用充填剤はシラン化合物の結合量が多いので分
離能がすぐれてお、す、まだヒドロキシル基の残存が殆
んどないので、実際上、ヒドロキシル基を殺すための後
処理の心像もないという利点がある。特に親水性有機官
能基を導入した場合は水系ゲルパーミェーションクロマ
トグラフ用充填剤として極めて有用である０ 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが本発
明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
トグラフ用充填剤はシラン化合物の結合量が多いので分
離能がすぐれてお、す、まだヒドロキシル基の残存が殆
んどないので、実際上、ヒドロキシル基を殺すための後
処理の心像もないという利点がある。特に親水性有機官
能基を導入した場合は水系ゲルパーミェーションクロマ
トグラフ用充填剤として極めて有用である０ 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが本発
明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例／
平均粒径／θμｍ１表面積３００ηｙ１細孔径１０θＡ
の微粒状多孔質シリカゲル（ヒドロキシル基含有量１個
／ ／ ００ Ａ平方）／ｓｇを自然対流式乾燥器で７
２０℃で２時間乾燥した。
の微粒状多孔質シリカゲル（ヒドロキシル基含有量１個
／ ／ ００ Ａ平方）／ｓｇを自然対流式乾燥器で７
２０℃で２時間乾燥した。
この乾燥シリカゲルとトリエチルアミン６０■をトルエ
ン！；Ｏｍｌに溶解した溶液とを１ｏｏｒｒｔ容の丸底
フラスコに入れ、次いで水ｏ、ｓｙを入れ攪拌し水を均
一に分散した。
ン！；Ｏｍｌに溶解した溶液とを１ｏｏｒｒｔ容の丸底
フラスコに入れ、次いで水ｏ、ｓｙを入れ攪拌し水を均
一に分散した。
このように調製したスラリー溶液の入った丸底フラスコ
に１−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ／７．５
ｇを入れ、還流冷却器を取付け、内容物を還流条件下に
７７時間加熱した。
に１−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ／７．５
ｇを入れ、還流冷却器を取付け、内容物を還流条件下に
７７時間加熱した。
内容物を室温まで冷却し、濾過した後、トルエン、１０
０ｍ１、アセトン３００−の順序で洗浄し濾過器上で通
気乾燥した。
０ｍ１、アセトン３００−の順序で洗浄し濾過器上で通
気乾燥した。
次にこのようにして得られたシラン処理したシリカゲル
とＮ／１０θＨ，Ｓｏ４水溶液１００ｍ１とをコθθ−
容の丸底フラスコに入れ、還流冷却器を取付け、内容物
を還流条件下に一時間加熱した。内容物を室温まで冷却
し、濾過した後、水３θＯｍｌ、アセトン３００ｍ１の
順序で洗浄し、次いで６０℃で一時間真空乾燥器で乾燥
を行ない、ゲルパーミェーションクロマトグラフ用充填
剤を得た。
とＮ／１０θＨ，Ｓｏ４水溶液１００ｍ１とをコθθ−
容の丸底フラスコに入れ、還流冷却器を取付け、内容物
を還流条件下に一時間加熱した。内容物を室温まで冷却
し、濾過した後、水３θＯｍｌ、アセトン３００ｍ１の
順序で洗浄し、次いで６０℃で一時間真空乾燥器で乾燥
を行ない、ゲルパーミェーションクロマトグラフ用充填
剤を得た。
このものの元素分析値は炭素ざ、、７ｗｔ％、水素／、
７ｗｔ％及び窒素０．／ ｗｔ％以下であった。
７ｗｔ％及び窒素０．／ ｗｔ％以下であった。
このものを内径７．３鰭、長さ３０σのステンレス製カ
ラムに充填し、第１表に示す条件で、ｒ−グロブリン（
Ｍｗ、＝ｉｔ、ｏ、ｏｏｏ）と、牛血清アルブミン（Ｍ
ｗ、＝ｂｓ、ｏｏｏ）と、ミオグロビン（ＭＷ、＝／
ｑ、ｏｏｏ ）およびア°デノシン（ＭＷ、＝ユ６７）
の混合物を移動相と同じ溶液に溶解した試料をゲルパー
ミェーションクロマトグラフにより分析した。
ラムに充填し、第１表に示す条件で、ｒ−グロブリン（
Ｍｗ、＝ｉｔ、ｏ、ｏｏｏ）と、牛血清アルブミン（Ｍ
ｗ、＝ｂｓ、ｏｏｏ）と、ミオグロビン（ＭＷ、＝／
ｑ、ｏｏｏ ）およびア°デノシン（ＭＷ、＝ユ６７）
の混合物を移動相と同じ溶液に溶解した試料をゲルパー
ミェーションクロマトグラフにより分析した。
得られたピークの分離状態を第１図に示す。
第１図よシ明らかな通り、各グ成分の分離状態は極めて
良好である。
良好である。
第１表
比較例／〜・、５゛
トリエチルアミン及び／又は水の添加値を第２表に示す
ように変更すること以外は実施例／と全く同じ方法でク
ロマトグラフ用充填剤を得た。これらの充填剤の元素分
析を行ない得られた結果を第−表に示す。
ように変更すること以外は実施例／と全く同じ方法でク
ロマトグラフ用充填剤を得た。これらの充填剤の元素分
析を行ない得られた結果を第−表に示す。
第−表
比較例／で得られた充填剤を実施例／と同様のカラムに
充填し、第１表に示す条件で実施例／に用いたと同じ試
料を分析した。
充填し、第１表に示す条件で実施例／に用いたと同じ試
料を分析した。
得られたピークの分離状態を第２図に示す０アデノシン
（４）とミオグロビン（３）のピークが重なりｒ−グロ
ブリンと牛血清アルブミンについてはブロードなピーク
しか現れなかった。
（４）とミオグロビン（３）のピークが重なりｒ−グロ
ブリンと牛血清アルブミンについてはブロードなピーク
しか現れなかった。
又、実施例／で用いたシリカゲルを未処理のまま実施例
１と同様の力ジムに充填し、第１表に示す条件で実施例
／に用いたと同じ試料を分析した（参考例）。
１と同様の力ジムに充填し、第１表に示す条件で実施例
／に用いたと同じ試料を分析した（参考例）。
得られたピークの分離状態を第３図に示す０アデノシン
（４）のピークが現れたのみで、他の試料は吸着して全
くピークが現れなかった０実施例−−グ トリエチルアミン及び／又は水の添加量を第３表に示す
ように変更すること以外は実施例／と全く同じ方法でゲ
ルパーミェーションクロマトグラフ用充填剤を得だ。こ
れらの充填剤の元素分析を行ない得られた結果を第３表
に示す。
（４）のピークが現れたのみで、他の試料は吸着して全
くピークが現れなかった０実施例−−グ トリエチルアミン及び／又は水の添加量を第３表に示す
ように変更すること以外は実施例／と全く同じ方法でゲ
ルパーミェーションクロマトグラフ用充填剤を得だ。こ
れらの充填剤の元素分析を行ない得られた結果を第３表
に示す。
実施例５
トリエチルアミンの代りに苛性ソーダＩｆ Ｑ ’ＩＱ
を添加すること以外は実施例／と全く同じ方法でり１７
マトグラフ用充填剤を得た。このものの元素分析値は炭
素７．ｔ ｗｔ％、水素へＡ ｗｔ％であった。
を添加すること以外は実施例／と全く同じ方法でり１７
マトグラフ用充填剤を得た。このものの元素分析値は炭
素７．ｔ ｗｔ％、水素へＡ ｗｔ％であった。
第１図は実施例／で得られたクロマドグ２第コ図及び第
３図は比較例／及び参考例で得れたクロマトグラフであ
る。 ／：ｒ−グロブリン 、２：牛血消アルブミン３：ミオ
グロビン ｔＩ：アデノシン特許出願人 三菱化成
工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − （ほか１名） 特開昭５９−８８６５５（５） フ、 ら 罵 １ 図
３図は比較例／及び参考例で得れたクロマトグラフであ
る。 ／：ｒ−グロブリン 、２：牛血消アルブミン３：ミオ
グロビン ｔＩ：アデノシン特許出願人 三菱化成
工業株式会社 代 理 人 弁理士長香川 − （ほか１名） 特開昭５９−８８６５５（５） フ、 ら 罵 １ 図
Claims (2)
- （１）有機溶媒の存在下ヒドロキシル基を有する粒状担
体にシラン化合物を反応させる際に、水及び塩基性物質
を添加することを特徴とするクロマトグラフ用充填剤の
製法０ - （２）塩基性物質がアミン類又は窒素原子を有する複素
環式化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のクロマトグラフ用充填剤の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57198746A JPS5988655A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | クロマトグラフ用充填剤の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57198746A JPS5988655A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | クロマトグラフ用充填剤の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5988655A true JPS5988655A (ja) | 1984-05-22 |
| JPH038511B2 JPH038511B2 (ja) | 1991-02-06 |
Family
ID=16396274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57198746A Granted JPS5988655A (ja) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | クロマトグラフ用充填剤の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988655A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61278759A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-09 | Gasukuro Kogyo Kk | シリカゲル系充填剤の改良法 |
| EP0295808A2 (en) * | 1987-06-17 | 1988-12-21 | Dow Corning Corporation | Liquid chromatography packing materials and method for making and using same |
| JP2006312164A (ja) * | 2005-04-04 | 2006-11-16 | Toyota Boshoku Corp | ガス吸着剤及びその製造方法並びにガス吸着用フィルター |
| JP2013514538A (ja) * | 2009-12-15 | 2013-04-25 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | サイズ排除クロマトグラフィーを行うための装置および方法 |
-
1982
- 1982-11-12 JP JP57198746A patent/JPS5988655A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61278759A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-09 | Gasukuro Kogyo Kk | シリカゲル系充填剤の改良法 |
| EP0295808A2 (en) * | 1987-06-17 | 1988-12-21 | Dow Corning Corporation | Liquid chromatography packing materials and method for making and using same |
| JPS6416961A (en) * | 1987-06-17 | 1989-01-20 | Dow Corning | Packing agent for liquid chromatography and manufacture and use thereof |
| JP2006312164A (ja) * | 2005-04-04 | 2006-11-16 | Toyota Boshoku Corp | ガス吸着剤及びその製造方法並びにガス吸着用フィルター |
| JP4678864B2 (ja) * | 2005-04-04 | 2011-04-27 | トヨタ紡織株式会社 | ガス吸着剤及びその製造方法並びにガス吸着用フィルター |
| JP2013514538A (ja) * | 2009-12-15 | 2013-04-25 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | サイズ排除クロマトグラフィーを行うための装置および方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH038511B2 (ja) | 1991-02-06 |
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