JPS61278759A - シリカゲル系充填剤の改良法 - Google Patents
シリカゲル系充填剤の改良法Info
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- JPS61278759A JPS61278759A JP60120890A JP12089085A JPS61278759A JP S61278759 A JPS61278759 A JP S61278759A JP 60120890 A JP60120890 A JP 60120890A JP 12089085 A JP12089085 A JP 12089085A JP S61278759 A JPS61278759 A JP S61278759A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔開明の技術分野〕
本発明は、液体クロマトグラフィに用いられるシリカゲ
ル系充填剤の表面を不活性化し、液クロマトグラフィに
よる分析特性を向上させるためのシリカゲル系充填剤の
不活性化法に関する。
ル系充填剤の表面を不活性化し、液クロマトグラフィに
よる分析特性を向上させるためのシリカゲル系充填剤の
不活性化法に関する。
液体クロマトグラフィには一般にシリカゲル系充填剤が
使用されている。このシリカゲ５ｉ−Ｒ１（ただし、Ｒ
１は（ＣＨ２）、ＣＨ３，１１＝ Ｏ〜【 ＣＨ，、−０−ＣＨ２−Ｉｎ２−１等である。〕に存在
する。
使用されている。このシリカゲ５ｉ−Ｒ１（ただし、Ｒ
１は（ＣＨ２）、ＣＨ３，１１＝ Ｏ〜【 ＣＨ，、−０−ＣＨ２−Ｉｎ２−１等である。〕に存在
する。
シリカゲル基質表面に存在するシラノール基は、吸着性
が、極めて強い、このため、カラムにシラノール基が表
面に存在するシリカゲル系充填剤を用いた液体クロマト
グラフィでは、極性物質の分析の際にこれらの極性物質
を吸着するため。
が、極めて強い、このため、カラムにシラノール基が表
面に存在するシリカゲル系充填剤を用いた液体クロマト
グラフィでは、極性物質の分析の際にこれらの極性物質
を吸着するため。
ａ）テーリングを起こす、ｂ）クロマトグラフのピーク
がブロードになる。Ｃ）シリカゲル系充填剤に吸着され
た物質のカラムからの溶出が遅くなる。ｄ）不可逆吸着
によりシリカゲル系充填剤に吸着された物質がカラムか
ら溶出しない等の弊害がある。このような弊害は、シラ
ノール基が酸性であるため、特に塩基性の試料に対して
生じやすい。
がブロードになる。Ｃ）シリカゲル系充填剤に吸着され
た物質のカラムからの溶出が遅くなる。ｄ）不可逆吸着
によりシリカゲル系充填剤に吸着された物質がカラムか
ら溶出しない等の弊害がある。このような弊害は、シラ
ノール基が酸性であるため、特に塩基性の試料に対して
生じやすい。
そこでシリカゲル系充填剤の表面に存在するシラノール
基による極性物質の吸着による弊害をなくすためにトリ
メチルクロロシラン（７ＭＣ５）又はヘキサメチルジシ
ラザン（ＨＭＤＳ）による処理によってシラノール基を
不活性化する方法が提案されている。７ＭＣ３による不
活性化処理法では１次式（１）に示すように ・・・（１） シラノール基と７ＭＣ３との脱塩酸反応によってトリメ
チルシロキサンが生成し、一方ＨＭＤＳによる不活性化
処理法では次式（２）に示すようにＣＨう シラノール基とＨＭｐＳとの脱アンモニア反応によって
トリメチルシロキサンが生成する。
基による極性物質の吸着による弊害をなくすためにトリ
メチルクロロシラン（７ＭＣ５）又はヘキサメチルジシ
ラザン（ＨＭＤＳ）による処理によってシラノール基を
不活性化する方法が提案されている。７ＭＣ３による不
活性化処理法では１次式（１）に示すように ・・・（１） シラノール基と７ＭＣ３との脱塩酸反応によってトリメ
チルシロキサンが生成し、一方ＨＭＤＳによる不活性化
処理法では次式（２）に示すようにＣＨう シラノール基とＨＭｐＳとの脱アンモニア反応によって
トリメチルシロキサンが生成する。
しかしながら、これらの処理では未°反応のシラノール
基が残存することが避けられず、この未反応シラノール
基が塩基性試料に対して吸着を起こす、このため、上述
した現象を回避することができない。
基が残存することが避けられず、この未反応シラノール
基が塩基性試料に対して吸着を起こす、このため、上述
した現象を回避することができない。
本発明の目的は、上記した従来技術の問題点を解消し、
シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基による
極性物質の吸着をなくすことによって、シリカゲル系充
填剤を用いた液クロマトグラフィにおける分析特性を向
上させることができるシリカゲル系充填剤の不活性化法
を提供することにある。
シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基による
極性物質の吸着をなくすことによって、シリカゲル系充
填剤を用いた液クロマトグラフィにおける分析特性を向
上させることができるシリカゲル系充填剤の不活性化法
を提供することにある。
本発明は、シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノー
ル基を塩基性官能基含有化合物と反応させ、シラノール
基の大部分を塩基性官能基とすることによって、未反応
のシラノール基が存在してもそれらの未反応シラノール
基の周辺に塩基性官能基が存在する結果、シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料に対する吸着による弊
害を大巾に減少させたものである。
ル基を塩基性官能基含有化合物と反応させ、シラノール
基の大部分を塩基性官能基とすることによって、未反応
のシラノール基が存在してもそれらの未反応シラノール
基の周辺に塩基性官能基が存在する結果、シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料に対する吸着による弊
害を大巾に減少させたものである。
本発明において、シリカゲル系充填剤表面に存在するシ
ラノール基と反応させる塩基性官能基含有化合物として
は、１）末端に１級アミノ基な有する化合物、２）分子
内に２級アミノ基、又は３級アミノ基を有する鎖状化合
物、３）分子内に２級アミノ基又は３級アミノ基を有す
る環状化合物等を用いることができる。特にこれらの塩
基性官能基含有化合物の中で塩基性官能基とともにケイ
素元素を有する化合物が好ましく、特にアミノアルキル
アルコキシシランが好適である。アミノアルキルアルコ
キシシランとしては、具体的には３−７ミノプロビルト
リメトキシシラン、３−７ミノブロビルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン等を挙げることができる。
ラノール基と反応させる塩基性官能基含有化合物として
は、１）末端に１級アミノ基な有する化合物、２）分子
内に２級アミノ基、又は３級アミノ基を有する鎖状化合
物、３）分子内に２級アミノ基又は３級アミノ基を有す
る環状化合物等を用いることができる。特にこれらの塩
基性官能基含有化合物の中で塩基性官能基とともにケイ
素元素を有する化合物が好ましく、特にアミノアルキル
アルコキシシランが好適である。アミノアルキルアルコ
キシシランとしては、具体的には３−７ミノプロビルト
リメトキシシラン、３−７ミノブロビルトリエトキシシ
ラン、Ｎ−２−アミノエチル−３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン等を挙げることができる。
これらのアミノアルキルアルコキシシランの他にトリメ
トキシシリル−アミノメチル−フェニルエタン、ビス−
〔３−トリエトキシシリル）プロピル〕アミン、ビス〔
３−（トリエトキシシリル）プロピル〕エチレンジアミ
ン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）ノミダゾール
、Ｎ、Ｎジエチル−３−７ミノプロビルトリメトキシシ
ラン、トリエトキシシリルプロピルアリルアミン、エチ
ルジメチルアミノジクロロシラン、Ｎα−フェネチル−
Ｎ−）リメトキシプロビルウレア、トリクロロシリル−
エチルピリジン、Ｎ−（トリエトキシプロピル）ダンシ
ルアミド、トリエトキシシリルプロビルカルバミド、ト
リメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン等の塩
基性官能基化合物を挙げることができる。
トキシシリル−アミノメチル−フェニルエタン、ビス−
〔３−トリエトキシシリル）プロピル〕アミン、ビス〔
３−（トリエトキシシリル）プロピル〕エチレンジアミ
ン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）ノミダゾール
、Ｎ、Ｎジエチル−３−７ミノプロビルトリメトキシシ
ラン、トリエトキシシリルプロピルアリルアミン、エチ
ルジメチルアミノジクロロシラン、Ｎα−フェネチル−
Ｎ−）リメトキシプロビルウレア、トリクロロシリル−
エチルピリジン、Ｎ−（トリエトキシプロピル）ダンシ
ルアミド、トリエトキシシリルプロビルカルバミド、ト
リメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン等の塩
基性官能基化合物を挙げることができる。
これらの塩基性官能基含有化合物とシラノール基との反
応の一例を式（３）および式（４）に示す。
応の一例を式（３）および式（４）に示す。
ａｎ３゜
Ｃ）１，０ ・・・（３）
式（３）に示すように、シラノール基と３−アミノプロ
ピルトリメトキシシランとの脱アルコール反応によって
末端に１級アミノ基を有する塩基性官能基が生成される
。
ピルトリメトキシシランとの脱アルコール反応によって
末端に１級アミノ基を有する塩基性官能基が生成される
。
ＣＩ ・・・（４）
式（４）に示すようにシラノール基とトリクロロシリル
エチルピリジンとの脱塩化水素反応によって末端に環式
の３級アミ７基を有する塩基性官能基が生成される。
エチルピリジンとの脱塩化水素反応によって末端に環式
の３級アミ７基を有する塩基性官能基が生成される。
このようにシラノール基と塩基性官能基含有化合物との
反応によってそのシラノール基が、存在した部分に塩基
性官能基が生成される。したがって未反応のシラノール
基が残存してもその周辺に上記した反応等によって生成
される塩基性官能基が存在するので未反応シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料の吸着は前記塩基性官
能基により阻害されることになる。
反応によってそのシラノール基が、存在した部分に塩基
性官能基が生成される。したがって未反応のシラノール
基が残存してもその周辺に上記した反応等によって生成
される塩基性官能基が存在するので未反応シラノール基
による極性物質、特に塩基性試料の吸着は前記塩基性官
能基により阻害されることになる。
したがって、本発明において、塩基性官能基含有化合物
はシラノール基との反応によって、そのシラノール基が
存在した部分に塩基性官能基を生成するものであればよ
く、シラノール基との反応は脱アルコール反応、脱塩化
水素反応に限定されるものではない、またシラノール基
と塩基性官能基化合物との反応は、シリカゲル系充填剤
表面に存在するシラノール基全部と反応する必要はなく
、シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基の大
部分と反応すれば足りる。更に、シリカゲル系充填剤に
トリメチルクロロシラン（７ＭＣ８）又はヘキサメチル
ジシラザン（ＨＭＤＳ）により不活化処理した場合、シ
リカゲル系充填剤表面に未反応のシラノール基が残存す
る０本発明は、このような従来の不活化処理によって残
存する未反応のシラノール基に対しても適用することが
できる。
はシラノール基との反応によって、そのシラノール基が
存在した部分に塩基性官能基を生成するものであればよ
く、シラノール基との反応は脱アルコール反応、脱塩化
水素反応に限定されるものではない、またシラノール基
と塩基性官能基化合物との反応は、シリカゲル系充填剤
表面に存在するシラノール基全部と反応する必要はなく
、シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基の大
部分と反応すれば足りる。更に、シリカゲル系充填剤に
トリメチルクロロシラン（７ＭＣ８）又はヘキサメチル
ジシラザン（ＨＭＤＳ）により不活化処理した場合、シ
リカゲル系充填剤表面に未反応のシラノール基が残存す
る０本発明は、このような従来の不活化処理によって残
存する未反応のシラノール基に対しても適用することが
できる。
実施例！
＋ｈ Ｊ／ Ｓ、！／ ＋１．せ＋１１Ｃ任人！ ４、
〜，１１１ｇ１訃で＋番す台ｆ１０ｇを１９．のナスフ
ラスコに入れ、次いでナスフラスコにトルエン１００ｍ
Ｊｌと３−７ミノプロビルトリ工トキシシランＩｇを加
え、５時間過熱還流した。然る後、充填剤を濾過し、ク
ロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内径４．
８層層、長さ２５０ｍ腸のカラムに充填した。
〜，１１１ｇ１訃で＋番す台ｆ１０ｇを１９．のナスフ
ラスコに入れ、次いでナスフラスコにトルエン１００ｍ
Ｊｌと３−７ミノプロビルトリ工トキシシランＩｇを加
え、５時間過熱還流した。然る後、充填剤を濾過し、ク
ロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法により内径４．
８層層、長さ２５０ｍ腸のカラムに充填した。
この方ラムを液体クロマトグラフィに取り付け、溶離液
としてアセトニトリル生水（６０容量部＋４０容景部）
を毎分１ｍｊｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロ
マトグラフを描かせた。得られたクロマトグラフを第１
図に示す。第１図から明らかなようにクロマトグラフの
ピークが極めてシャープとなり、分析精度の向上および
微量分析の際の感度が向上できることがわかる。またカ
ラムからの溶出の遅れが少なく、不可逆吸着等がなくな
り、保持時間の再現性の向上、分析時間の短縮を図るこ
とができた。
としてアセトニトリル生水（６０容量部＋４０容景部）
を毎分１ｍｊｌの割合でカラムに流し、ピリジンのクロ
マトグラフを描かせた。得られたクロマトグラフを第１
図に示す。第１図から明らかなようにクロマトグラフの
ピークが極めてシャープとなり、分析精度の向上および
微量分析の際の感度が向上できることがわかる。またカ
ラムからの溶出の遅れが少なく、不可逆吸着等がなくな
り、保持時間の再現性の向上、分析時間の短縮を図るこ
とができた。
比較例１
３−アミノプロピルトリエトキシシランの代りにトリメ
チルクロロシラン（ＴＭＣ３）を用いて不活化処理を行
った他は実施例１同様にしてビリジ７（７）クロマトグ
ラムを描かせた。得られたクロマトグラムを第２図に示
す、第２図から明らかなようにクロマトグラムのピーク
が、第１図に示す実施例に比べてブロードであり、した
がって分析精度が低下することを示している。
チルクロロシラン（ＴＭＣ３）を用いて不活化処理を行
った他は実施例１同様にしてビリジ７（７）クロマトグ
ラムを描かせた。得られたクロマトグラムを第２図に示
す、第２図から明らかなようにクロマトグラムのピーク
が、第１図に示す実施例に比べてブロードであり、した
がって分析精度が低下することを示している。
比較例２
不活化処理を施すことなく得られたシリカゲル系充填剤
について実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたクロマトグラムは第３図に示すよ
うにピークが得られず、したがって液クロマトグラフィ
による分析が困難であることを示している。
について実施例１同様にしてピリジンのクロマトグラム
を描かせた。得られたクロマトグラムは第３図に示すよ
うにピークが得られず、したがって液クロマトグラフィ
による分析が困難であることを示している。
実施例２
オクチル基が結合したシリカゲル系充填剤１０ｇを１文
のナスフラスコに入れ、トルエンＬｏｏｍ ｆＬとβ−
トリクロロシリルエチルピリジン１ｇを加え、５時間過
熱還流した０次いでメタノールを１ｍＪＬ加え、充填剤
を濾過し、クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法に
より内径４．ｌ１１ｍｍ、長さ２５ｈｍのカラムに充填
した。
のナスフラスコに入れ、トルエンＬｏｏｍ ｆＬとβ−
トリクロロシリルエチルピリジン１ｇを加え、５時間過
熱還流した０次いでメタノールを１ｍＪＬ加え、充填剤
を濾過し、クロロホルムで洗浄し、乾燥した後、常法に
より内径４．ｌ１１ｍｍ、長さ２５ｈｍのカラムに充填
した。
このカラムを液体クロマトグラフに取り付け、溶離液と
してアセトニトリル千木（６０容量部＋４０容量部）を
毎分１ｍＪＬの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマ
トグラムを描かせた。得られたクロマトグラムは第１図
同様でクロマトグラムのピークが極めてシャープであっ
た。
してアセトニトリル千木（６０容量部＋４０容量部）を
毎分１ｍＪＬの割合でカラムに流し、ピリジンのクロマ
トグラムを描かせた。得られたクロマトグラムは第１図
同様でクロマトグラムのピークが極めてシャープであっ
た。
以上のように本発明によれば、シリカゲル系充填剤表面
に存在するシラノール基と塩基性官能基含有化合物との
反応により、未反応のシラノール基が残存してもその周
辺に塩基性官能基が生成されるので未反応シラノール基
による極性物質の吸着による弊害を解消できる。このた
め、テーリング、ピークのブロード化、溶出の遅れ、不
可逆吸着が無くなり、ピークがシャープとなる。したが
って、分析精度の向上、微量分析の際の感度向上、保持
時間の再現性の向上、分析時間の短縮等を図ることがで
きる。
に存在するシラノール基と塩基性官能基含有化合物との
反応により、未反応のシラノール基が残存してもその周
辺に塩基性官能基が生成されるので未反応シラノール基
による極性物質の吸着による弊害を解消できる。このた
め、テーリング、ピークのブロード化、溶出の遅れ、不
可逆吸着が無くなり、ピークがシャープとなる。したが
って、分析精度の向上、微量分析の際の感度向上、保持
時間の再現性の向上、分析時間の短縮等を図ることがで
きる。
第１図は本発明の実施例で得られたシリカゲル系充填剤
によるクロマトグラム、第２図はＴＭ０１による従来の
不活性化処理で得られたシリカゲル系充填剤によるクロ
マトグラム、第３図は不・活化処理を施さないシリカゲ
ル系充填剤によるクロマトグラムである。 特許出願人 ガスクロ工業株式会社 代理人 弁理士 高 橋 三 雄 オー園
によるクロマトグラム、第２図はＴＭ０１による従来の
不活性化処理で得られたシリカゲル系充填剤によるクロ
マトグラム、第３図は不・活化処理を施さないシリカゲ
ル系充填剤によるクロマトグラムである。 特許出願人 ガスクロ工業株式会社 代理人 弁理士 高 橋 三 雄 オー園
Claims (4)
- （１）シリカゲル系充填剤表面に存在するシラノール基
の大部分を塩基性官能含有化合物 と反応させ、それらのシラノール基が存在 した部分に塩基性官能基を生成させること を特徴とするシリカゲル系充填剤の不活性 化法。 - （２）前記塩基性官能基含有化合物が、塩基性官能基と
ともにケイ素元素を含有する特許 請求の範囲第１項記載のシリカゲル系充填 剤の不活性化法。 - （３）前記塩基性官能基含有化合物が、アミノ基を有す
る特許請求の範囲第１項記載のシ リカゲル系充填剤の不活性化法。 - （４）前記塩基性官能基含有化合物が、アミノアルキル
アルコキシシランである特許請求 の範囲第３項記載のシリカゲル系充填剤の 不活性化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60120890A JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60120890A JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278759A true JPS61278759A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH0650306B2 JPH0650306B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=14797515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60120890A Expired - Fee Related JPH0650306B2 (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | シリカゲル系充填剤の改良法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650306B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015068651A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 株式会社 資生堂 | 充填剤の製造方法、充填剤及びカラム |
| JP2015215354A (ja) * | 2009-08-04 | 2015-12-03 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | イオン性修飾剤を含有する高純度クロマトグラフィー材料 |
| US10159911B2 (en) | 2009-08-04 | 2018-12-25 | Waters Technologies Corporation | High purity chromatographic materials comprising an ionizable modifier |
| JP2019516969A (ja) * | 2016-04-24 | 2019-06-20 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | 荷電表面逆相クロマトグラフィ材料による両親媒性強塩基性部分で修飾されたグリカンの分析方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4290892A (en) * | 1978-10-23 | 1981-09-22 | Varian Associates, Inc. | Anion exchange chromatographic separation of polyfunctional compounds |
| JPS5988655A (ja) * | 1982-11-12 | 1984-05-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | クロマトグラフ用充填剤の製法 |
| JPS59112260A (ja) * | 1982-12-02 | 1984-06-28 | アンドリユ−，ジエ−，アルパ−ト | クロマトグラフイ−の担体材料 |
-
1985
- 1985-06-03 JP JP60120890A patent/JPH0650306B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US10150098B2 (en) | 2009-08-04 | 2018-12-11 | Waters Technologies Corporation | High purity chromatographic materials comprising an ionizable modifier |
| US10159911B2 (en) | 2009-08-04 | 2018-12-25 | Waters Technologies Corporation | High purity chromatographic materials comprising an ionizable modifier |
| US10974167B2 (en) | 2009-08-04 | 2021-04-13 | Waters Technologies Corporation | High purity chromatographic materials comprising an ionizable modifier |
| JP2015068651A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 株式会社 資生堂 | 充填剤の製造方法、充填剤及びカラム |
| JP2019516969A (ja) * | 2016-04-24 | 2019-06-20 | ウオーターズ・テクノロジーズ・コーポレイシヨン | 荷電表面逆相クロマトグラフィ材料による両親媒性強塩基性部分で修飾されたグリカンの分析方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0650306B2 (ja) | 1994-06-29 |
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